MUTARROTACION La mutarrotacin es un fenmeno de isomerizacin que ocurre en monosacridos referido a la rotacin que sufre el carbono anomrico al pasar de un confrmero

al otro. Un Carbono Anomrico hace referencia al carbono que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclacin hemicetal o hemiacetal.

Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", por convencin si la disposicin del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confrmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta. Por tratarse de una rotacin de sustituyentes que sufre el carbono anomrico al pasar de un confrmero al otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad ptica. El compuesto el original y resultante son isomeros pticos entre si. http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar31c.htm ISOMEROS Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin:

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

ACTIVIDAD OPTICA La actividad ptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarmetro.

Qu es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a travs de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnticas vibran en un plano. Este plano de oscilacin coincide con el plano de propagacin de la onda.

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/actividad-optica.html

EJEMPLOS DE ACTIVIDAD OPTICA DE CARBOHIDRATOS La representacin de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas las caractersticas qumicas de la glucosa. En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehdos, y en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan el fenmeno llamado mutarrotacin.Cuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio vara gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable (+52,5). Este fenmeno se llama mutarrotacin. Adems, se observa que, dependiendo del proceso seguido para la cristalizacin de la D-glucosa, el poder rotatorio inicial difiere considerablemente. As, la D-glucosa recristalizada de piridina tiene un poder rotatorio inicial de +112,2 mientras que la recristalizada de alcohol tiene

un poder rotatorio inicial de +18,7. Ambas disoluciones, al cabo de 24 horas tienen el mismo valor: 52,5.

Estos datos experimentales pueden explicarse si suponemos que la glucosa en disolucin forma un enlace hemiacetlico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molcula cclica. El enlace hemiacetlico crea un nuevo centro de asimetra en el carbono 1, con lo que cada molcula en forma abierta puede originar dos tipos de formas cerradas, que sern epimricas en el carbono hemiacetlico. Estos epmeros reciben el nombre de anmeros. Se distinguen los anmeros a y b, en funcin de que la configuracin del carbono anomrico coincida o no con la del carbono que determina la pertenencia a la serie D o L. El carbono anomrico tambin se llama carbono reductor, aunque sus propiedades reductoras son menores que las de los aldehdos, ya que el grupo carbonilo est enmascarado por el enlace hemiacetlico. La D-glucosa recristalizada de piridina est en un 100% en configuracin anomrica a, y la recristalizada de alcohol est totalmente en configuracin b. En disolucin, se establece un equilibrio entre ambas formas, con el intermedio de la forma abierta. Al final, aproximadamente 2/3 de las molculas estn en forma b, y el poder rotatorio alcanzado es +52,5. http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar31c.htm