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SÍNTESIS Y ANÁLISIS DE LA PRODUCCIÓN DE CLORURO DE ACETILO

Bibiana García Martínez*, Luis Alexander Torres

Universidad Industria de Santander


Escuela de Ingeniería Química
*bibiana0213@hotmail.com

RESUMEN.

El cloruro de acetilo es un líquido incoloro, que emite gases con un olor acre. Se lo utiliza
para fabricar productos farmacéuticos y pesticidas. En este trabajo se estudió la síntesis y
producción del cloruro de acetilo considerando varias posibilidades encontradas en la
literatura. El cloruro de acetilo se puede obtener a partir de diferentes reacciones, que
varían de acuerdo a la materia prima, los equipos a utilizar, el rendimiento, y quizás la
razón principal que nos permite discernir entre las reacciones existentes, es el costo de
producción. De acuerdo a los parámetros anteriores y a su común utilización se ha
decidió estudiar La producción de cloruro de acetilo a partir de la reacción entre el
anhídrido acético y cloruro de hidrógeno que se incrementa junto con por lo menos algo
del ácido acético por producto, a partir de la mezcla de reacción a medida que avanza la
reacción y el reciclaje del resto de la reacción mezclada en el reactor para la reacción con
cloruro de hidrógeno adicionales (1).

Palabras claves: cloruro de acetilo, anhídrido acético, cloruro de hidrógeno, síntesis

SUMMARY

Acetyl chloride is a colorless liquid, which emit gases with a pungent odor. It is used for the
production of pharmaceuticals and pesticides. This work studied the synthesis and
production of acetyl chloride considering several possibilities were found in the literature.
Acetyl chloride can be obtained from different reactions, which vary according to the raw
material, equipment use, performance, and perhaps the main reason that allows us to
distinguish between existing reactions, is the cost of production. According to the above
parameters and common use it has decided to study production of acetyl chloride in the
reaction between acetic anhydride and hydrogen chloride is increased by the removal of
acetyl chloride, optionally together with at least some of the acetic acid by product, from
the mixture of reaction as the reaction progresses and the recycling of the rest of the
reaction mixture in the reactor for the reaction with hydrogen additional [1].

Keywords: chloride from acetyl, acetic anhydride, hydrogen chloride, synthesis

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SINTESIS Y ANÁLISIS DE LA PRODUCCIÓN DE CLORURO DE ACETILO

INTRODUCCIÓN El cloruro de acetilo es un líquido


incoloro, que emite gases con un olor
La síntesis de los procesos es una de las acre. Se lo utiliza para fabricar productos
etapas del diseño más importantes, que farmacéuticos y pesticidas. Las
permite la evaluación y análisis de las propiedades físicas comunes de cloruro
diferentes alternativas propuestas para de acetilo se dan en la Tabla 1 [2].
desarrollar y dar cumplimiento a los
objetivos especificados. Estos
conceptos de síntesis y análisis han sido
implementados para realizar un estudio
cuidadoso acerca de la producción del
Cloruro de acetilo, basándonos en una
estructura jerárquica para la síntesis, y
así realizar un diseño conceptual que
permite seguir un procedimiento simple
para identificar posibles problemas y
ventajas, de las opciones presentadas en
la literatura para la producción de Cloruro
de acetilo. Con base en todos estos
conceptos se ha determinado estudiar
Una producción de cloruro
de acetilo de la reacción entre
el anhídrido acético y cloruro de
Las propiedades químicas importantes
hidrógeno se incrementa mediante la
de cloruro de acetilo, CH3COCl, se
retirada de cloruro de
describieron en la década de
acetilo, opcionalmente junto con por
1850 [3]. Cloruro de acetilo ha sido
lo menos algo del ácido acético, producto
elaborado por destilación de una
de la mezcla de reacción a medida que
mezcla de acetato de sodio anhidro [127-
avanza la reacción, se ha
093], C2H3O2Na y oxicloruro de fósforo
informado en una patente de
[10025-87-3], POCl3, y lo usó para
EE.UU. [1]. El resto de la mezcla de
interactuar con él en ácido cético,
reacción se recicla de reactor para
anhídrido acético rendimiento. Violenta
la reacción con HCl adicionales.
reacción de cloruro de acetilo con el
agua se ha utilizado para modelar las
reacciones en fase líquida.
CLORURO DE ACETILO

Propiedades Físicas:
Otros nombres: Cloruro de etanoílo Un reactor de lecho fijo para esta
Formula molecular: CH3COCl hidrólisis que utiliza el control feed-
Peso molecular: 78,5 (C2H3ClO) forward se ha descrito [4], la reacción,

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que es de primer orden, tanto Control de Calidad


en reactivos, también se ha
estudiado cinéticamente [5-6]. Interactúa Cloruro de acetilo con frecuencia
contiene un 1-2% en peso de ácido
con el peróxido de hidrógeno
acético o el ácido clorhídrico. Fósforo y el
al cloruro de acetilo para producir el azufre que contienen ácidos también
ácido peroxi acético [79-21- pueden estar presentes en el material
0], C2H4O3, y el peróxido de acetil [110- comercial. Una simple prueba de la
22-5], C4H6O4. pureza implica la adición de unas
gotas de Solución de cristal violeta en
Usos: Se utiliza en la fabricación de la CHCl3. Cloruro de acetilo puro
aspirina, acetaminofén, acetanilida, y mantendrá el color de hasta
acetofenona. Composiciones de cristal 10 minutos, pero ácido clorhídrico,
líquido para la visualización óptica y sulfúrico, acético o hará que la solución
dispositivos de memoria con frecuencia de convertirse en verde primero y luego
requieren de cloruro de acetilo. Las a amarillo.
reacciones que son difíciles o letárgico el
uso de agentes acetilación como el Materias Primas y/o Pureza vs Precio
anhídrido acético o el ácido acético ser Debido a que las reacciones secundarias
fácil usando cloruro de puro. Polímeros que se obtiene de la reacción principal
hechos por reacciones que implican el en la obtención de cloruro de acetilo a
cloruro puro puede quelato con iones partir anhídrido acético con cloruro de
metálicos, tales como el cobre, y puede hidrógeno permiten la obtención de
ser preparado con propiedades eléctricas productos secundarios con un valor
y magnéticas. Esteres de azúcar comercial se obtienen con menos
puede ser igualmente preparados a partir impurezas y de mayor calidad si se
de cloruro puro en condiciones utilizan reactivos con un nivel de pureza
anhidro [9]. Aunque el cloruro puro es un mayor
reactivo conveniente para la Aunque esto implique un costo mayor en
determinación de los grupos hidroxilo, el valor de los reactivos esto se ve
métodos espectroscópicos han sustituido compensado con la obtención de
en gran medida esta aplicación en el productos de valor comercial
análisis de química orgánica.

Aspectos Económicos: Poco se METODOS DE OBTENCION DE


sabe del mercado de cloruro de acetilo. CLORURO DE ACETILO
La producción y las ventas se cree que
son pequeños, pero pueden tener un Cloruro de acetilo se fabrica
potencial muy grande para la ampliación. comercialmente en Europa y el Lejano
El total de mercado de los Oriente. Algunos cloruro de acetilo se
EE.UU. puede ascender de sólo 500 t produce en los Estados Unidos para uso
anuales. Cloruro de acetilo generados en cautividad, como la acetilación de los
cautiva de comprar materias primas productos farmacéuticos. Existen una
probablemente tiene un valor unitario no gran cantidad de reacciones de las
exceda de $ 0.92-0.95/kg. Los gastos de cuales se obtiene como producto cloruro
envío y otros factores. de acetilo, las cuales difieren unas de
otras por sus materia primas,

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condiciones de reacción o rendimiento, que abarca la mejora de la


determinar cuál es la más adecuada producción de cloruro de acetilo al
depende de los criterio que se desean retirar el cloruro de acetilo de la
cumplir y de la relación entre calidad y mezcla a medida que avanza la
cantidad del producto versus el costo de reacción y el reciclaje del resto de la
producción. A continuación se realizará mezcla en el reactor para la reacción
un breve planteamiento de los diferentes con cloruro de hidrógeno adicionales
tipos de reacciones existentes para la [1].
producción de Cloruro de Acetilo y las
cualidades del proceso escogido.  Esta invención se refiere a un método
para la preparación de cloruro de
 El primer método se refiere a un acetilo, y más particularmente a un
proceso para hacer el cloruro de método para preparar el cloruro de
acetilo por reacción de cloruro de acetilo al interactuar 1,1-dicloroetano
(en lo sucesivo simplemente como el
metilo con monóxido de carbono en
1,1-DCE) y el cloro y el oxígeno en la
condiciones prácticamente anhidro, a irradiación de la luz. De acuerdo con
temperaturas de 350 ° a 575 ° K, bajo la presente invención, se proporciona
presiones de 1 a 300 bares, y en un método para preparar el cloruro
presencia de un sistema de acetilo por foto oxidación de 1,1-
catalizador que contiene en por lo DCE en la presencia de cloro. En
menos uno de los metales nobles otras palabras, la presente invención
se caracteriza por la interacción 1,1-
seleccionados de rodio, paladio,
DCE y el cloro y el oxígeno a
iridio. Un proceso en donde condiciones de exposición de luz. [8].
el yoduro de metilo, yoduro
de etilo o yoduro de hidrógeno se
utiliza como compuesto de
yodo. Un proceso en donde la CLORURO DE ACETILO A PARTIR DE
reacción se lleva a cabo ANHÍDRIDO ACETICO Y CLORURO DE
en presencia de óxido de trialkyl- HIDROGENO
óxido de fosfina o triaryl fosfina.
Según lo divulgado por el japonés
El actual proceso es técnicamente
Kokoku 27 - 4,567 (Inoue et al.) y la
más fácil de llevar a cabo y se
Unión Soviética Certificado de SU
procede a mayor velocidad en
autoría 458541 (Salaknov et. al.). Se
la adición de compuestos de cromo,
sabe que el cloruro de acetilo se puede
molibdeno o tungsteno [7].
preparar por reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno, de
 En un proceso para la preparación de
cloruro de acetilo por reacción de acuerdo con la ecuación:
anhídrido acético con cloruro de
hidrógeno para formar una mezcla de
cloruro de acetilo, ácido acético,
anhídrido acético y cloruro de
hidrógeno en un reactor, la mejora

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Se ha encontrado que el cloruro de


acetilo se puede obtener un alto DESCRIPCIÓN
rendimiento de la reacción de anhídrido En el proceso de la invención, el
acético con cloruro de hidrógeno anhidro anhídrido acético y cloruro de hidrógeno
a temperaturas moderadas, sin la anhidro puede reaccionar de ninguna
necesidad de un catalizador, cuando el manera que permite un contacto
cloruro de acetilo se retira de la mezcla adecuado entre los reactivos, el retiro
de reacción a medida que avanza la fácil de la mezcla de reacción para la
reacción y el resto de la mezcla de extracción del cloruro de acetilo, y el
reacción se recicla al reactor para la reciclaje del resto de la mezcla de
reacción con cloruro de hidrógeno reacción.
adicionales. Salakhov et al. Enseñan que
una alta producción de cloruro de acetilo Cuando se utiliza esta técnica, los
se obtienen cuando el anhídrido acético niveles de entrada no son críticas,
y cloruro de hidrógeno se hacen siempre que asegurar el contacto con el
reaccionar en una proporción de moles anhídrido acético, de una suficiencia
de 1-5/1, preferiblemente de 4 / 1, en un estequiometria del cloruro de
lecho fluidizado perlita a una temperatura hidrógeno. Las tarifas de alimentación
de 150.degree.-250.degree. C. Aunque óptima varían, por supuesto, con la
estos procesos conocidos son eficaces concentración de anhídrido acético en el
en la preparación del producto deseado, material de partida, y que también varían
la ruta cetena es poco atractivo debido a con la técnica de recuperación de
su generación de numerosas impurezas, empleados, ya que menos de la
y ninguno de los procedimientos alimentación de HCl en realidad
conocidos es lo suficientemente reacciona con el anhídrido acético para
económico para ser conveniente para el producir cloruro de acetilo en los buques,
uso comercial. siempre con una columna de destilación
que en los buques de la cual se recupera
el cloruro de acetilo por destilación
Se ha encontrado que el cloruro de flash. Así, aunque las tasas de
acetilo se puede obtener un alto alimentación proporciona alrededor 1.00
rendimiento de la reacción de anhídrido a 1.03 moles de HCl / mol de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro acético se prefieren generalmente en
a temperaturas moderadas, sin la esta última situación, proporcionando
necesidad de un catalizador, cuando el velocidades de avance sobre las
cloruro de acetilo se retira de la mezcla herramientas 1.5 a 3.0 de HCl / mol de
de reacción a medida que avanza la anhídrido acético puede ser necesaria en
reacción y el resto de la mezcla de los buques, siempre con una destilación
reacción se recicla al reactor para la columna. El exceso de HCl es capturado
reacción con cloruro de hidrógeno por un depurador de anhídrido acético
adicionales. para reciclar.

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[6]. V. Gold and J. Hilton, J. Chem. Soc.


CONCLUSIONES London 1955, 838–842 (1955).

[7]. U.S. Pat 4,352,761 (Apr. 22, 1981),


Después de realizar un análisis estricto H, Erpendbach. W, Lork.
de las diferentes procesos de producción
de cloruro de acetilo se pudo determinar [8]. U.S. Pat 29,044 (Jul. 15, 1975), K.
que la Konno, K. Kobayashi, Japan
producción de cloruro de acetilo a partir [9] Br. Pat. 2,163,425 (Feb. 26, 1986), S.
de la reacción entre el anhídrido acético Kea and C. E.Walker (to Nebraska
y cloruro de hidrógeno es ventajosa, ya Department of Economic Development);
que proporciona un proceso económico, Chem. Abstr . 105, 224, 935h (1986).
comercialmente viable para la
preparación de cloruro de acetilo en altas
producciones de anhídrido acético y
cloruro de hidrógeno. Y además cloruro
de acetilo se puede obtener un alto
rendimiento de la reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro
a temperaturas moderadas, sin la
necesidad de un catalizador

BIBLIOGRAFÍA

[1]. U.S. Pat. 5,672,749 (Sept. 30, 1997),


W. B. Waites, R. E. Youn, and P. R.
DeVrou (to Albermarle Corp.).

[2]. Kirk-Othmer Encyclopedia of


Chemical Technology. Acetyl Chloride.
Copyright c John Wiley & Sons, Inc.

[3]. C. Gerhardt, Compt. Rend. 34, 755


(1852).

[4]. J. D. Tinker and D. E. Lamb, Chem.


Eng. Prog. Symp. Ser. 61(55), 155
(1965).

[5]. C. G. Swain and C. B. Scott, J. Am.


Chem. Soc. 75, 246 (1953).

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