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MALHERBOLOGA TEMA 9.

Principales familias de herbicidas: de accin foliar y translocacin; de contacto; con actividad en el suelo; con actividad foliar y a travs del suelo.

1) HERBICIDAS DE ACCIN FOLIAR Y TRANSLOCABLES.Son los que actan a travs de la parte area de la planta y se translocan por los haces vasculares. Se pueden clasificar en dos grandes grupos: hormonales y translocables no hormonales. 1.1) Herbicidas hormonales.Se translocan a travs del floema, y funcionan de forma similar a las fitohormonas del tipo de las auxinas; por ello, tambin se denominan herbicidas reguladores del crecimiento. Destacan los siguientes: 1.1.1) Herbicidas fenoxi (o fenoxiacticos). Son herbicidas muy utilizados; algunos de ellos, como el 2,4-D o el MCPA, fueron los primeros en ser comercializados, y contribuyeron al nacimiento de la Malherbologa como disciplina agronmica. Son derivados del fenoxi (fig. 1) y actan en la planta como si fueran auxinas, es decir, hormonas del crecimiento. Se translocan con facilidad, y actan de forma sistmica en las plantas. Lgicamente, alteran el desarrollo y crecimiento de las plantas. En el suelo son muy mviles y poco persistentes (salvo el piclorn), nunca ms de 3-4 meses. Son poco txicos para mamferos. Se emplean, sobre todo, para controlar malas hierbas dicotiledneas en cultivos de gramneas, y tambin en cultivos leosos. Se suelen aplicar en postemergencia, y es necesario tomar precauciones para que no daen a cultivos susceptibles (algodn, tomate, girasol, vid, etc.). Se debe insistir en la necesidad de no aplicarlos cuando la intensidad y direccin del viento amenacen con afectar a cultivos sensibles. Son ms eficaces en tiempo hmedo y clido, siempre que no llueva, por supuesto (se corre el peligro de que los herbicidas sean lavados). Los ms conocidos son (fig. 2): 2,4-D y derivados (el primer herbicida orgnico sintetizado); MCPA(otro de los pioneros, sintetizado en Gran Bretaa); 2,4,5T (similar al 2,4-D, aunque ms efectivo sobre leosas y menos sobre herbceas; fue muy empleado en la guerra de Vietnam por EEUU para defoliar grandes reas

de selva; por cierto, si no se sintetiza con cuidado puede salir mezclado con dioxina, un conocido cancergeno); 2,4-DP; MCPB; MCPP; 2,4,5-TP. 1.1.2) Herbicidas benzoicos. Son derivados clorados del cido benzoico (fig. 3), y actan de forma similar a los fenoxi (entran por las hojas, se translocan y provocan transtornos del crecimiento y muerte). Adems, muestran cierta actividad en el suelo (algunos, como el clorambem, tienen una gran actividad en el suelo, por lo que se usan en preemergencia). Destacan (fig. 4) el dicamba y el clorambem. 1.1.3) Herbicidas picolnicos y otros. Los herbicidas picolnicos (fig. 5) derivan del cido picolnico (ej.: piclorn, clopiralid, triclopir), y son muy activos y ms eficaces que otros fenoxi (aunque el piclorn puede resultar peligroso, ya que tiene una persistencia en suelo mayor de 2 aos y puede contaminar los acuferos). Otros herbicidas con estructura qumica distinta, pero que interfieren la regulacin del crecimiento, son el fluroxipir y el benazoln (fig. 6). 1.2) Herbicidas translocables no hormonales.Son productos que actan a travs de la parte area de la planta y se translocan por ella pero, a diferencia de los anteriores, no funcionan como fitohormonas. Se suelen dividir en de accin total, o bien selectivos con accin antigramnea. 1.2.1) De accin total. Se trata de herbicidas no demasiado selectivos. Los derivados arsenicales contienen As en sus molculas. Ya en 1920 se empez a utilizar el arsenito sdico (AsO3Na2) para controlar la vegetacin en vas frreas y zonas no cultivadas, pero la alta toxicidad hizo que se dejaran de emplear. Entre los derivados arsenicales ms corrientes en la actualidad, destacan los derivados del cido metanoarsnico (MAA; fig. 7). Su mecanismo de accin se basa en la interferencia de la fosforilacin oxidativa, o bien la inactivacin de enzimas. Son productos econmicos, pero su peligrosidad ha hecho que no se comercialicen en muchos pases.

El glifosato (fig. 8), introducido en 1971, es un herbicida bastante utilizado, y controla un gran nmero de especies de malas hierbas, especialmente perennes. Se transloca tanto por el xilema como por el floema, y se distribuye con rapidez por toda la planta. Provoca interrupcin del crecimiento, clorosis y necrosis. Probablemente, inhibe la sntesis de aminocidos aromticos, e interfiere en otros procesos metablicos vegetales. No muestra actividad en el suelo a dosis comerciales. El amitrol, aminotriazol o ATA (fig. 9) provoca fuertes clorosis y albinismo, ya que degrada los pigmentos de las plantas, las cuales mueren por falta de reservas. 1.2.2) Antigramneos. Como su nombre indica, controlan especficamente malas hierbas gramneas. Se distingue entre los antigramneos clsicos, cada vez menos utilizados (dalapn (fig. 10), TCA) y los nuevos, introducidos a partir de 1975. Entre stos, destacan: diclofop, setoxidn, fluazifop, haloxifop, DPX-Yl202, fenoxaprop (fig. 11). En cuanto a su mecanismo de accin, es diverso: el diclofop ataca a las membranas de los meristemos, el setoxidn impide la acumulacin de clorofila, el haloxifop bloquea el enzima PDC, que interviene en la glicolisis, etc. 2) HERBICIDAS DE CNTACTO.Se trata de herbicidas de accin foliar pero, a diferencia de los anteriores, no se translocan. Pueden ser no selectivos (atacan a cualquier especie vegetal) y selectivos. 2.1) Herbicidas de contacto no selectivos.2.1.1) Bipiridilos. Se empezaron a desarrollar en 1955, y destacan el diquat y el paraquat (fig. 12). En general son solubles en agua y no presentan actividad en el suelo. Penetran rpidamente por las hojas, sobre todo si se les aade un surfactante, y matan a las plantas en 1-2 das. Aparecen manchas oscuras en las hojas, que pronto degeneran en necrosis que se van extendiendo. El dao se debe a que estos compuestos tienden a captar electrones y formar radicales libres que acaban provocando la desorganizacin de las membranas. Se suelen emplear, adems de para controlar malas hierbas, para desecar ciertas plantas cultivadas (algodn girasol) y facilitar su recoleccin en climas hmedos.

2.1.2) Fosamina. Se comercializa desde 1974 (fig. 13). Aunque puede translocarse en algunas herbceas, normalmente slo acta en la zona de aplicacin. Provoca clorosis, necrosis y abscisin foliar. No tiene actividad en el suelo. 2.1.3) Aceites de petrleo. Se usan desde 1940. La mayor parte derivan del petrleo, aunque otros se obtienen por destilacin de madera o carbn. Al aplicarlos a las plantas, las membranas de la epidermis pierden su permeabilidad selectiva y se desorganizan, y la planta se deseca. Los aceites de petrleo aumentan su selectividad si el grado de refinamiento es mayor. Las fracciones menos refinadas son ms fitotxicas y menos selectivas. 2.1.4) cido cacodlico. Es un compuesto orgnico de arsnico (fig. 14), pero su accin es distinta a los del apartado 1.2.1, ya que no se transloca. Se usa como defoliante y desecante. 2.1.5) Glufosinato. Es un herbicida recientemente desarrollado (fig. 15), que puede translocarse ligeramente dentro de la hoja, no fuera de ella. Inhibe la glutaminosintetasa, lo que provoca la acumulacin de amoniaco en las plantas hasta un nivel txico (y tampoco se sintetiza glutamina). No tiene efectos residuales. 2.2) Herbicidas de contacto selectivos.Son herbicidas no translocables que actan selectivamente sobre determinadas especies (fig. 16). Destaca el bentazn, que se empez a utilizar contra malas hierbas compuestas, aunque afecta a especies de otras familias. Inhibe el fotosistema II y a veces la respiracin. Tambin se emplea el bromixinil y el ioxinil contra malas hierbas de hoja ancha en diversos cultivos. 3) HERBICIDAS CN ACTIVIDAD EN EL SUELO.Son productos fitosanitarios cuya actividad se da exclusivamente a travs del suelo.

3.1) Dinitroanilinas.Su estructura qumica se muestra en la fig. 17. Se empezaron a comercializar en 1961, y algunos son muy empleados. El ms conocido es la trifluralina (fig. 18), un herbicida selectivo aunque de amplio espectro y bien tolerado por cultivos como el girasol, el algodn o la soja. Su vida media en el suelo es de 3-5 meses. Se absorbe por las races, pero apenas se transloca en la planta. Inhibe la divisin celular, y las races se atrofian. Es especialmente eficaz en las primeras fases de desarrollo de las malas hierbas, y afecta sobre todo a gramneas (excepto algunas avenas silvestres) y dicotiledneas anuales; es menos eficaz sobre crucferas y compuestas. Otras dinitroanilinas el pendimetaln, etc. 3.2) Tiocarbamatos.Son herbicidas (fig. 19) con un periodo de actividad corto (hasta 6-8 semanas). Controlan sobre todo a gramneas anuales y dicotiledneas. Tambin pueden afectar a malas hierbas perennes, como la grama o las juncias. Se absorben por la raz pero, a diferencia de las dinitroanilinas, se translocan por el xilema y llegan hasta el coleptilo, inhibiendo su crecimiento. Las primeras hojas de la planta aparecen dobladas y canijas, y suelen morir. Dado que su selectividad no est bien determinada, los tiocarbamatos se aplican a veces en compaa de un antdoto, para proteger a los cultivos. Los herbicidas ms conocidos de este grupo son el EPTC y eltrialato, entre otros (fig. 20). 3.3) Amidas sustituidas.Son tambin denominadas anilidas (fig. 21), y constituyen un importante grupo de herbicidas en constante desarrollo. En las especies susceptibles, no se dan fenmenos de resistencia. Afectan a semillas en germinacin y plntulas, por lo que es difcil estudiar su movimiento en las plantas; parece ser que su translocacin es escasa. La volatilidad, solubilidad en agua y persistencia en el suelo vara mucho en las distintas amidas. Una de las ms conocidas es el alacloro (fig. 22), una cloroacetamida, que se aplica en presiembra y preemergencia. Otras amidas son la napropamida, propizamida, difenamid, etc. empleadas como herbicidas son el orizaln,

El propanil (fig. 23) es la nica amida que no se aplica en suelo, sino como herbicida de contacto de postemergencia en arroz, un cultivo que lo tolera muy bien. Inhibe la fotosntesis en las malas hierbas, provocando manchas clorticas y necrosis. 3.4) Otros herbicidas de suelo.El oxadiazn (fig. 24), comercializado en 1969, se emplea para controlar malas hierbas dicotiledneas (verdolaga, cenizo, bledo) y algunas gramneas. Se aplica en preemergencia, penetra por las races y afecta a las plntulas cuando tratan de emerger del suelo. Se transloca poco, y se necesita luz para activarlo. Otros herbicidas que actan en fase de emergencia, pero que no son tiles una vez establecidas, son el DCPA (fig. 25) y el bensulide (fig. 26). 4) HERBICIDAS CN ACTIVIDAD FOLIAR Y A TRAVS DEL SUELO.Estos productos pueden absorberse tanto por la parte area de la planta (hojas y tallos) como en los rganos subterrneos. 4.1) Inhibidores de la fotosntesis.Casi todos estos herbicidas pueden absorberse por la raz y translocarse por el xilema. Cuando se aplican a las hojas se comportan como herbicidas de contacto. Interrumpen el proceso fotosinttico, y el sntoma ms tpico es una clorosis foliar que luego pasa a necrosis. Su accin es rpida, a los pocos das, y es ms eficaz si la luminosidad es baja das antes de su aplicacin, y alta despus de ella. La persistencia en el suelo es muy variable segn productos. Destacan los siguientes: 4.1.1) Triazinas. Su estructura qumica aparece en la fig. 27. Se emplean para controlar malas hierbas anuales, salvo alguna excepcin. Son principalmente absorbidas por la raz, aunque las muy solubles en agua pueden entrar por las hojas. Inhiben la sntesis de pigmentos fotosintticos, y los sntomas aparacen primero en las hojas jvenes. Los nervios se vuelven amarillos, y la clorosis se extiende despus al resto del limbo. Finalmente, la hoja se seca. La ms conocida es la simazina (fig. 28), pero tambin destacan: atrazina, metribuzn, prometina, terbutrina, cianazina, hexazinona y prometrn. 4.1.2) Ureas sustituidas.

Son derivados de la urea (NH2-CO-NH2), un conocido fertilizante, a la que se le sustituyen tres de sus hidrgenos por diversos radicales. Normalmente se aplican al suelo, aunque tambin presentan actividad foliar, con la ayuda de surfactantes. Su persistencia en el suelo es muy variable. Adems de inhibir la fotosntesis, pueden desorganizar membranas celulares. No afectan a los rganos de reserva de las especies perennes. Las ms conocidas son el diurn y el linurn (fig. 29). Otros ejemplos: cloroxurn, fluometurn, sidurn, fenurn, monurn y terbutirn. 4.1.3) Uracilos. Se empezaron a utilizar en 1963, y sus propiedades son similares a las de las ureas sustituidas, aunque se lixivian algo ms que stas, son ms persistentes y menos selectivas. Sobre todo se emplean para controlar malas hierbas anuales en fase de germinacin. Actan principalmente a travs del suelo, aunque tambin se absorben por las hojas. Destacan (fig. 30) el bromacilo, el terbacilo y el lenacilo. 4.1.4) Pirazn. Se usa sobre todo para controlar malas hierbas dicotiledneas en cultivos de remolacha. Tambin puede controlar gramneas. Su persistencia en el suelo es de 13 meses (fig. 31). 4.2) Desorganizadores de membranas celulares.4.2.1) Difenilteres. Son herbicidas que se absorben por races, tallos y hojas, aunque su translocacin es limitada. Necesitan luz para activarse, y su accin es rpida (1-2 das). Su accin se debe a la formacin de radicales libres que destruyen las membranas y provocan el derrame del citoplasma. Controlan sobre todo malas hierbas dicotiledneas, aunque tambin pueden daar a ciertas gramneas. Ejemplos (fig. 31): oxifluorfn, nitrofn, bifenox, acifluorfn. 4.2.2) Dinitrofenoles. Figuran entre los herbicidas orgnicos ms antiguos sintetizados, aunque ya han cado en desuso, salvo el dinoseb (fig.32). Su uso se est restringiendo e incluso prohibiendo debido a su toxicidad. Daa a las clulas en muchos puntos

(mitocondrias, fotosntesis y sntesis de ARN, protenas y lpidos). Los tejidos afectados se oscurecen y mueren en cuestin de horas. 4.2.3) Herbicidas inorgnicos. Algunos de estos compuestos se empezaron a utilizar como herbicidas a finales del siglo XIX (cloruro sdico, cido sulfrico diluido), pero han sido sustituidos por otros ms selectivos y con menor toxicidad residual. Se conocen comnmente como brax o boratos los herbicidas: Na2B4O7 x 10 H2O, Na2B8O13 x 4 H2O, y NaBO2. Se absorben sobre todo por las races, son bastante txicos y se emplean como herbicidas no selectivos de control total. Su persistencia en el suelo puede superar 2 aos. El clorato sdico (NaClO3) se absorbe bien por la raz y parte area de las plantas, y provoca una desecacin rpida de los tejidos. Es un producto inflamable, por lo que se combina con otros herbicidas (boratos, atrazina, bromacilo, 2,4-D) para reducir el riesgo de incendio. Es un herbicida no selectivo. El sulfamato amnico (NH4NH2SO2), tambin llamado AMS, se usa como herbicida no selectivo de accin foliar. Tambin se emplea para controlar rboles, bien mediante inyeccin o a travs de heridas. 4.3) Inhibidores meristemticos.Son herbicidas que se translocan por la planta hasta los meristemos, inhibiendo el crecimiento en pices y yemas (y, en algunos casos, en los extremos de las races), y provocando deformaciones. 4.3.1) Carbamatos. Su desarrollo se inici en 1945. Derivan del cido carbmico (NH2COOH), un compuesto inestable, si se introduce en su molcula un tomo de S. Algunos actan a nivel foliar, mientras que otros lo hacen por el suelo. Adems de inhibir la divisin celular, algunos pueden afectar a la fotosntesis. Su persistencia en el suelo es corta, y se utilizan sobre todo contra gramneas. Destacan (fig. 33): profn, clorprofn, barbn, desmedifn, fenmedifn, asuln. 4.3.2) Sulfonilureas.

Es un grupo de reciente aparicin, con elevada actividad a dosis bajas. Controlan sobre todo a dicotiledneas y algunas gramneas. Se absorben por races y hojas, y se translocan con facilidad. A los pocos das comienzan los sntomas: un color rojizo en las partes jvenes del vegetal, seguido de clorosis y necrosis, que va progresando a las ms viejas. Su actividad en el suelo es prolongada, a veces hasta casi 2 aos. Destacan (fig. 34): clorsulfurn, sulfometurn-metil, metsulfurnmetil, DPX-M6316, DPX-L5300, DPX-F6025, DPX-F5384. 4.3.3) Imidazolinonas. Son herbicidas de desarrollo muy frecuente, derivados del imidazoln. Afectan a gramneas y dicotiledneas, aunque la susceptibilidad vara notablemente en las distintas especies. Cuando se aplican en preemergencia, las malas hierbas pueden brotar, pero no sobreviven mucho: se producen necrosis en los meristemos apicales y parada del crecimiento. Si se aplican en postemergencia la muerte puede tardar 1-2 meses; en gramneas es tpica la coloracin prpura del nervio central, que luego se extiende al resto de la hoja. Las imidazolinonas inhiben la enzima AHAS (acetohidroxicido sintetasa o acetolactato sintetasa), que cataliza la formacin de varios aminocidos (valina, leucina e isoleucina). Suministrando estos aminocidos a las plantas se pueden prevenir los efectos fitotxicos de estos herbicidas. Ejemplos (fig. 35): imazetapir, imazaqun, assert.

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