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Lípidos

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• I.

- LIPIDOS RELACIONADOS CON ACIDOS GRASOS

CLASIFICACIÓN I: Clasificación según su
complejidad:

Lípidos sencillos
A) Glicéridos B) Ceras Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes

Lípidos compuestos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos

C) Esfingolípidos y otros lípidos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes

A) Glicéridos
• Los acilgliceroles o glicéridos son ésteres de ácidos grasos con glicerol (propanotriol). • Constituyen el contingente mayoritario de los lípidos de reserva energética, y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.

Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos
A) Glicéridos A) A) Glicéridos Glicéridos
2 n

B) Ceras
2

Son ésteres de ácidos grasos CH H-(CH ) -CO-O- y alcoholes Son ésteres Lípidos compuestos de ácidos grasos y glicerina A)

H-(CH2)n´ -CO-O- Glicolípidos CH Fosfolípidos B) H-(CH2)n¨ -CO-O- CH2
C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos Son ésteres de ácidos grasos y glicerina grasos y alcoholes

GLICERIDOS

CLASIFICACIÓN
Según los ácidos grasos
A) Hologlicéridos (los 3R-COOH iguales) B) Heteroglicéridos (Con R-COOH diferentes)

Según el grado de esterificación
A) monoglicéridos B) Diglicéridos

C) Triglicéridos

Formación de un triglicérido

numeración estereoquímica de los carbonos del glicerol
• • Se denota anteponiendo el prefijo sn- al número del carbono . Según esta numeración, si se sitúa el OH del alcohol secundario a la izquierda, se considera como carbono 1 al que queda arriba utilizando la proyección de Fischer. Para nombrarlos se indican los radicales de ácidos grasos, seguido de glicerol. Así, el nombre sn-1 palmitoil sn-2 oleil sn-3 estearoil glicerol representa un triacilglicerol con ácido palmítico en posición sn-1, ácido oleico en posición sn-2 y ácido esteárico en posición sn-3. Las tres posiciones de esterificación pueden aparecer con 3 ácidos grasos iguales, dos iguales y uno distinto, o los tres diferentes

Importancia biológica
Protección de pérdidas de calor
Los triglicéridos se depositan subcutáneamente en los animales de sangre caliente.

También los animales marinos tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor

B) Ceras
• Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga (entre 14 y 32 átomos de carbono, y completamente saturados), también llamados alcoholes grasos. • Desde el punto de vista químico son bastante inertes. Su función principal es estructural, cubriendo y protegiendo diversas estructuras, contribuyendo al carácter hidrofóbico de los tegumentos de animales y plantas

Clasificación según su complejidad: Lípidos sencillos
B) Ceras B) Ceras H-(CH2)n -CO Son ésteres de ácidos n de 12yaalcoholes grasos 20 B) Ceras A) Glicéridos

H-(CH2)n´ - O
A) Fosfolípidos

Lípidos compuestos n´ de 19 a 31
B) Glicolípidos

Funden entre 40 otros C) Esfingolípidosyy120ªC lípidos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes

LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes

FOSFOLIPIDOS
IMPORTANCIA BIOLOGICA
- Componentes esenciales de membranas celulares - Implicados en procesos como: transporte activo coagulación de la sangre enfermedades de sistema nervioso cancer

• FOSFOGLICEROLÍPIDOS
 También llamados fosfolípidos.  En ellos, los C1 y C2 del glicerol se encuentran esterificados a ácidos grasos.  El C3 del glicerol se encuentra esterificado a su vez, con ácido ortofosfórico.  Esta molécula es el ácido fosfatídico y puede considerarse como la molécula a partir de la cual se construyen los distintos tipos de fosfoglicerolípidos.  El ácido fosfatídico puede estar esterificado a un segundo alcohol, originando distintos tipos de fosfolípidos

Clasificación según su complejidad:
A) Fosfolípidos

Lípidos sencillos fosfátidos fosfoglicéridos
B) Ceras CH2 - O -CO -(CH2)n -H

A) Glicéridos

Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
A) Fosfolípidos A) Fosfolípidos

Lípidos compuestos

O

C) Esfingolípidos y otros lípidos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes Esteres de ácidos grasos y ácido fosfórico

CH2 -O- P-O-X O-H

B) Glicolípidos

TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS • 1.-Cuando el segundo alcohol es un alcohol nitrogenado como : • la colina, se obtiene la fosfatidilcolina (también llamada lecitina), • la etanolamina se obtiene la fosfatidiletanolamina (o cefalina) • el aminoácido serina se obtiene la fosfatidilserina.

fosfatidilcolina (PC) = lecitina

fosfatidiletanolamina (PE) = cefalina

fosfatidilserina (PS)

TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS • 2.- El segundo alcohol puede ser : • un polialcohol cíclico, como el inositol, con lo que se origina un fosfoinosítido o fosfatidilinositol. • otra molécula de glicerol, con lo que se originan los fosfatidilgliceroles.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
FOSFATILINOSITOLES

CH2 - O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n´ -CO-O- CH
OH OH OH

O

X=

OH OH

CH2 -O- P-O-X OH O-H

fosfatidilinositol (PI)

•fosfatidilglicerol (PG)

TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS
• 3.- Puede darse el caso de que el grupo fosfato del ácido fosfatídico esté esterificado con otra molécula de fosfatidilglicerol, con lo cual se tiene un difosfatidilglicerol (o cardiolipina).

difosfatidilglicerol (DPG) o

cardiolipina

LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes

Glicolípidos o
GLICOGLICEROLÍPIDOS • Son lípidos compuestos por :

• glicerol, • ácidos grasos y • un azúcar.
• En ellos, el glicerol está esterificado en los C1 y C2 con ácidos grasos (el ácido linolénico es uno de los más abundantes). • El grupo OH del C3 del glicerol forma parte de un enlace glicosídico con el grupo OH en posición 1 de un monosacárido. • En algunos casos, el componente glicosídico de la molécula es un disacárido o un trisacárido.

β-galactosildiacilglicerol

LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos B) Glicolípidos C) Esfingolípidos y otros lípidos Contienen otros compuestos distintos de ácidos grasos y alcoholes

C) Esfingolípidos y otros lípidos
• Los esfingolípidos son lípidos complejos cuya estructura central la proporciona el aminoalcohol de cadena larga esfingosina (ver figura). • Los esfingolípidos se encuentran en la sangre y en casi todos los tejidos de los seres humanos. No obstante, las concentraciones más elevadas de esfingolípidos se encuentran en la sustancia blanca del sistema nervioso central. • Diversos esfingolípidos son componentes de la membrana plasmática de prácticamente todas las células.

ESFINGOSINA
Consta de una cadena hidrocarbonada en la cual hay un doble enlace en trans-, y está sustituída por un grupo amino y un grupo hidroxi,

ESFINGOSINA

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO O- H NH2
-Esfingosina y dihidro esfingosina, en grasas animales, tejidos del páncreas, cerebro y medula espinal - Es el producto del metabolismo lento de esfingolípidos- Los esfingolípidos junto con los fosfoglicéridos juegan un papel importante en las membranas celulares

Esfingolípidos

A) Ceramidas B) Cerebrósidos C)Esfingomielinas D)Gangliósidos

El grupo amino se une a un ácido graso a través de un enlace amida -CO-NH-, y el compuesto resultante es una : N-acil esfingosina o Ceramida:

Ceramida

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO OH NH-CO-R

D) Gangliósidos
• El nombre gangliósido (se adoptó para la clase de glucoesfingolípidos que contienen ácido siálico y que están concentrados en gran cantidad en las células ganglionares del sistema nervioso central, especialmente en las terminaciones nerviosas. • El sistema nervioso central es diferente a los otros tejidos del hombre, ya que se tiene más de la mitad del ácido siálico unido al lípido ceramida, mientras que el resto del ácido siálico se encuentra en los oligosacáridos de las glucoproteínas. • El ácido neuramínico está presente en los gangliósidos, glucoproteínas y mucinas. • El grupo amino del neuraminico se halla frecuentemente en forma de derivado N-acetilo denominándose la estructura resultante ácido N-acetilneuramínico o ácido siálico, abreviado comúnmente NANA. • La galactosa que ocupa la posición 2 a partir de la ceramida

• Gal β(1,3)-GalNAc β(1,4)-Gal β(1,4)-Glc β(1,1)-Cer
3 α2 NeuAc Vamos a analizar a continuación la estructura de un gangliósido. Tenemos inicialmente la Ceramida. El primer residuo unido a ésta es una β-glucosa: a la que se añade una galactosa en enlace β(1,4): A la galactosa que ocupa la posición 2 del oligosacárido se une un residuo de ácido siálico en unión α (2,3), dando lugar al Gangliósido GM1: al cual puede unirse otro residuo de ácido siálico en enlace α(2,8) dando lugar al Gangliósido GD1:

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