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ALDEHIDOS Y CETONAS

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ALDEHIDOS Y CETONAS

Usando etanol como fuente de todos los átomos de carbono y los reactivos que necesite, describa una síntesis eficiente de cada una de las sustancias siguientes:

SOLUCIÓN

Utilizando los reactivos necesarios. indicar las etapas que permiten realizar la siguiente transformación: SOLUCIÓN ugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada. Solución .2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol d) 1.2-Epoxipropano a partir de 2-propanol e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano f) trans-1. Puede utilizar cualquier reactivo orgánico o inorgánico que considere necesario. a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano b) 1.

[2] Formación de la bromohidrina por reacción del alqueno con Br2/H2O .2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano [1] Eliminación con base fuerte para formar el alqueno.a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano b) 1. [2] Halogenación anti del alqueno con Br2/CCl4 c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol [1] Deshidratación del alcohol. para formar el alqueno.

No se puede realizar con I2/luz.d) 1. f) trans-1. para formar el alqueno. [2] Sustitución nucleófila bimolecular.2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano. También puede realizarse una eliminación seguida de adición de HI al alqueno.2-Epoxipropano a partir de 2-propanol [1] Deshidratación del alcohol. . [2] Epoxidación del alqueno con MCPBA e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano [1] Halogenación radicalaria del alcano.

14/09/2009 . Síntesis de enaminas Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas. .23:06. Formación de Enaminas Enviado por german el Lun. alcoholes aminas).23:02. También el cianuro de hidrógeno se adiciona a aldehídos y cetonas formando las cianhidrinas. Mecanismo de la formación de cianhidrinas El mecanismo de formación de cianhidrinas comienza con la protonación del carbonilo y posterior ataque del cianuro. En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas. Reacción de aldehídos y cetonas con HCN Existen multitud de nucleófilos capaces de atacar al carbono carbonilo. 14/09/2009 . (agua.Cianhidrinas Enviado por german el Lun.

14/09/2009 . . Síntesis de iminas Los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales. El proceso es reversible y es necesaria la eliminación del agua para desplazar el equilibrio.22:43.Mecanismo de formación de enaminas Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo. Iminas Enviado por german el Lun. se elimina agua formándose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida. que deshidratan fácilmente dando lugar a iminas. Mecanismo de la reacción La formación de iminas es una condensación entre carbonilos y aminas primarias con eliminación de una molécula de agua.

. Síntesis de Hidrazonas La hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehídos y cetonas en un medio ligeramente ácido para formar hidrazonas.Hidrazonas .

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