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PLAGUICIDAS tratado

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CONTAMINANTES ORGANICOS – PLAGUICIDAS GENERALIDADES.

Desde que se comenzó a registrar la historia (y seguramente desde antes), la humanidad ha sido azotada por plagas de insectos. Tres de las diez plagas de Egipto (descritas en el libro del Exodo) fueron de insectos: piojos, moscas y langostas. La decadencia de la civilización romana se ha atribuido en parte a la malaria, una enfermedad transmitida por mosquitos que destruye el vigor y la vitalidad cuando no causa la muerte. La peste bubónica diseminada por las ratas (y transmitida por las pulgas de las ratas a los seres humanos) arrasó el mundo occidental una y otra vez durante la Edad Media. Se estima que una de esas epidemias (a fines de la década de 1660) mató a 25 millones de personas: el 25 % de la población de Europa en esa época. El primer intento por excavar un canal en Panamá (por los franceses durante la década de 1880) fue frustrado por los brotes de fiebre amarilla y malaria. La utilización temprana de compuestos químicos de la que se tiene noticias fue la quema de azufre para fumigar las casas griegas, alrededor del año 1000 A.C. Los fumigantes son compuestos que penetran en el organismo en forma de gas inhalado. El uso de S02 procedente de la combustión del azufre sólido, incorporado a veces como elemento en las velas, continuó, al menos, hasta el siglo XIX. El mismo azufre, en forma de polvo y en aerosol, también se utilizó como insecticida y fungicida, y aún se emplea para combatir el moho en plantas. El cianuro de hidrógeno gas (HCN), también ha sido utilizado como fumigante. Su uso en el año 1877 fue para prevenir el daño a especies en museos y pocos años después se utilizó para el control de insectos en los árboles frutales. Este compuesto es muy letal para los seres humanos. Los fluoruros inorgánicos, como el fluoruro de sodio (NaF), se utilizó domésticamente para controlar las poblaciones de hormigas; tanto el fluoruro de sodio como el ácido bórico, se usaron para matar cucarachas en edificios infestados. Por otro lado, se han utilizado durante centenares de años varios aceites obtenidos del petróleo o de organismos vivos, como peces y ballenas, como insecticidas y como ―aerosoles sedantes‖, para matar huevos de insectos. La utilización de arsénico y de sus compuestos para controlar insectos data del tiempo de los romanos, y fue utilizado por los chinos en el siglo XVI, siendo su aplicación muy amplia al final del siglo XIX hasta la Segunda Guerra Mundial. 3También se utilizó el Verde de París, que es una sal de cobre que contiene ion arsenito (AsO3) , que fue un insecticida popular introducido en Estados Unidos de N.A. en el año 1867; todos estos compuestos operan como veneno en el estómago, matando a los insectos que los ingieren. Los compuestos de arsénico continuaron siendo muy utilizados como insecticidas durante las décadas de los 30, 40 y hasta comienzos de los 50. El uso de los plaguicidas químicos modernos podría ser lo único que se interpone entre nosotros y algunas enfermedades de transmisión por insectos. Los plaguicidas también impiden el consumo de una porción importante de nuestro abasto de alimentos por los insectos y otras plagas. Se estima que las pérdidas que los insectos causan a los cultivos por ejemplo en Estados Unidos de N.A son de 4000 millones de dólares al año. Si se incluyen las pérdidas causadas por otras plagas, como roedores, hongos, nemátodos y yerbas, las pérdidas ascienden a 15000 millones de dólares anuales. En otros tiempos, la gente trataba de controlar las plagas de insectos drenando pantanos, vertiendo petróleo en estanques (para matar las larvas de los mosquitos) y utilizando diversas sustancias químicas, que usualmente eran compuestos de arsénico. Sólo unas cuantas especies de insectos son dañinas. Muchas son benéficas, y otras desempeñan papeles importantes en los sistemas ecológicos, de modo que son benéficas indirectamente. La mayor parte de los venenos no discrimina: mata a todos los insectos, no sólo a los que consideramos plagas. Muchos venenos también son tóxicos para los seres humanos y otros seres vivos. Hay quienes dicen que deberíamos llamar a tales venenos biocidas (porque matan seres vivos) en lugar de insecticidas.

CLASIFICACIÓN QUÍMICA DE LOS INSECTICIDAS 1. ORGANOCLORADOS
Son compuestos químicos orgánicos, es decir cuya estructura principal está formada por una cadena de átomos de carbono, y como grupos sustituyentes al átomo de cloro. Son los primeros insecticidas de síntesis que se usaron. Anteriormente sólo se usaban insecticidas naturales, tales como la nicotina, el azufre, la rotenona , o el piretro (extraído de las cabezas florales de los crisantemos). El primer organoclorado que se sintetizó fue el DDT en 1939. Su persistencia fue muy apreciada en la época, pero es hartamente conocido el problema medioambiental que supuso al introducirse en la cadena trófica de los seres vivos. Hay cuatro principales familias de derivados organoclorados:

DINT

ELVITO VILLEGAS SILVA

GRUPOS La derivada del hexaclorociclopentadieno La derivada del 2,2-difeniletano La derivada del ciclohexano Los de estructura química en forma de caja

EJEMPLO Aldrin, Dieldrin, Endrin DDT, Metoxiclor, Dicofol Lindano Declorane,Clordecone

La forma de actuación general de los derivados clorados es la de contacto, es decir, basta con que el insecto o ácaro entre en contacto con el producto, para que este se absorba y ejerza su acción tóxica.

2. ORGANOFOSFORADOS
Son compuestos químicos orgánicos derivados del fosfórico, aunque un átomo de oxígeno del ácido fosfórico puede ser sustituido por un átomo de azufre. Las diferentes combinaciones que se producen se pueden clasificar en cinco grupos con alguna variación. Son los siguientes:

GRUPOS Esteres fosfóricos Esteres tiofosfóricos Esteres ditiofosfóricos Amidas del ácido ortofosfórico Fosfonatos

SUBGRUPO Ortofosfatos Pirofosfatos Fosfotionatos Fosfotiolatos

EJEMPLO Diclorvós TEPP Fenitrotión Metasistox Malatión Crutomato Triclorfón

Los insecticidas organofosforados no son persistentes en el medio ambiente, destruyéndose por hidrólisis (acción del agua), no dejando residuos ostensibles ni de larga duración. Por eso, se le asignan plazos de seguridad más cortos que a los organoclorados (se entiende como plazo de seguridad el intervalo que debe transcurrir entre el tratamiento y la cosecha para el consumo en el caso de agricultura). Son además más eficaces contra insectos, ya que atacan a los pulgones (los organoclorados no lo hacían) y a la araña roja. Su modo de acción es interferir la transmisión nerviosa del insecto, por inhibición de la enzima colinesterasa. Son por lo tanto neurotóxicos. Algunos actúan por contacto o ingestión, habiendo otros que son sistémicos, es decir, que se incorporan al sistema vegetativo de la planta, circulando por la savia, y la acción sobre el insecto se produce cuando ingiere o ataca a la planta.

3. CARBAMATOS
En la evolución de la síntesis de nuevos plaguicidas, después de los organoclorados y los organofosforados se introdujo una nueva de insecticidas orgánicos que comprende los derivados carbámicos cuyo químico funcional es > N-COO- . Este grupo carbámico se encuentra bajo formas diferentes entre los diferentes grupos de carbamatos, confiriendo diferente función a la sustancia (así los son fungicidas, los fenilcarbamatos herbicidas y los metilcarbamatos insecticidas). Los dos grupos principales de insecticidas carbámicos son:

GRUPOS N-metilcarbamatos

EJEMPLO Carbaril

Dimetilcarbamatos Dimetan La forma de actuación de los insecticidas carbámicos es la misma que la de los organofosforados, siendo por lo tanto neurotóxicos. La gran ventaja de los es su menor toxicidad para los seres humanos y los animales domésticos. Hay muchos carbamatos que son sistémicos, siendo utilizados en aquellas plagas sobre los que los insecticidas de contacto e ingestión tenían poco efecto (mosca de la fruta y del olivo, insectos minadores de hojas). La aplicación de los insecticidas sistémicos debe hacerse siguiendo estrictamente las indicaciones del fabricante, ya que se debe alcanzar un determinado nivel de concentración en la savia para que sean eficaces, no basta con mojar la planta, porque con una baja concentración podemos hacer que las cepas de insectos se hagan resistentes al producto e incluso a toda una familia de insecticidas.

DINT

ELVITO VILLEGAS SILVA

sexualmente inmaduros que aunque se apareen no producen huevos fértiles. pero sólo a partir de los años 1930 se empezaron a comercializar y aún todavía se usan. aumentando de tamaño.neopynamin) y que debían aplicarse al anochecer para evitar ese efecto. Otro grupo importante lo integran los inhibidores de la formación de quitina (el caparazón o exógeno de los insectos). Asimismo se pueden considerar insecticidas biorracionales las hormonas y feromonas. Como ejemplo se puede citar a la abamectina que se obtiene por fermentacióndel Streptomices avermectilis. y se utiliza como insecticida y acaricida contra la araña roja. clorfluazurón. fluvalinato La forma de actuación de los piretroides es paralizante.fenotrin. Estos productos evitan también la eclosión de los huevos y si alguno llega a buen fin. Las feromonas son mensajeros químicos producidos por los propios insectos y que inducen a determinadas reacciones biológicas. Son también muy tóxicas para los peces y las fauna acuícola. flufenozurón. lo que origina un efecto de derribo del insecto (knock down) y luego convulsiones y la muerte. pues al llegar el momento de la muda quedan desprotegidos sin formar ese exoesqueleto. Poniendo trampas con la feromona y siguiendo la evolución de los desplazamientos  Cebos masivos (mass-trapping). Se usan para:  Seguir la expansión de la plaga. Se clasifican en dos grupos: GRUPOS Piretroides que conservan el anillo ciclopropano característico de las piretrinas naturales Piretroides que han perdido el anillo ciclopropano EJEMPLOS Permetrina. un carbamato que aunque estructuralmente no se parece en nada a una hormona juvenil. 5. La acción contraria a la hormona también se usa como un efectivo control de plagas. son las que regulan la muda de las larvas y su evolución a crisálida. entre ellas el diflubenzurón. producidas en determinadas épocas por cada especie. siendo eficaces para el control de moscas y mosquitos . psilas. y otras plagas. como el metopreno. Dentro de este grupo se encuentran las benzoilureas. con lo que se detiene la metamorfosis y el insecto nunca llega al estado adulto. por lo que tiene un coeficiente de selectividad muy alto. la investigación química se encaminó a sintetizar compuestos químicos similares que no fuesen fotodegradables. pero usándose poco en agricultura y jardinería debido a su degradación por la luz y el calor. Por eso. se sintetizaron los primeros estables a la luz y que han conseguido una rápida utilización. normalmente emitidas por las hembras para atraer a los machos. pues tienen una acción muy duradera. hexaflumurón y otros. pero sin evolucionar a crisálida. constan de un único compuesto químico o varios que reaccionan entre ellos. fenpropatrin Fenvalerato. pero puede haber una detoxificación endógena. su comportamiento es similar a ella. por eso se emplean productos sinérgicos que intensifican la acción de las piretrinas tales como el butóxido de piperonilo. La ecdisona y la hormona juvenil.cipermetrina. PLAGUICIDAS BIORRACIONALES Se incluyen en este grupo a una gama de productos plaguicidas que tienen una acción fisiológica propia para cada insecto y que muchos de ellos no se obtienen por síntesis química. Se preparan cebos con feromonas en lugares no susceptibles de ser atacados por los insectos y al diluir la plaga sus efectos son menores DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . PIRETRINAS La actividad de las piretrinas naturales extraídas de la del pelitre (Chrysantemum cinaerifolium) es conocida desde hace tiempo. con lo que las larvas de los insectos no pueden desarrollarse. los minadores. Se suelen usar en forma de lacas contra las hormigas y disueltas en excipientes grasos o con resinas para el tratamiento de suelos. por lo que hay que tener cuidado en los jardines con estanques y en no contaminar acuíferos. estimulan la metamorfosis y producen adultos prematuros y pequeños.4. Las más estudiadas son las feromonas sexuales. la larva muda. Si utilizamos un producto químico mimético de la hormona juvenil. Después de conseguir algunos que eran eficaces pero aún algo fotodegradables (Aletrina. son los precocenos. las larvas recién emergidas sucumben al poco tiempo. Las piretrinas son muy poco tóxicas para los mamíferos y muy tóxicos para los insectos. A comienzos de la década de los noventa se puso en el mercado el fenoxicarb.. tetrametrin. por lo que no todos los que caen mueren. deltametrina.

otros compuestos son mucho más resistentes a la degradación y sólo son atacados ligeramente. los tipos de plaguicidas son: ácidos clorofenoxialquilcarboxílicos.. Sin embargo. aireación y contenido de materia orgánica del suelo. Los microorganismos con capacidad para metabolizar plaguicidas y herbicidas son muy diversos e incluyen géneros tanto de bacterias como de hongos. La desaparición de un plaguicida de un ecosistema no significa necesariamente que haya sido degradado por los microorganismos. fluorsilicato de bario DNOC Lethane. carbamicos y piretrinas El problema con los plaguicidas es su toxicidad y su presencia cada vez mayor en el medio ambiente. El más conocido es el Bacillus thurigiensis. Las esporas del bacilo son ingeridas por el insecto y producen una endotoxina que se desdobla en el intestino. GRUPOS Derivados arsenicales Compuestos de fluor Dinitrofenoles Tiocianatos orgánicos Fumigantes EJEMPLOS arseniato de plomo. también llamados plaguicidas microbianos. Muchos de estos productos han caído en desuso o su uso es limitado. nitrofenoles. el producto microbiano de un plagucida puede ser.. lixibiación o degradación química espontánea. Sin embargo. nemátodos (nematicidas). en algunas ocasiones. o no lo son en absoluto. produciendo su parálisis y cesando el insecto en su alimentación. En este caso la degradación anóxica está ligada a la decloración reductora de la molécula.. Este fenómeno se conoce como cometabolismo. La degradación de plagucidas clorados que se produce en ambientes anóxicos es significativa. hongos parásitos de lso insectos como el Verticillium lecanii. pH... compuestos organoclorados y organofosforados. bloqueantes del aparato respiratorio del insecto. Los tipos de plaguicidas mas usados hasta la fecha son los organoclorados y los organofosforados. Si una sustancia puede ser atacada por un microorganismo. Algunas de estas sustancias son adecuadas como fuentes de carbono y como donadores de electrones para algunos microorganismos del suelo. dípteros (israelensis) o coleópteros (San Diego). aunque se degradan rápidamente. OTROS INSECTICIDAS Se incluyen en esta sección el resto de productos de difícil catalogación. Ataca a ciertas orugas. Algunos plaguicidas clorados son tan recalcitrantes que persisten en los suelos hasta más de 10 años. mientras que los otros tienen una alta toxicidad aguda. ureas sustituidas. cuando la degradación de la molécula es sólo parcial. cloropricina PLAGUICIDAS Como plaguicidas están considerados todas las sustancias químicas utilizadas para combatir plagas como insectos (insecticidas). porque evita que se acumulen cantidades tóxicas del compuesto. La descomposición está influenciada por una variedad de factores ambientales como temperatura. fenilcarbamatos. El último grupo de estos insecticidas biorracionales está constituido por los denominados insecticidas biológicos. Actualmente se usan principalmente organofosforados. de calcio fluoruro sódico. Por ejemplo. aunque con frecuencia pueden ser degradados parcialmente o totalmente si en el ambiente hay algún otro tipo de materia orgánica que puede servir de fuente de energía primaria. su eliminación puede ser debida a volatilización. 6.. Una degradación de ese tipo en el suelo es normalmente deseable. aún más tóxico que el compuesto químico original. mientras que otros no lo son. Todos estos insecticidas biológicos además se están tratando de modificar genéticamente mediante ingeniería para aplicarlos a la agricultura extensiva y hacerlos más eficaces. nematodos. triacinas. incluso compuestosa químicos de moléculas muy parecidas pueden diferir grandemente en cuanto a su degradabilidad. que es una bacteria reductora de sulfato que DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . Su forma de actuación es diferente en cada caso. etc. los primeros son acumulativos y muy estables por lo que permanecen en el suelo de 2 a 30 años como es el caso del DDT. Hay otros insecticidas biológicos que están en experimentación como el Baculovirus heliothis. siendo el derivado sin cloro mucho menos tóxico que la molécula original clorada. ácaros (acaricidas). malezas (herbicidas). No obstante. roedores (rodenticidas). Estos compuestos pertenecen a diferentes grupos químicos con propiedades también distintas. Algunos plaguicidas pueden proporcionar carbono y energía y son oxidados completamente a CO2. Confusión: Produce desorientación de los machos por sentir atracción desde diversos puntos y dificulta el apareamiento. pudiendo actuar como insecticidas de ingestión. thanite Bromuro de metilo. Desulfomonile. etc. terminará desapareciendo del suelo. aunque esto está discutiéndose acaloradamente dado que los efectos que pueden ocasionar se desconocen.

algunas de las cuales (particularmente el tricloroetileno) se sospecha que son carcinogénicas.cloro es difícil de romper. la reactividad de otros enlaces en las moléculas orgánicas. El enlace carbono. el planeta entero. en cultivo anóxico de metanógenos. las industrias de los Estados Unidos de N. en el caso de algunos compuestos como el cloroformo. junto con su hidrofobicidad. probablemente por mecanismos bioquímicos diferentes a los de la degradación anaeróbica. se conoce varios géneros de bacterias con capacidad de llevar a cabo la decloración reductora. tales como aceites o tejidos grasos. la decloración reductora del 3-clorobenzoato es un tipo de respiración anaeróbica. ha implicado realizar un inventario de esta contaminación y la regulación del uso de los compuestos organoclorados. puede usar sólo compuestos clorados como aceptor anaeróbico de electrones. han encontrado un amplio uso como plaguicidas.  Alta solubilidad en medios hidrocarbonados. en nuestro suministro alimenticio. También se produce decloración anaeróbica de compuestos orgánicos clorados.mbiental debido a la rapidez con que pueden desarrollarse las condiciones anóxicas en hábitats naturales contaminados por microorganismos. DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . tienden a acumularse. Otros compuestos organoclorados se han aplicado en plásticos y en la industria electrónica. Dehalobacter. los electrones proceden de acetato.  Relativamente alta toxicidad a los insectos. Estas sustancias tóxicas. Los compuestos organoclorados. que se producen sintéticamente por la acción del cloro elemental sobre los hidrocarburos derivados del petróleo. En la década de los 40 y 50. Existen pruebas directas de deshalogenación reductora en casos del dicloroetileno. formiato o H2. ya sea en un consorcio de microorganismos o. pero si en medios hidrocarbonados. en especial insecticidas. con la finalidad de controlar químicamente diferentes plagas. para prevenir que las concentraciones alcancen niveles peligrosos. Además de Desulfomonile. como la materia grasa de los organismos vivos. al menos un género. también. y de Europa Occidental produjeron grandes cantidades de muchos plaguicidas. que Desulfomonile utiliza para impulsar la síntesis de adenosina trifosfato (ATP). interfiriendo con el proceso reproductivo. por tanto. La falta de un sumidero eficiente para los compuestos organoclorados.interviene en un proceso de ese tipo.  Bajas solubilidades en agua. Sin embargo. tricloroetileno. reduce el 3-clorobenzoato (molécula que se usa como modelo en los estudios 1de degradación de plaguicidas clorados) a benzoato y Cl : Cl O C O O +2H C O + HCl Ion 3-Clorobenzoato Ion Benzoato En esta reducción. ha conducido a su acumulación en los organismos vivos (vegetales. han sufrido contaminación de baja intensidad por estos compuestos químicos. excepto que estén presentes átomos de oxígeno o nitrógeno en las moléculas. en particular. animales) y seres humanos. Además. Los ingredientes activos en la mayoría de estos plaguicidas eran compuestos organoclorados.A. pero baja para los seres humanos. de maneras que la presencia de cloro disminuye. incluyendo todos los seres vivos. son muy utilizadas como disolventes industriales y agentes desengrasantes. por ejemplo. Buena parte del esfuerzo de las agencias gubernamentales y grupos ambientales en las décadas pasadas. se han comercializado más de mil tipos de plaguicidas. diclorometano y determinados compuestos bromados y fluorados. y la reacción reductora enlaza con el establecimiento de un gradiente de protones a través de la membrana plasmática. tertacloroetileno (percloroetileno). pero el 77 % de todos los plaguicidas se emplea en la agricultura. Algunos se usan en las casas y en los edificios industriales. cloroformo. esta misma propiedad significa que una vez los compuestos organoclorados han entrado en el medio ambiente. Esta falta de reactividad es un inconveniente para muchas aplicaciones. muchos de los cuales presentan propiedades notables:  Estabilidad a la descomposición o degradación en el medio ambiente. De hecho. Todos los plaguicidas presentan la propiedad común de bloquear procesos metabólicos vitales de los organismos. la mayor parte de los compuestos organoclorados son hidrofóbicos: no se disuelven fácilmente en agua. Existen aproximadamente 50 000 plaguicidas fabricados que tienen como base 1400 ingredientes activos. Pero la decloración reductora es de particular interés a. La deshalogenación reductiva anóxica también puede producir metanogénesis. se degradan lentamente y. Los plaguicidas son compuestos que pueden matar directamente a organismos no deseados o bien controlados. Por lo tanto.

la cantidad de compuestos organoclorados ingerida al comer un pescado contaminado es mayor. se unen a la superficie de las partículas de materias orgánica suspendida en el agua y en los sedimentos fangosos que están en el fondo. fácil de preparar a partir del cloro y benceno. A partir de esta fuentes.0062 miligramos de HCB se disuelve en un litro de agua. que las concentraciones de compuestos organoclorados han alcanzado niveles peligrosos en muchas especies. es casi insoluble en agua: sólo 0. que se disuelven en la misma agua. HEXACLOROBENCENO (HCB). ORGANISMO-OBJETIVO Acaros Algas Pájaros Bacterias Microorganismos Hongos Plantas Insectos Larvas de insectos Caracoles. La EPA (Environmental Protection Agency) incluye el HCB en su lista de compuestos que deben ajustarse a estándares para el agua de consumo.001 mg por litro. estos compuestos entran en organismos vivos. se considera un contaminante ambiental muy extendido. también en seres humanos. se encontró aplicación como fungicida para cultivos de cereales. la contaminación de medios acuáticos no es sólo una cuestión de la concentración de contaminates en disolución y los valores bajos de solubilidad de los compuestos organoclorados en agua puede llamar a engaño sobre esta cifra. como los clorobencenos. babosas Nematodos Peces Roedores Cl Cl Cl Cl Cl Cl Hexaclorobenceno (HCB) Aunque el HCB es muy soluble en medios orgánicos. Debido a su extremada persistencia y que aún hoy se emite como subproducto por la industria química y en procesos de combustión. que el contenido total de compuestos organoclorados disuelto en DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . Es debido a este fenómeno. a menudo. Para los seres humanos.LOS PLAGUICIDAS Y SUS OBJETIVOS TIPO DE PLAGUICIDA Acaricida Algicida Avicidas Bactericidas Desinfectantes Fungicidas Herbicidas Insecticidas Larvicidas Moluscocodas Nematicidas Pisticidas Raticidas COMPUESTOS ORGANOCLORADOS 1. El HCB es un compuesto estable. se ha eliminado el uso de muchos insecticidas organoclorados. La preocupación relativa a este compuesto es debida a que causa cáncer de hígado en roedores de laboratorio. por lo general. y durante varias décadas después de la Segunda Guerra Mundial. quizás. C6Cl6. el nivel máximo de contaminantes es de 0. es más probable que los compuestos organoclorados. No obstante. y por tanto. miles o millones de veces mayor que la disuelta en el agua de consumo. En reservorios de agua. como ríos y lagos. como los peces. Como consecuencia de ello.

El DDT se sintetiza fácilmente a partir de sustancias de bajo costo que se consiguen fácilmente. Paul Müller recibió el premio Nobel en fisiología y medicina en 1948. Cuando estalló la guerra. El plomo. Los Aliados necesitaban desesperadamente un insecticida que protegiera a los soldados contra piojos. contra los piojos que transmiten el tifus y contra las moscas que transportan plagas. En 1947 se informó de la toxicidad del DDT en peces. En años subsiguientes se descubrieron otras 11 especies de insectos resistentes. 2 Cl + HO-CH-CCl3 OH H2SO4 Cl CH-CCl3 + 2 OH 2 Clorobenceno Hidrato de cloral Cl DDT El uso del DDT. debido a su utilización en la guerra. El DDT. El DDT – EL INSECTICIDA IDEAL. en Suiza. un insecticida de bajo costo eficaz contra diversas plagas de insectos. es un potente insecticida. Los aliados obtuvieron una pequeña cantidad de DDT y de inmediato lo probaron. En combinación con talco. El mundo al fin se libraría de las plagas de insectos y de las enfermedades transmitidas por ellos. Pronto se utilizó eficasmente el DDT contra las plagas de las vides y contra una infestación muy grave de escarbajo de la patata. Fue muy efectivo contra los mosquitos que causan la malaria y la fiebre amarilla. se han salvado aproximadamente 25 millones de vidas y se han evitado cientos de millones de enfermedades gracias al uso del DDT y otros plaguicidas relacionados. fue tratado como una sustancia ―milagrosa‖ por Sir Winston Churchill. la mezacla se vierte en agua y el DDT se separa (al igual que otros hidrocarburos clorados. garrapatas y mosquitos transmisores de enfermedades. En 1945. que al parecer no tenía efectos dañinos ni siquiera para quienes estaban expuestos a dosis muy grandes. se hizo caso omiso de estas primeras advertencias. había indicios de que no todo marchaba bien. y para tratar de DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . salvó de más de 5 millones de personas. También se supuso que la toxicidad desaparecería poco tiempo después de descargar el compuesto en el entorno. En general. DECADENCIA Y CAIDA DEL DDT Antes que Müller recibiera el premio Nobel. Se informó de moscas domésticas resistentes al DDT desde principios de 1946. Los cultivos estarían protegidos contra el ataque de los insectos. pero las tropas alemanas estaban muy infestadas y muchos soldados contrajeron tifo. incluso tomando esta agua contaminada. Poco antes de la Segunda Guerra Mundial. Como reconocimiento por su magnífico descubrimiento. Alemania no se benefició del DDT a pesar de haberse descubierto muy cerca de ese país. de la misma fuente 2.el agua que una persona puede beber durante toda su vida. Es probable que en algunas guerras anteriores a la Segunda Guerra Mundial más soldados hayan muerto por el tifo que por las balas. un importante insecticida en esa época. el arsénico y el cobre que eran ingredientes de insecticidas se necesitaban para armamentos y otros fines militares. Una veza que la reacción ha terminado. los cuales probaron y pasaron a formar parte del arsenal de la guerra contra los insectos. Aunque valiosísimos para los agricultores en la producción de alimentos y fibras. el DDT constituía un potente polvo despiojador. Según la Organización Mundial de la Salud. el científico suizo Paul Müller (1899-1965) descubrió que el DDT (diclorodifeniltricloroetano). el DDT es prácticamente insoluble en agua). y la producción de alimentos aumentaría. la ocupación japonesa del sureste asiático y las Indias Orientales Holandesas (ahora Indonesia) interrumpiuó el suministro de pelitre. El DDT parecía un sueño hecho realidad. Los soldados Aliados estaban casi libres de piojos. Se calienta una mezcla de clorobenceno e hidrato de cloral en presencia de ácido sulfúrico. Se sintetizaron otros hidrocarburos clorados. posee una tumultuosa historia. se extendió ampliamente después de la guerra. La ropa se impregnó con DDT. uno de los cuales incluía el uso del DDT. un hidrocarburo clorado. El DDT se usó ampliamente para proteger cultivos y controlar mosquitos. La Organización Mundial de la Salud estimó que los programas de reducción de la malaria. los hidrocarburos clorados obtuvieron sus victorias más dramáticas en el campo de la salud pública.

son delgados y deformes. Esta persistencia de los plaguicidas también era una desventaja importante. la perturbación del metabolismo del calcio en las aves ha sido desastrosa para algunas especies. su concentración ambiental aumentó rápidamente y comenzó a afectar a la capacidad reproductiva de pajaros. Este aumento biológico se demostró gráficamente en California en 1957. en insectos. Los vientos dispersan el plaguicida en un área extensa. Pero el problema de conseguir una prorohibición mundial del DDT podría resolver sólo a medida que más especies de insectos se vuelvan resistentes el él. Los peces que se alimentaban de esos organismos contenían hasta 2000 ppm. Aunque nunca se ha demostrado de forma concluyente que el DDT dañe a los seres humanos. Aunque no es muy tóxico para los seres humanos y otros seres vivos de sangre caliente. y dos anillos bencénicos planos. indispensable para la formación de huesos y dientes saludables. Desgraciadamente. entre los que naturalmente se cuentan insectos y los peces. Su uso podría descontinuarse simplemente porque ya no es eficaz. con deficiencias en su formación y frágiles. Aparentemente. que de forma indirecta lo incorporan en su cuerpo. Los hidrocarburos clorados en general son poco reactivos. El DDT también interfiere el metabolismo del calcio. se produce una serie continua DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . se concentra en los tejidos grasos. primero en Ontario (Canadá).A. CONCENTRACION DEL DDT EN TEJIDO GRASO Los hidrocarburos clorados son buenos disolventes de grasas. La prohibición no fue total.. En todo el mundo hay 100 millones de personas que padecen esta enfermedad. Los insecticidas se suelen aplicar por aspersión aérea. El DDT se sigue produciendo y exportando. el DDT es mucho más tóxico para los organismos de sangre fría. La forma de una molécula de DDT está determinada por el hecho de que contiene dos carbonos tetraédricos en la unidad de etano. Hacia el año 1962. con forma de cuña. aves y otras criaturas silvestres. el alcón peregrino y otras aves se convirtieron en especies en peligro de extinción. En 1970 se prohibió el uso del DDT. y las grasas son buenos disolventes de los hidrocarburos clorados como DDT. y posteriormente a nivel mundial. La malaria sigue cobrando vidas. cuando las moléculas de DDT abren el canal. La falta de reactividad del DDT ante el oxígeno. en 1972. Las moléculas de DDT. Normalmente. El Clear Lake. sobre todo a países en vías de desarrollo. murieron por centenares. debido al consumo por su parte de lombrices que fueron rociados con DDT. donde a veces desempeña un papel importante en el control de la malaria. el DDT y otras moléculas con el mismo tamaño general y forma tridimensional. El águila de cabeza blanca. que es debido más a su forma molecular que a sus interacciones con especies determinadas. principalmente de niños menores de cinco años de edad.evitar la enfermedad del olmo holandés.A. Cuando estos compuestos se ingieren como contaminantes de los alimentos o del agua. El DDT y otros hidrocarburos clorados como los bifenilos policlorados (PCB. Los organismos vegetales y animales microscópicos contenían 5 ppm: 250 veces más. Todas esas especies se han recuperado de manera notable desde que se prohibió el DDT en Estados Unidos de N. donde amenaza a los peces. el DDT fue llamado el ―elixir de la muerte‖ por la escritora Rachel Carson en su famoso libro ―Silent Spring‖. El DDT se disuelve en las membranas ricas en grasa de las células. Después de rociarse sobre un cultivo. La malaria causa un millón de muertes cada año.02 ppm de DDT. abren canales en la membrana y causan fugas. por sus siglas en inglés) son venenos que atacan al sistema nervioso. La mayoría de los hidrocarburos clorados que se usan como insecticidas ya se ha prohibido o se ha restringido severamente en los países desarrollados. particularmente en la agricultura. constituidos principalmente por compuestos de calcio. Los animales de la parte superior de la cadena trófica tienen las concentraciones más altas de plaguicidas. Suecia y Estados Unidos de N. DERIVADOS DEL DDT Otras moléculas con la misma estructura general que el DDT manifiestan propiedades insecticidas similares. Los somormujos. No obstante. La solubilidad de los hidrocarburos clorados en grasa hace que se concentren a medida que sube en la cadena trófica. se acuña en el canal del nervio que va desde la célula al nervio.A. debido a su papel en la disminución de la población de ciertos pájaros. la autora analizó la disminución del petirrojo americano en ciertas regiones de los Estados Unidos de N. Incluso unas cuantas partes por millón de DDT entorpecen el crecimiento del plancton y la reproducción de crustáceos como los camarones. Se concentran en los compuestos parecidos a las grasas que constituyen la vaina de los nervios.. la cual consumió el 80 % de su producción. Los cascarones de los huevos. se roció con DDT en un intento por controlar los jejenes. La sustancia no se descomponía fácilmente en el entorno. el cual se utilizó a su vez en grandes cantidades para combatir la enfermedad del olmo holandés. Esta falta de reactividad era una ventaja importante del DDT. las aves zambullidoras que comían esos peces. Como resultado de ello. Las aves están en peligro porque el DDT hace que sus huevos tengan cascarones delgados. el agua y los compuestos del suelo dio lugar a su acumulación en el entorno. este canal transmite impulsos sólo cuando se necesita por medio de los iones sodio. El agua recién rociada contenía sólo 0. el DDT permanecía ahí y mataba insectos durante semanas. Esta similitud proviene del mecanismo de acción del DDT. el DDT fue ampliamente sobreutilizado. a unas cien millas al norte de San Francisco.

que es un producto de degradación del DDT: difieren sólo en que un átomo de cloro del grupo –CCl3 es reemplazado por un átomo de hidrógeno. El mismo proceso no ocurre en los seres humanos y otros animales de sangre caliente. el DDD fue vendido como insecticida. DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . ya que las moléculas de DDT no exhiben esta acción en los canales nerviosos. Un ejemplo de molécula con una acción similar al DDT. Muchas especies de animales metabolizan el DDT por eliminación de HCl. así como por insectos resistentes al DDT.de impulsos nerviosos indicada por los iones Na . también lo es su toxicidad hacia los insectos. es el DDD (a veces denominado TDE). se produce lentamente en el medio ambiente por degradación del DDT bajo condiciones alcalinas. y que se formó del DDT originalmente presente en el medio ambiente. Así pues. también. Cl Cl Cl Cl C C DDE Cl Cl + HCl Cl Cl Cl C C H DDT Cl 2H Cl Cl H Cl C C H DDD Cl Cl + HCl Puesto que. mientras que el DDD es un insecticida similkar al DDT. los músculos del insecto inician un movimiento espasmódico. La mayoría del DDT almacenado en la grasa humana (3 ppm para los adultos de Estados Unidos de N. Adviértase que el DDE. con lo que las aves contaminadas producen huevos con una caparazón (carbonato de calcio) de espesor insuficiente para soportar el peso de los progenitores que se sientan sobre ellos. globalmente las formas y tamaños del DDT y del DDD son similares. y con convulsiones que dan lugar a la muerte. con lo que permanece en nuestros cuerpos durante mucho tiempo. que corresponde al diclorodifenildicloroeteno: 1+ Cl Cl Cl C C H DDT Las sustancias producidas por metabolismo de un compuesto químico se denomina metabolitos. el DDE no lo es. Desgraciadamente. así el DDE es un metabolito del DDT. en algunas aves el DDE interfiere la enzima que regula la distribucióbn de calcio. se basa en una unidad C=C plana. El compuesto DDE. diclorodifenildicloroetano. Como consecuencia. De hecho. a diferencia del DDT y dekl DDD. donde se ha utilizado extensamente) es DDE que estaba presente en los alimentos ingeridos. si bien se suprimió a causa de su bioacumulación. un átomo de hidrógeno se elimina de un carbono del etano y un átomo de cloro del otro. los cuales descontaminan el DDT por medio de esta transformación. el DDE es prácticamente no degradable biológicamente y es muy soluble en grasas. de modo que se crea un derivado del eteno. que termina por agorarlo.A. Desgraciadamente. el cual tiene grupos tetraédricos a cada lado. rompiéndolos. ya que su forma tridimensional es muy distinta: el DDE es plano en lugar del tener forma de hélice. en lugar de enlace C-C. con lo que no se dispone en forma de cuña en los canales nerviosos del insecto. denominado DDE. En los seres humanos la mayor parte del DDT que es ingerido se elimina lentamente. en promedio y hasta 27ppm en algunos sectores de la población de la India.

El toxafeno fue muy utilizado como insecticida en los Estados Unidos de N.Los científicos han ideado compuestos análogos al DDT que tienen un tamaño y una forma similar. Además. y de hecho fue utilizado en Estados Unidos para eliminar de los lagos a los peces indeseables. El metoxilo se utiliza todavía ampliamente. OC H3 OTROS INSECTICIDAS ORGANOCLORADOS 1. los cuales son. Es extremadamente tóxico para los peces. antes de su prohibición en el año 1982. que no sólo se degradan en el medio ambiente. TOXAFENO Después de la prohibición del DDT. todas ellas producidas cuando el hidrocarburo natural. también está en la lista de los Contamionantes Orgánicos Prioritarios del Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA). cuya estructura es: CCl3 CH3O C H Metoxicloro Los átomos de cloro en posición para del DDT son sustituidos por grupos metoxi. aproximadamente. si bien son razonablemente biodegradables y no presentan el problema de la bioacumulación asociada con el DDT. el toxafeno se deposita todavía en los reservorios de agua lejos de su punto de utilización. CONTAMINANTES ORGANICOS PERSISTENTES QUE SON OBJETIVO DEL PNUMA. PCBs Dixinas Furanos DDT Toxafeno Hexaclorobenceno Cicloalcanos: Aldrin Dialdrin Endrin Clordane Mírex Heptacloro PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL TOXAFENO  CARACTERISTICAS: El toxafeno es un sólido ceroso de color ámbar consistente en una mezcla compleja de terpenos biciclicos policlorados. corróe el hierro. Aunque ahora está prohibido en países desarrollados. es el metoxicloro. así como en países subdesarrollados. y que consecuentemente manifiestan las mismas propiedades insecticidas. se encontró que era tan persistente que los lagos no podían repoblarse de forma efectiva durante años. --OCH3. TOXICIDAD: DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . fue el toxafeno. Este compuesto. El más conocido de estos derivados. denominado canfeno. del mismo tamaño que el cloro. pero que actúan mucho más rápidamente. sino que los organismos los escretan en lugar de acumularse. Estas reacciones dan lugar a productos solubles en agua. sin embargo.  FORMULA: C10H10Cl8  SOLUBILIDAD: Agua 3 mg-L a 25°C. Este insecticida es una mezcla de cientos de sustancias similares. el insecticida que lo sustiuyó en muchas aplicaciones agrícolas como los cultivos de algodón y de soja. es incompatible con oxidantes potentes y en ausencia de humedad no es corrosivo. tanto para el control doméstico como agrícola de moscas y mosquitos.  REACTIVIDAD: Este producto químico se descompone en un medio alcalino o básico. soluble en disolventes orgánicos. el toxafeno se bioacumula en los tejidos grasos y se ha constatado que causa cáncer en ensayos con roedores.A. se clora parcialmente..

a este compuesto también se le denomina hexacloruro de benceno (o BHC) y se le confunde con el hexaclorobenceno (ver figura pag. nausea. el isómero gamma. en la que difieren sólo en la orientacioón relativa de los átomos de cloro enlazados a los diferentes átomos de carbono. A temperaturas inferiores a 16°C tiene un efecto más reducido debido a una menor actividad alimentaria de las plagas. es un insecticida transportado por el aire. Sin embargo. el cual se vende ahora de forma separada con el nombre de Lindano.  ABSORCION: Se absorbe después de su ingestión e inhalación. El toxafeno en circulación se metaboliza principalmente por oxidasas hepáticas de función mixta. el 1.2. existen ocho isómeros con esta misma fórmula. su vapor actúa como un insecticida efectivo en el área que rodea el sólido. Las distintas investigaciones que se han llevado a cabo hasta la fecha indican que sólo uno de los 8 isómeros realmente es el que mata a los insectos. MODO DE ACTUACION: El toxofeno es un insecticida de acción estomacal y de contacto y un rodenticida que actúa como veneno estomacal. Es un tipo de ―antipolillas‖ doméstico y además se usa tanto en ambientadores sólidos como líquidos. Se ha encontrado productos de la hidroxilación y decloración en forma de metabolitos.3. El toxafeno y sus metabolitos se excretan en las heces y la orina.3. Es una neurotoxina central y periférica. es decir.4.5.6-hexaclorociclohexano Erróneamente.6-hexaclorociclohexano.4.5.4. En la siguiente fórmula no se muestra la orientación de los cloros – solamente se señala los puntos de enlace: Cl Cl Cl H Cl Cl H Cl H H H H 1.2. Consecuentemente. Ya que se trata de un sólido cristalino.  METABOLISMO: Una vez absorbido el toxafeno pasa rápidamente a todos los órganos del cuerpo y tiende a concentrarse en los tejidos adiposos y la masa muscular en la que se elimina lentamente. tiene una presión de vapor nada despreciable. Podría ser perfectamente el responsable químico del aumento del riesgo cancerígeno como compuesto orgánico volátil. Síntomas de envenenamiento leve: mareo. así como a través de la piel. Cl Cl 1. dolor abdominal y vómito.3.6-HEXACLOROCICLOHEXANO Durante la Segunda Guerra Mundial. 1.2. Puede ocasionar lesiones hepáticas y renales.4 del diclorobenceno se utiliza como fumigante insecticida.4-DICLOROBENCENO El isómero 1. El mecanismo de acción es relativamente desconocido. también se utiliza como fumigante sólido para el suelo y pesticida. es un insecticida muy efectivo.  2.4-diclorobenceno 3. es un cancerígeno animal y se acumula en algunas zonas del ambiente. se descubrió que el derivado del ciclohexano con uno de los dos hidrógenos de cada carbono sustituido por cloro. Tiene un efecto inicial reducido aunque un efecto persistente en los insectos. De hecho.6). Cl Cl H H H Cl DINT Cl H ELVITO VILLEGAS SILVA Cl Cl . 1.5. Asimismo. EFECTOS CONOCIDOS EN LA SALUD HUMANA: El toxafeno es irritante.

tiene dos dobles enlaces en cada molécula. el sólido puro es blanco y cristalino. saltamontes. como hormigas. cucarachas. llegarón al mercado alrededor del año 1950. estas sustancias tienen una solubilidad muy baja en agua.A. Estos compuestos son absorbidos por la piel. langostas y otras plagas de insectos. Estos compuestos se utilizaron para el control de insectos del suelo. 4. DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . utilizadas para librar a los niños de y de la sarna. Sin embargo. Igual que la mayoría de compuestos orgánicos clorados. Los plaguicidas ciclodiénicos. es el ingrediente activo de varias preparaciones médicas comerciales. qu lo hacen superficialmente atractivo. el uso de casi todos estos compuestos está. empezando por el aldrín y el dieldrín. es un material de color cefé claro (como tostado). termitas. Dieldrin: C12H8Cl6O Sinónimos: Aldrina. Cl 6 Cl2 Cl Cl Ciclopentadieno Cl Cl + 6 ClH Cl Perclorociclopentadieno La mayoría de los insecticidas ciclodiénicos que se comercializaron se consideran ahora como Contaminantes Orgánicos Persistentes por el PNUMA. con propiedades tales como la persistencia ambiental. Dado su persistencia. escamoso.El lindano. y en la mayoría de los países de Europa Occidental. prohibido o muy restringido en Estados Unidos de N. su tendencia a acumularse en los tejidos grasos y la sospecha de que. Apariencia y color: El aldrin es un sólido cristalino de color ligeramente café oscuro. por inhalación y por el tracto. su toxicidad potencial. pero son solubles en grasas. ALDRIN Y DIELDRIN Fórmula: Aldrin: C12H8Cl6. El dieldrin que contiene impurezas. el dieldrín causaba un exceso de mortalidad en las águilas calvas adultas. Cuando se encuentra totalmente clorado puede combinarse con una o varias moléculas orgánicas para producir una serie de compuestos insecticidas. es un hidrocarburo clorado que se usa como plaguicida. con un suave olor químico. así como para tratar semillas y plantas. al menos. CICLOPENTADIENOS CLORADOS El ciclopentadieno es un subproducto abundante del refinado del petróleo. 5. en varios lugares aún está disponible algunos de estos compuestos. dieldrina. actualmente. Como su nombre indica.

La acumulación del dieldrin en los tejidos se relaciona con el nivel de absorción. La carcinogenia del dieldrín fue evaluada en ratones y ratas. El aldrin se transforma en dieldrin. se ha demostrado y se ha confirmado en varios experimentos la hepatocarcinogénesis del dieldrin en ratones. reacciona con ácidos fuertes. La solubilidad en agua a 25°C es prácticamente nula (0. El dieldrin puro es un sólido cristalino blanco de punto de fusión 176 – 177°C. en benceno y acetona ligeramente soluble (39 y 25 %). con suministros por vía oral. Cl Cl Cl Cl Cl Cl Dieldrin O DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . No hay ninguna evidencia de carcinogénesis en algún órgano distinto del hígado. Es estable en álcalis y ácidos diluidos.Cl Cl Cl Cl Cl Cl Aldrin gastointestinal. en los organismos vivos y en el ambiente. en alcohol tiene baja solubilidad (5%). Es estimulante del sistema nervioso central produciendo convulsiones. en el producto de uso común (no altamente purificado) tiene un punto de fusión de 150°C. pero.1 ppm). El dieldrin se relaciona estrechamente a su precursor metabólico el aldrin cuya toxicidad es similar. Es compatible con la mayoría de los plaguicidas clorados.

no obstante. diarrea. siendo más suceptibles a este efecto las ratas jóvenes que las adultas. ENDOSULFAN Se utiliza extensivamente aún como insecticida en todo el mundo. inhalación y contacto con la piel. El eldosulfán cuyo nombre comercial más conocido es Thiodán. dificultad para respirar. DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . convulsiones. El endosulfán puede ser absorbido por ingestión. Altamente tóxico si se ingiere. edema pulmonar. etc. y aún se utiliza en algunos países para matar termitas. en el suelo el principal producto de degradación es el sulfato de endosulfán.Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Endrin Las aplicacions agrícolas del dieldrin en América del Norte se prohibieron a mediados de los años 80. dieldrin y endrin sobre le complejo receptor GABA (ácido gamma-amino butírico. un trasmisor nervioso). Los efectos agudos en general son los mismos de los demás organoclorados e indistingibles de los ciclodienos. vómito. nerviosismo. dolor de estómago. parece que por disminuír los niveles de serotonina. 6. Irrita la piel. pero las condiciones anaeróbicas y un PH ácido alargan la vida media . según la Agencia de Protección Ambiental-EPA o a la Clase IB (altamente tóxico) de la OMS. en algunos casos el proceso ha sido lento.Incrementa el comportamiento agresivo en ratas. de manera que continúa entrando en los sistemas hidrosféricos como lixiviado. Esto indica la posibilidad de que se produzcan efectos similares en seres humanos mal alimentados. tanto para aplicaciones domésticas como agrícolas. Aunque con frecuencia animales domésticos sobrevivientes se han recuperado rápido. debilidad. Es un estimulante del sistema nervioso central. El endosulfán tiene efectos muy similares al lindano. Se utilizó ampliamente en el países tropicales paras controlar la mosca tse-tse. En el agua es principalmente degradado a endosulfán diol. ya que sus niveles ambientales no han disminuido tan rápidamente como los de otros insecticidas ciclodiénicos. Se usa ampliamente sobre una gran variedad de cultivos agroindustriales Se reporta que la dosis letal media (DL50) oral para ratas machos y hembras es de 43 y 18 mg/kg respectivamente. como en un estudio con ovejas donde hubo ceguera que persistió por varias semanas ( la ceguera no se había reportado antes con endosulfán pero sí con otros ciclodienos). Los síntomas moderados de intoxicación pueden manifestarse con mareos. que es el líquido que percola de los lugares de depósito de residuos. La biodegradación en suelo y agua depende de las condiciones climáticas y del tipo de microorganismos presentes. el dieldrin es aún un contaminante prioritario en las corrientes de agua. Desarrollado inicialmente en Alemania. con dietas bajas en proteínas. La escorrentía es un mecanismo importante de movimiento del endosulfán. No tiene antídoto específico. La Organización Mundial de la Salud (OMS) informó que la toxicidad aguda del endosulfán en ratas se incrementó por un factor de 4.3 cuando se les alimentó con una dieta baja en proteínas. Los síntomas de envenenamiento severo pueden incluir temblores musculares. es un insectida y acaricida de amplio espectro que actúa por contacto e ingestión. naúseas. temores e irritabilidad no acostumbrados. su bioconcentración y persistencia ambiental es mucho menor que las de los otros ciclodienos. La vida media en el agua se estima que es de cuatro días. Aunque fue prohibido para muchas aplicaciones en el continente americano hace muchos años. que se vean expuestos a largo plazo y en forma excesiva a este producto. correspondiente a la Clase I ( extremadamente tóxico).

el mírex tardará alrededor de un siglo en eliminarse de la zona. pero por claridad los átomos individuales de carbono no se muestran. como mírex. El mayor problema generado es cuando el mírex entró en el Lago Ontario y se acumuló allí debido a que se producía comercialmente cerca del río Niágra. ingestión o absorción a través de la piel. La mayor parte del uso del mírex-declorane tuvo lugar en la década de los 60. Como consecuencia de su bioacumulación en los peces. también se vendió. MIREX / DECLORANE Si las moléculas de perclorociclopentadieno se combinan químicamente. el mírex se ha desplazado hacia los otros Grandes Lagos. como aditivo para materiales sintéticos y naturales resistentes al fuego. Debido a su elevada persistencia. Lawrence. debido a consideraciones ambientales y de salud. las cuales viajan río abajo por el por el St. La exposición a estos compuestos químicos por inhalación. representan un avance sobre los organoclorados. Igual que los hidrocarburos clorados. los organofosforados DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . también está restringido a causa de los elevados niveles presentes de mírex. el estado físico de estas ballenas también se ve afectado adversamente por otros contaminantes aparte del mírex. condujeron a la deposición de cantidades importantes del compuesto en ríos que desembocan al lago. kla cual también actúa como insecticida. Cl12 Mírex (Todos los 10 átomos de carbono están unidos. el mírex está clasificado. o al menos muy restringida. El consumo humano de algunos tipos de peces procedentes de este lago. Su utilización se ha prohibido. Tanto los vertidos accidentales y su presencia en los efluentes de las plantas de fabricación. Sin embargo. El mírex. en este sentido. con el nombre de ―declorane‖. comercialmente. Debe señalarse que los plaguicidas clorados ciclodiénicos ya son compuestos químicos del pasado. puede dar lugar a problemas inmediatos de salud. Parte del mírex abandona el Lago Ontario en el cuerpo de las anguilas. Muchos plaguicidas organofosforados representan un grave peligro para la salud de aquellas personas que los aplican o que entran en contacto. sólo se especifica el número total en la fórmula). como contaminante orgánico persistente por la ONU. o a causa del transporte en aire (o por ambas razones). Aunque se prohibió desde mediados de los 70. Los científicos están preocupados acerca de la potencialidad del mírex y de que sus productos de descomposición pueden actuar como toxinas en el sistema reproductor de aves y otros animales que comen peces del Lago Ontario.A. en la actualidad. son mucho más tóxicos para los seres humanos y para otros mamíferos. siendo comidas por las ballenas beluga que habitan en el estuario del río. A su vez.Cl O O S O Cl Cl Cl Endosulfan Cl Cl 7. se obtiene una molécula que se conoce. COMPUESTOS ORGANOFOSFORADOS Los plaguicidas organofosforados no son persistentes. siendo particularmente efectivo contra las hormigas del fuego que se encuentran en el este de los Estados Unidos de N.

la cual es mucho más tóxica. su dósis letal oral (LOD 50) es de 25 mg/kg en ratas. sin embargo. con lo que funcionan como venenos nerviosos. el cual no incorpora azufre en su molécula. ya que inhiben a las enzimas del sistema nervioso. En particular. y dan lugar a sustancias innocuas. se descomponen en días o semanas y. Es un insecticida relativamente volátil. rara vez se encuentran en las cadenas tróficas. son destruidas indiscriminadamente por el paratión. a través de un enlace simple por medio.se concentran en los tejidos grasos. Puesto que no es específico a los insectos. este insecticida está prohibido en algunos países industrializados occidentales. no puede ocupar correctamente. de un átomo de oxígeno o de azufre. El diclorvós también se aplica impregnado en el plástico de collares contra las pulgas en perros. DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . La presencia de la molécula de insecticida tiene el efecto de suprimir la transmisión continuada de los impulsos entre las células nerviosas. Por otro lado. que a su vez rompen los enlaces ―P-O‖. a través de enlaces simples. que es esencial para la coordinación de los procesos vitales del organismo. lo que bloquea su acción. su utilización puede ocasionar la muerte inadvertida de aves y otros organismos que no eran el objeto de la aplicación. También las abejas. Los organofosforados se enlazan selectivamente a las enzimas cuya tarea es la de distribuir la acetilcolina. (A nivel atómico. El paratión es un ejemplo de plaguicida organofosforado de tipo B. el cual adiciona moléculas de agua. como el ácido fosfórico. Los organoclorados son tóxicos a los insectos. es el átomo de fósforo del plaguicida organofosforado el que se enlaza a la enzima y permanece unido a éste durante varias horas). que se libera de las ―tiras mata-moscas‖ que están inpregnadas con plaguicida y colgadas de techos y de lámparas fijas. La transmisión célula a célula. Este compuesto es relativamente tóxico a los mamíferos. Los compuestos que contienen una unidad ―P=S‖ . Todos los plaguicidas organofosforados poseen un átomo de fósforo pentavalente al cual se une:  Un átomo de oxígeno o de azufre a través de un enlace doble. se convierten en el interior del insecto en la misma molécula pero con una unidad ―P=O‖ en lugar de la anterior. sobreviniendo la muerte. generalmente. y su vapor el que mata las moscas en las habitaciones. probablemente. por tanto. y se utiliza Estructura general O Tipo A: Fosfatos R O P O O CH3 CCl2 Ejemplo específico O CH O P O Diclorvós O CH3 CH3 CH3 como fumigante doméstico.  Dos grupos metoxi (-OCH3) o etoxi (-OCH2CH3). H 3PO4 O=P(OH)3 y sus iones. el compuesto químico se evapora lentamente. aunque se utiliza ampliamente en países en desarrollo. El diclorvós es un ejemplo de compuesto organofosforado de tipo A. a menudo que la molécula de acetilcolina sea destruida después de que haya ejecutado su función. En la actualidad. los organofosforados afectan a la comunicación. es el responsable de más muertes de agricultores que cualquier otro plaguicida. ya que en el aire el grupo ―P=S‖ se transforma en ―P=O‖. pero con la desventaja de ser menos estable y de poseer menos capacidad de penetración. en la producción de miel y en la polinización de cultivos de frutas).  Un grupo R de cadena larga y complicada. en el cual el oxígeno unido al carbono a través del doble enlace ha sido reemplazado por azufre: Es muy tóxico (LOD 50 = 3 mg/kg en ratas) y. Los organofosforados se decomponen rápidamente en el medio ambiente. interrumpiendo el transporte de los mensajes entre las células por la molécula de acetilcolina. que son valiosas desde el punto de vista económico (por ejemplo.

Se utiliza en aerosoles para matamoscas en hogares y para proteger cultivos agrícolas. son derivados del ácido carbámico. El diazinón es también un compuesto de la categoría B. El rociado aéreo del malatión en Chile para combatir la mosca de la fruta. aunque no sin cierta controversia. ya que lo metabolizan de una forma diferente. y es utilizado para el control de insectos en domicilios. pero es mucho menos tóxico a los mamíferos (LOD 50 = 250 mg/kg en ratas). LOS CARBAMATOS El modo de acción de los carbamatos es similar a la de los organofosforados. se ha rociado conceentraciones bajas de malatión desde helicópteros sobre varias áreas de los Estados Unidos de N. Ejemplo específico Estructura general S Tipo C: R Fosforoditioatos S P O O CH3 CH3CH2O C O CH2 CH n 2 S S O P CH3 O CH3 CH3 Malatión El dimetoato (LOD50 = 250 mg/kg) es otro compuesto de este grupo. tiene dos átomos de oxígeno en sustitución de azufre. en lugar del fósforo. Florida. Uno de los átomos de hidrógeno que están unidos al nitrógeno es sustituido por un grupo alquilo. fue una actividad bastante controvertida. introducidos como insecticidas en el año 1951.Estructura general S Tipo B: Fosforotioatos R O P O O CH3 O2N Ejemplo específico S O P O Paratión O CH2CH3 CH3 CH2CH3 La estructura del fenitrotión es muy similar al paratión. el que ataca a la enzima que destituye a la acetilcolina. el malatión no es particularmente tóxico a los mamíferos (LOD 50 = 885 mg/kg en ratas). simbolizado por ―R‖ en la fórmula que se representa a continuación: O H2N DINT H CH3 N O C O R C OH Acido carbámico Fórmula general de un ELVITO VILLEGAS SILVA carbamato . Los carbamatos. en la actualidad. arbustos y en animales domésticos. Incialmente se pensaba que este insecticida era relativamente innocuo (LOD50 = 300 mg/kg en ratas). difieren en que es el átomo de carbono.A (California. incluyendo los cultivos en jardines. se ha restingido su utilización. con lo que. mientras que el hidrógeno unido al oxígeno es reemplazado por un grupo orgánico de cadena más larga y más complicada. En combinación con un cebo de proteína. a menudo se ha utilizado para el control de insectos de cultivos de alimentos. jardines. aunque se ha constatado que es tóxico en aves. aunque es fatal para muchos insectos. H2NCOOH. que es una plaga muy peligrosa. Se ha utilizado extensamente como aerosol para comatir los gusanos de la picea en bosques de árboles de hoja perenne del este de Canadá. Introducido en 1950.. usualmente un metilo. Texas) para combatir plagas de la mosca mediterránea de la fruta. como en California. El malatión. es el compuesto más importante de la categoría C.

matando o discapacitando a los insectos. INSECTICIDAS NATURALES Algunos vegetales se caracterizan por producir ciertas moléculas para su propia protección . Desgraciadamente. igual que los organofosforados. utilizado ampliamente como insecticida en jardines.Igual que los plaguicidas organofosforaqdos. estos compuestos son inestables. Los carbamatos son especiales en algunas aplicaciones. las cuales son estables en el medio exterior y. si bien es particularmente tóxico en abejas. (La reacción con agua involucra la rotura de uno de los enlaces al átomo central de carbono). pueden utilizarse en prácticas agrícolas – usualmente. cuya estructura se muestra a continuación se obtuvieron de las flores de una especie concreta de crisantemos.9 mg-kg): este último es muy tóxico en humanos. la rotenona. Es por esta razón. estas sustancias utilizan nombres que terminan con el sufijo – trina. Los compuestos originales. ya que reaccionan con agua y se descomponen para dar productos más simples e innocuos. y ha sido utilizada como insecticida en cultivos durante 150 años aproximadamente. Neuroestimulante: Nicotina Uno de estos ―grupos naturales‖ de insecticdas que han sidoutilizados por el hombre durante siglos son las piretrinas. si bien normalmente no los matan. los especialistas han aislado algunos de estos compuestos. que los especialistas han desarrollado insecticidas basados en piretrinas sintéticas. Carbaril (LOD50 = 307 mg-kg) y el Aldicarb (LOD50 = 0. las feromonas y las hormonas juveniles. por tanto. La rotenona es un producto natural complejo derivado de las raíces de ciertas plantas leguminosas. Ejemplos importantes de carbamatos son el Carbofurano (LOD50 = 8 mg-kg en ratas). posee una baja toxicidad en mamíferos. los carbamatos son compuestos que poseen una vida corta en el medio ambiente. Ejemplo de ello son la nicotina. estan sustancias paralizan los insectos. Aunque el carbaril. En este sentido. así como durante siglos para paralizar y-o matar DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . ya que su toxicidad epidérmica es bastante baja. O O O R C R1 2 Estructura general de la piretrina Las piretrinas se utilizaron en tiempos de Napoleón para el control de piojos. en forma de cabezuelas secas y actualmente se utilizan en aerosoles contra las pulgas en animales. que da cuenta de su naturaleza química. Generalmente. Por ejemplo permetrina. de manera que pueden utilizarse para el control de insectos en otros contextos. se considera que la aplicación de las piretrinas es segura.

En términos generales. tienen aproximadamente. estas estrategias combinan lo mejor de los métodos más factibles de control de plagas – no solamente el uso de compuestos químicos. que son átomos de nirtógeno unidos por enlace simple a hidrógeno y/o a cadenas carbonadas. tanto sintéticos como naturales. los herbicidas inorgánicos y organometálicos se han prohibido debido a su persistencia en el suelo. Los insecticidas ―naturales‖ piretrínicos y la rotenona. Los derivados orgánicos del arsénico han sustituido a sus derivados inorgánicos en su aplicación como herbicidas. Control biológico – reduciendo la población de la plaga por medio de la introducción de predadores. los ejércitos utilizaban una mezcla de salmuera y cenizas para esterilizar la tierra conquistada. Los seis métodos de control de plagas que puede combinarse son: 1. 1. se desarrolla un único plan para cada área y cultivo. cuyo modelo de operación es la eliminación de plantas mediante la idea primitiva de extraer el agua de ellas. incluyendo las adaptadas mediante ingeniería genética. 5. parásitos u organismos patógenos. Resistencia de plantas huésped – utilizando plantas que son resistentes al ataque. al tiempo que se deja el suelo tratado de forma que es capaz de soportar cultivos agrícolas. mientras que permanecen las últimas inalteradas. Control normativo – evitando la invasión de nuevas especies en un área. como el malatión.peces. y cuando el costo monetario de su aplicación se recupere mediante un aumento del rendimiento de la cosecha. de manera que pueden usarse para erradicar a las primeras. En general. Su uso se ha generalizado para eliminar la maleza sin causar pérdidas en la vegetación que se desea conservar. ecológicamente seguro para el control de plagas. de manera que no causen perjuicios económicos. Na3AsO3. También es muy eficiente para el control de insectos y se descompone por la luz solar. Control químico – utilizando plaguicidas químicos. En la primera mitad del siglo XX. DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . principalmente. CuSO4. Estos últimos son sólo dos de un gran número de sales que se han utilizado como los primeros herbicidas en aersol. Su utilidad se basa. ya que aquellos son menos tóxicos a los mamíferos. 2. HERBICIDAS TRIAZINICOS Una clase moderna de herbicidas son las triazinas. clorato de sodio. se utilizaron varios compuestos inorgánicos para la eliminación de la maleza – principalmente arsenito de sodio. En tiempos bíblicos. con el fin de hacerla inhabitable para las futuras generaciones enemigas. HERBICIDAS Los herbicidas son compuestos químicos que destruyen plantas.en un plan a largo plazo. 4. la misma toxicidad que insecticidas sintéticos. en el hecho de que son mucho más tóxicos para ciertas plantas que para otras. mientras que los otros dos se enlazan a dos grupos amino. NaClO3 y sulfato de cobre. las cuales se basan en la estructura aromática simétrica que tienen átomos de carbono y de nitrógeno alternados en un anillo de seis miembros: R1 N R2 En herbicidas triazínicos: R1 = Cl R 2 = Grupo amino R 3 = Grupo amino N N R3 Fórmula general de las triazinas En las triazinas que se utilizan como herbicidas. En los últimos años se han desarrollado estrategias de gestión integrada de plagas. Control físico – utilizando métodos no químicos para reducir la población de plagas. de manera que los herbicidas completamente orgánicos dominan ahora el mercado. Control de cultivos – introduciendo prácticas agícolas que prevengan el florecimiento de plagas. 6. un átomo de carbono en el anillo se une a uno de cloro. 3. utilizando compuestos químicos sólo como último recurso.

se encuentra ésta con diferentes a concentraciones. el nivel de advertencia para la salud relativa a la atrazina y a sus metabolitos. En determinadas regiones agrícolas americanas. Se han utilizado concentraciones elevadas de herbicidas para eliminar todas las plantas. Por ejemplo. estos metabolitos sí son tóxicos a las plantas. consumen atrazina a concentraciones superiores a 3 ppmm. este herbicida se aplica en suelos cultivados a un ritmo de varios kiolgramos por hectárea. En canadá. si la concentración de triazina aumenta en el suelo – por ejemplo. por ejemplo para crear áreas para aparcamientos (eras). La atrazina no es un compuesto muy tóxico (su LOD 50 es de unos 2000 mg/kg). la atrazina. es de 0. la concentración máxima permitida en el agua de consumo es de 60 ppmm. etc. H Cl N N N N H H N C CH3 Atrazina Bioquímicamente. Habitualmente. la atrazina actúa como un herbicida. la atrazina es degradada por los microorganismos.A. tiene lugar algo de bioconcentración.25 % de la población de los sectores agrícolas de Estados Unidos de N. actualmente se utiliza este herbicida para ayudar al cultivo del maíz y de la soja. dando un metabolito que no es tóxico a las plantas. 3 Puesto que el valor del KOA de la atrazina es de alrededor de 1 x 10 . Sin embargo. si bien no representa un problema significativo. la EPA tiene a este herbicida en sus listas de posibles cancerígenos humanos y a conminado a ciertos Estados de Estados Unidos de N. la atrazina ha sido prohibida completamente. Sin embargo. Desgraciadamente. con el tiempo se han vuelto tolerantes a la atrazina. excepto si se utiliza la filtración sobre carbón activado. eliminar las malas hierbas. algunos estudios preliminares sobre la salud de los agricultores y otras per5sonas expuestas a elevadas concentraciones de este herbicida. debido a la falta de humedad para cdegradarlo – entonces se alcanza una etapa en la que no crecen las plantas. siendo sustituidos por hidrógeno. Las otras vías microbiológicas involucran la pérdida tanto del grupo etilo como del isopropilo de una unidad amino. Debe destacarse que algunas malas hierbas.El compuesto más conocido de este grupo es la atraziona.A. Durante algunos años. muy por encima de los niveles encontrados en el agua superficial o en las subterraneas. La atrazina es moderadamente soluble en agua (30 ppm). desplazándose a través del suelo. R 2 es –NH—CH2CH3 y R3 es –NH—CH(CH3)2. ya que rápidamente las degradan para dar metabolitos innocuos. la atrazina no se elimina por medio de los tratamientos típicos que se utilizan para el agua de consumo. Las plantas superiores. Mientras está en el suelo. --OH. Este tipo de reacción bioquímica resulta de la sustitución de cloro por un grupo hidroxilo. denominada también cianazina –la cual tiene la misma CH2CH3 CH3 DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . No obstante. Durante las temporadas de lluvia. En la Comunidad Económica Europea.5 ppmm. como el maíz toleran a las triazinas mejor que las malas hierbas. El principal riesgo ecológico de uso amplio de la atrazina es la muerte de la plantas sensibles en sistemas acuáticos. muestran que existen relaciones preocupantes con el ritmo de contraer cAncer y con efectyos de nacimiento. este herbicida se desorbe fácilmente de las partículas edáficas y se disuelve en el agua. En la atrazina. para que diseñen planes de protección del agua subterránea contra la contaminación por este herbicida. cercanos a los campos agrícolas. que es el ―nivel de advertencia para la salud‖. En los canales de desague de los terrenos agrícolas en los que se utiliza la atrazina. No hay estudios definitivos que relacionen el uso de la atrazina con problemas en la salud humana. menos del 0. bloqueando la fotosíntesis en las plantas en la etapa fotoquímica que indica la reducción del dióxido de carbono atmosférico a hidrato de carbono. la cual se introdujo en 1958 y fue utilizada en grandes cantidades para destruir la maleza en los campos de maíz y de soja.

los dos compuestos difieren sólo en pequeñas variaciones en los grupos orgánicos complicados R1 y R2 unidos al nitrógeno amino. HERBICIDAS FENOXI Estos herbicidas fueron introducidos al final de la Segunda Guerra Mundial. En los Estados Unidos de N. la reacción es: Cl OH + NaOH + NaCl C 6H5Cl + NaOH C 6H5OH Fenol + NaCl Clorobenceno DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . excepto que un átomo de hidrógeno en el grupo isopropilo es sustituido por un grupo cianuro – fue bastante popular como herbicida agrícola. excepto en que está ausente un átomo de oxígeno de los cuatro que rodean el fósforo. y el metolaclor es sospechosos de serlo. El clorobenceno reacciona con el NaOH a elevadas temperaturas para sustituir el –Cl por –OH dando fenol. debido a cuestiones relacionadas con su efecto sobre la salud humana. ya que sus O O HO C CH2Cl Acido cloroacético R1R2N C CH2Cl Estructura general de los herbicidas del tipo cloroacetamida valores de LD50 son altos. metolaclor. siendo reemplazado por un compuesto muy similar. OTROS HERBICIDAS ORGANICOS En algunas regiones del planeta donde el maíz y la soja crecen de forma intensiva. los sub productos contenidos en los herbicidas fenoxi son. las cuales son derivadas del ácido cloroacético. El alaclor genera cáncer en los animales. la atrazina ha cedido su estatus como herbicida preferida a una de las cloroacetamidas. consecuentemente. Aunque mata a la mayoría de las plantas.A. ClCH2COOH. el metolaclor (se degrada en el medio ambiente por acción de la luz solar y del agua). pero su fabricante ahora ha ido reduciendo voluntariamente su producción. puede utilizarse para eliminar la maleza en un terreno donde crezca el cultivo. atrazina y simazina sean utilizados cuidadosamente en áreas donde se utilicen intensamente. de manera que son resistentes al glifosato y. Este compuesto es ampliamente usado como herbicida y es bastante inocuo. los cuales son compuestos estructurales similares a los organofosforados. tanto para las rutas de exposición oral como dérmica.. más preocupantes que los mismos herbicidas. La EPA ha propuesto que el uso del alaclor. ya que repretsenan un riesgo significativo para el agua subterránea. algunas especies comunes de soja han sido alteradas genéticamente utilizando la biotecnología.fórmula química que la atrazina. El glifosato es uno de los fosfonatos. en el que el grupo –OH es sustituido por un grupo amino. siendo reemplazado por un grupo orgánico – en este caso el aminoácido simple llamado glicina. Otras triazinas con aplicaciones similares son la simazina y el metribuzín. el herbicida más prominente de esta familia es el alaclor. a menudo. Este compuesto ha sido prohibido en Canadá a causa de su riesgo sobre la salud. Ambientalmente.

como el 1+ NaOH. respectivamente.A. así como en los cultivos agrícolas. CONTAMINACION POR DIOXINA EN HERBICIDAS Y PRESERVANTES DE LA MADERA. En países desarrollados se utilizan elevadas concentraciones de 2. produciéndose el anión fenóxido.4—D para el control de malezas.5—T. En esta reacción lateral. excepto que sus moléculas poseen un grupo metilo reemplazando a un hidrógeno en el grupo –-CH2— de la cadena ácida. 1(C6H5O) . son herbicidas fenoxi que se basan en el ácido acético. llamado ácido fenoxiacético. El herbicida conocido como MCPA.5—T empezaba con el 2. por ejemplo.5-T y al MCPA. que fue introducido en el año 1944.Na1+ + Cl—R NaCl + C6H5—O—R Esta reacción es la ruta directa más comercial para la preparación a gran escala del herbicida. Los herbicidas denominados diclorprop.4. en la forma de sal sódica: C6H5OH + NaOH (C6H5O)1.4.4-D con dos cloros en la posición 2 sustituidos por un grupo metilo. en primer lugar.4. tanto en prácticas agrícolas como domésticas.4—D a otros cultivos. ocurre una reacción lateral que convierte una pequeña porción del producto triclortofenol en ―dioxina‖.4. se obtiene : C6H5—O—CH2COOH. el hidrógeno del grupoi OH se pierde como H (igual que un ácido común). el cual se producía haciendo reaccionar NaOH con cantidades adecuadas de tetraclorobenceno. En algunas comunidades. Mientras que el 2. O O CH2 Cl C OH O CH2 Cl O C OH Cl Cl 2. así pues.4 D Acido 2.4-D (que es producido por medio de una estrategia que no implica la formación. durante la reacción en la que el fenol se producía a partir del tertaclorobenceno. se utiliza para eliminar hierbas de hojas anchas en el césped. -CH3. dos aniones triclorofenoxi reaccionan entre ellos.4. Desgraciadamente. los cuales mezclan y aplican grandes cantidades de 2.5—T triclorofenol.Na1+ es reactivo. la síntesis industrial del 2. en las calles de los recorridos de golf y en los greens. se elimina NaCl y el oxígeno del fenoxi enlaza el anillo bencénico a través del grupo R: (C6H5O)1. el uso continuado en el césped ha dado lugar a una cierta controversia.5 T Acido 2. en calzadas y en los corredores de líneas de alta tensión. Tradicionalmente. El grupo R es ácido acético.5-T es muy eficaz en eliminar la maleza. en presencia de disoluciones concentradas de una base fuerte. debido a los supuestos efectos sobre la salud humana. En particular se ha encontrado que los agricultores en el mediooeste de los Estados Unidos de N. y esta propiedad puede explotarse para preparar moléculas que contienen la unión C—O—C. El compuesto 2. es el 2. Así. del correspondiente fenol clorado). dando lugar a la eliminación de dos iones cloruro: DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . En los herbicidas comerciales. como intermedio en la producción de los herbicidas. se calienta una molécula R—Cl junto con una sal que contiene el ion fenóxido. tienen un aumento en la incidencia del cáncer conocido como linfoma de Hodgkin . alguno de los cinco átomos de hidrógeno remanentes del anillo bencénico en el ácido fenoxiacético.. el nombre comercial es: 2.Na1+ + H2O El grupo O1. sílvex y mecoprop son idénticos al 2. es reemplazado por átomos de cloro.4-diclorofenoxiacético Cl 2.Los fenoles son moderadamente ácidos.4.5-triclorofenoxiacético Nótese que la numeración del anillo bencénico empieza en el átomo de carbono enlazado al oxígeno.4.

4-dioxina o para-dioxina (p-dioxina): O O 1. sin embargo.4-dioxina La reacción lateral que produce la dioxina es de ―segundo orden respecto al clorofenoxido‖. No obstante. debido a la preocupación que ocasionaba su contenido de dioxina. como también se conoce con las mismas iniciales en los países anglosajones). la extensión con la que se continua el triclorofenol y. Un estudio reciente. la cual no paró completamente antes de que los trabajadores se marcharan de fin de semana. probablemente algunos kilogramos. es el pentaclorofenol (PCP. la explosión hizo que la dioxina se dispersara en el medio ambiente. en consecuencia.5-triclorofenol a partir del tertaclorobenceno por reacción con base.4. Así pues. tal como se encuentra en una molécula simple de 1. el herbicida con dioxina. Además de su uso como material de partida para la producción de herbicidas. Puesto que el fenol se calentó hasta alcanzar una temperatura elevada. también estuvieron expuestos al compuesto químico un gran número de seres humanos. La reacción continuó sin control y el calor generado por la reacción originó una explosión. puede minimizarse por medio del control de la concentración y la temperatura en la proporción del triclorofenol original. La contaminación ambiental por ―dioxina‖.5-T. Puesto que la mezacla contiene niveles de dioxina de alrededor de 10 ppm. Italia.O 1- Cl Cl "dioxina" Tetraclorodibenzo-p-dioxina En este proceso.4-D y 2.4.4. que no es el polvo de ángel. tienen aplicación como preservantes de la madera (fungicidas). se utiliza en gran extensión como defoliante durante la Guerra de Vietnam. denominada Agente Naranja. La fabrica producía 2. Actualmente.5-T no se controló con el suficiente cuidado para minimizar la contaminación. Este anillo central posee dos átomos de oxígeno localizados en posición para entre. estableció que se han incrementado los ritmos de un cierto número de cánceres. provocando muchas muertes entre la fauna del lugar. la velocidad de la reacción lateral aumenta rápidamente al incrementar la temperatura de la reacción. la velocidad de producción de la dioxina aumenta drásticamente al aumentar la concentración inicial del ion clorofenóxido.1 ppm. tanto adultos como niños. su fabricación y utilización en Estados Unidos de N. si bien su incidencia en el cáncer de mama es menor que en los residentes no expuestos. la velocidad de reacción depende del cuadrado de la concentración del ion. la concentración del 2. La utilización de plaguicidas basados en el clorofenol fue la responsable de hasta la mitad de las emisiones ambientales de dioxinas a comienzos de los años 70. no se observaron graves efectos sobre la salud humana en varios años. El uso más común de los preservantes desde 1936. se forma un anillo de seis miembros que enlaza los dos anillos bencénicos clorados. Además.A.5-T por esta dioxina puede eliminarse a 0. en el año 1976. es decir. ello significa que la reaccvión utilizada para producir el 2. se produjo una considerable cantidad de dioxina. si se mantienen bajas la concentración de fenóxido y la temperatura. también ocurrió como resultado de una explosión en una planta química en Seveso.4. La mezcla 1:1 de 2. en personas que vivieron en la zona más expuestas a la dioxina procedente de la explosión. Así.Cl O 1- Cl Cl Cl calor Cl O O Cl + 2 Cl Cl Cl 1. en el cual todos los hidrógenos bencénicos han sido sustituidos por cloro: DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . los clorofenoles. Aunque como consecuencia de la explosión. fue prohibida a mediados de los 80. en concreto algunos isómeros del triclorofenol y del tertaclorofenol.

DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . los PCBs se han convertido en un grupo problema de contaminación en muchas partes del mundo. cualquier par de moléculas de fenol que posean un cloro sustituido en posición orto respecto al grupo – OH. producir componentes de la familia de las dioxinas cloradas. una fracciUn del clorofenol puede reaccionar para eliminar HCl y. el acoplamiento entre aniones fenóxido puede ocurrir con pérdida de Cl .4. Esta mezcla tiene varias aplicaciones como plaguicida: es utilizado como herbicida (por ejemplo como defoliante antes de la cosecha). se encuentran en una variedad de aplicaciones de nuestra sociedad moderna. dependiendo presumiblemente del pH del medio. En general. Se sabe que los suministros comerciales de fenoles clorados están contaminados por varias dioxinas. la octaclorodibenzo-p-dioxina. Así. se produce como subproducto no deseado de la combustión incompleta de productos del pentaclorofenol: Cl Cl Cl Cl PCP OH Cl Cl Cl calor Cl Cl O O Cl OCDD Cl Cl + Cl HO Cl PCP Cl Cl + 2 HCl Cl Cl El OCDD. de este modo. sin embargo. la dioxina principal involucrada en este caso. en particular si se tiene en cuenta su elevado ritmo de crecimiento y de desarrollo. En vista de su toxicidad y a sus contaminantes furánicos. Similarmente. Aunque no son plaguicidas. como insecticida (control de las termitas). los pentaclorofenoles son una de las fuentes que liberan dioxinas al medio ambiente. pueden combinarse para producir una molécula de dibenzo-p-dioxina. no se considera particularmente tóxica. quemada. los PCBs en el medio ambiente han sido motivo de preocupación a causa de su impacto potencial sobre la salud humana. son muy persistentes en el medio ambiente y se bioacumulan en los sistemas vivos. LOS PCBs Los PCBs (bifenilos policlorados) se refieren a un grupo de compuestos químicos organoclorados industriales se han presentado como una preocupación ambiental de importancia a lo largo de las décadas de los 80 y 90. ya que está bastante contaminado (alrededor del 20 %) con 2.OH Cl Cl Cl Cl Cl Pentaclorofenol El PCP comercial no es el pentaclorofenol puro. como fungicida (conservador de la madera y tratamiento de semillas) y como moluscocida (control de caracoles). De hecho. Desgraciadamente. Como resultado de las negligentes prácticas de disposición. los dos fenoles no necesitan ser idénticos. es el congénere de la dioxina que con más frecuencia se encuentra en la grasa humana y en muchas muestras ambientales. debido a las propiedades que posee. si la madera tratada con dichos preservantes es. el octaclorodibenzo-p-dioxina (OCDD).3. sino simplemente se requiere que contacten cuando haya suficiente calor para facilitar la eliminación de HCl y formar 1la dioxina.6tertaclorofenol. Igual que muchos otros compuestos organoclorados. se han producido alrededor de un millón de toneladas métricas de PCBs. Desde finales de los 50. en último término.

que es una molécula en la que dos anillos bencénicos están unidos por un enlace simple formado entre los dos carbonos que han perdido su átomo de hidrógeno: La fórmula general es C12H10-nCln H + H calor Pb + Bifenilo H2 Igual que el benceno. incluyendo el enlace C—C que une los dos anillos en el bifenilo y en la mayoría de los PCBs. algunos de sus átomos de hidrógeno quedan reemplazados por cloro. con un contenido promedio de cloro en diferentes productos comprendido entre 21 a 68 % Un ejemplo de una molécula de PCB es: Cl Cl Cl Cl 2. Los productos son bifenilos policlorados o.5´-diclorobifenilo no son compuestos aislables de forma individual. Cl Cl Cl 3´.ESTRUCTURA QUIMICA DE LOS PCBs Considerando al benceno como un compuesto de características estables.3´. que actúa de catalizador para formar bifenilo. mediante rotaciones rápidas alrededor del enlace C—C que une los anillos. Cuanto más cloro esté inicialmente presente y cuanto mayor sea el tiempo de reacción. mayor es la extensión (en promedio) de la cloración de la molécula de bifenilo. el calentamiento a altas temperaturas puede romper los enlaces carbono-hidrógeno. Por ejemplo. la orientación energéticamente óptica es la que tiene los anillos coplanares o cercanos a ello. Así pues.y el 3. así como el tiempo de reacción y de la temperatura. el 3. Aunque los anillos giran rápidamente.3´. no es posible.3´-diclorobifenilo DINT Cl 3. Comercialmente. si el bifenilo reacciona con el Cl 2 en presencia de un catalizador de cloruro de hierro.5´-tetraclorobifenilo Debe de tenerse en cuenta. abreviadamente. Si bien muchos compuestos individuales de PCB son sólidos.4´. se han vendido como mezclas parcialmente separadas. en presencia de plomo. como en el caso de que los átomos más grandes o grupos ocupen las posiciones 2 y 6. normalmente. en lugar de ello.3´. no se han aislado los compuestos individuales de PCB. aislar compuestos que corresponden a diferentes orientaciones de los dos anillos en un PCB.5´-diclorobifenilo ELVITO VILLEGAS SILVA . las mezclas habitualmente son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión. excepto. La reacción del bifenilo con cloro produce una mezcla de muchos de los 209 congéneres de la familia de los PCBs. PCBs. Este hecho es explotado comercialmente cuando el benceno se 0 calienta alrededor de 750 C. de manera que el sistema que se muestra corresponde al isómero 3. una de las formas se convierte constantemente en la otra y viceversa. El nombre utilizado para el compuesto corresponde al que tiene el menor número para el segundo cloro. que ocurre una rotación muy rápida alrededor del enlace simple carbono-carbono en la mayoría de las moléculasorgánicas. las proporciones exactas dependen de la proporción de cloro a bifenilo.

también. su contenido en PCB va siendo almacenado para prevenir la contaminación posterior al medio ambiente. como agentes impermeables al agua. como las grasas o las sustancias aceitosas. insolubles en agua. Estos compuestos son estructuralmente similares a las dioxinas. puede dar lugar a la producción de pequeñas cantidades de dibenzofuranos. principalmente. Esta carga ambiental de los PCBs continuará reciclándose entre el aire. durante las próximas décadas. su almacenamiento y su disposición. con lo que se iba lixiviando su contenido en PCB. es más probable que se adsorba sobre partículas suspendidas en el agua. dichos compuestos permanecen aún en uso en muchos transformadores eléctricos que están en servicio. PCBs. pero lo son en medios hidrofóbicos. El anillo básico furánico contiene cinco átomos. como agentes usados para mantener flexibles a otros materiales como el PVC. Cuando se reconocieron su acumulación y sus efectos nocivos. tienen presiones de vapor bajas. se dieron por terminados los usos abiertos. como fluido de transferencia de color en maquinarias.las pequeñas cantidades de los PCBs en agua superficial se van volatilizando. En la actualidad. Aunque la producción de los PCBs en Estados Unidos de N. los PCBs persisten a lo largo de años ya que son resistentes a la degradación por agentes químicos o biológicos. se utilizaron ampliamente como fluidos de refrigeración en transformadores eléctricos y condensadores. se emplearon también como plastificantes. se paró en 1977. H y Cl se encuentran en el mismo plano. son baratos de producir y son aislantes eléctricos excelentes. todos los congéneres de los dibenzofuranos clorados son planos. también se aplicaron en papel de copia. Comercialmente inertes y difsciles de quemar. aunque a menudo contiene. aquellos en los que su disposición no podía controlarse. es decir. inicialmente. y otras muchas aplicaciones. Si se libera al medio ambiente. difieren en que no poseen uno de los átomos de oxígeno del anillo central. esto es. uno de los cuales es oxígeno y los otros cuatro son átomos de carbono que participan en doble enlace: O Furano Los dibenzofuranos poseen un anillo bencénico fusionado en cada lado del anillo de furano: O Dibenzofurano Igual que en las dioxinas. así como la biosfera. los PCBs se han ido liberando al medio ambiente durante su producción. después de haber viajado en el aire durante algunos días. Por medio de este mecanismo.A. a menudo que las unidades eléctricas se van desmantelando. El líquido en estos transformadores es. todos los átomos de C.PROPIEDADES Y APLICACIONES DE LOS PCBs Todos los PCBs son. Debido a su estabilidad y a su amplia utilización. como disolvente para el destintado en el proceso de reciclado de papel de prensa. los PCBs se han convertido en contaminantes muy extendidos y persistentes en el medio ambiente. Más tarde. Como resultado de estas propiedades. Así pues. para redepositarse sobre el suelo o en el agua. eran enterrados en vertederos. es decir. los PCBs han viajado por todo el mundo. su utilización. Aunque su solubilidad en agua es . junto con las prácticas negligentes en su disposición. el suelo y el agua. CONTAMINACION DE FURANOS EN LOS PCBs El fuerte calentamiento de los PCBs en presencia de una fuente de oxígeno. incluso en regiones polares y en el fondo de los océanos. los transformadores que contenían PCB. los PCBs se destruyen por incineración. O. En algunos lugares. de manera que hay niveles de fondo medibles. algo de bencenos policlorados. prácticamente.muy baja –de hecho. Se forman a partir de los PCBs por eliminación de los átomos X e Y (ver reacción) enlazados a dos carbonos que están en orto respecto a los carbonos que unen los anillos y que están en el mismo lado con respecto a la unión C—C entre los anillos: DINT ELVITO VILLEGAS SILVA .

a la cual se le asigna arbitrariamente un valor de 1. con lo que su carga total de 2.8-TCDD equivalente en el hombre es: R C TPRO  0.001 = 33. de manera que la molécula que se elimina es Cl2 o HCl.7. respectivamente.09 g/año 7 años Este valor. Los compuestos con pocos cloros siempre contienen uno o más hidrógenos adyacentes. o correspondiente al Informe de Evaluación N . más comúnmente denominados por PCDFs.8-PCDF y 220 pg de OCDD. o TEQ. poseen una mezcla de muchas dioxinas. Mientras que existen 75 dibenzo-p-dioxinas cloradas diferentes. dando lugar a los dibenzofuranos policlorados.0.8-TCDD. la cantidad equivalente de toxicidad corresponde a la ingestión de 33. La mayor parte del cloro en la molécula original de PCB está aún presente en el dibenzofurano. furano y PCB a la del 2. Tomando los datos de TEQ de la Lista de Sustancias prioritarias de la Ley Canadiense de Protección Ambiental .7. Esta persistencia es consecuencia de su estructura: pocos de ellos contienen átomos de hidrógeno en pares de carbonos adyacentes en los que los grupos hidroxilo. el cual relaciona la toxicidad de cada congénere de dioxina. los científicos a menudo dan cuentas de las concentraciones de estos compuestos organoclorados en términos de su cantidad equivalente de 2. con lo que tienden a ser excretados en lugar de permanecer almacenados durante un largo periodo de tiempo.5 + 200 pg x 0. ya que la simetríaq del sistema de anillos es menor para los furanos.3.7.3.2 pg de 2.0 + 60 pg x 0.6  g. 0.05 y 0. DINT ELVITO VILLEGAS SILVA . produciría el mismo efecto tóxico. En seres humanos.8-TCDD.3. pueden adicionarse fácilmente en las reacciones bioquímicas necesarias para su eliminación. la ingestión es equivalente a: 30 pg x 1. las dioxinas y los PCBs altamente clorados se almacenan en los tejidos grasos y no son fácilmente excretados ni metabolizados. incluso aunque este individuo haya ingerido un total de 290 pg de dioxina y furanos. es útil disponer de una medida de su toxicidad neta. hay 135 congéneres de dibenzofuranos.7. 1 (1990).7. OH.2 pg Así pues. Debido a que la mayoría de los organismos. furanos y PCBs almacenados en la grasa de sus cuerpos.0.001. 60 pg de 1. que corresponde a alrededor de 4 pg por kilogramo de peso corporal y día.3.6 g  0.8-TCDD que.3. Considerando el tiempo promedio de residencia (Tpro) de las dioxinas y furanos en el cuerpo humano es de alrededor de 7 años. y han definido el factor de toxicidad equivalente.3. Entonces la velocidad promedio de entrada de 2. o bien uno ser hidrógeno y el otro cloro. un adulto en América del Norte contiene alrededor de 15 kg de grasa.8-TCDD equivalente en el cuerpo alcanza alrededor de 0.7. es próximo a la ingestión estimada considerando las concentraciones promedio de PCDF en los alimentos.oxígeno calor + O Dibenzofurano XY X Y PCB Los átomos X e Y pueden ser cloro los dos. Para este fin.2. en el aire y en el agua consumida por adultos no fumadores. los furanos.7. En promedio. y utilizando la igualdad: TPRO  C R que relaciona Tpro con la cantidad total C y la velocidad de entrada R.8-TCDD. Puesto que los factores TEQ para estos tres compuestos son: 1. considerando un individuo que ingiere 30 picogramos )pg) de 2. incluyendo los seres humanos.3. si estuviese presente solo.

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