INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICAS 6

YOHN JAIRO GUEVARA BOHÓRQUEZ JAIRO DAVID AYALA PARRA LEONID FREY GUERRA GALVÁN NANCY LILIANA CUELLO MONTERROZA MERLINDA SÁEZ VILLERA ANA MIRIAN CONDE

PROFESOR: FERNANDO FIGUEREDO NEGRETE QUÍMICO

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍA DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA II SEMESTRE, GRUPO A MONTERÍA - CÓRDOBA

ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES .

por ejemplo: Cuando la sustitución se hace sobre un hidrocarburo aromatico. . respectivamente. este grupo el que determina las propiedades características de la familia. OH.Introducción Se denomina alcoholes a los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo. los alcoholes toman el nombre de fenoles. Así: Entonces las formulas generales de estos compuestos son: En las cuales R y AR son grupos alquilicos y arílicos. Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupo hidroxilo. en sus moléculas. Como es de esperarse.

NaOH al 10% . el estudiante será capaz de: 1.OBJETIVOS Al terminar ésta sesión. y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles. CH3 –COO-. 1. sulfato de cobre anhídrido CuSO4.3. Ar – OH tienen mayor fuerza ácida que los alcoholes. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos.1. Comprobar experimentalmente que los fenoles. Diferenciar los alcoholes primarios.2. pruebas del acetato. agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio. R-OH haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio. secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metálico Na(s). 1. KmnO4/H2O.

en consecuencia un halogenuro de alquilo. dada su poca reactividad. Por ejemplo. la reacción toma el nombre de pruebas de Lucas y se emplea para distinguir la clase de alcohol. gracias a la presencia del grupo –OH que permite dos tipos de reacciones. sustituyéndose. Los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas.TEORÍA RELACIONADA Los alcoholes que presentan un menor peso molecular son líquidos incoloros solubles en H2O. Los alcoholes constituyen una función química bastante activa. si estos no se retiran. Esta solubilidad se explica por la gran afinidad que existe entre las moléculas de H2O y las del alcohol. en tanto que los terciarios no sufren oxidación. En general: . consiste en que el hidrogeno forma un puente ente dos átomos pequeños pero de alta electronegatividad. necesitan calentamiento durante varias horas. Los alcoholes reaccionan con halcacidos o halogenuros de hidrogeno. afinidad que se refuerza por el establecimiento de puentes de hidrogeno. los secundarios tardan algunos minutos y los primarios. En efecto. Cuando se utiliza ZnCl2. Por otra parte en las reacciones de oxidación de los alcoholes primarios estos se oxidan fácilmente a aldehídos y. unas en las que se separa completamente tal grupo y otras en las que se remueven únicamente el hidrogeno. la reacción continúa hasta los ácidos respectivos. loa alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente.

.El símbolo [O] representa un agente oxidante. y una solución alcalina (con NaOH) de KMnO4. Se entiende que el agente oxidante suministra el oxigeno necesario para la reaccion. Los mas comunes en la Química Orgánica son una mezcla de dicromato de potasio y ácido sulfúrico concentrado.

MATERIALES Y REACTIVOS 5 tubos de ensayo 1 pipeta Gradilla Espátula Vidrio de reloj 1 beaker H2O sec-butanol n-butanol t-butanol fenol y b-naftol Na H2SO4 NaOH al 10% COBRE ANHIDRO KmnO4 K2Cr2O7 .

metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de fósforo) Desprendimiento de un gas OBSERVAR . fenol y b-naftol. Muestra + 1ml de H2SO4 Luego agregar 10 gotas de carbonato de potasio al 10%.PROCEDIMIENTO ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Utilizar n-butanol. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Observar Reacción con sodio metálico Anotar resultados 5 gotas de la muestra Utilizar n-butanol. t-butanol. s-butanol y t-butanol y etanol ADICIONAR Na. sec-butanol.

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH. adicionando 5. Luego Calentar si es necesario. CH3 – OH a 45.0 ml H2O En 3 tubos de ensayo Vaciar porciones de 5. KmnO4 al 1O% Dejar reposar durante 2mim Observar el orden en el cual ocurra la reducción del permanganato.0 ml de metanol. Preparar una solución de prueba.0 ml en cada uno Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al 10% Acidificar la segunda porción con dos gotas de H2SO4 al 10% Dejar la tercera neutra Agregar en cada muestra 3 gotas de solución acuosa de permanganato de potasio. para efectuar la reacción .

CuSO4 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado Agitar vigorosamente Agitar el tubo Repetir la prueba con etanol absoluto Registrar cualquier elevación de temperatura o cambio de color .REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES OXIDACIÓN CON EL DICROMATO DE SODIO DE ALCOHOLES 1º. 10 gotas de la muestra En un tubo de ensayo agregar 10 gotas de CH3CH2OH al 95% AGREGAR AGREGAR 5 gotas de dicromato de sodio. t-butanol y n-butanol.2 de sulfato de cobre anhidro. Na2Cr2O7 al 100% AGREGAR 0. 2º Y 3 REACCIÓN CON SULFATO DE COBRE ANHIDRO Reactivos: sec-butanol .

a cada tubo. NaOH al 10%. 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado AGITAR Y OBSERVAR Calentar suavemente al baño maría (no ebullir) Enfriar por debajo de los 20º C Verter la mezcla de reacción en 20. ciclohexanol.0 ml de salmuera fría . fenol y b-naftol AGREGAR 5 gotas de hidróxido de sodio.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES PRUEBA DEL ACETATO ACIDEZ DE LOS FENOLES En un tubo de ensayo En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente Hacer mezcla de Metanol puro y metanol absoluto 10 gotas de la muestra y 30 gotas de ácido acético glacial CH3 – COOH 5 gotas de n-butanol.

. presenta dos fases REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES REACCION CON Na: . CH3CH2OH +H2O + NaOH + KMnO4 decolora.RESULTADOS PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Ter . Tubo 3. se libera ∆ y la reacción de da de OXIDACIÓN CON KMnO4 A VALORES DIFERENTES DE pH 5ml de CH3CH2OH + 45ml de H2O Tubo 1. Tubo 2. inmiscible miscibles.sec – butanol + Na .n – butanol + Na forma lenta hubo desprendimiento de gas y se libero ∆ amarillento hay desprendimiento de gas y se libera ∆. una sola fase inmiscibles. (Se toma como muestra) Como se encuentra en un medio ácido y Se encuentra en un medio ácido y se se encuentra en un medio neutro y no se . CH3CH2OH +H2O + NaOH + H2SO4 decolora rapidamente. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KmNO4 se decolora lentamente.ter – butanol + NA en forma lenta.butanol + K2CO3 + H2O Metanol + H2O + K2CO3 N – Butanol + H2O + K2CO3 Sec – Butanol + H2O + K2CO3 B – naftol H2O + K2CO3 insoluble soluble. la reacción se da desprendimiento de gas. presenta una sola fase dos fases.

Después de calentar se obtuvo: El tubo que contenía H2SO4 se termino de decolorar. T – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 de color. 2º Y 3º N – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 quedo transparente. Sec – butanol + Na2Cr2O7 H2SO4 transparente. OXIDACIÓN CON Na2Cr2O7 DE ALCOHOLES 1º. H2SO4 + CH3OH + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su color era café claro casi transparente y con un olor menor fuerte que con el de etanol. Aumenta la temperatura. El que contenía NaOH se decoloro mucho mas de lo que estaba antes de colocar al baño de maría. . Se produjo aumento de la temperatura. REACCIÓN CON CuSO4 CuSO4 + CH3CH2OH No hay solubilidad. el tubo que contenía la solución neutra no se decoloró. presenta color Aumento de la temperatura no hay cambio PRUEBA DE CH3 – COOH H2SO4 + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su calor era transparente y con un olor fuerte.

PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS De los tres alcoholes butílicos isómeros ensayados 1º. generalmente para una serie de alcoholes isoméricos primarios. Con respecto a ls alcoholes isomeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el compuesto. ¿Puede usted ofrecer alguna explicación de éste hecho? R/: Durante la practica se utilizaron tres alcoholes butilicos (n-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida que aumenta el número de carbonos –y por consiguiente el peso molecular. s-butanol y tbutanol) de los cuales el más soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-butanol y del t-butanol. Se mantiene este orden. siendo que el isomero con mayor numero de ramificaciones tenderá menor solubilidad. ¿Ocurrirá ésta más o menos fácilmente que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio? R/: Esta reaccion ocurre de forma lenta en comparación con la del sodio y agua la cual es algo violenta. 2º. Escribir la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. En el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este tupo de compuestos son muy difíciles de romper y se necesita calor para que se produzca una reacción.el compuesto se hace menos soluble. A continuación se presentan las estructuras de los alcoholes butilicos en orden ascendente de solubilidad (menor a mayor). 1 2 3 En los alcoholes isomeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono primario. secundario o terciario lo que determina su comportamiento químico. secundarios y terciarios. . ¿cuál es más soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble. 3º.

Esta afirmación se puede realizar fácilmente conociendo la estructura del compuesto. En orden de descendencia de reactividad el resultado será: > > Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios. . En la reacción se libera hidrogeno. esto debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena esta unido a un solo carbono. terciarios. en parte este orden de reactividad? R/: Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando inicialmente aldehídos y luego un ácido. ¿Podría ser predicho.La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. el ion s-butóxido o el ión t-butóxido? R/: El alcohol butilico primario reacciona más fácilmente que otros isomeros. ¿Puede usted explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte el ión n-butóxido. los alcoholes secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes oxidante. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios. secundarios y terciarios. hacia el dicromato en medio ácido. Por otra parte los alcoholes butilicos secundarios y terciarios están unidos a mas de un carbono (dos o tres según sea el caso) por lo cual se hace mas difícil romper los enlaces. secundarios.

para preparar bebidas alcohólicas y en la fabricación de barnices. colorantes. El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares. mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias iónicas. explosivos. En medicina se emplea como antisépticos y para la conversación de piezas anatómicas. lacas. perfumes. como combustible. . El etanol tiene numerosas y variadas aplicaciones se utiliza como disolvente.¿Cuál entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias iónicas? Para sustancias covalentes no polares R/: Para la obtención de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos químicos con agentes deshidratantes.

como es el caso del etanol o alcohol etilico que se obtiene fácilmente por fermentación de las malosas residuales de la fabricación del azúcar de caña. En la parte experimental se comprobó que los alcoholes de menor peso molecular tienden a ser mas solubles en agua gracias a su capacidad para formar puentes de hidrogeno. . El proceso se realiza mediante el proceso de la levadura. De igual forma se estableció que los alcoholes primarios sufren oxidación fácilmente al igual que los secundarios y que los terciario no sufren cambios al estar en contacto con un agente oxidante como el KMnO4. El alcohol etílico se obtiene también industrialmente por hidratación del etileno proveniente del petróleo.CONCLUSIÓN Para concluir cabe destacarla importancia de los alcoholes para la industria.

Pearson Educación. 1986. Addison Wesley Iberoamericana.W.MORRISON. Buenos Aires. Jhon.GRAHAN. Norman. T. 1988. Limusa. . Reverte Barcelona. 1988.SALOMONS. Química Orgánica.HOLUM. . LG. Jhon. Quinta edición.WADE. .BIBLIOGRAFÍA .C 1974. . Química Orgánica.ROBERTS. Robert. Bogota D. Química Orgánica. 2004 . Fondo Educativo Interamericano. 1987 . Química Orgánica.ALLINGER. Ciudad de México. Madrid. Química Orgánica. Limusa. Ciudad de México. Química Orgánica.