QuimIcu orgunIcu

Qumica orgnica, rama de la qumica en la que se estudian el carbono, sus compuestos y

reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras
sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas orgnicas.
Los qumicos orgnicos determinan la estructura de las molculas orgnicas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de la
qumica ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales
naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud,
han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados en
la actualidad.
La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico
alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en
urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la
intervencin de lo que llamaban `la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de
Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos
consideran compuestos orgnicos a aqullos que contienen carbono y otros elementos (que
pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los
halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del
carbono.
La frmula molecular de un compuesto indica el nmero y el tipo de tomos contenidos en una
molcula de esa sustancia. La fructosa, o azcar de uva (C
6
H
12
O
6
), consiste en molculas que
contienen 6 tomos de carbono, 12 tomos de hidrgeno y 6 tomos de oxgeno. Como existen al
menos otros 15 compuestos con esta misma frmula molecular, para distinguir una molcula de
otra, se utiliza una frmula estructural que muestra la distribucin espacial de los tomos:
Ni siquiera un anlisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrgeno y oxgeno, puede
distinguir el C
6
H
12
O
6
de la fructosa del C
5
H
10
O
5
de la ribosa, otro azcar con la misma proporcin
1 INTRODUCCIN
2 FRMULAS Y ENLACES QUMICOS
Pgina 1 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
entre sus elementos (1:2:1).
Las fuerzas que mantienen unidos a los tomos en una molcula son los enlaces qumicos. La
capacidad del carbono para formar enlaces covalentes con otros tomos de carbono en largas
cadenas y ciclos, distingue al carbono de los dems elementos. No se conocen otros elementos
que formen cadenas con ms de ocho tomos. Esta propiedad del carbono, y el hecho de que
pueda formar hasta cuatro enlaces con otros tomos, explica el gran nmero de compuestos
conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos qumicos registrados a principios de
la dcada de 1980 contenan carbono.
Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo ms
sencillo de compuestos orgnicos, los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta.

El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH
4
. Los siguientes miembros
de la serie son: etano (C
2
H
6
), propano (C
3
H
8
) y butano (C
4
H
10
); la frmula general de cualquier
3 CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
3.1 Alcanos
Ismeros estructurales
Los ismeros son compuestos con composiciones qumicas idnticas, pero
que difieren en la disposicin de los tomos. Se clasifican en ismeros
estructurales, en los que la secuencia de los tomos es diferente, y
esteroismeros, en los cuales los tomos estn unidos en el mismo orden,
pero con distinta orientacin en el espacio. Existen tres tipos de ismeros
estructurales: de cadena, de posicin y de funcin. Los ismeros de
cadena, como el pentano y el 2-metilbutano, presentan cadenas
carbonadas con estructura diferente. Los ismeros de posicin, como el
propanol y el 2-propanol, difieren en la posicin que ocupa un mismo
grupo funcional a lo largo de la cadena carbonada. Los ismeros de
funcin, como el etanol y el dimetilter, presentan distinto grupo
funcional.
Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Pgina 2 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
miembro de esta familia es C
n
H
2n+2
. Para los compuestos que contienen ms de cuatro tomos de
carbono, se usan los prefijos numricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as
sucesivamente.

Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo,
pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular C
4
H
10
. Los
compuestos con la misma frmula molecular pero distinta frmula estructural se llaman ismeros.
En el caso del butano, los nombres usuales para los ismeros son el butano normal y el
metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio tambin son ismetros
estructurales de frmula molecular CH
4
N
2
O.
Nomenclatura aliftica simple
Los compuestos alifticos son el grupo ms simple de los compuestos
orgnicos. Slo contienen hidrgeno y carbono, y generalmente forman
cadenas abiertas. Los nombres de los compuestos describen su identidad.
El prefijo indica cuntos carbonos hay en la cadena, y el sufijo a cul de
los tres grupos funcionales pertenece una cadena. Por ejemplo, los
compuestos con el prefijo pent- tienen siempre cinco carbonos, pero el
penteno es un alqueno con un doble enlace, mientras que el pentano es
un alcano con enlaces simples.
Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Pgina 3 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.

La frmula C
8
H
18
tiene 18 ismeros y la C
20
H
42
tiene 366.319 ismeros tericos. Por este motivo,
cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o triviales usados
comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en todos los
idiomas. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema de
nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos
descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena ms larga de tomos de carbono
de forma que los nmeros de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas
laterales del primer compuesto de la figura 4 estn en los tomos de carbono 2, 2 y 4; si la
cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estaran en los tomos de carbono 2,
4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.
Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia
de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos de carbono. La frmula general
de los cicloalcanos es C
n
H
2n
, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.
Molcula de metano
La molcula de metano consta de un tomo de carbono con cuatro tomos
de hidrgeno unidos a l. La forma general de la molcula es un
tetraedro, una figura con cuatro caras triangulares idnticas, con un
tomo de hidrgeno en cada vrtice y el tomo de carbono en el centro.
Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Pgina 4 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.

Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general C
n
H
2n
. Esta
familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de
carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3-
dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posicin del doble enlace se indica con `2-
hexeno.) Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo,
en el o-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los compuestos
3.2 Alquenos y alquinos
Estructura del propeno
La molcula de propeno consta de tres tomos de carbono y seis de
hidrgeno. Dos tomos de carbono estn unidos por un doble enlace, que
hace que la molcula reaccione fcilmente con otras sustancias. Las
molculas de propeno pueden tambin reaccionar entre s o polimerizarse
para formar otras de polipropileno de longitudes variadas.
Microsoft Corporation. Reservados
todos los derechos.
Pgina 5 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de carbono.
Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn tomo de hidrgeno,
dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros tomos (normalmente de
carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la frmula estructural completa del o-pineno.
Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los hidrocarburos alifticos, tienen
la frmula general C
n
H
2n-2
, y contienen an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o los
alquenos. El acetileno, HCCH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino en el sistema
de la IUPAC. Vase tambin Nomenclatura qumica.

En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de cloro, oxgeno
3.3 Grupos funcionales
Compuestos orgnicos por grupo funcional
Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Pgina 6 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (el
cloro forma un enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y el nitrgeno
forma tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etlico y el grupo
NH
2
en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayora
de las propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos
funcionales con sus frmulas generales, prefijos o sufijos que se aaden a los nombres, y un
ejemplo de cada clase.
La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos
orgnicos que slo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro
grupos distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central, pueden construirse dos
molculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el cido lctico (ver figura 9) existe en dos
formas; este fenmeno es conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos o enantimeros se
relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH
3
de uno refleja la
posicin del CH
3
del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de
la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Vase Estereoqumica.

Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una:
el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada (vase ptica). El cido
dextrolctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico a la izquierda
(vase Actividad ptica). El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido dextrolctico y cido
levolctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan
mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomera geomtrica (que no
tiene relacin con la isomera ptica) si cada carbono del doble enlace est unido a grupos
distintos. Por ejemplo, una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas
en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida. Cuando los grupos
iguales (tomos de hidrgeno en este caso) estn en partes opuestas de los tomos de carbono
unidos por el doble enlace, el ismero se llama trans y cuando los grupos iguales estn en la
misma parte, el ismero se llama cis.
3.4 Ismeros pticos y geomtricos
Pgina 7 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos
compuestos pueden experimentar reacciones de adicin con varios reactivos que hacen que los
dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adicin convierten
los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos ltimos son por lo general ms estables
que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molcula pueden producir menos
inestabilidad si estn separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama
conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura
conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visin.

La conjugacin completa en un ciclo de seis tomos de carbono tiene un efecto ms profundo; su
influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el
caso del benceno, C
6
H
6
, y la familia de compuestos cclicos denominados compuestos aromticos.
De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el smbolo ms apropiado
para el benceno es el hexgono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El crculo dentro
del hexgono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados
pertenecen a todo el hexgono, y no a los carbonos individuales en los ngulos del hexgono. En
la figura 14 se muestran tambin otros compuestos aromticos.

3.5 Saturacin
Pgina 8 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Las molculas cclicas pueden contener tomos de elementos distintos al carbono; se llaman
heterotomos, y los ms comunes son el azufre, el nitrgeno y el oxgeno, aunque se conocen
otros como el boro, el fsforo y el selenio.
El alquitrn de hulla era antiguamente la nica fuente de compuestos aromticos y de algunos
heterocclicos. El petrleo era la fuente de compuestos alifticos, contenidos en ciertas sustancias
como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino.
Estas tres categoras de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos
orgnicos en la mayora de los pases. Sin embargo, cuando no se dispone de petrleo, una
industria qumica puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de
la caliza y el carbn. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solucin cuando
le fueron cortadas las fuentes de petrleo y gas natural.
El azcar de mesa procedente de la caa o la remolacha es el producto qumico puro ms
abundante extrado de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los
vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los
aminocidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar
aminocidos, protenas, grasas e hidratos de carbono.
En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgnicos en
que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de
sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el tetracloruro de carbono (CCl
4
),
4 FUENTES DE COMPUESTOS ORGNICOS
5 PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Pgina 9 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas
se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los
compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos
de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los
compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica
localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como
los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los
grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos
compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que
contienen varios tomos de halgenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la
viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol)
y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y
tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.
Microsoft Encarta 2008. 1993--2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los
derechos.
Pgina 10 Qumica orgnica
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.