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TERPENOS

La familia de los terpenos agrupa a constituyentes químicos con estructuras químicas muy variadas que poseen origen biosintético común, que proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas. En farmacognosia son importantes:

‡Monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales. ‡Monoterpenos y derivados sesquiterpénicos correspondientes a iridoides y lactonas sesquiterpénicas. ‡Diterpenos que poseen actividades farmacológicas de aplicación como el taxol. ‡Triterpenos y esteroides entre los que se encuentran los saponósidos y los heterósidos cardiotónicos.

Monoterpenos C10

Sesquiterpenos C15 Triterpenos C30

Escualeno

Cicloartenol

Tipos de terpenos

Esteroides

ISOPRENOIDES O TERPENOS
Compuesto Nº de isoprenos Tipos

Monoterpenos y monoterpenoides Sesquiterpenos Sesquiterpenoides Triterpenos

2

Aceites esenciales Iridoides Aceites esenciales Lactonas sesq. Saponósidos

3 6

Esteroides

27-C

Het. Cardiotónicos

Aceites esenciales .

de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica por sus propiedades terapéuticas. obtenidas a partir de una materia prima vegetal generalmente por arrastre de vapor. volátiles. por expresión del epicarpio de los citrus y por eflorado. constituyen las fracciones líquidas.Definición Productos de composición química compleja. . Importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes).

Ruta biosintética de fenilpropanos. Glicólisis terpenos y esteroides Gliceraldehido 3P Dihidroxiacetona Acido shiquímico Fosfonenol piruvato Acetil coenzima A Lípidos Fenilpropanos Ácido mevalónico Terpenos Carotenoides Esteroides .

. ‡ Menos densos que el agua. ‡ Desvían luz polarizada. excepción de canela y clavo. ‡ Arrastrables por vapor de agua.Propiedades ‡ Líquidos a temperatura ambiente a excepción del alcanfor ‡ Volátiles ‡ Incoloros o ligeramente amarillentos.

‡ Insoluble en agua ‡ Se oxidan con facilidad y polimerizan a productos resinosos. ‡ Índice de refracción elevado . ‡ Solubles alcohol.Propiedades ‡ Solubles solventes apolares (hexano. éter etílico).

Actividad farmacológica ‡ Antisépticos ‡ Irritantes ‡ Antimicrobianos (la presencia de fenoles aumenta su actividad y los cetónicos los menos activos). ‡ Digestivos ‡ Antiespasmódicos ‡ Sedantes .

Clasificación I. anís.ACEITES ESENCIALES FENILPROPANOIDES: Clavo. hierba buena.Por su origen (naturales. II.ACEITES ESENCIALES MONOTERPENOIDES: Salvia. pino.ACEITES ESENCIALES SESQUITERPENOIDES: Copaiba. I.3.2. albahaca.1. I.-Por su consistencia (Aceites esenciales. bálsamos y oleoresinas) . canela. artificiales y sintéticas) III...Por la clase química de componentes principales: I.

Composición química ‡ Mezclas complejas muy variables que mayoritariamente pertenecen a dos grupos caracterizados por origen biosintético diferente: ² I. topográficos y procedimiento de obtención. . ciclo vegetativo. ‡ Sus diferencias dependen de: origen biológico. Fenilpropanos. edáficos. factores climáticos. Terpenos ² II.

. Terpenos A.Sesquiterpenos y sesquiterpenoides Farnesol Nerolidol .Monoterpenos y monoterpenoides Limoneno Mentol B..I.

.Fenilpropanoides De Fenoles: Anetol De Alcoholes Alcohol hidrocinámico De Aldehidos Cinamaldehido .II.

Tipos de extracción I. Extracción con solventes volátiles III. Expresión de epicarpios de citrus II. Método de enflorado o enfleurage IV. Extracción con gases supercríticos .

la pureza del aceite obtenido no requiere tecnología sofisticada. . DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA  Muestra fresca en cámara inerte se somete a una corriente de vapor de agua sobrecalentada.  Recolecta y separa los a. e.I. de la fracción acuosa.  Alto rendimiento.

 Se recolecta y filtra.II. . EXPRESIÓN DE EPICARPIOS DE CITRUS  Se laceran las cáscaras  El contenido de las glándulas secretoras rotas.

cloroformo. . obteniéndose al final una esencia impura. EXTRACCIÓN CON SOLVENTES VOLÁTILES ‡ Solventes como alcohol. ‡ Riesgo de explosión e incendio.III. solubilizan la esencia pero también extraen otras sustancias como grasas y ceras.

. Se emplea para la obtención de esencias florales (rosa.IV. Método de enflorado o enfleurage La esencia se solubiliza en aceite vegetal que actúa como vehículo extractor. jazmín. azahar) La difícil separación del aceite extractor la hacen costosa y de bajo rendimiento.

 Ecológicamente compatible. ..  Solvente se elimina fácilmente e inclusive se puede reciclar  No hay cambio químico en la composición de la esencia. Extracción con gases supercríticos Extracción  Buena capacidad de difusión y poder solvente  Dióxido de carbono líquido solubiliza y arrastra.  Se elimina por descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y temperatura ambiente.V. Ventajas :  Alto rendimiento.

Control de calidad de aceites esenciales Protocolo de análisis ESTUDIO BOTÁNICO ‡ ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO ‡ SOLUBILIDAD ‡ PESO ESPECÍFICO ‡ INDICE REFRACCIÓN .

DIFERENCIAS ACEITES ESENCIALES Y GRASAS ‡ Los aceites esenciales son volátiles ‡ Los aceites esenciales son insaponificables ‡ Las grasas saponificables ‡ Las grasas dejan mancha permanente en el papel ‡ Las grasas sufren enrranciamiento .

Decolorar Neutralizar Rectificar .Tratamientos posteriores de los aceites esenciales Objetivo: conseguir perfil determinado en un producto.

Rectificación ‡ En columna se fracciona y analiza individualmente las fracciones. Las de igual calidad se juntan. ‡ Desterpenar ± Por chorro de vapor de agua a presión reducida ± Extracción selectiva de compuestos oxigenados con alcoholes diluídos .

Aplicaciones ‡ Farmacia. ‡ Materias primas para síntesis. ‡ Industrias agroalimentarias. ‡ Perfumería. ‡ Aromaterapia .

‡ Un perfume se define como cualquier mezcla de sustancias de olor agradable incorporadas en un vehículo adecuado .Perfume ‡ El perfume es una mezcla que contiene: aceites esenciales aromáticos. alcohol (vehículo) y un fijador.

proyecta el aroma que transporta.VEHICULOS ‡ Alcohol etílico altamente refinado mezclado con cierta cantidad de agua que va de acuerdo con las solubilidades de los aceites empleados. ‡ Por su naturaleza volátil. El ligero olor del alcohol se elimina por la desodorización o por la prefijación del alcohol . es casi inerte a los solutos y no es demasiado irritante a la piel humana.

Fijadores ‡ Son sustancias de menor volatilidad que los aceites esenciales que retardan y aceleran la velocidad de evaporación de los componentes odoríferos. ‡ Los tipos son: secreciones animales productos resinosos aceites esenciales productos químicos sintéticos. .

‡ Secreción ambar gris. ‡ Secreción desecada de las glándulas prepuciales del venado del almizcle macho que se encuentra en el Himalaya. emitida por algunas ballenas: ambreína (alcohol tricíclico.Fijadores de origen animal ‡ Exudado de las glándulas perineales del castor: castorina (componente resinoso volátil L) ‡ Secreción de las glándulas perineales de los gatos de algalia. Su olor se debe a una cetona cíclica muscona. . La civeta cruda es de olor desagradable por el escatol que se oxida a civetona (cetonacíclica). triterpénico).

Fijadores sintéticos ‡ La fabricación de los nitroalmizcles. ‡ Siguen empleándose los almizcles policíclicos como el galaxolide (HHCB) . a consecuencia de su toxicidad.

Toxicidad y consejo farmacéutico ‡ Evitar aceites esenciales con tuyona cetona monoterpénica en el Tanaceto sp y Salvia oficcinalis por desencadenar crisis epileptiformes. . ‡ 2 g de mentol pueden ser mortales para un adulto y las gotas nasales para niños están prohibidas por riesgo de asfixia refleja.

‡ Composición química Eugenol y acetato de eugenilo. flores tetrámeras blanco rosadas.Clavo de olor ‡ Origen biológico Eugenia cariofilus Myrtaceae ‡ Droga Botón floral entero ‡ Descripción botánica Árbol de hojas perennes. beta cariofileno y heterósidos de cromonas . agrupadas en cimas compactas ramificadas. sabor ardiente. Los botones florales se recolectan manualmente y se desecan. droga de olor aromático particular .

anestésico local. analgésico de la cavidad bucal y faríngea. depresión del sistema nerviosos y trastornos de la coagulación . obturaciones odontológicas Toxicidad 0. cáustico sobre piel y mucosas Eugenol . Usos Tratamiento de pequeñas heridas. antiinflamatorio. convulsiones. digestiones lentas y flatulencias.Clavo de olor Propiedades Potente inhibidor de la agregación plaquetaria.5mL/Kg produce necrosis hepatocelular. enjuague de la cavidad oral.

amorfas. transparentes o translucidas y de fractura vítrea.Resinas ‡ Son mezclas naturales complejas más o menos sólidas. CLASIFICACIÓN ± Resinas verdaderas ± Gomoresinas ± Oleogomoresinas ± Bálsamos . ‡ Son sustancias de secreción de las plantas. Se consideran resinas las sustancias que sufren un proceso de polimerización y dan lugar a productos sólidos. presentándose al inicio como líquidas. Se ablandan por calentamiento y se funden. ‡ Insolubles en agua y éter de petróleo.

‡ Se utiliza como estimulante. quebradiza. soluble en solventes orgánicos. Benjui ‡ Gomorresina es una secreción vegetal protectora formada por una mezcla de goma y resina que se emulsiona al mezclarse con agua. parecida exteriormente a la goma. Ejemplo: resina de benjui composición química derivados triterpénicos. Dorema . insoluble en agua.Tipos de resinas ‡ La resina verdadera es una resina dura. expectorante carminativa o diurético. Se utiliza como adhesivo natural de Dorema ammoniacum. antiespasmódico.

Anti sarna. . Fracción resinosa (20-28 %): ésteres del ácido cinámico y benzóico. como por ejemplo la trementina de pino cuya composición quimica deriva de diterpenos: ácidos abiético y pimárico. Usos Bactericida. perurresinotanol. Se utiliza por sus propiedades surfactantes. Cicatrizante. Expectorante. El bálsamo ejemplo bálsamo del Perú caracterizado por la presencia de ácido benzóico y cinámico (6-8%).Tipos de resinas La oleorresina es una mezcla más o menos fluida de resina y aceite esencial .

Iridoides Monoterpenos regulares que presentan un núcleo tetrahidrociclopentano (c) pirano ORIGEN Detectados en Iridomirmex detectus CH3 CH3 OH CH3 O H3C CH3 H3C OH Ger i l Iri i l ( ri er c est i si tetiz ) .

. 9C y 10C .Clasificación Pueden encontrarse al estado libre en el vegetal. también como heterósidos: I.Glicósidos iridoides: 8C.

l O H3C O O.1 Simples CO2CH3 OHC 2. precursores de alcaloides indólicos poseen anillo ciclopentano oxidado. pierden parte de su esqueleto por ruptura en 7.8.2 Conjugados con terpenos HO HO O O CO 2CH3 Secogol i CH2 O.l c ¡  Oleuropeina .II Secoiridoides Derivados de la loganina. 2.

4 Bis iridoides CHO O C O H 3 CO 2C O O H3C O.2.3 Esterificados CH3 OH O H3C O O O Foliamentina O CH2 O-Gluc 2.l c CH2 CH3 Sil estrosi o BISIRI OI .

3 ESTRUCTURA ALCALOIDEA CATARANTINA CH3 3.III.2 ESTRUCTURA POLIÉSTER VALPOTRIATOS . Monoterpenos no glicosidados H3CO 2C H3C O O O O CH3 N AcOH 2C 3.1 ESTRUCTURA POLICICLICA PLUMERIA R 2O O O OR 1 3.

Biosíntesis .

Propiedades ‡ Inestables. violeta. azul) ‡ Solubles en solventes polares Llanten (aucubina) . marrón. se hidrolizan en medio alcalino por enzimas glucosidasas ‡ En medio ácido dan coloraciones características y precipitan ‡ Reacción característica con vainillina-HCl (rosa. rojo.

Glicosidado en 1 Sustituciones en 4.Propiedades terapéuticas ‡Analgésicos. 6 y 8 Apertura del anillo en 7. ‡Antiespasmódicos. ‡Laxantes ‡Sedantes CH3 6 7 8 9 1 5 4 3 O2 Relación estructura actividad. ‡Diuréticos. ‡Antiinflamatorios.8 H3C Esqueleto base I IDANO . ‡Antitumorales ‡Carminativos.

‡ DROGA: HOJAS . hojas persistentes. verde en el haz y verde plateada. tetrámeras en racimos. Fruto: drupa elipsoide. estrechas.Olivo ‡ ORIGEN BIOLÓGICO Olea europea L OLEACEAE ‡ DESCRIPCiÓN Tronco tortuoso de corteza agrietada. Flores blancas. en el envés . lanceoladas. coriáceas.

flavonoides (r tina) y comp estos tritterpénicos USOS Hipotensor. oleacina. dilatador coronario. oleor peosido espasmolítico.l c . CONSEJO FARMACÉUTICO Evitar en hipotensión personas con OLEURUPEOSIDO HO O O CO2CH3 HO H3C O O. sales minerales.COMPOSICIÓN QUÍMICA Ole r peosido. antiarrítmico.

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