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Manual Practicas Completo Quimica II

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  • OBJETIVO GENERAL.-
  • CONSIDERACIONES GENERALES.-
  • CONTENIDO DEL REPORTE DE PRÁCTICAS
  • ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD
  • ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO
  • PREPARACION Y PROPIEDADES DEL METANO
  • PREPARACIÓN DE ETANO POR REACCIÓN DE GRIGNARD
  • SINTESIS DE ETILENO, CARACTERIZACION Y PROPIEDADES QUÍMICAS
  • PREPARACION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
  • VELOCIDAD DE REACCION, ESTUDIO CINETICO DE UNA REACCIÓN QUIMICA
  • BROMOBENCENO / YODOBENCENO
  • FUENTES DE INFORMACIÓN
  • MATERIAL Y EQUIPO
  • IMÁGENES MATERIAL Y EQUIPO
  • RELACION DE REACTIVOS

QUIMICA II

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

ELABORADAS POR:

M.C. CELIA ALEJANDRINA PEDROZA MACIAS

VILLA DE ALVAREZ, COLIMA ENERO 2009

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II

CONTENIDO

-Presentación

................................................ 5

-Objetivo General. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 -Consideraciones generales. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 -Contenido del Reporte de Prácticas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 -Reglamento de Higiene y Seguridad para el Laboratorio de Química Orgánica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

-Práctica No. 1
DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE UN COMPUESTO PARA SU IDENTIFICACION PRELIMINAR. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . .16

-Práctica No. 2
ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD.

. . . . . 26

-Práctica No. 3
ESTRUCTURA BASICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS, ISOMERIA ESTRUCTURAL, ISOMERIA GEOMETRICA Y ESTEREOISOMERIA. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34

-Práctica No. 4
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU GRADO DE IONIZACION. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . 38

-Práctica No. 5
DETERMINACION DEL PKa DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS POR EL METODO POTENCIOMETRICO. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . 43

-Práctica No. 6
ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47

-Práctica No. 7
PREPARACION Y PROPIEDADES DEL METANO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .52

2

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II

-Práctica No. 8
DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETROLEO, IDENTIFICACION Y CARACTERIZACIÓN QUÍMICA DE SUS COMPONENTES. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .56

-Práctica No. 9
PREPARACION DE ETANO POR REACCION DE GRIGNARD.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .62

-Práctica No. 10
ESTRUCTURA QUIMICA DE HIDROCARBUROS, ANALISIS CONFORMACIONAL Y ENANTIOMEROS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . 67

-Práctica No. 11
SINTESIS DE ETILENO, CARACTERIZACION Y PROPIEDADES QUÍMICAS.

. . . . . . . . . 73

-Práctica No. 12
PREPARACION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .80

-Práctica No. 13
VELOCIDAD DE REACCION, ESTUDIO CINETICO DE UNA REACCIÓN QUIMICA.

. . . . . 85

-Práctica No. 14
SINTESIS DE HALUROS AROMATICOS BROMOBENCENO / YODOBENCENO. . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .91

-Práctica No. 15
REACCION DE ACILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS OBTENCION DEL ACIDO o-BENZOILBENZOICO . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97

-Fuentes de Información. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .102 -Anexos
Anexo 1
MATERIAL Y EQUIPO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103

Anexo 2
IMÁGENES MATERIAL Y EQUIPO

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105

Anexo 3
RELACION DE REACTIVOS

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108

3

. . . . . . . . . . . . .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Anexo 4 SEGURIDAD EN EL LABORATORIO . 127 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 Anexo 6 PRUEBAS QUIMICAS CARACTERISTICAS. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .110 Anexo 5 PREPARACIÓN DE REACTIVOS. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . 121 Tabla Periódica IUPAC. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

y finalmente la actividad no alcanza a cubrir el objetivo de aprendizaje planeado.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II JUSTIFICACIÓN MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II Este Manual de Prácticas de Laboratorio de la materia de Química II corresponde al nuevo plan de Estudios de la carrera de Ingeniería Bioquímica (2005) del Sistema de Institutos Tecnológicos del País. pero en mi experiencia de varios años impartiendo la química orgánica desde los primeros semestres. es por ello que con estas técnicas se reduce de manera significativa el uso de reactivos y materiales hasta en un 80%. 5 . y. materiales y sustancias químicas. el maestro puede asegurarse de que podrán planear la práctica. materiales y reactivos. si ellos tuvieran disponible el manual. El elaborar un manual de prácticas podría parecer que se esta haciendo un proceso muy guiado (como receta de cocina). ocasionando que los costos de cada práctica sean muy altos y en forma proporcional los tiempos de duración de la práctica. También existe descuido al utilizar los reactivos. tiempos muy limitados para el desarrollo de las prácticas. al ser alumnos de 1er. los libros de química orgánica experimental manejan siempre cantidades muy grandes de reactivos. El manual se desarrolla tratando que el alumno tenga un aprendizaje significativo al Aprender Haciendo y con una serie de actividades planteadas para adquirir las habilidades en el manejo de equipo. tienen un desconocimiento absoluto de manejo de equipo. en la mayoría de los casos. ya que en la actualidad es necesario enfocar todos nuestros esfuerzos para contribuir en el cuidado ambiental. Semestre de la carrera. el análisis y reflexión de los resultados obtenidos y a redactar reportes técnicos desde el primer semestre. además de que no se cuenta con libros suficientes de química orgánica experimental y bajo este argumento. Otro de los cambios significativos de este material es el uso de las técnicas a microescala. Así mismo el maestro tendrá una guía para el desarrollo del programa práctico que podrá estar siempre disponible y permitirá hacer una planeación segura de las necesidades para el semestre evitando la suspensión e improvisación de prácticas con resultados insatisfactorios tanto para el alumno como para el docente. los alumnos llegan a las prácticas sin conocer lo que se va a realizar. significativamente los costos de laboratorio y contribuyendo al cuidado del medio ambiente. darles a conocer la importancia del manejo seguro de las sustancias químicas y equipo que utilizarán y concientizarlos de la necesidad de ahorro de reactivos disminuyendo así. así como se elimina en un alto porcentaje la contaminación por desechos de laboratorio. esta materia se imparte a los alumnos de 1er. por lo que. es necesario considerar los factores a los que nos enfrentamos: grupos demasiado numerosos. semestre. cuyo programa esta dividido en Horas teoría– horas práctica–créditos: 3-2-8. al estructurar un protocolo apropiado para cada práctica se podrá establecer que el alumno adquiera habilidades en el planteamiento de un plan experimental. Clave BQM-0533. esto también nos permite disminuir notablemente los costos de laboratorio debido a los altos costos de los reactivos.

El laboratorio de Química II permitirá al alumno complementar los conocimientos adquiridos en el aula. pero es importante que al realizar este. reacciones que llevaron a cabo. Problemas encontrados. estructuras químicas de todos los compuestos involucrados en la reacción y su función en la misma. por lo que es necesario que siempre nos preguntemos EL PORQUE? Y EL COMO? De lo que estamos haciendo.El laboratorio en la química orgánica es tanto una ciencia como un arte. La práctica debe ser preparada antes de entrar al laboratorio con la finalidad de aprovechar íntegramente las horas de laboratorio. resultados obtenidos. Deberás prepararlos con tiempo suficiente. la descripción completa de la misma. El diario es indispensable para el desarrollo de la práctica y está sólo será válida si el diario tiene la firma de revisado del maestro en la fecha de realización. procesos de obtención y transformación. así como comprobar y desarrollar sus habilidades en el manejo. dibujos de los montajes realizados. CONSIDERACIONES GENERALES. Trabajo realizado en el laboratorio. etc. para comprender con claridad lo que está ocurriendo dentro de nuestro matraz. Se deberá contar con un diario de laboratorio (Bitácora) en donde se anotará la investigación realizada para la práctica con su referencia respectiva. todas las sustancias que necesites. instrumentos. soluciones. 6 . análisis y determinación de las propiedades químicas de los compuestos orgánicos. observaciones y conclusiones de cada sesión de laboratorio. al menos un día antes de práctica.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II OBJETIVO GENERAL. tengamos siempre en mente los principios en los que se basa una técnica de laboratorio. material. que le permitan tener una visión clara de sus características. rendimientos.

donde se incluya la técnica consultada en la que se basaron para el desarrollo de la práctica. etc. RESULTADOS OBTENIDOS Y SU DISCUSION: Presentar las tablas de resultados con un análisis detallado de los mismos comparando la información experimental con la investigación teórica realizada. FUENTES DE CONSULTA reportadas técnicamente. 1. 4. Deberá tener al menos la sig. 7 . información: Nombre y No. PARTE EXPERIMENTAL: Descripción detallada del trabajo realizado. Fecha de realización 2. REVISION BIBLIOGRAFICA realizada. reacciones realizadas. RELACION DE MATERIAL. independientemente del inciso anterior. 7. observaciones. 6. REACTIVOS Y EQUIPO utilizados para el desarrollo de la práctica. CONCLUSIONES. 9. PORTADA DE PRESENTACION DE LA PRACTICA. etc. De práctica. auxiliarese de dibujos. Tablas y/o gráficas consultadas. En base a la relación entre el objetivo planteado y los resultados experimentales. 8. ANEXOS: Cálculos realizados. diagramas de flujo. 5.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II CONTENIDO DEL REPORTE DE PRÁCTICAS El reporte de práctica debe contener los siguientes puntos. Nombre del alumno. Preparación de soluciones*. OBJETIVO GENERAL Y/O ESPECIFICOS 3.

2 Todas las actividades que se realicen en el laboratorio deberán estar supervisadas por un responsable: a) Responsable: Jefe o encargado de laboratorio b) Corresponsables: Responsable por grupo: Profesores del área Ingeniería Bioquímica e Ingeniería Ambiental que se encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos. e) Agua corriente. d) Un sistema de ventilación adecuado. 8 . y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable. k) Mascarillas de seguridad. h) Señalamientos de protección civil. f) Drenaje. b) Un botiquín de primeros auxilios. alumnos y trabajadores administrativos. como mínimo.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REGLAMENTO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA La observación de este reglamento es obligatoria para el personal académico. j) Guantes de neopreno. con lo siguiente: a) Un control maestro para energía eléctrica. g) Un control maestro para suministro de gas. c) Extintores. 1 Los laboratorios deberán estar acondicionados. Manta contra incendios.

invariablemente de dos. 3) El pelo recogido (en las prácticas en que se utilice mechero). En caso de lentes graduados. 5) Toalla o lienzo de algodón. cuando se encuentre en contacto con los reactivos. En caso de lentes graduados. deberán ser de vidrio endurecido e inastillables. nunca deberá estar una persona sola en los laboratorios. 9 . El equipo de protección personal que será usado en los laboratorios y anexos de laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será: 4 ALUMNOS 1) Bata de algodón 100% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). 4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor. En el caso de que uno de ellos sea alumno. deberán ser de vidrio endurecido e inastillables. Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los implementos antes descritos y no se admitirá a nadie que llegue extraoficialmente de visita. y uso de protectores laterales. En caso de lentes graduados. 3) El pelo recogido (en las prácticas en que se utilice mechero). deberá haber siempre un profesor como segunda persona.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 3 Al realizar actividades experimentales. LABORATORISTAS O AXILIARES DE SERVICIO SOCIAL 1) Bata de algodón 1 00% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que estén en contacto con los reactivos). PROFESORES 1) Bata de algodón 100% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecidos e inastillables. y uso de protectores laterales. El mínimo de personas deberá ser. 3) Guantes. y uso de protectores laterales.

Durante el tiempo que el extintor esté vacío.. deberán revisarse como mínimo una vez al semestre. deberá existir al alcance de todas las personas que en él trabajen. Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas. 6 7 8 9 10 En cada laboratorio. o de polvo químico seco. Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar siempre libres de obstáculos. para proceder a reponer los faltantes y o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio. en caso contrario. según sea el caso. equipos. accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier eventualidad. deberán ser manejados con el máximo cuidado. al menos una vez cada semana. 13 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán verificarse a fin de que estén en buen estado. materiales. El responsable del área deberá verificar esto al menos una vez cada semana. Todas las sustancias. 11 Los extintores de incendio deberán ser de C02. según lo determine la subcomisión mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de servicios generales de la institución. El responsable del área deberá verificar. al menos una vez cada semana. funcionar correctamente. y deberán recargarse cuando sea necesario. el contenido del botiquín. Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente. agua y vacío.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 5 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos. los responsables de cada área deberán avisar al departamento de servicios generales. 12 Los sistemas de extracción de gases y campana deberán mantenerse siempre sin obstáculos que impidan cumplir con su función. en caso contrario. El responsable del área deberá verificar esto. los 10 . un botiquín de primeros auxilios. El responsable del área deberá hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo establecido en este artículo. de conformidad con los resultados de la revisión o por haber sido utilizados. consumir alimentos o bebidas. queda prohibido fumar. para que efectúen el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera. deberán estar señalados adecuadamente. estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones o controles eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su correcto uso. de manera tal que sean identificados fácilmente. el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos abiertos (tipo guarache). Asimismo deberán ser accionados al inicio del trabajo experimental. atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de seguridad. etc. deberá ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. para cada laboratorio. para verificar su buen funcionamiento.

de manera clara. Además se deberá trabajar en el área con sistema de extracción y equipo de protección personal (según el manual correspondiente). BOMBEROS. las posibles fuentes de problema. En caso de requerir que algún equipo trabaje de manera continua. deberá dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio correspondiente. materiales. si no se cuenta con esta información. la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo. Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de desechar los residuos. luces. vacío. circuitos eléctricos. medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en los laboratorios se lleve a cabo. visible y legible. 14 Los lugares en que se almacenen reactivos. una en la base y la otra en la parte media. agua. sólo estará prohibido fumar. sin autorización de¡ responsable de¡ área correspondiente.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II responsables de cada área darán aviso a la coordinación de mantenimiento y servicios generales para recibir el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera. Profesor o Laboratorista (el último en salir del laboratorio). deberán verificar que queden cerradas las llaves de gas. el responsable de la práctica deberá suspender el experimento hasta contar con la misma 19 Nunca deberán tomarse frascos por la tapa o el asa lateral. apagadas las bombas de vacío. En los anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores. 16 Para transferir líquidos con pipetas. disolventes. Según sea el caso. PROTECCION CIVIL Todas aquellas situaciones que no estén específicamente señaladas en el presente Reglamento deberán ser resueltas por la Dirección del plantel con la opinión de la Comisión de Seguridad e Higiene de la Institución. 17 Al finalizar las actividades en el laboratorio. etc. 11 . la información acerca de los teléfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerido. En forma claramente visible y legible. deberá utilizarse la llenadora correspondiente. el responsable del área. 15 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro medio. tanques de gases y aire. la información acerca del tipo de reacción o proceso en desarrollo. 18 Cuando se trabaje con sustancias tóxicas. Queda prohibido pipetear con la boca. equipos. estarán sujetos a este Reglamento en su totalidad. siempre deberán tomarse con ambas manos. 20 En cada laboratorio deberá existir. deberá identificarse plenamente las características correspondientes y su manejo. Éstos son: SERVICIOS MEDICOS.

según la gravedad de la falta cometida. materiales. serán sancionadas conforme a la reglamentación vigente. 12 . instalaciones. etc. 22 Cualquier alteración a las condiciones de seguridad o cumplimiento del presente reglamento deberán ser informado al responsable correspondiente. los Jefes de Departamento y la Comisión de Seguridad e Higiene de la Institución. De todo aquello mencionado en el presente Reglamento o de las señalizaciones instaladas para protección civil.. propias de los laboratorios. 23 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos. 24 Este Reglamento será dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre lectivo y una vez recabada su firma de enterado. estará en un lugar visible en cada laboratorio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 21 El cumplimiento del presente Reglamento estará supervisado por los responsables de seguridad de las áreas correspondientes.

si no está presente el profesor. ambas son obligatorias para poder trabajar en el laboratorio. La entrega de material se efectuará exclusivamente. según sea el horario al cual se haya inscrito.. la práctica quedará suspendida y el profesor responsable deberá reponerla bajo acuerdo con el jefe de laboratorio. Requisito indispensable para que se le prepare el material básico que se le entregará en la primera sesión de laboratorio bajo resguardo a través del VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL En la primera semana de clases traer 2 fotografías tamaño infantil una para el gafete de laboratorio y otra para la credencial de control de material.SERVICIOS DE LABORATORIO Y MATERIAL Es necesario entregar al inicio del curso la fotocopia de materias (inscripción) y credencial (escolar o elector(1er semestre)) al maestro de laboratorio.. Durante cada sesión de laboratorio. se deberá utilizar el Manual actualizado del curso práctico de la Química Orgánica correspondiente.ASISTENCIA Asistir a la sesión íntegra del laboratorio que le corresponda. los alumnos deberán observar las indicaciones siguientes: 1.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Para realizar en el laboratorio los experimentos de Química Orgánica. 2..SEGURIDAD E HIGIENE. durante la primera media hora del horario de entrada de cada sesión de laboratorio. El trabajo de laboratorio quedará suspendido en caso de que no se presente el profesor (15 minutos de tolerancia). Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA LOS LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (Firma de enterado). junto con los materiales que le hayan sido solicitados por su profesor. así como llenar la solicitud de material y de gaveta que utilizará durante el semestre. Después de estos 15 minutos no se le dará material. 13 . con puntualidad o con una tolerancia de 15 minutos.. 3. Los alumnos no podrán iniciar su trabajo práctico. De no presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario de entrada de la sesión de laboratorio.

Se tendrán 15 días naturales para reponer debidamente el material de laboratorio y si no lo cumple. si es el caso.REPOSICIÓN DEL MATERIAL En caso de haber roto material en forma irreparable. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento. en caso contrario. de acuerdo a la boleta de cada sesión y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU PRESENCIA. incluyendo refacciones o aditamentos requeridos. habiendo recibido antes la capacitación correspondiente por el responsable del laboratorio o profesor. 4.. y no olvidar recoger la boleta firmada.Al final del experimento.) sin autorización del profesor responsable.. devolver el material LIMPIO y en el mismo estado en que se recibió. . Para reponer el material roto o extraviado. habiendo estudiado previamente en la bibliografía indicada en el manual. 5. cualquier daño en el equipo por mal uso del mismo será responsabilidad de los alumnos que lo utilizaron y se harán responsables del pago total de la reparación del mismo. En ningún caso podrá hacer uso del equipo de laboratorio sin conocer su funcionamiento. Firmar de conformidad. 14 . ni derecho a inscripción en el Depto de Servicios escolares para el semestre siguiente. no tendrá calificación de Laboratorio. no se le permitirá trabajar en el laboratorio.EQUIPO DE LABORATORIO No se podrá hacer uso del equipo del laboratorio (balanzas. en el ALMACÉN DE MATERIAL del laboratorio de Química Orgánica. Si el daño al equipo es de forma irreparable deberán cumplir con la normatividad correspondiente de la Institución. deberá llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de adeudo de material. estufas.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Escuchar la explicación del maestro sobre el experimento correspondiente. con la factura de compra. cuidando de anotar cualquier desperfecto del material. el estudiante deberá comprarlo de las mismas especificaciones y entregarlo. colocar los pedazos rotos en una bolsa adecuada y colocarla en los depósitos que para tal propósito se encuentran en el laboratorio. Además. etc. Todos los adeudos deberán estar pagados una semana antes del período de exámenes extraordinarios.

EVALUACIÓN. por lo tanto el promedio se calculará sumando todas las calificaciones obtenidas en dicho experimento y dividiendo entre el número total de experimentos. El alumno deberá realizar el 100% de los experimentos aprobar y el 70% de los mismos. El experimento de reposición no suple a uno reprobado. 15 . Entregar un informe escrito de acuerdo a las Indicaciones del profesor.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II El equipo de laboratorio no podrá ser movido del lugar establecido por lo que si requiere su uso deberá trasladarse a la zona correspondiente y seguir las instrucciones para su correcto uso. sobre el trabajo experimental realizado en cada sesión.

*** Cada persona del equipo deberá trabajar con una muestra sólida y una líquida. densidad.6 donde se indica como se fabrica. Las propiedades físicas son fáciles de determinar y nos permiten establecer una probable identidad del compuesto que se está trabajando además que existen las tablas de propiedades físicas de los compuestos orgánicos más comunes en los manuales de química orgánica así como en otras fuentes de fácil acceso. (punto de fusión. Tubo de vidrio o Micropicnómetro* Pinzas de tres dedos Tubo de Thiele Material básico de lab. color.Determinar las propiedades físicas de las sustancias orgánicas para iniciar la identificación de las mismas relacionando estas propiedades con su probable estructura química. índice de refracción. 1 DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE UN COMPUESTO PARA SU IDENTIFICACION PRELIMINAR OBJETIVO.** • • • REACTIVOS Sustancias problema***: a) Sólida b) Líquida Glicerina Acido sulfúrico Etanol * Revise Fig.1 Estructura 1. 1.La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus propiedades físicas. En el anexo para el docente se propone una lista de sustancias adecuadas para este curso. Fundamentos 1. ** En el anexo 1 se indica a relación de equipo básico indispensable para este laboratorio. rotación óptica.4 Fuerzas intermoleculares MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Aparato para Punto de fusión Microespatula Refractómetro Abbe o similar Micromechero Balanza analítica Tubos capilares Balanza granataria Pipeta Pasteur Termómetro: -10 – 400 °C. punto de ebullición.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. INTRODUCCION. peso molecular y espectros de absorción) así como sus propiedades químicas son idénticas con las registradas en la bibliografía. tipos de enlace presentes y elementos presentes. Es por ello que la identificación de un compuesto orgánico se inicia con la determinación de sus propiedades físicas como un análisis de rutina que nos proporcionará valiosa información acerca del compuesto que analizamos. 16 . TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I. Es recomendable repetir estos procedimientos al menos dos o tres veces (de preferencia repetir las mediciones básicas durante el semestre) y realizar la calibración de termómetros y aparatos empleados para asegurar que los datos obtenidos son confiables.

etc. los tioles tienen olores muy desagradables. Las características físicas del compuesto como color. lleve los vapores hacia su nariz. por ejemplo un color amarillo sugiere grupos nitro o cetonas α.Características físicas del compuesto. etc. pero se debe tener cuidado ya que en muchas ocasiones existen compuestos con aromas similares.7¡¡ Así la ausencia de color (transparente o incoloro) nos indicará la probable ausencia de grupos cromóforos conjugados (dobles enlaces. olor☺. También hay olores muy característicos que nos pueden guiar como los alcoholes. etc. (OR) LIQUIDO Color.β.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA Dependiendo del estado físico de la sustancia problema a identificar se deberán hacer las determinaciones indicadas en la siguiente tabla guía: GUIA PARA LA DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS ESTADO FÍSICO DEL PROPIEDADES A DETERMINAR COMPUESTO SÓLIDO Color. (MP) Rotación óptica* (RO). El olor a pescado es usual en aminas. uno verdoso grupos nitroso. Punto de ebullición (Peb. Pueden ayudar a la identificación del compuesto que se desea analizar. Elabore un cuadro para cada compuesto que este analizando donde indique: Clave del Estado físico Compuesto Análisis de resultados: ☺: Color Olor☺ Apariencia ¡¡No huela directamente del tubo. Olor Apariencia: Cristal. compuestos azoicos o una serie de dobles enlaces conjugados (polienos). étc.). talco. 17 . (BP) Índice de refracción (ηD) Densidad Rotación óptica* (RO) *La Rotación óptica no se determinará en esta práctica debido a que requiere cantidades de muestra mayores a las disponibles. Olor Apariencia: viscoso. Fig. los ésteres son de olores frutales y los hidrocarburos olor a parafinas.) mientras que si es colorida nos lleva a la presencia de grupos cromóforos o grupos funcionales característicos. 1.1. por lo que el primer paso en la identificación será la descripción de estas características. colores intensos de amarillo rojo pueden deberse a quinonas.. Las Aminas y fenoles impuros muchas veces aparecen con colores café (marrón) o púrpuras.-insaturadas. amorfo. Punto de fusión (Pf). carbonilos. volátil. estado físico.

. El tubo capilar con la muestra se monta en un equipo apropiado para la determinación que puede ser un aparato eléctrico de los cuales existen diversos modelos en el mercado. revise el rango de temperatura que el equipo puede alcanzar) 18 . Físicamente se determina midiendo la temperatura a la que el cristal inicia su fusión y la temperatura a la cual se encuentra completamente fundido. esto solo será posible si el equipo tiene un sistema de calentamiento para temperaturas elevadas!!. tome el tubo capilar por un extremo e introduzca el otro extremos en la llama de un micromechero girando continuamente el capilar para que no se deforme. En caso de contar con un termómetro de mayor rango cambiar el termómetro e iniciar la medición (¡¡Cuidado.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2. Fig. Si es un Meltemp o similar. y suspender la determinación. Si el extremo se doblo o quedo muy grueso rompa la parte cerrada y vuelva a repetir la operación. realice la calibración del termómetro utilizado. 253°d C. coloque la muestra en el tubo de muestra y vea a través de la lente si tiene una cantidad de muestra apropiada para la determinación.Determinación del Punto de fusión. uno o dos cristales es lo recomendable. El punto de fusión es determinado generalmente por calentamiento de la muestra dentro de un tubo capilar cerrado por un extremo (1mm X 100mm). asegurese de que el capilar quedo cerrado. ejemplo Pf. Es importante que. ya que de ser así. melting point) generalmente este rango no debe ser mayor de 1°C. 1. prepare al menos dos o tres muestras si es una sustancia desconocida para que haga la determinación por triplicado. Pf (Mp. este rango se reporta como el el punto de fusión del compuesto. anote la temperatura a la que inicia la fusión y cuando termina. ya que este dato será el que se encuentre reportado en la bibliografía. que significa “Descompone”. Este rango de temperatura es el reportado como Punto de fusión. prenda el equipo y vaya aumentando la velocidad de calentamiento del equipo (cada 5 minutos) sin perder de vista la muestra. para ello. Enseguida tome con el extremo abierto una pequeña cantidad de muestra y permita que baje a través del tubo cerrado con pequeños golpecitos hasta que la muestra se encuentre en el extremo cerrado. Rango común de los termómetros para punto de fusión de compuestos orgánicos) significa que el punto de fusión es mayor que esta temperatura por lo que deberá reportar. independientemente del equipo utilizado. Nota: Si durante el proceso de calentamiento la muestra cambia de color. no podrá meterlo en el equipo. Ej. Por lo cual se recomienda utilizar una pequeña cantidad para la medición. los estados sólido y líquido del compuesto se encuentran en equilibrio. PROCEDIMIENTO. o en su defecto la cantidad mínima que pueda ser apreciada con seguridad en la determinación (en el caso de usar en tubo de Thiele o similar). a presión atmosférica. Si el compuesto no funde a la temperatura máxima del termómetro ( 350-400°C.. El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la cual. cuando se encuentre al rojo vivo presione la punta sobre una superficie de vidrio o de acero inoxidable para cerrarlo (Nunca lo tome con los dedos¡¡¡). anote la temperatura exacta a la que sucedió el cambio. de lo contrario se puede considerar que no es un compuesto puro o que la cantidad de muestra analizada fue demasiada. Pf >350°C. en ese caso se deberá anotar esta temperatura como Punto de fusión agregando la letra ´d´. revise la temperatura del termómetro y asegúrese de que se encuentra a la temperatura ambiente. cuide que el extremo no se doble y no se deforme el tubo.

tome la muestra (uno o dos cristales) con la microespátula y se coloca en el portaobjetos que para tal fin tiene este equipo. si las temperaturas no son muy elevadas puede usar una liga. enseguida coloque el 19 . etc. glicerina.1. superior deberá llenar con aceite. etc. llene el tubo con un liquido que tenga el punto de ebullición apropiado al punto de fusión que va a determinar. cobre o platino (solo para ácido sulfúrico).Equipo para determinar el punto de fusión en tubo capilar cerrado. 1.. hilo de plástico resistente. de lo contrario se romperá el tubo o iniciará la ebullición del liquido y no podrá observar el punto de fusión del compuesto. ácido fosfórico. Tubo de Thiele y similares. Caliente el tubo con un micromechero lentamente a partir del fondo del tubo y a lo largo del brazo. debe ser un calentamiento cuidadoso moviendo el mechero lentamente y con una flama pequeña. por ejemplo si usa agua el punto de ebullición será de 100°C por lo que no podrá determinar temperaturas superiores a este valor.En caso de que realice la determinación en un tubo de Thiele. asegurándose que el portaobjetos este completamente limpio. en caso contrario utilice otro tipo de material como alambre de fierro.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Fig. parafina. amarre el capilar con la muestra en el termómetro de tal manera que el bulbo del termómetro quede cercano a la zona de muestra del capilar como se nota en la fig. si el compuesto tiene Pf.. (revise el punto de ebullición del líquido que esta usando como medio de calentamiento). Otros equipos Si cuenta con un equipo Fisher en el laboratorio.

Diferencia entre el Pf. se determina el punto de fusión y se calcula la desviación entre el punto de fusión reportado y Pf. 1.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II portaobjeto sobre la platina del equipo y observe el proceso a través de la lupa del equipo.2. experimental Fig. Fig.Tubo de Thiele para determinación de punto de fusión o ebullición Es importante que reporte el equipo en el cual hizo la determinación del punto de fusión. porque los resultados pueden variar de un equipo a otro.238 nitrobenzoico Compuesto Δ.8 Urea 132. Reporte la temperatura de fusión de manera similar a como se indica en el equipo anterior.. 20 .5 -2 -2.5 -1 -1.* °C 0 1 -2 1 -1 -2 Curva de calibración del termómetro 1.5 0 0 115 122 133 189 238 *Δ. 1. reportado – Pf.5 Acido succinico 189 Acido p. °C Hielo 0 Acetanilida 115 Acido benzoico 121.5 0 -0.3 Curva de calibración del termómetro.5 1 0. se recomiendan las sustancias indicadas en la siguiente tabla. CORRECCIÓN DEL TERMOMETRO. Para tener un valor correcto deberá calibrar el termómetro que esta utilizando para lo cual se deberá determinar el punto de fusión de al menos 5 sustancias conocidas de temperatura creciente.

1. observando el ascenso de la burbuja y en el momento que cruza la superficie del líquido del baño. su presión de vapor es igual a la presión atmosférica normal. Fig. 3. la cual corresponde al punto de ebullición de la muestra a la presión ambiental. Enseguida el capilar con la muestra se monta en el tubo de Thiele. girando continuamente el capilar y estirando para lograr que el capilar se alargue por el centro.. enseguida se introduce un capilar limpio y seco cerrado por un extremo para que una parte de la muestra entre en el tubo capilar. Físicamente se determina midiendo la temperatura a la cual la sustancia inicia el burbujeo. se anota la temperatura. solo se requiere de 1-2 mm de muestra en el tubo capilar. y que pueda observarse perfectamente bien la zona del líquido en el capilar. se voltea y enseguida se baja la muestra al fondo del tubo capilar. Si se le dificulta introducir el liquido en el capilar puede ayudarse de una micropipeta que puede fabricar tomando un capilar por los extremos e introduciéndolo por el centro del capilar en la flama del micromechero.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II el observado. esta gráfica podrá ser consultada para aumentar o disminuir los grados correspondientes a la temperatura observada para las muestras. Se colocan de 3-5 gotas de la muestra en un pequeño tubo de ensayo. de tal manera que únicamente la mitad del tubo capilar quede cubierta por el líquido del baño.4 Determinación del punto de ebullición por el método de Siwoloboff.Determinación del Punto de ebullición. El líquido del baño se calienta lentamente. Es 21 . El punto de ebullición de una sustancia es la temperatura a la cual. rompiendo en capilar en la zona más estrecha obtiene dos micro pipetas que puede utilizar para meter la muestra en el capilar. PROCEDIMIENTO El punto de ebullición a nivel microescala se puede determinar por el método Siwoloboff. enseguida se grafica la temperatura de fusión reportada vs: la diferencia de temperatura observada.

3333). que tiene una precisión de +_0. es el cociente de la velocidad de la luz en el vacío entre la velocidad de la luz en esa sustancia. Fig.0002 de error y basta una o dos gotas para su determinación. usando el mismo procedimiento que para el punto de fusión.. un prisma de calibración o cualquier otra sustancia recomendada.8000. En los compuestos orgánicos se encuentra entre ηD: 1. número y arreglo de los átomos de las sustancias.Calibración del refractómetro utilizando una sustancia de ηD conocido como agua destilada (1. El Índice de refracción de una sustancia (ηD)..Con un gotero o pipeta deje caer una o dos gotas de la muestra entre los prismas del equipo. ¡¡¡¡Nunca utilice un equipo si no conoce su funcionamiento porque puede dañarlo.Limpieza de los prismas del refractómetro con un algodón empapado de etanol. independientemente del tipo de refractómetro que se tenga en el laboratorio. varía con la long.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II recomendable realizar la gráfica de calibración del termómetro.Determinación del Índice de Refracción. (Revise el manual para el equipo del laboratorio o consulte al responsable del laboratorio. 2. en condiciones específicas es una propiedad física característica de cada sustancia que depende de la naturaleza. de onda por lo que la más empleada es la línea D del sodio (589 nm). tenga cuidado de no tocar los prismas con la punta de la pipeta porque pueden 22 . 1. generalmente se utiliza un refractómetro para su determinación. El índice de refracción disminuye con la temperatura. 4.5 Refractómetro de Abbe 3. siendo el más común el refractómetro de Abbe.3000 – 1..¡¡¡¡). 1. PROCEDIMIENTO El Índice de refracción se determina bajo el procedimiento siguiente..

Ej. se define como δ=Masa (grs. 4.00045)= 1. Determinar el volumen del picnómetro consultando la densidad del agua destilada a la temperatura del experimento (δH2O).Repita el paso 3 y 4 para muestras consecutivas.. g/ml 23 . Se prepara uno o más micropicnómetro de acuerdo a la técnica indicada en fig. se anota el valor y enseguida se coloca el micropicnómetro dentro del vaso y se vuelve a pesar.Con el algodón empapado de alcohol limpie perfectamente los prismas.) PROCEDIMIENTO La densidad se determina por diferentes procedimientos. 6. Llenar el picnómetro con agua destilada y volver a pesar el picnómetro lleno. Si el índice de refracción de la muestra es reportado a una temperatura diferente a la que se trabajó en el laboratorio deberá realizar el siguiente ajuste para corregir este dato: Ej. Utilizando una micropipeta se llena el picnómetro con la muestra líquida. leer el valor del índice de refracción en la escala correspondiente con al menos 3 dígitos después del punto.. cierre los prismas y ajuste la zona clara/obscura en el centro del circulo que se observa a través de la mirilla. Enjuagar el picnómetro utilizando agua o un solvente apropiado (acetona. Se registran estos datos en su diario de laboratorio.Determinación de la densidad (δ) de líquidos. El índice de refracción de referencia es reportado a 20°C y usted tuvo los datos a 25°C con un valor de 1.1. La densidad es la relación entre el peso de una sustancia y el volumen que ocupa ese peso. Cálculo de la densidad.333. Se pesa un vaso de precipitado vacío de 25 ml (o menor) en una balanza analítica. 5.Ajuste del índice de refracción por efecto de la temperatura. en este caso se utilizará la microescala por lo cual se utilizará la técnica del picnómetro. Secar por fuera el picnómetro con un papel absorbente y colocarlo en el vaso de precipitado. Agua 1. (No es necesario volver a calibrar para cada diferente muestra. Lea también la lectura que marca el termómetro del equipo para hacer el ajuste correspondiente.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II rayarse.5506 + (25-20)(0.. Volver a pesar y registrar el dato. alcohol) secar y repetir el lavado.6 a partir de una pipeta Pasteur o un tubo de vidrio al que se disminuyo su diámetro. cierre los servicios de agua y electricidad. 7.)/Volumen (mls.5529 5. Vaciar el picnómetro auxiliado por la micropipeta con la que lo llenó.Si ya no realizará más mediciones asegúrese de dejar limpio el aparato. Determinar la temperatura a la cual se realizo el experimento. y coloque un papel limpia lentes entre los dos prismas antes de almacenar el equipo... si el equipo cuenta con estos.00045) por lo tanto el valor correspondiente al índice de refracción corregido por temperatura será: ηD 20°C = 1. deberá calcular el valor corregido de acuerdo a la formula: ηD 20°C = ηD obs + (ΔT)(0. debe tenerse cuidado de introducirla hasta el fondo del picnómetro para evitar las burbujas de aire.5506.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Calcular el volumen del micropicnómetro a partir de la ecuación de densidad: Fig. PMta = Peso del vaso con picnómetro lleno de muestra [=] gr Vp = Volumen del micropicnómetro [=] ml SUGERENCIAS DIDACTICAS. 1. 1.7 Forma correcta para determinar el olor de un compuesto 24 . puede ser muy peligroso.6 Fabricación de un micropicnómetro y la micropipeta correspondiente Vp = (PH2O – P0) / δH2O Y δmuestra = (PMta– P0) / Vp Donde: Vp = Volumen del micropicnómetro [=] ml PH2O = Peso del vaso con picnómetro lleno de agua [=] gr P0 = Peso del vaso con picnómetro vacío) / δH2O [=] gr δH2O = Densidad del agua [=] gr/ml δmuestra = Densidad de la muestra [=] gr/ml. Tenga cuidado de que la determinación del olor de los compuestos no se haga directamente. Fig.

. ed. Domínguez S.M. (1981-1982). Handbook of Chemistry and Physics. USA. CRC Press. México. Fort Worth. Estado físico. Lampan. Saunders Collage. Astle. Pavia. L. (1982). Robert C. (1988). Limusa. Kriz Jr. G. 25 . BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1. D..A.Investigar en las tablas de propiedades físicas de compuestos orgánicos la relación de compuestos probables que puedan coincidir con las características y propiedades de los compuestos problema que está trabajando indicando: Nombre del compuesto. Weast y Melvin J.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. 4. 3.S.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo. 3.-Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones.Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables 5. G.. Estructura química (investigar). X. Editors.. y Propiedades físicas reportadas en la bibliografía.. sus observaciones y la “Tabla de resultados para el compuesto” Clave del Estado físico Color Olor Apariencia Compuesto PROPIEDADES FISICAS DETERMINADAS: Punto de Punto de Índice de fusión ebullición refracción Análisis de resultados: Densidad Observaciones Compuestos probables: 2. "Introduction to organic laboratory techniques. Inc. a Contemporary Approach 3°.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. Domínguez y X. 62ND Edition. A. 2. "Química Orgánica Experimental". Ed.

1.3 Orbitales en elementos y compuestos orgánicos 1. como la fusión con sodio. INTRODUCCION.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. les confieren cualidades particulares en el proceso de combustión así como en otras reacciones. los restos de una sustancia anterior en la espátula. 26 . Es por ello que se recomienda lavar y enjuagar cuidadosamente todo el material utilizado antes y después de cada determinación.Identificar los elementos presentes en una sustancia orgánica en base a su comportamiento químico y comprobar que la composición elemental de una sustancia orgánica tiene una gran influencia en su comportamiento. es el punto de partida a esta siguiente experiencia de laboratorio. es por ello que se debe ser muy cuidadoso con el manejo de las sustancias y el material utilizado.Los compuestos orgánicos se caracterizan por su capacidad de combustión debido a la presencia de Carbono e Hidrógeno.2 Estructura 1. Fundamentos 1. pero los otros elementos que pueden estar presentes en su estructura. 2 ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD OBJETIVO. En cada experiencia se indican probables compuestos que pueden ser utilizados como patrones (estándares) aunque pueden ser cambiados por aquellos similares con los que se cuente en el laboratorio (consulte con su maestro). propiedad física basada en las fuerzas intermoleculares de la molécula. nos permitirán una clasificación acertada del compuesto que se requiere identificar. y al mismo tiempo usar un patrón* que nos valide que los reactivos utilizados están en buenas condiciones y nos ayude en la toma de decisiones acertadas.4 Fuerzas intermoleculares. que se pueden realizar para investigar cual es la composición elemental del compuesto que se esta identificando. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I. por lo que la información obtenida en la práctica No. ya que debido a las pequeñas cantidades que se trabajan. que aunado al comportamiento de solubilidad del mismo. Es importante recordar que esta segunda práctica es continuación de la anterior. crisoles y reactivos contaminados nos darán resultados incorrectos que nos llevaran a resultados erróneos. pipetas. Comprobar que la solubilidad de las sustancias orgánicas es función principal de su composición química y el tipo de enlaces entre los átomos presentes. En esta determinación es fundamental que el compuesto que se esté analizando sea puro (90% pureza mínima).

En el anexo para el docente se propone una lista de sustancias adecuadas para este curso. coloque una pequeña cantidad del compuesto a analizar. 1. Del compuesto fue muy elevado). dado que son indispensables en la mayoría de las prácticas de identificación. Si el compuesto no pudo ser calcinado se puede deber a que no sea un compuesto orgánico o bien sea una sal orgánica. Se anexa relación de reactivos recomendados para c/u.Determinación de Nitrógeno. Anote sus observaciones y análisis de resultados. Si queda un residuo agregue de 1-2 gotas de agua y mida el pH de la solución usando un papel de pH impregnado de solución indicadora universal. O. S. observe el desprendimiento de vapor. (Lo que tome con la punta de la microespatula).. o 1-3 gotas (si es líquido). CO2 y H2O. para lograr la clasificación del compuesto que nos ayude a su identificación.** Tiras de papel pH Comparador de color Placa de porcelana • • • REACTIVOS Sustancias problema***: a) Sólida b) Líquida Sodio metálico Metanol Etanol Reactivos químicos preparadosIV ** En el anexo 1 se indica a relación de equipo básico indispensable para este laboratorio. 2. *** Cada persona del equipo deberá trabajar con una muestra sólida y una líquida. 5 se presenta le relación de reactivos químicos preparados que se deberán tener disponibles para el curso. N. *Use anteojos de seguridad* Fusión con sodio1. H. (esto se confirma si el pf.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Campana de extracción Microespatula Lentes de seguridad Micromechero Guantes de seguridad Tubos capilares Bomba de vacío Pipeta Pasteur Frascos gotero Pinzas para tubo de ensaye Material básico de lab.ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO.Combustibilidad de compuestos orgánicos. IV En el anexo No. Azufre y Halógenos. 2-5 mgs.. 1 27 . I.C.. En un crisolito de porcelana. METODOLOGIA Esta práctica se realiza en dos partes: I) El análisis elemental cualitativo y II)El comportamiento de solubilidad. calcine cuidadosamente con un micromechero y si es necesario se aumenta la flama o use un mechero hasta que todo el compuesto se haya calcinado. X Na/Δ NaCN NaS NaX Es recomendable preparar patrones (estándares) para todos los elementos que se desean identificar que sirvan de comparador para asignar si es positiva (+) o negativa (-).

¡No lo tire al canal de desagüe ni a la basura¡¡¡ Esta operación deberá realizarla con mucha precaución. si no precipita alcalinice l solución con unas gotas de solución de NaOH al 10%. añada unas gotas (0.2-0. Ponga unas 2-3 ml de la solución alcalina en un tubo de ensaye y agregar unas gotas (0. El trozo de sodio se coloca en el tubo de ensayo y enseguida se añade una pequeña cantidad de muestra problema. de esta manera la muestra queda en el vaso y no se pierde). la aparición de un color azul en la solución indica que la reacción es positiva (presencia de N) 2 En las siguientes determinaciones se requieren al menos 6 ml de solución alcalina. de no ser así. esta operación se realiza para descomponer el sodio que no reacciono. si queda un residuo de color azul. por lo que es recomendable asegurarse de tener un volumen de filtrado cercano a los 10 mls. caliente hasta que toda la muestra se encuentre al rojo vivo durante 30 seg. la presencia de un precipitado azul en el papel filtro confirma la presencia de Nitrógeno.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Prepare pequeños tubos de ensaye (10x75 mm) lavados y perfectamente secos. con un agitador de vidrio. Hierva la solución durante 2-4 minutos. (use guantes y anteojos¡¡) y empiece a calentar lentamente el fondo del tubo para que se funda el sodio. repita la operación2. corte con la microespátula. Caliente el contenido del vaso hasta ebullición. La solución alcalina debe quedar casi incolora. Deje reposar la muestra durante 15 minutos y filtre la solución. si hay un precipitado verde. a) Se colocan de 2-3 ml de la solución alcalina en un tubo de ensayo. Determinación de Nitrógeno. Filtre la solución y guarde el filtrado (solución alcalina) para realizar el análisis elemental. añada otros 10 ml de agua destilada en el tubo de ensaye para que todo el residuo pase al vaso de pptdo. en un soporte. b) Si la determinación anterior le diera resultados dudosos se puede realizar la sig. muestra y agua) en un vaso de pptdo de 50 ml. Enseguida se pone el tubo en un vaso de precipitado de 50 ml y se le añaden lentamente 5 ml de agua destilada. y enseguida otro pequeño trocito de sodio. un pequeño trozo de sodio metálico del tamaño de una pequeña lenteja. de 3-10 mg 4-5 gotas.5 ml aproximadamente) de una solución de acetato de plomo al 2%. agite perfectamente el contenido del tubo y vierta la solución alcalina (mezcla de sodio. El tubo se detiene con unas pinzas. sin tocar el sodio con las dedos y sin dejarlo expuesto al aire o al agua. añada 1-2 gotas de ácido fósforico al 10% sobre el papel filtro (en el embudo) para disolver el cloruro férrico. prueba comprobatoria. confirma la presencia de Nitrógeno. En un tubo de ensaye ponga 1 ml de solución de bencidina/ácido acético y agregue la solución de muestra decantada del paso anterior. enseguida añada 1 ml cloruro férrico al 10% y posteriormente acidifique la solución añadiendo gota a gota una solución conc. (el tubo se coloca dentro del vaso porque es muy común que el tubo se rompa.5-1 ml) de una solución de sulfato ferroso al 10% para que precipite el hidróxido ferroso. 28 . Enseguida añada unas 2-3 gotas de una solución de fluoruro de sodio (NaF) al 20%. en este momento puede añadir otra pequeña porción de muestra. si le sobra algún trozo regréselo al frasco de sodio. Deje enfriar el tubo y añada gota a gota de 2-5 gotas de metanol. retire del fuego y deje enfriar. hasta que la mezcla deje de burbujear. agite la mezcla vigorosamente y deje que se precipite y enseguida decante la solución. de H2SO4.

la solución acidificada se hierve durante 3 o 4 minutos para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el cianuro de hidrógeno. se comprueba la presencia d azufre. Si el pptdo se disuelve fácilmente en NH4OH indica que el AgCl se encontraba presente. De solución alcalina.COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD En este apartado se determinará el comportamiento de la sustancia frente a diversos solventes que nos permitirán clasificarlo dentro de una clase determinada. ej. Si el resultado fuera dudoso se puede comprobar realizando la sig.1... se trata de AgI.Si el precipitado es de color amarillo y es totalmente insoluble en la solución de hidróxido de amonio. II. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: físico. en seguida se añaden 4 o 5 gotas de sol´n. enseguida se añade de 2 a 3 gotas de solución de acetato de plomo al 10%. y se añaden 5 gotas de solución de cloruro férrico. observar el resultado y si: -Cloro. Entre más parecida es la estructura del compuesto que se está investigando al solvente probado. Este comportamiento es debido a que tienen grupos orgánicos que pueden reaccionar para formar sales de oxonio y sulfonio como ésteres. o compuestos de adición como olefinas o sustitución como los hidrocarburos aromáticos.El precipitado formado es de color blanco indica la presencia de cloro.. El precipitado debe decantarse. b) Las series homólogas tienen propiedades físicas similares c) El Peso molecular afecta la solubilidad. e) Los ácidos inorgánicos pueden disolver sustancias orgánicas inertes. intermedio y de reacción.almidón. la presencia de un precipitado café oscuro a negro indica la presencia de azufre.Si el precipitado es de color amarillo pálido y es ligeramente soluble en la solución de hidróxido de amonio indica la presencia de AgBr. Si se forma un precipitado blanco o amarillo que se oscurece rápidamente con la luz indica la presencia de halógenos.. b) Se toman 5-6 ml. A mayor peso molecular menor solubilidad. 29 . Se deben considerar las siguientes Reglas de solubilidad: a) Lo similar a lo similar. Si antes se hubiera encontrado azufre y/o nitrógeno. observar el color del precipitado y agregar 3-4 gotas de solución al 10% de hidróxido de amonio. Celulosa. De acuerdo a su comportamiento de solubilidad. al 2% de AgNO3. 2-3 ml de solución alcalina se acidulan con 1 gota de HNO3 conc. los compuestos pueden clasificarse de acuerdo a los grupos generales indicados en la Tabla 2. mayor es su solubilidad. si aparece un color rojo sangre. d) Los disolventes de reacción pueden ser ácidos o alcalinos. -Bromo. -Yodo.azúcar. Determinación de Halógenos. cetonas y éteres. reacción. Los ácidos disuelven las bases.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Determinación de Azufre a) 2-3 ml de la solución alcalina se acidula gota a gota con ácido acético al 10%. los alcalinos las sustancias ácidas.

lactosas. Aldehídos. sulfonamidas de aminas primarias. Aminas alifáticas. oximas. anhídridos y polisacáridos. derivados sulfanílicos de aminas secundarias.N-dialquilamidas Acidos carboxílicos algunos derivados. Nunca utilice una muestra que a la que ya le añadió solvente porque los restos de solvente pueden alterar la solubilidad o contaminar la muestra. hidrocarburos aromáticos. (La proporción recomendada es de 1 parte de soluto por 30 de solvente). H. metilcetonas. Ponga una pequeña cantidad de muestra 1-2 mg en la placa (lo que tome con la punta de la microespátula) o tubo de ensaye y agregue 1 ml aproximadamente (4-5 gotas) de solvente. éteres con menos de nueve átomos de carbono. nitro. mercaptanos. Cada solvente debe ser evaluado con una nueva muestra. fenoles. enoles. oxiácidos. Compuestos débilmente ácidos como ácidos aminosulfónicos. ciano y aminoácidos. 30 . aminoácidos y algunas aminas. nitroderivados de alcanos y cicloalcanos. N. cetonas y ésteres con más de nueve átomos de carbono. amidas. hidrocarburos no saturados y éteres. Grupo Tornasol rojo Tornasol azul Tornasol inalterado S1 S2 B A1 A2 M I N1 N2 Procedimiento El comportamiento de solubilidad puede realizarlo en una placa de porcelana si se trata de compuestos sólidos o en pequeños tubos de ensaye (líquidos y sólidos). derivados halogenados y éteres diarílicos. sulfotas. tiofenoles y algunos mercaptanos.1 Clasificación de los compuestos orgánicos en base a su comportamiento de solubilidad Compuestos pertenecientes Ácidos solubles en agua (pKa < 7 ) Bases solubles en agua (pKa < 9 ) Compuestos neutros solubles en agua. Sustancias neutras conteniendo ademas de C. acetales. Compuestos orgánicos de bajo peso molecular. Aquí se incluyen derivados nitrados. amidas y derivados sulfurados como ácidos sulfónicos. aldehídos. ácidos y bases débiles. algunas aminas aromáticas. hidrazo derivados.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tabla 2. ácidos polibásicos. azo derivados. nitrilos y aminas halogenadas Hidrocarburos alifáticos saturados. excepto hidrocarburos y compuestos halogenados de la clase I Toda clase de sales solubles en agua. imidas. tioéteres. compuestos polihidroxilicos. e investigue los tipos de compuestos involucrados en cada tipo. y O halógenos. alicíclicas. quinonas. algunos compuestos anfotéricos e hidracinas. Alcoholes. cetonas alicíclicas. algunos fenoles con sustituyentes negativos del tipo del ácido pícrico. sulfotas. Siguiendo el siguiente diagrama determine el grupo al que pertenece cada compuesto.

1). Tabla 2. Una vez que el compuesto se clasifica se suspende la determinación de solubilidad.1 Esquema para la clasificación por solubilidad de una Sustancia orgánica Anote los resultados en forma de tabla. Fig.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Agua Soluble Papel tornasol HCl 5% Soluble Insoluble Insoluble Rojo Azul Inalterado Éter isopropilico B Soluble NaHCO3 5% Insoluble NaOH 5% Insoluble Si tiene NoS H2SO4 conc.2 Resultado del comportamiento de solubilidad de los compuestos analizados Solubilidad Sustancia H2O Papel EtiPr HCl NaO NaHC Tie H2SO H3PO Grup (clave) torna o 5% H O3 5% ne o 4 4 sol 5% N/ S 31 . indicando con + si es soluble. 2. M Insoluble I Insoluble N2 Soluble S1 S2 Insoluble Soluble A1 Soluble A2 Soluble N1 H3PO4 conc. con – si es insoluble y ± si es dudosa la solubilidad observada. con esta información determine al grupo que pertenece cada compuesto investigado (Tabla 2.

Propiedades físicas. sus observaciones y la “Tabla de resultados para cada compuesto” Sustancia (clave) C.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo. elabore una lista de compuestos que puedan coincidir con sus muestras problema. Estado físico.H O Análisis elemental cualitativo N Cl Br I Otro Solubilidad H2O Papel EtiPro HCl NaOH NaHCO3 Tiene H2SO4 H3PO4 Grupo tornasol 5% 5% 5% N/S Compuestos probables: 2.. Estructura química (investigar). 32 . el alumno revise las tablas de compuestos orgánicos y con la información que tiene hasta el momento.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. análisis elemental y grupo correspondiente a su comportamiento de solubilidad.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II SUGERENCIAS DIDACTICAS Es importante que en esta etapa de avance en el laboratorio. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. busque las estructuras químicas correspondientes y establezca los compuestos con mayor probabilidad de ser las sustancias que tiene como muestras.. Recuerde que en las próximas prácticas realizará otras pruebas que le ayudarán a comprobar sus resultados pero es muy importante que ya tenga las bases que le facilitarán el resto de la identificación.Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables 5.. 3.Investigar en las tablas de propiedades físicas de compuestos orgánicos la relación de compuestos probables que puedan coincidir con las características y propiedades de los compuestos problema que está trabajando indicando: Nombre del compuesto.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. 4...

(1982). "Introduction to organic laboratory techniques".M. W. Lampan. 5. (1981-1982).B. Handbook of Chemistry and Physics. Philadelphia. CRC Press. Ed. G. 6. Weast y Melvin J. Saunders Company. "Química Orgánica Experimental". México. Limusa.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 4.A. 62ND Edition. Domínguez S. D.S. Astle. A. X. Inc. 33 . W Ed. (1976). G. USA. Domínguez y X. Kriz Jr. L. Robert C.. Editors. Pavia.

Fundamentos 1. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I.5 Estructura 1.1) e Hidrocarburos Insaturados (Tema 5. En esta actividad se formarán moléculas orgánicas utilizando modelos moleculares analizando la gran variedad de combinaciones que pueden formarse con los mismos átomos. Hidrocarburos saturados (Tema 4.1) respectivamente. Hidrógeno. También se elaboraran modelos donde se cambie la posición de los átomos en el espacio.Elaborar estructuras químicas usando modelos moleculares que permitan que el alumno observe y comprenda las diversas estructuras de los compuestos orgánicos y los diferentes tipos de isomería que pueden presentar. Unidad y de las Unidades 4 y 5.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM.Los compuestos orgánicos se caracterizan por su capacidad de formar una gran variedad de compuestos a partir de átomos de: Carbono.6 Resonancia 1. a estos compuestos los conocemos como ISOMEROS ESTRUCTURALES: La misma fórmula general pero con diferente estructura. dando lugar a la ESTEREOISOMERIA y finalmente se elaborarán modelos donde se note la ISOMERIA GEOMETRICA. ISOMERIA ESTRUCTURAL. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES REACTIVOS 1 Jgo de modelos moleculares Diario de laboratorio Libro de química orgánica • * Se recomienda un juego como mínimo por cada 2 personas METODOLOGIA Juego de modelos moleculares. 3 ESTRUCTURA BASICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. CHONX. diferencia en la sustitución de hidrógenos en un doble enlace. ISOMERIA GEOMETRICA Y ESTEREOISOMERIA OBJETIVO. pero con diferentes propiedades físicas y químicas. misma formula molecular. Nitrógeno y Halógenos principalmente. 3ª.- 34 . INTRODUCCION.5 Estereoisomería Este tema es el principio fundamental de los grupos funcionales en química orgánica. Oxigeno.

así como el 35 .. deben enlazar de manera natural al ejercer una pequeña fuerza sobre los mismos. enlazando en una esfera negra 4 esferas blancas en las posiciones correspondientes y dibuje la figura formada en su bitácora de laboratorio. 3. las tapas permiten dar el terminado final a la molécula y representa el átomo correspondiente al color que tenga. es importante que escriba la formula molecular: C1HxOyNqXz de todas las estructuras que forme. de no ser así no intente forzar el enlace.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II El juego de modelos de química orgánica que se trabajará en esta sesión está formado por esferas de diferentes colores que representan los átomos más comunes en la química orgánica. compare la figura formada con la representación del metano que aparece en el libro y observará la simetría de la molécula. SP2 o SP. H Oxígeno. Color de la esfera Negro Blanco Rojo Azul Verde Amarillo Gris Atomo correspondiente Carbono. de enlaces Cuatro Uno Dos Tres Uno Dos Diversos Fig. El juego de modelos contiene esferas y tapas. cada uno de ellos tiene un cierto número de perforaciones en un ángulo perfectamente diseñado para simular los ángulos de enlace correspondientes a las hibridaciones SP3.Elaboración de compuestos simples hidrocarburos. no es necesario usar una esfera y una tapa para un mismo átomo. C Hidrógeno. O Nitrógeno. Enseguida puede formar derivados del metano sustituyendo un hidrógeno o más por otros átomos. aunque dependiendo del tipo de modelo que trabajen pueden tener pequeñas variaciones. En lo general el significado del color de las esferas es el siguiente. N Halógenos Azufre Metales En hibridación SP3 No. Inicie el desarrollo de estructuras a partir del metano CH4. 1. No trate de enlazar átomos a la fuerza porque se romperían.1 Modelos moleculares para la elaboración de estructuras químicas de compuestos orgánicos.

completamente saturada (no tiene enlaces libres) y aunque cambie cualquier átomo de hidrógeno de posición la molécula no varía. para ello tome la figura y póngala enfrente de usted. enseguida se formará otra molécula similar con los mismos átomos de la anterior pero que sea una figura diferente. CH2=CH2. 4. en este caso el H. coloque el átomo de mayor PM. también podrá formar isómeros Z y E. En esta parte se trabajara a partir de un átomo de Carbono. dibujando su formula desarrollada y la figura formada.Elaboración de isómeros geométricos. C3H8. en medio de la molécula y tendrá el n-Butano. C2H6 : CH3-CH3. a medida que aumente átomos de carbono a la molécula la probabilidad de isómeros irá creciendo de manera exponencial. dibuje en su libreta los posibles isómeros y elabórelos con los modelos. O(16). o en TRANS. son como imágenes en el espejo. aunque con los mismos átomos. verá que los 36 . cuando los dos sustituyentes se encuentran en el mismo plano. ahora podrá cambiar la posición de un carbono y acomodar los hidrógenos para completar la estructura y formara una molécula diferente. y enlacelas entre sí para formar el Etano. CH3-CH2-CH3. tienen solo tres perforaciones. dibuje la formula molecular correspondiente. el S lo pondrá hacia arriba y dirigido hacia atrás y gire la molécula hasta que el átomo de menor peso. recuerde que puede tener isómeros en CIS. entre los dos metilos y tendrá el Propano. al que se le agregarán diferentes átomos. está es la isomería geométrica. es decir. tampoco existen variaciones si trata de modificar la posición de los átomos presentes. CH2. esté hacia abajo y hacia atrás. nitrógenos.. etc. y forme el alqueno más simple. recuerde que hay “R” y “S”. que es isobutano. 2. Elabore al menos dos o tres isómeros de este tipo escribiendo su fórmula molecular. Ya una vez que se ha familiarizado con las moléculas. trate de completar todos los enlaces que tienen los átomos que utilizó en la molécula (ver la tabla anterior). CH3.Elaboración de isómeros estructurales. el etileno.Elaboración de estereoisómeros.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II dibujo de la molécula y compare con las fotografías del libro de texto. Agregue otra molécula de metileno. que corresponde a la formación de dobles enlaces. Compare con las figuras del libro de texto para estos compuestos. CH2. Forme diversos isómeros estructurales.. CH3-CH1(CH3)2. Si selecciono H(1). no tiene isómeros estructurales. aumente una molécula de metileno. coloque los átomos sustituyentes del carbono en diferente posición y ponga las dos figuras sobre la mesa. lo mismo sucede si sustituye hidrógenos por otros átomos como halógenos. forme dos moléculas de metilo. son estereoisómeros. localice los átomos de carbono con esta hibridación. a partir de esta estructura cambie los hidrógenos por otros sustituyentes tanto metilos como otros átomos y podrá observar que formará moléculas diferentes si cambia la posición del sustituyente en la parte superior o inferior. Identifique el tipo de isómero de cada figura. observe que es una molécula simétrica. En el caso de que los sustituyentes sean diferentes entre si. depende de la geometría de la molécula resultante. si los sustituyentes se encuentran en planos diferentes (Uno hacia arriba y el otro hacia abajo). o como una mano derecha y una izquierda. es decir. por ejem.CH2-CH3. para formar un “Carbono Quiral”. En esta parte se trabajara con la hibridación SP2. observara que son muy similares pero no iguales. 3.. CH3-CH2. oxígenos. C4H10. N(14) y S(32).

alcohol etc. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 7. Fondo Educativo interamericano S. Chem draw. Elabore otros isómeros de este tipo e identifique el tipo de carbono Quiral que presenta.. su formula molecular. Limusa. etc.. y si se encuentra hacia la derecha será un Carbono “R”. si un alcano. Ed. “Química Orgánica”. 4.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II dos átomos restantes quedan hacia los lados y hacia enfrente. De ser posible el nombre químico. Es importante que el alumno escriba la formula molecular y desarrollada de todas las figuras que esta realizando. Si ya está trabajando con nomenclatura (Unidad 3) Es conveniente pedirle que nombre los compuestos que está elaborando. halógeno. Es recomendable que el maestro revise que las estructuras desarrolladas son correctas y asesore de manera individual el trabajo de la parte de estereoisomería ya que este tema aún es nuevo para el alumno. Morrison & Boyd.Hacer la discusión de su experiencia comparando las figuras y la información consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. estructural y el dibujo a color. Por ejemplo. Solomons G. existen varios programas de este tipo que se pueden bajar de forma gratuita en la red. México. 5. 1971. en el ejemplo el O.. si se encuentra hacia la izquierda será un carbono “S” (Revise en su libro las reglas de Cahn Ingold para completar este parte del ejercicio).A. 3... Isis draw. 8. SUGERENCIAS DIDACTICAS. 2. O cualquier otro que el maestro tenga disponible.Investigar que tipo de compuesto es. Ed. 1995. no olvide escribir las formulas en su bitácora de laboratorio indicando el tipo de isómero correspondiente.Elaborar las moléculas que trabajó en el laboratorio en un programa de elaboración de modelos en PC. con la finalidad que se pueda lograr el aprendizaje significativo de la importancia y significado de la formula desarrollada en la química orgánica. “Química Orgánica”.. México.Anotar las fuentes de información consultada de forma técnica. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. 37 .El diario de laboratorio con la descripción detallada de estructuras que elaboro. localice entre estos dos el de mayor peso molecular.

(Con N) ácidos carboxílicos nitrogenados. sulfadiazinas. (Con N). aminas alifáticas primarias. lactonas. hidrocarburos halogenados. sulfonas. Imidazoles. Tabla 4. aril isotiocianatos. y aminas heterocíclicas (tipo bencenoides) Pueden tener S y P (con N). alcanos y cicloparafinas. acetilenos. o por formar sales. También existen otros grupos que caracterizan a la molécula por su carácter neutro. β-oxialdehídos. Esteres de alquilo. secundarias y terciarias. aminoácidos aromáticos. etc. Naturaleza química. acilaminofenoles. cetonas. sulfatos de dialquilo (con N y S) ácidos aminoaril-sulfónicos. sales cuaternarias de amonio. INTRODUCCION. ciclopropanos.1 Tipo de compuestos orgánicos en base al grado de ionización.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. nitroso dialquil aminas. Ad Ácidos débiles Bi Bd Nn Bases intermedias Bases débiles Neutros nitrogena-dos No Nh Neutros oxigenados Neutros hidrocarbona dos 38 . polinitrofenoles. sulfonamidas. incluye haluros de acilo. Óxidos. carbohidratos. imidas. triaril carbinoles. etc. tricetonas. alcoholes y éteres. sales nitrogenadas de ácidos fuertes. algunas quinonas. α-dicetonas. aldehídos fenólicos. ácidos o bases de Lewis. ácidos carboxílicos. Tipo Aa Af Ai Grupo Anfóteros Ácidos fuertes Ácidos intermedios Formado por: Sales de diaminas aromáticas. azometinos. nitro compuestos primarios y secundarios.El carácter ácido ó alcalino de los compuestos orgánicos se debe a los grupos funcionales presentes en su estructura que pueden ser capaces de donar o aceptar protones. acetales y paraldehídos. (con N y S). etc. (Sin N o S). hidrocarburos aromáticos. nitritos y nitratos de alquilo. amino fenoles. sulfonamidas. nitrofenoles. nitraminas. Están sin N o S. etc. diarilaminas. ureas y uretanos. cetoximas alifáticas. algunos ácidos carboxílicos y anhídridos. sales de ácidos sulfónicos. cianofenoles. cetonas fenólicas. (Sin S). hidrazocompuestos. polifenoles. β-dicetonas cíclicas. sales ácidas de ácidos carboxílicos. (Con S) ácidos sulfónicos. oximas (excepto oximas alifáticas). pirroles. azo y azoxicompuestos. arilaquilaminas. tiofenos tioéteres. ésteres fácilmente hidrolizables. etc. arildialquilaminas. ácidos o bases de Brönsted respectivamente. aminas aromáticas polihalogenadas. (Con S). nitrocompuestos. fosfitos y fosfatos. α-oxicetonas. quinonas. furanos. o bien aceptar o donar pares de electrones. N. diaril éteres. Olefinas. fenoles. αcetoaldehídos. dicetonas cíclicas. etc. hidracinas alifáticas.N-dialquilsulfonamidas. ésteres fenoles. amidas y nitrilos. aminoácidos heterocíclicos. betaínas. alquiltioureas. algunos arilalquil éteres. aminoácidos alifáticos. aldehídos. hidracinas aromáticas. triarilaminas. ureas. 4 CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU GRADO DE IONIZACION OBJETIVO Determinar el carácter ácido o básico de los compuestos orgánicos en función de los grupos funcionales presentes y comprobar que el grado de ionización de una molécula orgánica es función del conjunto de toda su estructura. anhídridos de ácidos carboxílicos. trifenoles. (con S). Con P. aminas aromáticas primarias. tricetonas. derivados hidracínicos de carbonilos.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II El resto de la molécula también le confiere propiedades características que bajo un análisis cuidadoso nos permite clasificar a los compuestos en grupos orgánicos establecidos por su carácter iónico (Tabla 4. B-1 Tiene No Oxígeno* Solo tiene Nh Hidrógeno* * Pueden tener halógenos. La clasificación se llevará a cabo en base al comportamiento del compuesto frente a diversos indicadores que nos permitirá clasificarlo como ácido.1. alcalino y neutro. por lo cual ya tenemos información preliminar de los compuestos con que estamos trabajando y tratamos de identificar. pudiendo así llegar a los tipos orgánicos que se definen en la tabla 4. Debemos tener presente que esta práctica es continuación de las prácticas 1 y 2 que ya se han desarrollado.2. como se muestra en la Tabla 4. intermedios y débiles.1). y cada una de estas divisiones a su vez podrá subdividirse como fuertes.2 Clasificación de los compuestos orgánicos por grado de ionización. **Pueden tomar colores diversos similares al dicromato de potasio en diferentes espesores. Tabla 4. Esta clasificación es bastante precisa si los Indicadores se preparan adecuadamente y se tiene información sobre solubilidad y análisis elemental. Indicador Reacción División Indicador Reacción de clase Vire Vire Tipo A-1 Púrpura a B-1 Púrpura a Aa Verde o ACIDOS amarillo amarilla A-II Azul violeta a Af rojo A-II Azul violeta a Ai amarillo o púrpura dicromático** A-II No vira el Ad indicador B-1 Púrpura a B-II Amarillo a Bi Verde BASES azul-violeta B-II No vira o pasa a Bd púrpura dicromático No vira los Tiene Nn indicadores NEUTROS Nitrógeno* A-I. 39 . que facilitarán la consulta de tablas de compuestos orgánicos para identificación.

05 gr. Todos los indicadores deberán guardarse inmediatamente después de preparados en frascos goteros ámbar.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 2. use un gotero o una pipeta pasteur). (una o dos gotas. si es sólido (lo que tome con la punta de la microespatula). utilizando el siguiente procedimiento: En un tubo de ensayo ponga una pequeña cantidad de la muestra finamente molida. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES REACTIVOS Microespatula Sustancias problema*: Pipeta Pasteur Juego de indicadores** Tubos capilares Frascos goteros Tubos de ensaye Placa de porcelana Pinzas para tubo de ensaye Gradilla para tubos pequeños Material básico de lab.05 ml si es líquido. anote sus observaciones. Esta prueba también puede realizarse en la placa de porcelana pero debe tenerse mucha precaución porque el color puede variar si existe evaporación de los solventes o componentes de las mezclas.01-0. 40 .1 Ácidos y bases de Brönsted y Lowry 2.01-0.3 Intermediarios en las reacciones orgánicas.2 Ácidos y bases de Lewis 2. Preparación de indicadores: Revise los anexos 5 y 6 donde se detalla la preparación de los mismos y los reactivos requeridos.1. • * Son las muestras entregadas en la práctica No. en otro tubo prepare un tubo testigo poniendo únicamente 0. y agite la mezcla hasta lograr una mezcla perfecta agitando con una varilla de vidrio si es necesario. aproximadamente 0.1 ml del indicador correspondiente. 1 • ** En el anexo No. o 0. Reactividad 2. (3 a 5 gotas). añada 0. 4. perfectamente cerrados.1 ml del indicador correspondiente.Para determinar el comportamiento frente a los diversos indicadores determine el vire de coloración del compuesto siguiendo el esquema de la Fig. observe el color que toma la muestra con el indicador y compare con el tubo testigo.5 se detallan los reactivos para preparar los indicadores PROCEDIMIENTO.

4. oxigeno o solo hidrógeno * Pueden tomar colores diversos en capas diferentes Fig.1 Esquema para la clasificación por grado de ionización 41 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MUESTRA PROBLEMA Púrpura A-I Verde o Amarillo No vira B-I Púrpura Verde Vira BASES B-II Amarillo ¿ Vira? Nn No No ó pasa a púrpura dicromático Bd Bi Si No vira NEUTROS Si contiene ** N O H Nh Vira ACIDOS B-I Púrpura Amarillo Vira Aa A-II Amari llo ó púrpura dicromático Vira Ai* Vira Azul violeta Rojo No vira Ad No Vira Azul violeta Azul violeta Af ** Pueden contener halógenos además de nitrógeno.

10. (1976). sus observaciones y la “Tabla de resultados para el compuesto” Clave del Estado físico Color Olor Apariencia Compuesto Comportamiento ante los indicadores (Vire de color) A-I A-II B-I Análisis de resultados: B-II Grupo al que pertence 2.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones.. 42 . D. X. Saunders Company.B. Ed. Kriz Jr..A. (1982). ya que los cambios de color son muy variables y dependen mucho de las características generales del compuesto. Philadelphia..Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables 5. 11. Lampan. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 9. A.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. W Ed.S. G. 4. Astle. Domínguez S. Robert C. Limusa.. "Introduction to organic laboratory techniques". "Química Orgánica Experimental". USA. Domínguez y X.M. G. CRC Press.Comparar los resultados obtenidos con los resultados de las prácticas 1 y 2 para tomar la decisión de que compuesto es el más probable que sea su muestra problema 3. Pavia. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. L. (1981-1982). Inc.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II SUGERENCIAS DIDACTICAS Es necesario que durante el desarrollo de la práctica se utilicen sustancias patrón que contengan las características de cada grupo para que el alumno tenga un patrón de comparación entre una prueba positiva y/o negativa. México. Editors.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo. W... Weast y Melvin J. Handbook of Chemistry and Physics. 62ND Edition.

Por esta razón es necesario revisar algunos de los principios esenciales de este tema La reacción [1] expresa el comportamiento ácido débil de una sustancia orgánica (HA): al disolverse en agua. la constante de equilibrio Keq puede describirse como: Keq = [H3O+][ A-] [HA][ H2O] (2) Para soluciones acuosas diluidas la concentración de agua es prácticamente constante (~55 moles/lt) de manera que la expresión de la constante de equilibrio [2]. 5 DETERMINACION DEL PKa DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS POR EL METODO POTENCIOMETRICO OBJETIVO Comprobar que la fuerza ácida o básica de una sustancia orgánica depende de los grupos funcionales presentes.1M solo el 1% transfiere sus protones al agua. HA+ H2O --> <-A. puede escribirse en términos de una nueva constante.+ H3O+ (1) Como el sistema se encuentra en equilibrio.Existe mucha literatura sobre el concepto ácido-base y en otros cursos se tratará a fondo el tema. en esta materia se busca enfocar el comportamiento ácido-base de las sustancias orgánicas. Además dentro de la mayoría de las reacciones que se llevan a cabo con los compuestos orgánicos se encuentran reacciones ácido-base. Y el pKa es una forma de representar esta fuerza en términos relacionados con el pH pKa= Log Ka = Log[ [H3O+][ A] ] [HA] (4) 43 .base de un compuesto orgánico. llamada constante de acidez: Ka= Keq[ H2O] [H3O+][ A-] = [HA] (3) Donde la Ka representa la fuerza ácido. INTRODUCCION. que en lo general son sustancias débiles en función de los grupos funcionales que contienen. Ka. Esta reacción no se lleva a cabo en forma completa por ejemplo una solución de ácido acético 0.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM.

5.1 Asidos y bases de Brönsted y Lowry 2. 8)Soporte. Reactividad 2.7) Botones de control del Phmetro.1.1N** Ácido clorhídrico 0. de ser posible una sustancia neutra (fenoles. 1 M. 50 ml Electrodos de pH 2 Bureta 10 ml Bala magnética Tubo de vidrio Material básico de lab. alcoholes. METODOLOGIA Se preparan dos vasos de precipitado de 50 ml y en cada uno se agregan 10. 7. 1)Phmetro. No olvide que antes de iniciar cualquier medición de pH deberá calibrar el pHmetro utilizando soluciones buffer (4. de agua hasta disolución completa.2 Ácidos y bases de Lewis MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Agitador magnético Microespatula pHmetro Vasos de pptdo.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 2. 2. 4)El d Fig.0 si va a trabajar con el ácido.3. Monte un sistema de titulación como se muestra en la fig. 6)Escala de pH 5)Bureta.-Equipo para la Titulación potenciométrica 44 .0 ml de disolución del compuesto orgánico ácido 0. (disuelva 0.1N** Buffer 4. 10 si trabajará con la base o 7 si lo hace con el compuesto neutro). Y mida el pH de la disolución. 10)Agitador magnético.01 moles del compuesto en 100 ml. 9)Control de agitación.) ** Las soluciones de NaOH y HCl deberán estar valoradas. 10 * Se recomienda que cada equipo haga la determinación al menos para un ácido (ácido carboxílico) y una base (amina) orgánicas. • • REACTIVOS Sustancias problema* a) Ácido b) Base c) Neutra Hidróxido de sodio 0. 1. aldehídos. etc.

45 . Ponga el NaOH 0. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.00 . se anota el pH obtenido después de cada adición de NaOH.0ml. coloque el electrodo dentro de la solución que va a titular.. .. Con los datos de esta tabla elabore la gráfica de cada titulación. Recuerde que la titulación termina al mantenerse constante la lectura de pH después de tres o más adiciones de solución titulante. elabore las tablas de resultados correspondientes y con estos datos elabore la curva de titulación de cada sustancia y determine los valores de pKa para cada sustancia valorada (Ver reporte del alumno). inicie una agitación suave y constante.1M en la bureta y asegúrese de que el volumen inicial se encuentra en 0. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable asesorar a los alumnos sobre el uso y la calibración del pHmetro porque generalmente desconocen aún este procedimiento y podrían dañarlo o en todo caso obtener datos erróneos que no facilitarán la comprensión del aprendizaje y hasta puede causar malas interpretaciones. y se toma el otro vaso de pptdo.1M añadidos Inicial 0...1 M en volúmenes iguales de 0. La titulación potenciométrica finaliza cuando el pH tiende a ser constante..1 M manteniendo la agitación constante. que contiene la solución ácida.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tome uno de los vasos con la solución ácida y coloque la bala magnética dentro del vaso y ponga el vaso sobre el agitador magnético.. asegúrese que el electrodo no tiene contacto con la bala de agitación porque puede romperse el bulbo del mismo. Repita el mismo procedimiento para las otras sustancias (la básica y la neutra)..1 ml y leyendo el pH al terminar cada adición.00 Inicial 0. Tabla de resultados sustancia ácida Titulación alcalina Titulación ácida pH Ml de NaOH pH Ml de HCl 01M añadidos 0.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la titulación de cada sustancia.. Elabore una tabla donde indique el pH obtenido desde el inicio y cada vez que agrega un volumen de titulante.1 ml de NaOH 0. enseguida se agregan volúmenes iguales de 0. se monta igual que el anterior con la bala y el electrodo y se repite la titulación pero agregando en esta ocasión la solución de HCl 0. . .1 M. En seguida se pone en otra bureta el HCl 0..

G.Identifique en la gráfica los puntos clave de una titulación el punto de estabilidad ácido. 14. Graficando pH vs. G.. W Ed.) la parte central del eje de las X. hacia la derecha anotará los ml. México. 13.Investigar en las tablas de propiedades físicas de compuestos orgánicos los valores de pk para las sustancias con las que trabajo y compare los resultados obtenidos experimentalmente. Saunders Company. CRC EDITORIAL.Escriba sus conclusiones. Analice las diferencias entre la sustancia que tiene el grupo funcional del ácido carboxílico y la que tiene la amina u otro grupo funcional. L.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2. 5. (1982). cuando se termino de añadir el NaOH)..B. 3. añadidos de NaOH y hacia la izquierda los ml. Handbook of Physics and Chemistry. A. Limusa.. Lampan. La gráfica resultante de la titulación. que deberá ir desde el pH más bajo (Cuando se ha añadido todo el HCl.M.. hasta el más alto. D. Domínguez y X. el punto de estabilidad básico y el punto de equilibrio. (1976).Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. pKa y pKb.A. Kriz Jr. Philadelphia. Para realizar esta curva deberá usar como centro ( 0 ml. 2. Pavia. Ed. X. Ml. añadidos de NaOH y HCl en una misma grafica. "Introduction to organic laboratory techniques". W.. 46 . que son característicos de cada sustancia y nos indican el valor del pK. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 12. añadidos de HCL (Revise la bibliografía) de tal manera que el eje de las Y será el pH. 4. Domínguez S.S. "Química Orgánica Experimental".

INTRODUCCION. Ácido clorobenzoico: ácidos. Después debe encontrarse a cual de las clases comprendidas en el grupo de solubilidad pertenece el compuesto desconocido. y el análisis elemental nos indicaran la presencia de N y/o Cl. debe recordarse que puede haber más de un grupo funcional presente aún en compuestos sencillos.El análisis cualitativo elemental orgánico. en estos casos su primera clasificación serán como ácidos. en esta experiencia se indica una o dos de las más generales. en función de lo cual se realizarán las reacciones que nos permitan comprobar el grupo o decidir entre dos o mas funciones. Es importante recordar que los ensayos a realizar dependen de los resultados de las prácticas anteriores. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 3. ya debemos tener a la sustancia que deseamos identificar dentro de al menos dos grupos por su comportamiento de solubilidad o por su grado de ionización. ácido. pero se debe ser muy cuidadoso en el análisis funcional porque las reacciones características de un grupo funcional único pueden modificar el comportamiento esperado si existiera más de un grupo funcional. nitro. permiten colocarlo en uno de los nueve grupos en que se separan los compuestos orgánicos por sus características de disolución o en los nueve en que se pueden clasificar por su grado de ionización y elementos presentes. o el ácido p-nitro clorobenzoico. (ej. las pruebas preliminares y la determinación de la solubilidad de un compuesto orgánico desconocido. pero existen otras reacciones que pueden realizarse si se tiene duda del resultado obtenido. es recomendable llevar a cabo las pruebas de clasificación usando un patrón (sustancia química) que contenga el grupo funcional que se está probando. y como en todos las prácticas. es por ello que está ultima secuencia debe realizarse teniendo en cuenta la información que se ha obtenido hasta el momento de las experiencias anteriores. y conocer también los elementos presentes en él. Para la identificación de grupo funcional nos basaremos en las reacciones químicas características del grupo. para lo cual es necesario identificar los grupos funcionales presentes en la muestra. halógeno y aromaticidad).1 Clasificación general de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales 3. 6 ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO OBJETIVO Concluir la identificación de los compuestos orgánicos efectuando las pruebas químicas para identificar los grupos funcionales presentes en la sustancia. halógenos y aromático.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. es decir. 47 .

48 . Esta práctica se inicia tomando como base los resultados obtenidos en las prácticas anteriores relacionadas con la identificación de muestras problemas. En el anexo 6 se detallan los procedimientos para realizar las pruebas químicas de caracterización de grupo funcional. por lo cual se enfocarán a comprobar la presencia de los grupos funcionales que consideran contienen las muestras. En caso de que algún resultado no fuera consistente con la sustancia se recomienda revisar las pruebas anteriores y la información que los llevó a seleccionar esa sustancia como probable para una nueva elección. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es necesario que durante el desarrollo de la práctica se utilicen sustancias patrón que contengan las características de cada grupo para que el alumno tenga un patrón de comparación entre una prueba positiva y/o negativa. de ser necesario repetir la(s) experiencia(s) que considera dudosa o que modifican una decisión importante para la selección de la probable sustancia. además de un blanco con agua destilada o solvente para evitar falsos positivos. 1 ** En los anexos 5 y 6 se indica la preparación del juego de reactivos básicos para caracterización de grupo funcional y los procedimientos para llevarlas a cabo. Es por ello que en base a la tabla 6.1) se muestran las reacciones características de cada grupo funcional que pueden llevarse a cabo para comprobar o descartar un posible grupo funcional.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Parrilla Microespatula Campana de extracción de humos Pipeta Pasteur Bomba de vacío Tubos capilares Frascos goteros Tubos de ensaye Placa de porcelana Pinzas para tubo de ensaye Gradilla para tubos pequeños Material básico de lab.1 aplicarán la prueba correspondiente a sus muestras usando un testigo para grupo funcional. METODOLOGIA En la siguiente tabla (Tabla 6. • • REACTIVOS Sustancias problema*: Juego de reactivos** * Muestras entregadas en la práctica No. en este momento se considera que todos los alumnos ya tienen una idea concreta de que sustancias son sus muestras problemas.

O) Reactivo de Lucas Reactivo de Molisch Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens Reactivo de Shiff Reactivo de Benedict Prueba de 2. Hidrógeno y Halógenos (C.O. Acetona/Hidróxido de sodio Se determinan por default (si todos las pruebas para oxigeno fueron negativas) Presencia de Carbono Hidrógeno y Nitrógeno (C.N) Presencia de Carbono Hidrógeno.N.X) 49 .4-DNF Cetonas. R-CN Amidas.H) Alcanos (Compuestos saturados) CnH2n+2 Alquenos (Compuestos Insaturados) CnH2n Aromaticidad C6H6. R-CHO Aminas. HO2C-CHR-NH2 Ácidos sulfónicos.1 Pruebas químicas para caracterizar los grupos funcionales GRUPO FUNCIONAL PRUEBA CARACTERISTICAS OBSERVACIONES Solo Carbono. mientras la 2.H. RSO3H Nitratos. R-CO2H de sodio. Prueba de bromo Prueba de bromo Fenoles. De cloruro férrico del ácido Esteres y anhídridos R-CO2-R.N) Compuestos diversos. Estas son pruebas de grupo carbonilo terminal. Genérica para carbonilo. Presencia de Carbono. Ar-OH Rvo.O. Br. en caso contrario. Hidrógeno (C. R3N Nitrilos. etc.X) Presencia de Carbono Hidrógeno y Oxígeno (C. Halógenos (Cl. si no hay dobles enlaces las pruebas serán negativas. R2NH. RNH2.H.H.H. C6H5-R.S. R-NO2 Prueba de Hinsberg Prueba del ácido hidroxámico Prueba del ácido hidroxámico Rvo. Oxígeno y Nitrógeno (C. R-CO-NH2 Aminoácidos.H. de Ninhidrina Prueba de Bicarbonato de sodio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tabla 6. es decir si existen instauraciones las pruebas serán positivas Prueba del ácido Es general para la presencia sulfúrico fumante de anillos aromáticos Prueba del Nitrato de Ya se tienen antecedentes plata del halógeno presente. I y Fl) Prueba del bromo Prueba de Bayer Prueba del bromo Prueba de Bayer Grupos complementarios. R-CO-R Prueba de Bicarbonato Ácidos carboxílicos.4-DNF es genérica para grupo carbonilo. (C. Ensayo de Beilstein En ambos casos la prueba de Lucas es positiva. Prueba hidroxámico R-CO2-CO-R ** No reaccionan Eteres R-O-R fácilmente Alcoholes (R-OH) Carbohidratos (Polihidroxilos) Aldehídos.

Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. y sus observaciones 2. 4.. 50 .Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables y elaborar una tabla de resultados para el compuesto anexando una pequeña monografía sobre el compuesto que indique sus propiedades y características... 5.. Tabla de resultados para el compuesto Clave del Estado físico Color Olor Apariencia Compuesto Análisis de resultados preliminares : (Información de las pruebas anteriores) Resultados de las pruebas realizadas para grupo funcional 1 2 3 4 Sustancia problema: Nombre: Fórmula: 5 Estructura: Características y propiedades del compuesto.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.Comparar los resultados obtenidos con los resultados de las prácticas anteriores para tomar la decisión correcta de que compuesto es el más probable que sea su muestra problema 3..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.

4. Saunders Company. Shriner. Limusa. G. W Ed. "Química Orgánica Experimental". (1982). Ed. 3. 51 .. México. W. D. CRC EDITORIAL. México. "Introduction to organic laboratory techniques". 1979. G.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1. Domínguez S.B. X. Philadelphia. “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. A. Ed. Curtin. 2. (1976). Limusa.A. Domínguez y X.S. Fuson. L. Handbook of Physics and Chemistry (2005). Pavia. Kriz Jr.M. Lampan.

3 Principales reacciones de los hidrocarburos saturados: combustión y halogenación MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Mortero c/mano Horno Pipeta Pasteur Mufla Tubo de vidrio delgado Guantes para manejo de alta temp Tubo de ensayo de 100 ml Lentes de protección Tubos de ensayo 10 ml Soporte Universal Baño maría Pinzas para bureta Tapones para tubos de ensayo Material básico de laboratorio REACTIVOS Acetato sódico anhidro Oxido de calcio Hidróxido de sodio Sol’n. .3% de KMNO4 Sol´n. 7 PREPARACION Y PROPIEDADES DEL METANO OBJETIVO Obtener y caracterizar un hidrocarburo saturado a través de las reacciones químicas revisadas en clase. Se puede considerar que todos los compuestos de esta serie son derivados del metano por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos alquilo. de lugol 52 . representada por la reacción: CH4 + CO2 CH3COOH m. INTRODUCCION El metano CH4 es el más sencillo de todos los compuestos orgánicos. se comprobarán sus propiedades químicas de combustión y halogenación. En esta práctica se obtendrá el metano a partir de la pirolisis del acetato de sodio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. Aunque también puede prepararse por otros métodos como la descarboxilación del ácido acético o la reducción de un halogenuro de alquilo (cloroformo). al 5% de Bromo en CCl4 Sol’n. 4. El metano constituye del 50-97% del gas natural denominado así porque se forma por descomposición bacteriana anaerobia de desechos orgánicos.2 Obtención 4. Hidrocarburos saturados. o alcanos. –es el primer término de la serie de los hidrocarburos saturados.TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4.o. al 0. Una vez obtenido el metano.

.1 Producción de metano Las paredes del tubo de reacción se calientan directamente con la llama del mechero. Fig. (es recomendable llenar más de cinco tubos porque es común que si no se tiene cuidado se escape el gas metano y no se tenga material para las reacciones siguientes). (Debe usar equipo de protección: guantes y anteojos de seguridad). 53 . Anote la naturaleza y características de la llama.. la boca del tubo de desprendimiento se introduce por la boca del tubo lleno de agua y el gas metano desplaza al agua. al principio con cuidado y después fuertemente para mantener una producción de metano constante.Preparación de metano por pirolisis del acetato sódico En un mortero se mezclan bien 4g (0. La mezcla se pasa rápidamente a un tubo de ensayo de 100 ml y se le adapta un tapón de goma y un tubo de desprendimiento como se muestra en la fig. para que el agua absorbida que se desprende de la mezcla al calentar. 7. cuando el tubo de ensaye se encuentre aparentemente vacío (lleno de metano) se puede dejar invertido dentro del agua o tapar herméticamente con un tapón para evitar la fuga del gas hasta la siguiente etapa del experimento.05 moles) de acetato sódico anhidro fundido* (Nota 1) y 5 g de cal sodada** (Nota 2). Una vez desplazado el aire del tubo se recogen (sobre agua) 6 tubos con metano. Observe la rápida aparición de una llama. no vuelva a la parte caliente del tubo y lo rompa. estos tubos deben llenarse con agua y mantenerlos sumergidos en el baño de agua.a) Tome uno de los tubos con metano y aplique la llama de un fósforo (¡con mucho cuidado!) en la boca del tubo al mismo tiempo que abre el tubo. Cuando termine de llenar los tubos saque el tubo de desprendimiento del agua y posteriormente suspenda la calefacción del tubo de reacción. Observe y reporte el carácter de la reacción y de la llama. Explique sus observaciones y anote la reacción realizada.Combustión del metano. El tubo de reacción debe quedar ligeramente inclinado hacia abajo. b) Tome otro tubo con metano y deje abierto 5 segundos antes de aplicar la llama a la boca del mechero como en el paso anterior.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA 1. (¡Tenga cuidado de realizar en este orden el procedimiento!!!) 2.

3. Se continua el calentamiento hasta que el acetato funda de nuevo. para sujetar la cápsula debe utilizar tenazas con mango de protección y guantes protectores). la sal solidificará de nuevo en forma de polvo blando y ligero. lo que se nota fácilmente porque la sal se oscurece por descomposición).La cal sodada se prepara mezclando en partes iguales cantidades de hidróxido de sodio y óxido de calcio y se muele finamente en un mortero. Notas: *1. La sal anhidra presenta un color gris y es de aspecto escamoso.a) En el sexto tubo con metano agregue rápidamente 2 ml de una solución de permanganato de potasio al 0. agitando constantemente para evitar que solidifique en una gran masa dura.. (Haga la adición rápidamente para evitar que se escape el metano al abrir el tubo).a) En el tercer tubo con metano agregue rápidamente 2 ml de una solución de Bromo en tetracloruro al 5% e inmediatamente tape el tubo herméticamente.1g de yodo + 0. Entonces el líquido se deja enfriar. Escriba la reacción efectuada. Anote y explique sus observaciones.La solución de lugol se prepara mezclando hasta completa disolución: 0.3g de KI en 30 ml de agua destilada. Así preparada se puede almacenar en un lugar seco y perfectamente cerrada. Una vez que se ha evaporado completamente el agua de cristalización.. Explique sus observaciones y escriba las reacciones efectuadas en estos casos. espere unos minutos y observe. tape y agite vigorosamente el tubo y ponga el tubo a la luz brillante. debe guardarse en un frasco gotero ámbar y lejos de la luz directa. agite y ponga a la luz brillante. Se puede guardar durante un tiempo si se almacena en un lugar seco y perfectamente cerrada. ** 2. 54 . (teniendo mucho cuidado de no sobrecalentarlo.3H2O) o del compuesto anhidro que haya absorbido humedad del aire (Esta en forma de piedras no en polvo fino) se debe deshidratar antes de usarlo. La calefacción se continua con cuidado y agitando constantemente con una varilla de vidrio.. b) Tome el cuarto tubo con metano y repita el procedimiento anterior agregando el Br2 /CCl4 al 5% pero mantenga el tubo en la oscuridad durante el mismo tiempo que el tubo anterior.Para el éxito de esta reacción es imprescindible que el acetato de sodio este completamente anhidro (CH3CO2Na). La sal fundirá enseguida. Para ello en un cápsula de hierro (preferentemente.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 3.Oxidación del metano. 3. Observe las diferencias entre los dos tubos.. Observe los resultados y compare con los del experimento anterior. en caso de no contar con este tipo puede usar de porcelana) montada sobre un soporte se ponen 10 g de la sal cristalizada y se calienta directamente con la llama del mechero (debe usarse gafas¡¡¡).3% e inmediatamente tape el tubo herméticamente y agite (Haga la adición rápidamente para evitar que se escape el metano al abrir el tubo). c) Tome otro tubo y repita el procedimiento del a) agregando en este caso 2 ml de solución de yodo (lugol).. Si solo se dispone del acetato hidratado (CH3CO2Na. En otro tubo vacio añada la misma cantidad de solución de KMNO4 tape y agite.Halogenación del metano.

A. Domínguez S. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.. Se pueden usar en todas las reacciones un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz. México.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II SUGERENCIAS DIDACTICAS Es conveniente que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado. España. "Química Orgánica Experimental". 55 . Alhambra. Limusa.Investigar las propiedades físicas y químicas del metano. 2. (1985). (1982). Ed.. sus fuentes de obtención industrial. McEwen W.... 1982. 2 Brewster R.. México.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. Domínguez y X.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. Limusa. Domínguez. Ed. VanderWer C. “Experimentos de Química Orgánica”.A.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la síntesis y reacciones del metano. Ed.. 4. 3 X. importancia industrial y reacciones químicas. se recomienda que determine el rendimiento teórico de la reacción de producción de metano a partir de la masa de acetato usada como materia prima. “Curso práctico de química orgánica”. Es de gran importancia que el alumno identifique las reacciones que está realizando ya que fueron vistas en clase dentro de las reacciones más importantes de los alcanos. 3.A. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 X.

INTRODUCCION. aunque dependiendo del tipo de hidrocarburos existen muchas aplicaciones para todos los subproductos.1.El petróleo. % Salida Temp.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. como puede observarse en la siguiente tabla comparativa del uso hidrocarburos en función de su composición química. así. Es por esto que dentro de las refinerías se somete al petróleo crudo a determinadas temperaturas en distintas instancias. Mediante este método se obtienen fracciones y no productos puros. Un método para destilar el petróleo crudo es la destilación fraccionada. Por ejemplo: se calienta el crudo hasta los 100 °C se obtiene nafta. a partir de una temperatura fija se obtiene una sustancia predeterminada. por si mismo es un conjunto de hidrocarburos. Cada sustancia dentro del petróleo destila a distinta temperatura. Entonces. de Ebullición (°C) < 30 2 15 a 20 5 a 20 10 a 40 Residuo 30 – 200 200 – 300 300 – 400 + de 400 5 a12 12 a 15 15 a 25 + de 25 Gasolinas. por cada barril de petróleo que entra a una refinería se obtiene de 40 a 50% de gasolina. 56 . 8 DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETROLEO.Composición del petróleo en función de sus subproductos de destilación. temperatura en la cual el petróleo empieza a descomponerse. alquitrán Átomos de C Productos Obtenidos Hidrocarburos ligeros 1a5 En promedio. los derivados del petróleo se pueden obtener luego de algunos procesos químicos. En la siguiente tabla se pueden ver los principales productos obtenidos por la destilación de crudos: Tabla 8. luego se sigue calentando el petróleo restante para obtener otras sustancias buscadas en temperaturas más altas y así hasta llegar a los 350-400 °C.. IDENTIFICACION Y CARACTERIZACIÓN QUÍMICA DE SUS COMPONENTES OBJETIVO Comprobar que los hidrocarburos son los principales componentes de los combustibles y las técnicas para su purificación y caracterización . Sin embargo. La destilación fraccionada se realiza principalmente a base de temperatura. los componentes se van desprendiendo de una manera ordenada. naftas Queroseno Gas-oil Lubricantes.

50 .. --medicamentos Puntos de fusión de Velas. electrodos de carbono. lacres.60 °C. butano) Hidrocarburos de 5 a 7 átomos Disolventes. . plásticos Gases y olefinas átomos de C (metano. combustibles para 280 . Disolventes disolventes Hidrocarburos de 7 a 12 átomos de C Hidrocarburos de 7 a 12 átomos Naftas de C Hidrocarburos de 12 a 15 Queroseno átomos de C Aceite Hidrocarburos de 15 a 18 combustible átomos de C Hidrocarburos de 16 a 18 Gasóleo átomos de C Aceites Hidrocarburos con más de 20 lubricantes átomos de C Petrolato o Hidrocarburos de 18 a 22 vaselina átomos de C Hidrocarburos de 20 a 30 Parafina sólida átomos de C Cera Hidrocarburos de 30 a 50 microcristalina átomos de C Asfalto Residuo sólido negro.100 de C Entre 80 y 200 °C 100 .2. 50 .4 Obtención industrial 57 .200 Entre 200 y 250 °C disolvente Combustibles para motores.Tipo de productos obtenidos de la destilación fraccionada del petróleo y rangos de Puntos de ebullición Temperatura de Producto Composición Utilidad destilación Hidrocarburos de hasta 4 Combustibles.60 °C.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tabla 8. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4. .380 calderas Combustible para Entre 250 y 350 °C motores diesel y hornos Por encima de 350 Lubricación °C Lubricante. Muchos compuestos Carbón de Muchos Petróleo Gasolina Combustible en aviación. 4. etano. etc. Lavado en Éter de petróleo Entre 30 y 80 °C de C seco Ligroína Hidrocarburos de 6 a 8 átomos 60 . Calefacción diesel. etc. pinturas metalurgia. hules propano. Pavimentos. filtros. impermeabilizante Puntos de fusión de Plásticos. Hasta 30 °C Alcoholes. Hidrocarburos saturados.

recogiéndose el destilado en una probeta graduada. Se miden con precisión 100 ml de petróleo y se ponen en el matraz de destilación del sistema. a la salida de agua se conecta otra manguera para enviar el flujo de salida al desagüe. Mida el volumen recolectado de cada fracción y vacíelas a los recipientes preparados para su colección. la capacidad del matraz de destilación será de 250 ml.3% de KMNO4 Sol´n. al 5% de Bromo en CCl4 Sol’n. F-II:35-40°C. etc. etc. (Puede utilizar el agua de salida del refrigerante como agua de entrada para otro equipo). Se inicia el calentamiento del matraz de destilación con una temperatura baja que no exceda de los 40°C. de lugol METODOLOGIA Destilación fraccionada. es decir 30-35°C. se agregan de 5 a 10 piedras de ebullición. Sol’n. por ejem. a medida que deja de destilar se debe ir aumentando lentamente la temperatura de calefacción hasta alcanzar las temperaturas superiores para lograr la separación de todos los componentes en base a su punto de ebullición. El bulbo del termómetro debe quedar exactamente en la parte superior de la columna de fraccionamiento a la salida de los vapores al condensador.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Probetas graduadas de 10 ml Manta de calentamiento con Micro picnómetros regulador de temperatura Piedras de ebullición Equipo de destilación fraccionada Tubos de ensaye Pipetas pasteur Material básico de laboratorio REACTIVOS 250 ml de Petróleo para lámparas o Gasolina o Diesel.Se monta un equipo de destilación fraccionada como se muestra en la siguiente figura. abra lentamente la llave de agua y estabilice el sistema de condensación con un flujo pequeño para evitar accidentes. al 0. Fracción I: <35°C. se conecta al equipo verificando cuidadosamente que todas las conexiones estén bien selladas y no existan fugas.). El matraz de destilación deberá contener 100 ml de petróleo o cualquier otro combustible seleccionado como máximo para permitir exista un espacio para los vapores producidos durante la destilación. Se preparan de 6 a 10 tubos de ensaye colectores etiquetando del 1 en adelante deben estar bien tapados para evitar fugas. Debe tomar la lectura que marca el termómetro en el momento de iniciar la condensación de vapor y medir la cantidad de destilado obtenido en un rango pequeño de temperatura (aproximadamente de 5°C. 35-40°C. 58 . y se inicia la destilación hasta tener una destilación constante y sin interrupciones. Se deberán recoger las fracciones de acuerdo al rango de temperatura de destilación. enseguida se hace pasar una corriente de agua al refrigerante conectando la manguera con la llave de salida de agua de la mesa del laboratorio. se pueden usar otros recipientes como frascos pequeños con tapa.

porque esto indica que el combustible esta formado principalmente por este tipo de compuestos. De ebullición. Y realice a estas sustancias las siguientes pruebas: a) Determinación de la densidad. Anote en su diario de laboratorio una tabla de resultados indicando.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Termómetro Salida agua Condensador Columna de fraccionamiento Entrada de agua Probeta graduada Manta de calentamiento con regulador Fig. No. olor. 1. y % obtenido.Identifique las principales fracciones recolectadas. como color. Sume todos los volúmenes obtenidos en sus diversas fracciones y calcule el % de recuperación obtenido y los % individuales de cada fracción. 59 . es decir aquellas de las que obtuvo los mayores % de obtención. espere a que enfrié el matraz y mida el volumen residual obtenido y vacié en un recipiente colector. apariencia.1 Equipo para destilación fraccionada Cuando el el matraz deja de ebullir o solo queda un pequeño residuo suspenda el calentamiento. Volumen recogido y observaciones. de fracción. Mida la densidad de cada fracción utilizando el procedimiento del picnómetro aplicado en la práctica No. Identificación y caracterización de las fracciones aisladas.8. Temp. etc.

ii) Reacción con yodo. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es conveniente que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado.7): Halogenación y oxidación.3% y agite fuertemente. Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de destilado y agregue 1 ml de la solución de permanganato de potasio al 0.. Determine el índice de refracción de las principales fracciones utilizando el método del refractómetro de Abbe (Práctica No. Observe los resultados iii) Reacción con Permanganato. i) Reacción con Bromo.En un tubo de ensayo ponga 1 ml del compuesto y agregue lentamente de 2 a 5 gotas de Br2 /CCl4 al 5% agitando fuertemente y en presencia de luz radiante. (Práctica No.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la separación de los componentes del petróleo y las reacciones químicas realizadas.En un tubo de ensayo ponga 1 ml del compuesto y agregue lentamente de 5 a 8 gotas de solución de lugol agitando vigorosamente y en presencia de luz radiante. Se debe usar en todas las reacciones un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz.. Vol. Observe los resultados. Es importante que el alumno identifique y escriba las reacciones que está realizando.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II b) Determinación del Índice de refracción. g/lt F-1 . Densi ηnd dad KMNO4 Br2 I2 °C Ml Olor ind. 60 . c) Pruebas Químicas.ref. % Color.-. con esta información busque en la bibliografía e identifique los componentes más importantes que se encontraron en el combustible analizado. Complete la tabla de resultados indicando los resultados de las propiedades físicas y pruebas químicas realizadas. Observe los resultados. 2.. 1).. A cada una de las fracciones se les aplicarán las reacciones clásicas de alcanos.La tabla de resultados que debe contener: Observaciones Rx Rx... REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. Rx No Peb.

A. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 X. A.ebrisa. Ebrisa Online Gran Enciclopedia Salvat <http://www. "Química Orgánica Experimental". 1982... México. España.. Alhambra. [02/08/2008]... VanderWer C. 61 . Domínguez S. “Curso práctico de química orgánica”. Domínguez y X. Ed. comparar con los datos obtenidos experimentalmente e identificar el (los) componente(s) de cada fracción. Ed. 2 Brewster R. 3 Petróleo.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 3. 4.Investigar las propiedades físicas y químicas de los componentes del petróleo..Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. Limusa. (1982). McEwen W.com/portalc/articulo-S/482014>. 5.

Hidrocarburos saturados 4.** * Revisar Anexo No.2 Obtención y su impacto ambiental 4. Premio Nóbel de Química 1912. es una de las más utilizadas en la química orgánica. en el segundo paso el reactivo de Grignard se hidroliza al alcano y al haluro básico de magnesio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. 1 e r. En el primer paso el reactivo de Grignard se prepara por reacción de un halogenuro de alquilo con magnesio metálico en éter anhidro. La reacción de Grignard para sintetizar alcanos es una reducción en dos pasos de un haluro de alquilo a alcano. Embudo de separación 100 ml Material básico de lab.La reacción de Grignard a través de los haluros de alquilmagnesio. P aso H3C C H2 M gBr + H 2O H3C CH3 + MgBrO H TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4. 9 PREPARACIÓN DE ETANO POR REACCIÓN DE GRIGNARD OBJETIVO Comprobar que la reacción de Grignard es una técnica básica en la síntesis orgánica. P a s o é te r H3C C H2 Br + Mg seco H3C C H2 M gBr 2o.5: Preparación de reactivos REACTIVOS Cloruro de Calcio Cal sodada* Éter etílico absoluto* Pentóxido de fósforo* Sodio metálico Limaduras de magnesio Yodo en cristales Bromuro de etilo Agua destilada Papel filtro 62 .3 Principales reacciones.. y a partir de entonces ha permitido la síntesis de una gran variedad de compuestos de casi todas las series homólogas y en una gran variedad de síntesis orgánicas. Varilla de vidrio Balanza analítica Micromechero Termómetro: -10 – 400 °C. Baño de vapor Agitador magnético Pipeta Pasteur Bala magnética Tubo de vidrio o Baño de hielo/agua Pipeta 10 ml. INTRODUCCION. Esta reacción recibe el nombre del Químico francés Víctor Grignard. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Juego de Química Orgánica Microespatula con uniones esmeriladas.

Preparación del bromuro de etilmagnesio. significa que el sodio esta libre de humedad. Se ponen en el matraz 1g (0.Preparación del éter absoluto. poniéndolo en un frasco que contenga 10g de cloruro cálcico. etc. todo el material utilizado deberá estar perfectamente seco. Después se destila sobre Baño de vapor. de éter comercial se agitan con una solución fría de 10g de cloruro de calcio en 10 ml de agua.En un matraz esmerilado de 100 ml y fondo redondo se adapta un refrigerante a reflujo y en el extremo superior de éste se pone un tubo relleno con una mezcla de cloruro de calcio y cal sodada. al menos sobre unos trozos pequeños de sodio. si no.75 ml. Ver figura a). 1. de éter absoluto y 3. enseguida se preparara el bromuro de etil magnesio para finalmente sintetizar el etano por hidrólisis del bromuro de etilmagnesio. un cristal de yodo. si ya no hay burbujeo. Porque el agua inhibe la reacción. reaccionará lentamente o no se producirá en absoluto. (el éter es muy volátil). en un embudo de separación. En la formación del reactivo de Grignard es fundamental evitar la humedad en todo el sistema: Reactivos.El éter utilizado en esta reacción debe ser absoluto.aún en condiciones normales. pasándolo rápidamente porque el éter absorbe la humedad del aire y se añaden 5-7g de pentóxido de fósforo (Este reactivo solo debe trabajarse en materiales de cristal) se deja reposar una hora con agitación ocasional. 10 ml. pero en un 63 . se adapta el refrigerante rápidamente. Una vez iniciada la reacción se añadirá más éter. es decir. Posteriormente el éter se decanta en un matraz erlenmeyer. El éter se recoge en un frasco limpio y seco y se mantiene durante 24 horas. La capa etérea (superior) se separa de la acuosa (inferior) y el éter se seca durante varias horas (una noche).04 moles aprox. y se tapa perfectamente. También es posible utilizar éter absoluto si se tiene la seguridad de la calidad del reactivo (debe indicar que es éter absoluto) y sólo será necesario darle el tratamiento final con sodio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA Esta técnica requiere un cuidado especial y preparación de los materiales que se utilizarán. En el primer paso se prepara el éter absoluto si es necesario. También en este momento se debe dejar preparado el material necesario para el siguiente paso: la hidrólisis del Grignard.. Si se trabaja con las condiciones adecuadas la reacción se lleva a cabo rápidamente y con buen rendimiento. Antes de ser utilizado deberá hacer la prueba agregando un pequeño trozo de Sodio metálico.) de limaduras de magnesio. 2. material. Se deberán apagar todas las llamas próximas y preparar un baño de hielo picado en una cuba hidroneumática (añada sal de grano sobre el hielo) para en caso se ser necesario controlar la reacción. recordar que el éter es muy inflama. a través del refrigerante se hará pasar una corriente continua de agua fría. Figura b).5ml (3. PROCEDIMIENTO.045moles) de bromuro de etilo. libre de agua y alcohol ya que en presencia mínima de agua y alcohol es muy difícil de iniciar la reacción y el rendimiento disminuye notablemente.

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Manual de Práctica de Química II principio se requiere que la concentración de bromuro de etilo sea alta para que la reacción comience con facilidad. La mezcla se vigila atentamente, tan pronto como aparezca una turbidez en el líquido y ebullición en la superficie del magnesio es señal de que ha iniciado la reacción. En este momento a través del refrigerante (parte superior, sin abrir el equipo¡¡) se añaden 10 ml más de éter absoluto. Si se tiene dificultad para que la reacción inicie se calienta exteriormente el matraz con las manos y se mueve el contenido suavemente. Si fuera necesario, se raspa una de las limaduras de magnesio contra la pared del matraz con ayuda de una varilla de vidrio (perfectamente seca¡¡) y se añade otro cristal de yodo.

Fig. 9.1 Equipo para la preparación de etano. a) Para la síntesis de Grignard, b) y b’) para la preparación del bromuro de etilmagnesio.-

Una vez que la reacción ha comenzado, se deja que transcurra el reflujo a temperatura ambiente, si el reflujo se hace demasiado vigoroso, puede ser necesario enfriar el matraz exteriormente durante un momento, metiéndolo al baño de hielo. Cuando el reflujo cesa espontáneamente, se calienta a reflujo sobre un baño de vapor o sobre un baño de agua, según sea necesario, durante 15 minutos. La reacción es completa cuando solamente quedan sin disolver unas esquirlas de magnesio muy pequeñas o impurezas que acompañaban al mismo. 3- Preparación de etano por hidrólisis del bromuro de etilmagnesio.Se quita el refrigerante del matraz y se adaptan entonces a éste una cabeza de destilación Claisen (Fig. b’)) y un embudo de llave, tal como se indica en la fig. b) o b’)
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Manual de Práctica de Química II cualquiera de ellos se pueden utilizar. En la cuba hidroneumática se prepara un frasco de 1000 ml invertido y lleno con agua para recoger el gas por desplazamiento de ésta, y se pone agua en la cuba midiendo la cantidad añadida con una probeta, se pueden poner 500 ml de agua en la cuba. (Es necesario conocer los dos volúmenes de agua (el del frasco invertido y el de la cuba) antes del inicio de reacción para poder hacer los cálculos de rendimiento de la reacción. El matraz de reacción se coloca en el baño de hielo y se espera a que se establezca la temperatura de equilibrio. Se debe vigilar que esta pasando una adecuada corriente de agua de enfriamiento por el refrigerante. Entonces, mediante el embudo de llave, se añade, gota a gota, un total de 20 ml de agua, o hasta que cesa el desprendimiento de etano en el frasco invertido de 1 lt. Se toman la temperatura y la presión barométrica, y entonces se levanta ligeramente el frasco colector y se tapa perfectamente, sin sacarlo del agua para evitar que se escape el etano, una vez tapado se invierte y se saca de la cuba. Se mide el volumen total de agua en la cuba y se calcula el volumen de agua desplazado por el etano. Vol etano = Vf - Vi Vol etano = Volumen de etano producido en la reacción a la presión (Pm) y temperatura (Tm) medidas. Vf = Volumen final de agua en la cuba después de sacar el frasco colector Vi = Volumen inicial de agua en la cuba. Con el Vol etano a Tm y Pm se calcula el Vol etano a T y P a condiciones estándar y usando este último dato se calcula los moles de etano producidos y con ellos el rendimiento de reacción. Anote todos sus cálculos en la bitácora de laboratorio. 4.- Caracterización del etano. Al etano producido puede realizarle alguna de las pruebas de identificación que se aplicaron para caracterizar al metano (Práctica No. 7) como la halogenación o la oxidación. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es posible sintetizar otros hidrocarburos saturados de la serie con el mismo procedimiento sustituyendo el bromuro de etilo por otros de la serie, como el bromuro de propilo o similares y ajustando las cantidades en base a la estequiometría de reacción. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción, observaciones, cálculos, resultados, diagramas, étc. 2.- Si hubiera tenido un rendimiento de 100% que volumen de etano debería haber recogido? Analice cuales considera las causas que pudieron afectar el rendimiento de la reacción. 3.- Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. .

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Manual de Práctica de Química II BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR D. L. Pavia, G.M. Lampan, G.S. Kriz Jr.; (1976). "Introduction to organic laboratory techniques"; W Ed. W.B. Saunders Company. Philadelphia. 2 X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental", Ed. Limusa, México. 3 R.Q. Brewster, C.A. Vader Wert, W.E.McEwen; (1982); “Curso práctico de química orgánica”. Ed. Alambra. España. 1

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ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM.1. es por ello que actualmente se busca trabajar en rutas de síntesis llamadas asimétricas que vayan enfocadas a obtener un solo isómero (en lo posible) para aumentar la pureza y rendimiento de reacción. analizar los conceptos de conformación. que permitan relacionar las estructuras químicas de estos compuestos con sus propiedades físicas y comportamiento químico. enantiómeros y de isomería estructural. 10. Fig. estas se muestran en la en la fig. posicional y geométrica.La isomería es una de las mayores "complicaciones" de la química orgánica que desconcertó durante muchos años a los químicos y que no se resolvió hasta mediados del siglo XIX. INTRODUCCION. 10 ESTRUCTURA QUIMICA DE HIDROCARBUROS. ANALISIS CONFORMACIONAL Y ENANTIOMEROS OBJETIVO Elaborar estructuras químicas de hidrocarburos saturados e insaturados usando modelos moleculares. esta diferencia ocasiona que el comportamiento físico (Propiedades físicas) y químico (reactividad) y en la mayoría de ocasiones el comportamiento biológico (actividad biológica) sea diferente para cada isómero. en ella podemos observar que la diferencia principal es la distribución en el espacio de los sustituyentes en una molécula.1. Tipos de isómeros en la química orgánica. Existen diferentes tipos de estereoisomería. 67 .

más modernamente. posicional y geométrica MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES 1 Jgo de modelos moleculares Diario de laboratorio Libro de química orgánica • * Se recomienda un juego como mínimo por cada 2 personas REACTIVOS 68 . Se dice que una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular de la otra. enantiómeras. posicional y estereoisomería Unidad 5. Hidrocarburos saturados 4. ni interconvertibles por la rotación de ningún enlace: una es la imagen especular de la otra y son.1 Isomería estructural. Hidrocarburos Insaturados 5. Las dos estructuras ni son superponibles.1 Isomería estructural. por tanto.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4. A esos carbonos se les denomina carbonos asimétricos o. centros estereogénicos o estereocentros.

.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA A. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) 69 .Construya los modelos estereoquímicos de los siguientes compuestos y escriba el nombre de c/u de ellos.

posibles isómeros.Construya los modelos estereoquímicos de los siguientes compuestos y escriba el nombre de c/u de ellos. i) Haga el análisis correspondiente para: Propano. Podemos concluir que de todos los confórmeros posibles. o sea la conformación en donde las interacciones sean mínimas. ya que será muy difícil poder sacarlos después o pueden romperse. La molécula buscara la conformación mas cómoda o mas estable. la molécula adoptara la mayor parte de tiempo solo uno de ellos.2difenilpropano iii) Configuraciones (R) y (S) del 2-Butanol iv) Configuraciones (R) y (S) del 2-Metil-1-Butanol v) Configuraciones (R) y (S) del 1-Cloro-2-MetilButano vi) Configuraciones (R) y (S) del ácido láctico SUGERENCIAS DIDACTICAS.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Analice la figura elaborada y responda las siguientes preguntas 1..A. Este tipo de ensayo es muy favorable debido a la visión de la molécula en tres dimensiones. Hay que pensar que la molécula armada es solo una de las tantas formas que puede adoptar una molécula.. Ciclohexano y 2-Penteno B. 1.2-Diyodoetano.. tamaños de los sustituyentes. Estos modelos también ayudan al análisis conformacional ya que es posible visualizar todas las interacciones competentes. y construya los estereoisomeros correspondientes. 70 . Los modelos ayudan para visualizar la molécula de tal modo que podemos interpretar fácilmente que configuración tiene. diferenciando unas posiciones de otras.¿Cuáles tienen rotación libre entre sus enlaces? 2.... Tener cuidado al armar las moléculas. El uso de material didáctico nos ayuda además a visualizar algunas propiedades como son distancia de enlace.En aquellos que presentan confórmeros.¿Cuáles presentan isomería cis-trans? 3. los cuales nos permite comprender mejor a la molécula tratada. Indicando si es R o S. i) Ácido (R)-2-bromopropanoico ii) 1-Bromo-1. no insertar los muy fuertes. Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes posiciones de los átomos en la molécula.¿Cuáles presentan confórmeros y cuáles no? 4. haga el análisis correspondiente a fin de encontrar las diferencias de estabilidad.

si un alcano. halógeno.h) Superponible.- 71 . etc. De ser posible el nombre químico..f) Molécula quiral.. k) Compuesto meso..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.j) Diastereómeros. estructural y el dibujo a color.1.e) Quiralidad. existen varios programas de este tipo que se pueden bajar de forma gratuita en la red.Resolver el siguiente cuestionario. su formula molecular..m) Configuración e isómeros configuracionales. 4.El diario de laboratorio con la descripción detallada de estructuras que elaboro.n) Conformaciones.o) R.Investigar que tipo de compuesto es.s) Haz de luz polarizada. Por ejemplo.r) Polarímetro.l) Modificación racémica.c) Levógiro.b) Dextrógiro.Elaborar las moléculas que trabajó en el laboratorio en un programa de elaboración de modelos en PC.g) Centro quiral.Explique los siguientes conceptos: a) Actividad óptica.Hacer la discusión de su experiencia comparando las figuras y la información consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. 3.-.d) Rotación específica.p) S. 2.q) Isómeros conformacionales..i) Enantiómeros. Chem draw. 5. Isis draw. alcohol etc. O cualquier otro que el maestro tenga disponible..

. “Química Orgánica”.¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica? a) CH3-CH=CH2 b) CH3-CH=CH-Cl c) CH3-CH=CH-CH3 d) CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 Anotar las fuentes de información consultada de forma técnica. Solomons G.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2. 1971. Ed. “Química Orgánica”. 72 ..A México.. . Limusa. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 2 Morrison & Boyd. México. Ed. Fondo Educativo interamericano S. 1995.¿Cuáles son las condiciones estructurales para que exista la isomería geométrica? 3.

R R R OH OH O R + + H2SO4 R O R SO3H O SO3H + R H2O O R TEMPERATURA + H2SO4 o 2 R CHO o R CO2H En esta práctica se obtendrá el etileno a partir de la deshidratación del etanol. que tiene gran uso industrial debido a la facilidad de adición para formar diversos productos de importancia comercial. La facilidad de reacción está en función del tipo de alcohol disminuyendo en el siguiente orden: terciario>secundario>primario. Esta reacción se puede llevar a cabo calentando el alcohol en presencia de un catalizador ácido. como el ácido sulfúrico.Obtener y caracterizar hidrocarburos insaturados a través de las reacciones químicas revisadas en clase y comprobar la presencia y reactividad del doble enlace. es un procedimiento sencillo de laboratorio para la obtención de alquenos. Debido a lo anterior a nivel industrial este tipo de reacciones se llevan a cabo en reactores continuos utilizando catalizadores de Lewis como soportes de alúmina o similares a temperaturas elevadas controladas. CARACTERIZACION Y PROPIEDADES QUÍMICAS OBJETIVO.La deshidratación de alcoholes.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. cetonas. Una vez obtenido el etileno se comprobarán sus propiedades químicas de combustión y halogenación y se seleccionó la adición de bromo como reacción característica de las olefinas. mientras que los alcoholes terciarios se pueden deshidratar a temperatura ambiente en presencia de un ácido mineral fuerte. 73 . 11 SINTESIS DE ETILENO. y el H2SO4 se reduce a dióxido de azufre. dando por consecuencia que el producto olefínico tenga este olor. OH R R + + H2SO4 R R + OH2 + SO4H - R OSO3H + H20 OSO3H + H2SO4 El inconveniente de utilizar los ácidos fuertes a temperatura elevada es que se producen también reacciones de oxidación. eliminación de un mol de agua por cada mol de alcohol. produciendo aldehídos. INTRODUCCION. éteres y en ocasiones hasta ácidos. como en el caso del etileno a partir del etanol. el etileno es una materia prima barata. Los alcoholes primarios se deshidratan solamente a temperaturas elevadas.

5 Propiedades químicas de los alquenos MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Matraz de separación Pipeta Pasteur Tubo de vidrio delgado Tubo de ensayo de 100 ml Equipo de química orgánica Tubos de ensayo 10 ml Campana de extracción Soporte Universal Equipo de protección: Guantes de Baño maría látex. Tierra silícea (celite. Lentes de protección.3 Obtención de alquenos 5. REACTIVOS Etanol H2SO4 conc. decalite. 74 .Preparación de etileno.4 Obtención industrial de etileno 5. Pinzas para bureta Mascarilla para vapores tóxicos Tapones para tubos de ensayo Material básico de laboratorio Algodón. al 5% de Bromo en CCl4 Sol’n. al 0. METODOLOGIA 1. para finalmente enviar el etileno lavado a un frasco o tubo colector lleno de agua e invertido dentro de una cuba con agua. Es muy importante que todas las uniones estén perfectamente selladas.3% de KMNO4 Sol´n. en el otro extremo coloque un tubo de salida que conecta el matraz productor con el sistema lavador y en la otra boca lateral coloque un tubo de seguridad con llave. 5. el tubo de salida deberá estar conectado con un frasco de seguridad y posteriormente a dos frascos lavadores. puede utilizar glicerina para facilitar el manejo de los tubos de vidrio y siempre mantenga protegidas las manos con guantes de seguridad o un paño resistente para evitar accidentes. de lugol* Glicerina Sol’n de NaOH 10% cloruro de calcio Hielo • Revisar anexos para preparación de reactivos. En la boca central introduzca el termómetro colocando el bulbo casi al fondo de la capa líquida. dentro del líquido.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 5. También revise que los tubos penetren lo justo como se muestra en las figuras para que pueda llevarse el proceso de acuerdo a la función de cada parte del sistema de montaje. o piedra pómez pulverizada ) Bromo Sol’n. utilice de preferencia el matraz de tres bocas. Hidrocarburos insaturados. Montar un equipo como el que se muestra en la fig. este deberá llegar al menos hasta 1 cm..

sol´n. A’ sistema para la síntesis de bromuro de etileno. 11. sistema para el lavado y recuperación de etileno. (b) y (b’) alternativas para montar el matraz productor de etileno.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Fig. práctica 7). y 3 g de tierra silícea finamente pulverizada. Una vez montado el equipo agregue en el 1er frasco (frasco de seguridad). en estos ponga la solución de NaOH al 10% llenando 1/3 de su volumen. pero debe evitarse un calentamiento superior a 200°C porque se favorecen las reacciones de oxidación. (a). esto sucede a una temperatura de aproximadamente 160°C. hasta que comienza el desprendimiento gaseoso del etileno. separe el tapón del matraz (en la boca del tubo de seguridad) y con cuidado se agregan 20 ml.1 Sistema de producción de etileno. Una vez desplazado el aire del sistema se recogen (sobre agua) 6 tubos con etileno (es recomendable llenar más de cinco 75 . de etanol. la cual depende de la temperatura y del tamaño del grano del catalizador (tierra silícea). es importante lograr una corriente suave de gas. se coloca de nuevo el tapón asegurándose que quede perfectamente ajustado y asegúrese de que la llave de seguridad del tubo se encuentre cerrada. llenos de agua e invertidos dentro de la cuba (como se hizo en la obtención de metano. Enseguida caliente poco a poco el matraz con la mezcla utilizando un mechero. 40 ml de H2SO4 conc. A. A la salida de los tubos lavadores se encuentra la cuba que deberá estar llena con agua y dentro de ella deberá tener preparados los tubos colectores de etileno (se requieren al menos 5). Cuando ya se tiene preparado el aparato. de hidróxido de sodio al 10% hasta que alcance una altura de 2 cm. (Protección: guantes y anteojos de seguridad). Los dos frascos siguientes son los frascos lavadores.

El codo de vidrio que se introduce en la boca del matraz erlenmeyer deberá pasar a través de un trozo de algodón y debe llegar aproximadamente hasta 1 cm por encima de la superficie de la solución. En los tubos que contienen bromo. se tapa. se invierte cuidadosamente y se abre la llave un instante para eliminar la presión que se haya formado. y ponga 1 ml de bromo en cada tubo “No se debe permitir que el vapor de bromo inunde el laboratorio”. cuando el tubo de ensaye se encuentre aparentemente vacío (lleno de etileno) se puede dejar invertido dentro del agua o tapar herméticamente con un tapón para evitar la fuga del gas hasta la siguiente etapa del experimento. Cuando ya este frío. los tubos de ensayo se recomienda que no sean mayores de 10 ml y el matraz erlenmeyer puede ser de 125 ml. no se requiere agregar más tierra silícea). la varilla de vidrio debe estar introducida dentro de la solución por debajo de la capa de bromo (superior). Se prepara el sistema de reacción que se muestra en la fig. inmediatamente proceda con la siguiente etapa para la síntesis de bromuro de etileno. y enfriándola antes de añadir.. se separa el codo de vidrio que lleva al tubo invertido.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II tubos porque es común que si no se tiene cuidado se escape el gas y no se tenga material para las reacciones siguientes). El contenido de los tubos de ensayo (bromuro de etileno y agua) se pasa un embudo de separación pequeño y el bromuro de etileno se lava una vez con 25 ml de agua. y enseguida cubra el bromo de cada tubo con 3 ml de agua y se meten en un vaso de precipitado que deberá estar preparado con una mezcla de agua-hielo y se tapan con los tapones que ya tienen adaptados los tubos de vidrio para la entrada y salida de vapores como se muestra en la fig. Entonces se agita. se puede tirar el contenido del matraz generador en la tarja de lavabo lavando el matraz con abundante agua. y el tubo de salida del 2° frasco de lavado se conecta al sistema de tubos con bromo (figura A’) y se continúa con el calentamiento del matraz para continuar con la producción de etileno. estos tubos deben llenarse con agua y mantenerlos sumergidos en el baño de agua. se desconectan del resto del aparato los tubos que contienen el bromuro de etileno y se deja enfriar el matraz generador con los frascos lavadores todavía conectados. la boca del tubo de desprendimiento se introduce por la boca del tubo lleno de agua y el gas desplaza al agua. Para realizar este paso se añade el agua al embudo. Si es necesario se pueden reponer los reactivos a través del tubo de seguridad. i) Reacción de adición de bromo al etileno. ii) Purificación del bromuro de etileno. al 76 . Cuando la decoloración de la capa de bromo en los dos tubos sea completa. lo que indica que todo el bromo ha reaccionado. Cuando termine de llenar los tubos necesarios para las reacciones de caracterización. si aún hay desprendimiento de etileno se puede recolectar en un frasco hasta que termine el burbujeo. la salida del segundo tubo se conecta con un matraz erlenmeyer en donde se deben colocar aproximadamente 60-75 ml. anteojos y mascarilla de seguridad!! Lleve los tubos dentro de la campana de extracción extendida. ¡¡Usando guantes. Cuando se haya terminado de llenar los tubos con etileno. Se debe preparar el sistema de reacción del bromo con el etileno desde antes de iniciar la producción de etileno. A’. (haciendo la mezcla de 10 ml de EtOH con 20 ml de H2SO4 conc. 2.Síntesis del bromuro de etileno. de NaOH al 10%.

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Manual de Práctica de Química II principio suavemente abriendo la llave con frecuencia, después con fuerza. A continuación se deja el embudo de separación en un aro fijado a un soporte universal para que se separen perfectamente las dos fases; en seguida, cuidadosamente y separándolo lo mejor posible de la capa acuosa, se pasa el bromuro de etileno a un matraz erlenmeyer de 50 ml limpio y seco. La capa acuosa se saca y elimina del embudo, inclinando éste y vaciándola por la boca superior, de esta forma no se mojará con el agua la varilla del embudo, lo que podría contaminar al bromuro de etileno. El bromuro de etileno se pasa nuevamente al embudo de separación y se repite el proceso de lavado, primero con 25 ml de NaOH al 10%, y después con 25 ml de agua, separando las capas cuidadosamente en cada caso. Después del segundo lavado el bromuro de etileno se pasa a un matraz erlenmeyer de 50 ml que contenga 1-2 g de cloruro cálcico anhidro, el bromuro se deja secar agitando ocasionalmente para que el agua se absorba en el CaCl2, mientras se prepara el aparato para su destilación. También se preparan tres o cuatro tubos de ensayo pequeños, bien secos para recoger las distintas fracciones del destilado. Cuando el bromuro de etileno esta seco, lo cual se sabe porque no hay turbidez en la solución, se vacía al matraz balón de destilación (25 ml) decantándolo cuidadosamente para evitar que el CaCl2 pase al matraz, y este se monta en el equipo de micro destilación que se muestra en la sig. figura.

Fig.11.2 Equipo para micro destilación El bromuro de etileno se destila lentamente, calentando la parte inferior del matraz con un mechero, La fracción que pasa entre 127-135°C se recoge por separado en un tubo de ensayo seco y tarado. Si se obtiene algún producto de punto de ebullición más bajo, se puede secar sobre una nueva cantidad de CaCl2, y una vez seco se redestila uniendo el producto a la fracción de 127-135°C para aumentar el rendimiento de reacción. El tubo con bromuro de etileno destilado se pesa y se obtiene el peso de halogenuro formado por diferencia con la tara del tubo y se calcula el rendimiento en tanto por ciento.

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Manual de Práctica de Química II 3.- Caracterización del etileno a) Combustión del etileno i) Tome uno de los tubos con etileno y aplique la llama de un cerillo (¡con mucho cuidado!) en la boca del tubo al mismo tiempo que abre el tubo. Observe la rápida aparición de una llama. Anote la naturaleza y características de la llama. ii) Tome otro tubo con etileno, se mantiene boca abajo durante quince segundos, se abre y se acerca la llama sobre el hidrocarburo a la boca del tubo. Observe y reporte el carácter de la reacción observada. b) Halogenación del etileno iii) Adición de Bromo. Tome el tercer tubo con etileno y agregue gota a gota una solución de Br2 /CCl4 al 5% agitando después de cada adición, hasta que al añadir el Br2 /CCl4 no suceda ningún cambio. Observe los resultados y reporte en su bitácora de laboratorio. iv) Reacción con yodo. Tome otro tubo y repita el procedimiento del a) agregando en este caso 2 ml de solución de yodo (lugol), tape y agite vigorosamente el tubo. Explique sus observaciones y escriba las reacciones efectuadas en estos casos. c) Oxidación del etileno.Ensayo de insaturación de Baeyer. En el quinto tubo con etileno agregue rápidamente 2 ml de una solución de KMnO4 al 0.3%, se agita, observa y anota el resultado. Anote y explique sus observaciones. Escriba todas las reacciones efectuadas. Notas: 1.- Revise en los anexos el manejo del bromo para tomar todas las precauciones necesarias. 2.- La reacción de producción de etileno está muy influida por las características del catalizador, tierra silícea, revise el anexo de preparación de reactivos. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es conveniente que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado. El bromuro de etileno se puede utilizar posteriormente para reacciones de eliminación o sustitución. Se pueden usar en todas las reacciones de caracterización un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz. Es de gran importancia que el alumno identifique las reacciones que está realizando ya que fueron vistas en clase dentro de las reacciones más importantes de los hidrocarburos insaturados, se recomienda que determine el rendimiento teórico de la reacción de producción de etileno a partir de la cantidad de etanol usada como materia prima.

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Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la síntesis y reacciones del etileno. 2.- Investigar las propiedades físicas y químicas del etileno, sus fuentes de obtención industrial, importancia industrial y reacciones químicas. 3.- Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. 4.- Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.

BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental", Ed. Limusa, México. 4 Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de química orgánica”, Ed. Alhambra, España. 5 X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed. Limusa. México.

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.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. en posición adyacente.Eliminación de halógenos. pero debido a la simplicidad del acetileno y a su importancia el acetileno se produce industrialmente por la hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis del carburo de calcio a temperaturas mayores a 1000°C. Los alquinos se pueden preparar por alguno de los siguientes métodos: 1. 12 PREPARACION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO OBJETIVO Aplicar las técnicas básicas para la síntesis de alquinos.. 2. mediante tratamiento con hidróxido de potasio..Alquilación del acetileno. R CH CH X X En alcohol 2Zn R' + 2KOH R C R' + 2KBr + 2H2O 3.. que le dan el olor característico. 1. ya que el acetileno puro es prácticamente inodoro. R CX2 CX2 R' + R C C R' + 2ZnX2 Los métodos anteriores son muy útiles cuando se desean obtener alquinos sustituidos. por reacción con zinc. por reacción de su sal sódica con un agente alquilante. Obtención del acetileno CaC2 + 2H2O H C C H + Ca(OH)2 80 . INTRODUCCION El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y de gran importancia industrial.Eliminación de 2 moles de un halogenuro de alquilo.Eliminación de los 4 átomos de halógeno de un tetrahaluro. alquenos y alquinos.-Eliminación de halogenuro de hidrógeno. En el laboratorio se puede obtener satisfactoriamente a partir del carburo de calcio aunque tendrá ligeras impurezas de fósforo. determinar sus propiedades y analizar las diferencias de reactividad entre los alcanos.Alquilación del acetileno R X R' X + + Na Na C C CH CNa R R C CH CR' + + C NaX NaX 2. 3.. o un derivado de éste. arsénico y azufre.

Pinzas para bureta Mascarilla para vapores tóxicos Tapones para tubos de ensayo Material básico de laboratorio Algodón.Preparación de acetileno. de carburo de calcio en trozos (No en polvo¡) y en el matraz A se colocan 10 ml de agua destilada. D. 5.1M Ácido nítrico 30% Benceno Sol´n. • *Revisar anexo No. Una vez obtenido el acetileno se estudiarán algunas de sus propiedades características. de cloruro cuproso amoniacal* Oxido de cobre Limaduras de cobre HCl diluido (1:1) METODOLOGIA 1. En el interior del matraz B coloque 4gr. Montar un equipo como el que se muestra en la fig. puede ser sustituido por un embudo de separación. REACTIVOS Carburo de calcio H2SO4 conc. al 5% de Br/CCl4 Papel tornasol Glicerina Carbonato de sodio 1% Sol´n. Hidrocarburos insaturados. y los tubos C y D son iguales a los utilizados en la práctica de obtención de etileno.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II En esta práctica se obtendrá el acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo cálcico. al 0. preparados para realizar las pruebas (Antes de iniciar prepare todos los tubos que se requieren como se indica en la sección de propiedades del 81 . Lentes de protección. El embudo A.6 Principales reacciones de los alquinos..9 Obtención de alquinos 5. Ajuste bien todas las conexiones asegurando que no existan fugas en el sistema (El acetileno es tóxico y altamente inflamable¡¡) y adapte la salida del matraz para recolectar el acetileno en los tubos colectores.9 Obtención industrial del acetileno 5.3% de KMNO4 Sodio metálico Hidróxido de amonio 50% Nitrato de plata 0. 5 Preparación de reactivos. es un embudo de seguridad. El matraz B es el matraz de destilación de 100 . Sol’n. bien seco. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 5.250 ml. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Matraz de separación Pipeta Pasteur Tubo de vidrio delgado Tubo de ensayo de 100 ml Equipo de química orgánica Tubos de ensayo 10 ml Campana de extracción Soporte Universal Equipo de protección: Guantes de Baño maría látex.

. Observe las características de la flama y anote sus observaciones. el agua sobre el carburo cálcico.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II acetileno). enseguida se cierra perfectamente y se guarda para la siguiente etapa.. lentes y mascarilla de seguridad. gota a gota. En un séptimo tubo se desplaza aproximadamente 1/5 de su volumen de agua. a) Inflamabilidad Se toma uno de los tubos con acetileno y se lleva a la campana. se llenan completamente con acetileno 6 tubos de ensayo por desplazamiento del agua. con cuidado se acerca una llama para encender el acetileno. 2. deje que el acetileno desaloje el aire (el acetileno forma muestras explosivas con aire) tan pronto como una muestra de gas recogido sobre agua en un tubo de ensayo arde suavemente cuando se acerca una pequeña llama. El 9° tubo se prepara con 5 ml. y se burbujea dentro de él la corriente de acetileno durante 2 min. con la campana de extracción encendida y debe asegurarse de que no exista ninguna flama a una distancia menor de 3 m del generador de acetileno.1 Sistema de producción de acetileno. de ácido sulfúrico conc. 82 .Propiedades del acetileno.. Recuerde que estos tubos deberán estar llenos e invertidos dentro de una cuba con agua. el 8° tubo deberá contener 5 ml de benceno y se burbujea dentro de él acetileno durante 2 minutos. 12. Cuando ya se tiene preparado el aparato se deja caer lentamente. se le puede agregar un poco de agua al tubo mientras esta encendido para mantener una llama controlada. Fig. Se cierra perfectamente y se guarda para el siguiente paso. Utilice durante toda la práctica guantes. observe si se disuelve o no.

se retira del recipiente colector y se deja que el aire desplace al agua. 3.Reacción con nitrato de plata amoniacal..Reacción con cloruro cuproso amoniacal. Tome el tubo con acetileno en H2SO4 conc. tape y agite vigorosamente el tubo. Anote sus resultados. Tome otro tubo y repita el procedimiento del a) agregando en este caso 2-5 gotas de solución de yodo (lugol). A continuación se aproxima una llama a la mezcla aire-agua y se observa el carácter de la reacción y de los productos resultantes..Se añade 1 ml de solución de cloruro cuproso amoniacal al quinto frasco de acetileno y se observa la formación del acetiluro cuproso rojo..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II b) Explosividad con aire. observa y se mide el pH con papel tornasol o pH. Escriba todas las reacciones efectuadas. observe y anote el resultado. se agita. Notas: 1. Compárese el comportamiento del acetileno.. d) Solubilidad del acetileno. Se toma el tubo que contiene 1/5 del volumen de acetileno. b) Reacción con yodo. La solución se vacía en un vidrio de reloj y se deja evaporar el benceno.Reacciones de acetileno1) Halogenación del etileno.Oxidación del etileno. Anote y explique sus observaciones.Ensayo de insaturación de Bayer.. con el del metano y etileno. 2. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata.Revise en los anexos el manejo del bromo para tomar todas las precauciones necesarias. 3. Se mide el pH de esta solución con papel pH o tornasol. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio químico.Se añade 1 ml de solución de solución de nitrato de plata amoniacal al último tubo con acetileno.3%. En el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente 1-2 ml de una solución de KMnO4 al 0. A la solución bencénica de acetileno se añade un trozo pequeño de sodio del tamaño de media lenteja (Precaución¡¡¡) y se observa y anota el resultado. Tome el segundo tubo con acetileno y agregue 1-2 gotas de Bromo (Trabaje en la campana¡¡) agitando fuertemente durante 1 minuto.a) Adición de Bromo. y observe si el acetileno se disolvió completamente. 83 . c) Acidez del acetileno. Se separa el precipitado rápidamente por filtración y se calienta cuidadosamente sobre una espátula (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan¡¡) 4. Anote sus resultados y reporte en su bitácora de laboratorio. Se separa rápidamente por filtración y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de la espátula. Se observa el residuo y se le añaden 2-3 gotas de agua observando el resultado. Explique sus observaciones y escriba las reacciones efectuadas en estos casos.

Ed. México. 2.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2. Limusa.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la síntesis y reacciones del acetileno. Entonces se añade ácido clorhídrico para disolver el residuo y se lava el material en el vertedero de la campana con gran cantidad de agua. “Curso práctico de química orgánica”....Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire pues es un gas venenoso.. McEwen W. importancia industrial y reacciones químicas.. (1985). 4. España. Ed.Investigar las propiedades físicas y químicas del acetileno. De ser posible trabaje en la campana de extracción.. (1982). VanderWer C.. Domínguez y X.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. 84 . Se puede usar en todas las reacciones de caracterización un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz. Es de gran importancia que el alumno identifique las reacciones que está realizando ya que fueron vistas en clase dentro de las reacciones más importantes de los hidrocarburos insaturados. México. Domínguez S. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado. Limusa. 1982. X. Cuando haya terminado la práctica se lleva el matraz generador a la campana y se añade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto completamente.A. “Experimentos de Química Orgánica”. 3. Escribir las reacciones realizadas. Brewster R.A. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 2 3 X. Ed. sus fuentes de obtención industrial. Alhambra. "Química Orgánica Experimental". Domínguez.. A.

Basándose en una gran cantidad de datos experimentales y teóricos se han propuesto dos tipos de mecanismos generales para las reacciones de sustitución Nucleofílica y eliminación de esta clase. paso a paso.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. nos permiten avalar estos mecanismos. En esta práctica se estudiarán algunos de los factores que tienen influencia en la velocidad de reacción. una reacción química. solvólisis. entre ellos se puede mencionar: 1) La estructura de los compuestos que forman parte de la reacción. el producto principal es el alcohol terc-butílico. La velocidad de reacción puede depender de un gran número de factores. ESTUDIO CINETICO DE UNA REACCIÓN QUIMICA OBJETIVO Calcular la constante de velocidad de una reacción de 1er.del agua. es una ionización lenta del haluro en un ión carbonio y un ión cloruro. observando el tiempo necesario para la neutralización de una determinada cantidad de NaOH añadida a la mezcla de reacción. el paso inicial favorecido por el disolvente. 13 VELOCIDAD DE REACCION. En ambas reacciones se producen iones H3O+.El estudio de los mecanismos de reacción es uno de los campos más interesantes de la química orgánica porque nos permite describir detalladamente. y conocer los factores que la afectan. Para ello se utilizará una reacción orgánica sencilla como es la solvólisis del cloruro de terc-butilo disuelto en agua-acetona. y analizar los factores que intervienen en el mecanismo de reacción. 2) La temperatura. 3) La naturaleza del medio en que tiene lugar la reacción. en 2) una Eliminación Unimolecular (E1) y la consiguiente formación de un doble enlace. Así los datos de la cinética de reacción. Las reacciones totales que se producen son las siguientes: • 1) CH3 CH3 Cl CH3 CH3 Cl CH3 Reacción de solvólisis CH3 + 2 H2O CH3 OH CH3 CH3 + H3O+ + Cl- 2) CH3 + H2O CH3 CH2 + H3O+ + Cl- En 1) se produce una Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1) del Cloro del cloruro de terc-butilo por el OH. esto hace posible que se pueda seguir la velocidad de reacción. junto a una pequeña cantidad de iso-butileno. seguida por la reacción 85 . 4) La concentración de los reactivos. (solvólisis). INTRODUCCION. Orden.

** REACTIVOS Sol’n 0..1M de Cloruro de Sec-butilo en acetona recientemente preparada. 86 . estas reacciones son: Mecanismo de reacción 3) CH3 CH3 Cl CH3 CH3 + CH3 CH3 + CH3 CH3 + CH3 CH3 rápidamente lentamente H3C 4) CH3 5) + H2O H3C CH2 + H3O+ rápidamente H3C + 2 H2O CH3 CH3 OH CH3 + H3O+ Un principio fundamental de la cinética enuncia que: “Si una reacción se realiza en varios pasos.1M de Cloruro de terc-butilo en acetona NaOH 0. entonces la velocidad del más lento es la que representa la velocidad de reacción total”. es la que experimenta un cambio de covalencia en el paso determinante.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II rápida del ión carbonio con el agua para formar el alcohol correspondiente. y uno de estos es mucho más lento que los otros. a través de una sustitución. y es la que participa en todas las reacciones. y en este caso solamente una única partícula. y el isobutileno. es por ello que se considera que todas las reacciones son Unimoleculares.Hidrocarburos insaturados 5. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 5.3 Obtención de alquenos MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Reloj con cronómetro Microespatula Varilla de vidrio Matraces erlenmeyer 25 ml Baño de vapor Pipeta Pasteur Goteros Baño de hielo/agua Pipetas de 1 y 5 ml Material básico de lab. Es por ello que al paso más lento se le llama: paso determinante de velocidad.2 Estabilidad de alquenos 5. en la reacción de eliminación.1M Sol’n acetona/agua al 30% Sol’n de indicador de azul de bromofenol Sol´n 0. Así en esta reacción el paso 3 es el paso determinante de la velocidad de reacción. una molécula del haluro.

Se sigue exactamente el mismo procedimiento que en el anterior. Se mezclan los contenidos de ambos matraces y al mismo tiempo se dispara el cronómetro. En un segundo erlenmeyer de 25 ml se colocan 0. se añaden 10 ml de la solución al 30% de acetona en agua al erlenmeyer que contiene la solución acuosa de hidróxido de sodio.015M Cl-t-But Promedio Temperatura. enseguida se determinará la influencia de la concentración del sustrato en la velocidad de reacción. disolvente 1 70% Agua 2 30% Acetona 3 0. y se calcula el promedio. Se repite el ensayo tres veces (mínimo). Ensayo Sistema No. Se mezcla bien. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. antes de mezclar las dos soluciones. I) Determinación del tiempo necesario para la solvólisis del 10% del cloruro de tercbutilo En un erlenmeyer de 25 ml se coloca 3 ml de la solución de cloruro de terc-butilo. Ensayo Sistema No. con la excepción de que. Por lo que esta parte se realiza a concentraciones de cloruro de terc-butilo e hidróxido de sodio exactamente a la mitad de las utilizadas en I) Se repite el ensayo tres veces (mínimo). °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. t (seg) II) Influencia de la concentración del sustrato en la velocidad de reacción.3 ml de NaOH. y el tiempo corresponde a que se ha completado el 10% de la solvólisis del cloruro de terc-butilo. Esta solución debe ser de color azul intenso.03M Cl-t-But Promedio Temperatura. PROCEDIMIENTO. t (seg) 87 . para con estos datos calcular la constante de velocidad para esta reacción de solvólisis. Este vire indica que todo el NaOH se ha neutralizado. 6.7 ml de agua destilada y una gota de Indicador de azul de bromofenol. del disolvente y finalmente la influencia de la estructura del sustrato en la velocidad de reacción. y se registran los datos en la bitácora de laboratorio como se indica en el cuadro sig.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA En esta práctica se iniciará determinando el tiempo necesario para la solvólisis del 10% de cloruro de terc-butilo. así como el efecto de la temperatura. y se registran los datos en la bitácora de laboratorio como se hizo en I). disolvente 1 70% Agua 2 30% Acetona 3 0. Se coloca el recipiente sobre una hoja de papel blanco para observar el cambio de color y se agita la mezcla constantemente y en el momento en que la solución vira al color amarillo-verdoso se detiene el cronómetro.

7.03M Cl-t-But 3 1 2 3 70% Agua 30% Acetona 0.1 M de cloruro de sec-butilo en acetona.8 ml de agua destilada y una gota de indicador de azul de bromofenol. Se mezcla bien. una vez estabilizada la temperatura se mezclan las soluciones. t (seg) V) Influencia de la estructura del sustrato en la velocidad de reacción. disolvente 1 70% Agua 30% Acetona 2 0. Entonces se procede de igual forma que en I). se calcula el promedio de las determinaciones anotando los resultados en la bitácora como en los casos anteriores. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. pero antes de mezclas también se debe estabilizar la temperatura de las dos soluciones manteniendo los matraces en el baño de agua caliente. se calcula el promedio de las determinaciones y se anotan los datos en la bitácora del laboratorio como en los casos anteriores. disolvente 1 80% Agua 2 20% Acetona 3 0. En un segundo erlenmeyer de 25 ml se colocan 0. Ensayo Sistema No. a) Se prepara un baño de agua-hielo machacado. 88 . Se procede como en I). utilizando la solución recientemente preparada en vez de la del cloruro de terc-butilo.2 ml de NaOH. Ensayo Sistema No. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. pero antes de mezclar las soluciones se dejan los dos erlenmeyers en el baño agua-hielo para que se estabilice la temperatura durante aproximadamente 10 minutos.03M Cl-t-But Promedio Temperatura. Se procede igual que en el caso anterior. t (seg) Promedio IV) Influencia del disolvente sobre la velocidad de reacción. para lograr 10°C por encima de la temperatura ambiente.03M Cl-t-But Promedio Temperatura. repitiendo el experimento al menos 3 veces. Se repite el ensayo tres veces. y se mide el tiempo para el vire de color. y agitando enérgicamente se mantiene una temperatura a unos 10°C por debajo de la temperatura ambiente. Se prepara una solución 0. Se procede de igual forma que en I).ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II III) Influencia de la temperatura en la velocidad de solvólisis del terc-butilo. Se repite el ensayo tres veces (mínimo). para luego repetir el procedimiento realizado en I. puede añadir sal en grano. Esta solución debe ser de color azul intenso. con las siguientes mezclas: En un erlenmeyer de 25 ml se coloca 2 ml de cloruro de terc-butilo. Se repite el ensayo tres veces. y se registran los datos en la bitácora de laboratorio como se hizo en I). b) Se prepara un baño con agua caliente a una temperatura 10°C superior a la temperatura ambiente.

1 ---------------------------------------2.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción.% reacción/100 ] k1t = SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable que el alumno deduzca las ecuaciones para el cálculo de la constante de velocidad para cada etapa. final -∫ d(RCl)/ (RCl) = ∫o k1 dt Se define la fracción de reacción como: (RCl)o – (RCl) / (RCl)o y se deriva la expresión final.. 1 2 3 Sistema disolvente Temperatura. La solvólisis del cloruro de terc-butilo se puede representar por la siguiente ecuación de velocidad de primer orden: -d(RCl)/dt = k1(RCl) La velocidad de desaparición del cloruro de alquilo es igual a una constante (llamada constante de velocidad específica) multiplicada por la concentración del cloruro de alquilo elevada a la primera potencia (reacción de primer orden). usando como límites la concentración inicial y la conc. 3. ecuación.. Integrando la sig.3031 log [1. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. determine las unidades resultantes de la ecuación y compare con la información teórica vista en clase. diagramas..03M Cl-Sec-butilo Promedio VI) Cálculo de la constante de velocidad de primer orden para una reacción de solvólisis.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Ensayo No.Grafique los resultados de cada paso utilizando una hoja de cálculo Excel. etc. observaciones. resultados. cálculos.Calcule la constante de velocidad de reacción para el cloruro de terc-butilo 89 . °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. t (seg) 70% Agua 30% Acetona 0. 2.

2000. Editorial Pearson Educación (Addison Wesley Longman S. Pag. Whitesell. 1982.N: 2005. J..T. C. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1. M. Madrid.. Vanderwerf. Recomendaciones de seguridad: Toda la acetona que se utilice para los lavados se reunirá en un matraz.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. 296-323 y 386-391. Ed.. Boyd R. 2ª.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 4. “Curso práctico de Química Orgánica”. W. “Química Orgánica”.A. Mc Ewen.K.Morrison R.Brewster.A. se puede reutilizar para otros lavados y posteriormente se destila recogiendo la fracción que pase entre 5560°C. Pag. “Química Orgánica”.. 90 . R. 3. Editorial Pearson Educación (Addison Wesley Longman S. Ed.. 2.A.) México. 82-86.. Alhambra..) México.Fox.

purificar y caracterizar haluros aromáticos. en este caso se forma la sal de diazonio. En la mayoría de las halogenaciones no se usa un ácido hipohaloso. El estudio cinético de estas reacciones indica claramente de que el núcleo aromático es atacado en algunos casos por el catión halógeno hidratado y. AlCl3. y los mecanismos propuestos son resultado de la observación detallada de las velocidades de sustitución con soluciones aciduladas de ácido hipocloroso o hipobromoso.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. 14 SINTESIS DE HALUROS AROMATICOS BROMOBENCENO / YODOBENCENO OBJETIVO Preparar. Aunque aún no está perfectamente definido se acepta en que la especie química que ataca el núcleo bencénico actúa como aceptora de un par electrónico (electrófila) y la reacción se clasifica como una sustitución electrófila en el núcleo benceno. Br Fe Br Br C6H5Br + Br ( Br ) 2) C6H6 + I2 (FeBr4)-(Br:)+ + + HBr + + FeBr3 2a. que es una reacción muy rápida y sencilla y posteriormente se realiza la sustitución por el grupo deseado. en este caso un halógeno o cualquier otros sustituyente nucleofílico como el –OH para la síntesis de fenoles. aunque estos iones no encuentren existencia real formando sales. en otros. Las reacciones probables que se producen son las siguientes: • 1) Br Br Fe Br Reacción de halogenación electrófila. aislar.El mecanismo real de la halogenación de compuestos aromáticos no se conoce con certeza. En esta práctica se realizará la halogenación utilizando el halógeno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. típicos intermediarios de reacción en la síntesis de derivados aromáticos obtenidos por sustitución electrofílica del benceno. Opción 3) 2 C6H6 + + 2HNO3 2 C6H5I 2 NO2 2 H2O Otra forma muy utilizada para obtener los haluros aromáticos es a partir de reacciones de sustitución nucleofílica. INTRODUCCION. usando como intermediarios sales de diazonio. ZnCl3) como catalizador. 91 . por el catión halógeno mismo. sino el halogenuro mismo con un ácido de Lewis (FeBr3.

** Baño de agua fría Mechero de bunsen REACTIVOS Benceno Bromo Fierro (Clavos o tachuelas) Cloruro de calcio anh.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II • 1) NH2 NaNO2 Reacción de halogenación nucleofílica.Hidrocarburos Aromáticos 6. Etanol Sulfito de sodio KI Hidróxido de sodio 10% y 25% Piridina Ácido nítrico Nitrito de sodio Almidón Anilina 92 . N N SO4H A + 2) N H2SO4 0°C N I SO4H A + KI + K2SO4 + N2 • TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 6..3 Obtención industrial del benceno su impacto ambiental 6.4 Reacciones del benceno MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Equipo para arrastre con Microespatula vapor Varilla de vidrio Campana de extracción Pipetas de 1 y 5 ml Material básico de lab.

Fig. El matraz de reacción (100 ml) debe estar perfectamente seco.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA En esta práctica puede seleccionar el realizar una u otra reacción. una vez montado. 14. o ambas para comparar las diferentes velocidades de reacción en función del halógeno y método utilizado. PROCEDIMIENTO. ya que se estará produciendo bromuro de hidrógeno o cloruro de hidrógeno que son muy tóxicos. de preferencia utilice el equipo de química orgánica con uniones esmeriladas para evitar fugas en el sistema. lo puede secar enjuagando con alcohol y posteriormente con 2 pequeñas porciones de acetona o benceno (utilice pizeta para enjuagar el material) De preferencia el aparato debe montarse dentro de una campana de extracción. Arme un equipo de reflujo adaptado a un sistema de recolección de vapores como el que se muestra en la figura. Asegúrese de no tener fugas antes de iniciar la práctica. se ponen 15 ml de benceno y después 4 ml de bromo. El bromuro de hidrógeno producido durante la reacción se absorbe en 80 ml de agua repartida en partes iguales en los tres frascos (pueden ser tubos grandes o matraces erlenmeyer de 125 ml). haga las perforaciones en los tubos de hule al tamaño apropiado para que no existan fugas de vapores. los tubos de entrada del gas deben terminar unos 2 cm. En cualquier caso es importante tomar las medidas de seguridad correspondientes durante todo el desarrollo de la práctica. en caso de no contar con este equipo. Se añaden 2 o 3 clavos de hierro y el matraz se une al refrigerante. Por encima de la superficie del agua. 1) Síntesis del bromobenceno. El baño de agua no debe utilizarse a menos que se inicie en seguida una 93 .1 Equipo de reflujo con recolección de vapores producidos durante la reacción para obtención de Bromobenceno. tomando las medidas de precaución necesarias.

Asegúrese de no tener fugas antes de iniciar la práctica. Esta absorbe el bromuro de hidrógeno. que al principio es bastante grande. de etanol y medir su punto de fusión y pesar la cantidad obtenida. en caso de no contar con este equipo. a través del refrigerante. Normalmente en 10-15 minutos la velocidad de reacción debe haber disminuido lo suficiente para iniciar el calentamiento del baño a 50°C aproximadamente. Cuando la velocidad de reacción. Un color rojo intenso en el refrigerante es indicio de que la reacción va muy de prisa. Generalmente durante esta reacción también se produce el p-dibromobenceno. Al terminar la reacción espere unos 2-3 minutos para estabilizar el sistema y con cuidado quite el tapón y el tubo del extremo superior del refrigerante. Tan pronto como el desprendimiento de bromuro de hidrógeno llegue a ser considerable. (El Pf. porque su Peb.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II reacción vigorosa.5 ml de piridina y 5 ml de HNO3. . de preferencia utilice el equipo de química orgánica con uniones esmeriladas para evitar fugas en el sistema. En este momento se inicia el proceso de arrastre con vapor para purificar al bromobenceno. En el frasco colector ponga 50 ml de de NaOH al 10% para absorber los óxidos de nitrógeno que se desprenden en la reacción. el baño de agua fría se montará debajo del matraz. Durante este proceso cuide los frascos de absorción para asegurar que el sistema funcione bien. haga las perforaciones en los tubos de hule al tamaño apropiado para que no existan fugas de vapores. se comienza a calentar el baño gradualmente. La reacción termina cuando desaparecen los vapores rojos en la superficie del líquido.2 ml de benceno (exceso). 0. que de otra forma escaparía a la atmósfera. y se echan al matraz. de forma que se mantenga una velocidad satisfactoria. disminuya. este es un proceso rápido que no debe tardar más de 10 minutos de acuerdo a la cantidad de material utilizado en la reacción. Se adapta el 94 . se calienta el fondo del matraz suavemente con llama pequeña del mechero Bunsen. es de 156°C. Arme un equipo de reflujo adaptado a un sistema de recolección de vapores como se muestra en la fig. 100 ml de agua destilada. En lo general el bromo y el benceno son arrastrados por el bromuro de hidrógeno a los frascos de absorción. ya que se estará produciendo bromuro de hidrógeno o cloruro de hidrógeno que son muy tóxicos. El rendimiento aproximado es de 6-8 g. el bromobenceno se recupera entre 150 – 160°C. Enseguida se separa la capa de bromobenceno del agua y se seca durante unos minutos sobre cloruro cálcico anh. 2) Síntesis del Iodobenceno. El bromobenceno se pasa al matraz de destilación del equipo de arrastre con vapor (que ya debe estar armado para este siguiente paso) y agitando. que es una pequeña cantidad de sólido que queda en el matraz de destilación y otra parte que suele solidificar durante la destilación por arrastre con vapor. 6. se añade solución de hidróxido de sodio al 10% hasta que el líquido quede ligeramente alcalino (utilice papel tornasol o pH para verificarlo). Si la reacción es lenta. En el matraz balón (100 ml) se ponen 3.2 g de yodo (I2). Se decanta el líquido del agente desecante y se destila utilizando una columna de fraccionamiento corta. Se desconecta el matraz del refrigerante. del p-dibromobenceno puro es de 87°C). aunque solo es indispensable un frasco colector. se agita bien su contenido y se separa la capa de bromobenceno que también contiene benceno porque se utilizo un exceso de este. y la temperatura del baño debe bajarse añadiendo agua fría o unos trozos de hielo. sujetándolo con un aro. Junte las dos partes y puede recristalizarlas en 5 ml.

La capa de yodobenceno se lava con 50 ml de agua ligeramente alcalinizada con solución de NaOH (use papel tornasol o pH) y enseguida se somete a un arrastre con vapor para purificar el yodobenceno. Cuando ya este alcalinizada cambie el refrigerante de reflujo y adapte la trampa para arrastre con vapor. II) Formación del yodobenceno. La solución se pasa a un embudo de separación y se separa la capa más pesada. Para que esto suceda es necesario la adición de más ácido nítrico.7 g (2 ml) de H2SO4 conc. Alcalinice la mezcla agregando NaOH al 25% (mida con papel pH o tornasol). por lo que.) la solución de nitrito de sodio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II sistema de reflujo adaptado al frasco colector se revisan las uniones para evitar fugas de vapores y la mezcla se pone a calentar hasta mantener un reflujo constante hasta que desaparece el color violeta del yodo. Si fuera necesario purifique el yodobenceno por destilación fraccionada. el Peb. y la reacción se completa entre 30-45 minutos. Con el agitador vierta una gota de la solución sobre un papel filtro con yoduro de potasio y almidón. cada 15 minutos se suspende el calentamiento y se desconecta la varilla y el tapón sujetos a la parte superior del refrigerante de reflujo y por este extremo se añaden cuidadosamente 3 ml de HNO3. enseguida coloque el matraz balón sobre un baño maría (o de vapor) y adapte un refrigerante a reflujo. Enfríe esta solución en un baño de hielo-sal. para formar el sulfato de anilina. añada el ml restante de la sol’n de nitrito de sodio. Generalmente solo son necesarias dos adiciones de ácido. la otra es la capa ácida que puede ser desechada. cuando llegue a los 0°C. agitando constante y fuertemente durante la adición. Disuelva 1. I) Preparación del sulfato de bencendiazonio. primero a temp. Coloque 12 ml de agua en un vaso de pptdo. se vuelve a conectar el tubo de desprendimiento y se continua el calentamiento para mantener la reacción a reflujo. agregue lentamente (10 min. Cuando ha desaparecido el color del yodo libre. ambiente y después se enfría con agua fría. Ponga esta solución de sulfato de bencendiazonio en un matraz balón de 100 ml y sumérjalo en el baño de hielo para que se conserve helada. 3) Síntesis del Iodobenceno por sustitución de una sal de diazonio. Arrastre con vapor la solución de 95 . Terminada la adición continúe agitando durante otros 3-4 minutos más. Disuelva completamente 6 g de yoduro de potasio en 16 ml de agua.5 g de nitrito de sodio en 10 ml de agua y coloque 9 ml de la solución de nitrito de sodio en un embudo de separación. de este compuesto es de 189-190°C. de lo contrario. caliente la mezcla dentro del baño maría hasta que cese el desprendimiento de vapores de nitrógeno. A esta solución añádale agitando vigorosamente 3 g de anilina. de 50 ml enseguida añada cuidadosamente y agitando 3. conserve el resto de la solución. añada esta sol´n lentamente y agitando a la solución helada del sulfato de bencendiazonio. Separe la capa inferior del yodobenceno y mida el volumen obtenido. Baje la temperatura de la solución del sulfato de anilina agregando 5 g de hielo picado. se apaga el mechero y el matraz se deja enfriar. En caso de que no haya ácido nitroso libre. Seque el yodobenceno con cloruro de calcio anh. procurando agitar de vez en cuando para favorecer la formación de cristales pequeños. cuide que la temperatura se mantenga en un rango de 0-5°C agregando hielo a la solución si fuera necesario. está adición deberá realizarse manteniendo el matraz balón dentro del baño y rodeado de hielo hasta terminar la adición. formada por el yodobenceno y el exceso de benceno. deséchelo.

A. 96 . Domínguez S. y analice la velocidad experimental de cada reacción y compare con la teórica.. Mc Ewen. Pag..N: 2005. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. de este compuesto es de 189190°C. México.A... Vanderwerf.. midiendo el volumen obtenido. 2.. Pag. Madrid.. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable que el alumno revise la teoría de la sustitución electrofílica en el benceno antes de llevar a cabo esta experiencia para que esta práctica le permita verificar lo visto en clase y el concepto de la halogenación. el Peb. “Química Orgánica”. 1982..Calcule los rendimientos de reacción obtenidos.. Limusa. R.T. Ed. “Curso práctico de Química Orgánica”. 174-178. cálculos. 3. ya que este tipo de reacciones son muy importantes en la industria química. diagramas. Alhambra. Ed. Si fuera necesario purifique el yodobenceno por destilación fraccionada. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1.A. resultados. Seque el yodobenceno con cloruro de calcio anh.) México.. 320-322 3.. “Química Orgánica Experimental”. Boyd R. W. observaciones.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción.Domínguez X. 2.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II yodobenceno hasta que ya no aparezcan gotas aceitosas en el destilado. Separe el yodobenceno que se encuentra en la fase inferior del destilado por arrastre. C. Editorial Pearson Educación (Addison Wesley Longman S.Brewster. étc. 1982.Morrison R.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. X.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. o también con anhídridos ácidos. en ambos casos son reacciones del tipo de sustitución electrofílica en anillos aromáticos. Reacción de alquilación Reacción de acilación O + R Cl c o n d ic io n e s ca nn dd r a s n e s o h i ic io A lC l3 a r e f l u jo cat O R + HCl a n h id r a s La reacción de acilación de anillos aromáticos de Friedel-Crafts se lleva a cabo usando un cloruro de acilo en presencia de un ácido de Lewis fuerte como catalizador. 15 REACCION DE ACILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS OBTENCION DEL ACIDO o-BENZOILBENZOICO OBJETIVO Experimentar los efectos de las condiciones de reacción en el mecanismo del proceso de acilación de Friedel y Crafts en los compuestos aromáticos. La cetona producida en la reacción siempre será menos reactiva que la molécula original. INTRODUCCION. Esta reacción es más reactiva que la alquilación debido a los efectos de los electrones libres del grupo carbonilo. por lo cual las acilaciones múltiples no son factibles de realizar. Mecanismo de reacción: El primer paso consiste en la disociación del átomo de cloro para formar un catión acilo: Enseguida se presenta el ataque nucleofílico del areno al grupo acilo: 97 . Se pueden dividir como Reacciones de Alquilación y de acilación.Las reacciones Friedel-Crafts son una serie de reacciones desarrolladas por Charles Friedel y James Crafts en 1877.

Es preferible que no sumerja el tubo dentro de la 98 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Finalmente.En un matraz balón de dos bocas se adaptan un embudo con llave y un refrigerante de reflujo. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Juego de Química Orgánica Microespatula con uniones esmeriladas. El benceno debe ser anhidro y si se tiene duda secarse sobre una ligera capa de CaCl2 anh. el cual deberá estar unido dentro de un matraz erlenmeyer que contenga una solución de hidróxido de sodio al 25%. debe humear si se expone e la humedad del aire y debe “chirriar”al tratarlo con un poco de agua PROCEDIMIENTO. El cloruro de Aluminio anhidro debe estar en forma de pequeños granos o de polvo grueso. Celite Sodio metálico Acido clorhídrico conc.. Anhídrido ftálico Cloruro de aluminio anh Carbonato de sodio Benceno anh. Embudo de separación 100 ml Material básico de lab.4 Reacciones en el anillo de Benceno y Bencenos Sustituidos: Sustitución electrofílica aromática. reactividad y orientación. el átomo de cloro reacciona para formar el HCl. conecte un tubo empacado con Cloruro de calcio anhidro unido a la salida del refrigerante. Carbón activado Papel pH Hielo/sal de cocina Sol´n. y el catalizador AlCl3 se regenera: TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 6.Hidrocarburos aromáticos 6.** Papel filtro REACTIVOS Cloruro de Calcio anh. de NaOH 25% Etanol METODOLOGIA En esta técnica se preparará el ácido o-Benzoilbenzoico usando como reactivo un anhídrido en lugar de un halogenuro de acilo porque la reacción es más rápida y se obtiene un mayor rendimiento y un menor número de derivados. Varilla de vidrio Balanza analítica Micromechero Sistema de filtración a vacío Baño de vapor Horadador de tapones Pipeta Pasteur Lija de metal Tubo de vidrio o Baño de hielo/agua Pipeta 10 ml.

15. Enfríe la mezcla de reacción en un baño de hielo-agua y agregue 5g de cloruro de aluminio en gránulos (catalizador). agitando de vez en vez. Induzca la cristalización del ácido o-Benzoilbenzoico. si está es demasiado violenta enfríe en baño de hielo-agua. enfríe con hielo (por el exterior) y agregue cuidadosamente HCl concentrado hasta pH=2 (6).1 Equipo para una reacción de Friedel y Crafts con absorción del Cloruro de hidrógeno que se desprende 99 . Agite durante 10 minutos y deje reposar en baño de hielo induciendo la cristalización del ácido oBenzoilbenzoico. El aparato deberá quedar como se muestra en la sig. Una vez montado el aparato. Vierta la mezcla de reacción en un vaso que contenga 40 g de hielo.5 de anhídrido ftálico puro y agregue 10 ml. agitando vigorosamente y agregue 7 ml de HCl concentrado y 10 ml de etanol. Cuando vea que la reacción es moderada caliente a reflujo en baño de agua. Pese el producto obtenido. tallando las paredes del vaso con la Microespatula o con una varilla de vidrio. coloque en el matraz balón 2. Coloque el filtrado en un vaso limpio. figura. de benceno anh. tome punto de fusión y calcule rendimiento.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II lejía para evitar que está sea succionada y pase a través del tubo al matraz de reacción en donde puede ocasionar una reacción violenta. Disuelva el producto obtenido en 10 ml de carbonato de sodio al 5%. hasta que el desprendimiento de HCl haya concluido (aproximadamente 30 a 45 minutos). Filtre y lave 3 veces con 10 ml de agua cada vez. Retire el matraz del baño de hielo y agite manualmente. Fig. Filtre y deje secar. caliente a ebullición durante 5 minutos y filtre el sólido que quedó sin disolver. si la reacción no se inicia caliente ligeramente en baño de agua tibia.

Ed. b) ¿Qué sucede si el tubo de desprendimiento queda sumergido en la solución alcalina? c) ¿Para qué usa una solución alcalina en el matraz unido al tubo de desprendimiento? d) ¿Para qué y porqué se disuelve el producto en Na2CO3? ¿Qué es lo que no se disuelve? e) Diagrama de purificación del producto obtenido.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción. y Boyd R.. 1010. Fondo Educativo Interamericano S. Co. 3a. 4. (1973) p. “Text book of Practical Organic Chemistry”. diagramas. Ed. 332-334. N. Ed.Y. a) Diga porqué debe tener cuidado de que el material se encuentre seco antes de montar el aparato. 3. U. pues se requieren condiciones anhidras para efectuar esta reacción. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.. 4) Si se hubiera evaporado parte de benceno. 1) Antes de montar el aparato se deberá tener cuidado de secar perfectamente las piezas necesarias. o si ha entrado humedad a la reacción se observará la formación de una masa semisólida de color amarillento. N. México (1976). 5) Se puede decolorar con carbón activado. observaciones. 3) Tanto el benceno como el AlCl3 deberán ser anhidros. 4) March. sólo cerca de la superficie. T. pero se deberá continuar trabajando como se indica en el procedimiento. Ed. “Advanced Organic Chemistry”. 3) Hazzard B. 725-27 y 739. pags. I. J. Longmans Londres (1962) pp.-Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. 2. cálculos. 1985.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II NOTAS. resultados. Wiley Interscience. 2) El tubo de desprendimiento no deberá quedar sumergido en la solución.A. 6) Precaución. Ed. Ed. SUGERENCIAS DIDACTICAS Se puede utilizar el derivado formado para formar una dicetona α. “Organicum.Resolver el siguiente cuestionario. 1015-1017. J. 2) Morrison R. 100 . se desprende CO2. (Traducción). Practical handbook of Organic Chemistry“.. pag. Inc. 3a. étc. 484-487 y 496-497. 1a.β-insaturada (quinona). Addison-Wesley Pub. derivado característico de los compuestos aromáticos. 3rd.A. “Química Orgánica”.Escriba la reacción realizada y calcule el rendimiento de reacción. de ser necesario.S.. f) ¿Cómo descarta en el drenaje los efluentes líquidos obtenidos en esta reacción? g) ¿Cuál es la toxicidad del producto obtenido? h) ¿Qué utilidad tiene el ácido o-benzoilbenzóico? BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1) Vogel A.

101 . se filtra. Disposición: (ambos) Llévelo directamente a incineración o disuelva en un solvente flamable en un horno adecuado. La cantidad de etanol es baja (1:6 con respecto al agua). los sólidos se desechan y la solución se desecha por el drenaje. D2: Úsese para neutralizar algún residuo alcalino o neutralícese y deséchese por el drenaje. Acido o-benzoilbenzoico. Irritante peligroso si se inhala o absorbe por la piel en grandes cantidades.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Recomendaciones de seguridad: D1: Desechos de trampa: Filtrar los sólidos (CaO) y desecharlos. deséchese por el drenaje. La solución se neutraliza. LD50=4020 mg/kg. D3: Solución de NaCl. Precauciones: Anhídrido Ftálico. Irritante por ingestión o absorción de la piel. no es costeable su recuperación.

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FUENTES DE INFORMACIÓN. 1. Adams R., Johnson J.R. and Wilcox C.F. Jr. (1979) “Laboratory Experimental in Organic Chemistry” 7a. Ed. Mac Millan, USA. 2. Brewster R.Q., Vanderwerf C.A. y Mc Ewen, W.E. (1982); “Curso Práctico de Química Orgánica”, 3ª. Ed. Alhambra, Madrid. 3. Campbell B.N. Jr. And Mc. Carthy Ali M. (1994); “Organic Chemistry Experiments, microscale and semi-microscale”, Brooks/Cole, USA. 4. Fessenden R.S. and Fessenden J.S. (1993), “Organic Laboratory Techniques”; Brooks/Cole, USA. 5. Moore J.A. and Dalrymple D.L. (1976), “Experimental Methods in Organic Chemisty”, W.B. Saunders, USA. 6. Pasto D.J., Johnson C.R. and Miller M.J., (1992), “Experiments and Techniques in Organic Chemistry”, Prentice Hall, Englewood Cliffs. 7. Pavia D.L., Lampman G.M. and Kriz G.S. (1988), “Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Contemporary Approach”, 3RD Ed. Saunders Collage, Fort Worth. 8. Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. (1969), “An Introduction to Modern Experimental Organic Chemistry”; Holt, Rinehart & Winston, USA. 9. Shriner R.L., Fuson R.C., Curtin D. Y., (1991), “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”; Limusa, México. 10. Vogel A.I., (1989), “Practical Organic Chemistry”, (1989), 5ª. Ed. Longman Scientific & Technical, London. 11. Weast R.C. y Astle M.J., Editores. (1981-1982), Handbook of Chemistry and Physics; 62ND Edition, CRC Press, Inc. USA. 12. X.A.Dominguez y X. A. Dominguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental", Ed. Limusa, México. http://www.ictsl.net/

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ANEXO No. 1 MATERIAL Y EQUIPO Material básico de trabajo - Espátula semimicro - Micromechero - 10 Pipetas Pasteur - 2 Bulbos para pipetas - Matraz erlenmeyer 25, 50, 100 ml - Matraz volumétrico 25, 50 y 100 ml - Matraz de filtración kitazato 25, 50 ml - Anillo de fierro - Embudos de filtración de vidrio 30 y 50 ml (Buchner, Hirsh) - Tubos de ensaye, 5, 10, 100 y 250 ml - Probeta 10 y 25 ml - Pipetas graduadas 1, 5 y 10 ml - 10 Pipetas de Beral - Pinzas para bureta - Termómetro - Tela de asbesto - Placa de porcelana - Tubo de thiele - Triángulo de porcelana - Frascos gotero - Pinzas para crisol - Pinzas para tubo de ensaye

-

Pinzas de Hoffman o de Mohr Microplaca para tubos de ensayo Crisol de 5 y 10 ml Vidrio de reloj Agitador Bureta 10 ml Baño maría Cápsula de porcelana Frascos reactivo ámbar con tapón esmerilado 50 y 100 ml Frascos reactivo con tapón esmerilado 50 y 100 ml Frascos gotero 25 y 50 ml con gotero Tapones de hule de varias medidas (para tubos de 5, 10 y superior) Soporte universal Cuba hidroneumática Bala magnética para agitación Frascos gotero ámbar c/gotero 25 y 50 ml Vasos de precipitado 10, 25, 100 y 500 ml

Equipo para química orgánica semi-micro que debe contener /estuche: Refrigerante Liebig, 200 mm Embudo de carga, 25 mL Matraz forma corazón, 25 mL Matraz forma corazón 3 bocas, 100 mL Matraz fondo redondo, 10 mL Matraz fondo redondo, 50 mL Tapón de vidrio Tapón de vidrio con regata Pieza cabeza roscada Pieza acodada 75 º Pieza intermedia con oliva Terminal acodado, 80 mm Tubo colector con oliva, 20 mL Termómetro 0 - 200ºC Varilla de agitación helicoidal 7 x 300 mm Refrigerante dedo frío Matraz forma corazón, 2 bocas, 50 mL Matraz fondo redondo, 10 mL Tapón de vidrio Pieza cabeza roscada Columna Vigreux con camisa, 250 mm Cabezal Claisen Colector separador para 2 matraces
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Manual de Práctica de Química II Filtro Willstatter, 50 mm Tubo para cloruro cálcico

Equipo básico de laboratorio de Química Orgánica Balanza analítica Balanza granataria Aparato para medir punto de fusión Refractómetro Abbe Polarímetro Manta de calentamiento para matraz balón de 25-100 ml con regulador Phmetro Parrilla de calentamiento con agitación magnética Juego de modelos para elaborar estructuras de química orgánica Estufa de calentamiento Refrigerador Horadador de tapones Bomba de vacío

Servicios básicos de laboratorio de Química Orgánica 1. Gas 2. Aire 3. Agua 4. Vapor 5. Electricidad 6. Vacío 7. Refrigerador 8. Extractores 9. Ventiladores 10. Campanas de extracción 11. Zona de manejo de reactivos 12. Equipo de seguridad 13. Botiquín 14. Gavetas de almacenaje

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105 . 2 IMÁGENES MATERIAL Y EQUIPO Estuches básicos con Equipo para química orgánica semi-micro.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Embudo buchner Tubo de Thiele Bala magnética para agitación Pinzas micro Baño maría c/termostato Cubeta (cuba hidroneumatica) Embudo separación Embudo de seguridad 106 .

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Espátulas para trabajo micro y semi-micro EQUIPO BASICO PARA LABORATORIO QUIMICA ORGANICA Balanza granataria Balanza analítica Plancha calentamiento Manta calefactora Phmetro Estufa de desecación Medición de Punto Fusión Polarímetro Bomba de vacío Refractómetro Abbe 107 .

12 14 REACTIVO Ácido sulfúrico fumante Cloruro de zinc α-Naftol Sulfato de cobre hidratado CuSO4.12 2.12 7.13.11.12 6 6.11 1.6 4 4 4 4 4 4 4 4 4.8.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No.15 9 9 9 9 9 11.14 6.4 2.12.12.14.11.8.3 RELACION DE REACTIVOS SUSTANCIAS PÚRAS REACTIVO Aceite mineral Glicerina Ácido sulfúrico Etanol Acetanilida Ácido benzoico Urea Ácido succínico Ácido p-nitrobenzoico Sodio Metanol Sulfato ferroso Hidróxido de sodio Fluoruro de sodio Cloruro férrico Ácido fosfórico Acetato de plomo Bencidina Ácido acético Ácido nítrico Nitrato de plata Hidróxido de amonio Ácido clorhídrico Éter isopropílico Bicarbonato de sodio Amarillo de alizarina-R Azul de bromotimol Púrpura de bromocresol Azul de timol Púrpura de bromocresol Azul de metileno Bencenazodifenilamina Ácido acético glacial Hidróxido de potasio Piridina Buffer pH: 4 Buffer pH: 7 Buffer pH: 10 Bromo Tetracloruro de carbono Acetona Permanganato de potasio Sulfito de sodio PRACTICA 1 1.5H2O Tartrato de sodio y potasio Bisulfito de sodio Clorhidrato de p-rosanilina Citrato de sodio Carbonato de sodio anh.2.11.5.6.12.9.6.8.6 2 2 2 2.4.14 6.6.2.12.9 7. Éter absoluto Éter Pentóxido de fósforo Limaduras de magnesio Bromuro de etilo Celite (tierras silíceas) Carburo de calcio en trozos Benceno Oxido de cobre II (Óxido cúprico) Cloruro de sodio Cloruro de terc-butilo Cloruro de sec-butilo Azul de bromofenol PRACTICA 6 6 6 6.4. Óxido de calcio Iodo Ioduro de Potasio Cloruro de calcio anh.14.11.14 9.11.11.4.5 6.14 2 2. 2.15 12 12 13 13 13 108 .12 6 6 6.8.15 12 12.7.5.15 1 1 1 1 1 2.12.6.9.9.4-Dinitrofenilhidrazina Clorhidrato de hidroxilamina Etilenglicol Cloruro de bencensulfonilo Cloruro de p-toluensulfonilo Ninhidrina Acetato de sodio anh.12.14 1.4.7.11.5 2.15 2 2.12 13.6 2 2.11.12 2.4.12 6.15 2.14.7.6 4 2.7.15 6 6 6 6 6 6 7 7.14 2.8.11.5 2.6.6.

109 . lubricación. étc.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Piridina Nitrito de sodio Almidón Anilina Limaduras de cobre Anhídrido ftálico Cloruro de aluminio granular Carbón activado Sal de grano Vaselina Vinagre Aceite vegetal Hielo Detergente Limaduras de cobre 14 14 14 14 14 15 15 15 * * * * * * * Material de grado comercial auxiliar en diversas acciones como enfriamiento. calentamiento.

nunca se debe devolver el reactivo a una botella. debe utilizarse una mascarilla apropiada. A continuación se remueve cuidadosamente la tapa con sólido dentro de ella y se golpea suavemente hasta obtener la cantidad deseada. Manejo de sustancias químicas La seguridad en el laboratorio no se limita únicamente a la protección personal o de la infraestructura. Cuando se requieren cantidades apreciables comparadas con el contenido del frasco. cucharas. A menos que se diga otra cosa. Si el reactivo es muy fino y libera polvo fácilmente. nunca se deben insertar espátulas. Seleccionar el reactivo químico de mejor calidad que se encuentre disponible. se inclina la botella suavemente y se gira hacia atrás y hacia adelante hasta retirar lo necesario. Evitar introducir elementos como destornilladores. Las siguientes normas deben observarse para prevenir la contaminación accidental de los reactivos y de las soluciones. Mantener los tapones de las botellas de los reactivos entre los dedos.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No. A menos que se diga otra cosa. 110 . se tapa el recipiente y se agita fuertemente para lograr romper los terrones. o cuchillos en una botella que contenga un reactivo sólido. Ver instrucciones respectivas en apartado siguiente. El dinero ahorrado por retornar el exceso de reactivo rara vez supera el riesgo de contaminar toda la botella. sino también a un manejo adecuado de los reactivos químicos encaminado a preservarlos de la contaminación y del desperdicio. Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad deseada. Tapar la botella inmediatamente después de haber tomado la cantidad deseada. nunca debe colocarse un tapón sobre la mesa. 4 SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Normas para el manejo de reactivos y soluciones La seguridad del trabajo que se lleva a cabo en laboratorio de química orgánica requiere reactivos y soluciones de excelente pureza. espátulas de hierro u otro objeto que pueda contaminar el sólido. Por ningún motivo delegue a otro esta acción. Los reactivos sólidos normalmente se almacenan en recipientes de boca ancha y antes de abrirlos se gira e inclina la vasija de tal manera que algo del contenido pase a la tapa plástica. • Sustancias sólidas Como costumbre se debe leer la etiqueta de un reactivo antes de usarlo. Si el reactivo se encuentra compactado.

sea una solución o un líquido puro. Para medir una cantidad de líquido. esto conduce generalmente a la contaminación de todo el contenido. para evitar la posibilidad de contaminación del gotero y de la solución original. 111 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II • Sustancias líquidas Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o en frascos con gotero. Campana de extracción Las reacciones que liberan gases tóxicos o corrosivos deben realizarse dentro de una vitrina o campana de extracción. Este dispositivo es una cabina provista de un ventilador que succiona el aire del laboratorio llevando los gases fuera de él. Precaución. Cuando se van a transferir líquidos desde un gotero tipo medicinal. Ejemplo: dicromato de amonio. Símbolos de riesgo Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos códigos dependiendo de la casa fabricante. se debe sacar una pequeña porción a un vaso limpio y seco. la manera más correcta es verter el líquido sin introducir el gotero en el recipiente en el cual se va a almacenar el líquido. Evitar choques. percusión. fricción. pero en general los sistemas clasifican las sustancias en las siguientes categorías: • Sustancias explosivas Peligro. formación de chispas y contacto con el calor. No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente dentro de la botella que contiene el líquido. y de allí se toma la cantidad requerida mediante una pipeta. Este símbolo señaliza sustancias que pueden explotar bajo determinadas condiciones.

c. Ejemplo: butano. Precaución. El que un líquido arda con más o menos facilidad depende de su punto de llama. los líquidos inflamables son aquellos que fácilmente pueden arder. Los compuestos comburentes pueden inflamar sustancias combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya declarados. Precaución. Ejemplo: alquilos de aluminio. Sustancias sensibles a la humedad Productos químicos que desarrollan emanaciones de gas inflamable al contacto con el agua. • Líquidos inflamables En términos muy sencillos. borohidruro de sodio. propano. Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad. Evitar cualquier contacto con sustancias combustibles. Ejemplo: permanganato de potasio. • Sustancias fácilmente inflamables a. dificultando su extinción. Entre más bajo sea este punto más fácilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en su manejo. fósforo. Precaución. peróxido de sodio. Sustancias auto inflamables. Ejemplo: litio. Gases fácilmente inflamables. Con estos líquidos se ha realizado una clasificación teniendo en cuenta lo anteriormente expuesto y su solubilidad en el agua: 112 . Evitar contacto con el aire b. Evitar la formación de mezclas inflamables gas-aire y aislar de fuentes de ignición.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II • Sustancias oxidantes (comburentes) Peligro. almacenamiento y transporte.

• Sustancias tóxicas Peligro. o a aquellos cuyos componentes inflamables se disuelven en agua también a 15 ºC. ácido sulfúrico. trastornos orgánicos de carácter grave o incluso la muerte. ingestión o absorción a través de la piel pueden presentarse. PELIGRO CLASE B Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen punto de llama por debajo de 21 ºC y que se disuelven en agua a 15 ºC. • Sustancias irritantes 113 . cloruro de mercurio(II). Este tipo de líquidos no se puede apagar con agua. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar acudir inmediatamente al médico. • Sustancias nocivas Peligro. AI AII AIII Líquidos con punto de llama por debajo de 21 ºC. Precaución. Ejemplo: tricloroetileno. Ejemplo: trióxido de arsénico. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo y también otros materiales. Precaución. Líquidos con punto de llama entre 55 y 100 ºC. los ojos y la ropa. en general. Tras una inhalación. Evitar el contacto con el cuerpo humano así como la inhalación de vapores. • Sustancias corrosivas Peligro. Ejemplo: bromo. En caso de malestar acudir al médico. La incorporación de estas sustancias por el organismo produce efectos nocivos de poca trascendencia. Líquidos con punto de llama entre 21 y 55 ºC. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PELIGRO CLASE A Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen un punto de llama por debajo de 100 ºC y que no se disuelven en el agua a 15 ºC. Precaución.

No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y los ojos. Los solventes orgánicos se deben recuperar por destilación. No se conoce un método universal para tratar dichos residuos. Consulta sobre el sistema de códigos de seguridad para reactivos propuesto por las empresas Baker y Merck Eliminación de residuos Un laboratorio de química genera muchos y muy variados residuos químicos. Como agentes neutralizantes se utilizan el carbonato de calcio y el ácido clorhídrico.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Peligro. Los ácidos y las bases inorgánicas (excepto los cianuros) se deben neutralizar antes de ser agregadas al desagüe. algunos son teratogénicos. los cuales en la mayoría de los casos son lo bastante insolubles para reducir la concentración del metal en solución hasta límites aceptables. No es correcto arrojar los residuos por el desagüe a menos que se especifique de esta manera. • Compuestos orgánicos. Los compuestos de cadmio. No todos los desechos son igualmente peligrosos o se tratan de la misma manera. Este símbolo destaca en aquellas sustancias que pueden producir acción irritante sobre la piel. Una estrategia económica para eliminar iones cargados positivamente consiste en tratar los residuos con carbonato de sodio y formar los hidróxidos o los carbonatos correspondientes. se recomienda almacenarlos en recipientes debidamente rotulados hasta disponer de la cantidad suficiente para su 114 . Ejemplo: amoníaco. Muchos iones metálicos son tóxicos por encima de una concentración límite. los ojos y sobre los órganos respiratorios. cobalto. Algunas normas útiles para la eliminación de residuos son: • Acidos y bases. cloruro de bencilo. lo cual se logra reduciendo la cantidad de reactivos utilizados en los experimentos. manganeso y níquel son cancerígenos. Cuando no es posible eliminar los residuos inmediatamente es necesario almacenarlos en frascos debidamente rotulados. Precaución. • Metales Pesados. Teniendo en cuenta que las cantidades de solventes que se utilizan en el laboratorio son pequeñas. no obstante pueden diseñarse estrategias las cuales aplican los principios de la química y el sentido común. cromo. por lo tanto es importante enseñar al estudiante a llevar los desechos a un sitio previamente determinado por el profesor o el técnico. En principio lo que debe hacerse es tratar de minimizar los desechos.

los gases no requieren ser lavados. Si los residuos orgánicos no contienen halógenos ni nitrógeno se pueden eliminar por incineración. los gases deben lavarse con solución de carbonato de sodio para atrapar ácidos como el clorhídrico o nítrico que se generan durante la combustión.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II recuperación. 115 . Dado que los productos de la combustión no contienen ácidos o sus precursores. Se debe evitar mezclar residuos de solventes ya que esto hará más dispendiosa la separación. Si los residuos orgánicos contienen halógenos o nitrógeno.

1 g de óxido cúprico (óxido de cobre II). lubrique la zona esmerilada de la tapa con una ligera capa de vaselina para evitar que se selle. añada 4 ml. y se prepara midiendo los ml indicados en el % requerido y disolviendo en 100 ml de agua o del solvente indicado. Solución de Bromo al 2%: 116 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No. pues se forman sustancias explosivas. Pese 10 gr de sulfato ferroso y disuelva en 100 ml de agua destilada. Agite. añadir agua destilada hasta completar los 10 ml. 0. (1:1). Ácido fosfórico al 10%. Agregue gota a gota hidróxido de amonio conc.5 g de bisulfito de sodio (NaHSO3) en 5 ml de de una solución al 5% de hidróxido de sodio.a) Ponga 0. Solución alcohólica de Hidróxido de potasio al 5%. Esta solución deberá destruirse antes de 12 hrs. si no se indica un solvente en particular se considera que el solvente a utilizar es el agua destilada. en una probeta de 10 ml. Mida 10 ml de ácido fosfórico y disuélvalos en 100 ml de agua destilada.5H2O) y 0.1 g de limaduras de cobre y 2 ml de HCl diluido (1:1) caliente la mezcla durante 2 minutos. enfríe exteriormente. agregue agua destilada hasta completar 5 ml. Nitrato de plata amoniacal. Vierta el líquido en otro tubo y cuando se enfríe. Sulfato ferroso al 10%. b) Disuelva 1.5 g de sulfato cúprico pentahidratado (CuSO4.Ponga 4 ml de nitrato de plata 0. Guarde en un frasco reactivo con tapa esmerilada. Ej. Ej.1 N.¡¡¡ Cloruro cuproso amoniacal. hasta que se disuelva el cloruro cuproso. agregue gota a gota una solución de hidróxido de amonio en agua (1:1) hasta disolver el precipitado. 5 PREPARACIÓN DE REACTIVOS Soluciones al % peso/volumen: Pese los grs. generalmente se refiere este % a una relación volumen/volumen. lave el precipitado blanco de cloruro cuproso (decantando 2 o 3 veces el agua de lavado). Soluciones al % volumen/volumen: Cuando el reactivo es un líquido. de hidróxido de amonio conc.5 g de cloruro de sodio en 6 ml de agua y añada una solución de 0. Indicados en el % requerido y disuelvalos en 100 ml del solvente indicado. Pese 5 gr de hidróxido de potasio y disuelva en 100 ml de etanol.

Reactivo de nitrato de plata: Pese 1 g de AgNO3 y disuelva en 50 ml de etanol. Bromo en CCl4 al 5% Disolver 1 ml de bromo en 20 ml de tetracloruro de carbono guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. ¡¡Este reactivo se deberá preparar justo antes de usarse y solo el volumen necesario de acuerdo a las pruebas que vaya a realizar. es necesario enfriar la mezcla durante la disolución. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. y disuelva en 20 ml de HCl concentrado. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. Reactivo de Lucas: Pese 25 g de de Cloruro de Zinc. Solución de KMnO4 al 1%: Disolver 0. Almacene en un frasco para reactivo bien tapado. Reactivo de Molish: Pese 1 g de α-Naftol AgNO3 y disuelva en 20 ml de etanol al 95%.5g de KMnO4 en 50 ml de agua destilada. Fehling B: Pese 34. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. por lo que el exceso de reactivo preparado deberá destruirlo agregando Ácido nítrico conc. Agua de bromo: Disolver 1 ml de bromo en 50 ml de agua y almacenar como en el caso anterior. Reactivo de Fehling: Este reactivo se prepara mezclando volúmenes iguales de las soluciones A y B en el momento de usarse.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Disolver 1 ml de bromo en 50 ml de tetracloruro de carbono guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. se agita perfectamente y se añade gota a gota la solución de hidróxido de amonio con agitación constante hasta el momento justo en que se disuelva el precipitado de óxido de plata formado. no deberá guardarse ya que la solución una vez mezclada se descompone fácilmente y forma un precipitado muy explosivo. Debe tenerse cuidado de agregar un exceso a amonio porque el reactivo pierde sensibilidad. Reactivo de Tollens: Este reactivo se prepara mezclando 2 ml de la solución de nitrato de plata con 0. Fehling A: Pese 6. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. en proporción 2:1 (ácido :solución)¡¡ 117 .2 ml de solución de hidróxido de sodio.92 g de Sulfato de cobre hidratado y disuelva en 100 ml de agua destilada.6 g de Tartrato de sodio y potasio y 14 g de Hidróxido de sodio y disuelva los dos en 100 ml de agua destilada.

Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra. Almacene en un frasco reactivo bien tapado.5 gr de 2. Método A: Añada 0. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada. a una solución de 0. Reactivo de Cloruro Férrico: Pese 1gr de Cloruro férrico y disuelva en 100 ml de agua destilada. Se añade esta solución. mezcle las dos soluciones y ponga la mezcla en un frasco ámbar y deje reposar durante 24 horas antes de usarse. Solución de Clorhidrato de hidroxilamina: Pese 3gr de Clorhidrato de hidroxilamina y disuelva en 50 ml de agua metanol. el sulfato de cobre se disuelve en 10 ml de agua usando un matraz aforado de 100 ml. Solución de Hidróxido de potasio 10%: Pese 5 gr de Hidróxido de potasio y disuelva en 50 ml de metanol.73 gr de sulfato de cobre hidratado. Almacene en un frasco reactivo ámbar bien tapado. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. Prepare 25 ml de solución saturada de dióxido de azufre. a 10 ml de agua y 35 ml de etanol al 95%. La solución se guarda en un frasco reactivo ámbar perfectamente cerrado.05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 ml de agua. Método B: Pese 0. Reactivo de 2. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo. agitando. Hidróxido de sodio al 10%: Pese 10 g de Hidróxido de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada.4-DNF: Pese 1.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Nitrato de plata al 5%: Pese 5 g de Nitrato de plata y disuelva en 100 ml de agua destilada. 118 . Bicarbonato de sodio al 5%: Pese 5 gr de bicarbonato de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada. Hidróxido de amonio al 10%: Mida 10 ml de hidróxido de amonio y disuelva en 100 ml de agua destilada. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. 17. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra y almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. Reactivo de Schiff: Este reactivo puede prepararse de dos formas. La solución filtrada se guarda en un frasco reactivo ámbar. filtre la solución.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 ml de ácido clorhídrico conc. Disuelva el citrato y el carbonato en 80 ml de agua caliente.5 g de clorhidrato de p-rosanilina y disuelva en 25 ml de agua destilada.4-dinitrofenilhidrazina en 7. cuando se ha disuelto completamente el sulfato se vierte lentamente la solución de citrato y carbonato.3 g de citrato de sodio y 10 g de carbonato de sodio anh.5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Reactivo de Benedict: Pese 1. una vez mezcladas las dos soluciones se afora el matraz a 100 ml con agua destilada.

guarde en un frasco gotero ámbar y almacene en el refrigerador.1% en metanol alcalino*.25 ml de ácido clorhídrico concentrado.5 ml de hidróxido de potasio 2M en metanol y finalmente 30 ml de piridina. Indicador A-I: Mezcle 1.25 ml de solución al 0. disuelva el yodo y el yoduro en 30 ml de agua destilada hasta dilución completa.2% de bencenazodifenilamina en ácido acético glacial.Solución de Ninhidrina: Pese 0.1% de azul de bromotimol con 3. más 0. pase estas sustancias al mortero y muela la mezcla hasta que quede un polvo uniforme y fino.1% de azul de metileno en ácido acético glacial.1% de púrpura de bromo cresol en metanol. con 1. más 0. Esta mezcla se guarda en un frasco con tapa y se almacena en un lugar fresco. más 88. más1. más 46. más 46. Indicador B-II Mezcle 1.25 ml de solución al 0.1% de púrpura de bromocresol en metanol. más 48 ml de ácido acético glacial.25 ml de azul de timol al 0.25 ml de azul de timol al 0.5 ml de solución al 0.1 g de yodo y 0. Lugol: (yodo/yoduro de potasio 1:3) Pese 0.1% de azul de bromotimol en metanol más 1. guarde en un frasco gotero ámbar bien cerrado Indicador A-II Mezcle 2. más1.7 ml de metanol. más 2.5 ml de solución al 0.85 ml de solución al 0. Cal sodada (Mezcla de partes iguales de hidróxido de sodio/óxido de calcio) ¨Pese 10 g de hidróxido de sodio y 10 g de óxido de calcio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II .5 ml de solución al 0.75 ml de una solución al 0.1% de azul de bromotimol en metanol más 1.75 ml de metanol.1% en metanol alcalino*.1 g de Ninhidrina y disuelva en 30 ml de etanol.1% de amarillo de alizarina-R en metanol.25 ml de solución al 0.5 ml de solución al 0.3 g de yoduro de potasio. Éter absoluto: Este reactivo debe estar libre de agua y alcohol por lo que debe prepararse de la siguiente forma: 150 ml de éter comercial se agitan con una solución fría de 20 g de cloruro cálcico en 20 ml de agua.1% de azul de timol en metanol alcalino (*se prepara añadiendo 0.1% de azul de bromotimol en metanol. ponga en un frasco gotero ámbar y almacene lejos de la luz directa. mas 2. Indicador B-II Mezcle 1.85 ml de solución al 0.5 ml de una solución al 0.3 ml de hidróxido de potasio 2M en metanol por cada 100 ml de metanol). Indicador B-I Mezcle 1. más 0. La capa etérea (superior) se separa de la acuosa y el éter se seca 119 .1% de púrpura de bromocresol en metanol.22 ml de ácido clorhídrico.5 ml de hidróxido de potasio 2M en metanol. más 0.22 ml de ácido clorhídrico. con 1.7 ml de metanol.

para lo cual se ponen los 20 gr de cloruro cálcico en un frasco reactivo con tapa esmerilada y se vacía el éter dentro del frasco encima del CaCl2.1 ml de cloruro de terc-butilo.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II durante varias horas (una noche) sobre 20 g de cloruro cálcico. se agita ligeramente con movimientos rotatorios y se tapa perfectamente dejándolo así durante toda la noche. Guarde en un frasco gotero ámbar. Debe rotularse como éter absoluto indicando la fecha de preparación. Pentóxido de fósforo. disuelva en 10 ml de acetona vacíe cuidadosamente a un matraz aforado de 100 ml y afore con acetona. Tenga cuidado de mantener este reactivo bien tapado durante todo el tiempo porque la volatilidad de la acetona modificaría la concentración de la solución.06 ml de cloruro de terc-butilo.1M de Cloruro de Sec-butilo en acetona Mida con exactitud 1. al día siguiente se separa el éter seco a otro frasco reactivo con tapa esmerilada perfectamente limpio y seco y se cierra perfectamente. Sol’n 0. Este compuesto se debe pesar rápidamente. Vacíe a un frasco reactivo perfectamente tapado (tapón esmerilado) para evitar la evaporación de la acetona. porque absorbe fácilmente la humedad del aire y se debe poner solo en recipientes de vidrio porque puede ocasionar. Tenga cuidado de mantener este reactivo bien tapado durante todo el tiempo porque la volatilidad de la acetona modificaría la concentración de la solución.1M de Cloruro de Terc-butilo en acetona Mida con exactitud 1. Sol’n de indicador de azul de bromofenol Pese 0. 120 . Sol’n 0.1 gr de azul de bromo fenol y disuelva en 50 ml de etanol. al aire la ignición de papel. disuelva en 10 ml de acetona vacíe cuidadosamente a un matraz aforado de 100 ml y afore con acetona. Vacíe a un frasco reactivo perfectamente tapado para evitar la evaporación de la acetona.

5g de KMnO4 en 50 ml de agua destilada. Únicamente los hidrocarburos aromáticos se disuelven completamente en el ácido desprendiendo calor. Cuando el compuesto sea insoluble en solventes orgánicos puede disolverse en etanol o en agua y utilizar el agua de bromo como reactivo.Disolver una pequeña cantidad de compuesto*(0.Colocar 0.1g o 0. Tenga cuidado con una reacción débil (pequeña decoloración) ya que puede ser debida a impurezas. pero sin que se carbonice la muestra. Para que la reacción sea positiva debe notarse claramente la decoloración del permanganato al reaccionar con los dobles enlaces. observe la formación de un precipitado.) en 1 ml de tetracloruro de carbono. por lo que al terminar la reacción. sino hacer las adiciones en forma proporcional a las cantidades que se indican en las pruebas. 6 PRUEBAS QUIMICAS CARACTERISTICAS PRUEBA DE BROMO En un tubo de ensayo disolver una pequeña cantidad de compuesto3 (0. Solución de Bromo al 2%: disolver 1 ml de bromo en 50 ml de tetracloruro de carbono guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. Son pruebas indicativas por lo que no es necesario medir exactamente los volúmenes o pesos indicados. PRUEBA DE BAYER. PRUEBA DEL NITRATO DE PLATA. si a temperatura ambiente no se forma el precipitado ponga a calentar el tubo en baño maría durante otros cinco minutos. la solución al 2% de KMnO4 hasta que persista la coloración púrpura del permanganato.5 ml de ácido sulfúrico fumante en un tubo de ensaye. por lo tanto cuando se indica una pequeña cantidad de muestra. La formación de un precipitado (sales de plata) indica la presencia de halógenos. lo que tome con la punta de la microespátula) agite y deje en reposo durante 5 minutos.) en 1 ml de etanol y añadir gota a gota con agitación. PRUEBA DEL ACIDO SULFURICO FUMANTE.1ml aprox. seco. se refiere a una o dos gotas si la muestra es líquida y uno o dos cristales si es cristalina. deje reposar los tubos durante 5 minutos con ocasional agitación vigorosa.1g o 0. añadiendo gota a gota la solución al 2% de bromo hasta que persista por un minuto la coloración rojiza del bromo. o lo que se tome con la punta delgada de la microespátula si es polvo. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. agregar una pequeña cantidad* del compuesto y agitar vigorosamente. si existe un precipitado añada una o dos gotas de ácido nítrico diluido 3 En el análisis orgánico todas las pruebas que se realizan son a microescala. Solución de KMnO4 al 1%: disolver 0.Ponga 1-2 ml del reactivo de nitrato de plata en un tubo de ensayo y añada 1 gota de la muestra*(o una pequeña porción.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No. 121 . Agua de bromo: Disolver 1 ml de bromo en 50 ml de agua y almacenar como en el caso anterior.1ml aprox. Algunos ácidos orgánicos forman sales insolubles de plata.

Reactivo de Molish: Pese 1 g de α-Naftol AgNO3 y disuelva en 20 ml de etanol al 95%.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II al 5%. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. al principio se observa una suspensión lechosa y posteriormente se nota una capa aceitosa los alcoholes secundarios tienen una reactividad intermedia. deslizándolo por la pared del tubo. después deje reposar la mezcla. posteriormente observe el tubo y si se observa un anillo de color púrpura en la interfase entre las dos capas la prueba es positiva. porque depende de la formación de la capa insoluble para indicar la presencia de grupos OH. si el precipitado se disuelve confirma la presencia de halógenos. deje reposar el tubo unos minutos y si se observa la aparición de un precipitado rojizo de oxido cuproso. la prueba es positiva. Anote el color observado en su bitácora.En un tubo de ensaye.En un tubo de ensaye coloque un poco de muestra* y agregue 10 gotas del reactivo de Lucas a temp. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. Observe y registre el tiempo requerido para la formación del cloruro de alquilo. Esta prueba solo se puede aplicar a las muestras que son solubles en el reactivo de Lucas. PRUEBA DE MOLISH. el tiempo de aparición del cloruro de alquilo es indicativo del tipo de alcohol presente. cinco gotas de ácido sulfúrico conc. Reactivo de nitrato de plata: Pese 1 g de AgNO3 y disuelva en 50 ml de etanol. ENSAYO DE BEILSTEIN Se toma una pequeña cantidad de muestra problema y se quema sobre un alambre de cobre en la zona oxidante de la llama del mechero. PRUEBA DE LUCAS. PRUEBA DE FEHLING. disuelva un poco de muestra* en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble en agua) agregue 1 ml del Reactivo de Fehling y caliente la muestra en un baño maría hasta ebullición. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. que al volatilizarse colorean la llama de color verde-azulada. y disuelva en 20 ml de HCl concentrado. el cual aparece como una capa insoluble o una emulsión. disuelva un poco de muestra* en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble en agua) agregue dos gotas del Reactivo de Molish y mezcle perfectamente. Una prueba negativa indica la ausencia de halógenos. y la capa aparece entre los 5 a 10 minutos. mientras los alcoholes primarios no reaccionan apreciablemente a temperatura ambiente. el ácido forma una capa en el fondo del tubo y se deja reposar unos pocos minutos. si es terciario es muy rápida y generalmente desprende calor. ambiente. Los aldehídos no aromáticos y 122 . Reactivo de Lucas: Pese 25 g de de Cloruro de Zinc.En un tubo de ensaye. excepto flúor. Incline el tubo y añada con mucha precaución. sin agitar. es necesario enfriar la mezcla durante la disolución. Esta prueba es complementaria de la identificación con sodio. Si existen halógenos se transforman en los correspondientes haluros de cobreII. tape el tubo y agítelo vigorosamente. Si no se disuelve puede ser un indicativo de ácidos orgánicos. pues cualquier impureza así como algunos ácidos orgánicos y ciertos compuestos nitrogenados pueden originar falsos positivos.

a una solución de 0. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. PRUEBA DE SCHIFF.2 ml de solución de hidróxido de sodio. Almacene en un frasco reactivo ámbar bien tapado.5 g de bisulfito de sodio y 0. enseguida se calienta la mezcla en un baño maría durante algunos minutos. una coloración violeta o rosa azuloso indica la presencia de aldehídos. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. Reactivo de Schiff: Este reactivo puede prepararse de dos formas. Debe tenerse cuidado de agregar un exceso a amonio porque el reactivo pierde sensibilidad.05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 ml de agua.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble. Un precipitado negro no es un indicativo confiable de que la prueba es positiva. disuelva un poco de muestra* en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble en agua) agregue 1 ml del Reactivo de Tollens recientemente preparado. Hidróxido de amonio al 10%: Mida 10 ml de hidróxido de amonio y disuelva en 100 ml de agua destilada.6 g de Tartrato de sodio y potasio y 14 g de Hidróxido de sodio y disuelva los dos en 100 ml de agua destilada. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. Hidróxido de sodio al 10%: Pese 10 g de Hidróxido de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada.92 g de Sulfato de cobre hidratado y disuelva en 100 ml de agua destilada.5 ml de ácido clorhídrico conc. . Fehling A: Pese 6. PRUEBA DE TOLLENS (Espejo de plata). por lo que la presencia de aldehídos aromáticos se demuestra usando el reactivo de Tollens. ¡¡Este reactivo se deberá preparar justo antes de usarse y solo el volumen necesario de acuerdo a las pruebas que vaya a realizar. en proporción 2:1 (ácido :solución)¡¡ Nitrato de plata al 5%: Pese 5 g de Nitrato de plata y disuelva en 100 ml de agua destilada. Reactivo de Fehling: Este reactivo se prepara mezclando volúmenes iguales de las soluciones A y B en el momento de usarse.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II algunas cetonas reducen el reactivo de Fehling a oxido cuproso. Almacene en un frasco para reactivo bien tapado. deje reposar el tubo unos minutos agitando esporádicamente. en caso de no ser soluble en estos dos compuestos. 123 . La prueba es positiva si se observa la presencia de un precipitado plateado que se pega a las paredes del tubo formando el espejo de plata. Algunos aldehídos como la vainillina y el p-dimetilaminobenzaldehído no dan positiva la coloración y la acetona da una coloración rosa. se agita perfectamente y se añade gota a gota la solución de hidróxido de amonio con agitación constante hasta el momento justo en que se disuelva el precipitado de óxido de plata formado. Fehling B: Pese 34. pero es negativa para el resto de las cetonas. Reactivo de Tollens: Este reactivo se prepara mezclando 2 ml de la solución de nitrato de plata con 0. es preferible que agregue el reactivo sin disolver la muestra) agregue 1 o 2 gotas del reactivo de Schiff. Método A: Añada 0.En un pequeño tubo de ensaye. no deberá guardarse ya que la solución una vez mezclada se descompone fácilmente y forma un precipitado muy explosivo. por lo que el exceso de reactivo preparado deberá destruirlo agregando Ácido nítrico conc.

Equipo para la producción de Dióxido de azufre (SO2 ) PRUEBA DE BENEDICT. Una vez preparado el sistema agregue gota a gota ácido sulfúrico conc. A6-1. 124 . Prepare 25 ml de solución saturada de dióxido de azufre. filtre la solución. el SO2 se desprende y se burbujea dentro del vaso con agua.3 g de citrato de sodio y 10 g de carbonato de sodio anh.5 g de clorhidrato de p-rosanilina y disuelva en 25 ml de agua destilada. dependiendo de la naturaleza del compuesto y la conc.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble) agregue 1 ml del reactivo de Benedict. prepare un equipo como el que se muestra en la fig. guarde la solución en un frasco reactivo perfectamente tapado para evitar. el tubo de seguridad y el tubo de desprendimiento deben estar insertados en un tapón de hule. entonces caliente la mezcla hasta ebullición en un baño maría y observe si hubo la aparición de un precipitado. 17. del agente reductor presente. Este es un reactivo clásico para determinar la presencia del grupo aldehído. revise la bibliografía. registre el color del precipitado. Solución saturada de Dióxido de Azufre: Prepare 50 ml de solución saturada de bisulfito de sodio y póngala en un matraz balón de 100 ml. mezcle las dos soluciones y ponga la mezcla en un frasco ámbar y deje reposar durante 24 horas antes de usarse. El color del precipitado puede ser desde rojo > amarillo >amarillo verdoso. Reactivo de Benedict: Pese 1.73 gr de sulfato de cobre hidratado. Fig. o matraz erlenmeyer.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Método B: Pese 0. observe si se forma un precipitado amarillo o amarillo verdoso. y evitar fugas para que el SO2 producido no contamine el laboratorio. cuando la solución se encuentre saturada. aunque en ocasiones pueden reaccionar otros compuestos debido a su naturaleza química. el tubo de salida debe quedar dentro de 50 ml de agua que pondrá en un vaso de pptdo. suspenda la adición de ácido y espere unos minutos a que pare el burbujeo de SO2..

al principio el precipitado puede ser aceitoso y al reposar volverse cristalino. cuando se ha disuelto completamente el sulfato se vierte lentamente la solución de citrato y carbonato. Reactivo de Cloruro Férrico: Pese 1gr de Cloruro férrico y disuelva en 100 ml de agua destilada.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Disuelva el citrato y el carbonato en 80 ml de agua caliente. Una coloración violeta a rojo vino indican que la 125 . PRUEBA DEL ACIDO HIDROXAMICO En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue una gota de una solución de clorhidrato de hidroxilamina. Ocasionalmente el color producido no es permanente por lo que debe observarse cuidadosamente los cambios en el momento de agregar el reactivo.5 ml de ácido sulfúrico concentrado.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5%. a 10 ml de agua y 35 ml de etanol al 95%. Se añade esta solución.4-DNF. una vez mezcladas las dos soluciones se afora el matraz a 100 ml con agua destilada. agite vigorosamente y si no se forma un precipitado inmediatamente deje reposar la solución durante 15 minutos. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. Compare el color producido con un tubo testigo de agua destilada al que se le añade la misma cantidad de solución de FeCl3.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra. comprueba la presencia ácidos carboxílicos (R-CO2H). si se presenta un burbujeo durante el proceso de dilución (desprendimiento de CO2). el sulfato de cobre se disuelve en 10 ml de agua usando un matraz aforado de 100 ml. enseguida acidule la mezcla añadiendo gota a gota una solución diluida de HCl. La solución se guarda en un frasco reactivo ámbar perfectamente cerrado.5 gr de 2. PRUEBA DE 2. añada 1 ml del reactivo de 2. agite vigorosamente y observe la reacción.4-dinitrofenilhidrazina.4-DNF: Pese 1. PRUEBA DE BICARBONATO DE SODIO. que son sólidos insolubles. Enseguida añada gota a gota la solución de hidróxido de potasio hasta reacción alcalina al papel tornasol. Reactivo de Bicarbonato de sodio: Pese 5 gr de bicarbonato de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada. además algunos alcoholes alílicos pueden oxidarse para dar positiva esta prueba. sin embargo algunas cetonas producen derivados aceitosos que no cristalizan. La solución filtrada se guarda en un frasco reactivo ámbar. saque del baño y deje enfriar la mezcla. Añada una o dos gotas de solución de cloruro férrico al 1%.4-dinitrofenilhidrazina en 7. La mayoría de los aldehídos y cetonas producen el derivado de dinitrofenilhidrazona correspondiente. ponga el tubo en el baño maría hasta que empiece a hervir. si la muestra se solubiliza completamente puede indicar la presencia de ácidos carboxílicos o nitrofenoles. por lo cual es necesario un buen análisis de resultados. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo. agitando. Reactivo de 2. PRUEBA DE CLORURO FERRICO En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de agua o etanol. entonces añada una o dos gotas de solución de cloruro férrico.

tape el tubo con un tapón de hule y agite enérgicamente. esto indicará la presencia de una amina primaria. y –COOH. Si aparece otra fase (sólida o líquida) agregue 2-3 ml de agua. Usando el reactivo de clorhidrato de hidroxilamina** y del hidróxido de potasio en etilenglicol y calentando vigorosamente se pueden identificar los nitrilos y amidas .1 g de cloruro de p-toluensulfonilo). ** Para la prueba de nitrilos y amidas disuelva en etilenglicol en lugar de metanol las dos soluciones. agregue HCl al 10% hasta pH 3 (papel pH) mezcle bien. Solución de Clorhidrato de hidroxilamina: Pese 3gr de Clorhidrato de hidroxilamina y disuelva en 50 ml de agua metanol. Solución de Hidróxido de potasio: Pese 5 gr de Hidróxido de potasio y disuelva en 50 ml de metanol. Si no hay disolución. pues se comportan como aminas primarias aunque no lo sean. Solución de Ninhidrina: Pese 0. 4 La prueba de Hinsberg falla para algunas aminas que contienen grupos –OH. la presencia de un color o una fase violetamorado indica la presencia de aminoácidos. Destape y caliente a baño maría de 2 a 5 minutos. Acidule la fase acuosa con HCl al 10% hasta pH 3 (papel pH) y si aparece un precipitado u otra fase. revise las fuentes de información.5 ml de una solución al 5% de hidróxido de sodio. deje enfriar y observe el resultado. deje reposar y observe. caliente a ebullición en un baño maría durante un minuto. deje reposar y observe. Enfríe al chorro de agua. PRUEBA DE LA ACETONA/HIDROXIDO DE SODIO En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue un ml de acetona y 0.5 . 5 Algunos aminoácidos específicos pueden dar un color amarillo. es indicio de una amina secundaria si la disolución es total es indicio de una amina terciaria y si es parcial mente soluble puede indicar la mezcla de aminas secundaria y terciaria.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II prueba fue positiva. Los compuestos m-dinitrados dan color azul-púrpura y los trinitrados rojo oscuro. PRUEBA DE HINSBERG En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue 1 ml de hidróxido de sodio al 10% y 2 gotas de cloruro de bencensulfonilo (o 0. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra y almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. diluya la mezcla con agua y observe si aparece la coloración violeta. Tome la fase insoluble (que ya había separado).1 g de Ninhidrina y disuelva en 30 ml de etanol. según sea el caso (sólida o líquida respectivamente). 126 . –NO2. si la fase permanece y no se disuelve sepárela de la fase acuosa filtrando o decantando. en caso de que no aparezca.4 PRUEBA DE LA NINHIDRINA En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue dos ml de agua destilada o etanol (si es insoluble en agua) disuelva perfectamente y agregue una o dos gotas de la solución de ninhidrina.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 127 .

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