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Ciclo Alquenos y Aromaticos-REACCIONES

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Published by: nicolas dionisio ordonez barrueta on Jun 28, 2011
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LOS CICLOALQUENOS Y LOS AROMATICOS

Nomenclatura BENCENO DERIVADOS DEL BENCENO

4-Isopropenil-1-Metil Ciclohexeno

Nomenclatura de los Cicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Note que cuando sólo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende que está en el carbono 1.

Radicales Alquenilos
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC. Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil

2-etilidenciclopentanol

(1-metil-2-propenil) ciclopentano

cis-1-propenil-1-ciclohexeno

(1-metil-2-propenil) Metilidenciclohexano ciclopentano

Ciclopentilidenciclopentano

Reaciones :Oxidación suave  

Test de Baeyer (con disolución diluída de permanganato en frío). El cambio de color pone de manifiesto la presencia de un doble enlace.

LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
BENCENO

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son aquellos hidrocarburos cíclicos en cuya estructura existe al menos un anillo bencénico, se clasifican en Monocíclicos si hay un anillo bencénico Policíclicos 2 más anillos bencénicos respectivamente. .  

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 

El nombre de aromáticos no guarda relación con el olor de estos compuestos esto obedece a una antigua clasificación (siglo XIX), donde se le clasificó como sustancias aromáticas a las sustancias olorosas naturales: resinas vegetales, bálsamos, incienso, etc. Porque éstas eran contrarias a los compuestos alifáticos, a los cuales pertenecen las grasas y otras sustancias

EL BENCENO Y SUS DERIVADOS 

El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo fue descubierto por el ingles faraday en 1825,se le conoce como benzol.

CARACTERÍSTICAS FISICO QUÍMICAS
Es un líquido incoloro Fórmula global C6 H6 Densidad 0.879 g/cm3 Punto de ebullición 80.1°c Olor : característico Insoluble en agua Fácilmente inflamable ardiendo con llama viva y produciendo mucho humo. Es miscible en alcohol, eter, acetona, ácido acético

OBTENCIÓN DEL BENCENO
SE LE OBTIENE A PARTIR DEL PETROLEO Y DE LA HULLA.

APLICACIONES
Tiene amplio uso industrial como materia prima en la preparación de muchas sustancias o orgánicas y tambien como disolvente del yodo, azúfre, fóforo, resinas, etc. Debe tenerse mucho cuidado al utilizarlo ya que produce vapores tóxicos si se respiran por mucho tiempo

RESONANCIA DEL BENCENO  



El alemán kekulé ,establece en 1865 que la molécula de benceno se halla formada por 6 átomos de carbono dispuestos en una cadena cíclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, además cada carbono se halla enlazado a un hidrógeno. Que corresponde a la estructura de 1,3,5ciclohexatrieno. .

RESONANCIA DEL BENCENO  

El benceno presenta el fenómeno de la resonancia, consistente en que los enlaces no son estáticos, sino que se hallan cambiando de posición fugazmente. La molécula de benceno se debe representar al mismo tiempo por dos estructuras o formas resonantes, y se resume representando al benceno mediante un hexágono regular en cuyo interior hay una circunferencia que se denomina anillo bencénico

RESONANCIA DEL BENCENO 

Los seis átomos de carbono ,resultan equivalentes ,lo que significa que cualquier compuesto donde se ha sustituido un hidrógeno por otro grupo, este debe hallarse unido a cualquiera de los carbonos; así las estructuras a continuación pertenecen a un mismo compuesto.
I

I
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I

Reacciones del Benceno
El benceno es un hidrocarburo altamente insaturado, muy especial y muy estable, que no sufre las reacciones habituales de los alquenos o alquinos. 

Reacción de Halogenación  

Para que el bromo reaccione con el benceno es necesaria la adición de una cantidad catalítica de un ácido de Lewis, como el bromuro férrico (FeBr3). Sin embargo, el producto de la reacción no es el producto de adición de los dos átomos de bromo, sino un compuesto en el que se ha sustituido un átomo de hidrógeno por un átomo de bromo, formándose además HBr como subproducto. 

Reacción de Halogenación

Reacción de Sulfonación 

Se forma el ácido bencen sulfónico y agua

+H2O

Reacción de Nitración 

Se forman el Nitrobenceno y agua.

+ H 2O

Derivados monosustituidos del benceno Se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre principal. LosBencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo. .

Derivados monosustituidos del benceno
Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.

Derivados monosustituidos del benceno Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por Ejemplo: 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto

Derivados monosustituidos del benceno 

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.

Bencenos disustituidos
Se nombran utilizando los prefijos orto-, metay para- o simplemente o-, m- y p-

Bencenos con más de dos sustituyentes
Se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal forma que resulten los números más bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto. También se puede usar como nombre principal del compuesto el nombre común de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).

Bencenos con más de dos sustituyentes
En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre característico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el índice 1. Nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.

Compuestos Aromáticos Policíclicos

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