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Materia de Grupos Funcionales

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GRUPOS FUNCIONALES

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene.

Estas estructuras reemplazan a los átomos de HIDRÓGENO perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.

GRUPOS FUNCIONALES
COMPUESTOS ORGÁNICOS

OXIGENADOS

HALOGENADOS

NITROGENADOS
AMIDAS AMINAS

ÉTERES ÁCIDOS CARBOXILICOS

ALDHEÍDOS ÉSTERES

CETONAS

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
1.- Ácidos carboxílicos
Estructura CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)4COOH Nombre IUPAC Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido butanoico Ácido hexanoico

R

-

COOH
Fuente natural Fermentación del vino Fermentación de lácteos Mantequilla Dolor de cabeza

Nombre común Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico Ácido caproico

Características
1.- Presenta una gran polaridad dada por el C O y OH

O

C
O H

2.- Presentan puntos de ebullición altos en comparación con otros hidrocarburos de peso molecular similar

3.- Los 8 primeros C saturados son líquidos de olor fuerte y desagradable
4.- El resto son sólidos y de aspecto grasoso (ácidos grasos) 5.- Su acidez es mayor que en alcoholes y fenoles

EFECTO INDUCTIVO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O
C O
H H C C O H H O Cl C H C O H

H
H Cl C Cl C O H Cl Cl C Cl C O H

O

O

O

H

Ka = 1,76x10-5

Ka = 1,4x10-3

Ka = 3,32x10-2

Ka = 2,0x10-1

A MAYOR VALOR, MÁS FUERTE ES EL ÁCIDO

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
H-COOH CH3-COOH COOH-CH2CH2CH2-COOH O
5 6 4

Ácido metan oico Ácido etan oico Ácido pentano di oico

3
2 4 2 1 1

Ácido hex - 4 – eno ico OH
Ácido but - 3 – ino ico

OH

3

O

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COOH Ácido ciclohexano carboxilico COOH
1 3 2 4

1 2

Ácido 3-metil ciclopentano carboxilico CH3 COOH Ácido Benzo ico

3

NOMBRE COMÚN Ácido oxálico Ácido succínico Ácido adípico Ácido pimélico Ácido subérico Ácido azelaico

NOMBRE IUPAC ácido etanodioico Ácido butanodioico Ácido hexanodioico Ácido heptanodioico Ácido octanodioico Ácido nonadioico

ESTRUCTURA

Ácido malónico Ácido propanodioico Ácido glutárico Ácido pentanodioico

Ácido sebácico
Ácido ftálico

Áciso decadioico
Ácido benceno 1,2dicarboxilico o-Ácido ftálico Ácido benceno 1,3dicarboxilico m-Ácido ftálico Ácido benceno 1,4dicarboxilico p-Ácido ftálico

Ácido isoftálico

Ácido teraftálico

OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
a.- Obtención por reacción de oxidación: aldehídos en medio ácido K2Cr2O7 O O C H
Medio ácido

C
K2Cr2O7 Medio ácido

OH

b.- Obtención por alcoholes primarios:

O
C OH

R

H C c.- Obtención por esterificación: calentar un ácido en presencia de alcohol produciendo un éster

CH2

OH

K2Cr2O7
Medio ácido

O

GUÍA DE EJERCICIOS

2.- Éteres
Estructura

R - O - R1
Nombre IUPAC
éter dimetílico o metoxietano éter dietílico o etoxietano éter metiletílico o metoxietano

Compuestos que son derivados del agua H-O-H ó alcohol R-OH
CH3 – O – CH3 CH3–CH2- O– CH2– CH3 CH3 - O – CH2 – CH3

R O R1
Aplicaciones:

Características
Pueden ser alifáticos ó aromáticos
1.- La temperatura de ebullición y fusión es baja respecto a alcoholes y fenoles. Por lo tanto son gases a temperatura ambiente 2.- En estados sólidos o líquidos son muy inestables

Anestésico general, Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides), Combustible inicial de motores Diesel.

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
R O R1
Existen dos situaciones para R y R1 CADENAS SIMÉTRICAS. R = R1

CH3CH2 – O – CH2CH3

Dietil éter Dibutil éter

Éter Dietil Éter Dibutil

O

O

Diciclohexil éter Éter Diciclohexil

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
CADENAS ASIMÉTRICAS. R ≠ R1

a)

CH3 – O – CH2CH2CH3 O
5

Metil- propil éter Butil- Metil éter

H3C

4

H2 C

O
3

CH3 Éter Metil-2-pentil Metil-2-pentil Éter CH3
1

C H2
3 2

CH
2

H3C

1 O

Etil-3-metilciclohexil Éter

b)

Los éteres se pueden nombrar como alcoxi derivados de los alcanos 1.- se toma como cadena principal la de mayor longitud, y se nombra al alcoxido como grupo sustituyentes
O H2 C
1 5 4 2

H3C

C H2 H2 C
3

C H2

3

4

CH3 CH3 CH3
1

1-Metoxi butano

H3C

C H2

O
C 2 H

2-Metoxi pentano

H3C

C H2

O

C H2

CH3

Etoxi etano

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
CÍCLICOS O

Oxa ciclopropano

O

Oxa ciclobutano
1 2

1 2

O

Br
1 1 2 3

2-Bromo oxa ciclopentano O
4

5 3
4

2

3-Metil oxa ciclohexano

3 5 CH3

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
ARÓMATICOS (BENCENO) CH3 H3C C H Metil fenil Éter O CH3 ANISOL O Fenil- isopropil Éter

OBTENCIÓN DE LOS ÉTERES Obtención por condensación de éteres: alcohol en presencia de ácido sulfúrico R – CH2OH + R – CH2OH
H2SO4

R – CH2 – O – CH2 - R + H2O

GUÍA DE EJERCICIOS

3.- Ésteres
O
C O

R - COO - R1
O
C O

H

R1

Son compuestos que se forman al sustituir el hidrógeno de un ácido carboxilo por una cadena de hidrocarburos
Aplicaciones:
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico. materiales termoplásticos. Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

Características
1.- Líquidos volátiles (más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular) y de olores agradables 2.- Insolubles en agua

R - COO - R1

NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
Los ésteres proceden de condensar ácidos carboxílicos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC utiliza la terminación -oato, con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

H3 C
3 4 5

H2 C
2

O C
1

O

H2 C

CH3

Propan oato de etilo

2 3

1 O

3-metilpentan oato de etilo

O

NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
CH2=CH-CH2-COO-CH3 CÍCLICOS
Cuando el grupo éster está unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación carboxilato de alquilo para nombrar el alquilo

3-but en oato de etilo

O C

O

CH3

Benceno Carboxilato de metilo O C
1 4

O

CH2CH3

4-bromo- 3-metilciclohexano
2 3

6 5

CH3

Carboxilato de etilo

Br

NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
CH3

H3C

CH

CH2

COO

Ciclohexano carboxilato de 2-metilpropilo

El tamaño del ciclo suele indicarse con una letra griega que le correspondería en la nomenclatura de la literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal

O
α β ρ

β

O

ρ

α

OH
O

δ

ρ- butano lactona

O

O

OH

O
O

δ - pentano lactona

4.- ALDEHÍDOS

R - CHO
R

O C H

Se caracterizan por tener el grupo Carbonilo (C = O), este se une al carbono terminal de una cadena y enlace libre del carbono se une a un H
APLICACIONES:

1.- Se ha aislado una gran variedad de aldehídos a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. 2.- se utilizan para preservar muestras biológicas. 3.- El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela 4.- A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra.
CARACTERÍSTICAS: 1.- Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante 2.- El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable 3.- El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEÍDOS
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 4 5 4 3 2 2 1

4,4-Dimetil pentan al

CHO
1

5
6 3

CHO
2 1

Hex 4- en al

CHO
5

4
3

CHO

Hexano dial

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEÍDOS
Los aldehídos de 5 ó menos carbonos tienen nombres comunes que derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes, eliminando la palabra ácido y sustituyendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación ico u oico por aldehído
NOMBRE DEL ÁCIDO Ácido Fórmico Ácido ácetico Ácido propiónico NOMBRE DEL ALDHEÍDO Formaldheído Ácetaldheído propionaldheído FORMULA HCHO CH3CHO CH3CH2CHO

Ácido butírico
Ácido isobutírico

Butiraldheído
Isobutiraldheído

CH3CH2CH2CHO
(CH3)2CH2CHO

Ácido Valérico

Valeraldheído

CH3CH2CH2CH2CHO

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEÍDOS ARÓMATICOS (BENCENO)
Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo se denomina –carbaldehído ó carboxaldheído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. 3 2

1

CHO

3-Metilciclohexano carbaldheído

CHO
1

2 3

3-Bromociclopentano carbaldheído
Br CHO

Benzaldheído
Benceno- carbaldheído

5.- CETONAS

R - CO – R1

O R C R1

Se caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono APLICACIONES: 1.- Se ha aislado una gran variedad de aldehídos a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. 2.- se utilizan para se utilizan en perfumería. 3.- El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela 4.- Es un analgésico muy usado en linimentos (bases de aceites y bálsamo) CARACTERÍSTICAS: 1.- Los primeras cetonas de la clase presentan un olor picante y penetrante 2.- El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable 3.- El grupo carbonilo de las cetonas es fuertemente reactivo

5.- CETONAS

R - CO – R1
R

O C R1

R 120 R1 C

120 O 120

1.- Puntos de ebullición más elevados que los de hidrocarburos de masa molar similar.
2.- No tienen puentes de hidrógeno entre sí, por eso que los puntos de ebullisión son mas bajo que los alcoholes correspondientes 3.- si pueden formar puentes de hidrógenos con el agua eso explica la solubilidad de las vetonas de baja masa molecular. Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos de la cadena

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS R CO R1
Existen dos situaciones para R y R1

CADENAS SIMÉTRICAS. R = R1
Compuesto Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena O Nomenclatura considerando sustituyentes O

CH3-CO-CH3

H3 C

C
Propan ona

CH3

H3C

C

CH3

Dimetil cetona

CO

No se designa nombre de esta forma, pues el carbono no se cuenta dentro de la cadena

C O Difenil cetona

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
CADENAS ASIMÉTRICAS. R ≠ R1 Compuesto Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena O Nomenclatura considerando sustituyentes O

CH3- CH2- CO-CH3

H3C- CH2

C

CH3 H3C- CH2
Etilmetil-

C
cetona

CH3

Butan ona

CO – CH3

No se designa nombre de esta forma, pues el carbono no se cuenta dentro de la cadena

O

C – CH3

Ciclohexil- metil- cetona

OBTENCIÓN DE LOS CETÓNAS Obtención de cetonas: mediante la oxidación suave y controlada de alcoholes, se puede utilizar el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el agua oxigenada (H2O2)
Agente oxidante

O

R – OH – CH2-R1
Alcohol secundario

R

C
Cetona

R1

COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS
La capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:

1.- AMIDAS
Estos compuestos derivan de los ácidos carboxílicos pos sustitución del grupo –OH por un grupo amino.

CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS:
O O O

R

C

N H

H

R

C

N H

R1

R

C

N R2

R1

Amida primaria o sencilla

Amida secundaria o N-sustituida

Amida terciaria o N-disustituida

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
AMIDA PRIMARIA O SENCILLA

CH3 – CO – NH2 CH3CH2 – CO – NH2 CH3CH2 CH2 – CO – NH2

Etan amida Propan amida Butan amida Benz amida

CO – NH2 -

AMIDA SECUNDARIA O N-SUSTITUIDA

CH3CH2 – CO – NH – CH3 CH3 – CO – NH – CH3 CH3CH2 – CO – NH – CH2CH3

N-Metil propan amida N-Metil etan amida

N-Etil propan amida

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
AMIDA TERCIARIA O N-DISUSTITUIDA

CH3CH2 – CO – N – CH3 CH3 CH3 – CO – N – CH3 CH3

N,N-Dimetil propan amida

N,N-Dimetil etan amida

OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS Las amidas se pueden obtener por reacción química de ésteres, denominada AMONOLISIS en la que el éster reacciona con amoníaco (NH3), produciendo además de la amida un alcohol. El mecanismo de la reacción es: R – COOH- R1 + NH3
Éster Amoniaco

R – CONH2 + ROH
Amida Alcohol

En la hidrólisis de amidas se produce la sustitución en el grupo amonio del NH2 por el grupo OH del agua, formando un ácido carboxílico y amoniaco de acuerdo con el mecanismo:
O O

R

C
Amida

NH2 + H2O
Agua

R

C

OH + NH3
Amoniaco

Ácido carboxílico

2.- AMINAS
Se consideran derivados del amoníaco, al sustituir uno y hasta tres de sus hidrógenos por radicales orgánicos. Dependiendo del número de hidrógeno reemplazado, se puede obtener:

H

N H

R

H

N R

R

R

N R

R

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
AMINA PRIMARIA

CH3CH2 CH2 – NH2 Propil Amina

H2NCH2CH2CH2CH2NH2

CH3
H3C

Butano-1,4-diamina
NH2 Terc-butil Amina Fenil Amina Bencenamina Anilina Ciclo pentil Amina NH2

C
CH3

– NH2

NH2

Pent-2-il- Amina Pentan 2- Amina

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
AMINA SECUNDARIA

CH3-CH2- NH – CH2– CH3 H N

N-etiletan amina Dietil amina Difenil amina

H

N

N-propil-pentan-2- amina
CH3 N,N´-Dimetil-pentano-1,5-Di amina

H3C

N H

N H

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
AMINA TERCIARIA

CH3 H3C C N N,N-Dimetilmetan amina Trimetil amina

H3C

N

CH3
CH3

N butil- 2,N dimetol ciclohexil amina
Ciclohexildimetil amina

N
CH3
N

N,N dietil-5-metilhexil amina

AMINAS CICLICAS

Indol

Pirimidina

Quinolina

Imidazol

Quinolina

Imidazol

Piridina

Pirrol

COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS
Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que la ser sintetizados sustituyen uno o más átomos de hidrógenos por átomos de halógenos (F, Cl, Br, I) APLICACIONES: 1.-Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como el anticongelante freón y la resina teflón, lubricante de notables propiedades mecánicas. 2.- Los fluoruros son útiles como insecticidas. Además, pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental, razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos.

NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS CF2Cl2 CFCl2 CH3CH2Cl2 Dicloro-difluorometano Tricloro-fluorometano Cloroetano 1-Bromo-2-buteno

CH2Br-CH=CH-CH3
Cl Cl

1,2-diclorobenceno o-diclorobenceno

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