INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICAS 6

YOHN JAIRO GUEVARA BOHÓRQUEZ JAIRO DAVID AYALA PARRA LEONID FREY GUERRA GALVÁN NANCY LILIANA CUELLO MONTERROZA MERLINDA SÁEZ VILLERA ANA MIRIAN CONDE

PROFESOR: FERNANDO FIGUEREDO NEGRETE QUÍMICO

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍA DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA II SEMESTRE, GRUPO A MONTERÍA - CÓRDOBA

ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES .

Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupo hidroxilo. por ejemplo: Cuando la sustitución se hace sobre un hidrocarburo aromatico.Introducción Se denomina alcoholes a los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo. Como es de esperarse. respectivamente. este grupo el que determina las propiedades características de la familia. Así: Entonces las formulas generales de estos compuestos son: En las cuales R y AR son grupos alquilicos y arílicos. OH. . los alcoholes toman el nombre de fenoles. en sus moléculas.

Ar – OH tienen mayor fuerza ácida que los alcoholes. NaOH al 10% . 1. R-OH haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio.OBJETIVOS Al terminar ésta sesión. pruebas del acetato. el estudiante será capaz de: 1. KmnO4/H2O.3. Comprobar experimentalmente que los fenoles. y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles. Diferenciar los alcoholes primarios. agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio.2. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos. sulfato de cobre anhídrido CuSO4. 1. CH3 –COO-.1. secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metálico Na(s).

la reacción toma el nombre de pruebas de Lucas y se emplea para distinguir la clase de alcohol. en consecuencia un halogenuro de alquilo. los secundarios tardan algunos minutos y los primarios. Cuando se utiliza ZnCl2. Esta solubilidad se explica por la gran afinidad que existe entre las moléculas de H2O y las del alcohol. Los alcoholes reaccionan con halcacidos o halogenuros de hidrogeno. consiste en que el hidrogeno forma un puente ente dos átomos pequeños pero de alta electronegatividad. unas en las que se separa completamente tal grupo y otras en las que se remueven únicamente el hidrogeno. si estos no se retiran. Los alcoholes constituyen una función química bastante activa. la reacción continúa hasta los ácidos respectivos. En general: . necesitan calentamiento durante varias horas. Los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas. loa alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente. En efecto. afinidad que se refuerza por el establecimiento de puentes de hidrogeno. dada su poca reactividad.TEORÍA RELACIONADA Los alcoholes que presentan un menor peso molecular son líquidos incoloros solubles en H2O. Por ejemplo. Por otra parte en las reacciones de oxidación de los alcoholes primarios estos se oxidan fácilmente a aldehídos y. gracias a la presencia del grupo –OH que permite dos tipos de reacciones. en tanto que los terciarios no sufren oxidación. sustituyéndose.

y una solución alcalina (con NaOH) de KMnO4.El símbolo [O] representa un agente oxidante. . Se entiende que el agente oxidante suministra el oxigeno necesario para la reaccion. Los mas comunes en la Química Orgánica son una mezcla de dicromato de potasio y ácido sulfúrico concentrado.

MATERIALES Y REACTIVOS 5 tubos de ensayo 1 pipeta Gradilla Espátula Vidrio de reloj 1 beaker H2O sec-butanol n-butanol t-butanol fenol y b-naftol Na H2SO4 NaOH al 10% COBRE ANHIDRO KmnO4 K2Cr2O7 .

metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de fósforo) Desprendimiento de un gas OBSERVAR .PROCEDIMIENTO ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Utilizar n-butanol. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Observar Reacción con sodio metálico Anotar resultados 5 gotas de la muestra Utilizar n-butanol. s-butanol y t-butanol y etanol ADICIONAR Na. Muestra + 1ml de H2SO4 Luego agregar 10 gotas de carbonato de potasio al 10%. t-butanol. sec-butanol. fenol y b-naftol.

0 ml en cada uno Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al 10% Acidificar la segunda porción con dos gotas de H2SO4 al 10% Dejar la tercera neutra Agregar en cada muestra 3 gotas de solución acuosa de permanganato de potasio. CH3 – OH a 45.0 ml de metanol. Preparar una solución de prueba. Luego Calentar si es necesario.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH. para efectuar la reacción . adicionando 5. KmnO4 al 1O% Dejar reposar durante 2mim Observar el orden en el cual ocurra la reducción del permanganato.0 ml H2O En 3 tubos de ensayo Vaciar porciones de 5.

Na2Cr2O7 al 100% AGREGAR 0. CuSO4 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado Agitar vigorosamente Agitar el tubo Repetir la prueba con etanol absoluto Registrar cualquier elevación de temperatura o cambio de color . 2º Y 3 REACCIÓN CON SULFATO DE COBRE ANHIDRO Reactivos: sec-butanol .2 de sulfato de cobre anhidro. t-butanol y n-butanol. 10 gotas de la muestra En un tubo de ensayo agregar 10 gotas de CH3CH2OH al 95% AGREGAR AGREGAR 5 gotas de dicromato de sodio.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES OXIDACIÓN CON EL DICROMATO DE SODIO DE ALCOHOLES 1º.

a cada tubo. ciclohexanol.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES PRUEBA DEL ACETATO ACIDEZ DE LOS FENOLES En un tubo de ensayo En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente Hacer mezcla de Metanol puro y metanol absoluto 10 gotas de la muestra y 30 gotas de ácido acético glacial CH3 – COOH 5 gotas de n-butanol. NaOH al 10%. fenol y b-naftol AGREGAR 5 gotas de hidróxido de sodio.0 ml de salmuera fría . 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado AGITAR Y OBSERVAR Calentar suavemente al baño maría (no ebullir) Enfriar por debajo de los 20º C Verter la mezcla de reacción en 20.

CH3CH2OH +H2O + NaOH + KMnO4 decolora. presenta dos fases REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES REACCION CON Na: . inmiscible miscibles. la reacción se da desprendimiento de gas. una sola fase inmiscibles. presenta una sola fase dos fases.n – butanol + Na forma lenta hubo desprendimiento de gas y se libero ∆ amarillento hay desprendimiento de gas y se libera ∆. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KmNO4 se decolora lentamente. se libera ∆ y la reacción de da de OXIDACIÓN CON KMnO4 A VALORES DIFERENTES DE pH 5ml de CH3CH2OH + 45ml de H2O Tubo 1.ter – butanol + NA en forma lenta. .RESULTADOS PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Ter . Tubo 2.butanol + K2CO3 + H2O Metanol + H2O + K2CO3 N – Butanol + H2O + K2CO3 Sec – Butanol + H2O + K2CO3 B – naftol H2O + K2CO3 insoluble soluble. CH3CH2OH +H2O + NaOH + H2SO4 decolora rapidamente. (Se toma como muestra) Como se encuentra en un medio ácido y Se encuentra en un medio ácido y se se encuentra en un medio neutro y no se .sec – butanol + Na . Tubo 3.

REACCIÓN CON CuSO4 CuSO4 + CH3CH2OH No hay solubilidad. el tubo que contenía la solución neutra no se decoloró. presenta color Aumento de la temperatura no hay cambio PRUEBA DE CH3 – COOH H2SO4 + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su calor era transparente y con un olor fuerte. OXIDACIÓN CON Na2Cr2O7 DE ALCOHOLES 1º. H2SO4 + CH3OH + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su color era café claro casi transparente y con un olor menor fuerte que con el de etanol. . T – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 de color. 2º Y 3º N – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 quedo transparente. Sec – butanol + Na2Cr2O7 H2SO4 transparente. Aumenta la temperatura. El que contenía NaOH se decoloro mucho mas de lo que estaba antes de colocar al baño de maría.Después de calentar se obtuvo: El tubo que contenía H2SO4 se termino de decolorar. Se produjo aumento de la temperatura.

¿Puede usted ofrecer alguna explicación de éste hecho? R/: Durante la practica se utilizaron tres alcoholes butilicos (n-butanol. siendo que el isomero con mayor numero de ramificaciones tenderá menor solubilidad. ¿Ocurrirá ésta más o menos fácilmente que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio? R/: Esta reaccion ocurre de forma lenta en comparación con la del sodio y agua la cual es algo violenta. ¿cuál es más soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble. 2º. . generalmente para una serie de alcoholes isoméricos primarios. Escribir la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida que aumenta el número de carbonos –y por consiguiente el peso molecular. 1 2 3 En los alcoholes isomeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono primario. Con respecto a ls alcoholes isomeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el compuesto. secundarios y terciarios. A continuación se presentan las estructuras de los alcoholes butilicos en orden ascendente de solubilidad (menor a mayor). secundario o terciario lo que determina su comportamiento químico.el compuesto se hace menos soluble. 3º. En el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este tupo de compuestos son muy difíciles de romper y se necesita calor para que se produzca una reacción.PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS De los tres alcoholes butílicos isómeros ensayados 1º. s-butanol y tbutanol) de los cuales el más soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-butanol y del t-butanol. Se mantiene este orden.

el ion s-butóxido o el ión t-butóxido? R/: El alcohol butilico primario reacciona más fácilmente que otros isomeros. secundarios. ¿Podría ser predicho. Esta afirmación se puede realizar fácilmente conociendo la estructura del compuesto. esto debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena esta unido a un solo carbono. secundarios y terciarios. . hacia el dicromato en medio ácido. En orden de descendencia de reactividad el resultado será: > > Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios. terciarios. en parte este orden de reactividad? R/: Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando inicialmente aldehídos y luego un ácido. Por otra parte los alcoholes butilicos secundarios y terciarios están unidos a mas de un carbono (dos o tres según sea el caso) por lo cual se hace mas difícil romper los enlaces. ¿Puede usted explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte el ión n-butóxido. En la reacción se libera hidrogeno.La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. los alcoholes secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes oxidante.

explosivos. . mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias iónicas. El etanol tiene numerosas y variadas aplicaciones se utiliza como disolvente. como combustible. para preparar bebidas alcohólicas y en la fabricación de barnices. colorantes. perfumes. En medicina se emplea como antisépticos y para la conversación de piezas anatómicas. lacas.¿Cuál entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias iónicas? Para sustancias covalentes no polares R/: Para la obtención de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos químicos con agentes deshidratantes. El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares.

CONCLUSIÓN Para concluir cabe destacarla importancia de los alcoholes para la industria. . El alcohol etílico se obtiene también industrialmente por hidratación del etileno proveniente del petróleo. como es el caso del etanol o alcohol etilico que se obtiene fácilmente por fermentación de las malosas residuales de la fabricación del azúcar de caña. De igual forma se estableció que los alcoholes primarios sufren oxidación fácilmente al igual que los secundarios y que los terciario no sufren cambios al estar en contacto con un agente oxidante como el KMnO4. El proceso se realiza mediante el proceso de la levadura. En la parte experimental se comprobó que los alcoholes de menor peso molecular tienden a ser mas solubles en agua gracias a su capacidad para formar puentes de hidrogeno.

. 1988. Química Orgánica.ALLINGER. Química Orgánica. 1986. Buenos Aires. Madrid. 2004 . Bogota D. . Química Orgánica. 1987 .ROBERTS. Jhon. Química Orgánica.W.MORRISON. Robert.C 1974. Quinta edición.BIBLIOGRAFÍA . Addison Wesley Iberoamericana.HOLUM. LG. Química Orgánica.SALOMONS. Ciudad de México. T. . Fondo Educativo Interamericano. Limusa.WADE. Ciudad de México. Química Orgánica. . Pearson Educación.GRAHAN. Jhon. Limusa. Norman. 1988. Reverte Barcelona.

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