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Clasificacion y Nomenclatura de Los Compuestos Organicos[1]

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  • 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo
  • 2.2 Isomería
  • 2.3 Hidrocarburos: Clasificación
  • 2.3.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta
  • 2.3.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada
  • 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos
  • 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos
  • 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles
  • 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres
  • 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas
  • 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
  • 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos
  • 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2001

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos
Objetivos Específicos Introducción 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional 2.2 Isomería 2.3 Hidrocarburos: Clasificación 2.3.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta 2.3.2 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Ramificada 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos 2.3.5 Hidrocarburos Alicíclicos 2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos 2.10 Nomenclatura de Aminas 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales 61 63 65 69 70 80 82 83 86 89 92 95 98 100 103 105

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Objetivos Específicos Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estará en capacidad de: • Clasificar y definir las diferentes clases de hidrocarburos. • Escribir los nombres y fórmulas estudiadas de los aléanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos principales. • Dada la fórmula molecular de un compuesto orgánico donde se ha sustituido uno o dos hidrógenos por otro átomo o grupo funcional, escribir las estructuras de los isómeros de posición. • Dada la fórmula estructural completa de un compuesto orgánico sencillo, identificar su grupo funcional dominante y clasificarlo dentro de una de las familias representativas de compuestos orgánicos. • Dada la fórmula estructural completa de cualquier compuesto orgánico sencillo nombrarlo por el sistema de la IUPAC o por el sistema común de nomenclatura.

Introducción Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos orgánicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio mas reactivo) que caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgánicos. Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la química orgánica a través del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura sistemática que se han formulado para nombrar los compuestos orgánicos. El estudio de este capítulo permitirá clasificar los compuestos orgánicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su fórmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemático.

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2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional
El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un átomo o grupo de átomos característico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional ( o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional común. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los ácidos carboxílicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos = igual) con las siguientes características:

• Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple. • La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH2). • Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. • Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes. Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos, alquenos, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgánicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genérico y un ejemplo representativo.
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D.62 Tabla 2. Dpto de Química .1 Clases de Compuestos Orgánicos Luz Marina Jaramillo Ph.

64 Luz Marina Jaramillo Ph. en los cuales las cadenas alquílicas (hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente. A estas estructuras se les denomina isómeros. Una clase de isómeros son los isómeros estructurales (o constitucionales). D. Isómeros de Cadena.1 Clases de Compuestos Orgánicos (Continuación) La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo.2 Isomería La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a través del concepto de isomería. 2. del griego isos = igual y meros = parte. Se subdividen en: a. En los compuestos orgánicos. la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos conduce a diversas estructuras para moléculas de igual fórmula molecular. Dpto de Química .63 Tabla 2. los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus átomos en la molécula y en sus propiedades físicas y químicas.

sin embargo tienen la misma fórmula molecular.Tabla 2. los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus grupos funcionales son distintos. La Tabla 2. D. Dpto de Química . Luz Marina Jaramillo Ph. los cuales difieren en la ubicación de una función química en la cadena hidrocarbonada. c.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus respectivos puntos de ebullición.2 Estructuras y Puntos de ebullición de algunos Isómeros Estructurales Isómeros de Posición. Isómeros de Función.

etc. alquenos o alquinos).1).1 Clasificación General de Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos en general están formados por cadenas abiertas de átomos de carbono (alcanos. Dpto de Química . los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos. Alquenos. pero difieren solamente en el arreglo espacial. setenta y cinco con C10H22. seis con la formula C6H14. A estas moléculas isoméricas se les denomina estereoisómeros y su estudio constituye una rama de la química conocida como Estereoquímica (del griego stereos = sólido) que estudia la estructura molecular en tres dimensiones. Finalmente existe otro nivel de isomería mas sutil donde las moléculas con la misma formula molecular tienen sus átomos o grupos unidos en el mismo orden. o por estructuras cíclicas (hidrocarburos alicíclicos). Los primeros subdividen en familias: Aleónos.3 Hidrocarburos: Clasificación El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes.65 Es de esperar que el número de isómeros estructurales potenciales se incremente a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. D. Luz Marina Jaramillo Ph. Por ejemplo en la familia de los aléanos existen dos compuestos con fórmula C4H10. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Aléanos Alquenos Alquinos Alicíclicos Figura 2. Con base en su estructura. 2. ( ver Capítulo 6). Alquinos y sus análogos Cíclicos. también denominados Alicíclicos (Figura 2.

3). En este caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos átomos de carbono. posee tres carbonos y su estructura es triangular. Si cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos de carbono y/o hidrógeno tenemos los hidrocarburos saturados o aleónos cuya fórmula general es CnH2n+2 (Tabla 2. Así resultan los alquenos: Luz Marina Jaramillo Ph. Igualmente existen los hidrocarburos alifáticos insaturados donde no todos los átomos de carbono están unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro átomos.66 Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifáticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de ácidos grasos.3 Fórmulas de algunos aléanos También los llamados cicloalcanos ( Tabla 2. por lo tanto se les asignó el nombre de alifáticos ( del griego aleiphatos = grasa). Tabla 2. con enlaces ligeramente doblados. D. Dpto de Química .4) de fórmula general CnH2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homóloga. sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres átomos. El ciclopropano es el cicloalcano mas sencillo.

67 Tabla 2. en los cuales todos los átomos de carbono poseen hibridación sp2 y donde los electrones p que aporta cada átomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo.5). Los hidrocarburos aromáticos por su parte constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis miembros.4 Fórmulas de algunos cicloalcanos de fórmula general CnH2n y los alquinos de fórmula general CnH2n-2 ( Tabla 2. D. Luz Marina Jaramillo Ph. ocupando los orbitales de energía mas baja. Dpto de Química .

Estos hidrocarburos exhiben un comportamiento químico muy diferente a los hidrocarburos alifáticos.Tabla 2. Dpto de Química .5 Alquenos y Alquinos El miembro mas simple de la serie es el benceno. Luz Marina Jaramillo Ph. D.

ácido fórmico (del latín formicae — hormiga). etc. D. Luz Marina Jaramillo Ph. etc. sin ambigüedades. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los compuestos orgánicos llegó a finales del siglo XIX. hepta.69 Dada la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta Hasta ahora se han usado los nombres de un número de compuestos orgánicos sin especificar su origen sistemático. La IUPAC se reunió por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple. hexa. nona.) para el número particular de carbonos en el compuesto. como ácido acético (del latín acetum = vinagre). al unir el prefijo y la terminación ano. Muchos de ellos son usados extensamente por químicos. etano. deca. Por esta razón es aún necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos compuestos orgánicos. bioquímicos y compañías que venden reactivos. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares. Observe. Antes de aquel tiempo ya se habían descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural. En su mayor parte se usarán los nombres sistemáticos formulados por el sistema internacional de nomenclatura (conocido como Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada. undeca. octa. Dpto de Química . Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales. Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura. A partir de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta. dando nombres a los compuestos orgánicos. para mantenerlo actualizado. 2. Cada compuesto diferente tendrá un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar aleónos es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias. resultando así: pentano. La terminación de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de metano. etc.6). entre los compuestos del carbono surgen estructuras moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma fórmula molecular. propano y butano (ver Tabla 2.3. heptano. hexano. en inglés International Unión of Pure and Applied Chemistry = IUPAC). se suprime una a.

D.3. Tabla 2.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada Antes de proceder a la descripción de las etapas para nombrar correctamente un alcano.70 Los nombres de muchas familias de compuestos orgánicos están íntimamente relacionados. etc. cuya escritura puede ser difícil o imposible.6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los primeros veinte alcanos normales 2. Dpto de Química . propanoico. propino. Luz Marina Jaramillo Ph. por ejemplo: propano. será de gran ayuda un acercamiento sistemático para escribir todos los isómeros correspondientes a una fórmula molecular. propanol. cuando se hace al azar.

Evite escribir estructuras duplicadas. requiere escribir los isómeros estructurales del heptano C7H16. Dpto de Química . D. Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos.al tercer átomo (desde cualquier extremo) de la cadena. donde es posible unir dos grupos (o radicales) -CH3 a los átomos de carbono no terminales o un radical CH3CH2. siga las siguientes etapas: . Luego. Ud debe estar seguro de comprenderlo!!. Siempre debe comparar la última con todas las estructuras previas. para la cual solo hay una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 • Considere los isómeros mas próximos con una cadena continua de seis carbonos. donde un grupo o radical CH3 deberá estar unido a uno de los átomos de carbono no terminales para dar estructuras de cadena ramificada: • Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. Luz Marina Jaramillo Ph. Por ejemplo si Ud. considere una cadena continua de 5 átomos de carbono. Tenga siempre presente estos dos puntos importantes: • Todos los isómeros estructurales deben corresponder a la fórmula molecular.71 Recuerde que es importante un acercamiento sistemático para evitar duplicaciones.

D. Al utilizar este método.1 (de aplicación) Cuales de los siguientes pares de compuestos representan estructuras idénticas? Cuales son isómeros estructurales? Luz Marina Jaramillo Ph.72 • Finalmente considere una cadena continua de cuatro átomos de carbono donde los tres átomos de carbono restantes se unirían como tres radicales -CH3. ¿ La estructura 9 será un duplicado de la estructura 7 ? ¿ Por qué? • En conclusión . Dpto de Química . o como un grupo CH3CH2. existen nueve isómeros estructurales (lineal y las estructuras 1 a 8) con fórmula molecular C7H16 Un método alterno para dibujar isómeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrógenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). Observe.y uno -CH3. debe tenerse cuidado de volver hacia atrás y añadir el número apropiado de átomos de hidrógeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces. Por ejemplo: Ejercicio 2.

Grupos Alquilo Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R). localizándolo con el número del carbono al cual está unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. c) Los cuatro clorobutanos (C4H9CI).2 (de estudio) Dibuje los isómeros estructurales de: a) Todos los hexanos (C6H14). En la Tabla 2. Luz Marina Jaramillo Ph. teniendo en cuenta el carbono donde se removió el hidrógeno y cambiando el sufijo ano por ilo. En tales casos toman el nombre del alcano precursor (ramificado).73 Ejercicio 2. Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo. Dpto de Química . son sustituyentes que reemplazan un átomo de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrógeno. b) Todos los octanos (C8H18) con una cadena continua de cinco átomos de carbono. D. Toman el nombre del alcano del mismo número de carbonos del cual se derivan. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su vez ramificados. en los alcanos ramificados.7. La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales. su nombre se antepone al del alcano patrón.se observan algunos.

74 Tabla 2. Luz Marina Jaramillo Ph. Así por ejemplo. Dpto de Química . El nombre sería entonces metil propano. Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano: Etapa 1. D. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga. puede considerarse que el isobutano se deriva del propano por reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo -CH3. El nombre de esta cadena ( o compuesto patrón) se derivará del alcano normal correspondiente.7 Grupos Alquilo mas comunes. Los diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como será indicado mas adelante.

Etapa 4. tetra. halógeno u otro grupo aparece mas de una vez. Los átomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno). nombrados de acuerdo a la IUPAC y a la nomenclatura trivial. bromuro y yoduro. Luz Marina Jaramillo Ph. Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada. CI. use los prefijos di. bromo. si la cadena carbonada escogida posee varios sustituyentes. Dpto de Química . Cuando los halógenos -F. Precédalos por los números de los carbonos a los que están unidos ( la cantidad de números debe corresponder exactamente al prefijo utilizado). se elige el sentido de enumeración que corresponda a la combinación de números mas bajos Ejemplo: Etapa 3. D. Pero tales compuestos también pueden designarse usando los nombres triviales de los radicales alquilo y los prefijos fluoruro. con el nombre patrón del alcano.75 Etapa 2. A continuación se presentan dos ejemplos de compuestos halogenados. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrón y localícelo mediante el número del carbono al cual está enlazado. se usan los prefijos fluoro. cloruro. Si el mismo sustituyente radical alquilo. tri. cloro o iodo respectivamente. para indicar cuantos de ellos están presentes. etc.

tetra. Es así que terc-butilo precede a n-propilo. Cuando los sustituyentes son alfabetizados. Luz Marina Jaramillo Ph. que especifican el número de algún tipo de sustituyente.76 Etapa 5. sec y terc. El orden alfabético es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la obra de consulta en referencia general mas importante de la literatura química) y es el que se usará en este texto. por ejemplo isopropil precede a metil y ciclopropil a octil. Si varios sustituyentes diferentes están presentes. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre IUPAC teniendo en cuenta las reglas anteriores: Ejemplo 1 Nombrar según la IUPAC el siguiente hidrocarburo: Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 átomos de carbono con el nombre patrón hexano. D. tri. En cambio los prefijos iso. Dpto de Química . neo y ciclo no deben ignorarse. se ignoran los prefijo di. etc. Para el orden alfabético también se ignoran los prefijos separados por un guión (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n. nómbrelos en orden alfabético. anteriormente se nombraban en orden de tamaño creciente o complejidad. Es así que el etil precede al dimetil.

Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2. Tenemos un grupo metilo en posición 3. Observe la puntuación. Para identificar sus posiciones de unión diremos 2. lo que da el siguiente orden: 3cloro-5-etil-3-metil Luz Marina Jaramillo Ph. comas entre números y un guión entre numero y nombre.4 trimetilo. Dpto de Química . se determinó cuál de ellos corresponde a la combinación de números mas baja para los sustituyentes en C-3 y C-5: Etapas 3. 4 y 5.2. Debido a que hay tres sustituyentes idénticos (grupos metilo) en la molécula.77 Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4. los nombraremos agrupados en la expresión trimetilo. un átomo de cloro también en posición 3 y un grupo etilo en posición 5. D.4 trimetilhexano.2. Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de: Etapas 1 y 2 Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos.

Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto: Etapa 1 Se señalan las cadenas en competencia. Al combinar lo anterior con el nombre patrón tendremos el 3-cloro5-etil-3-metiloctano Si dos cadenas de igual longitud están compitiendo para cadena patrón. y metilo en el C-6. 3 y 4 Se escoge la cadena correcta usando la combinación de número mas bajos para los sustituyentes. etilo en el C-3. Se identifican estos como metilo en el C-2. D. El nombre alternativo 5-isopropil2-metilheptano usando la otra cadena.78 (respetando el orden alfabético) Debe advertirse que el halógeno siempre precede a los grupos alquilo. Resultando 2. Etapas 2.6-dimetilheptano. Etapa 5 Se combina el nombre del alcano patrón con los sustituyentes en orden alfabético para dar: 3-etil-2.6-dimetilo y 3-etilo. Luz Marina Jaramillo Ph. es incorrecto!!!!. Dpto de Química . la selección se hace para la cadena que lleva el mayor número de sustituyentes. deglosando la molécula y se observa que tienen 6 átomos de carbono.

Dpto de Química . el etilo como Es o –C2H5. dos grupos etilo en C-3 y un isobutilo en C-4. Luz Marina Jaramillo Ph. Colocamos entonces los sustituyentes indicados en los carbonos correspondientes y se adicionan hidrógenos a todos los carbonos en tal número que satisfaga la tetravalencia del carbono.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras. el grupo metilo puede representarte como –Me. D.3 Dibuje la estructura para l-bromo-3. Ejercicio 2.3-dietil-4-isobutilnonano.79 Tenga en cuenta que. el isopropilo como iso-C3H2. Se analiza el nombre completamente y se separa de la siguiente forma: La cadena patrón tiene 9 átomos de carbono.. Solución. etc. Los sustituyentes son: un bromo en C1. Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas. el isobutilo como iso-C4H5 y el n-butilo como n-C4H9. Ejercicio 2.

Etapa 2 La cadena continua mas larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno.80 Ejercicio 2. Etapa 1 La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo mas cercano al doble enlace. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los aléanos.5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los isómeros del heptano. secundario (2o) y terciario (3o). pero cambiando la terminación ano por eno. Estas designaciones se resumen: 2. Finalmente es importante reconocer los tipos de átomos de carbono que surgen dependiendo del grado de ramificación en una estructura molecular carbogénica (carbonada).3. Son hidrocarburos insaturados. D. de la página 75. designan átomos de carbono de un patrón de sustitución particular en química orgánica. Así los términos primario (1o). ya que no contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que cada carbono es capaz de acomodar. Por lo tanto. De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos. las posiciones Luz Marina Jaramillo Ph.3 Nomenclatura de Alquenos Los alquenos también llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas dobles enlaces C-C. Dpto de Química .

se indican de acuerdo a la numeración ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces. Esta ramificación (o cadena lateral) se enumera desde el punto de unión con la cadena principal.6 Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes estructuras. Tríenos y Polienos Varios de los compuestos orgánicos mas importantes.4-dimetil-2-penteno. Su nombre como sustituyente lleva la terminación enilo. En los siguientes ejemplos se encuentran entre paréntesis los nombres triviales de algunos alquenos: Ejercicio 2. Dpto de Química . También existen fragmentos de alquenos que resultan de la remoción de un hidrógeno. Grupos Alquenilos. 82 Luz Marina Jaramillo Ph. con tres trienos y así sucesivamente.7 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2.81 de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace. Dienos. D. Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos. Ellos son: Ejercicio 2. Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales cuando aparecen como sustituyentes. Los que tienen múltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos. poseen dos o mas dobles enlaces. b) 3-etil-1-hexeno.

7-octatrieno. Dpto de Química . Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces dobles. Ejercicio 2.4 Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono. trieno. 2. Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de un enlace sencillo. D. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno (C2H2). se conocen como los dienos conjugados y poseen propiedades químicas que los distinguen de los alquenos simples.3.3. etc. Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena carbonada mas larga que contenga el triple Luz Marina Jaramillo Ph. aceites esenciales y polímeros como el caucho natural. Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no sistemático). indicando la posición de ellos y añadiendo la terminación dieno. los carotenoides. tetraeno.8 Nombre sistemáticamente el siguiente compuesto: Ejercicio 2.Los dienos cuyos dobles enlaces están separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de compuestos de gran importancia.9 Escriba la estructura para el 3-etil-1. Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A. no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos sencillos. a la raíz del alcano correspondiente.

Los alquinos también se nombran como derivados del acetileno. La numeración se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace. La numeración se hace sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde a -eno o -ino. Dpto de Química . D. Luz Marina Jaramillo Ph. En los ejemplos a continuación se darán ambos nombres donde sea posible. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2. de tal forma que los números de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces. la terminación -ino se añade a la raíz numérica. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos números la prioridad del número mas bajo se dá al eno. Ejemplos: Ejercicio 2.10 Nombre los siguientes compuestos: a) (CH3)2C=C-CH3. colocando el trivial entre paréntesis.83 enlace será la base del nombre fundamental. la terminación pasa a ser enino.

la posición de cada uno debe indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. Dpto de Química . A continuación se dan ejemplos de los cicloalcanos mas comunes. Siempre se escoge la combinación de números mas bajos.3. D.5 Hidrocarburos Alicíclicos Los compuestos donde los átomos de carbono están ordenados para formar anillos son llamados compuestos cíclicos o alicíclicos.84 2. Luz Marina Jaramillo Ph. Cícloalcanos. representados en fórmulas poligonales Los sustituyentes se identifican nombrándolos como prefijos al nombre del cicloalcano. En esta familia el anillo más pequeño es de tres átomos de carbono y corresponde al ciclopropano: Los hidrocarburos cíclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbonos. Donde hay mas de un sustituyeme.

D. Dpto de Química . trieno. cuando un anillo (o más) está unido a una cadena alifática con un número grande de carbonos.85 Cicloalquenos. tetraeno. etc. Ejemplos: Finalmente. los anillos se nombran como sustituyentes y a través de los mismos Luz Marina Jaramillo Ph. Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces. La numeración del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) número(s) más bajo(s). Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarán como en los polienos las terminaciones dieno. Ejemplos: En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los números 1 y 2.

Dpto de Química . g) 3-ciclopentil-2-metilheptano Luz Marina Jaramillo Ph.2.4-ciclohexadieno. f) 2-metil-l.4-tribromociclohexano. b) 1-etil-2-isopropilciclobutano.86 principios empleados para los radicales. e) 4-clorociclohexeno. c) 1. D. d) 4-clorociclohexeno.11 Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres: a) ciclopentilciclohexano. Grupos Sustituyentes Monocíclicos: A continuación se presentan algunos Ejemplos: Importante!!! El siguiente compuesto se nombraría mejor como derivado del ciclohexeno ya que la cadena lateral tienen un número menor de carbonos que el anillo Ejercicio 2.

Ejemplos Luz Marina Jaramillo Ph. El prefijo orto indica que los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1.87 2. Le siguen en orden de complejidad los Arenos.2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente diferenciados del resto de los alquenos. sus posiciones se indican mediante los prefijos orto (o) .4 respectivamente. D. que son derivados del benceno y están constituidos por una fracción alifática y otra aromática. meta (m). Dpto de Química . meta y para representan posiciones 1. El benceno consta de seis átomos de carbono con hibridación sp2. Basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como. siendo la molécula del benceno (C6H6) la mas simple de ellas. por ejemplo: Cuando en un anillo bencénico existen dos sustituyentes. Los arenos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. sino de una deslocalización completa de lo 6 electrones π aportados por los 6 orbitales atómicos p perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2.3 y 1. conectados en un ciclo que puede representarse a través de las estructuras de Lewis equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura única III: La estructura III hace énfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos. o para (p).

resulta el radical o grupo fenilo. (C6H5-). Que puede representarse como: Algunas veces el anillo bencénico suele nombrarse como un sustituyente de un hidrocarburo alifático patrón. como en: Al remover conceptualmente un hidrógeno del benceno. Luz Marina Jaramillo Ph.88 Si hay mas de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones. D. Dpto de Química .

Un alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical orgánico (alquílico.89 Los derivados del benceno no solamente se refieren a un anillo aromático unido a un fragmento alquílico sino que puede estar unido a diversos grupos funcionales como carboxilo (-COOH). de forma que el grupo hidroxilo reciba el número mas pequeño posible. hidroxilo(OH). La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal. Agua Alcohol Según el sistema de nomenclatura IUPAC. los alcoholes se nombran utilizando el sufijo -ol. La o final del nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeración tiene lugar por un extremo de la cadena principal. Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua. Tioles y Fenoles El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. como también algunas de las reacciones típicas del grupo funcional. D.5 Nomenclatura de Alcoholes. 2. La nomenclatura de tales derivados se estudiará a medida que se van presentando los otros grupos funcionales. es decir sufrirán reacciones típicas del anillo bencénico (parcialmente modificados). etc. Luz Marina Jaramillo Ph. alquenílico o alquinílico).. Dpto de Química . amino(NH2). Los compuestos resultantes presentarán propiedades químicas mixtas.

hay que decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. Así. tres o más grupos hidróxilos se denominan polioles. Luz Marina Jaramillo Ph. Ejemplos Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente. el grupo -OH se nombraría como el sustituyente hidroxi.90 Los compuestos que contienen dos. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales. D. Ejemplos. En el ejemplo del alcohol cíclico no es necesario anteponer el número 1 antes del sufijo -ol porque se entiende que la numeración empieza en el carbono que está unido a la función hidroxilo. Una subdivisión corriente de los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos. mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2o ) y el 2-metil-2propanol es terciario (3o). prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Dpto de Química . trioles.2 dioles se denominan corrientemente glicoles. Los 1. Por ejemplo. el 1-propanol es un alcohol primario (1o) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo está unido solamente a un carbono. Si en la molécula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol. etc. como dioles. en tal caso la numeración se hará de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el número más bajo.

D.2. ya que las propiedades químicas de los últimos son diferentes. Fenol Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles.4 se conocen con los nombres de catecol. en los que el átomo de oxigeno se ha reemplazado por un átomo de azufre. resorcinol e hidroquinona respectivamente.3 y 1. Dpto de Química . Ejemplos: Si el grupo hidroxilo está unido directamente al anillo bencénico. Por ejemplo los fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. 1. El grupo funcional aquí es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. pero ya no son muy aceptados por la IUPAC. Para nombrarlos se añade al nombre del alcano correspondiente el sufijo tiol.91 Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes. Luz Marina Jaramillo Ph. Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales. tenemos el miembro más sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol).

Su fórmula general es: R-OR. átomo de oxígeno. Ar-O-R o Ar-O-Ar Ar = Ar se conoce como el grupo arilo o anillo bencénico después de la remoción conceptual de un hidrógeno. Ejemplos: Luz Marina Jaramillo Ph.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres Los éteres son compuestos en los que dos átomos de carbono están unidos a un. Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol 2. El primero consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxígeno y a continuación la palabra éter. D. Dpto de Química .92 Los metil fenoles también se conocen con el nombre de cresoles. sustituido Se discutirán principalmente dos sistemas aceptados por la IUPAC para nombrar los éteres.

Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. Los anillos orgánicos que contienen este anillo oxirano se conocen genéricamente como epóxidos. donde el oxígeno hace parte del anillo. A continuación se nombran algunos éteres cíclicos: Luz Marina Jaramillo Ph. el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano.93 En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxígeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. Por ejemplo: En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas: Existen también éteres cíclicos. o simplemente epóxido). oxido de etileno. se los conoce como Heterocíclicos. Dpto de Química . El anillo mas pequeño de los éteres cíclicos es de tres miembros. D. Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo.

94 En estos ejemplos el oxígeno se cuenta como un carbono y se designa con el prefijo oxa.12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos: Ejercicio 2.14 Escriba una estructura para cada compuesto: a) 2-ciclohexiletanol.2-fifenileteno. Dpto de Química . Por su parte. D.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras Ejercicio 2. Ejemplos: Ejercicio 2. d) trans. b) m-bromoisopropilbenceno. c) difenilacetileno. Luz Marina Jaramillo Ph.1. los tioéteres que son análogos azufrados de los éteres se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparación con alcoxi).

Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrón común: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrón) y se nombra reemplazando la terminación o del alcano por al. Los aldehidos y cetonas son sustancias de fórmula general. La Tabla 2. y. tomados en su mayoría de fixentes naturales. etc.8 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente. La llamada nomenclatura común también se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos correspondientes. 5.95 e) 2-isopropil-5-metilciclohexanol (mentol).7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas f) etiltiopropano. A continuación de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph. D. La posición de un sustituyente se indica considerándose el carbono del grupo CHO como el número uno. g) 3-metiloxaciclohexano 2. Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonílicos.. Dpto de Química . En el nombre común de aldehidos el punto de unión de los sustituyentes se indica con las letras griegas a. p.

96 Tabla 2. Dpto de Química . Aldehidos y Cetonas comunes El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido. Ejemplos: Al compuesto patrón que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencénico se denomina benzaldehido. esto es: Luz Marina Jaramillo Ph. D. -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido está unido a un anillo.8.

D. Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) hace parte de un anillo. ejemplo: Según la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona.9). comunes (en paréntesis) y estructuras de cetonas comunes.9 muestra algunos nombres IUPAC. se utiliza el prefijo formilo. Dpto de Química . Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posición con la combinación de números mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el C-1. La Tabla 2.97 Si el grupo -CHO es secundario frente a otro. Debe empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el número mas bajo posible. También es frecuente nombrar las cetonas alifáticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuación la palabra cetona. se nombran cambiando la terminación o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver Tabla 2. Ejemplos: Ejercicio 2.15. Escriba el nombre IUPAC y común (donde sea posible) de las siguientes estructuras: Luz Marina Jaramillo Ph.

c) 1.16. Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química .98 Ejercicio 2. Los nombres IUPAC para los ácidos carboxílicos siguen el esquema usual. g) Etilfenilcetona 2.3-Difenil-2-propen-1-ona e) Fenilacetaldehido. Se considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido. b) 3-Hidroxipentanal d)3-Fenilpropenal. de ahí que muchos nombres triviales tengan relación con el origen natural del respectivo ácido. Escriba la fórmula estructural para los siguientes nombres de compuestos carbonílicos. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Los ácidos mas importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos denominados ácidos carboxílicos. el cual puede estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en ácidos alifáticos o a un anillo (ArCOOH) en ácidos aromáticos. El grupo fimcional característico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH. D. Fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos y se encuentran presentes en diversos productos naturales. a) Metil isobutil cetona.

Tabla 2.9 Ácidos carboxílicos comunes Ejemplos de ácidos carboxílicos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph.9 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de ácidos carboxílicos de uso frecuente. D. Dpto de Química .99 La Tabla 2.

100 Note que el sustituyente en posición 3 o p es un grupo fenilo que a su vez está sustituido. Si el ácido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace. si tiene dos dobles enlaces será dienoico y así sucesivamente. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de ácido. por un alcoxilo (-OR) Luz Marina Jaramillo Ph. se usa el prefijo enoico. se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos. 2. los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla 2. por tanto se nombra el cloro indicando su posición con el prefijo para (p) o el número 4. El mas simple de ellos es el ácido benzoico. que al tener otros sustituyentes. D. Existen en la naturaleza muchos ácidos dicarboxílicos (con dos grupos carboxílicos). el ácido se clasifica como aromático.9) Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencénico. se nombrarán de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburoas aromáticos como derivados del ácido benzoico.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del ácido carboxilico ha sido reemplazado por un heteroátomo o por un grupo. Dpto de Química .

Los esteres de los ácidos carboxílicos se nombran mediante una combinación de los nombres del alcohol y del ácido carboxüico original.101 en los esteres y por un amino (-NH2. Luz Marina Jaramillo Ph. igualmente la palabra ácido se cambia por cloruro de. El nombre del radical del alcohol se emplea (con la terminación ilo) como si fuera un sustituyente. Dpto de Química . Este nombre es precedido por el del ácido carboxüico con el sufijo oato en lugar de oico. La palabra ácido se omite. Si los grupos unidos al oxígeno son diferentes. estos derivados serán considerados en forma conjunta Los cloruros de ácido se nombran cambiando el sufijo oico del ácido patrón por el sufijo oilo. D. -NR2) en amidas. Por estar muy relacionadas sus reacciones. -NHR. Los anhídridos carboxílicos (o anhídridos de ácido) se nombran a partir del ácido carboxílico apropiado sustituyendo la palabra ácido por anhídrido. se utilizan palabras separadas para indicar los dos ácidos carboxílicos.

Dpto de Química . se usa la palabra ciano: Luz Marina Jaramillo Ph. D.102 La sales de estos ácidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del catión. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente. El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los demás grupos anteriores porque el -CN se transforma fácilmente en ácido carboxílico. La numeración incluye al átomo del grupo -CN. El sufijo nitrilo se añade al nombre principal.

Son los compuestos de naturaleza básica mas importantes de la química orgánica. dos o tres grupos. dando lugar a aminas primarias.18. Escriba una estructura para cada compuesto: a) Acido 4-bromobutanoico. g) Anhídrido benzoico metanoico b) Acido m-metilbenzoico.103 Ejercicio 2. c) Acido fenilmalónico. secundarias o terciarias respectivamente. Mientras en las aminas dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno. d) Fenilacetato de sodio. e) Benzoato de m-bromofenilo. D. en los alcoholes se refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.10 Nomenclatura de Aminas Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). Luz Marina Jaramillo Ph. f) Cloruro de 3-metilbutanoilo. En las aminas los hidrógenos del amoníaco han sido reemplazados por uno. Dpto de Química .17 Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC y la nomenclatura común: Ejercicio 2. Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. 2.

en este caso no se cuenta ni se numera el átomo de nitrógeno. utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno. Se conocen también anilinas sustituidas en el nitrógeno o en el anillo aromático Luz Marina Jaramillo Ph. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. derivadas del compuesto patrón fenilamina o anilina.104 En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se añade al nombre principal al designar las aminas primarias. D. Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amoníaco: En otros compuestos con grupos funcionales dominantes. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas. Dpto de Química . el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrón. Cuando el grupo amínico o alquilaminico está unido directamente al anillo aromático tenemos las aminas aromáticas.

oilo. Ejemplos Igualmente existen aminas con nitrógenos haciendo parte de un anillo aromático.) También existen aminas cíclicas donde uno o mas átomos de nitrógeno hacen parte del anillo. al usar la nomenclatura sistemática de la IUPAC. continuación vienen grupos funcionales A Luz Marina Jaramillo Ph... D. Son también compuestos heterocíclicos.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molécula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal.. etc.. amida. nitrato de. sulfato de. etc. Son comunes: 2. los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico. El sistema de numeración de la IUPAC contempla un orden de prioridades.105 Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anión ( cloruro de.. El nitrógeno del anillo se nombra con el prefijo aza. Dpto de Química . Tanto el sufijo como el nombre del radical y la numeración dependerán de esta elección. asignando la máxima al grupo carboxilo (-COOH) de los ácidos carboxílicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de ácido.

oxo. La menor prioridad se asigna a los halógenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes. Tales grupos también pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante. ordenados de mayor a menor prioridad. D. Dpto de Química .10 muestra un listado de los grupos funcionales. Tabla 2. La Tabla 2.10 Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor Luz Marina Jaramillo Ph.106 como el aldehido (-CHO) con el sufijo al. cetónico (-CO-) con ona. hidroxi. etc. alcohol (-OH) con ol. usando los prefijos: metanoil (o formil). respectivamente.

Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional utilizado como base del nombre patrón. El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental.19. Dpto de Química .107 Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces. D. como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante. los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes. Luz Marina Jaramillo Ph. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente. Ejercicio 2. Ejemplos: En estos dos casos. en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental.

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