INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICAS 6

YOHN JAIRO GUEVARA BOHÓRQUEZ JAIRO DAVID AYALA PARRA LEONID FREY GUERRA GALVÁN NANCY LILIANA CUELLO MONTERROZA MERLINDA SÁEZ VILLERA ANA MIRIAN CONDE

PROFESOR: FERNANDO FIGUEREDO NEGRETE QUÍMICO

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍA DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA II SEMESTRE, GRUPO A MONTERÍA - CÓRDOBA

ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES .

OH. por ejemplo: Cuando la sustitución se hace sobre un hidrocarburo aromatico. Así: Entonces las formulas generales de estos compuestos son: En las cuales R y AR son grupos alquilicos y arílicos. los alcoholes toman el nombre de fenoles. . este grupo el que determina las propiedades características de la familia. respectivamente. Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupo hidroxilo. Como es de esperarse.Introducción Se denomina alcoholes a los compuestos que tienen el grupo funcional hidroxilo. en sus moléculas.

secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metálico Na(s).3. KmnO4/H2O. el estudiante será capaz de: 1. Comprobar experimentalmente que los fenoles.OBJETIVOS Al terminar ésta sesión. pruebas del acetato. CH3 –COO-.1. 1. R-OH haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio. sulfato de cobre anhídrido CuSO4. Diferenciar los alcoholes primarios. agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio.2. Ar – OH tienen mayor fuerza ácida que los alcoholes. NaOH al 10% . Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos. y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles. 1.

Los alcoholes reaccionan con halcacidos o halogenuros de hidrogeno. en consecuencia un halogenuro de alquilo. gracias a la presencia del grupo –OH que permite dos tipos de reacciones. si estos no se retiran. En efecto. Los alcoholes constituyen una función química bastante activa. dada su poca reactividad. afinidad que se refuerza por el establecimiento de puentes de hidrogeno.TEORÍA RELACIONADA Los alcoholes que presentan un menor peso molecular son líquidos incoloros solubles en H2O. Cuando se utiliza ZnCl2. necesitan calentamiento durante varias horas. consiste en que el hidrogeno forma un puente ente dos átomos pequeños pero de alta electronegatividad. en tanto que los terciarios no sufren oxidación. los secundarios tardan algunos minutos y los primarios. la reacción toma el nombre de pruebas de Lucas y se emplea para distinguir la clase de alcohol. la reacción continúa hasta los ácidos respectivos. Por ejemplo. loa alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente. Esta solubilidad se explica por la gran afinidad que existe entre las moléculas de H2O y las del alcohol. Por otra parte en las reacciones de oxidación de los alcoholes primarios estos se oxidan fácilmente a aldehídos y. Los alcoholes secundarios se oxidan a las correspondientes cetonas. sustituyéndose. En general: . unas en las que se separa completamente tal grupo y otras en las que se remueven únicamente el hidrogeno.

. Se entiende que el agente oxidante suministra el oxigeno necesario para la reaccion. Los mas comunes en la Química Orgánica son una mezcla de dicromato de potasio y ácido sulfúrico concentrado. y una solución alcalina (con NaOH) de KMnO4.El símbolo [O] representa un agente oxidante.

MATERIALES Y REACTIVOS 5 tubos de ensayo 1 pipeta Gradilla Espátula Vidrio de reloj 1 beaker H2O sec-butanol n-butanol t-butanol fenol y b-naftol Na H2SO4 NaOH al 10% COBRE ANHIDRO KmnO4 K2Cr2O7 .

PROCEDIMIENTO ALGUNAS PRUEBAS DE ALCOHOLES Y FENOLES PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Utilizar n-butanol. t-butanol. fenol y b-naftol. Muestra + 1ml de H2SO4 Luego agregar 10 gotas de carbonato de potasio al 10%. sec-butanol. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Observar Reacción con sodio metálico Anotar resultados 5 gotas de la muestra Utilizar n-butanol. s-butanol y t-butanol y etanol ADICIONAR Na. metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de fósforo) Desprendimiento de un gas OBSERVAR .

Preparar una solución de prueba. para efectuar la reacción .0 ml en cada uno Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al 10% Acidificar la segunda porción con dos gotas de H2SO4 al 10% Dejar la tercera neutra Agregar en cada muestra 3 gotas de solución acuosa de permanganato de potasio. KmnO4 al 1O% Dejar reposar durante 2mim Observar el orden en el cual ocurra la reducción del permanganato.0 ml H2O En 3 tubos de ensayo Vaciar porciones de 5. CH3 – OH a 45. Luego Calentar si es necesario.0 ml de metanol. adicionando 5.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH.

Na2Cr2O7 al 100% AGREGAR 0.2 de sulfato de cobre anhidro. 2º Y 3 REACCIÓN CON SULFATO DE COBRE ANHIDRO Reactivos: sec-butanol . CuSO4 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado Agitar vigorosamente Agitar el tubo Repetir la prueba con etanol absoluto Registrar cualquier elevación de temperatura o cambio de color . 10 gotas de la muestra En un tubo de ensayo agregar 10 gotas de CH3CH2OH al 95% AGREGAR AGREGAR 5 gotas de dicromato de sodio. t-butanol y n-butanol.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES OXIDACIÓN CON EL DICROMATO DE SODIO DE ALCOHOLES 1º.

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES PRUEBA DEL ACETATO ACIDEZ DE LOS FENOLES En un tubo de ensayo En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente Hacer mezcla de Metanol puro y metanol absoluto 10 gotas de la muestra y 30 gotas de ácido acético glacial CH3 – COOH 5 gotas de n-butanol. 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado AGITAR Y OBSERVAR Calentar suavemente al baño maría (no ebullir) Enfriar por debajo de los 20º C Verter la mezcla de reacción en 20. a cada tubo. ciclohexanol. NaOH al 10%. fenol y b-naftol AGREGAR 5 gotas de hidróxido de sodio.0 ml de salmuera fría .

presenta una sola fase dos fases.n – butanol + Na forma lenta hubo desprendimiento de gas y se libero ∆ amarillento hay desprendimiento de gas y se libera ∆. . inmiscible miscibles. presenta dos fases REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES REACCION CON Na: .RESULTADOS PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Ter . Tubo 2. (Se toma como muestra) Como se encuentra en un medio ácido y Se encuentra en un medio ácido y se se encuentra en un medio neutro y no se .ter – butanol + NA en forma lenta. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KMnO4 decolora. CH3CH2OH +H2O + NaOH + H2SO4 decolora rapidamente. Tubo 3.sec – butanol + Na . la reacción se da desprendimiento de gas.butanol + K2CO3 + H2O Metanol + H2O + K2CO3 N – Butanol + H2O + K2CO3 Sec – Butanol + H2O + K2CO3 B – naftol H2O + K2CO3 insoluble soluble. una sola fase inmiscibles. CH3CH2OH +H2O + NaOH + KmNO4 se decolora lentamente. se libera ∆ y la reacción de da de OXIDACIÓN CON KMnO4 A VALORES DIFERENTES DE pH 5ml de CH3CH2OH + 45ml de H2O Tubo 1.

presenta color Aumento de la temperatura no hay cambio PRUEBA DE CH3 – COOH H2SO4 + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su calor era transparente y con un olor fuerte. Se produjo aumento de la temperatura. Sec – butanol + Na2Cr2O7 H2SO4 transparente. T – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 de color. 2º Y 3º N – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 quedo transparente. el tubo que contenía la solución neutra no se decoloró. El que contenía NaOH se decoloro mucho mas de lo que estaba antes de colocar al baño de maría. Aumenta la temperatura. REACCIÓN CON CuSO4 CuSO4 + CH3CH2OH No hay solubilidad.Después de calentar se obtuvo: El tubo que contenía H2SO4 se termino de decolorar. OXIDACIÓN CON Na2Cr2O7 DE ALCOHOLES 1º. H2SO4 + CH3OH + CH3 – COOH + ∆ Luego se enfrió por debajo de 20º y se mezcló la muestra con salmuela fría su color era café claro casi transparente y con un olor menor fuerte que con el de etanol. .

En el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este tupo de compuestos son muy difíciles de romper y se necesita calor para que se produzca una reacción. siendo que el isomero con mayor numero de ramificaciones tenderá menor solubilidad. ¿cuál es más soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble. Escribir la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. generalmente para una serie de alcoholes isoméricos primarios.el compuesto se hace menos soluble. . 1 2 3 En los alcoholes isomeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono primario. 2º. ¿Puede usted ofrecer alguna explicación de éste hecho? R/: Durante la practica se utilizaron tres alcoholes butilicos (n-butanol. s-butanol y tbutanol) de los cuales el más soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-butanol y del t-butanol. ¿Ocurrirá ésta más o menos fácilmente que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio? R/: Esta reaccion ocurre de forma lenta en comparación con la del sodio y agua la cual es algo violenta. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida que aumenta el número de carbonos –y por consiguiente el peso molecular. Con respecto a ls alcoholes isomeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el compuesto. Se mantiene este orden. 3º. secundarios y terciarios.PREGUNTAS Y/O EJERCICIOS De los tres alcoholes butílicos isómeros ensayados 1º. A continuación se presentan las estructuras de los alcoholes butilicos en orden ascendente de solubilidad (menor a mayor). secundario o terciario lo que determina su comportamiento químico.

esto debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena esta unido a un solo carbono. ¿Podría ser predicho. los alcoholes secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes oxidante. secundarios. En la reacción se libera hidrogeno. en parte este orden de reactividad? R/: Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando inicialmente aldehídos y luego un ácido. secundarios y terciarios. hacia el dicromato en medio ácido.La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. Por otra parte los alcoholes butilicos secundarios y terciarios están unidos a mas de un carbono (dos o tres según sea el caso) por lo cual se hace mas difícil romper los enlaces. En orden de descendencia de reactividad el resultado será: > > Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios. terciarios. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios. Esta afirmación se puede realizar fácilmente conociendo la estructura del compuesto. el ion s-butóxido o el ión t-butóxido? R/: El alcohol butilico primario reacciona más fácilmente que otros isomeros. ¿Puede usted explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte el ión n-butóxido. .

En medicina se emplea como antisépticos y para la conversación de piezas anatómicas. El etanol tiene numerosas y variadas aplicaciones se utiliza como disolvente. mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias iónicas. para preparar bebidas alcohólicas y en la fabricación de barnices. El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares. perfumes.¿Cuál entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias iónicas? Para sustancias covalentes no polares R/: Para la obtención de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos químicos con agentes deshidratantes. lacas. como combustible. colorantes. explosivos. .

como es el caso del etanol o alcohol etilico que se obtiene fácilmente por fermentación de las malosas residuales de la fabricación del azúcar de caña. . En la parte experimental se comprobó que los alcoholes de menor peso molecular tienden a ser mas solubles en agua gracias a su capacidad para formar puentes de hidrogeno. El alcohol etílico se obtiene también industrialmente por hidratación del etileno proveniente del petróleo. De igual forma se estableció que los alcoholes primarios sufren oxidación fácilmente al igual que los secundarios y que los terciario no sufren cambios al estar en contacto con un agente oxidante como el KMnO4.CONCLUSIÓN Para concluir cabe destacarla importancia de los alcoholes para la industria. El proceso se realiza mediante el proceso de la levadura.

ROBERTS. Ciudad de México. Norman.SALOMONS. Bogota D. 2004 . . Buenos Aires. Quinta edición.ALLINGER. . Jhon. 1986. 1987 . Limusa.BIBLIOGRAFÍA . Robert.MORRISON. Reverte Barcelona. Limusa. . Pearson Educación.HOLUM. Addison Wesley Iberoamericana. 1988. Madrid.W. Química Orgánica. Química Orgánica. Química Orgánica.GRAHAN. Ciudad de México. Química Orgánica. 1988. LG.C 1974. Fondo Educativo Interamericano. T.WADE. Química Orgánica. . Química Orgánica. Jhon.

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