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Sintesis Del Nitrobenceno Practica 1 (Full)[1]

Sintesis Del Nitrobenceno Practica 1 (Full)[1]

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC. QQ.

Y FARMACIA ESCUELA DE QUÍMICA DEPTO DE QUÍMICA ORGANICA QUÍMICA ORGÁNICA III-2010 Catedrática: Licda. Idolly Nefertiti Carranza Forkel Auxiliar de laboratorio: Licda. Flor de María Lara

“Síntesis y Purificación de Nitrobenceno a Partir de Benceno” Planificación de síntesis No. 1

Eduardo René Mendoza Castellanos carne Ana Delmi Castañeda Franco Guatemala, 19 de julio de 2010.

200810150 200810287

Obtener nitrobenceno por medio de una mezcla sulfonítrica. calidad y costos de los reactivos: . Ecuación balanceada: • C6H6 + NO3H = C6H5NO2 + H2O • En la purificación del nitrobenceno no hay reacción. impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta. Mecanismo de reacción: Reacción H2SO4 / HNO3 60 C. Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores. Esto por esto mismo que se deben de emplear procesos específicos y se deben de tomar medidas de precaución a la hora de sintetiza un compuesto como el nitrobenceno.SISTESIS DE NITROBENCENO A PARTIR DE BENCENO Objetivos: • • • Conocer una reacción de Sustitución Electrofilia Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno. Son a menudo altamente explosivos. son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). 40 min Cantidad. Antecedentes: Los nitrocompuestos.

415 Q. Agregar 15 g de benceno insertando el termómetro y agitar manualmente para favorecer las dos capas inmiscibles . Adicionar 15 ml de acido nítrico concentrado (71 %) y se vuelve a enfriar 4. 145 Reactivos: Benceno Ácido nítrico concentrado Ácido sulfúrico concentrado Hielo Ácido clorhídrico Cloruro de calcio Material: 1 probeta de 100 ml 1 termómetro de 400 ° C 1 mechero 1 matraz de destilación pequeño 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 pipeta de 5 ml 2 soportes 2 pinzas para soporte 1 tela de asbesto 1 matraz Erlenmeyer de 500 ml 1 embudo de llave 2 tubos de ensayo de 13/100 1 pipeta de 10 ml Procedimiento: 1. 195 Q. Preparar un baño de agua y hielo antes de mezclar los reactivos 2.REACTIVO Benceno Acido sulfúrico Acido nítrico Acido clorhídrico CANTIDAD 1 litro 1 litro 1 litro 1 litro COSTO Q. Medir 5ml de agua y verterlos en un Erlenmeyer de 125 ml añadiendo 25 ml de acido sulfúrico concentrado y enfriado 3. 285 Q.

9. Enfriar a 25 C y añadir 75 ml H2O .5 g aproximadamente) 13. 8. Calentar el balón sobre un baño de vapor manteniéndolo a una temperatura de 60 C durante 10 minutos más. 6. Mantener la temperatura entre 56 a 60 C por un lapso de 7 a 8 minutos 7. Esperar a los 10 minutos de empezada la reacción ya que en este punto la reacción se habrá completado. Se evalúa la temperatura cuidadosamente y cuando llegue a los 60 C se sumerge brevemente el balón en el baño de hielo para moderar el cambio de temperatura. Seguidamente lave varias veces con agua y luego deje secar el nitrobenceno con CaCl2 granulado (2.Lavar una vez con agua y luego con solución 1N de NaOH. Enfriar a 25 C y añadir 75 ml de agua 10. Se obtiene el nitrobenceno puro que es un líquido de color amarillo claro que hierve entre los 206 a 207 C Diagrama de flujo Preparar un baño de agua y hielo 5 ml H2O en Erlenmeyer y añadir 25 ml de Adicionar 15 ml HNO3 y enfriar Mantener T entre 56 C a 60 C por 7 min Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de hielo Agregar 15g de benceno y agitar Esperar 10 min para completar la Rxn Calentar el balón en baño de vapor por 10 min Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de hielo Lavar con NaOH y secar con CaCl2 obteniendo el nitrobenceno Usar ampolla de decantación para separar capa de nitrob. 11.Usar una ampolla de decantación para separar la capa de nitrobenceno. 12.5. hasta desaparición de reacción ácida al tornasol.

08 g/mol 1. 0.Propiedades Físicas de los reactivos y productos Product os y/o reactivo s Bencen o C6H6 Acido Nitrico Liquid o 15 ml 63.7 °C 210.99 % Nitrobe nceno C6H5N O2 Hidróxi do de sodio Liquid o 123.79 g/l (a 25° C).19867 g/ml 5.26 mg/m3 a 20° C Liquid o 78.05 °C ) En agua: 1. 1 g se disuelve en 0.85 ° C 1 ppm Solid o.9 ml de agua.13 g/ml (25 ºC) 318. 7.9 g/l (20 °C). en agua: 1.8786 g/cm3 -42 °C 71% 83 °C Acido Sulfuric o H2SO4 Liquid o 25 ml 98.2 ml de alcohol etílico y 1N .5027 g/cm3 Estad o Cantidad de reactivos (g o ml) teóricos reales 15 g PM (mg) δ densidad p. g/100 Soluble en toda proporció n Miscible en agua. (5.8 g/cm3 10. Solubilid ad en agua. insoluble en acetona (aunque reaccion a con ella) y éter.1 g/l (25 °C) solubilida d Calidad y pureza de los reactivos 1 ppm = 3.11 g/mol 1. 40.f mm ol peb.01 g/mol 2. 2. Liposolub le.0 g/mol (a 25º C) = 1.4 ºC 1388ºC (a 760 mm de Hg) Soluble en agua.11 g/mol 0.45 °C) (80. alcohole sy glicerol. Con otros solventes no hay mezcla: no hay reacción.3 ml de agua hirviendo .49 ºC 340 ºC 98.

4.2 ml de metanol Propiedades Químicas y Toxicológicas de los reactivos y productos No. toxico para la reproducció n El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los LD 50 oral: LD 50 oral rata 640 mg/Kg LD 50 dérmico: LD 50 dermica rata 2100 mg/Kg LD 50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolución al 10 %. Niveles de irritación a piel de conejos: . Propiedades Químicas incompatibilid compatibilida ad d No es compatible con el disolvente universal el agua por se una sustancia orgánica Solventes orgánicos Propiedades toxicológicas Precaucion Dosis mínima. cancerígeno . ya que este último se Es compatible con casi todos los disolventes y la humedad es toxico. dosis es de letal. peligroso para el medio ambiente. antídoto manejo Puede Se debe de LD inferior LDLO producir usar oral hombre 50 intoxicación mascarilla mg/Kg por sus por sus LD 50 oral: LD 50 vapores vapores oral rata 930 tóxicos tóxicos mg/Kg LD 50 dérmico: LD 50 dérmica conejo > 8260 mg/Kg Daños al organismo Quemadura s por contacto en la piel y mucosas Manejar con mucho cuidado por ser acido fuerte Manejar con mucho cuidado por ser acido fuerte Manejar con mucho cuidado utilizar mascarilla de filtro de vapores orgánicos es necesario el uso de lentes de seguridad. LC 50 oral: 510 mg/m3 LD 50 (oral rata): 2140 mg/Kg BENCENO: ACIDO SULFURICO Con ciertas sustancias orgánicas ACIDO NITRICO Con ciertas sustancias orgánicas NITROBENCE NO Muy compatible con el agua que para este acido puede funcionar como disolvente Muy compatible con el agua que para este acido puede funcionar como disolvente Agua y sustancias organicas Quemadura s por contacto en la piel y mucosas LC 50 oral: 430 mg/m3 HIDRÓXIDO DE SODIO La reacción con sosa y tricloroetileno es peligrosa.

11 g/mol Densidad: 0. tejidos. severa Niveles de irritación a ojos de conejos: 4 mg.88 g/cm3 Color: incoloro Olor: característico Punto de fusión: 5.descompone y genera dicloroacetile no. leve. Siempre debe manejarse en una campana y no deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este compuesto 500 mg/ 24 h. Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos. severo Identificación del producto: BENCENO: Propiedades físicas Formula empírica: C6H6 Masa molar: 78. el cual es inflamable. nitrilo o vinilo. así como inhalación de neblinas o polvo. bata y guantes de neopreno.84 g/ml Color: incoloro Olor: inodoro Punto de fusión: -15 C Punto de ebullición: 310 C .5 C Punto de ebullición: 80.1 C ACIDO SULFURICO: Propiedades físicas Formula empírica: H2SO4 Masa molar: 98. 1 % o 50 microg/24 h.08 g/mol Densidad: 1.

Brewster y C. 1996. T. Segunda Edicion. Q. . S.85 °C Punto de inflamación: 88 °C Bibliografía: • R.. Química Orgánica. 366-374 • R. Edición ilustrada. Páginas: 348-358. 1479 Páginas. • García. A. José A.19867 g/ml Color: amarillento Olor: a almendras amargas Punto de fusión: 5.ACIDO NITRICO Propiedades físicas Formula empírica: HNO3 Masa molar: 63 g/mol Densidad: 1.. Editorial Reverte.11 g/mol Densidad: 1. Vander Werf. Editorial Tebar. A.7 °C Punto de ebullición: 210. México. N. Edición. España (1970). Química Orgánica.4 g/ml Color: incoloro Olor: característico Punto de fusión: -41. Norman L. Pags. Boyd. Pags. 3ª. 424. 3a Edición. 811. México (1976). Morrison y R. Química: Teoría y problemas. Fondo Educativo Interamericano. 1979.6 C Punto de ebullición: 86 C NITROBENCENO Propiedades físicas Fórmula empírica: C6H5NO2 Masa molar: 123. Páginas 178-179. Curso Práctico de Química Orgánica. Editorial Alambra. • Allinger.

http://books.ws/todolostrabajossallo/orgaII_1.pdf http://www.geocities.gt/books? id=O6YvtgAtXmcC&dq=SINTESIS+DE+ANILINA+A+PARTIR+DE+NITROBENCEN O+CON+ESTA%C3%91O&source=gbs_navlinks_s http://www.gt/books? id=O6YvtgAtXmcC&pg=PA873&lpg=PA873&dq=SINTESIS+DE+ANILINA+A+PA RTIR+DE+NITROBENCENO+CON+ESTA %C3%91O&source=bl&ots=xxiIO0zXdi&sig=PCi2I6CbB_lqiWAiarnr7zIBuRw&hl =es&ei=rzFGTP3xG4H48Ab6v4WzBQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnu m=3&ved=0CBoQ6AEwAjgK#v=onepage&q&f=false .com.google.com.org/1413/1413_1.uah.com.com.google.gt/books? id=O6YvtgAtXmcC&dq=ANILINA+A+PARTIR+DE+NITROBENCENO+CON+ESTA %C3%91O&source=gbs_navlinks_s http://books.pdf http://books.gt/books? id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA811&dq=como+se+hace+la+purificacion+del+nitro benceno&hl=es&ei=orFDTIq9CsH-8Aak8zlDw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=3&ved=0CC8Q6AEwAjgK#v =onepage&q&f=false http://www2.com.com.google.pdf http://books.es/info/quimorga/oesqIguion.google.pdf http://books.ucm.google.gt/books? id=nsTjBmyABXsC&pg=PA119&dq=mecanismo+de+reaccion+del+benceno+a+nit robenceno&hl=es&ei=ePNDTKntDsL8Aan5I3RDw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=5&ved=0CD0Q6AEwBA# v=onepage&q&f=false http://books.gt/books? id=Btuo9XPGrOUC&pg=PA417&dq=nitracion+del+benceno&hl=es&ei=n70_T NrPI8GB8gbk4PWuCg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=2&ved=0CC wQ6AEwAQ#v=onepage&q&f=false http://organica1.es/quimica_organica/docencia/practicas/exp_sint_org_I.google.

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