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Reacción de sustitución nucleofílica

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Reacción de sustitución nucleofílica “Obtención de cloruro de terbutilo”

Alexander Arias Carné # 1128 264 208 John Steven Espinosa Carné # 1036 606 409

Profesor: Wilson Cardona Galeano Materia: Laboratorio de Química Orgánica Fecha: Viernes 21 de 2005

Universidad de Antioquia Facultad de Química Farmacéutica Medellín 2005

En el último proceso de lavado la capa acuosa presentaba una turbiedad y la orgánica era una solución en forma de gel. Se hicieron unas pruebas y se comprobó que el volumen utilizado de ácido clorhídrico no era el adecuado. el producto se transfirió a una probeta y se llevó a cabo una medición del volumen del producto final. Luego se drenó la capa orgánica que se colocó en un erlenmeyer y la cual se secó con sulfato de sodio hasta que la capa permaneciera transparente. Más tarde se comprobó la formación de cloruro de terbutilo colocando 5 gotas del producto obtenido en un tubo de ensayo y se adicionó 3 gotas de nitrato de plata . el cual fue 3. con este se determinó el rendimiento de la reacción con base en diferentes formulas estequiométricas. después de un tiempo prudente de agitar y revolver. luego se drenó la capa acuosa y se repitió el lavado con 30mL de agua. Se tuvo que agitar mucho porque hubo una gran cantidad de producción de gas. en la primera capa se observó una solución incolora y en la ultima en cambio se dio un color amarillento y un poco turbio. A la hora de mezclar las sustancias ya mencionadas. los cuales ambos compuestos se llevaron a una debida separación por medio de la agitación del embudo. y se procedió a cambiarlo por 40ml. por supuesto equilibrando presiones. la mezcla se tornó blanquita. que luego de la agitación se procedió a la eliminación de esta de dicha fase. luego de un tiempo considerado ya se pudo observar dos capas en el interior en donde la capa superior era la fase orgánica y la capa inferior era la fase acuosa. se le ejecutó un lavado con 40mL de solución saturada de bicarbonato de sodio por medio del mismo proceso anterior de separación en el cual se formaron las dos capas usuales de la extracción las cuales ambas eran soluciones incoloras. no se notaba ninguna fase que dividiera las capas acuosas y orgánicas. hablamos de la orgánica por supuesto. A la capa restante.OBSERVACIONES En primer lugar se tomó un embudo de extracción donde se añadieron 10mL de terbutanol y 10mL de ácido clorhídrico concentrado.9ml.

La intervención del nucleófilo es el paso clave de la reacción lo cual la naturaleza de este afecta a la velocidad de dicha reacción. en un disolvente hidroxílico el anión se encontrará solubilizado por formación de puentes de hidrógeno. DISCUSIÓN La obtención de haluros se realiza mediante una reacción de sustitución nucleofílica por medio de alcoholes que son tratados con ácidos hidrácidos.(AgNO3). hubo un precipitado como resultado. Antes de analizar los resultados de dicha practica debemos analizar cada mecanismo de sustitución para proceder a comparar según las características que se presentaron en este laboratorio la reacción correspondiente. buenas bases de Lewis. es decir. lo lógico sería esperar que los buenos nucleófilos fuesen también buenos dadores de electrones. concluyendo que lo que se precipitó fue cloruro de plata. . En esta clase de reacciones es conveniente utilizar un solvente no polar buscando que no se formen puentes de hidrógeno. Si el nucleófilo de una reacción SN2 es un anión la velocidad de la reacción aumentará al pasar de un disolvente polar hidroxílico a un disolvente polar no hidroxílico. En primer caso en la reacción se da una protonación del grupo hidroxilo (-OH) quedando este así con una carga positiva lo cual permite el ataque del ión haluro (cloruro en este caso) sobre la especie protonada. esto se da debido a la mayor facilidad de ataque del ión haluro. Existen dos clases de sustitución nucleofílica: bimolecular y unimolecular o monomolecular. dichas reacciones pueden seguir dos tipos de mecanismos dependiendo del tipo de alcohol y de las propiedades que pueda tener el solvente utilizado. En el mecanismo SN2 se presenta una sola etapa y posee un orden de reactividad dependiendo del tipo del alcohol: 1° > 2° > 3°.

. el grupo hidroxilo se convierte en un buen grupo saliente (agua) que es una molécula muy estable. Al ocurrir la reacción ácido-base. siempre y cuando haya un medio ácido que promueva la formación del grupo saliente como el agua. como lo es el caso anterior (HCl). Si se encuentra en un medio sumamente ácido. Esto se consigue. En este tipo de sustitución se presenta un orden de reacción siguiente: 3° > 2° > 1°. De este ejemplo podemos generalizar que los alcoholes también pueden llevar a cabo reacciones de sustitución. por lo tanto. En la primera se genera un carbocatión y en la segunda se produce el ataque rápido del nucleófilo al carbocatión. primero llevando a cabo una reacción ácido-base entre el ácido clorhídrico y el oxígeno del alcohol. la reacción SN1 ocurre más rápidamente en disolventes polares que sean capaces de solubilizar a los iones puesto que en el paso determinante de la velocidad de la reacción SN1 se forman iones. De acuerdo con el producto observado en el resultado se ha llevado a cabo una reacción de sustitución que para que sea posible es necesario que el grupo hidroxilo se convierta en un buen grupo saliente. solubilizan eficazmente a las especies cargadas y. por lo tanto. Si se encuentra en un medio sumamente alcalino puede actuar como ácido. se forma una especie inestable. En una reacción de sustitución unimolecular los intermediarios son especies iónicas. actuará como base aceptando un protón. El carbocatión es un electrófilo muy fuerte y reacciona rápidamente tanto con nucleófilos fuertes como con nucleófilos débiles. el grupo hidroxilo puede actuar como ácido donando un protón o como base aceptando un protón.En el mecanismo SN1 es un proceso de dos etapas. por tanto. disminuyen la energía de los iones. como el agua y los alcoholes. Los disolventes polares. ya que el átomo de oxígeno lleva carga positiva. este orden es debido a que la velocidad de la reacción depende directamente de la estabilidad del carbocatión que es favorecida por los efectos inductivos que posea este y por la polaridad que muestre el solvente. En cuanto a efectos del disolvente. sólo los disolventes polares son capaces de estabilizar especies iónicas.

podemos concluir que la reacción de sustitución que se presentó en el experimento previo es de carácter unimolecular ya que al ser el terbutanol un alcohol de tipo terciario mostró una mayor velocidad debido a los tres efectos inductivos que se dan en la formación de un carbocatión terciario.78g/ml x 10 ml = 7. el terbutanol está en proporción 1:1 con el cloruro de terbutilo. Cálculos de porcentaje de eficiencia Moles teóricas de terbutanol: M = 0.Según los análisis anteriores.105mol Estequiométricamente.105mol x 92. este actúa como una base que acepta un protón del medio ácido en el que se encuentra. Masa teórica de cloruro de terbutilo: m = 0.7125g Masa experimental del cloruro de tebutilo: m = 3.8 g n = 7.89g/ml = 3.8g x 1mol/74g = 0. aumentando así el ataque del ión cloruro sobre el carbocatión y favoreciendo la formación del cloruro de terbutilo.471g . Luego se procedió a utilizar un solvente muy polar como el agua para determinar en su totalidad la reacción SN1.9 ml x 0. como lo es el ácido clorhídrico.5g/mol = 9. además.

7125g) x 100%= 36% Causas de error • La precisión utilizada en los volúmenes alteraría los resultados.Porcentaje de rendimiento: %R = (3.471g / 9. • Al agitar por causa del recipiente. ¿Por qué se debe lavar el bromuro de terbutilo con bicarbonato de sodio y después con agua? 4. ¿la obtención del cloruro de terbutilo fue por la vía SN1 ó SN2? 2. 5. pequeñas fracciones de la mezcla se salían por la boquilla y la llave. fuera del sulfato de sodio. • Quizá fallas al drenar las capas correspondientes. podrían utilizarse en esta práctica? Mencione 3. Desarrollo: . Según los resultados experimentales y las condiciones de reacción. ¿Qué otros secantes. PREGUNTAS 1. ¿Son los haluros solubles o insolubles en agua? ¿A qué se atribuye este resultado? 3. Escriba la reacción entre el cloruro de terbutilo y AgNO3.

R4/= Secantes: • Cloruro de calcio (CaCl2) • Ácido sulfúrico (H2SO4) • Urea R5/= . con puntos de ebullición más altos que éstos. Luego el agua ayuda a separar el bromuro de terbutilo debido a que este es menos polar que el agua. además. Estos compuestos son estructurados con fuerzas intermoleculares mayores que los hidrocarburos de los que proceden y. por tanto. Aunque esta clase de sustancias son polares no son capaces de romper los enlaces del agua para luego formar puentes de hidrógeno. R3/= La función del bicarbonato de sodio es ayudar a la neutralización y separación del producto principal quitando así el bromuro de hidrógeno presente en la solución. R2/= Los haluros orgánicos son moléculas polares. se añadió solventes polares para favorecerla.R1/= La vía es de carácter SN1 ya que se da una formación de carbocatión terciario que en vía ácida se convierte en una base capaz de aceptar un nucleófilo y. ya que el cloro posee mas electronegatividad que el carbono lo que crea un momento dipolar.

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