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EL CARBONO

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Por: Abelardo Prada Matiz Ing Qco, Profesor Unillanos.

4. EL CARBONO

.

Ya habíamos planteado que la química orgánica es considerada la química del carbono. Por esta razón en este capítulo nos encargaremos de reconocer el carbono como elemento, su estructura, configuración, formación enlaces, etc. de manera que sea posible comprender su conducta química y la de los compuestos que forma, cuyo número es suficientemente elevado, a pesar que el carbono no es elemento con mayor 1 presencia en la naturaleza.

LA CONFIGURACIÓN Para comprender la conducta del ELECTRONICA. carbono uy ude ulas usustancias uquímicas uque uel uforma, ues unecesario uanalizar usu
configuración electrónica: la lectura espectral, que se encuentra en cualquier texto de 2 2 2 química general moderna, nos indica: 1s2s2p. De la lectura espectral o configuración electrónica se extrae que el carbono está bicado en el grupo 4A de la tabla periódica (suma de los electrones en el nivel superior - 2 electrones 2s mas 2 electrones 2p), por tanto ocupa una posición intermedia que hace suponer que pueda formar (el carbono) compuestos con elementos electropositivos (metales alcalinos y alcalinotérreos– grupos 1A y 2A) y con elementos electronegativos (oxígeno, nitrógeno y halógenos – grupos 5A, 6A y 7A). La lectura espectral indica, además, que el carbono posee seis electrones en los niveles energéticos 1 y 2, distribuidos así: dos electrones en el nivel 1s, dos en el subnivel 2s y otros dos – en el subnivel 2p. Los cuatro últimos electrones pertenecen al nivel energético superior, el nivel 2. Los electrones en los subniveles se encuentran (se encajan) en orbitales electrones 2s y 2p, comprendidos como aquellos espacios, dentro del átomo, donde existe la mayor probabilidad de encontrar a los electrones en cercanía del núcleo. En consecuencia, en el átomo de carbono nos encontramos con 2 electrones en el orbital 2s y 2 electrones en el orbital 2p, esto es que en los subniveles externos 2s se encuentran 4 electrones en total. y 2p Esta última consideración es muy importante, puesto que para precisar los valores de la valencia del carbono los cuatro electrones del nivel 2 son definitivos, en razón que son los electrones de este nivel los que el carbono puede ceder, compartir o acomodar con cuatro electrones de otro elemento cuando recibe electrones. Puesto que son cuatro los electrones que el carbono, cede, comparte o recibe y que este es su comportamiento en la mayoría de los compuestos que forma, la valencia es igual a cuatro - 4. Este valor se presenta en el bióxido de carbono – COu-, en el metano 2 – CH4 y en el carburo de calcio - CaC. La excepción es el monóxido de carbono – CO-, 2 en el que el carbono es bivalente.

4.1

1

Por encima del carbono se encuentran el nitrógeno, oxígeno y otros pocos elementos.

Esta situación excepcional puede ser comprendida si se recurre a la siguiente 2 2 reflexión: para ello representemos la configuración electrónica del carbono - 2 1s2s2pu– 2 por intermedio de casillas cuánticas – , de conformidad con sus niveles y subniveles energéticos, veamos (Fig 1): p 2 1 Electrones de valencia

Fig. 1 Representación Gráfica de la Configuración electrónica del átomo de carbono. Estado Basal. Donde: s y p – orbitales electrónicos. 1 y 2 – niveles energéticos. - electrones.

Partiendo de la concepción que la casilla cuántica es la representación gráfica de los orbitales electrónicos a la que se le adjudican todas las propiedades del orbital, tendríamos que (Fig.2) en el nivel 2 del átomo de carbono, en el orbital 2s habría 2 electrones, mientras que en los 3 orbitales 2p sólo habría dos electrones, los que 3 atendiendo las reglas de llenado, se ubicarían de a uno (desapareados) por orbital, quedando un tercer orbital vacío. Retomemos, de nuevo, el análisis de la valencia del carbono. Con base el estado basal de la Fig.1, la valencia del carbono sería igual a 2, puesto que tiene dos electrones no apareados en dos orbitales 2s. Este sería el caso que corresponde al CO que se 2 2 confirma revisando la configuración electrónica del oxígeno: 1s2s2p4 (Fig. 2): Con base en las Fig. 1 y 2 se puede concebir la posibilidad que los electrones de valencia (no pareados) del carbono se apareen con los electrones de valencia del oxígeno para formar enlaces en la molécula del CO. p 2 1
Electrones de valencia

Fig. 2 Representación Gráfica de Configuración electrónica del átomo de oxígeno 1s 22s 2 4 2p

la

2

La casilla cuántica es una representación gráfica de los orbitales electrónicos a la que se le otorga todas las características y propiedades de éstos.
3

Se hace referencia a las reglas que con base en la mecánica cuántica se establecen para los orbitales. Según estas reglas, los electrones de un nivel o subnivel van “llenando” los orbitales de uno en para luego si iniciar el apareamiento. De igual manera se establece que un orbital puede encajar uno 0 (orbital vacío), 1 ó máximo 2 electrones (orbital lleno).

Sin embargo, la configuración representada en la Fig.1 no permite interpretar el compartimiento del carbono en la molécula CO. En este caso al carbono le haría falta 2 dos electrones de valencia para unirse al átomo de oxígeno adicional,Igual situación se presenta con la molécula del metano CH, puesto que al carbono le harían falta 2 4 electrones para unirse a dos átomos de Hidrógeno de los 4 que esta molécula posee. Significa, entonces, que el estado basal, representado en la Fig.2 sólo satisface, a plenitud, las “necesidades” del átomo de carbono. ¿Como explicarse, entonces, que el átomo de carbono en el metano, en el bióxido de carbono y, comúnmente, en todos los compuestos orgánicos, presente 4 electrones de valencia y no sólo 2 como en el estado basal? La respuesta la encontramos de nuevo en la configuración electrónica. Observemos una vez más la Fig 1. Para lograr que el carbono adquiera 4 electrones de valencia, bastaría con desaparear uno de los 2 electrones 2s que el carbono posee en el nivel 2, de manera que el electrón desapareado se ubique en el orbital 2p vacío. Si esto fuese posible, el carbono adquiriría 4 electrones desapareados, (de valencia) en el nivel energético superior. Para ello se requiere comunicar, transmitir la cantidad de energía necesaria para que el electrón pase del orbital2s al 2p, de conformidad con la Fig.3.

p

Electrones de Valencia

p

2 1
Electrones de valencia

+E

2 1

Estado de excitación
Fig 3. Paso del estado basal al estado excitado del átomo de carbono

La única limitante que podría existir para que un electrón 2s pase al subnivel siguiente - 2p, dentro del mismo nivel, en el átomo de carbono, tendría relación con la diferencia entre los valores energéticos entre subniveles, es decir, entre los subniveles

se hace necesario recordar ciertos elementos de la teoría del enlace químico. MIR. análogas a la de los gases nobles vecinos.uEl flúor al aceptar el electrón del Litio adquiere la configuración 1s2s2p que es la configuración del Neón. los dos átomos adquieren configuraciones estables. puesto que con facilidad realizan la interacción. gas noble y químicamente inocuo. de conformidad con el análisis que se hiciera en el literal anterior.1 El enlace . Para tal fin. por lo general) recibe electrones de otro elemento (electropositivo). esto es. nitrógeno. Nos ocupará. que aporta cuatro electrones (electrones de valencia) para formar enlaces químicos. Traducción al español . en tal proporción que encontrar al átomo de carbono en su estado de excitación es algo común y corriente.LiF. a continuación.J y Drakin S. 4.2.3) que hay que incorporarle al átomo para llevarlo del estado basal al estado de excitación es baja. azufre y los halógenos. En todos estos enlaces en carbono es tetravalente. enlaces con otros átomos de se enunció. 2 2 6 b. en la práctica la configuración 2s 1s2que es la configuración del He. El Litio – (1s2s) le cede el electrón 2s al Flúor 2 2 5 (1s2s2p).2. Ed. El ejemplo clásico es el de la formación de enlace iónico en la 2 1 1 molécula del fluoruro de Litio. En la formación delenlace lo fundamental es iónico iónico que un elemento (electronegativo. Esquemáticamente el proceso se puede representar así: o e 4 Karapetiants M.2s y2p.1. Esto explica la abundancia de sustancias químicas en las que el carbono se presenta como tetravalente. Este hecho debe generar ventajas para los átomos de manera aislada. Al observar el proceso nos daremos cuenta que: a. analizar la naturaleza y características de los enlaces carbono-carbono. el carbono carbono.hidrógeno y carbono – heteroátomo. Los estudios en la materia han demostrado que las diferencias son 4mínimas por tanto el paso de un electrón 2s al subnivel 2p es completamente posible en condiciones reales. por ende.presenta. Los postulados básicos hablan de la iónic covalent .2 TIPOS lDE lENLACE 4. en adelante..I . la configuración electrónica del estado de excitación es la que se tendrá en cuenta para los análisis posteriores.uEl litio al ceder al flúor su electrón 1 adquiere. puesto que la magnitud la energía (+E en la Fig. usíntesis usucede u n En proceso de ionización – el Litio se convierte en un ion con carga positivo al entregar un electrón y el flúor en ion negativo al aceptar un electrón. lQUIMICO existencia de dos tipos de enlaces químicos: el enlace y el enlace 4. correspondientes a la asignatura de química general.1 . igualmente gas noble y químicamente inerte. Moscu. es decir se presenta en su estado excitado. con el hidrógeno y con los así denominados heteroátomos: oxígeno. en sustancias orgánicas. 1974. 1 En conclusión. carbono. fósforo. en el proceso de donación – recepción de un electrón 2s entre el Flúor y el Litio. LOS ENLACES QUIMICOS DEL De conformidad con lo que CARBONO.Estructura de la Sustancia.

en el que se equiparan las fuerzas de atracción y repulsión entre los átomos y se hace posible la existencia del enlace. el enlace covalente se forma nocovalente. es importante y oportuno. por cobertura mutua. por su naturaleza se disolverán en solventes polares y con relativa facilidad cambiarán de componentes con otras sustancias iónicas lo que hará que las reacciones de este tipo sean suficientemente rápidas. Para ello nos es necesario recordar aspectos como: tipo de orbitales. 3s. hace suponer que los orbitales deben. forma. se cohesionarán uno al otro. que se diferencian por su tamaño. el enlace suele presentar polaridad. utilizadas por el método de la mecánica clásica para describir al electrón alrededor del núcleo. etc. disposición espacial. al que se le denomina orbital es la esencia misma del enlace covalente. lanzar una mirada a los temas de la cobertura entre orbitales atómicos. en función del tamaño del átomo que forma el orbital. es una línea que no posee volumen. posibilidades de cobertura. lmolecular. puesto que es en este espacio. balón. lo que le imprimirá fortaleza al enlace. 4s.Li – 1e Li F + 1e + - (Li)+(F)- ò LiF F Es lógico suponer que los iones componentes del fluoruro de litio. 2s. a. El hecho que los átomos del enlace compartan electrones y que los electrones se encuentren en orbitales. del mismo elemento. formar un espacio común en el que deben disponerse. etc. bolinche. Los orbitales son de forma esférica y se representan con una esfera ( ) que en s n plano de dos dimensiones puede confundirse con las órbitas.1. si no por compartimiento por cesión de electrones entre los átomos comprometidos con la formación del enlace. Todos ellos presentan simetría esférica como característica central. 4. ubicarse los electrones compartidos. nos será suficiente utilizar los . de electrones de un elemento a otro. por su esencia de partículas eléctricas. etc. lTipo de orbitales. Se reconocen orbitales 1s.2. mientras que la órbita es la trayectoria de un cuerpo. Para nuestro trabajo.). Cuando los átomos que forman el enlace son diferentes. Este espacio común de compartimiento de electrones entre átomos. La deferencia radica en que la esfera posee volumen (como un globo. Forma y orientación Para efectos del análisis que espacial vamos a realizar es suficiente reconocer los orbitales s y los orbitales p que arriba habíamos enunciado. Por lo anterior. características. El compartimiento de electrones sólo puede ser equitativo si el enlace es formado por átomos iguales. en dependencia de la magnitud de la electronegatividad de cada uno de los átomos del enlace.2 El enlace A diferencia del enlace iónico.

de los atómicos. esto es. p y puparaun nivel energético x y z p determinado. 4). b. Gráficamente. Los orbitales presentan forma de lóbulo.orbitales pueden representarse de la siguiente orbitales 1s y 2s.5. Este proceso se puede representar gráficamente. lCobertura lde lorbitales ly lformación lde La cobertura de orbitales lenlaces. son tres p.6): . enlaces covalentes. forma los orbitales moleculares. hacia atrás y adelante. por tanto revisar este tema reviste especial importancia. hacia arriba y abajo o hacia derecha e izquierda. veamos: Los orbitales s de dos átomos se cubren o traslapan cuando las fuerzas de repulsión se equilibran con las fuerzas de atracción intraatómicas.uCada uno de ellos se dispone hacia los dos lados del núcleo del átomo que los forma. esencia y expresión. los s manera (Fig. en la molécula de hidrógeno. en planos perpendiculares como se observa en la Fig. en la que los orbitales 1s1de cada átomo de hidrógeno interaccionan y forman el enlace H-H. como ya se dijo. así( Fig. por ejemplo. Esto sucede.

Este fenómeno se puede representar gráficamente de la siguiente manera (Fig. Gráficamente se podría representar. así (Fig.H + H H–H 1s1 1s1 Orbital molecular Fig 6. 2p Orbital molecular Representación de la formación del orbital molecular (enlace covalente) en la molécula de fluor .8): F + F F–F 2p Fig 8. 2p Orbital molecular Representación de la formación del orbital molecular (enlace covalente) en la molécula de fluoruro de hidrógeno De manera similar dos orbitales p se pueden cubrir entre si como sucede en la molécula del flúor – F 2. Los orbitaless también se pueden cubrir con orbitales por ejemplo. Representación de la formación del orbital molecular (enlace covalente) en la molécula de hidrógeno p.7): H + F H– F 1s1 Fig 7. en molécula de fluoruro de hidrógeno – HF.

Tipos de enlaces Los ejemplos de formación de enlaces covalentes covalentes. Estos enlaces múltiples se conforman por un enlace sigma y por uno o dos enlaces Pi que por su baja rigidez y fortaleza son los primeros en romperse y generar reacciones químicas. es la de formar enlaces por cobertura lateral.7) se forma sobre la línea que une los centros de los dos átomos de hidrógeno. existir otra alternativa. son los primeros en romperse cuando se presentan situaciones de tensión o ataques externos. atrás yo adelante o a la izquierda y derecha de la línea imaginaria que une los núcleos de los átomos que forman el enlace. igual situación se ocasiona en la molécula de HF (Fig. sin embargo.9 se representa gráficamente la cobertura de los orbitales y pz y p x p. B y C respectivamente). sencillos y múltiples. la cobertura lateral forma uniones (enlaces) menos rígidas.c. Situación análoga sucede con los enlaces carbono – heteroátomo: oxígeno. (Gráficas A. La naturaleza y características de estos enlaces son similares entodos los compuestos orgánicos. azufre y halógenos. en consecuencia. múltiples (dobles y triples) uEl enlace Pi es componente importante de los enlaces que caracterizan a un elevado número de compuestos orgánicos tales como los alquenos y los alquinos. Este es enlace covalente que sigma se forma con mayor frecuencia. fósforo.7) o en la molécula de Flúor (Fig. nitrógeno. uPara los orbitalesp puede. Esta situación hace que las sustancias orgánicas. además. l . la cobertura de orbitales atómicos se da sobre la línea imaginaria que une los centros de los núcleos de los átomos del enlace. uEl carbono recurre a la formación de enlaces Pi en aquellos casos cuando no encuentra electrones para realizar la cobertura frontal. en los tres casos posibles.1. presentados en las Fig. imposible para los orbitaless por su simetría esférica. uCuando esto sucede.todos estos enlaces se disponen sobre la línea imaginaria que se puede extender entre los centros de los átomos que forman el enlace.6. En las gráficas se muestra como en enlace Pi se forma. Los enlaces del carbono. veamos: el orbital molecular que se forma en la molécula de hidrógeno (Fig. sean químicamente mas activas (reactivas) que aquellas solo poseen enlaces sigma. Se dice que se ha formado enlace un (σ). por tanto lo que es válido en los ejemplos con los que vamos a trabajar a continuación.2. Por tanto el enlace Pi se forma con menor frecuencia y. por tanto se encuentra en todos los compuestos orgánicos. por arriba y por debajo. característica de los enlaces sigma. Esta posibilidad (para los orbitales p). 4. es decir. que poseen dobles enlaces en sus cadenas.3.8). también es válido para cualquier compuesto orgánico en el que hagan presencia. 7 y 8 tienen una característica común . os enlaces mas comunes del carbono L son los enlaces covalentes carbono– hidrógeno y los enlaces carbono – carbono. En estos casos se habla de la formación de enlaces Pi ( ¶ ) uEn la Fig. de manera frontal.

u 1 2 2 2 Línea imaginaria .

CH.El lenlace lcarbono – 1. Iniciaremos el análisis de los enlaces del lhidrógeno. porque su sencillez permitirá. carbono por el estudio del enlace carbono – hidrógeno. ya utilizado en este texto. estudiar la naturaleza y características de los demás enlaces del carbono. se puede hacer uso del método de las casillas cuánticas. Así las cosas. la fórmula estructural es una simplificación que no muestra que tipos de enlaces se forman.11 muestra cual podría ser el apareamiento entre los electrones 1s de los cuatro átomos de hidrógeno y los electrones 2s y 2p del átomo de carbono en el proceso de formación de enlaces C-H en la molécula de metano.11): La Fig. cada hidrógeno adquiere la configuración 1s.3) se une a los cuatro electrones que aportan los 2 átomos de hidrógeno. cuales son las características de estos enlaces. típica 2 2 6 del Helio y el carbono – la configuración 1s2s2p. Sin embargo. mas cercana a la manera real de como podría darse el proceso de formación de los enlaces carbono-hidrógeno en la molécula del metano. sobre ese modelo. veamos (Fig. el ejemplo más adecuado es el de la molécula de metano . por dos razones: porque está presente y hace parte del esqueleto hidrocarbonado de todos los compuestos orgánicos y. . cuya fórmula estructural se representa así( Fig 10): 4 H | H.C-H -| H Fig. además. De la fórmula estructural se deduce que el carbono por medio de sus cuatro electrones de valencia (Ver Fig.10 Fórmula estructural del metano. Información adicional. uPara estudiar el enlace carbono – hidrógeno. que tipos de orbitales participan en la formación de enlaces. entre tantos interrogantes que se podrían formular. se puede obtener si pasamos a la representación gráfica de la cobertura entre orbitales 1s del hidrógeno y los orbitales 2s y 2p del carbono. característica del Neón. igual del análisis de la cobertura real de los orbitales moleculares que participan en la formación de los enlaces. Para aclarar el proceso de formación de los enlaces carbono – hidrógeno.

Representación gráfica de la formación (esperada) de enlaces Ccon H base en la cobertura de 2s y 2p del átomo de carbono orbitales 1s de los átomos de hidrógeno en la molécula de metano . podrían formar orbitales moleculares (espacios coloreados de verde de cobertura común entre n orbital 1s con el orbital 2s y entre tres orbitales 1s con los orbitales 2p.z) del átomo de carbono.1s 4 átomos de Hidrógeno p Atomo de carbono S p Fig. En ella se observa como los orbitales 1s de los 4 átomos de hidrógeno (esferas sin relleno) al cubrirse con el orbital 2s (esfera de mayor tamaño rellena) y con los orbitales 2p(x.(Vista con B).12. en el metano. representados por casillas cuánticas Esta representación se presenta en la Fig. sigma . 4 átomos de hidrógeno 1s 2py 1s 1s 1s 2pz Atomo de carbono 0º 90º 90º 9 2px 2s A B Fig. es decir los enlaces carbono hidrógeno del metano.y. con base en el compartimiento de electrones de los orbitales s y p.12. Muestra como enlaces los enlaces covalentes que se forman entre carbono e hidrógeno son . de la sección derecha de la Fig 12). (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de los átomos de hidrógeno y carbono antes de la formación de enlaces).11 Representación gráfica de la formación enlaces C-H. La representación gráfica de la Fig.12 aporta una visión importante sobre la formación de los enlaces Carbono-Hidrógeno en la molécula del metano.

Esta última consideración no corresponde a la realidad.13. similar a la que toman los ejes que parten del centro para nirse a los vértices de una pirámide regular (tetraedro. Ed. sólo que asemeja a p es este caso sólo hay un lóbulo un poco mas voluminoso (inflado). De otra parte. Este fenómeno que. La forma de los orbitales sp se uno de los dos lóbulos de los orbitales (ver Fig. Por esta razón a los 3 tetraédricos. dado que es un orbital 2s y tres A este proceso se le denomina 3 orbitales híbridos orbitales 2p los que forman los cuatro spl. ver Fig.de cobertura frontal. esta representación gráfica induce a concebir que los ángulos de valencia del enlace C – H deben ser de 180º para la cobertura de los orbitales 1s y 2s y de 90º para los casos de cobertura entre orbitales 1s y 2p. iguales por su forma y orientación. y.I . es de 109º28´. en la molécula del metano. tetragonales o espaciales. Las causas que hacen posible la ocurrencia del fenómeno de la hibridación en la molécula del metano como en todos los hidrocarburos y demás compuestos orgánicos. el carbono forma 3 3 híbridos lspl. 109. orbitales sp se les denomina Las causas que hacen posible la ocurrencia del fenómeno de la hibridación en la molécula del metano como en todos los hidrocarburos y demás compuestos orgánicos. sobre la línea imaginaria que une los centros de los núcleos de los átomos de hidrógeno y carbono. comúnmente un metal. con base en hibridación. 14) es mas ventajoso que acomodar un orbita 2s y tres orbitales 2p por separado (Ver Fig.tiene como esencia los postulados de la química cuántica se conoce como un 3 orbitales 2p (x.6 y posteriores). Moscu.Estructura de la Sustancia. en las moléculas de una sustancia en estudio. cuatro orbitales En resumen. no hay cobertura de los orbitales 1s del hidrógeno con el orbital 2s y los orbitales 2p del carbono.13). orbita hibridación spl. en razón que el acomodamiento en el espacio de cuatro orbitales híbridos sp (Ver Fig. como se representa en la parte derecha de la Fig. La orientación como ya se dijo. en razón que el acomodamiento en el espacio de cuatro orbitales híbridos sp 5 3 Los estudios electronográficos hacen parte de los métodos físicos de investigación estructural en sustancias químicas. radican en la disminución del gasto energético que obligatoriamente se da en los procesos de formación de enlaces químicos. El carbono al recurrir a la hibridación ahorra 3 energía.J y Drakin S. MIR. Traducción al español . Bibliografía recomendada: Karapetiants M. z) del carbono formencuatro orbitales que 2s y híbridos de igual orientación y forma. 1974.5º unos con relacióniguales del otro) que se cubren con los orbitales 1s del hidrógeno. La difracción de los electrones se proyecta en una placa fotográfica o de otro material que la reseñe en forma de nube electrónica que muestra la disposición real de los electrones en la molécula.15). El carbono al recurrir a la hibridación ahorra 3 energía. en la molécula del metano. en razón que los estudios 5 electronográficos muestran que. radican en la disminución del gasto energético que obligatoriamente se da en los procesos de formación de enlaces químicos. Su esencia consiste en utilizar la difracción de electrones de una fuente. Los estudios 4 muestran la cobertura de orbitales por su forma y orientación (cerca de .

14) es mas ventajoso que acomodar un orbita 2s y tres orbitales 2p por separado (Ver Fig. (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de átomos de hidrógeno y carbono antes de la formación de enlaces). se hace necesario reconocer las características básicas del enlace carbono – hidrógeno que dada su frecuente e importante presencia en los compuestos orgánicos es u enlace ampliamente estudiado.13. las características se presentan en la tabla 1: 4 átomos de hidrógeno 1s 1s 1s 1s 2py 2pz Atomo de carbono 2px 109.5º 109. los Fig.5º 2s 109.14.(Ver Fig.5º A B Fig. Por último.5º 109.13). Representación gráfica de la formación (real) de enlaces C-H con base en la cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales sp3 del carbono en el metano (Vista B). . Angulo de valencia del enlace C –H de la molécula de metano.

Aº 1. 109. cuya fórmula estructura se representa así (Fig. al igual que en el metano. Han existido y existen propuestas para representar al metano de manera mas acorde a la realidad que no han tenido acogida por la dificultad de su representación.I .10) con la que comúnmente se presenta al metano es una simplificación a la que se recurre por comodidad en la escritura. Características del enlace carbono hidrógeno. uSi se compara la fórmula estructural del etano con la misma del metano (Fig.º DE C-H Hidrocarburos y compuestos orgánicos.El ejemplo más sencillo y común C).J y Drakin S.15): 3 3 H H | | H-C-C-H | | H H Fig.7 Tabla l1 . pero que no representa la complejidad de los fenómenos que tienen ocurrencia en la molécula del metano. Traducción al español uAl concluir lo expuesto en el presente literal.ENLACE lCOMPUESTO(S) lANGULO VALENCIA. Sin embargo. 1974.Estructura de la Sustancia.15 Fórmula estructural del etano. cada átomo de carbono tiene cuatro átomos .5 LONGITUD DE ENLACE. Ed. es importante enfatizar en como la fórmula estructural (Fig. Moscu. kcal/mol 98. En élla se ve al carbono en el centro del que salen cuatro orbitales a los que se unen los átomos de hidrógeno. en el etano. 2. MIR. por ejemplo la que se presenta a continuación. que se puede encontrar para analizar el enlace sencillo carbono-carbono (C-C) es la molécula del etano CH-CH. El enlace sencilo carbono – carbono (C. Tomado y adaptado de Karapetiants M.10) se encontrará que la diferencia entre las dos fórmulas radica en que uno de los hidrógenos CH del metano fue remplazado por un grupo3 uen la molécula del etano.095 ENERGÍA DE ENLACE.

es similar a la que se representa en la Fig. de manera idéntica. cada uno. así: un (otro) átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno. uEsta suposición se confirma plenamente por medio de los estudios electronográficos. En conclusión. .para unirse a ellos. en promedio. tienen. en el etano. cuatro electrones con los que pueden formar enlaces. situación similar a la del átomo de carbono en el metano.hidrógeno Enlace Carbono hidrógeno 109. deben comportarse los carbonos en el etano. sólo enlaces sigma por medio de la formación de orbitales híbridos sp. formando enlaces sigma 3 entre sí y con los hidrógenos a través de orbitales híbridos sp. Uno de estos orbitales híbridos se cubre un orbital híbrido sp del otro carbono. pero en particular en los hidrocarburos saturados.carbono es cercano a los 109. La magnitud de esta característica es igual.5º Enlace Carbono -carbono Enlace Carbono hidrógeno Fig. igual que la orientación entre los orbitales híbridos 3 sp.5º. en todas las sustancias orgánicas. en el 3 metano. El ángulo de valencia del enlace carbono. se debe esperar que si el carbono forma. Por tanto. los que muestran que la disposición de los orbitales moleculares (nubes electrónicas) para formar enlaces en la molécula de etano.16 Representación gráfica de la formación del enlace sencillo C-C con base en la cobertura de orbitales sp 3 la molécula de en etano. se muestra como cada átomo de carbono del etano forma cuatro 3 3 orbitales híbridos sp. representados. los dos átomos de carbono.16. formando el enlace carbono-carbono y los demás orbitales se cubren con los orbitales 1s de los hidrógenos (enlace carbono-hidrógeno). uEn la figura 16. u Enlace Carbono .

kcal/mol C–C 79. se puede establecer lo siguiente: ENLACE COMPUESTO(S) Hidrocarburos y compuestos orgánicos. la molécula del eteno. el efecto de la electronegatividad del carbono en este último enlace (C-H). deben incidir en los valores de la energía de enlace C-C y C-H.2 . . 1974.º 109. cuya fórmula estructural se describe a continuación (Fig 17): 3.mientras que el radio atómico del hidrógeno es de 0.5 LONGITUD DE ENLACE. Por tanto. Sin embargo.uObservemos. uCaracterísticas udel uenlace usencillo ucarbono-carbono. uEl ucarbono. ANGULO DE VALENCIA. Å 1. las características básicas del enlace carbono-carbono y comparémoslas con las del enlace carbono-hidrógeno. estos dos enlaces. el electrón del hidrógeno debe ser atraído por el carbono. uLas dos consideraciones expuestas.54 ENERGÍA DE ENLACE. usegún ula uTabla ude electronegatividad de Pauling.I .( Tablas 1. en consecuencia. En especial. puesto que el compartimiento de electrones debe ser equitativo. uTomado uy uadaptado ude Karapetiants M.77. uOtra consideración que debe incidir en la longitud del enlace C-C al compararla con la misma del enlace C-H es la diferencia en los valores de electronegatividad de los átomos que ucomponen ucada no ude uestos uenlaces.) u Al comparar las características del enlace sencillo C-C que se exponen de la Tabla 1 con las características del enlace C-H . El enlace doble carbono – carbono Para analizar este enlace. Moscu.Estructura de la Sustancia. hecho que debe estar relacionado con el tamaño de los átomos que conforman el enlace. son lo suficientemente rígidos como para ser los últimos en destruirse al someter a un compuesto orgánico a condiciones extremas. Traducción al español uLa longitud del enlace C-C es superior a la del enlace C-H.37 Å . es mas electronegativo(2.1).0. los mas comunes. En el enlace C-C esta situación no se da. El carbono posee un Å mayor radio atómico . lo que lleva a que el enlace se comprima. Ed. acercándolo a su núcleo. en el enlace C-H.3 Tabla l2 . la distancia entre los núcleos de los átomos debe ser mayor que la misma distancia al unirse con un átomo de menor tamaño como el hidrógeno. al unirse el carbono con un átomo de su mismo tamaño. tilizaremos(C=C).5) que el hidrógeno(2. comúnmente conocido como etileno.J y Drakin S. MIR.

es que. 2p. 2p x 2 . el 2px. De lo expuesto. para satisfacer la tetravalencia.18 se deja el orbital 2p y por fuera del proceso de hibridación sp por la comodidad para la representación gráfica. que no participa en la formación de enlaces sigma.H H | | H-C=C-H Fig. 2py o 2pz) que no tiene átomos con los que pueda aparearse. que la segunda línea. Pero. cada carbono posee. formar enlaces Pi y de esta manera satisfacer la tetravalencia del carbono. en otras palabras. cada átomo de carbono. los electrones 2p. en consecuencia. El tercer orbital 2p. cada átomo de carbono tilizará el electrón 2p. corresponde al enlace Pi que se forma entre los electrones 2p de los carbonos que no participan en la formación de enlaces sigma. el enlace sigma y el enlace Pi. en el que dispone de los orbitales 2s. representando un segundo enlace C=C. que aparece en la fórmula estructural del eteno.6el 2p. representan enlaces de naturaleza diferente. pasa al estado y y x 2 de hibridación. y 6 En la Fig. uLos estudios de los orbitales moleculares (nubes electrónicas) en la molécula del 2 eteno.17 Fórmula estructural del eteno. uEn la Fig 18. sin embargo. se deduce que las dos líneas que representan los enlaces carbonocarbono en la fórmula estructural del eteno. uLo primero que salta a la vista en la fórmula estructural del eteno. se hubiera podido utilizar cualquiera de los otros orbitales 2p.un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno. De manera.(Vista B). se represnete el proceso de formación de orbitales híbridos en la molécula del eteno. muestran que cada carbono forma 3 orbitales híbridos (orbitales híbridos sp). pueden por cobertura lateral. que no participan en la formación de enlaces sigma (uno por cada carbono). Por tanto es lógico suponer que. conformado por 3 orbitales híbridos sp y un orbital 2p. formar enlaces sigma con relativa facilidad. de su estado normal. uSe puede suponer. el z o el 2p . que son estos tres átomos con los que cada carbono puede unirse de manera frontal. el 2p y participa de la hibridación. además. en el caso del eteno. 2p z 2p (vista A). Y dado que p los orbitales pueden formar enlaces Pi por cobertura lateral. en este caso. a partir de un orbital 2s y 2 orbitales 2p. un electrón 2p (cualquiera. En esta Figura se ve como el átomo de carbono. por tanto debe ser el no encargado de formar el enlace Pi con el electrón 2p del otro átomo de carbono que tampoco ha participado de la hibridación. sólo tiene tres átomos a los que se puede unir.

lplanos o disposición uhace uque use ules udenomine uorbitales uhíbridos planares.19. La cuarta valencia se satisface por cobertura lateral. que necesiten solo de un plano para su trigonales. conformado por los orbitales 2px y 2s.hidrógeno. De esta manera cada carbono satisface 3 de sus cuatro valencias. A .18.Estado de hibridación.2py. Representación gráfica de la formación de orbitales híbridos sp2 del átomo de carbono. El tercer orbital híbrido sp2de un carbono se une al orbital híbrido 2 del otro carbono para formar el enlace sp carbono–carbono. El proceso de formación de enlaces carbono-hidrógeno y carbono-carbono en la molécula del eteno. la formación del enlace Pi entre carbono y carbono. uLa Fig 19 muestra la diferencia sustancial que existe entre el enlace sencillo carbono2 carbono que se forma por cobertura frontal de orbitales híbridos sp y el enlace Pi que se forma por cobertura lateral de orbitales 2p. Aquí nos encontramos con el 2 hecho que dos orbitales híbridos sp de cada carbono se cubren con los dos orbitales 1s de los dos hidrógenos para formar enlaces carbono. mientras que el orbital 2p deberá disponerse en el plano y perpendicular.Estado normal del átomo de carbono. en la Fig 20. por ejemplo el plano horizontal.2py 2px 2pz 120º Orbital sp 2 2py 120º Orbital sp 2 120º A Orbital sp 2 B Fig. B . se expone gráficamente en la Fig. conformado por 3 orbitales Híbridos sp2 y un orbital p ( 2py) 2 Los 3 orbitales híbridos sp se disponen mutuamente bajo un ángulo de 120º. Este hecho hace que estos orbitales se puedan ubicar en un plano. 2pz. y u . 2 El hecho que los orbitales híbridos sp sean tres.

nos encontramos con que al enlace Pi le correspondería la diferencia. corresponde a la suma de las energías de enlace de cada uno de ellos. mutuamente. Enlace Carbono-hidrógeno Fig. Así las cosas. Este enlace está compuesto por un enlace sencillo (enlace sigma) y un enlace Pi. ahora las características básicas del enlace doble carbono-carbono y comparémoslas con las del enlace sencillo carbono-carbono. En efecto.20 no se muestra la cobertura de los orbitales 2p de y carbono para formar cada el enlace Pi y sólo se muestra su posible interacción por medio de flechas. (C=C) que debe ser inferior a la distancia entre átomos de carbono del enlace sencillo carbono-carbono. el valor de la Energía del enlace doble carbono-carbono (C=C) que es de 140.3 Kcal/mol. es necesario y que los carbonos se encuentren. a una distancia que esta sea posible la 7 coberturauEsta distancia no es otra que la longitud del enlace doble carbono-carbono . Representación gráfica de la formación de enlaces en la molécula del eteno ( etileno): 3 Enlaces C-H por cobertura de orbitales híbridos sp del carbono con orbitales 1s del hidrógeno. A esta distancia es posible la cobertura mutua entre orbitales 2p y la formación y del enlace Pi carbono-carbono. por razones de la dificultad para la representación grafica .5 -79. 7 En la Fig.2 Kcal/mol.5 Kcal/mol. De manera que este debe ser el aporte del enlace sigma en la energía del doble enlace carbono-carbono de la molécula de eteno.19 .2py Enlace Carbono-carbono Pi 2py Enlace carbono-hidrógeno Enlace carbono-carbono sencillo Enlace Carbono-carbono Pi. u uVeamos. uAnalicemos ahora. que para que se de la cobertura de los orbitales 2p. Si partimos de las características del enlace sigma en la molécula del etano. la longitud del enlace doble carbono – carbono es igual a 1. esto es 140. De manera.34 Å.3 Enlaces Pi por cobertura de orbitales 2p( 2p )y uEs lógico suponer. la energía de enlace del enlace sigma debe ser de 79. Enlace sencillo C-C por cobertura de orbitales híbridos sp . que el valor total de la energía del enlace.3 = 61.

ANGULO DE VALENCIA.J y Drakin S. Moscu. el de reactivo o agente externo que realiza el ataque. la estructura de la sustancia analizada. de la siguiente manera. una de éllas. los compuestos ucon uenlaces uPi udeben upresentar. Al concluir el análisis del enlace doble de la molécula del eteno. el medio en el que se encuentra la sustancia. se habla de una mayor densidad de electrones o de nubes electrónicas densas. una mayor presencia de electrones. el rompimiento de estos enlaces (los enlaces Pi). al igual que en el caso del metano y del etano (ver Fig 10. kcal/mol 140. además. que se ubican encima y por debajo del plano en el que se realiza la hibridación 2sp.ENLACE COMPUESTO(S) Hidrocarburos y otros compuestos orgánicos. tipo . rígido que el enlace Sigma( En consecuencia. es necesario recalcar que la fórmula estructural que con frecuencia se utiliza es.I . desde el punto de vista energético. se debe tener en cuenta. 8 En efecto. En el eteno.34 ENERGÍA DE ENLACE. sufrirían con mayor facilidad. al ser sometidos a pequeños cambios de temperatura.5 C=C Tabla l3.º 120 LONGITUD DE ENLACE. si concebimos energía de enlace la como la energía necesaria para romper un enlace determinado.2 Kcal/mol) muestra que enlace Pi. Traducción al español uEste valor (61. por tanto. En conclusión. 15 y 18). etc. Ed. radiación solar. para la consideración de la mayor reactividad de las sustancias con dobles enlaces que las que no los poseen. umayor 8 reactividad química que los compuestos que no los poseen. uen uprimera uaproximación. Å 1.Estructura de la Sustancia. en la Fig. energía fotosintética. los compuestos que posean enlaces Pi. en el enlace doble carbonocarbono. una simplificación que no representa la realidad de lo que acontece en ella. ampliamente tilizada se representa a continuación. 1974. Representación grafica de la nube electrónica conformada por el enlace Pi en la molécula del eteno. debemos suponer que es mas fácil. mientras aquellos que sólo posean enlaces sigma los podrían conservar intactos. hay. MIR. en la molécula del eteno es menos σ). Se han hecho propuestas para representar esta mayor densidad de electrones en la molécula del eteno. Tomado y adaptado de Karapetiants M. Características del enlace doble carbono-carbono.20: H C H C H H Fig 20. etc. destruir un enlace Pi que romper un enlace σ.

la molécula del etino. formar enlaces Pi y de esta manera satisfacer la tetravalencia del carbono. representan enlaces de naturaleza diferente. cada átomo de carbono. pasa al estado y y x de hibridación. en el etino. En consecuencia.2px y 2pz o 2py y 2pz) que no tienen átomos con los que pueda aparearse de manera frontal.H Fig. corresponden a dos enlaces Pi que se forma entre los electrones 2p de los carbonos que no participan en la formación de enlaces sigma. uEn la Fig 22 se muestra. además.un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno. Sin embargo cada carbono posee. uLos estudios de los orbitales moleculares (nubes electrónicas) en la molécula del etino. 21: ˌˌ H – C ˌ C . de su estado normal. conformado por 2 orbitales híbridos sp y dos orbital y (2p y 2pz. representamos por su fórmula estructural en la siguiente Fig. dos electrones 2p (cualquiera de las posibles combinaciones: 2px y 2py. es con estos dos átomos con los que (cada carbono) puede unirse de manera frontal y formar enlaces sigma con relativa facilidad. de la fórmula estructural del etino. los electrones 2p de los carbonos pueden formar enlaces Pi.21 Fórmula estructural del etino. En la fórmula estructural del etino. pueden por cobertura lateral. Se deduce. se puede suponer. tomaremos. uEn consecuencia. n enlace sigma y dos enlaces Pi. . En analogía con el eteno. 2p. representando el segundo y tercer enlaces (CΞC). los electrones 2p. (Vista 2p B).4. de lo expuesto. a partir de un orbital 2s y 1 orbital 2p.y la como (CΞC). en el que dispone de los orbitales 2s. dejando por fuera de la hibridación a dos electrones en sendos orbitales 2p que deben ser los encargados de formar los enlaces Pi. En este caso. sólo tiene dos átomos a los que se puede unir.). conocido también como acetileno: ejemplo. CHΞCH. 2p z 2p (vista A). cada átomo de carbono utilice los electrones 2p que no participan en la formación de enlaces sigma. El lenlace ltriple l carbono – lcarbono En esta ocasión. para satisfacer la tetravalencia. muestran que cada átomo de carbono forma 2 orbitales híbridos (orbitales híbridos sp). que la segunda y tercera líneas. que las tres líneas que representan los enlaces carbonocarbono en la fórmula estructural del etino. como es el proceso de formación de orbitales híbridos en la molécula del etino. Por tanto es lógico suponer que. que no participan en la formación de enlaces sigma (dos por cada carbono). En esta Figura se ve como el átomo de carbono.

Con flechas de líneas continuas se muestra la posible interacción de los orbitales 2py y con flechas de líneas discontinuas – la de los orbitales 2pz.22 B Representación gráfica de la formación de orbitales híbridos sp del átomo de carbono. con la formación de enlaces Pi entre carbono y carbono.hidrógeno. El proceso de formación de enlaces carbono-hidrógeno y carbono-carbono en la molécula del etino. uDe esta manera cada carbono satisface 2 de sus cuatro valencias. La tercera y cuarta valencias se satisfacen por cobertura lateral de orbitales 2p (2py y 2pz. 2pz) uLos 2 orbitales híbridos sp se disponen mutuamente bajo un ángulo de 180º y que necesiten para ubicarse sólo de una línea. El segundo orbital híbrido sp (de un carbono) se ne al orbital híbrido sp del otro carbono para formar el enlace carbono–carbono.Estado normal del átomo de carbono.2py.2p y 2pz 180º 2py 2pz 2px 2s Orbital sp Orbital sp A Fig. 2px y 2pz. tambiéndigonales . B . se expone gráficamente en la Fig. conformado por 2 orbitales híbridos sp y dos orbitales 2p ( 2py. Este hecho hace que se les denomine ineales. A .23.Estado de hibridación. En ella se observa que cada carbono utiliza un orbital híbrido sp para cubrirse con un orbital 1s del hidrógeno y formar enlaces carbono. conformado por los orbitales 2s. en la gráfica). .

a una distancia en la que esta 9 (la cobertura) sea posibleEsta distancia no es otra que la longitud del enlace triple . carbono-carbono (CΞC) que debe ser inferior a la distancia entre átomos de carbono del enlace doble carbono-carbono. que para que se de la cobertura de los orbitales y 2puy 2pz. uLa Fig 23 muestra la diferencia sustancial que existe entre el enlace sencillo carbonocarbono que se forma por cobertura frontal de orbitales híbridos sp y los enlaces Pi que se forman por cobertura lateral de orbitales 2p.Enlace Pi( plano Y) Enlace Pi(plano Z) Enlace Carbono-hidrógeno Enlace sencillo Carbono-carbono sp carbono-hidrógeno Enlace Pi (Plano Z) Enlace Pi(plano Y) 3 Enlace Fig. del etino( acetileno). La línea que une los dos planos (A y B) es suficiente para que 9 En la Fig. por arriba y por debajo. atrás y adelante de la línea que une los dos planos perpendiculares A y B. .23 no se muestra la cobertura de los orbitales y y 2pz de cada carbono para 2p formar el enlace Pi y sólo se muestra su posible interacción por medio de flechas.21con la consecuente formación de dos enlaces Pi carbono-carbono. la longitud del enlace triple carbono – carbono Å. por razones de la dificultad para la representación gráfica. por cobertura de orbitales hibridos sp.23 Representación gráfica de la formación de enlaces en la molécula . 2pz perpendiculares entre si. mutuamente. En efecto. en los que se forma los enlaces Pi de la molécula del etino. uEn la Fig. en planos. Enlaces sencillos C-C. Enlaces Pi por cobertura de orbitales 2p (2py y 2pz). es necesario que los carbonos se encuentren. 24 se recurre a otra representación gráfica de la molécula del etino. así: Enlaces C-H por cobertura de orbitales híbridos sp del carbono con orbitales 1s del hidrógeno. y uEs lógico suponer. en la que se visualizan las nubes electrónicas. A esta distancia es posible la cobertura mutua entre orbitales 2p y es igual a y 1. y 2pz.

I .5 Kcal/mol). ahora. Es decir 56.J y Drakin S. las características básicas del enlace triple carbonocarbono y comparémoslas con las del enlace doble.se formen los enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno por cobertura de los orbitales híbridos sp del carbono entre si y con los orbitales 1s del hidrógeno. lo iniciaremos a partir de los enlaces carbono. 5 . Traducción al español supone que el segundo enlace Pi. La energía del enlace triple es de 196. energía que debe corresponder al segundo enlaces Pi en el enlace triple. en planos mutuamente perpendiculares (planos A y B) uVeamos.21 196. Tabla l4. fósforo y azufre. El enlace carbono – El análisis del enlace carbono-heteroátomo heteroátomo.2 Kcal/mol). por tanto se u ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE. en la Tabla 4. Características del enlace triple carbono-carbono.Estructura de la Sustancia. .halógeno. A B H–C–C-H Fig 24 Representación gráfica de la nube electrónica. VALENCIA. en el enlace triple Carbono-carbono es menos rígido y sería mas vulnerable que el en enlace Pi en el enlace doble y por tanto las sustancias con enlaces triples suelen.º DE ENLACE. 1974.oxígeno y carbono-nitrógeno para luego pasar a otro tipo de enlaces como los enlaces carbono. conformada por los enlaces Pi en la molécula del etino. presentar mayor reactividad que las sustancias con enlaces doble carbono-carbono. MIR. Tomado y adaptado de Karapetiants M. En el enlace doble la energía del enlace Pi es de 61. Moscú.7 C ΞC Hidrocarburos y otros compuestos orgánicos. Ed. kcal/mol Å 180 1.7 Kcal/mol. en ciertos casos.2 Kcal/mol mas que la energía del enlace doble (140.

Enlaces carbono . 25 Representación Gráfica de laconfiguración electrónica del átomo de oxígeno 1s 2 2 4 2s 2p s 2 1 Electrones de valencia 1s 2 átomos de Hidrógeno p Atomo de oxígeno s S p Fig.25.oxígeno.27 se muestra la cobertura esperada (vista B) de orbitales 1s y 2p. así: p Fig. representados por casillas cuánticas valencia Electrones de Con base en la configuración representada en la Fig. podríamos suponer que la formación de enlaces se da por la cobertura de los electrones de los orbitales 1s del hidrógeno con los electrones de los orbitales 2p del oxígeno como se representa en las Figs. la valencia del oxígeno debe ser igual a dos. en la Fig. pues son dos los electrones de valencia. es decir los electrones 2p no apareados. .25. Si tomamos la molécula del agua como ejemplo para iniciar el análisis de los enlaces que el oxígeno forma. En la Fig.26 Representación gráfica de la formación de enlaces Oxígeno–hidrógeno en la molécula del agua con base en el con base el compartimiento de electrones de los orbitales s y p. de conformidad con las configuraciones electrónicas de valencia de los átomos de hidrógeno y oxígeno respectivamente (vista A). Para el análisis de los enlaces carbono-oxígeno es recomendable iniciar por el reconocimiento de la configuración electrónica del 2 2 4 Oxígeno que se representa de la siguiente manera: 1s2s2p o por medio de casillas cuánticas.1. 27 y 28.

Representación gráfica de la formación (esperada) de enlaces O-H con base en la cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales 2p del del oxígeno en la molécula del agua ( Vista B). (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de los átomos de hidrógeno y oxígeno antes de la formación de enlaces.) . Fig.5º 104.5º 104.5º Fig.5º Atomo de Oxígeno 104.28.2 átomos de hidrógeno 1s 1s A Atomo de oxígeno º B 90 . (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de valencia del hidrógeno y el oxígeno antes de la formación de enlaces) 2 átomos de hidrógeno 1s 1s A B 104.27 . Representación gráfica de la formación (real) de enlaces Ocon base en la cobertura de orbitales 1s H hidrógeno con orbitales híbridos sp3 del del oxigeno en la molécula del agua( Vista B).

vista B). nos recuerda la representación gráfica de la formación de enlaces carbono-hidrógeno en la molécula del metano (Fig 13. en los otros dos orbitales restantes.5º. a los orbitales 3 orbitales híbridos spl. En efecto. El lenlace lsencilo lcarbonoPasemos ahora. con el oxígeno en la molécula del metanol. vista B.28.25). vista B) forma 4 orbitales híbridos. uAsí las cosas.29) del agua y el metanol se 3 denota que las diferencias estructurales entre una molécula y otra. al enlace sencillo oxígeno. 3 uEn la molécula del agua el oxígeno como lo acabamos de analizar. utilicemos como ejemplo la molécula del metanol o alcohol carbono–oxígeno. Pero. participa un orbital s ( 2s) y tres orbitales 2p. puesto que se dispone de 4 átomos con los que puede formar enlaces sigma. consisten en que en el metanol el grupo metilo (CH) reemplaza uno de los hidrógenos en la molécula del 3 agua. vista B. el carbono también presenta híbridos sp. los estudios electronográficos muestran que el ángulo de valencia en la molécula del agua es de un valor cercano a los 104. para ello. a saber 3 hidrógenos y el oxígeno. está hibridado sp. puesto que los estudios muestran que los pares de electrones de los subniveles 2s y 2p del oxígeno. Sin embargo. cada uno. pueden conservarse vacíos o encajar. forma cuatro orbitales híbridos que utiliza de la siguiente manera: con dos de éllos forma enlaces sigma con los átomos de hidrógeno y. dos de éllos se cubren con los orbitales 2s del hidrógeno para formar enlaces sigma y los otros dos restantes orbitales. Por lo visto esta última alternativa es más ventajosa para el oxígeno. De las fórmulas estructurales (Fig. por cobertura de orbitales híbridos3sp del carbono con orbitales 1s del hidrógeno. se ubican en los dos de los cuatro orbitales híbridos que el oxígeno forma en la molécula del agua. concretamente en los subniveles 2s y 2p. se espera que en ángulo de valencia en la molécula del agua sea de 90º. además. un par de electrones de los dos pares de electrones que el oxígeno posee en su nivel energético superior. en concordancia con la orientación de los orbitales 2p del átomo de oxígeno. que la forma de la nube electrónica corresponde a la representada en la Fig. encaja a los pares de electrones que posee en el nivel energético superior. en la molécula del agua. Situación similar debe presentarse. el oxígeno (Fig.uCon base en esta representación. híbridos el oxígeno en la molécula del agua se les denomina que forma ua . nos encontramos con el hecho que el oxígeno. en los subniveles 2s y 2p (Ver Fig. La representación de la Fig. metílico – CHOH.28. en razón 3 que en este último. el oxígeno necesita de dos orbitales para formar enlaces con el carbono y . que no participan en la formación de enlaces sigma con el hidrógeno.28. además. Por analogía con lo analizado para el carbono y dado que en la formación de estos orbitales híbridos.

del H metanol y del agua .30.30. .O . representados esquemáticamente en la Fig. H – O . H-C ... Fig. la alternativa. .H | . que el oxígeno forme orbitales sp en el metanol.29 Fórmulas estructurales con el hidrógeno. .H . B-átomo de carbono. 3 Por tanto.hidrógeno Enlace Carbono hidrógeno A 109.. u uhecho uque use uconfirma ucon ulos uestudios uelectronográficos. y también dos orbitales para “ubicar” los pares de electrones 2s y 2p. Enlace Carbono .5º B Orbitales con pares de electrones Enlace Oxígeno-carbono Enlace Carbono hidrógeno Fig. A.átomo de oxígeno. debe ser la mas uventajosa. Representación gráfica de la formación del de orbitales sp3 en la molécula de metanol.H | ..

. entre los más comunes.3. en dos orbitales híbridos se disponen electrones del mismo átomo (del oxígeno). es decir que forme 3 orbitales híbridos sp . por tanto. ácidos carboxílicos.31): H | .1. en 3 esos casos. átomos suficientes para formar los dos enlaces sigma que la configuración electrónica le permite formar.. forma 3 orbitales híbridos sp. u En conclusión. Las diferencias radican en que en la molécula del metanol dos 3 orbitales híbridos sp del oxígeno se utilizan para la disposición de los pares de electrones del oxígeno.2. en sendos orbitales. es la formación de orbitales híbridos sp. mientras que en la molécula del etano. la alternativa mas conveniente.16 de la molécula del etano. uEs lógico suponer que el carbono en el metanal se comporte de manera similar a 2 como se comporta en la molécula del eteno. dada su configuración electrónica. cetonas. uDe la fórmula del metanal se puede establecer que para satisfacer sus valencias tanto el carbono como el oxígeno deben recurrir a la formación de un enlace doble carbonooxígeno. Fig. uEl tema de la formación de dobles enlaces por parte del carbono ya fue analizado anteriormente (en la sección 4. Este evento tiene ocurrencia en un elevado número de sustancias orgánicas como aldehídos. Tomaremos como ejemplo al metanol (o formaldehído)-CHOH.3. en todos los orbitales híbridos encontraremos electrones de átomos diferentes. al tiempo que queda por fuera de la hibridación un electrón 2p (Ver Fig 19). es decir. haciendo uso de tres de sus cuatro electrones de valencia. en la molécula de una sustancia dada. De ese análisis se concluye que el carbono. oxígeno no encuentra. siempre presentará la tendencia a formar dos enlaces sigma con sus electrones no pareados y a ubicar los dos pares de electrones del nivel superior de energía. ub. cuya fórmula estructural la encontramos en la 2 siguiente figura (Fig.uLo representado en la Fig. H-C = O .30 guarda analogía con lo representado en la Fig. El lenlace ldoble lcarbonoLa situación es diferente cuando el oxígeno. el oxígeno.).31 Fórmula estructural del metanal o formaldehído. Este último electrón es utilizado para formar enlaces Pi de cobertura lateral (Ver Fig 20) como en el caso de la molécula del eteno. en 2 el doble enlace.

que en la molécula del metanal. el oxígeno forme tres orbitales híbridos 2. uAl concluir el análisis de los enlaces carbono-oxígeno es oportuno presentar las características de los enlaces sencillos y dobles entre estos dos elementos y sobre esa base adelantar ciertas consideraciones preliminares ( Tabla 5). se encuentra que desde el punto de vista energético las diferencias son mínimas.y que un electrón 2p quede por fuera de la hibridación para ser utilizado en la formación de un enlace Pi y de esta manera satisfacer su tetravalencia.un enlace Pi. además de formar enlaces. pero los valores de la longitud de los enlaces si presentan diferencias sensibles – el enlace doble carbono-oxígeno es mas corto que el enlaces carbono-carbono. por tanto. posibilidades de formar enlaces sigma. la formación de un enlace Pi. Estas dos situaciones se representan en las Figs.25) el oxígeno puede formar dos enlaces sigma con sus electrones de valencia: claro que para ello se necesita que existan átomos con electrones que permitan la formación de este tipo de enlaces de cobertura frontal como en el caso del agua y del metanol arriba estudiados. con el otro electrón . uEn el metanal. se puede esperar. en el metanal. queda para este electrón. ubicar sus pares de electrones del nivel de valencia. lo que indica que tiene tres electrones para la formación de enlaces sigma. el oxígeno se encuentra con la siguiente situación: un solo átomo de carbono que le brinda electrones para formar enlaces sigma. Si se comparan las características de los enlaces sencillos carbono-carbono y carbonooxígeno. como única opción. el oxígeno. el oxígeno podrá formar. . Este átomo de carbono 2 presenta hibridación sp. spulos que debe utilizar de la siguiente manera: con uno de estos orbitales formará un enlace sigma con el carbono y en los otros orbitales ubicará sus pares electrónicos. El otro electrón de valencia no tiene. el oxígeno necesita. Dada su configuración electrónica (Fig. uAsí. con uno de los electrones forma. uPor lo expuesto. las cosas. en este caso. uObservemos ahora al oxígeno. dado que los otros dos electrones deben ocuparse de la formación de enlaces sigma con los dos átomos de hidrógeno. un enlace sigma. solamente un enlace sigma con uno de sus dos electrones de valencia. que debe formarse con el cuarto electrón del carbono que no participó en la formación de enlaces sigma. por tanto es de suponer que forme con este fin sendos orbitales electrónicos. pero como lo vimos en la molécula del agua y en el metanol. por tanto sólo puede ofrecerle al oxígeno un electrón. 32 y 33 que muestran completa analogía con las figuras de formación de enlaces sigma y Pi en la molécula del eteno ( Figs 18 y 19). en el metanal. uEn estas circunstancias.

conformado por orbitales 2s y dos tres orbitales 2py.2py 2p x 2p z Orbital sp 2 120º 120º 2s 2 Orbital sp 120º A Orbital sp 2 B Fig. B Fig. B – Atom o de carbono.33 Representación gráfica de la formación de enlaces en la molécula del 2 metanal Enlaces C-H por cobertura de orbitales híbridos sp del (formaldehído): carbono con orbitales 1s del hidrógeno.32. .Estado de 2 hibridación. Representación gráfica de la formación de orbitales híbridos sp2 del átomo de oxígeno. B . A . Enlaces Pi por cobertura de orbitales de y 2p( 2p ). A – Atomo de oxígeno. 2px y 2pz. Enlace sencillo O . conformado por 3 orbitales híbridos sp y un orbital p ( 2py) 2py 2py Enlace Oxígeno-carbono Pi Orbitales con pares de electrones Enlace oxígeno-carbono sencillo Enlace Carbono-hidrógeno A Enlace Oxígeno-carbono Pi.Estado normal del átomo de oxígeno.C por cobertura -2 orbitales híbridos sp .

cetonas. no presente tendencia a la ruptura como si la presenta en enlace doble carbono-carbono. 1974. distancia de 1.21entre los átomos de carbono y oxígeno la cobertura de los orbita 2p de cada átomo para formar el enlace Pi es mucho mayor que una Å entre carbono y carbono. C=O 120 1. Enlaces carbono – nitrógeno.43 81 c-o Alcoholes. y que sea el enlace sencillo carbono-oxígeno el que se rompa con mayor facilidad. se puede esperar que el enlace doble carbonooxígeno como enlace rígido. 3. Moscú 1979. Å además a una distancia de 1.ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE.J y Drakin S. el menor tamaño del átomo de oxígeno y por otro lado su mayor electronegatividad (3.Ed.I . Karapetiants M.21 170 Tabla 5. uDe igual manera. Ed. Traducción al 2. De manera que el enlace C-O se comprime por efectos de la fuerte atracción que ejerce el oxígeno sobre los electrones compartidos en enlace. son mas frecuentes que las reacciones por ruptura de los enlaces doble carbono-oxígeno.33 uComo consecuencia de lo expuesto. en los que las reacciones por enlace sencillo carbono-oxígeno. De manera similar al procedimiento utilizado en el caso de los enlaces carbono-oxígeno es recomendable iniciar el análisis de los enlaces carbono-nitrógeno por el reconocimiento de la configuración electrónica del nitrógeno 2 2 3 que se representa de la siguiente manera: 1s2s2p o por medio de casillas cuánticas. en la Fig.º DE ENLACE.M. kcal/mol Å 109. que los compuestos con enlaces dobles carbono-oxígeno tiendan a conservar este enlace y que sean otros enlaces los que por ruptura presenten reacciones químicas. español. Química Orgánica.5 de carbono). Aldehídos. Características de los enlaces carbono-oxígeno. VALENCIA.Estructura de la Sustancia. esta debe ser la causa por la cual el enlace doble Carbono-Oxígeno posea una energía considerablemente mayor que la del enlace doble Carbono-Carbono (170 contra 140. en otras palabras. Interamericana. Potapov. Química Orgánica. Mir . carbohidratos. aunque no se puede generalizar si se presenta en un considerable número de compuestos orgánicos. Moscú.Ed.V. Este hecho.5 1. MIR. La elevada electronegatividad del oxígeno hace que los electrones compartidos en el enlace se compriman y su rigidez se acentúe. 2. así: . Noller. ácidos y carbohidratos.R. Tercera Edición.34. Tomado y adaptado de: 1.5 kcal/mol del enlace C=C).5 del oxígeno contra 2.C. uEsta situación puede tener como causas.

1s 3 átomos de hidrógeno 1s 1s A Atomo de nitrógeno 2py B 90º 90º 90º 2pz 2px Fig.36 Representación gráfica de la formación (esperada) de enlaces N-H con en la base cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales 2p del oxígeno en la molécula de amoníaco ( Vista B). representados por casillas cuánticas. (La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de valencia del hidrógeno y el nitrógeno antes de la formación de enlaces) . Representación Gráfica de la configuración electrónica del átomo de nitrógeno 1s 22s 2 3 2p Electrones de valencia s 3 átomos de Hidrógeno 1 S p s p Atomo de nitrógeno valencia Electrones de Fig. 34.s 2 1 p Fig.35 Representación gráfica de la formación de enlaces oxígeno–hidrógeno en la molécula del amoniaco con base en el con base el compartimiento de electrones de los orbitales s y p.

. en concordancia con la orientación de los orbitales 2p del átomo de oxígeno. se podría suponer que la formación de enlaces se da por la cobertura de los electrones de los orbitales 1s del hidrógeno con los electrones de los orbitales 2p del nitrógeno como se representa en las Figs.B. ( La vista A corresponde a las configuraciones electrónicas de los átomos de hidrógeno y oxígeno antes de la formación de enlaces. además. relacionadas con la formación de los enlaces del carbono en la molécula del metano y del oxígeno en la molécula del agua.B uy ula uFig.28. uEn la Fig.Con base en la configuración representada en la Fig. unos urecuerda udos uFiguras uanteriores.36. respectivamente.38.) uLa uFig.34. ula uFig. los estudios electronográficos muestran que el ángulo de valencia en la molécula del amoníaco es de un valor cercano a los 107º.13. se espera que en ángulo de valencia en la molécula del amoníaco sea de 90º. Representación gráfica de la formación (real) de enlaces N-H con base en la cobertura de orbitales 1s del hidrógeno con orbitales híbridos sp3 del nitrógeno en la molécula del amoniaco ( Vista B).B. Si utilizamos la molécula del amoníaco (NH) como ejemplo para iniciar el 3 análisis de los enlaces que el nitrógeno forma. el carbono y el oxígeno.37. Sin embargo. pues son tres los electrones de valencia. la valencia del nitrógeno debe ser igual a tres. es decir los electrones 2p no apareados. que la forma de la nube electrónica corresponde a la representada en la Fig. 1s 1s 1s 3 átomos de hidrógeno A 2py 2p B z Atomo de nitrógeno 2px 107º 107 º 107º 107º Fig.36 se muestra la cobertura esperada (vista B) de orbitales 1s y 2p. de conformidad con las configuraciones electrónicas de valencia de los átomos de hidrógeno y nitrógeno respectivamente (vista A). Con base en esta representación. La Figuras citadas evidencian la 3 formación de orbitales híbridos sp por parte de los átomos centrales de cada molécula. 35 y 36.

Situación similar debe presentarse en la molécula del aminometano. consisten en que en el aminometano el grupo metilo (CH) reemplaza 3 no de los hidrógenos en la molécula del amoniaco. en todos los orbitales híbridos encontraremos electrones de átomos diferentes. El lenlace lsencilo lcarbonouPasemos uahora. a.H | H Fig. H | . el oxígeno forma 3 este tipo de orbitales híbridos (híbridos sp) con dos fines: unirse a los hidrógenos por medio de orbitales sigma y ubicar los pares de electrones del nivel energético superior. De las fórmulas estructurales (Fig.39.38 Fórmulas estructurales del aminometano y del amoniaco 3 uEn la molécula del amoníaco el nitrógeno está hibridado sp.38) del 3 2 amoniaco y del aminometano se denota que las diferencias estructurales entre una molécula y otra. además ubicar.40 guarda analogía con lo representado en la Fig. la alternativa. en razón que el nitrógeno necesita de tres orbitales para formar enlaces con el carbono y con dos hidrógenos. sencillo ucarbono–nitrógeno. H-C . Las diferencias radican en que en la molécula del aminometano un 3 orbital híbrido sp del oxígeno se utilizan para la disposición del par de electrones del nitrógeno. en la molécula del amoniaco. . tilicemos ucomo uejemplo ula umolécula udel aminometano o metilamina – CHNH. uLo representado en la Fig.N . es de suponer que el nitrógeno. en este orbital híbrido se disponen electrones del mismo átomo (del nitrógeno). que el nitrógeno forme 3 orbitales sp en el aminometano. Por tanto... uPor analogía. mientras que en la molécula del etano. upara uello. representados esquemáticamente en la Fig. Situación similar a la representada para .17 de la molécula del etano. el par de electrones que posee en el nivel energético superior. mientras que en el agua. es decir. debe ser la mas ventajosa. de manera que los orbitales 4 híbridos sp le permitirán unirse a los hidrógenos (3 orbitales) y. y también un orbital para “ubicar” el par de electrones 2p.H | | H H . ual uenlace nitrógeno.3 En el metano el carbono recurre a la formación de orbitales híbridos sp para unirse a los hidrógenos por medio de enlaces sigma. se 3 comporte en analogía con el oxígeno. hecho que se confirma con los estudios electronográficos. H – N .

en esos 3 casos. b. por tanto. El carbono. dada su configuración electrónica. ya sea con otros átomos de carbono o con heteroátomos. el número suficiente de átomos que le permitan realizar cobertura frontal de orbitales.hidrógeno Enlace Carbono hidrógeno A 109. el nitrógeno en la Fig. siempre y cuando encuentre. en una molécula determinada. Los enlaces múltiples carbono. Al analizar el recorrido que hasta este nitrógeno momento se ha realizado por el tema de los enlaces carbono-carbono. aportantes de electrones no es suficiente (inferior a cuatro) para formar enlaces sigma. Cuando el número de átomos. es la formación de orbitales híbridos sp.30) uEn conclusión. siempre presentará la tendencia a formar tres enlaces sigma con sus electrones no pareados y a ubicar su pares de electrones del nivel superior de energía.39 Representación gráfica de la formación del enlace sencillo C-N con base en la cobertura de orbitales sp3 en la molécula de aminometano. dada su conformación electrónica puede formar un enlace Pi (enlace doble) o dos enlaces Pi (enlace triple). el nitrógeno. B-átomo de carbono. nos encontramos con situaciones que nos permiten puntualizar en lo siguiente: 3 El carbono tiene la tendencia a formar enlaces sigma por medio de orbitales sp. carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno.Enlace Carbono . el carbono recurre a la formación de enlaces Pi. A.39.5 B Orbital con par de electrones Enlace Nitrógeno-carbono Enlace Carbono hidrógeno Fig. se observa para el oxígeno en la molécula de metanol (ver Fig.átomo de nitrógeno. . en un orbital. la alternativa mas conveniente.

de la siguiente manera: un enlace Pi. Con base en lo expuesto. Para estos fines (la formación de enlaces sigma). siempre y cuando encuentre dos átomos para realizar la cobertura frontal por medio de orbitales 3 híbridos sp. cuando sólo dos de sus tres electrones de valencia participan de la hibridación.dos enlaces Pi. formando el enlace doble y . Los dos orbitales restantes los utiliza para encajar los pares de electrones del nivel energético superior. se requiera formar orbitales híbridos para ubicar pares de electrones del nivel de valencia. atendiendo lo analizado para el carbono y para el oxígeno en materia de formación de enlaces. En consecuencia. sp2y sp. un átomo de carbono (el carbono 5) y un átomo de nitrógeno (el nitrógeno 2). uPara precisar lo expuesto sobre las posibilidades que presenta el nitrógeno en la formación de enlaces por medio de la formación de orbitales híbridos el caso de la 10 molécula de pirazolu que se observa en Fig. cuando. C ando no encuentra átomos con electrones que permitan la cobertura frontal. . sin embargo por analogía con el oxígeno necesita de un orbital adicional para ubicar el par de electrones del nivel de valencia. el nitrógeno debe formar cuatro orbitales híbridos sp. cuando sólo uno de sus tres electrones de valencia participa de la hibridación. Para los fines de formar tres enlaces sigma y ubicar el par electrónico del nivel de 3 valencia. cuando se trata de formar enlaces sigma y con el oxígeno. el nitrógeno debe recurrir a la formación de en laces Pi. el nitrógeno necesita de un orbital para ubicar el par de electrones del nivel de valencia. dadas las 3 circunstancias propias de cada molécula. el oxígeno utiliza dos 3 orbitales de los cuatro orbitales sp. El nitrógeno 1 se une a tres átomos: un átomo de hidrógeno. de formar enlaces sigma. como ya sea expuesto. dando como resultado la formación del triple enlace. se puede suponer que el nitrógeno. forma con él un enlace sigma y recurre a satisfacer su valencia por medio de la formación de un enlace Pi (enlaces doble). La configuración electrónica del nitrógeno lo lleva a que forme tres enlaces sigma (siempre y cuando encuentre átomos con electrones disponibles). uEn la molécula del pirazol nos encontramos con dos tipos de nitrógenos – el nitrógeno 1 y el nitrógeno 2. C ando el oxígeno encuentra un solo átomo aportante de electrones.El oxígeno también presenta tendencia a formar enlaces sigma. el nitrógeno 1 debe formar 4 orbitales 10 El Pirazol se utiliza al igual que un elevado tipo de compuestos heterociclicos en la obtención de medicinas y colorantes. además. guardando analogía con el carbono. deberá formar orbitales sp.40. Además. Por tanto con estos tres átomos el nitrógeno 1 debe formar enlaces sigma.

Por tanto. Entonces.C5 N: Pirazol N1 . tanto el nitrógeno como el carbono dejan. los que al cubrirse por parejas forman dos enlaces Pi. El nitrógeno 2 necesita un orbital para el par de electrones del nivel de valencia. para la formación de enlaces sigma y encaje de pares de electrones el nitrógeno 2 requiere 3 2 orbitales: Por tanto el nitrógeno 2 recurrirá al formación de 3 orbitales híbridos sp.4 3 H -. se comporta de manera similar al oxígeno en la molécula del formaldehído o al carbono – en la molécula del eteno. en esta molécula el nitrógeno debe formar dos orbitales híbridos sp. 41. La trivalencia del nitrógeno 2 se satisface con la formación del enlace Pi por cobertura de los electrones 2p del carbono 3 y del propio nitrógeno 2 que no han participado en hibridación. en la molécula del ácido cianhídrico. cuya fórmula estructural se presenta en la Fig. En consecuencia. dos electrones 2p. por su parte. el nitrógeno 1 se comporta de manera similar al nitrógeno del aminometano arriba analizado.C .H -2 H. Fórmula estructural del 3 híbridos sp. situaciones arriba analizadas. Fórmula estructural del Ácido cianhídrico En el HCN el nitrógeno sólo puede formar enlaces sigma con el carbono. Así las cosas. H . uPor último. pero además – otro orbital para su par de electrones del nivel de valencia. sólo puede unirse a dos átomos – el nitrógeno 1 y el carbono 3. entre carbono y . en la molécula del pirazol.C Ξ N: Fig. por fuera de la hibridación sp.40. El nitrógeno 2. Por tanto.C -. Con estos dos átomos forma enlaces sigma y con este fin deberá formar dos orbitales. uEl nitrógeno 2. Por tanto necesita un orbital para formar este enlace. por tanto formará un orbital adicional para ello.H •• Fig. para analizar el enlace triple carbono-nitrógeno basta observar los enlaces que se forman en la molécula del ácido cianhídrico – HCN. 41.

Tomado y adaptado de: 1. en términos generales.C. Moscú. expuestos en la Tabla 6. los enlaces carbono-nitrógeno deben diferenciarse de los enlaces carbono-oxígeno por las consideraciones.15 210 Tabla 6.27 147 CΞN 180 1. Imidas. Los datos.I . pirazoles. hace que los enlaces carbono-nitrógeno se compriman. ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE. se puede considerar que entre los enlaces carbono-carbono y carbono-nitrógeno existe gran similitud y que la conducta química de los compuestos que los debe presentar considerable analogía. uEn consecuencia. Sin embargo.J y Drakin S. 120 C=N 1. Tercera Edición.5 C-N Aminas.etc.Ed. español.nitrógeno. de nuevo. dobles y triples entre estos dos elementos y sobre esa base concluir el análisis. . azoles. kcal/mol Å 1.º DE ENLACE. VALENCIA. 3. las características de los enlaces carbono-nitrógeno presentan valores menores que los de los enlaces carbono-carbono. Interamericana.Estructura de la Sustancia.V.Ed. al comparar los últimos(los enlaces carbono-oxígeno) con los enlaces carbono-carbono que aquí. en sumatoria. aminoácido. purinas. Noller.0 contra 2. Características de los enlaces carbono-nitrógeno. Nitrilos. Ed. tienen plena vigencia.5 proteinas. Química Orgánica. etc. hay un enlace sigma y dos enlaces Pi. 1974.5 del carbono) lo que.47 69. Es de esperar que el nitrógeno en esta molécula en nitrógeno se comporte de manera similar al carbono en la molécula del etino que arriba se analizara. Moscú 1979. Potapov. 109. 3 y 4 del carbono. uPara concluir el análisis de los enlaces carbono-nitrógeno se requiere presentar las características de los enlaces sencillos.R. azocompuestos. MIR. uEste hecho puede estar relacionado con el tamaño menor del átomo de nitrógeno y su mayor electronegatividad (3. que se arriba hicieran. al compararlos con los datos de las Tablas 2. Karapetiants M. Química Orgánica. Traducción al 2.M. Mir . muestran que en casi todos los casos.

la presencia de tres pares de electrones en el nivel de valencia. . pero esto no altera las características generales del los enlaces carbonohalógeno. por tanto sólo forman enlaces sencillos con el carbono. carbono-bromo y carbono-yodo que con frecuencia se encuentran en los compuestos orgánicos. carbono-cloro. Observemos. uCon base en los datos anteriores es suficiente representar la configuración electrónica del flúor para reconocer la configuración electrónica de los halógenos que representan interés dentro del análisis que aquí se adelanta. entonces la configuración del flúor (Fig. para el cloro el nivel de valencia es el 3s3p. puede hacer suponer que los halógenos recurran a la formación de cuatro orbitales 3 híbridos sp con el objetivo de formar un enlace sigma con el carbono y ye n los tres restantes ubicar los pares de electrones. para el 2 5 2 5 bromo – el 4s4p y para el yodo – el 5s5p. en especial en los 11 compuestos orgánicos sintéticosu. sólo tiene ocurrencia para los halógenos de menor tamaño (F y Cl). Por analogía. Por lo visto el tamaño del los halógenos mayores dificulta el proceso de hibridación. por tal motivo la configuración 2 2 5 electrónica en todos los casos es similar a la del Flúor: 1s2s2p. mientras que para el Bromo y el Yodo no es común. Sin embargo.3. tiene un electrón de valencia. Den tro de este tipo de enlaces se debe tener en cuenta los enlaces carbono-flúor. En otras palabras. 42). en la que el nivel de 2 5 2 5 valencia es el 2s2p. Esta situación. u uTodos estos elementos pertenecen al grupo 7A. Los enlaces carbono-halógeno. uObservemos las características de los enlaces carbono-halógeno que se exponen en la tabla siguiente: 11 El enlace carbono-cloro no estaba presente en la naturaleza antes de la acción humana y por tanto son escasísimos los seres vivos que saben descomponerlo . s 2 1 p Fig. 42 Representación gráfica de la configuración electrónica del átomo de flúor 1s 22s 2 5 2p Electrón de valencia uEl flúor como todos los halógenos. todos los halógenos son monovalentes. es decir que en la naturaleza como tales no existen.

109. Moscú 1979. Química Orgánica. uAl analizar los datos de la Tabla 6. 1974. kcal/mol Å 1. Traducción al 2.5 y 6) entre carbono y carbono. carbono-nitrógeno y carbono-oxígeno. MIR. Tomado y adaptado de: 1. es evidente el crecimiento notorio de la longitud del enlace carbono-halógeno. 109. Ed. C-O y C-N). uLa energía del enlace carbono-cloro es de un valor muy cercano a los valores de los enlaces carbono-carbono. Noller.Ed.Estructura de la Sustancia. 3 uEl ángulo de valencia corresponde a los híbridos sp para aquellos casos en los que se forman o cuando el halógeno con los electrones p se une al carbono con orientación tetraédrica. Interamericana.3 C-F Compuestos orgánicos fluorados.5 C-Cl C-Br C-I 109. Moscú.M. Características de los enlaces carbono-nitrógeno. 109.4 1.I . Tercera Edición.9 66.91 2.76 1. 3. Por tanto se debe esperar que su rompimiento se de en condiciones similares a las de los enlaces sencillos enunciados (C-C. lo que debe estar relacionado con el crecimiento del tamaño del átomo del halógeno al.R.12 116 78. español. Mir . VALENCIA.º DE ENLACE. Potapov.V.5 Compuestos orgánicos clorados. La energía del enlace carbono-flúor es la mas alta de los enlaces sencillo que en este sección se haya analizado (ver Tablas 2. Química Orgánica.C. . carbonooxígeno y carbono-nitrógeno. uEl elevado valor de la energía del enlace carbono-flúor debe obedecer a dos situaciones: el tamaño del átomo que es el menor entre los halógenos y la elevada electronegatividad del flúor: Estos dos hechos hacen que el enlace carbono-flúor sea compacto y presente una elevada rigidez.5 Tabla 7.halógeno.Ed.5 Compuestos orgánicos bromados Compuestos orgánicos yodados.J y Drakin S.ENLACE COMPUESTO(S) ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE ENLACE.8 52. Karapetiants M. uComentario especial ameritan los valores de la Energía del enlace carbono. pasar del segundo al quinto período en la tabla periódica.

Sin embargo. VALENCIA. los organohalogenados en condiciones específicas presentan una conducta química diversa. Tomado y adaptado de: uDe esta manera hemos realizado un recorrido rápido por las inmensas posibilidades que posee el carbono para formar enlaces y que hacen presencia en compuestos orgánicos naturales y e compuestos orgánicos sintéticos. carbono–fósforo. Sin embargo.5 120 180 1. Å kcal/mol 109. tiocarbamatos tioureas. conducta que sólo se podría espera por parte de los organobromados y organoyodados.27 1. el mayor tamaño de los átomos de azufre y fósforo hace que éllos no presenten orbitales híbridos. Nitrilos. por los valores bajos de las respectivas energías de enlace.15 62 147 210 Tioles. debería presentar orbitales híbridos sp. hechos que pueden explicarse con los elementos de la mecánica cuántica básica sin que se deba recurrir a hacer uso de la teoría de la hibridación en este caso. ENLACE COMPUESTO(S) C-S C=S ENERGÍA ANGULO DE LONGITUD DE DE ENLACE. puesto que es el carbono el que le da la orientación al enlace.etc.uLas dos consideraciones expuestas sobre la rigidez de los enlaces carbono-flúor y carbono-cloro pueden servir de elemento inicial para comprender el comportamiento de ciertas sustancias organohalogenadas como los organoflúorclorados que atacan la capa de ozono o la persistencia en el ambiente de ciertos plaguicidas organoclorados. uCon el fósforo sucede algo similar en lo relacionado con la organización espacial de los enlaces carbono-fósforo.47 1.etc.que. Por tanto sólo resta presentar los datos más generales sobre los enlaces carbono-azufre y carbono-fósforo.26 y comentarios relacionados). La ubicación del azufre y el fósforo ucomo uhomólogos udel uoxígeno u(grupo u6A) uy udel unitrógeno u(grupo u5ªA) respectivamente. como análogo del 2 3 agua. se puede citar el caso del sulfuro de hidrógeno – HS. Esta consideración tiene validez y. podría llevar a suponer un comportamiento similar a estos elementos (oxígeno y nitrógeno). Los enlaces carbono–azufre. con los cuales el ingeniero agrónomo contacta frecuentemente. u 4. .º ENLACE. Sin embargo el ángulo de valencia en esta molécula es del orden de 90º lo que supone que el azufre no hibrida y nos remite a pensar que las consideraciones que se hicieran al iniciar el análisis de la molécula del agua con relación al oxígeno. como ejemplo. Características de los enlaces carbono-nitrógeno. C-P Tabla 8. en este caso tiene plena validez (ver Fig.

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