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Qué es la fenilalanina

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¿Qué es la fenilalanina? Se trata de un aminoácido y de uno de los constituyentes naturales presentes en todas las proteínas (vegetales o animales).

La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado, huevos y los productos lácteos. En esta nota conoceremos sus principales características. Información general La fenilalanina es un aminoácido y uno de los constituyentes naturales presentes e todas las proteínas (vegetales o n animales). El cuerpo humano la necesita ya que es una parte integral de todas las proteínas del mismo. La fenilalanina en el organismo normal se transforma en tirosina. Debido a que el organismo no la puede sintetizar, la misma es considerada un componente esencial de la dieta diaria. La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado, huevos y los productos lácteos. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas en lo cotidiano. Los niveles de la fenilalanina se encuentran aumentados en ciertas enfermedades como: la hipertensión portal, la cirrosis biliar primaria y la cirrosis hepática. Se ha comprobado que todas éstas mejoran cuando se les administra a los pacientes lo que se conoce como los aminoácidos de cadena (leucina, isoleucina y valina). La ingestión de grasas y carbohidratos pueden elevar la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es decir, la fenilalanina, la tirosina y el triptofano) y pueden disminuir los aminoácidos de cadena, ya mencionados. La fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, como las encefalinasas en el sistema nervioso central, que por lo normal se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Además, es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis; incluso es usada en tratamientos antidepresivos. La enfermedad genética fenilcetonuria (la primera enfermedad genética descubierta) es una alteración del metabolismo hereditaria y trasmisible como carácter recesivo, en la que existe una ausencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa, por lo que el aminoácido fenilalanina no se puede convertir en tirosina y se acumula en la orina como ácido fenilpirúvico. Al ingerir la fenilalanina, los pacientes que padecen esta enfermedad, sufrirán diferentes síndromes de toxicidad, incluyendo retardo mental, en especial en niños, y trastornos intelectuales en adultos (caracterizados por un cociente intelectual inferior a 20). Este último caso sucede a menos que se lo trate desde la infancia. La hiperactividad, sobre todo en niños, a veces es una fenilcetonuria no descubierta y se puede controlar con una dieta sin fenilalanina. Muchos productos libres de azúcar o dietéticos contienen aspartame como edulcorante. Básicamente, el aspartame es una pequeña proteína que contiene, aproximadamente, un 40% de fenilalanina. Es debido a ello que los productos con aspartame constituyen un riesgo para los pacientes con fenilcetonuria Se han presentado algunos casos producidos por el consumo de grandes dosis de fenilalanina. Estos han consistido desde cambios de humor, hasta dolor de cabeza y crisis convulsivas. Por lo cual, no se recomienda que lo consuman embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos.

La fenilalanina es un aminoácido y uno de los constituyentes naturales presentes en todas las proteínas (vegetales o animales). El cuerpo humano la necesita ya que es una parte integral de todas las proteínas del mismo. La fenilalanina en el organismo normal se transforma en tirosina. Debido a que el organismo no la puede sintetizar, la misma es considerada un componente esencial de la dieta diaria. La fuente más importante de fenilalanina son los alimentos ricos en proteínas, como la carne, pescado, huevos y los productos lácteos. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas en lo cotidiano.

dolores musculares. incluso es usada en tratamientos antidepresivos. de artritis reumatoide y de osteoartritis. isoleucina y valina). la fenilalanina. Se ha comprobado que todas éstas mejoran cuando se les administra a los pacientes lo que se conoce como los aminoácidos de cadena (leucina. La fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas. en la que existe una ausencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa. Además. la cirrosis biliar primaria y la cirrosis hepática. es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja. la tirosina y el triptofano) y pueden disminuir los aminoácidos de cadena. ya mencionados. La enfermedad genética fenilcetonuria (la primera enfermedad genética descubierta y la cual yo tengo) es una alteración del metabolismo hereditaria y trasmisible como carácter recesivo. migrañas.Los niveles de la fenilalanina se encuentran aumentados en ciertas enfermedades como: la hipertensión portal. que por lo normal se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. (VXQDPLQR¢FLGRHVHQFLDODURP¢WLFR MXQWRFRQHOWULSW´IDQR\ODWLURVLQD. como las encefalinasas en el sistema nervioso central. dolores menstruales. por lo que el aminoácido fenilalanina no se puede convertir en tirosina y se acumula en la orina como ácido fenilpirúvico. La ingestión de grasas y carbohidratos pueden elevar la concentración de aminoácidos aromáticos en el cerebro (es decir.

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El triptófano posee un anillo indol. determina la dominancia apical de los tallos y es importante en el enrraizamiento de . A partir de este A-A se sintetiza el ácido indol acético (AIA). o auxina. (OWULSWRIDQRWLHQHODFDSDFLGDGGHGLVPLQXLUORVQLYHOHVGHIHQLODODQLQD6HKDQUHFRPHQGDGRGLHWDVEDMDVHQIHQLODODQLQDSD UDHOWUDWDPLHQWR GH YDULRV WLSRV GH F¢QFHU /RV PHODQRPDV \ ORV DGHQRFDUFLQRPDV VHURVRV UHTXLHUHQ PDV IHQLODODQLQD +D\ YDULRV UHSRUWHV GH WUDWDPLHQWRV H[LWRVRVFRQXQDGLHWDVLQIHQLODODQLQD 2WUDHVWUDWHJLDHVGDUOHDOSDFLHQWHXQDWHUDSLDFRQPHJDGRVLVGHORVDPLQR¢FLGRVDQWDJRQLVWDVGHODIHQLODODQLQD  /DIHQLODODQLQDFRPRWUDWDPLHQWR /D IHQLODODQLQD HV HIHFWLYD FRPR WUDWDPLHQWR SDUD HO GRORU GH HVSDOGD EDMD GRORUHV PHQVWUXDOHV PLJUD²DV GRORUHV PXVFXODUHV GH DUWULWLV UHXPDWRLGH \ GH RVWHRDUWULWLV 7DPELªQ VH KD XWLOL]DGR SDUD HO WUDWDPLHQWR GHO GRORU VHYHUR GH KXHVRV HQ SDFLHQWHV FRQ F¢QFHU SURVWDWLFRPHWDVW¢VLFR 8Q GHULYDGR GH OD IHQLODODQLQD OD PRVWD]D GH /IHQLODODQLQD HV XQ DJHQWH DQWLFDQFHU SHUR TXH IXQFLRQD DO LQKLELU HO PHWDEROLVPR IHQLODODQLQD GH OD La que fenilalanina y el triptófano poseen cadenas laterales aromáticas.

Por otro lado. melanotropina. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan oligofrenia fenilpirúvica. angiotensina. Se escribe de forma abreviada utilizando un código tres letras como Phe. La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas como la carne. por medio de una reacción catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa. sustancia P y colecistoquinina. en tirosina. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente. y por tanto debe ingerirse con la dieta). y además es uno de los nueve aminoácidos esenciales para humanos (esencial significa que no es sintetizado por las células humanas. la forma D. encefalina.y la L-. La L-fenilalanina es también el precursor de las catecolaminas como la L-dopa (L-3. junto con la tirosina y el triptófano.4-dihidroxifenilalanina). vasopresina. la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como la somatostatina. La enfermedad genética fenilcetonuria (fue la primera enfermedad genética descubierta) se debe a la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR). pescado. a través de una etapa en la que se forma tirosina. la norepinefrina y la epinefrina. La forma que se encuentra en las proteínas es la L -fenilalanina (LFA). un neurotóxico que afecta gravemente al cerebro dura nte el crecimiento y el desarrollo. La L-fenilalanina se puede transformar. productos lácteos y dulces. caracterizada por un cociente intelectual inferior a 20.esquejes El aminoácido fenilalanina existe en forma de dos enantiómeros. ésta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metabólica alterna hacia fenilpiruvato. y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos. dependiendo de su organización espacial. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos. un edulcorante artifcial que se encuentra en alimentos i . y como F en el de una letra. La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo. huevos. hormona adrenocorticotrópica (ACTH). La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico.

Los niveles elevados d fenilalanina en la sangre e materna durante el embarazo son nocivos para el feto. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. Por otra vía metabólica la fenilalanina se puede convertir en feniletilamina. e musculares. la fenilalanina se transforma en tirosina mediante una reacción en la que es imprescindible la enzima fenilalanina hidroxilasa. una sustancia tóxica que se excreta por la orina. Este aminoácido es precursor de otro aminoácido. dolores musculares.dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes. de artritis reumatoide y de osteoartritis. las encefalinasas en el sistema nervioso central. La fenilalanina es un aminoácido esencial. lo que significa que el organismo necesita ingerirlo a través de los alimentos porque no es capaz de producirlo por sí mismo. la fenilalanina se acumula en el organismo. La fenilalanina es un aminoácido esencial. En este caso la fenilalanina no se transforma en tirosina y se acumula en la sangre y en los tejidos del organismo afectando gravemente al sistema nervioso central. la tirosina. especialmente durante la infancia. una sustancia que se encuentra en el cerebro y que mejora el estado de ánimo. Si la enfermedad se diagnostica en recién nacidos y el bebé recibe el tratamiento adecuado. Contraindicaciones El consumo de fenilalanina no se recomienda a pacientes con fenilc etonuria porque al carecer de la enzima que transforma este aminoácido en tirosina. Por otra vía metabólica la fenilalanina se puede convertir en feniletilamina. la fenilalanina se transforma en tirosina mediante una reacción en la que es imprescindible la enzima fenilalanina hidroxilasa. El exceso de este a minoácido se transforma en fenilpiruvato. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja. normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se trata de una enfermedad congénita debida a la ausencia o inactividad de la enzima llamada fenilalanina hidroxilasa. El tratamiento dietético para la fenilcetonuria consiste en reducir la ingesta de fenilalanina y aumentar el de tirosina. Puede producir en el bebé problemas cardíacos. es decir. no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. lo que significa que el organismo necesita ingerirlo a través de los alimentos porque no es capaz de producirlo por sí mismo. ¿Cuáles son sus funciones? La fenilalanina tiene la capacidad de bloquear la acción de ciertas enzimas encargadas de degradar unas hormonas que actúan como analgésicos. Si no se proporciona el tratamiento adecuado y a tiempo el bebé puede sufrir daños cerebrales y retraso mental. la tirosina. osteoartritis o migrañas. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos. que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. microcefalia y retraso mental. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas. una sustancia que se encuentra en el cerebro y que mejora el estado de ánimo Aminoácidos aromáticos . dolores menstrual s. Este aminoácido es precursor de otro aminoácido. migrañas. Más adelante se indican las fuentes alimentarias de fenilalanina. puede tener un crecimiento y un desarrollo normal. Debido a la fenilcetonuria. retraso en el crecimiento. artritis reumatoide. En mujeres embarazadas es preciso controlar las cantidades de fenilalanina en caso de que sean excesivas. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda. es decir. La fenilcetonuria Una enfermedad que está relacionada con el exceso de este aminoácido es la fenilcetonuria. dolores menstruales. Esta situación necesita un tratamiento tan específico que las familias en las que existe un caso de fenilcetonuria requieren el asesoramiento continuado de profesionales para reunir una información muy precisa.

mientras que la tirosina se puede obtener de la dieta o sintetizarla a partir de la fenilalanina.Los es oác os omáticos son esenciales fenilalanina y triptófano estrictamente es decir. en ningún caso se pueden sintetizar. el triptófano y la metionina. En las porte nas. mientras que fenilalanina y tirosina son estables. El triptófano es relativamente inestable. Aminoácidos con grupos R no polares o hidrofóbicos Existen 8 aminoácidos que contienen grupos R no polares o hidrofóbicos. El menos hidrófobo de esta clase de aminoácidos es la alanina. V Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico General Símbolo Fórmula molecular  Identifi adores 1»PHUR&$6 3XE&KHP  994 Propiedades físi as    sist Phe. la valina. la isoleucina. la fenilalanina. Aquí se encuentran la alanina. F &+12  ©   Fenilalanina No b áti o (. la enciclopedia libre Saltar a . Estos aminoácidos son menos solubles en el agua que los aminoácidos con grupos R polares. la prolina.83$&) . la leucina. son precursores de otros compuestos biológicos. ¨ § § ¨ ¡¢ ¦¤ ¥¤£ ¢ ¡ ) De Wikipedia. la cual se halla casi en la línea fronteriza entre los aminoácidos no polares y los que poseen gr upos R polares. son responsables de su absorción en el UV próximo. Además de formar parte de las prote nas.

0DVDPRODU 3XQWRGHIXVL´Q 165.19 J/PRO 556 K (282.D.85 °C) Propiedades químicas $FLGH] S.

1. 9.13 Bioquímica Familia Esencial &RG´Q 3XQWRLVRHOªFWULFR S+.83.

. necesita estar unido al ¢FLGR DVS¢UWLFR para este cometido. Por otro lado. junto con la WLURVLQD y el WULSW´IDQR. salvo que se indique lo contrario. por medio de una UHDFFL´Q catalizada por la HQ]LPD IHQLODODQLQD KLGUR[LODVD. La L-fenilalanina es también el SUHFXUVRU de las FDWHFRODPLQDV como la /GRSD (L3. KXHYRV. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos. su uso excesivo produce efectos OD[DQWHV. como de origen vegetal como los espárragos. PHODQRWURSLQD.4-dihidroxifenilalanina). debido a su anillo aromático no es HGXOFRUDQWH por sí mismo. $PLQR¢FLGR Sí UUC. ([HQFLRQHV\UHIHUHQFLDV La fenilalanina es un DPLQR¢FLGR. a través de una etapa en la que se forma WLURVLQD. KRUPRQDDGUHQRFRUWLFRWU´SLFD (ACTH). en WLURVLQD. y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos. SURGXFWRVO¢FWHRV. SHVFDGR. YDVRSUHVLQD. [HGLWDU] Fuentes de fenilalanina La fenilalanina se encuentra principalmente en DOLPHQWRV ricos en proteínas. la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de QHXURSªSWLGRV como la VRPDWRVWDWLQD. VXVWDQFLD3 y FROHFLVWRTXLQLQD. y dulces. cacahuetes. y en condiciones normales (0 q& y 1 DWP). siendo uno de los diez DPLQR¢FLGRVHVHQFLDOHV para KXPDQRV.48 Valores en el 6. DQJLRWHQVLQD. tanto de origen animal como la FDUQH. Contenido [RFXOWDU] y y y y 1Bioquímica 2Fuentes de fenilalanina 3Patologías 4Referencias [HGLWDU] Bioquímica La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un DQLOOREHQFªQLFR. la QRUHSLQHIULQD y la HSLQHIULQD. garbanzos. soja. HQFHIDOLQD. La Lfenilalanina se puede transformar. UUU 5. Se encuentra en las SURWH®QDV como L-fenilalanina (LFA). La fenilalanina. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualme nte. lentejas.

Debido a la IHQLOFHWRQXULD. no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a laPRUILQD. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. dolores menstruales. un HGXOFRUDQWH artificial que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en EHELGDVUHIUHVFDQWHV. de artritis reumatoide y de osteoartritis. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan ROLJRIUHQLD fenilpirúvica. un QHXURW´[LFR que afecta gravemente al FHUHEUR durante el crecimiento y el desarrollo. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos. migrañas. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja. [HGLWDU] Patologías La HQIHUPHGDG JHQªWLFD IHQLOFHWRQXULD se debe a la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR). una HQIHUPHGDGKHUHGLWDULD que causa orinas negruzcas y frecuentes cálculos renales. . y esta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metabólica alterna hacia IHQLOSLUXYDWR. dolores musculares. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas HQ]LPDV. las HQFHIDOLQDVDV en el sistema nervioso central. normalmente los productos que contienen DVSDUWDPR llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina.La fenilalanina es parte de la composición del DVSDUWDPR. caracterizada por un FRFLHQWHLQWHOHFWXDO inferior a 20. Una deficiencia en el metabolismo de la fenilalanina puede producir DOFDSWRQXULD.

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