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CROMATOGRAFIA EN CAPA DELGADA

COMO UNA APROXIMACION DIDACTICA DEL ANALISIS DE MEDICINAS A BASE DE COUMARINAS


Diego J. GÁLVEZ C.1, Jaime A. SÁNCHEZ E.2
Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental.
1,2Universidad del Tolima - Ibagué - Colombia

dijagacu@gmail.com
andres_jaime5@hotmail.com

El nombre de coumarina proviene de la palabra coumarou que es Los métodos de extracción varían según las propiedades y estructuras
una planta conocida como haba tonca cuyo nombre científico es químicas (extracción Soxhlet, maceración, filtración, extracción asistida
(Dipteryx odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl. Fam. por ultrasonidos). Por tal motivo se hace necesario un estudio de la CCD
Leguminosae/Fabaceae). Son metabolitos típicos de plantas en el cual se lleven a cabo técnicas de fácil identificación y aislamiento.
superiores, su núcleo es benzo-2-pirona o benzo-α-pirona También
se clasifican en derivados del fenilopropano y su esqueleto básico
C6-C3 acido hidroxicinamico

Principios
Foto.1, 2 y 3. centro Haba Tonka (Odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl) Izq. fruto fresco
y Der. Semilla (Haba Tonka odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl); En plantas, se
encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas, y tallos, aunque la
mayor concentración se encuentra en general en frutos y flores. Originalmente la cumarina
se aisló del Haba Tonka.

Estos compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica,


Figura 5. Aislamiento de las cumarinas y metabolitos vegetales secundarios en general.
como: acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la acción
antibiótica de la novobiocina, y carcinogenicidad y la acción
fotosensibilizadora de furanocumarinas, se destaca, el uso de Los métodos de aislamiento de cumarinas de las plantas son: la
cumarinas como saborizantes y en perfumería. sublimación y la destilación de fraccionamiento en alto vacío y la
cristalización de los disolventes orgánicos la más segura es la destilación
3.3 g de resorcinol + 3.9 g de con vapor de agua, pero este método conduce al aislamiento de
acetoacetato de etilo + 8 ml de cumarinas y sustancias de lastre, tales como aceites de éter, que puede
HCl hacer apenas difícil la separación de cumarinas.
Dejar caer la mezcla
Filtrar al vacio y
sobre agua helada
lavar con agua
(100 ml)

Recristalizar

Fig.1 Método de obtención de cumarinas cristalizadas

Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos fenólicos


secundarios de las plantas, que comparten la misma vía biosintética y
esqueleto químico. Foto. 4. Placa Cromatográfica de Cumarinas

En la cromatografía para Cumarinas se utiliza el extracto E. Utilizando


placas de sílica gel GF 254 (2 cm de ancho x 10 cm de largo), como fase
estacionaria y como fase móvil, Cloroformo : acetona (9:1)
O O La siembra se realiza en la forma de banda. La propiedad física más
Fig. 2 Estructura general de las cumarinas usual para reconocer una cumarina es la fluorescencia que ellas
Se clasifican en: Cumarinas simples y complejas. Estas a su vez, se desarrollan ala luz UV (365 nm), la que es ampliamente utilizada para su
clasifican en Furanocumarinas y Piranocumarinas, estas participan en detección en la cromatografía en capa fina.
el papel de protectores de la planta y con frecuencia son
resintetizadas en condiciones de estrés como las fitoalexinas. Estas CAMARA ULTRAVIOLETA COLOR DE LAS MANCHAS
son sintetizadas por las plantas como respuesta a diversos factores
bióticos y abióticos. Luz normal Amarillo y Verde

365 nm Amarillo, Celeste y Verde

254 nm Verde y Celeste


O H3 C
O O O Tabla. 1.Color de las Manchas en la Placa Cromatográfica de Cumarinas.
O H3 C
En los resultados existe una concentración moderada de cumarinas a
Angelicina Xantiletina longitud de onda 365 nm. se observan manchas de color celeste que
Fig. 3 y 4. Tipos de cumarinas (Izq. Furanocumarina, Der. Piranocumarina) confirma la presencia de este metabolito.

•H.Wagner, S.Bladt. PLANT DRUG ANALYSIS. A THIN LAYER CHROMATOGRAPHY ATLAS. Segunda edición. Editorial Springer (2001).
•M. W. Hajnos (Medical University of Lublin. Lublin, Poland), J. Sherma (Lafayette College Easton, Pennsylvania, U.S.A), T. Kowalska (University of Silesia Katowice, Poland). THIN LAYER CHROMATROGRAPHY IN
PHYTOCHEMISTRY. CHROMATOGRAPHIC SCIENCE SERIES. VOLUMEN 99 (2001). CRC Press Taylor & Francis Group.

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