ACETONA

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas. La acetona, dimetil cetona , propanona, liquido claro e incoloro, de olor dulce caracterstico, voltil y altamente inflamable, es completamente misceble en el agua y la mayora de los liquidos organicos, es un excelente solvente para la mayora de los qumicos organicos se encuntra en forma natural en plantas, arboles, gases volcnicos, incendios forestales y como producto de degradacin de las grasas corporales. Tambin se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automviles, en el humo del tabaco y en vertederos. La nomenclatura de la acetona segn la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura comn es dimetil cetona. Son errneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2-ona porque el grupo funcional cetona slo puede encontrarse en el segundo carbono de la molcula. METODO DE OBTENCIN La sntesis a escala industrial[] de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1 Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico. Otras vas de sntesis de acetona: Biofermentacin Oxidacin de polipropileno Oxidacin de diisopropilbenceno . Propiedades fsico-qumicas Aspecto y color: Lquido incoloro Olor: Caracterstico Presin de vapor: 24 KPa a 20 C Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.0 Solubilidad en agua: Miscible Punto de ebullicin: 56 C Peso molecular: 58.1

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Identificacin del producto Nombre qumico: Acetona Sinnimos: Propanona/ Propan-2-ona/ Dimetil cetona Frmula: C3H6O/CH3-CO-CH3 APLICACIONES La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:[] Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4% La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y microelectrnica. As entre el 2000-2001 la demanda decreci un 9% mientras que en el 2002 apunt una recuperacin como resultado del resurgimiento econmico estadounidense. Quitamanchas La acetona es a menudo (o solamente) el componente primario adentro removedor del pulimento de clavo. Acetato Ethyl, otro solvente orgnico, se utiliza a veces tambin. La acetona tambin se utiliza como a superglue removedor. Puede ser utilizado para enrarecer y limpiar las resinas y los epxidos de la fibra de vidrio. Es un solvente fuerte para la mayora de los plsticos y de las fibras sintticas. Es ideal para la resina de la fibra de vidrio que enrarece, las herramientas de limpieza de la fibra de vidrio y disolver bipartitas epxidos y superglue antes de endurecer. Un desengrasador resistente, es til en la preparacin del metal antes de la pintura; tambin enrarece las resinas, el vinilo y los

pegamentos del poliester. Quita fcilmente residuos del cristal y de la porcelana. En contextos biolgicos de la investigacin, almacenadores intermediarios a los cuales contenga el uso de la acetona (tal como formalina citrato-protegido) la acetona lyse clulas para la experimentacin adicional. Adems, la acetona es extremadamente eficaz cuando est utilizada como agente de limpieza al tratar de los marcadores permanentes. Solvente El uso del solvente de la acetona es tambin crtico para el acertado Oxidacin de Jones. La acetona tcnica del grado es barata. Debido a la polaridad media de la acetona, disuelve una amplia gama de compuestos. As, se carga en las botellas del apretn y se utiliza comnmente como solvente general en aclarar cristalera de laboratorio. Materia de base Un uso industrial importante para la acetona implica su reaccin con fenol para la fabricacin de bisphenol A. Bisphenol A es un componente importante de muchos polmeros por ejemplo polycarbonates, poliuretanos y resinas de epoxy. La acetona tambin se ha utilizado en la fabricacin de cordita.

Aadido automotor del combustible Algunos entusiastas automotores agregan la acetona aproximadamente 1 porcin en 500 a su combustible, siguiendo demandas de la mejora dramtica en economa de combustible y vida del motor. Otras aplicaciones La acetona tambin se utiliza como a elemento deshidratador, debido a la preparacin con la cual se mezcla con agua, y a su volatilidad. Puede ser utilizado como agente artstico; cuando est frotado en la parte posteriora de una impresin del laser o cara abajo colocada fotocopia en otra superficie y pulido firmemente, el toner de la imagen se permite transferir a la superficie de la destinacin. REACTIVO DE FEHLING El reactivo de Fehling, tambin conocido como Licor de Fehling, es una disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa, as como para detectar derivados de esta tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

 Sal de Seignette(Tartrato mixto de Potasio y Sodio), 150 g; solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores con la fructosa que contiene un grupo cetona puede enolizarse a la forma aldehido dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacridos, se torna verdoso; si lo hace con disacridos, toma el color del ladrillo. REACTIVO DE TOLLENS El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehdo. La reaccin esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0 SE REDUCE: El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reaccin provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo.

Procesos de fabricacin
La sntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1 Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico.

Otras vas de sntesis de acetona:

Biofermentacin Oxidacin de polipropileno Oxidacin de diisopropilbenceno

Produccin en EE.UU.
En los EE.UU, el 90% de la produccin de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidacin de cumeno con una capacidad que alcanz en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se reparta en 11 plantas de fabricacin pertenecientes a 8 compaas: 2 Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport, Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8

Total 1,839 millones de toneladas Espaa Segn el directorio3 de la Federacin empresarial de la industria qumica espaola (FEIQUE) 5 compaas se dedican en Espaa a la fabricacin industrial de acetona:

Cepsa Qumica (La Rbida,Palos de la Frontera, HUELVA) Qumica Farmacutica Bayer, S.A. Rhodia Iberia S.A. Cor Qumica S.L. (Valdemoro, Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona) JGV69(Alicante,Alicante)

Aplicaciones industriales y demanda

Acetona industrial La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4%

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y microelectrnica. As entre el 2000-2001 la demanda decreci un 9% mientras que en el 2002 apunt una recuperacin como resultado del resurgimiento econmico estadounidense. En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas. Riesgos para la salud Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada a todos los rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energa para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por perodos breves puede causar

irritacin de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin del pulso; efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente coma. Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del conocimiento y dao a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritacin y dao a la piel. El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes seales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron dao del rin, el hgado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reduccin de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Segn el INSHT (documento se recogen los Lmites de Exposicin Profesional para Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el ao 2009), la acetona tiene un Valor Lmite Admitido de 500 ppm de 1210 mg/m3 Referencias 1. Informe en http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf 2. Informe en http://www.the-innovationgroup.com/ChemProfiles/Acetone.htm 3. FEIQUE, directorio de empresas de comercializacin y fabricacin de acetona en Espaa. En http://www.adinte.net/basefeique/Empresasporproductos.asp?codigop =65