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Pontificia Universidad Catlica de Chile

Facultad de Qumica Santiago

Estricnina
Integrantes:
Yerko Alvarez Adrin Bravo Orlando Cavieres Jorge Contreras Sebastin Godoy Ricardo Torres Cesar Verdugo

Sigla:
QIF115-1

1. Origen de la Estricnina (Natural)(1)(2)(10)


1.1. Nombre Cientfico Strychnos nux-vomica L. (Loganiaceae) 1.2. Nombre Comn Conocida en Chile como nuez vmica, mientras que en Estados Unidos y Europa es conocida por los nombres de Quakerbuttons, Poison Nut y Strychnine tree. 1.3. Parte Utilizada de la Planta (Droga Vegetal) Las semillas del fruto seco, recolectadas en otoo. 1.4. Origen Geogrfico Bosques tropicales del sudeste asitico, principalmente en India, Vietnam, Sri Lanka, Laos y Tailandia. 1.5. Composicin Qumica El alcaloide de inters es la Estricnina (40-50% de los alcaloides totales). Otros alcaloides que se encuentran en la planta son la brucina (45% aprox.) y los ismeros de estricnina y brucina. Frmula Molecular: C21H22N2O2 Masa Molar: 334,40 g Estructura:

Sntesis (3): El iridoide secologanina se condensa con triptamina para dar estrictosidina. sta pierde la unidad de glucosa y posteriormente sufre una serie de transposiciones para dar el alcaloide deshidrogeisoesquizina. ste precursor por endociclizacin produce la precuamicina, la cual se oxida, se descarboxila, y sufre una condensacin aldlica con acetil coenzima A, para dar as la estricnina. 1.6. Usos Populares En la medicina popular china es ocupada para reducir inflamaciones locales, aliviar dolor y tratar abscesos. En India es ocupado para dolor estomacal, constipacin, irritacin intestinal, insomnio, problemas cardiacos y nerviosos, migraa y problemas relacionados con la menopausia.

2. Datos Farmacolgicos(7)(8) 2.1. Mecanismo de Accin


La estricnina causa excitacin de todas las partes del sistema nervioso central, aumenta el nivel de excitabilidad neuronal interfiriendo con la influencia inhibitoria sobre las neuronas motoras. El sitio de accin de la estricnina es la membrana post-sinptica. La accin convulsivante de la sustancia se debe a la interferencia con la inhibicin postsinptica mediada por glicina. La glicina es un neurotransmisor inhibidor de las

neuronas motoras y las inter-neuronas de la mdula espinal. La estricnina acta como un antagonista selectivo y competitivo que bloquea los efectos inhibitorios de la glicina en los receptores de glicina. Los estudios indican que la estricnina y la glicina interactan con el mismo receptor, aunque probablemente en diferentes sitios. Esto provoca que los impulsos nerviosos necesiten niveles ms bajos de neurotransmisores, lo que lleva a que finalmente no haya un efecto inhibidor en las clulas motoras, por ende no se detendr su estimulo (contraccin) y la victima tendr constantes contracciones musculares, por lo general tan dolorosas como para causar la muerte en la primera. 2.2. Datos de Eficacia clnica y Usos en Terapia(9) No hay dado que es un veneno. Su principal uso es como veneno para pequeos mamferos, como curare en la caza de animales, y plaguicida. (Ninguno de ellos es un efecto farmacolgico) 2.3. Toxicologa (4)(5)(6) La estricnina es un potente convulsivante. Se produce un aumento de la excitabilidad motora de la mdula espinal que resulta en una prdida de la inhibicin normal de propagacin de la estimulacin motora de clulas, de modo que todos los msculos se contraen al mismo tiempo. La dosis letal para humanos adultos es variable. La dosis letal mnima va oral oscila entre 30 a 120 mg. Cuando se administra por va intravenosa o subcutnea, la dosis letal es significativamente menor. (5 a 10 mg) La dosis letal en los nios puede ser tan baja como 15 mg por va oral. La estricnina no es ni carcinognica ni mutagnica. Puede producir algunos casos de teratognesis y alergia grave a poco contacto. Por ingestin, los sntomas aparecen en 15 minutos a 1 hora despus de la ingestin causando generalizadas y violentas convulsiones, que pueden llevar a la muerte. Los mismos sntomas aparecen por inhalacin a los 30 minutos. Es posible reducir los sntomas con un relajante del sistema nervioso central como es el diazepam. Si las convulsiones no son tratadas, el paciente muere en una hora a mximo 3, despus de una dosis letal. La muerte usualmente ocurre por asfixia o contraccin medular extrema provocada por las contracciones muy violentas de todos los msculos del cuerpo, incluidos el diafragma y el corazn, haciendo q el primero se mantenga contrado y el otro relajado (Efecto dado por el tipo de receptor, que es diferente en cada uno de ellos). 2.4. Precauciones especiales e Interacciones Es un potente agente alergnico, causa insuficiencia renal y hepato-toxicidad lo que indica que los pacientes que padezcan enfermedades que involucren al hgado o al rin necesitan de tratamiento urgente, y por lo general con ms rigurosidad que al tratar un paciente que no tenga este tipo de afeccin. No hay Interacciones medicamentosas conocidas. 2.5. Especialidades en Chile No hay productos farmacuticos de ningn tipo que involucren estricnina.

3. Referencias
(1) Encyclopedia of Toxicology Volume 4, Strychnine, Elsevier, 2005, 104-105 (2) International Programme on Chemical Safety. IPCS INCHEM. Disponible en: http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim507.htm. Fecha de Consulta 29 de mayo de 2011 (3) Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach 3th Edition. John Wiley and Sons (4) Brent A. Smith. Strychnine poisoning. Journal of Emergency Medicine 1990, 8, 321-325 (5) Lambert JR, Byrick RJ, Hammeke MD. Management of acute strychnine poisoning. CMA Journal, 1981, 124 1268-1270 (6) Graham Jackson, S. H. NG, G. E. Diggle, Imelda G. Bourke. Strychnine Poisoning Treated Successfully with Diazepam. British Medical Journal, 1971, 3, 519-520 (7) V. OConnor, P. P. Phelan, J. P. Fry. Interactions of glycine and strychnine with their receptor recognition sites in mouse spinal Cord. Neurochemistry International, 1996, 20, 423-434 (8) Anders A. Jensen, Parviz Gharagozloo, Nigel J.M. Birdsall, Darius P. Zlotos. Pharmacological characterisation of strychnine and brucine analogues at glycine and 7 nicotinic acetylcholine receptors. European Journal of Pharmacology, 2006, 539, 27-33 (9) Goodman LS, Gilman AG & Gilman A (1985). The pharmacological basis of therapeutics, New York, Macmillan Publishing Co., Inc. 582-584 (10) http://www.wpro.who.int/internet/files/pub/70/365a.pdf

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