INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

SINTESIS DE 3,5-DIMETILISOXASOL

Alumnas: Hernndez Rosales Mara Guadalupe Mendoza Jurez Miriam Fecha de presentacin: 21-02-2011

El isoxasol es liquido movil con p.eb. 95 C y 113 C de olor parecido al de la piridina. Los metodos de obtencion se isoxasoles se basan en la adicion de una especie que contenga el enlace O-N o N-N.

Hay varios isoxasoles con actividad farmacologica, el nucleo de osoxasol se encuentra presente en antibioticos como la : Oxaciclina Dicloxacilina

Cloxacilina La cicloserina es un antibiotico antituberculoso natural

La isoxazolina es un antibiotico antitumoral que se encuentra en la naturaleza. Se encuentra presente en compuestos con actividad antimicrobiana como las sulfonamidas (sulfametoxasol y sulfixisasol)

sulfametoxasol

Demostrar la preparacion de heterociclos de cinco miembros con dos heteroatomos ( 1,2nitrogeno y oxigeno) Determinar la formacion de heterociclos isoxasoles a partir de un compuesto 1,3-dicarbonilico (componente electrofilico) e hidroxilamina (componente nucleofilico derivate del amoniaco)

REACCIN

PARTE EXPERIMENTAL
Descripcin POR EQUIPO Matrz redondo de 50 mL Tubos de ensayo grandes para colectar fracciones Gradilla para tubos de ensaye Probeta de 30 mL Pipeta graduada de 10 mL T de destilacin 14/23 Refrigerante 14/23 Bao Mara chico Mechero Bunsen Anillo de fierro Pinzas universales Embudo de separacin Termmetro Agitador de vidrio Placa cromatogrfica de slica gel F254 de 2 x 5 cm 1 5 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 Cantidad

REACTIVOS
Descripcin Cantidad POR EQUIPO cido actico 3 mL glacial Clorhidrato de 2.8 g hidroxilamina Acetilacetona 3.5 mL NaOH al 30 % Acetato de etilo Sulfato de sodio anhidro 30 mL Aprox. 40 mL 1g

3 ml de acido acetico glacial + 2.8 g de clohidrato de hidroxilamina y 3.5 ml de acetilacetona

Agitar para homogenizar y calentar a reflujo por 30 min.

Separar la fase orgnica de la acuosa

Enfra a temperatura ambiente y neutralizar con una solucin de NaOH

Esta ultima extraerla con 2 porciones de 20 ml de acetato de etilo, reunir y secar con sulfato de sodio anhidro

Eliminar el acetato de etilo por medio de una destilacin, retira el bao de agua y continuar el calentamiento con flama moderada.

Calcular el Rf por medio de una placa cromatografica