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DEPARTAMENTO DE QUIMICA MEDICINAL Y FARMACOGNOSIA ESCUELA DE FARMACIA UNIVERSIDAD DE PANAMA CARRERA TECNICO EN FARMACIA ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Y FITOTERAPIA DENOMINACIN:

FARTEC 250 MODULO I FARMACONOSIA

Profesor: Dr. Dionisio A. Olmedo Qumico Farmacutico Periodo Acadmico 2009

FARMACOGNOSIA Y FITOTERAPIA FARTEC 250 MODULO I APUNTES FARMACONOSIA

FARMACOGNOSIA
La Farmacognosia es la ciencia farmacolgica que se ocupa del conocimiento de las materias primas de origen biolgico que el farmacutico o la industria farmacutica emplea en la preparacin de medicamentos. La palabra Farmacognosia etimolgicamente significa Conocimiento de los frmacos y procede del griego Pharmakon (remedio) y gnosis (conocimiento). Este termin fue utilizado por primera vez por Seydler en 1815, en su obra Analecta de Pharmacognostica, definindola como la Ciencia que estudia el conocimiento completo de las drogas medicinales. En un inicio se utilizaban como medicamentos los productos donados por la naturaleza, procedentes de los reinos animal, vegetal y el mineral. Inicialmente se hablaba de medicamentos simples (Constituidos por una nica entidad biolgica) y la mezcla de varios ellos compuestos.Pero el descubrimiento de los principios activos y el avance en los conocimientos qumicos a restringido el campo de accin de la Farmacognosia: al estudio de los productos naturales procedentes de los reinos vivos, la Qumica Farmacutica: a la que le corresponde el estudio de los medicamentos del reino mineral y de las orgnicas qumicamente definidas. La definicin aceptada actualmente a escala mundial de Farmacognosia es el estudio de la composicin y los efectos de los principios activos y sustancia naturales de origen vegetal y animal. Estas sustancias reciben el nombre de drogas, por lo tanto la Farmacognosia involucra el estudio de las drogas, entendiendo como tales a las materia primas de origen biolgico que sirven al farmacutico o en la industria farmacutica para la elaboracin de medicamentos, la mayor parte de las veces de origen vegetal (plantas u rganos de plantas enteros o parte de los mismos), o bien sus productos obtenidos mediante mtodos sencillos. En su conocimiento se comenzar con el nombre botnico de la planta medicinal de la que proceden y su origen geogrfico, descripcin de sus caractersticas morfolgicas, condiciones de cultivo, recoleccin, conservacin, etc. Todo esto lo relacionado con el cultivo, recoleccin y conservacin del material biolgico constituye una parte de la Farmacognosia denominada (Farmacoergasia). La Farmacognosia en si se ocupa asimismo del estudio de su composicin qumica y de la naturaleza de sus principios activos, de los ensayos para su caracterizacin y valoracin, as como los necesarios para determinar su actividad farmacolgica y, como consecuencia, sus principales aplicaciones. Adems, tambin se ocupa de especies vegetales que se emplean en la industria farmacutica, ya que stas utiliza sus principios activos como modelo para obtener por sntesis otros compuestos con actividad teraputica (antidiabticos orales, anestsicos locales etc) o bien como punto de partida para preparar por hemi-sntesis otras molculas activas (Hormonas esteroidales). Tambin estudia sustancia que han dejado de tener inters teraputico, las plantas alucingenas que han contribuido al estudio de entidades patolgicas mentales (Morfina), plantas consideras como txicas y cuyo conocimiento es necesario precisamente por las intoxicaciones a que puedan dar lugar y adems porque, en ocasiones, a dosis convenientes, estas especies puedan ser tiles en teraputica. No se puede desligar por completo del concepto de alimentos, medicamentos y venenos. Concepto de Droga. La palabra droga procede del holands droguen (secar) o drogo (Sustancia seca) y no del termino anglosajn Drug que significa frmaco.

l termino Farmacognstico Crude Drug que corresponde a Droga y se define como toda materia prima de origen biolgico, que directamente o indirectamente sirve al farmacutico o a la industria farmacutica para la elaboracin de medicamentos o bien todo vegetal o animal entero, rgano o parte del mismo o producto obtenido de ellos por mtodos sencillos, que posee una composicin qumica que le proporciona una accin farmacolgica til en teraputica y que no ha sufrido otro tratamiento mas que su limpieza y desecacin, con el fin de conservarse correctamente, as, hablamos de drogas como productos las hojas de belladona, raz de quina, rizoma de Ruibarbo, raz de sbila, hojas de cscara sagrada, hoja de digitalis, raz de ipecacuana, hojas de Sen, flores de camomila, hojas de clavo rojo, partes areas de equincea etc. IMPORTANCIA DE LA FARMACOGNOSIA Nos proporcionan sustancias que son utilizadas en la industria farmacutica como medicamento. Las plantas medicinales en si son formuladas como preparaciones farmacutica. El reino biolgico sigue siendo una fuente potencial en la bsqueda de nuevas drogas y principios activos con aplicacin teraputica.

ASPECTOS GENERALES DEL ESTUDIO DE PRODUCTOS NATURALES


Antecedentes El advenimiento del siglo XVII y sobre todo en el XIX, con los profundos cambios en el conocimiento cientfico, se logra el aislamiento de las primeros cidos orgnicos: oxlico, lctico, tartrico y ctrico 1803- un farmacutico alemn Serturner aisl morfina de Opio (Papaver somniferum), el primer principio activo, pero esto fue identificado por Derosne en 1801. Con este descubrimiento se inaugura el descubrimiento del principal grupo de metabolitos secundarios denominados alcaloides, por el farmacutico Meissner. Con ellos se inicia el camino de las ramas de la Farmacognosia, la Farmacoqumica, su importancia es tan grande ya que cataliza y fundamenta las bases moderna de la Farmacognosia. Otros avances: 1821- Pelletier y Caventou aislaron estricnina y brucina de Semillas de Nuez vmica; cinconina, quinina de Cinchona sp., emetina de Cephaelis ipecacuanha. Runge, con el descubrimiento de la cafena de Coffea arabica, Meissner, la veratrina de Veratrun album. EN 1830 Leroux logra aislar de la salicina, Robiquet descubre la amigdalina. Magendie y su discpulo, el investigador francs Claude Bernard introducen por primera vez el mtodo experimental en el estudio de la accin y los efectos de los frmacos, siendo ellos los verdaderos creadores de la Farmacologa Experimental, aunque el nombre de la misma sea posterior debido a su gran impulsor el alemn O. Schmiederberg, que con mltiples investigaciones y creacin de tcnica adecuadas propias y precisas, le da el carcter de Ciencia experimental, proponiendo el nombre de Farmacologa. Hoy da, el 25 % de todos los medicamentos prescritos son derivados de plantas y el 60 % de todos los medicamentos son de origen natural. Definicin de Principios Activos Sustancias pura responsables de la actividad biolgica que posee la droga (crude drug) y que puede servir para la elaboracin de un medicamento. En las plantas medicinales puede ser una sola sustancia o un grupo de sustancias qumicamente relacionadas. Estas sustancias pueden ser cuantificables. Ejemplos: Capsaicina, alcanfor, cocana, colchicina, digoxina, digitoxina, emetina hidrocloruro, eucalitol, eugenol, mentol, quinidina, sensidos, cido tnico, lutena, licopeno. Definicin de Frmaco Todo compuesto que, independientemente de su origen, grado de preparacin y elaboracin puede tener utilidad para prevenir, curar, mitigar o diagnosticas enfermedades. Este concepto engloba otros conceptos como son: Medicamento Producto que, cualquiera que sea su origen, tras sufrir manipulaciones con la aplicacin de tcnicas adecuadas y dndoles una determinada forma farmacutica y dosificacin correcta, est preparado para su inmediata administracin en una organismo enfermo (Humano o animal). Ejemplo inyectables de morfina, tabletas de extracto de belladona, cpsulas de aceite de castor,

tabletas de hidrocloruro de cocana, inyectables de colchicina, Inyectables de digoxina, digitoxina, inyectables de emetina, tabletas de sulfato de quinina, gluconato de quinidina en cpsulas, Tabletas de clavo rojo, tabletas de extracto de ajo Cpsulas de Jengibre, cpsulas de extracto de Ginkgo, tabletas de Extracto de raz de Ginseng, extracto de las raz pulverizada de valeriana etc. Sustancia Medicamentosa Sustancia cualquiera que sea su origen, que tras recibir la forma farmacutica y dosificacin adecuada, se convierte en un medicamento. Pej. extracto de hoja pulverizada de Belladona, oleorresina de Capsicum, extracto de Cscara Sagrada, capsaicina del Capsicum, casantranol de Cscara Sagrada, pulverizado de hoja de Belladona, pulverizado de hoja de Digitalis, pulverizado de raz de ipecacuana, morfina de opio, resina de podofilotoxina, pulverizado de hojas de clavo rojo, pulverizado de partes aras de equinacea, pulverizado del tubrculo de ajo, extracto de Ginkgo biloba, Extracto de raz de Ginseng, Extracto de Pino, Extracto del pulverizado de Pino, pulverizado de la hoja de San Juan, extracto de la hoja de San Juan, pulverizado de raz de valeriana, extracto fluido de Pasiflora. FUENTES DE OBTENCIN DE DROGAS Los productos obtenidos de la naturaleza, sus anlogos y derivados representan mas del 505 de todos los frmacos empleados en la teraputica. Estos provienen de diferentes fuentes: Vegetales, Animales, el Mar y los Productos Biotecnolgicos. Estos incluyen plantas, microorganismos terrestres, marinos, organismos terrestres y marinos, productos diseados por tcnicas de recombinacin del DNA (Anticuerpos monoclonales, enzimas). La fuente vegetal constituye la fuente ms importante de principios activos y es el mbito principal de accin de la Farmacognosia, sin excluir a los otros fuentes de medicamentos. Las plantas adems, poseen otros constituyente como son los principios del Metabolismo Primarios (Sustancias indispensables para el desarrollo y vida, pej: carbohidratos, protenas, lpidos, etc.). Metabolitos secundarios: Son productos del metabolismo secundario, algunas sustancias responsables de: La coloracin y aromas de flores y frutos, otras sustancias vinculadas con interacciones ecolgicas (la atraccin de polinizadores), pero su principal funcin en la mayora de las plantas es de mecanismo de defensa. Para el estudio de los Productos Naturales o Metabolitos Secundarios se pueden plantear tres factores: Determinacin estructural: la fitoqumica permite aislar e identificar y caracterizar la estructura qumica de los principios activos de numerosas plantas. La Actividad Biolgica de los metabolitos secundarios y sus derivados una parte importante en la bsqueda y desarrollo de nuevos frmacos. Fuente potencial de materia prima para las industria qumicas y farmacuticas. Para el estudio de los Productos Naturales es necesario conocer: Clasificacin, biognesis, mtodos generales de extraccin. Pruebas preliminares de identificacin. Mtodos generales de separacin, fraccionamiento, purificacin y de elucidacin estructural.

CLASIFICACIN DE LOS PRODUCTOS NATURALES


Compuestos obtenidos del Metabolismo primario: Glcidos (monosacridos), Polisacridos, Lpidos, Enzimas, Hetersidos Cianogenticos, Glucosinolatos. Compuestos obtenidos del Metabolismo Secundario: TERPENOS que se clasifican en: Monoterpenos 10C Sesquiterpenos 15C Diterpenos 20C Sesterterpenos 25C Triterpenos 30C Tetraterpenos 40C Politerpenos nC COMPUESTOS FENLICOS: Fenoles Sencillos, cidos Fenlicos, Cumarinas, Lignanos, Flavonoides, Taninos, Quinonas, Naftoquinonas, Antraquinonas, Xantonas, Derivados de floroglucinol etc. COMPUESTOS NITROGENADOS Alcaloides, Pseudo-alcaloides, falsos alcaloides.

LOS TERPENOIDES Monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos.


LOS ACEITES ESENCIALES. Los aceites esenciales o esencias constituyen qumicamente, un grupo genrico que abarca sustancias muy heterogneas, sus propiedades fsicas y qumicas son muy diversos. En la obtencin de aceites esenciales el mtodo ms utilizado es el mtodo de arrastre de vapor. Algunos otros aceites esenciales se extraen con grasas (enflorado) con otros disolventes o por el mtodo de expresin. An cuando la constitucin qumica de los aceites esenciales es variada, todos ellos poseen varias propiedades fsicas en comn. Cada aceite voltil tiene un olor caracterstico, son pticamente activos, sus ndices de refraccin son elevados y su rotacin especfica suele ser un dato valioso para su identificacin, poseen aspectos oleosos y se evaporan cuando se exponen al aire, por lo que tambin son llamados aceites voltiles. Por otro lado, las reacciones de coloracin son de gran ayuda en la determinacin de algunos grupos qumicos presente en ellos, ya que podemos encontrarlos en forma de derivados acclicos, cclicos, bicclicos con diversos grupos funcionales como: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas, teres, steres, xidos etc. Los aceites esenciales adems de tener uso mdico, tienen una variedad de otros usos. Se emplean en perfumera, en la industria alimentara o como fuente de materia prima. El citral, por ejemplo, obtenido del limn se ha usado para sintetizar Vitamina A. Los monoterpenos y sesquiterpenos formados por unin de unidades de isopreno (5 carbonos) constituyen los principales componentes de los Aceites Esenciales. Otros constituyen son los derivados de fenilpropano este los que destacan el anetol, eugenol y la asarona. Ellos se suelen tener una distribucin restringida en las familias: Lamiceas, Asterceas, Rutceas, Laurcea, Magnoliceas y Mirtceas. Ejemplos: Aceite de hojas de menta y eucalipto; las flores de jazmn, rosas; races de vetiver; rizomas de jengibre; corteza de canela, tallos del alcanforero, sasafrs; frutos de hinojos, ans; semillas de mostaza, flores de matricaria, sumidades (hojas tiernas) de tomillo, lavanda, romero etc. Sus acciones farmacolgicas incluyen: actividad antimicrobiana (aceite de limn, timol, eucalipto, alcanfor, geraniol etc.), antiespasmoltica (tomillo, melisa, mastranto, albahaca, manzanilla, menta, romero); irritante ( ans estrellado usa carminativo, eucalipto incrementa la capacidad pulmonar); anestsica (hinojo); inhibidores de agregacin plaquetaria (melisa, clavo, nuez moscada); antiinflamatorias (camomila o manzanilla). Contraindicaciones: el eucaliptol presente en muchas preparaciones farmacutica es un inductor del metabolismo heptico de ciertos medicamentos.

Efectos txicos: derivados de fenilpropano efectos cancerignico; efectos en el Sistema Nervioso Central, aparato respiratorio y cardiovascular, efectos teratognicos y abortivos. Crisis epilpticas a dosis altas con alcanfor, pulegenona, tuyona, pinocanfona y mentona. Miristicina presente en aceite de nuez moscada puede llegar a producir alucinaciones, alteraciones del comportamiento, distorsin de colores etc. Dosis elevadas por va oral pueden ocasionar depresin generalizada, pudiendo causar la muerte (Eucalipto, nuez moscada, canela y clavo). Mentol en dosis altas puede originar espasmos en la glotis causando asfixia refleja, no se debe usar en la infancia. Adems, de causar depresin cardiaca originando bradicardia. Abortivos ( ruda, menta, poleo, enebro, tanaceto etc., sin embargo los datos experimentales indican que solo tienen efecto demostrado a dosis elevadas el apiol y sabinilo. Los Diterpenos constituyen un amplio grupo qumico de sustancia, presenta una distribucin restringida en Lamiceas y Asterceas. Su importancia farmacolgica radica en que son inhibidores de proteinkinasa (PKC). Son pocos los diterpenos que tiene prometedoras actividad en el campo de la medicina, de todos ya que muestran gran toxicidad (esteres de forbol), forskolina tiene efecto hipertensivo con efecto vascular perifrico, pero el ms prometedor es el taxol que tiene gran utilidad en los cnceres de ovarios resistentes, mamas y pulmn, pero presenta muchos efectos txicos y el ms significativo es la depresin de la mdula sea, reacciones de hipersensibilidad (disnea, hipotensin, dolor en el pecho, neuropata perifrica, mialgias, artralgias, nauseas, vmitos y alopecia.

TRITERPENOS, ESTEROLES Y SAPONINAS


Los triterpenos constituyen aquellos compuestos por 30 carbonos y producidos por ciclacin directa de escualeno, presentando un esqueleto policclico formado por condensacin de 6 unidades de isopreno. Adems, existen triterpenos lineales con un anillo de furano, el cuasiol, encontrado en el gnero Quassia. Los esteroides, en particular los fitoesteroles, poseen un esqueleto bsico del ciclo pentanoperhidrofenantreno dotado de una cadena alqulica en el carbono 17 y dos grupos metilos en los carbonos 10 y 13. Los triterpenos pueden ser de dos tipos de estructura: los tetracclicos que poseen la cadena lateral y los pentacclicos, de ambos existe una gran cantidad de compuestos que se diferencia en los sustituyentes que posean. Este grupo de sustancia es soluble en disolventes orgnicos como cloroformo, diclorometano, tetracloruro de carbono y alcoholes. ACCIONES FARMACOLGICAS. Tienen actividad muy variada de agentes anticncer, inhibidores de acetilcolinesterasa, antinflamatorias, antimicrobinas, hipolipemiantes etc. Algunos constituyen precursores para la sntesis de las hormonas sexuales, antinflamatorios esteroidales etc. Los saponsidos tambin conocidos como saponinas, son hetersidos que se definen en funcin de su qumica como de sus propiedades fsicas. Su genina es de naturaleza esteroidal (derivados de espirostanos y de furostanos) o triterpnicas (derivados de oleananos, ursanos y dammarano entre otros) por lo tanto son de carcter poco polar. Segn el nmero y la posicin del resto de los azcares con la D-glucosa, D-galactosa, D- Ramnosa, Xilosa Las plantas que contienen saponinas han sido utilizadas en muchas partes del mundo por sus propiedades detergentes. Por ejemplo la raz de Saponaria officinalis en Europa, Quillaia saponaria en Suramrica y Sapindo saponaria en Panam. Estas plantas contienen un alto porcentaje de glicsidos conocidos como saponinas, que se caracterizan por la propiedad de produccin de espuma, soluble en hidroalcohlicas, soluciones acuosas. Ellas adems, exhiben propiedades hemolticas. Las saponinas tienen alta polaridad y un alto peso molecular. Ocurren frecuentemente como mezclas complejas, que se diferencian unas a otras por la naturaleza del azcar presente, o en la estructura de la aglicona. Las saponinas se clasifican de acuerdo a la estructura qumica de su genina o aglicona o sapogenina en dos grupos: 1. Saponinas esteroidales. Estas constan de 27 tomos de carbonos (comnmente triterpenoides tetracclicos). Ellas poseen un enlace glicosdico en el carbono 3.

Las saponinas esteroidales tiene gran importancia farmacutica porque su relacin con compuestos tales como Hormonas sexuales, cortisona, diurticos esteroidales, vitamina D y los glicsidos cardacos. Ejemplos de saponinas esteroidales. SAPOGENINA AZUCAR FUENTE Sarsaponina (Parillina) 3 glucosa,1 ramnosa Smilax spp. Digitonina 2 glucosa, 2 galactosa Digitalis purpurea Dioscina 1 glucosa, 2 ramnosa Discorea spp. 2. Saponinas triterpnicas. Este grupo contiene 30 tomos de carbono (triterpenoide pentacclico) Ellas tienen un enlace glicosdico en el carbono 3, con azcares, o unidades de cido urnico, o ambos. Estas pueden ser clasificadas en tres grupos representados por: a. alfa Amirina. b. beta Amirina. c. Lupeol. Ejemplos de saponinas triterpnicas. SAPOGENINA GENINA AZUCAR FUENTE Aescina Aescigenina 2 glucosa Aesculus hippocastanun 1 cido macarrnico Quillaia cido quillaaco cido glucurnico Quillaia saponaria Su efectos farmacolgico ms destacable es el expectorante, conocido en la regaliz (Glycyrrhiza glabra), Castao de la India (Aesculus hippocastanum) que posee efecto antiinflamatoria. Los Ginsensidos (saponinas glicosiladas) utilizadas como tnico energizante (Panax quinquefolius) Ginseng Americano y (Panax ginseng) Ginseng Asitico.

ANTRAQUINONAS.
La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgnico aromtico, derivado del antraceno. Sus sinnimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc. La antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Ruibarbo, Espino Cerval y el gnero loe), hongos, lquenes e insectos, donde sirve como esqueleto bsico para sus pigmentos. Los derivados naturales de la antraquinonas son glucsidos con accin laxante y purgante sumamente potente. En la teraputica farmacolgica, la antraquinonas pertenece a la categora de catrticos y se usan en la terapia contra el estreimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frngula. Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatologa para combatir la psoriasis. Sustancia que forma parte de la composicin de algunos medicamentos de homeopata cuyas principales indicaciones son: Factor activo en el metabolismo energtico. Favorece la desoxidacin. Trastornos gastrointestinales. ALGUNAS PLANTAS QUE POSEEN ANTRAQUINONAS Las antraquinonas del Aloe Vera son uno de sus componentes ms efectivos, tienen una amplia gama de funciones. Poseen propiedades laxantes, analgsicas y adems tienen propiedades bactericidas y antivricas. Su combinacin en el Aloe hace que tengan un efecto analgsico, es lo que hace que el Aloe Vera tenga propiedades analgsicas en el dolor y las quemaduras. La primera en ser descubierta desde muy antiguo fue la alona, por sus propiedades laxantes, pero esta antraquinona es solo una de las muchas que nos podemos encontrar en el Aloe Vera. Si se toma en estado puro es un fuerte laxante, esto se hace produciendo un corte en la hoja del Aloe y dejando que salga el acbar o liquido amarillento que desprende. Combinada con el Aloe

Vera es menos fuerte que estado puro. Las antraquinonas ms reseables son: Alona: tiene actividad laxante, analgsica. Barbalona, isobabalona, antraceno, antranol y cido alotico: son resinas de la planta que no combaten el dolor como la alona, pero poseen actividad bactericida. Emodina y emodina de aloe: tambin tienen propiedades laxantes como la alona, otras son eficaces contra las infecciones, son bactericidas y fungicidas. Aceite etreo: posee las mismas cualidades que el ter, pero no su toxicidad. Acido alotico: tiene accin bactericida y antivrica, neutraliza las toxinas bacterianas. Acido crisofnico: es un derivado de la emodina de aloe, se emplea en el tratamiento de las enfermedades de la piel, por ejemplo en la psoriasis, contra los hongos cutneos. Es un poderoso fungicida para la piel. Acido cinmico: con cualidades fungicidas (para los hongos) y es un potente limpiador. Resulta especialmente indicado para descomponer tejidos necrticos (muertos) y como calmante del dolor. Resistonoles: alcoholes que derivan del cido cinmico, tiene propiedades bactericidas. Todos estos componentes se encuentran en el gel de Aloe Vera en pequeas cantidades, lo que hacen que el gel tenga efecto analgsico, bactericida y antifngico, siendo el Aloe Vera reconocido por sus propiedades calmantes, antibacterianas y contra los hongos en la piel. A mayores cantidades estas sustancias seran toxicas, pero en el Aloe Vera se encuentran en su justa proporcin para que sus efectos sean los deseados Las antraquinonas son productos del metabolismo secundario con gran importancia en la industria farmacutica. En el presente trabajo se determina la posible presencia de estos compuestos en diferentes partes de la Morinda royoc L. El anlisis cualitativo (Reaccin de Bortranger) mostr una fuerte coloracin roja en las races (mdula y corteza) indicativo de la presencia de antraquinonas y en mucha menor intensidad en las hojas (coloracin rosada muy tenue). En el anlisis cuantitativo, las races (mdula y corteza) mostraron los mayores valores, seguidos por las hojas, y prcticamente nula la presencia en el resto de los rganos estudiados. El procedimiento de purificacin utilizado para el estudio ms detallado de las races mostr la presencia de antraquinonas en las fracciones ms polares (3-6). De todos los resultados obtenidos qued demostrada la presencia de compuestos isoprenoides relacionados con las antraquinonas en las races de la Morinda royoc L. Llegar a establecer su composicin y estructura requiere de estudios ms especializados como HPLC-UV/DAP, RMN y Espectroscopia de Masa. CLASIFICACION Los compuestos antracnicos vegetales pueden clasificarse segn su estado de Oxidacin en siete grupos estructurales: a. Antraquinonas b. Antronas c. Diastronas d. Antranoles e. Oxantronas f. Naftodiantronas g. Antrahidroquinonas DISTRIBUCION EN LA NATURALEZA Las antraquinonas estn ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas, Equinodermos e insectos. Las familias vegetales ms ricas en compuestos antracnicos son las rubiceas, las ramnceas y las poligonceas; y en una menor proporcin las Liliceas, Leguminosas, bignoniceas, Melastomatceas, Droserceas, Vismiceas, etc. En las plantas inferiores como los lquenes se conocen una gran variedad de Antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como cloroemodina3.Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como

Hojas, tallos, madera y frutos. Se las encuentra principalmente en forma de glucsidos (por ejemplo las sanidinas y la barba loina), y en menor proporcin en forma libre o agliconas (por ejemplo Alizarina y crisofanol). Tambin se han reportado compuestos antracnicos Sulfatados. Se las pueda encontrar tambin en forma dimrica. Sin embargo, existen todava dudas acerca del verdadero estado natural de estas Sustancias, pues existen evidencias experimentales de ciertas plantas, las cuales demuestran que las antraquinonas no se encuentran como tales en ellas, sino Que son productos de degradacin enzimtica de las correspondientes formas Reducidas (es decir, las antronas y los antranoles). Segn esto, las antraquinonas Aisladas corresponden a productos de oxidacin o dimerizacin de antronas o antranoles. Por lo anterior, antes de realizarse reportes de antraquinonas Vegetales debe considerarse esta posibilidad METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION Los procedimientos para el aislamiento de estas sustancias dependen del tipo de Ncleo de inters, es decir si se desea obtener las agliconas, los glucsidos, las Formas reducidas, las formas oxidadas, etc. Para aislar efectivamente las agliconas, la muestra vegetal se extrae con solventes poco polar como ter Etlico o benceno. Los compuestos glucosricos se extraen ya sea con etanol, Agua o mezclas de etanol-agua. Cuando se desee extraer las formas reducidas, Debe tenerse precaucin especial, ya que la sola presencia del oxgeno del aire Produce la oxidacin, en este sentido es aconsejable trabajar en atmsferas inertes como por ejemplo, una atmsfera de nitrgeno. El proceso de oxidacin es tambin bastante rpido en soluciones alcalinas, y en estas condiciones se forman diastromas, poliantronas y por supuesto antraquinonas. Luego de la extraccin, los glucsidos deben concentrarse bajo presin reducida para obtener los cristales crudos. Estos cristales pueden purificarse por re cristalizaciones sucesivas en mezclas acetona-agua. Los O-glucsidos se hidrolizan fcilmente al calentarlos con cido actico o clorhdrico alcohlico diluido (por ejemplo al 5%). La hidrlisis ocurre en una hora calentando a 70C. Luego de la hidrlisis se aade una mezcla 1:1 de benceno-etanol, y se diluye con HCl al 0.5% acuoso. La capa bencnica que contiene las agliconas, se separa. Las agliconas obtenidas ya sea por hidrlisis o por extraccin directa de la planta, pueden purificarse por extraccin del benceno con un lcali diluido, seguido de precipitacin con un cido (las agliconas con grupos -COOH libres pueden extraerse desde el benceno haciendo una primera extraccin con una solucin de bicarbonato de sodio, y una segunda extraccin con solucin de KOH o NaOH, para remover las sustancias menos cidas). Este precipitado crudo se Cristaliza desde benceno o alcohol. Las mezclas de compuestos antracnicos pueden separarse por mtodos cromatogrficos como HPLC de fase reversa, utilizando un copolmero de estireno-divinilbenceno, el cual produce buenos resultados, especialmente para glucsidos, y para separar por grupos de compuestos En los trabajos iniciales con estas sustancias, se utiliz la cromatografa en papel, tanto para los glucsidos como para las antraquinonas libres PRINCIPALES DROGAS VEGETALES Y FUENTES DE COMPUESTOS ANTRACENICO Sen Comercialmente se conoce el sen de alejandria, el cual corresponde a la especie cassia senna ( Leguminosae): el sen o de la india La droga la constituyen las hojas y frutos desecados. Los principales productores son Sudn, India, Pakistn y Egipto. La droga muchas veces es falsificada Cassia Los componentes de las hojas son glicsidos antraquinnico, glucsidos de Antronas, 2.5 a 5% de sensidosA, B, C y D. Adems alo-emodina, rena y 2-naftalnglucsidos38, ms recientemente se han reportado las38 PLANTA MED. 1983, 49: 63. Sustancias voltiles presentes39. La farmacopea europea Vol. I. especifica que la droga debe contener no menos de un 2.5% de componentes Antracnicos, calculados como SensidosA B. De los frutos existen dos drogas Comerciales: El "sen de Alejandra debe contener no menos de 3.6% descompuestos antracnicos, segn la farmacopea europea Vol. I. El "sen de Tinnevelly" debe contener no menos de 2.5% de componentes antracnicos calculados como SensidosA B. Los componentes

principales son los glucsidos diantrnicos SensidosA A/B, aunque tambin estn presentes los sensidosA C y D; mono- y diglicsidos de reina y emodina. Estas drogas se utilizan como laxantes y purgantes, en forma de tisanas, polvos, extractos, sales clcicas de los sensidosA A y B cristalizadas, etc. Sin embargo se ha reportado que el uso prolongado de esta droga conlleva a arritmia cardiaca. Las antraquinonas, con actividad antibacteriana, y, adems, muchas regulan la digestin. Entre las antraquinonas destaca el damnacantal, un potente agente anticancergeno. Se utiliza sobre todo la corteza, y la raz. El principal componente del sauce es la salicina, con propiedades antitrmicas, antirreumticas, anti neurlgicas, antiespasmdicas, sedante del sistema nervioso, calmante de los dolores uterinos y antia regante plaquetaro. De uno de los derivados de la salicina, el cido saliclico, hacia 1850 se sintetiz el cido acetilsaliclico, que es un ingrediente activo de la aspirina. Posee adems taninos que le confieren una accin astringente, y sustancias de accin estrognica. Indicado en casos de reumatismos, gota, dolores de espalda, estados febriles, gripes, catar ACHIOTE (Bixa Orellana) Partes usadas: Toda la planta Usos: Laxante suave, antibacteriano, antiinflamatorio (reumtico y prstata), antiespasmdico y cicatrizante. Crema, extracto, coccin, infusin, jarabe, cataplasma, emplastos Componentes: Flavonoides, alcaloides, antraquinonas, bixina, triterpenos dismenorreas, jaquecas USO DE LA ANTRAQUINONA: Manufactura de tiene un pigmentos. Se utiliza tambin en fabricacin de pigmentos, inhibidores de a polimerizacin, qumicos fotogrficos y pinturas. En la industria de papel se utiliza como catalizador para aumentar la produccin y la fuerza de las fibras a travs de la reaccin de reduccin de la celulosa de acidas carboxlicos Las antraquinonas y las antronas estructuralmente relacionadas (oxantronas, antranoles, y antronas) y compuestos formados por la unin de dos antronas (diantronas); constituyen una clase importante de compuestos naturales, con reconocidos uso en la medicina como purgantes, por ejemplo ruibarbo, aloe, sen, y cscara sagrada etc. Las antraquinonas existen en forma libre y como glicsidos. Estos glicsidos son fcilmente hidrolizados, a dos constituyente la aglicona y su azcar. Existe en forma de O - glicsidos, C glicsidos, o agliconas libres. La importancia medicinal de las antraquinonas purgativas, se debe a que estn presentan una sustitucin en la posicin 1,8-dihidroxi. Las antraquinonas son muy utilizadas como colorantes en las industrias alimentaras, cosmticas y textiles. Adems, en tintes para el cabello. En la industria farmacutica, las antraquinonas y compuestos derivados son usados como agentes laxativos y antipsoriaticos. (Bronw, 1980). ACTIVIDAD BIOLGICA Los efectos biolgicos de estos agentes son variados y dependen de la naturaleza de las modificaciones en el esqueleto de antraceno. Un grupo de antraquinonas entre las que se destacan la antralina, quinalizarina, crisarolina, dantron y emodina son conocidos agentes mutagnicos en clulas de mamferos (Brown, 1980). Otros poseen efecto genotxico, complejante del DNA. Adems, la antralina y cisarobina son conocidos promotores de tumores. (Boutwell et al 1981). Y es muy conocido el efecto citotxico y mutagnico de las quinonas. (Brown, 1980). Antraquinonas en forma de glicsidos (Sensidos) las encontramos en plantas como Senna

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alexandrina, Cassia acutifolia, C. angustifolia, que lo encontramos en el mercado como hojas de Sen, extracto fluido, tabletas de Sen etc., derivados de hidroxiantraceno llamados Cascarsidos A, presente en la Cscara Sagrada en forma de extracto y tabletas (Rhamnud prusiana). Las drogas vegetales que contienen antraquinonas poseen segn la dosis ccciones variables como colagogas, laxantes o purgantes. Las 1,8-dihidroxiantraquinonas son los principios activos de drogas laxantes como El sen, el ruibarbo, la, cscara sagrada y la penca zbila. Los compuestos antracnicos ms activos son los O-glucsidos de diastromas y antraquinonas, y los C-glucsidos de antronas con el grupo metileno C-10 libre. Para la accin catrtica se requiere que la antraquinona posea dos grupos hidroxilos en C-1 y C-8, un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo en C-3, y un grupo hidroxilo o metoxilo en C-6. Las geninas antracnicas se absorben en el intestino grueso a nivel del colon con efectos irritantes e indeseables, mientras que los glucsidos por ser ms polares se absorben menos. Una vez que traspasan la pared intestinal estas sustancias excitan las terminaciones nerviosas locales del Sistema nervioso autnomo, induciendo una accin neuroperistltica. Las antraquinonas tambin se encuentran presentes en Alkanna tinctoria, la cual es usada como anti diarreico en lugar de laxante, posiblemente debido a la presencia de taninos. Se ha reportado la sntesis de antraquinonas como agentes anti cancergenos potenciales La droga Hierba de San Juan, Hypericum perforatum usada como antidepresivo, tambin contiene la Diastromas llamada hipericina35, 36. Otra accin biolgica es la accin antimictica, como por ejemplo algunos compuestos tipo entrona de Picramnia

FLAVONOIDES
Flavonoide (del latn flavus, "amarillo") es el trmino genrico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosintticas de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados. una sptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y tambin en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la va biosinttica central, poseen una gran variabilidad en la composicin qumica de sus productos finales y en los mecanismos de regulacin de su biosntesis, por lo que la composicin y concentracin de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares. Los flavonoides constituyen el grupo qumico ms amplio de metabolitos secundarios de plantas. Estos metabolitos hidroxilados pueden ocurrir en forma de agliconas libres, o como glicsidos, o en forma metilada o sulfatada. Todos contienen un anillo de benceno (anillo A), condensados con una anillo (anillo C) de gama pirona ( o su dihidro derivado), con sustituciones en las posiciones del anillo fenil (anillo B) en el C - 2 (flavona) y el grupo fenil en el C - 3 (Isoflavona). Este grupo de compuestos incluye a varios compuestos estructuralmente relacionados como las antocianinas, auronas, chalconas y proantocianidinas. Funciones en las plantas

Proteccin ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas ms superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos. Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbvoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbvoros, que se ven estimulados a

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elegir otras plantas.

Regulacin del transporte de la hormona auxina. Las plantas mutantes que no poseen la enzima chalcona sintasa, que forma parte de la va biosinttica de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a travs de la planta. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese Flavonoides en la planta mutante.

Debido a las importantes funciones metablicas que los flavonoides tienen en las plantas y los animales, sus vas biosintticas y mecanismos de regulacin estn siendo cuidadosamente estudiadas. La ciencia aplicada aprovech este conocimiento en muchos trabajos de ingeniera metablica, en los que se busc por ejemplo, aumentar la concentracin de flavonoides beneficiosos en las plantas de consumo humano o de uso farmacutico, modificar su concentracin en flores ornamentales para cambiarles el color, e inhibir su produccin en el polen para lograr la esterilidad de los hbridos de inters comercial. En lo que respecta a su produccin, se ha desarrollado con xito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides de inters humano. Actividades biolgicas Los cientficos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosntesis de flavonoides fueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN, son ejemplos conocidos el descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear la herencia de los genes de los flavonoides que dan el color a los guisantes), y el descubrimiento de los genes saltarines de Brbara McClintock (que al "saltar" hacia un gen de un Flavonoide lo inutilizan y no se expresa el color en el grano de maz). La extraccin e identificacin de flavonoides tambin fue muy usada por los botnicos sistemticos para establecer parentescos entre especies de plantas. Flavonoide base y la accin de la enzima isomerasa. El primer Flavonoide sintetizado por la "va biosinttica de los flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencnico unido a una cadena propnica que est unida a su vez a otro anillo bencnico. En la mayora de los flavonoides, la cadena de reacciones contina, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromticos se cicla por accin de una enzima isomerasa, creando una flavanona. Muchas veces la biosntesis contina y los productos finales, tambin flavonoides, quedan unidos a muy diversos grupos qumicos, por ejemplo los flavonoides glucosilados portan molculas de azcares o sus derivados. Tambin pueden encontrarse flavonoides parcialmente polimerizados dando lugar a dmeros, trmeros, o complejos multienlazados, como los taninos condensados. 2 Todos los flavonoides poseen las caractersticas de ser polifenlicos y solubles en agua. Poseen un mximo de absorcin de luz a los 280 nm. Clasificacin de los flavonoides De acuerdo con la nomenclatura de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada. Pueden clasificarse, segn su esqueleto y va metablica, en:

Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona). Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4benzopirona). Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona). Chalconas Flavonas Flavonoles Flavandioles Antocianinas Auronas Flavanonas Dihidroflavonoles

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Estructura Estructura qumica de la 3-fenilcromenqumica de la 2- fenilcromen-4-ona (2-fenil- 4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona), 1,4-benzopirona), esqueleto de los esqueleto de los Isoflavonoides. Flavonoides

Estructura qumica de la 4(4-fenil-1,2-benzopirona),

fenilcumarina esqueleto de los Neoflavonoides

3 Los Isoflavonoides se forman por migracin de un anillo bencnico de la posicin 2 a 3 del anillo central. El grupo integra ms de 230 estructuras, y los dos ms conocidos son la genistena y la daidzeina. Su funcin es defender a las plantas del ataque de patgenos. Dentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizs 7 clases principales, segn los grupos funcionales que posean: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran tambin a las auronas, que otros integran a las chalconas. Tambin hay otros derivados de los flavonoides que poseen modificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas clases principales. El nmero de flavonoides diferentes que es en teora posible es astronmico, si se tiene en cuenta que diez de los carbonos del esqueleto del flavonoide pueden ser sustituidos por una variedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados, isoprenilados o benzilados. Adems, cada grupo hidroxilo y algunos de los carbonos pueden ser sustituidos por uno o ms azcares diferentes, y a su vez, cada uno de esos azcares puede ser asilado con una variedad de cidos fenlicos o alifticos diferentes. Se han identificado y aislado alrededor de 9.000 flavonoides, pero sin duda an hay muchos ms por descubrir. 1. Las Chalconas: Estn implicadas en la estimulacin de la polinizacin gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas) 2. Las Flavonas: Son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prmula, dndoles un color amarillo a sus ptalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes: Tricetina: Presente en el polen de algunas mirtceas, y tambin en las podocarpceas (Podocarpus spp.) Apigenina: Presente en muchas plantas como la camomila, (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrn marfileo a las flores si se presenta sola.

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Luteolina: De color amarillo, que incluso sirve para teir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria). Estructura de la flavona

3. Los flavonoles: Suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los ms importantes son tres: Quercetina: Es el flavonol amarillo del polen de muchas fagceas (Quercus sp.); Miricetina: Presente en la uva; y kaempferol, est presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta. Isetina: Es un flavonol que se extrae de la planta del gnero Amphipterygium. 4. Hay tres flavandioles caractersticos: Leucocianidina: Presente en algunas plantas, como en el pltano, o en el murdago criollo (Ligaria cuneifolia); Leucopelargonidina: Presente como tal en cierta concentracin en la alfalfa de secano (Medicago truncatula). Leucodelfinidina: Que es activa en el castao de indias (Aesculus hippocastanum). 5. Las Antocianinas: Son los pigmentos hidrosolubles presentes en el lquido vacuolar de las clulas responsables de la mayora de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas. Son constituyentes de los taninos. 6. Los Taninos Condensados: Son macromolculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos estn muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el t, donde contribuyen al sabor astringente. 7. Las Auronas: Son responsables de la coloracin de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos estn relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vas biosintticas. 8. Las Flavanonas: Son precursores de otros flavonoides ms complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los ctricos. Las ms importantes son: Naringenina: Presente en el zumo de naranja, limn o pomelo, dndole un sabor amargo. Liquiritigenina: Presente en el regaliz. Eriodictiol: Se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar con agrobacterias. 9. Los Dihidroflavonoles: Son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero tambin tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes: Dihidromiricetina: Presente en las partes areas de los brezos (Erica spp.), Dihidroquercetina: En las uvas blancas o en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia). Dihidrokaempferol

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APLICACIONES EN MEDICINA Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del dao de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polucin ambiental (minerales txicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias qumicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc.). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias qumicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere. Al limitar la accin de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cncer, mejoran los sntomas alrgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, bloquean la progresin de las cataratas y la degeneracin macular, evitan las oleadas de calor en la menopausia y combaten otros sntomas. En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentracin de taninos condensados es muy alta. El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces ms dulces que la glucosa. ACTIVIDADES BIOLGICAS Los flavonoides exhiben una gran variedad de actividades biolgicas, como consecuencia de su habilidad de ligarse a polmeros biolgicos (enzimas, hormonas portadoras, DNA) y a ines divalentes de metales pesados (Cobre, Zinc). Adems, como resultados de sus propiedades antiradicales libres y catalizadores de transporte de electrones. (Moreland and Novotzky 1988). Ellos actan como anti-oxidantes, inhibidores enzimticos, y precursores de substancias txicas (Middleton and Kandaswami, 1994). Muchos de estos compuestos poseen acciones farmacolgicas, tales como anti-alrgicas, antiinflamatorias, antiprolifelativas, y propiedad antivirales. Un marcado inters por los flavonoides es su potencial como agentes quimiopreventivos del cncer ( gnesis y en estados de iniciacin, promocin y progresin del cncer) y agentes anticncer. Los encontramos en el clavo rojo (isoflavonoides con actividad estrognica) Trifolium pratense; Tanacetum parthenium (Feverfew, contiene rutina, parthenolida), Ginkgo Biloba (glicsidos de flavonoides rutina, quercetina) pulverizado de hojas, extracto pulverizado, capsulas y tabletas; pulverizado de hoja y flores de Hawthorn (Crataegus monogyma, C. laevigata, C. axycantra), (O- y C- glicsidos de flavonas (vitexina, hypersidos); Pino Martimo (Pinus maritima, derivados de flavonoides llamados procianidinas.) Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en: Propiedades anticancerosas: Muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el tratamiento del cncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las clulas cancerosas. Se ha probado contra el cncer de hgado. Propiedades cardiotnicas: Tienen un efecto tnico sobre el corazn, potenciando el msculo cardaco y mejorando la circulacin. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genistena y la luteolina. Se ha estudiado que los flavonoides reducen el riesgo de enfermedades cardacas. Fragilidad capilar: Mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que stos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina. Propiedades antitrombticas: La capacidad de estos componentes para impedir la formacin de trombos en los vasos sanguneos posibilita una mejor circulacin y una prevencin de muchas enfermedades cardiovasculares. Ejemplo: Ginkgo Biloba y Hammamelis Virginiana: Son unas plantas que contiene flavonoides que sirve para las varices, flebitis y tromboflebitis. Disminucin del colesterol: Poseen la capacidad de disminuir la concentracin de colesterol y de triglicridos.6

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Proteccin del hgado: Algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hgado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el hgado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy tiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hgado, como la sensacin de plenitud o los vmitos. Proteccin del estmago: Ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcricas al proteger la mucosa gstrica. Antiinflamatorios y analgsicos: A nivel tpico la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgsicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudindose utilizar en el tratamiento de las hemorroides. Antimicrobianos: Isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifngicas. Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actan como antioxidantes, especialmente las catequinas del t verde. Durante aos se estudi su efecto en el hombre, y recientemente se ha concluido que tienen un efecto mnimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes. Tiene propiedades estrognicas y puede simular a los estrgenos en el organismo. Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones ms importantes se pueden encontrar en el brcoli,la soja, el t verde y negro, el vino, y tambin se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente. Tambin es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cncer y otras enfermedades degenerativas. Las mayores concentraciones en el tomate estn presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso". La concentracin de los flavonoides tambin vara mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlas Los flavonoides estn envueltos en los procesos metablicos de las plantas especialmente en la transferencia de energa, control de la respiracin y fotosntesis. Adems, de actuar como reguladores del crecimiento, y como hormona del crecimiento. etc (Middleton and Kandaswami, 1994). Ellos forman parte de la dieta humana y lo encontramos en las flores, frutas, hojas, races, semillas, tallos, tambin en el t, vegetales y vinos. Coloracin de las flores. La innovacin en el color de las flores de las plantas ornamentales, en especial la oferta de variedades azules o amarillas inexistentes en la naturaleza, es uno de los mayores atractivos que pueden ofrecer los cultivares. Como ejemplo se puede mencionar la Petunia de flores naranjas (el color es concedido por flavonoides sintetizados gracias a genes trados de otras plantas), y los claveles violetas (logrados por genes trados de la petunia transgnica). Mejoras en el potencial nutricional de los alimentos. Por ejemplo en el tomate, se ha logrado introducir unos genes del maz que aumentan la biosntesis de kaempferol en ms de un 60%, principalmente en la pulpa. Tambin se ha introducido un gen de Petunia que aumenta la biosntesis de la quercetina en ms de un 70 %, principalmente en la piel. Tambin hay ejemplos de aplicacin de la ingeniera en papas y en algunas forrajeras.

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Mejoras en el potencial farmacutico de las plantas. Algunos flavonoides presentes en las leguminosas, llamados Isoflavonoides, pueden actuar como fitoestrgenos, lo cual ha generado inters en el uso de estos compuestos para tratar desrdenes hormonales en humanos. La ingeniera gentica se utiliza para buscar la biosntesis de Isoflavonoides en plantas de cultivo donde normalmente estn ausentes. Se ha realizado un experimento inicial exitoso en Arabidopsis thaliana. Supresin de la fertilidad del polen. En semillas de hbridos como el maz se ha utilizado la ingeniera gentica para que el polen generado por estas plantas hbridas fuera estril. Por ejemplo en el maz se ha logrado crackeando dos genes CHS: C 2 y Whp, lo que da como resultado polen estril de color blanco, producto de la ausencia de flavonoides en l. Tambin hay ejemplos en hbridos de petunias y de la planta del tabaco.

TANINOS Y/O POLIFENOLES.


Los taninos son sustancias amorfas, no cristalizables, compuestos fnolicos soluble en agua, alcohol, que tienen alto peso molecular y que esta entre 500 a 3,000 ; Ellos dan usualmente reacciones para fenoles, precipitan alcaloides, gelatina y otras protenas. Adems, se combinan con protenas de la piel de animales, previenen su putrefaccin y lo convierten en cuero. Son sustancias que se detectan cualitativamente por la "prueba de taninos"(Goldbeast skin ) y cuantitativamente por absorcin en el estndar polvo de piel (Hide Powder). Esta definicin excluye a simples sustancias fenlicas, a menudo presente con los taninos, como el cido glico, catequinas y cido clorognico. Muchos taninos son glicsidos. Qumicamente son sustancias fenlicas complejas, que se clasifican de acuerdo con la naturaleza de sus productos de hidrlisis y algunas de sus reacciones. Dos grandes grupos de taninos son reconocidos; aquellos que son hidrolizables y los condensados(Proantocianidas). Taninos hidrolizables: Estos pueden ser hidrolizados por enzimas y/o cidos. Ellos forman varias molculas de cidos fenlicos, tales como el cido glico y el cido hexahidroxidifenico, que estn unido por un ster a una molcula de glucosa central. Ellos producen el conocido tanino pirogalol, por que en destilacin seca el cido glico y sus componentes similares son convertidos en pirogalol. Dentro de los taninos hidrolizables tenemos: 1. Galitaninos: producen como producto final una unidad de cido glico y cido hexahidroxidifnico. 2. Elagitaninos: producen como producto final cido elgico (un dpsido de cido glico),puede surgir adems por lactonizacin del cido hexahidroxidifnico. Los taninos hidrolizables del cido glico dan soluciones azules con sales de hierro. Taninos condensados: Son taninos no hidrolizables a simples molculas y no contienen azcar en su estructura. El tratamiento con cidos y/o enzimas de los taninos condensados da lugar a la formacin de un compuesto rojo insoluble conocido como flobafenos. Estos por destilacin seca dan catecol, por los que son llamados Taninos cateclicos Complejos de Taninos Constituyen un nuevo grupo de taninos que son biosintetizados de ambos grupos de taninos hidrolizable (Comnmente C- glucsidos de elagitanino) y los taninos condensados. Pseudotaninos Son compuestos de bajo peso molecular que dan positivo a las pruebas de taninos. Ejemplos: cido glico, catequinas, cido clorognico y cido ipecacunico. PROPIEDADES MEDICINALES Y BIOLOGICAS. Los taninos contienen drogas que precipitan protenas y han sido usado tradicionalmente como astringentes e internamente para la proteccin de superficies inflamadas de boca y garganta. Por el efecto antidiarreico, ha sido empleado como antdoto en casos de envenenamiento por metales pesados, alcaloides, y glicsidos. Entre algunas acciones fisiolgicas y farmacolgicas de los polifenoles tenemos:

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1. Acciones Bactericida. 2. Acciones Molusquicida. 3. Acciones Antihelmntico. 4. Actividad Anti-HIV. 5. Actividad Anti.HSV. 6. Inhibicin de Glucosil-transferasa de Streptococcus mutans. 7. Inhibicin de Lipoxigenasa dependiente de peroxidacin. 8. Actividad antitumor (M. Ken-ichi et al ., Biol. Pharm. Bull., 1993., 16, 379)., Efecto Citotxico, inhibicin de la promocin de tumores, e inhibicin de la ornitina descarboxilasa. 9. Inhibicin de xantina oxidasa y monoaminas oxidasas. Las propiedades fisiolgicas y Farmacolgicas estn asociadas en parte a la propiedad de posesin del ncleo fenlico dentro de la molcula, en virtud a esta caractersticas, los taninos en mayor o menor grado son capaces de: 1. Formar complejos con iones metlicos (hierro, manganeso, vanadio, cobre, aluminio, calcio, etc.). 2. Mostrar actividad antioxidante y anti-radicales libre. 3. Habilidad ligarse con macromolculas tales como protenas y polisacridos. cido Tnico (Quercus infectoria, Q. Spp., Caesalpinia spinosa)

NAFTOQUINONAS
Son compuestos coloreados (rojo-naranja) elaborados por plantas superiores, cierto tipo de hongos y bacterias. Ellas son extradas por arrastre de vapor en agua y en estado libre son solubles en disolventes orgnicos e insolubles en agua y solubles en soluciones alcalinas. Los principales compuesto de este grupo esta la juglona es 5.hidroxi-1,4-hidroxi-naftaquinona (Juglans regia) obtenidas de las hojas de nogal y la Lawsona, 2-hidroxi-1,4-hidroxi-naftoquinona de las hojas de henna (Lawsonia inermis). Propiedades farmacolgicas La juglona tiene propiedades astringentes y es utilizado en el tratamiento de diarreas leves, insuficiencia venosa, y problemas de hemorroides, afecciones de cavidad bucal y faringe. La lawsona posee potente actividad fungicida y se emplea en problema de la piel. Adems, por sus propiedades colorantes se usa en el campo de la cosmtica como colorante capilar fijndose intensamente sobre el cabello al reaccionar con la queratina. La 1,4-naftoquinona se utilizan industrialmente como materia prima para producir productos farmacuticos, agroqumicos y otros sustancias qumicos; como la serie de la vitamina K. Este grupo de sustancia es poco soluble en agua fra, ligeramente soluble en ter de petrleo, y libremente soluble en disolventes orgnicos ms polares. En soluciones alcalinas produce un color rojizo-marrn. Debido a su estabilidad aromtica, los derivados de 1,4-naftaquinonas son conocidas por poseer propiedades anti-tumorales y anti-bacterianas. Las naftaquinonas forman parte de la estructura qumica central de muchos compuestos naturales, especialmente las vitaminas K. El color prpura del erizo de mar es atribuible a la Naftoquinona que se encuentran en algunas bacterias, en las hojas, semillas y partes leosas de las plantas superiores. Ellos pueden ser recuperados como cristales amarillo, naranja, rojo o prpura. Son solubles en disolventes orgnicos y han sido ampliamente utilizadas como tintes para tejidos. Otra serie de la clase naftaquinona son de colores rojo, morado, verde o, a veces se manifiesta en un tipo de animales como los echinocrromos y espinocromos, llamado as porque son visibles en los tejidos y en las pruebas de calcreos (conchas) de equinodermos o erizos de mar. EL Lapachol (2-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)-1,4-naftoquinona) es un naftoquinona extrada de la corteza y la madera de Tabebuia, conocido popularmente como Pau d'Arco, Ipe-Roxo, Lapacho, entre otros. Varias especies que contienen lapachol y otras se utilizan ampliamente en la medicina popular para el tratamiento del cncer, el lupus, las infecciones, la cicatrizacin de heridas y muchas otras enfermedades. En el gneroTabebuia, el lapachol, -lapachona (2,2-dimetil-2H-benzo[g]cromeno-5,10-diona) y lapachona (2,2-dimetil-3,4 -dihidro-2H-benzo [h]cromeno-5,6-diona) son los ms abundantes. Un gran cantidad de actividades teraputicas se ha atribuido al lapachol y muchos de sus derivados heterocclicos, tales como la prevencin de la penetracin de la piel por mansoni

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Schistosoma, tripanosomicida, antiinflamatorios, antimicrobianos, antineoplsicos, antimalrica. La juglona (5-hidroxi-1,4-Naftoquinona), aislado de Juglans migra, dilata las arterias coronarias del corazn de conejo y deprime la actividad del msculo liso del intestino de ratas y el tero. Adems, 7-metil-juglona y plumbagina (2-metil-juglona) mostraron actividad espasmoltica igual que el lapachol, y -lapachona es piranonaftoquinona obtenida del Lapacho, Tabebuia avellanedae, posee actividad biolgica contra cncer de ovario y tumores de prstata, inhibidores de la topoisomerasa. La D. rotundifolia, D. intermedia y D. nglica se usan raramente en la actualidad debido a que son especies en peligro de extincin. En su lugar, se usa D. ramentacea y otras especies de Drosera australianas. En las preparaciones de herbolaria se usa principalmente la raz, las flores y las cpsulas por tener efecto antiespasmdico (que alivia los espasmos de la tos) que la ha hecho tan popular en Europa como remedio para la tos. Estas naftaquinonas son la plumbagina, la ramentona, la ramentaceona y la biramentaceona. En un estudio en animales, se observ que una naftaquinona inhiba el impulso de toser, por lo que se considera con frecuencia como un antitusivo (una sustancia capaz de prevenir o aliviar la tos). Las xantonas son importantes fitonutrinentes con potentes propiedades antioxidantes que pertenecen a la clase de los bioflavonoides. Estos compuestos orgnicos, se pueden obtener artificialmente por sntesis qumica. Aunque se producen sintticamente, las xantonas, sin embargo, se encuentran en compuestos naturales del reino vegetal. Las xantonas (dibenzo-Pironas) son elementos o componentes del metabolismo secundario de las plantas de la familia de las Bonnetiaceae, de las Clusiaceae y tambin en algunas especies de la familia de las Podostemaceae, que incluyen hongos, lquenes y las plantas superiores. Hasta la actualidad se han descubierto unas 200 xantonas, 40 de los cuales estn presentes en la fruta del mangostn. Inicialmente se descubrieron cuando los cientficos comenzaron a estudiar el uso teraputico que los pueblos indgenas le daban a la fruta del mangostn. Entre las actividades biolgicas encontradas, se destaca la accin relacionada con un importante nmero de enzimas como las ciclooxigenasaoxygenases (COX) y lasl monoaminoxidases (MAO). Tambin se ha encontrado en las xantonas propiedades relacionadas a la lucha contra la actividad microbiana, anti-hongos y anti-retrovirales, as como propiedades anti-hipertensin, antidiabticas, anti-inflamatorias, contra la malaria y contra los tumores. Estructura de la xantona Todas las Xantonas tienen la misma estructura central. Seis tomos de carbono combinados con varios dobles enlaces de carbono, que los hacen ms estables. La estructura central de todas las xantonas es siempre igual, lo que difiere el nombre son las cadenas laterales de conexin. Como ejemplo de la versatilidad, se pueden observar los diferentes enlaces de la Alpha mangostn l, mangostn gama, y Garcinone E , que son 3 de los xantonas que proporciona al mangostn gran parte de su valor nutricional y teraputico. El ncleo est numerado de acuerdo a la combinacin de los carbones. Por lo tanto las conexiones de 1 a 4 se definen en el anillo de carbn y de 5 a 8 en el anillo B. Los otros son como se indica 4a, 4b, 8a, 9 y 9a.

Segn la organizacin de las conexiones con los ncleos de carbono, la xantona adquiere diferentes nombres. Las 40 xantonas encontrados hoy en el mangostn son:
BR-xantona A BR-xantona B Calabaxanthona Dulxanthona D Garcinona A Garcinona B Garcinona C Garcinona D Garcinona E Garcimangosona C 1-Isomangostina 3-Isomangostina 1-Isomangostina hidrato 3-Isomangostina hidrato Gartamina Demetilcalabaxantona Maclurina Mangostenona MangostinonaA Mangostinona B Mangoxanthona D -Mangostina 19 -Mangostina -Mangostina Norathriol Tovofilina Tovofilina A Tovofilina B Garcimangosona A Garcimangosona B Mangostina Mangostinona Trapezifolixantona

Las xantonas tienen muchas propiedades curativas Los xantonas, son una clase nica de fitonutrientes, tienen una amplia gama de poderes antioxidantes. Algunas xantonas, mostraron una considerable actividad anti-microbiana en trminos de MRSA (Methicillin Resistant Staphylococcus Aureus - estafilococos resistentes a meticilina), que es una cepa bacteriana conocida por su tenaz resistencia a los antibiticos. Un estudio mostr tambin que el alfa-mangostina, el beta-mangostina, y el garcinona B tienen fuertes efectos sobre las cepas de tuberculosis. El alfa-mangostina tiene propiedades antitumorales, ya que suprimen el desarrollo de tumores mientras que la garcinona E es anticancergena y muestra una actividad significativa en el hgado, los pulmones y en el sistema digestivo. Las xantonas presentan una disminucin en la actividad de la malaria. Posiblemente debido a el acoplamiento intra-molecular del hidrgeno molecular con el carbono y la consiguiente reduccin de la afinidad por la hemo. Tambin se ha demostrado cientficamente que las xantonas ayudan a reducir las lipoprotenas de baja densidad (LDL Ingls - lipoprotenas de baja densidad), que se conocen como colesterol malo. Protegen a las lipoprotenas de transformarse en radicales libres, dificultando la oxidacin y la absorcin de estas por las paredes arteriales, lo que reduce la arteriosclerosis. En vista de los efectos contra el cncer, anti-inflamatorios, anti-microbianos, y los efectos de la reduccin de colesterol por las xantona encontradas en el mangostn. 0tras propiedades biologicas en ensayos in vitro tenemos: - Antiviral - Hipotensiva (ayuda a bajar la presin arterial) - Lucha contra la astenia (ayuda a combatir la fatiga) - Anti-depresivo - Anti-ulcerosa (previene la lcera de estmago) - Ayuda en el control de peso - Anti-oxidante - Anti-diarrea - Analgsico - Anti-Parkinson - Anti-Alzheimer - Antipirticos (Reduce la fiebre) - Fortalece el sistema inmunolgico (Inmunoestimulante) - Anti-alrgica (Antihistamnicos) - Anti-hongos (Fungicida) - Anti-helmnticas (Parsitos gatroinstetinales) Las acciones teraputicas de las xantonas se incluyen: enfermedades drmicas (psoriasis, eccema), infecciones del tracto urinario, enfermedades intestino grueso, antiinflamatorio (es un bloqueador COX2). Los cientficos demostraron que la alfa mangostina y la gamma mangostina demostraron ser antioxidantes. La alfa mangostina presenta efectos quimio preventivos y ha largo plazo pueda suprimir el desarrollo de tumores. La gamma mangostina posee actividad antioxidante ms potente que incluso la vitamina E. La gamma-mangostina sobre las clulas estructurales del cerebro y sugiere un posible efecto contra la enfermedad de Alzheimer. La alfa mangostina, beta mangostina y la garcinona B son inhibidores potentes del Mycobacterium tuberculosis. La alfa y gamma mangostina demostraron la capacidad de inhibir la actividad del virus VIH. El mangostino, Garcinona E, demostraron mayor eficacia que el flouraurcilo, cisplatino, vincristina, methotrexato y mitoxantrona, agentes de la quimioterapia en clulas de cncer del pulmn, estmago e hgado.

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CUMARINAS
Las cumarinas son compuestos que poseen en el esqueleto de un anillo bencnico unido a un solo carbono. Deriva de un fenilpropanoide al que se le adicionaron dos carbonos de la cadena propnica. Este grupo de sustancia es biosintetizada por las plantas por la va del cido shikmico, a partir de fenilalanina. Estas Sustancia que se usa para elaborar medicamentos que previenen y tratan los cogulos de sangre en los vasos sanguneos y para tratar ciertas afecciones cardiacas. La cumarina se extrae de ciertas plantas y tambin puede prepararse en laboratorios. Serie qumica: Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos secundarios de las plantas fenlicas, que comparten la misma va biosinttica y esqueleto qumico. En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, races, hojas y tallos. Originalmente la cumarina se aisl del haba de tonga. Su rol en las plantas parece ser de defensa, dndole propiedades de rechazo a la alimentacin antimicrobiana, captadora de radiacin UV e inhibidora de la germinacin. La mejor conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de las plantas. Caractersticas de las cumarinas: La cromatografa de capa fina (CCF) de las cumarinas examinadas, a la luz UV presentan fluorescencia variable de azul al amarillo o al prpura que se intensifica en presencia de amoniaco. Estos compuestos tienen un espectro UV por la naturaleza y la posicin de los sustituyentes. Las cumarinas se encuentran ampliamente distribuidas en el reino vegetal, principalmente en las familias Asterceas, Fabceas, Opiceas y Rutceas. Clasificacin de las cumarinas: Hidroxicumarinas Cumarinas preniladas: cadenas isoprnicas Furanocumarinas: anillo de furano condensado Piranocumarinas: anillo pirano condensado Dicumarinas La cumarina se puede encontrar como tal o en forma de cido hidroxicinmico. Hidroxicumarinas: a. 7-hidroxicumarina (umbeliferona) aislada por primera vez a partir de resinas de umbelferas. b. 6,7-dihidroxicumarina (esculetina) encontrada en el castao de Indias en forma de 6glucosido, llamado esculina. c. 6-metoxi-7,8-dihidroxicumarina (fraxetina) encontrado en forma de heterosido, llamado fraxina. d. 6-metoxi-7hidroxicumarina (escopoletina) que tambin se puede encontrar en forma de 7-glucosido, llamado escopolina. e. 4-hidroxifenilcumarina, anticoagulante. Furanocumarinas: pueden ser de dos tipos a. Lineales, el anillo se condensa en 6-7 (6,7-furanocumarinas) b. Angulares, el anillo se condensa en 7-8 (7,8-furanocumarinas) Piranocumarinas: Pueden ser: a. Lineales, 6,7piranocumarinas b. Angulares, 7,8piranocumarinas Dicumarinas: Condensacin por un metilo (dicumarol)

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Propiedades fsico-qumicas: Las cumarinas son slidos cristalizables, blancos o amarillentos, algunos son sublimables. Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de etilo y agua. Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua, etanol; pero tambin en disolventes orgnicos apolar ter de petrleo /n-hexano o n-heptano, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo. Las hidroxicumarinas sencillas presentan a la ultravioleta fluorescencia azul o verde. Lo ms tpico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar para la identificacin por tcnicas espectroscpicas. Extraccin: A partir de las plantas desecadas, como hay variacin de estructura y solubilidad, es mejor hacer extraccin con distintos disolventes, empezando por los menos polares y aumentando progresivamente. Ejemplos: ter de petrleo, cloroformo, acetato de etilo, metanol, agua. ACTIVIDADES BIOLOGICAS Accin anticoagulantes Accin analgsica Accin hipotrmica Accin antibacteriana Accin antiinflamatoria Propiedades estrognicas Pueden tener propiedades hipnticas Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanceas midriticas, castao de indias) Algunas tienen propiedades sedantes, como la angelicina Las piranocumarinas tienen accin antiespasmdica y vasodilatadora de coronarias. Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel Tienen propiedades vitamnicas, disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes capilares (protegen la fragilidad capilar y actan como tnico venoso). Un grupo especial las n-propilcumarinas tienen actividad inhibidora de la transcriptasa reversa del VIH-1. La ingesta de cumarinas de plantas como el trbol puede causar hemorragias internas en mamferos. Este descubrimiento llev al desarrollo del raticida warfarina y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir la apopleja. Una forma comparable de dermatitis inducida por cumarina puede ocurrir durante la manipulacin del apio. Plantas que contienen cumarina: Meliloto, castao de indias, haba tonga, fresno, biznaga o khella, genciana. Meliloto: Nombre cientfico: Melilotus officinalis Lam Familia: leguminosas Otros nombres populares: meliloto oficinal, trbol dulce, trbol de olor. Existen diversas especies del gnero melilotus de las cuales la mayora contienen cumarina, que se transforma en dicumarina, dicumarol o anti protrombina. La dicumarina es una sustancia anticoagulante responsable de hemorragias internas generalizadas. Aplicaciones del meliloto: anorexia, dispepsia, cefaleas, reumatismo y artritis reumatoide. Castao de indias: Nombre cientfico: Aesculus hippocasta num.

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Aplicaciones: en uso tpico: varices, hemorroides, fragilidad capilar, flebitis, trombo-flebitis, edemas, eritrosis, hematomas, dermatitis de contacto, lupus eritematosa, lceras varicosas y llagas. Medicamentos que contienen cumarinas: Dicumarol Warfarina

ALCALOIDES
Los alcaloides comprenden cerca de 5000 compuestos de todo tipo de estructuras y constituyen una larga clase de productos naturales. El nombre trivial de los alcaloides se caracteriza por que al final terminan con el sufijo -ina. Los alcaloides ocurren en plantas casi exclusivamente, y contienen al menos un tomo de nitrgeno por molcula, con una carcter bsico y usualmente constituyen parte de un sistema heterocclico; aunque tambin han sido aislados en animales, y en ciertos casos el mismo compuesto ha sido encontrado en ambos (plantas y animales). La definicin ms aceptada es mucho ms simple y los define como: un compuesto orgnico cclico que contiene nitrgeno en un estado de oxidacin negativa que es de limitada distribucin a organismos vivientes. Esta definicin puede ser completada, ya que todos los alcaloides son txicos y la mayora demuestran actividad farmacolgica. CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES. Estos se clasifican de acuerdo al tipo de sistema heterocclico que contiene el tomo de nitrgeno. 1. Alcaloides Derivados de Feniletilamina 2. Alcaloides Piridnicos y piperidnicos 3. Alcaloides Quinolnicos 4. Alcaloides Isoquinolnicos 5. Alcaloides Indlicos 6. Alcaloides Imidazlicos 7. Alcaloides Diterpnicos y esteroidales 8. Alcaloides derivados de sistemas heterocclicos miscelneos. PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES. Muchos alcaloides son definidos como sustancias cristalinas, que en medio cido forman sales. En muchas plantas pueden existir en estado libre, como sal o en forma de N-xidos y en muchos casos los alcaloides existen en forma de sal en las plantas. Ellos contienen los elementos hidrogeno, carbono y nitrgeno, muchos alcaloides contienen oxgeno. EXTRACCIN DE ALCALOIDES. Los mtodos utilizados varan con la escala y el propsito de la operacin y el material crudo. 1. Extraccin con solucin acuosa de un cido mineral. 2. Extraccin con solucin alcohlica que contiene un cido diluido. 3. Extraccin con solventes orgnicos, previo tratamiento con solucin una alcalina.

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