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Seminario de Hidrocarburos II

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QUIMICA ORGÁNICA I (LIC.

EN ÓPTICA OCULAR Y OPTOMETRÍA) SEMINARIO de HIDROCARBUROS II (alquinos y aromáticos)
PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1. Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres según IUPAC de todos los alquinos de fórmula molecular C5 H8 . Muestre al menos 3 isómeros que no sean alquinos. 2. Escriba la serie de ecuaciones que muestran cómo podría prepararse npentano a partir de acetileno y reactivos orgánicos e inorgánicos necesarios. 3. Un cierto hidrocarburo tiene fórmula molecular C16H26 y contiene dos triples enlaces. La ozonización seguida de hidrólisis da: CH3-(CH2)-COOH y HOOCCH2-COOH como únicos productos. Sugiera una estructura razonable para este hidrocarburo. 4. Muestre las fórmulas de los siguientes alquinos: a) 1-pentino b) ciclohexilacetileno c) 4-metil-2-hexino d) propino 5. Escriba todas las fórmulas estructurales para todos los alquinos de fórmula molecular C8H14 que lleven al 3-etilhexano en su hidrogenación catalítica. 6. Escriba y dé el nombre según IUPAC de los compuestos orgánicos mayoritarios aislados de la reacción del 3-hexino con: a) b) c) d) 2 moles de H2 , Pt 1 mol de H2 , Pd (Lindlar) 1 mol de HCl ozono seguido de hidrólisis

7. Obtener 2-pentino a partir de un alquino 7. Escriba las fórmulas del benceno y sus estructuras resonantes y del naftaleno y sus estructuras resonantes. 9. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) 1-metil-2-propilbenceno 1,3,5-trietilbenceno 1-metilnaftaleno 2-etilnaftaleno 1-metil-2,etilbifenilo
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Seminario de Hidrocarburos II-Química Orgánica I para la Licenciatura en Óptica Ocular y Optometría

QUIMICA ORGÁNICA I (LIC. EN ÓPTICA OCULAR Y OPTOMETRÍA) SEMINARIO de HIDROCARBUROS II (alquinos y aromáticos)
10. Haga una breve comparación de las reactividades de los alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos, frente a reactivos electrofílicos, halógenos, agentes oxidantes; hidrógeno/Pt. 11. Dé los nombres según IUPAC de los siguientes compuestos:
CH2-CH3

CH3

a)

CH=CH2

b)

c)

d)

12. Explique porque el modelo de 1,3,5-hexatrieno no es correcto. Cuantos diclorobencenos esperaría con este modelo?; cuantos hay realmente? 13. Indique si la siguiente frase es correcta “La regla de Huckel es suficiente para decidir la aromaticidad de una sustancia”. 14. Que entiende por antiaromaticidad? De 3 ejemplos 15. La aromaticidad no es exclusividad de las sustancias neutras; mostrar un ejemplo de un anión aromático, y de un catión aromático.

SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS)

1. Mostrar el mecanismo de la reacción que ocurre entre el 2-butino; amoníaco líquido y litio metálico. 2. Obtener 3-hexino a partir de un haluro de alquilo. 3. Se ponen en contacto acetileno (pKac: 25) con amiduro de potasio (pKac del amoníaco: 35); reaccionan? Porque? 4. Muestre porque el 1,3,5,7-ciclooctatetraeno no es aromático. Haga uso de los datos experimentales y estructurales para corroborar el análisis efectuado. 5. Explicar porque el ciclopentadieno es mucho mas ácido que hidrocarburos análogos. 6. Existe un radical aromático? Justificar.

Seminario de Hidrocarburos II-Química Orgánica I para la Licenciatura en Óptica Ocular y Optometría

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