IDENTIFICACION DE LIGNANOS EN ALGUNOS PRODUCTOS VEGETALES CON

PROPIEDADES FITOTERAPEUTICOS COMO ESTRATEGIA PARA LA IMPLEMENTACION

DE UNA UNIDAD DIDACTICA EN GRADO 11°

LINA MAYERLY MONTEALEGRE1, LUISAFERNANDA BAYONA2

1 (goririto29@hotmail.com)
2
Integrante activo de semillero de investigación de didácticas de las ciencias.
(luisabayona.1989@hotmail.com)

03 de Mayo de 2011.

Resumen

Los lignanos químicamente son sustancias polifenólicas que presentan características antioxidantes
que ayudan a combatir los efectos dañinos de los radicales libres y también fitoestrógenos debido
ejercen acciones similares a los estrógenos en humanos y animales presentando propiedades
anticancerígenas. Los fenoles son anillos aromáticos unidos a un grupo funcional hidroxilo en su
estructura molecular. La distribución botánica es amplia: se han aislado más de 300 compuestos en
unas sesenta familias. Se pueden encontrar en la mayor parte de las plantas, ricas en fibra incluyendo
los granos como el trigo, cebada, avena; leguminosas como los frijoles, lentejas, soya; vegetales como
el ajo, espárragos, brócoli y zanahoria y la linaza es una de las fuentes más ricas de estos compuestos
vegetales. Experimentalmente diversas moléculas del grupo presentan interés biológico debido a
interesantes actividades como: antihipertensiva, antihepatotóxica y antimitótica en el ser humano son
biosintetizados a través de la ruta del ácido shikimico. Para la elaboración del presente documento se
tomaron en cuenta parámetros con respecto  a las propiedades antioxidantes de los lignanos en
algunas plantas que las contiene; obtenidas en Ibagué – Tolima, con el fin de mostrar de una
estrategia pedagógica con interacción CTS en productos fitoterapeuticos para el estudio de
propiedades farmacológicas de algunos plantas, aplicado a unidades temáticos implementados en el
área de ciencias naturales en la asignatura de química desarrollada a base de unidad didáctica.
Palabras claves:

Abstratc

The lignans are polyphenolic substances which chemically have antioxidant properties that help fight
the damaging effects of free radicals and also due phytoestrogens exert estrogen-like actions in
humans and animals showing anti-cancer properties. Phenols are aromatic rings attached to a hydroxyl
functional group in its molecular structure. Botanical distribution is broad, have been isolated more than
300 compounds in about sixty families. Can be found in most plants, including fiber-rich grains such as
wheat, barley, oats, legumes such as beans, lentils, soybeans, vegetables such as garlic, asparagus,
broccoli and carrots and flaxseed is one of the richest sources of these plant compounds.
Experimentally, different molecules of interest group because of interesting biological activities such as
antihypertensive and anti-mitotic antihepatotoxic in humans are biosynthesized through the shikimic
acid route. For the preparation of this document were taken into account parameters with respect to the
antioxidant properties of lignans in some plants containing them, obtained in Ibague - Tolima, in order
to demonstrate a teaching strategy with interaction CTS phytotherapeutic products for study of
pharmacological properties of some plants, applied to thematic units deployed in the area of natural
sciences in the subject of chemistry developed based teaching unit.
key words:
Introducción

El término de lignanos, designa un conjunto de compuestos naturales cuyo esqueleto resulta

de la unión, por los carbonos β de su cadena lateral, de dos unidades derivadas del 1 fenil-
propano. Generalmente, se acostumbra reservar el término de neolignano al conjunto de los
compuestos dímeros del 1 fenil propano, en los cuales la forma de unión es diferente. Son
compuestos químicos polifenólicas relacionados con el metabolismo de la fenilalanina a través
de la dimerización de alcoholes que son sustituidos a partir del acido shikimico, químicamente
se relacionan con la lignina que se encuentra en la pared celular de los vegetales.
Considerados fitoestrógenos debido a sus acciones similares a los estrógenos. Dentro de las
plantas juegan un importante papel de crecimiento y en el metabolismo humano actúan como
antioxidante. Se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal en la mayor parte de
las plantas, ricas en fibra incluyendo los granos como el trigo, cebada, avena; leguminosas
como los frijoles, lentejas, soya; vegetales como el ajo, espárragos, brócoli y zanahoria y la
linaza es una de las fuentes más ricas de estos compuestos. En las gimnospermas se
encuentran en la madera como el pino y en las angiospermas se han encontrado en las ramas
y troncos.

Las sustancias fitoquímicas se consideran metabolitos secundarios porque no cumplen

funciones indispensables en los organismos vegetales como el crecimiento y la reproducción
dentro de este grupo de compuestos se tienen los polifenoles y a esta categoría pertenecen
lo lignanos, flavonoides, taninos entre otros, que se le atribuyen diferentes actividades
terapéuticas como: Mejorar los síntomas menopáusicos, reducir el riesgo de enfermedades
cardiovasculares, reducción de osteoporosis, presenta actividades antiproliferativa en mama,
colon, próstata, Protección hepática frente a alcohol, actividad antivírica, bactericida y
antimicótica, acción antiinflamatoria, antihipertensiva y antimutagénica. Los lignanos al igual
que los flavonoides presentan actividad antioxidante como lo enuncia Shoeb Et.al (2006 pág.
422) “La actividad antioxidante de los lignanos, al igual que otros antioxidantes fenólicos
naturales como los flavonoides, es consecuencia de la presencia de fracciones fenólicas en
las estructuras. La actividad antioxidante de los productos fenólicos naturales se debe
principalmente a sus propiedades redox, es decir, a su capacidad para actuar como agentes
reductores, donantes de hidrógeno y receptores de singletes de oxígeno y, en cierta medida,
podría deberse también a su potencial de quelación de metales.”

Metabolismo de lignanos

Los lignanos SDG (secoisolariciresinol diglicósido), SECO (secoisolariciresinol), pinoresinol,

lariciresinol y matairesinol son transformados a través de las bacterias del colon de los
humanos en los lignanos mamíferos enterodiol y enterolactona. El enterodiol y la
enterolactona son denominados lignanos mamíferos debido a que son producidos en el
intestino de los humanos y otros mamíferos; no se encuentran en las plantas. La actividad
biológica de los lignanos vegetales depende de la presencia de ciertas bacterias en el
intestino. Algunos humanos no poseen el tipo y número suficiente de bacterias del intestino
para convertir el SDG (secoisolariciresinol diglicósido) y otros lignanos en lignanos
mamíferos, la cantidad de enterodiol y enterolactona presente en las heces, la sangre y la
orina se relaciona con la concentración de lignanos vegetales que son consumidos en la dieta.

Como se menciono anteriormente los lignanos son metabolitos segundarios cuya biosíntesis
inicia con la condensación de la eritrosa-4-fosfato (E4P) y el fosfoenol-pirúvico (PEP)
procedentes de la fotosíntesis, siguiendo la vía del acido shikimico. Siendo esta vía
metabólica la mayor productora de metabolitos usados en la defensa química vegetal. En la
figura numero 1 se muestra un diagrama simple de la transformación de lignanos a través de
la vía del acido shikimico.

CO2 + H2O
Fotosíntesis

Carbohidratos
Glucólisis

Ácido Fosfoenol Pirúvico

Ácido Shikimico

Aminoácidos, aromáticos
y alifáticos

Ácido cinámico

LIGNANOS
Esquema. 1
EXTRACCIÓN DE LIGNANOS

Los lignanos se pueden aislar por extracciones con metanol seguidas por particiones con
solventes de diferentes polaridades. Los lignanos que poseen grupos fenólicos, se pueden
separar por precipitación; a las soluciones alcohólicas se les adiciona KOH acuoso
concentrado, estos se precipitan como sales de potasio o con acetato de plomo, precipitan
como sales de plomo, en este último caso, los fenoles se liberan por la adición de H2S a la
suspensión alcohólica. Una vez obtenido el extracto, se monitorea por cromatografía en capa
fina (ccf) y las manchas se observan en UV a 254 nm o con vapores de yodo. (xxxxxx, 29).
La biogénesis de los lignanos se basa en el acoplamiento oxidativo de fenoles, este
acoplamiento por dimerización de los precursores C6C3 puede explicarse de forma
bielectrónica o por radicales libres. (xxxx), la biogénesis son las hipótesis de la formación de
una sustancia en un organismo. Estas hipótesis deben estar de acuerdo a las reglas y leyes
de la bioquímica y la química orgánica. En raíces y rizomas de especies de Podophyllum
Berberidaceae, y de otras especies, se extraen las tetralinas como podofilotoxina, un
anticancerígeno, mostrando en el esquema 2 la biogénesis de la podofilotoxina.

OH
HO HO
OH OH HO
OH O
OH
O
O O
O
O
O
- H 2O
H3CO OCH 3
O H3CO OCH 3 H3CO OCH 3
O
O

O HO
O
O

HO HO
2 SAM O OH -
O

OH
H3CO OCH 3 H3CO OCH 3
O O
HO
O H+
O
O

H3CO OCH 3
OCH 3

PODOFILOTOXINA
Esquema. 2
CONCLUSIONES

El término de lignanos, designa un conjunto de compuestos naturales cuyo esqueleto resulta

de la unión, por los carbonos β de su cadena lateral, de dos unidades derivadas del 1 fenil-
propano. Se consideran fitoestrógenos dado las acciones similares que realizan con respecto
a los estrógenos.

Los lignanos son productos naturales que se encuentran ampliamente distribuidos en el reino
vegetal, principalmente en las plantas ricas en fibra incluyendo los granos; biosintetizados a
través de la vía del acido shikimico, y muestran múltiples actividades terapéuticas como
mejorar síntomas menopaúsico, reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares y de
osteoporosis, presentan actividad antiproliferativa en mama, colon, próstata, además,
actividades antivírica, bactericida, antimitótica, antiinflamatoria, antihipertensiva,
antimutagénica.

REFERENCIAS

SHOEB M, JASPARS M, MACMANUS SM, THOO-LIN PK, CELIK S, SARKER SD, (2006).
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