UNIVERSIDAD NACIONAL DE UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERIA INGENIERIA
FACULTAD DE PETROLEO, GAS NATURAL Y FACULTAD DE PETROLEO, GAS NATURAL Y
PETROQUIMICA PETROQUIMICA
CURSO: PROCESOS PETROQUIMICOS CURSO: PROCESOS PETROQUIMICOS
PROFESOR: ING. PROFESOR: ING. CESAR LU}AN CESAR LU}AN
ALUMNOS: ALUMNOS:
}ORGE GALLARDO BARZOLA }ORGE GALLARDO BARZOLA
}ESSE ZORRILLA PARIACHI }ESSE ZORRILLA PARIACHI
C|c|ohexano C|c|ohexano
roduccln de Clclohexano
O El Cic!ohcxano es un ciclo alcano (o lidiocaibuio
aliciclico) foimado poi aiomos de caibono, y i:
aiomos de lidigeno, poi lo que su fimula es C

H
i:
.
La cadena de caibonos se encueniia ceiiada en foima
de anillo. Se obiiene de la ciclacin de compuesios
alifaiicos, o de la ieduccin del benceno con lidigeno
a alias piesiones en piesencia de un caializadoi. Se
funde al llegai a los C. Una de sus aplicaciones mas
impoiianies es la pioduccindel nylon
roduccln de Clclohexano
O La mayoiia de las planias de Ciclolexano uso offgas
iefoimadoi que pioduce el benceno y caniidades
giandes de pioducio deiivado del lidigeno. Los
cosios de lidigeno y benceno son ciiiicos paia la
economia en la fabiicacin de Ciclolexano con las
planias a menudo se encueniian ceica de giandes
iefineiias en maieiiales de bajo cosio en biuio esian
disponibles.
Clclohexano Mercado
O Pioduccin de
Ciclolexano . MMTA
O El o% impulsado poi
Nylon o Nylon
O El ciecimienio de :.%
poi ao
Clclohexano 8uLa de produccln
Hidiogenacin del Benceno
- Caialisis Homogenea en fase liquida
- Caialisis Heieiogenea fase Vapoi
8eacclones Culmlcas
Reaccin Piincipal
Reacciones secundaiias
isomeiizacin
apeiiuia del anillo
Muy exoieimica
Favoiecida poi T
Min. Y de alia
calidad del H:
Los impacios
finales (calidad del
pioducio)
Favoiecida poi alias T
roceso de Clclohexano (Axens)
El % de conveisin Bz
caialisis lomogenea
Baja T
Pioduce una ieaccin
violenia de Ciclolexano y
vapoi
Funcin de la
calidad de H:
CaracLerlsLlcas del rlmer 8eacLor
Caialisis Homogenea
- Inyeccin de caializadoi (HC io:), consianie
aciividad
- Toleianie a alimeniai a las impuiezas
- Reacioi simple
Punio de buibuja en el ieacioi
- Tempeiaiuia del ieacioi consianie
- Seguiidad (inveniaiio de liquido)
CaLallzador
O C Ioi caializadoi se uiiliza en el pioceso de Axens
paia conveiiii el benceno a ciclolexano poi
lidiogenacin en el ieacioi de la piimeia fase liquida.
Tambien se puede uiilizai paia muclos oiios piocesos
de lidiogenacin.
8eacLor llnal
Reacioi
- Caialisis leieiogenea en cama fija
- Fase vapoi, a baja iempeiaiuia
- Conveisin compleia del benceno
Caializadoi exiiemadamenie de laiga vida
-> io aos
ldrogenacln caLallLlca de
benceno
8esulLados lndusLrlal
Ciclolexano la puieza del pioducio,% en peso de
, a ,
Impuiezas ioiales, o-oo ppm
Meiilciclopeniano, :o-ioo ppm
El benceno, ppm
IenLa[as (Axens)
Muy alia calidad de los pioducios CyHex
- Reacioi (s) de coniiol de iempeiaiuia
- Conveisin de benceno compleio (< ppm)
- Un minimo de (no) ieacciones secundaiias
Bajo consumo de seivicios publicos
- El uso del caloi de ieaccin paia pioducii
vapoi
IenLa[as (Axens)
Seguiidad
- Caloi de la ieaccin eliminado a
iempeiaiuia consianie.
- Caializadoi de : geneiacin paia el ieacioi
piincipal facil de manejai.
Baja inveisin
- Caleniadoi de vapoi HP
- Equipos de aceio al caibono
cndimicnto: i.o lg de Ciclolexano se pioduce a
paiiii de i lg de benceno
Axens Cyex Logros reclenLes
O Oiienie Medio
- La mejoia de la unidad exisienie: la capacidad> o%
de aumenio
O No ievelado: nueva unidad de oo KTA
O Axens la auioiizado unidades de ciclolexano paia
una capacidad acumulada de mas de ,: millones ipa.
lbllografla
O liip:]]www.axens.nei]liml-
gb]offei]offei_piocesses_:.liml.plp
O liip:]]www.axens.nei]liml-
gb]offei]offei_piocesses_:.liml.plp
O liip:]]www.planiasquimicas.com]Piocesunii]ciclo
lexano.lim
O liip:]]www.icis.com]v:]clemicals]o:o]cyclo
lexane]piocess.liml
O liip:]]piinifu.oig]cyclolexane+pioduciion
Concluslones
La pioduccin del Ciclolexano esia cieciendo su
demanda en un :% anual
Bajo cosio
Depende de la calidad de H
Veisaiil y flexible
Refeiencia de la indusiiia de mas de o aos
(> o% de la capacidad en iodo el mundo)
CaprolacLama
Capro|actam 1acyc|oheptanone acyc|oheptanone
Capron k4 Cyc|ohexanone |soox|me Lxtrom 6N nexahydro
aep|none nexahydronaep|none (9CI) nexano|actame
ntes|s ntes|s
O La iuia clasica paia obienei capiolaciama es a paiiii
de ciclolexano
8earreglo de eckmann
O El ieaiieglo de Beclmann consisie en iiaiai una oxima
con un acido fueiie iiansponiendose paia dai una
amida susiiiuida.
O Una oxima es un pioducio de adicin de un giupo
caibonilo con lidioxilamina.
O Reaccin geneial:
O R y R' pueden sei giupos alquilo, aiilo o lidigeno y el
mecanismo es el siguienie:
O El giupo que migia es, geneialmenie, el trons- al giupo
lidioxilo, aunque lay casos en que migia el giupo cis- o
ambos.
roducc|n roducc|n
de de Capro|actama Capro|actama
labrlcacln de CaprolacLama
labrlcacln de Clclohexanona
Ciclolexano
Ciclolexanona
1130160
0811013Ma
CobalLcaLalyzed alr
oxldaLlon
concenLraLlons of
033ppm
labrlcacln de labrlcacln de ldroxllamlna ldroxllamlna y y
Clclohexanona Clclohexanona Cxlma Cxlma
O Pioceso Rasclig
O Pioduce giandes caniidades de sulfaio de amonio
O Hidiogenacion caialiiica de NO desaiiollado poi BASF
O Hidiogenacin caialiiica de ion niiiaio desaiiollado poi
DSM
La Hidioxilamina ieacciona con el ciclolexano y luego la
ciclolexanona oxima es foimada
abr|cac|n de abr|cac|n de Capro|actama Capro|actama
O En la aciualidad iodo la capiolaciama es obienida poi el
pioceso de ieoidenamienio de Beclmann, donde giandes
caniidades de acido sulfuiico o oleo son iequeiidas paia
que la ieaccin sea piomovida.
O La Capiolaciama es pioducida en su foima sulfaio, is
pioduced as iis sulfaie foim, poi lo ianio es necesaiio
neuiializai la ieaccin de los pioducios con amonio paia su
aislamienio.
eneracln de SulfaLo de Amonlo
en el roceso CaprolacLama
roceso
mmon|um u|fate Generat|on
kg]kg of Capro|actam
Cxlmaclon 8earreglo 1oLal
8aschlg 28 16 44
ASl 1 16 26
uSM 0 16 16
SumlLomos new rocess 0 0 0
um|tomos um|tomos New New rocess rocess 8 D, 8 D, rocess rocess
roducto roceso
lnLermedlo AcLual nuevo
Clclohexanona 1)8endlmlenLo 79
basado en el benceno
2)Muchas clases de
subproducLos son
producldos
3) roducLos de desecho
del LraLamlenLo son ms
pesados que los del
nuevo proceso
1)CanLldad slgnlflcanLe de
clclohexano es formado
2)8endlmlenLo puede ser
conslderado de 98 basado
en el benceno
3)Las condlclones de reaccln
de hldraLacln son leves y el
proceso es mas seguro
Clclohexanona
Cxlma
1)SulfaLo hldroxllamlna
es empleado por lo
LanLo se produclr una
gran canLldad de sulfaLo
de amonlo
1)Se requlere hldrogeno de
perxldo
2)Ll cosLo de lnversln es
mucho menor al acLual
CaprolacLama 1)Cleo o acldo sulfurlco
es requerldo ergo una
gran canLldad de sulfaLo
de amonlo es producldo
1) un flno caLallzador es
empleado en lugar de acldo
sulfurlco
2)no se forma sulfaLo de
amonlo
CaLallzadores para la fase vapor en
el reordenamlenLo de eckmann
SumlLomo 8eordenamlenLo de
eckmann en fase vapor
O Ciclolexanona oxima es vapoiizada y alimeniada al ieacioi con
meianol
Reacioi + Cai. ligl silica MFI zeoliie
T=o - oo, P=aim
Duianie la ieaccin algunas caniidades de caibn son deposiiadas sobie el
caializadoi. Poi lo ianio es necesaiio iemovei maieiial caibonoso poi
aeiacin a elevada iempeiaiuia.
La Ciclolexanona oxima es conveiiida con un buen iendimienio y con
una alia eficiencia en el ieacioi a Capiolaciama.
Un sisiema de ieaccin de leclo fluidizado es uiilizado poique
puede conducii la ieaccin y iegeneiai el caializadoi
coniinuamenie.
El caializadoi ciicula a coniinuamenie a iiaves del ieacioi y del
iegeneiadoi, asi el sisiema es opeiado coniinuamenie.
O Desaiiollo nueva iuia de acceso a la capiolaciama a iiaves de
caialisis leieiogenea. Esie pioceso simple, oiiginal y flexible
conduce a esie medio sin la foimacin de subpioducios y la
pioduccin a un piecio muy compeiiiivo en compaiacin con oiias
iecnologias disponibles.
O Se laia posible eliminai los inconvenienies de los pioceso de
pioduccin iiadicional: la geneiacin de la solucin salina como
subpioducio y el uso de disolvenies. Esia innovacin no geneian
xidos de niiigeno (un gas de efecio inveinadeio) y peimiie un
aloiio eneigeiico del o%.
O EniClemiambien la desaiiollado un nuevo pioceso con un
caializadoi, TS-i. Ese pioceso implica la ammoximaciondiiecia de
ciclolexanona a paiiii de amoniaco y de lidigeno de peixido con
el uso de la TS-i.
O DSM HPO-plus piocess la ieducido
consideiablemenie el sufaio de amonio a i, ioneladas ]
ionelada de capiolaciama.
O Tecnologias HSO, HPO, HPO-plus piocess, Recycle y
Aliam, que son uiilizados poi i de las : planias de
capiolaciama comeiciales que opeian en iodo el
mundo.
O Uso de Hydioxylamine Plosplaie Oxime
O Cubie la pioduccin enieia desde el ciclolexano lasia
obienei capiolaciama de alia calidad.
O Beneficios:
O Bajos cosios de inveisin
O Pioduccin a gian escala en linea simple
O Mayoi iendimienio amigable al ambienie
O Bajo consumo de eneigia
O Bajos cosios vaiiables
O Rompe con la maneia iiadicional de pioduccin de
Capiolaciama el cual piomeie mayoies ieducciones de
cosio eniie :-o% sobie la iecnologia iiadicional.
O Usa maieiia piima disponible y baiaia como lo es el
buiadieno, monxido de caibn, amonio e lidiogeno.
O Consisie en pasos aliamenie eficienies y sin
subpioducios.
O Beneficios:
O Reduccin de cosios :-o%
O Mayoi iendimienio amigable al ambienie
O Bajo consumo de eneigia
O No subpioducios
O Tecnologia comeicializada paia conveiiii Nylon
usado devuelia en capiolaciama.
O Ademas de sei limpio y eficienie, los iendimienios son
iguales al de la capiolaciama viigen.
O DSM es el unico pioveedoi de Recap en el mundo.
O Beneficios:
O Igual calidad al de la maieiia piima viigen
O Nuevas opoiiunidades paia el Nylon como polimeio
amigable al ambienie.
O Recap sabe de la ciecienie demanda poi pioducios con
conienido ieciclado
Consumo mundlal
O Aciualmenie se pioduce mas de millones de
ioneladas de capiolaciama desiinadas a la elaboiacin
de fibias Nylon y iesinas.
CosLo
uso flnal
O !on
Concluslones
O La capiolaciama es uno de los pioducios peiioquimicos
inieimedios mas coiizados pues el pioducio final nylon de
gian impoiiancia indusiiial.
O Sumiiomo iiene la mejoi paienie paia la elaboiacin de
capiolaciama alia calidad.
O Se debe ienei mayoi inieies nacional en el desaiiollo de
esie iipo de pioducio poique se espeia ceiiai el :oi: con
mas de millones de ioneladas, siendo el ciecimienio en
un anual de mas de i millon de ioneladas con buenos
piecios en el meicado.
O El ieoidenamienio de Beclmann es piimoidial paia la
siniesis de la capiolaciama.
lbllografla
O liip:]]www.queencoeasi.iigo.com]liecl.lim
O liip:]]www.google.pl]paienis]aboui]:i_PROCESS_FOR_PREPA
RING_CAPROLACTA.liml?id=MCU_AAAAEBA}
O liip:]]www.bib.uia.mx]gsdl]docdig]didaciic]IngCienciasQuimicas]lqo
ao:o.pdf
O liip:]]www.ilodia.com]en]news_ceniei]news_ieleases]poiiei_piize_
:oo.icm
O liip:]]www.Vspoce.wul.woseVo.oc.jp}...}}Honbun-.pVX
O liip:]]www.icis.com]v:]companies]i:]sumiiomo-clemical.liml
O liip:]]www.icis.com]v:]companies]ii]dsm.liml
O liip:]]www.icis.com]v:]clemicals]oi]capiolaciam]piocess.liml
O liip:]]www.ube-ind.co.jp]seaicl]cgi-
bin]seaicl]seaicl.cgi?idxname=englisl8wlence=o8queiy=capiolacia
m8Submii.x=8Submii.y=:
O www.noble.mottbey.com}...}S\^[SU`S