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Clasificacion y Nomenclatura de Los Compuestos Organicos[1]

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  • 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo
  • 2.2 Isomería
  • 2.3 Hidrocarburos: Clasificación
  • 2.3.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta
  • 2.3.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada
  • 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos
  • 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos
  • 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles
  • 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres
  • 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas
  • 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
  • 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos
  • 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2001

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos
Objetivos Específicos Introducción 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional 2.2 Isomería 2.3 Hidrocarburos: Clasificación 2.3.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta 2.3.2 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Ramificada 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos 2.3.5 Hidrocarburos Alicíclicos 2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos 2.10 Nomenclatura de Aminas 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales 61 63 65 69 70 80 82 83 86 89 92 95 98 100 103 105

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Objetivos Específicos Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estará en capacidad de: • Clasificar y definir las diferentes clases de hidrocarburos. • Escribir los nombres y fórmulas estudiadas de los aléanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos principales. • Dada la fórmula molecular de un compuesto orgánico donde se ha sustituido uno o dos hidrógenos por otro átomo o grupo funcional, escribir las estructuras de los isómeros de posición. • Dada la fórmula estructural completa de un compuesto orgánico sencillo, identificar su grupo funcional dominante y clasificarlo dentro de una de las familias representativas de compuestos orgánicos. • Dada la fórmula estructural completa de cualquier compuesto orgánico sencillo nombrarlo por el sistema de la IUPAC o por el sistema común de nomenclatura.

Introducción Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos orgánicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio mas reactivo) que caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgánicos. Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la química orgánica a través del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura sistemática que se han formulado para nombrar los compuestos orgánicos. El estudio de este capítulo permitirá clasificar los compuestos orgánicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su fórmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemático.

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2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional
El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un átomo o grupo de átomos característico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional ( o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional común. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los ácidos carboxílicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos = igual) con las siguientes características:

• Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple. • La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH2). • Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. • Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes. Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos, alquenos, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgánicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genérico y un ejemplo representativo.
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62 Tabla 2. Dpto de Química .1 Clases de Compuestos Orgánicos Luz Marina Jaramillo Ph. D.

2 Isomería La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a través del concepto de isomería. la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos conduce a diversas estructuras para moléculas de igual fórmula molecular. Isómeros de Cadena. Se subdividen en: a.1 Clases de Compuestos Orgánicos (Continuación) La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo. los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus átomos en la molécula y en sus propiedades físicas y químicas. En los compuestos orgánicos. del griego isos = igual y meros = parte.63 Tabla 2. 64 Luz Marina Jaramillo Ph. D. 2. Una clase de isómeros son los isómeros estructurales (o constitucionales). en los cuales las cadenas alquílicas (hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente. A estas estructuras se les denomina isómeros. Dpto de Química .

los cuales difieren en la ubicación de una función química en la cadena hidrocarbonada. Dpto de Química . los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus grupos funcionales son distintos.Tabla 2. c. sin embargo tienen la misma fórmula molecular. Luz Marina Jaramillo Ph.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus respectivos puntos de ebullición. Isómeros de Función.2 Estructuras y Puntos de ebullición de algunos Isómeros Estructurales Isómeros de Posición. D. La Tabla 2.

Alquinos y sus análogos Cíclicos. etc. también denominados Alicíclicos (Figura 2. o por estructuras cíclicas (hidrocarburos alicíclicos). alquenos o alquinos). setenta y cinco con C10H22.3 Hidrocarburos: Clasificación El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Por ejemplo en la familia de los aléanos existen dos compuestos con fórmula C4H10. D. 2.1 Clasificación General de Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos en general están formados por cadenas abiertas de átomos de carbono (alcanos. seis con la formula C6H14. Dpto de Química .65 Es de esperar que el número de isómeros estructurales potenciales se incremente a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. A estas moléculas isoméricas se les denomina estereoisómeros y su estudio constituye una rama de la química conocida como Estereoquímica (del griego stereos = sólido) que estudia la estructura molecular en tres dimensiones. Alquenos. Luz Marina Jaramillo Ph. los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Aléanos Alquenos Alquinos Alicíclicos Figura 2. Finalmente existe otro nivel de isomería mas sutil donde las moléculas con la misma formula molecular tienen sus átomos o grupos unidos en el mismo orden. Con base en su estructura.1). ( ver Capítulo 6). Los primeros subdividen en familias: Aleónos. pero difieren solamente en el arreglo espacial.

sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres átomos. Así resultan los alquenos: Luz Marina Jaramillo Ph. D. posee tres carbonos y su estructura es triangular. Si cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos de carbono y/o hidrógeno tenemos los hidrocarburos saturados o aleónos cuya fórmula general es CnH2n+2 (Tabla 2.3 Fórmulas de algunos aléanos También los llamados cicloalcanos ( Tabla 2. con enlaces ligeramente doblados. Igualmente existen los hidrocarburos alifáticos insaturados donde no todos los átomos de carbono están unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro átomos. Tabla 2.4) de fórmula general CnH2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homóloga.66 Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifáticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de ácidos grasos. por lo tanto se les asignó el nombre de alifáticos ( del griego aleiphatos = grasa). Dpto de Química .3). En este caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos átomos de carbono. El ciclopropano es el cicloalcano mas sencillo.

en los cuales todos los átomos de carbono poseen hibridación sp2 y donde los electrones p que aporta cada átomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo.5).67 Tabla 2. Dpto de Química . ocupando los orbitales de energía mas baja. Luz Marina Jaramillo Ph. D. Los hidrocarburos aromáticos por su parte constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis miembros.4 Fórmulas de algunos cicloalcanos de fórmula general CnH2n y los alquinos de fórmula general CnH2n-2 ( Tabla 2.

Estos hidrocarburos exhiben un comportamiento químico muy diferente a los hidrocarburos alifáticos.Tabla 2. Dpto de Química . Luz Marina Jaramillo Ph. D.5 Alquenos y Alquinos El miembro mas simple de la serie es el benceno.

para mantenerlo actualizado. etc. como ácido acético (del latín acetum = vinagre).1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta Hasta ahora se han usado los nombres de un número de compuestos orgánicos sin especificar su origen sistemático. ácido fórmico (del latín formicae — hormiga). Por esta razón es aún necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos compuestos orgánicos. dando nombres a los compuestos orgánicos. D. al unir el prefijo y la terminación ano. hexa.6). octa. A partir de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los compuestos orgánicos llegó a finales del siglo XIX.) para el número particular de carbonos en el compuesto. Antes de aquel tiempo ya se habían descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural. en inglés International Unión of Pure and Applied Chemistry = IUPAC). heptano. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares. 2. propano y butano (ver Tabla 2. Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales. Observe. hepta. etc. bioquímicos y compañías que venden reactivos. Luz Marina Jaramillo Ph. resultando así: pentano. sin ambigüedades. nona. Cada compuesto diferente tendrá un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar aleónos es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias.69 Dada la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos. etano. deca. hexano. undeca. Muchos de ellos son usados extensamente por químicos. En su mayor parte se usarán los nombres sistemáticos formulados por el sistema internacional de nomenclatura (conocido como Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada.3. entre los compuestos del carbono surgen estructuras moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma fórmula molecular. etc. Dpto de Química . se suprime una a. La IUPAC se reunió por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple. Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura. La terminación de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de metano.

propino.6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los primeros veinte alcanos normales 2.3. D. Dpto de Química . será de gran ayuda un acercamiento sistemático para escribir todos los isómeros correspondientes a una fórmula molecular. Luz Marina Jaramillo Ph. etc. cuya escritura puede ser difícil o imposible. propanoico. propanol.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada Antes de proceder a la descripción de las etapas para nombrar correctamente un alcano. por ejemplo: propano. Tabla 2.70 Los nombres de muchas familias de compuestos orgánicos están íntimamente relacionados. cuando se hace al azar.

Dpto de Química .al tercer átomo (desde cualquier extremo) de la cadena. considere una cadena continua de 5 átomos de carbono. Ud debe estar seguro de comprenderlo!!. Tenga siempre presente estos dos puntos importantes: • Todos los isómeros estructurales deben corresponder a la fórmula molecular. Luego. requiere escribir los isómeros estructurales del heptano C7H16.71 Recuerde que es importante un acercamiento sistemático para evitar duplicaciones. Evite escribir estructuras duplicadas. para la cual solo hay una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 • Considere los isómeros mas próximos con una cadena continua de seis carbonos. Luz Marina Jaramillo Ph. donde un grupo o radical CH3 deberá estar unido a uno de los átomos de carbono no terminales para dar estructuras de cadena ramificada: • Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos. donde es posible unir dos grupos (o radicales) -CH3 a los átomos de carbono no terminales o un radical CH3CH2. Por ejemplo si Ud. siga las siguientes etapas: . Siempre debe comparar la última con todas las estructuras previas. D.

1 (de aplicación) Cuales de los siguientes pares de compuestos representan estructuras idénticas? Cuales son isómeros estructurales? Luz Marina Jaramillo Ph. Observe.72 • Finalmente considere una cadena continua de cuatro átomos de carbono donde los tres átomos de carbono restantes se unirían como tres radicales -CH3. Por ejemplo: Ejercicio 2. debe tenerse cuidado de volver hacia atrás y añadir el número apropiado de átomos de hidrógeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces. Al utilizar este método.y uno -CH3. ¿ La estructura 9 será un duplicado de la estructura 7 ? ¿ Por qué? • En conclusión . existen nueve isómeros estructurales (lineal y las estructuras 1 a 8) con fórmula molecular C7H16 Un método alterno para dibujar isómeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrógenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). D. Dpto de Química . o como un grupo CH3CH2.

localizándolo con el número del carbono al cual está unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Grupos Alquilo Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R). Dpto de Química .73 Ejercicio 2.2 (de estudio) Dibuje los isómeros estructurales de: a) Todos los hexanos (C6H14). Luz Marina Jaramillo Ph. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su vez ramificados. b) Todos los octanos (C8H18) con una cadena continua de cinco átomos de carbono. en los alcanos ramificados. La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales. su nombre se antepone al del alcano patrón. Toman el nombre del alcano del mismo número de carbonos del cual se derivan.7. c) Los cuatro clorobutanos (C4H9CI). son sustituyentes que reemplazan un átomo de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada. teniendo en cuenta el carbono donde se removió el hidrógeno y cambiando el sufijo ano por ilo. En la Tabla 2. En tales casos toman el nombre del alcano precursor (ramificado). D. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrógeno. Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo.se observan algunos.

Luz Marina Jaramillo Ph. D. El nombre sería entonces metil propano. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga. Así por ejemplo. El nombre de esta cadena ( o compuesto patrón) se derivará del alcano normal correspondiente. Dpto de Química . puede considerarse que el isobutano se deriva del propano por reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo -CH3. Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano: Etapa 1.74 Tabla 2. Los diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como será indicado mas adelante.7 Grupos Alquilo mas comunes.

D. para indicar cuantos de ellos están presentes. A continuación se presentan dos ejemplos de compuestos halogenados. CI. Precédalos por los números de los carbonos a los que están unidos ( la cantidad de números debe corresponder exactamente al prefijo utilizado). nombrados de acuerdo a la IUPAC y a la nomenclatura trivial. halógeno u otro grupo aparece mas de una vez. etc. Etapa 4.75 Etapa 2. Los átomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno). cloro o iodo respectivamente. tetra. Pero tales compuestos también pueden designarse usando los nombres triviales de los radicales alquilo y los prefijos fluoruro. bromo. Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada. se usan los prefijos fluoro. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrón y localícelo mediante el número del carbono al cual está enlazado. Cuando los halógenos -F. cloruro. use los prefijos di. Si el mismo sustituyente radical alquilo. si la cadena carbonada escogida posee varios sustituyentes. Dpto de Química . con el nombre patrón del alcano. se elige el sentido de enumeración que corresponda a la combinación de números mas bajos Ejemplo: Etapa 3. tri. Luz Marina Jaramillo Ph. bromuro y yoduro.

tetra. El orden alfabético es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la obra de consulta en referencia general mas importante de la literatura química) y es el que se usará en este texto. neo y ciclo no deben ignorarse. por ejemplo isopropil precede a metil y ciclopropil a octil. que especifican el número de algún tipo de sustituyente. anteriormente se nombraban en orden de tamaño creciente o complejidad. Cuando los sustituyentes son alfabetizados. Es así que terc-butilo precede a n-propilo. se ignoran los prefijo di. sec y terc. Para el orden alfabético también se ignoran los prefijos separados por un guión (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n. nómbrelos en orden alfabético. Dpto de Química . Luz Marina Jaramillo Ph. tri. En cambio los prefijos iso. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre IUPAC teniendo en cuenta las reglas anteriores: Ejemplo 1 Nombrar según la IUPAC el siguiente hidrocarburo: Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 átomos de carbono con el nombre patrón hexano. Si varios sustituyentes diferentes están presentes. Es así que el etil precede al dimetil. etc.76 Etapa 5. D.

un átomo de cloro también en posición 3 y un grupo etilo en posición 5. los nombraremos agrupados en la expresión trimetilo. D. Dpto de Química . Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de: Etapas 1 y 2 Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos. Tenemos un grupo metilo en posición 3. comas entre números y un guión entre numero y nombre. Observe la puntuación. se determinó cuál de ellos corresponde a la combinación de números mas baja para los sustituyentes en C-3 y C-5: Etapas 3. Debido a que hay tres sustituyentes idénticos (grupos metilo) en la molécula.4 trimetilo. lo que da el siguiente orden: 3cloro-5-etil-3-metil Luz Marina Jaramillo Ph.2.2. Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2.77 Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4.4 trimetilhexano. Para identificar sus posiciones de unión diremos 2. 4 y 5.

etilo en el C-3. Al combinar lo anterior con el nombre patrón tendremos el 3-cloro5-etil-3-metiloctano Si dos cadenas de igual longitud están compitiendo para cadena patrón. y metilo en el C-6.6-dimetilo y 3-etilo.78 (respetando el orden alfabético) Debe advertirse que el halógeno siempre precede a los grupos alquilo. Resultando 2. la selección se hace para la cadena que lleva el mayor número de sustituyentes. Etapas 2. Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto: Etapa 1 Se señalan las cadenas en competencia.6-dimetilheptano. deglosando la molécula y se observa que tienen 6 átomos de carbono. Dpto de Química . 3 y 4 Se escoge la cadena correcta usando la combinación de número mas bajos para los sustituyentes. es incorrecto!!!!. Se identifican estos como metilo en el C-2. El nombre alternativo 5-isopropil2-metilheptano usando la otra cadena. Luz Marina Jaramillo Ph. D. Etapa 5 Se combina el nombre del alcano patrón con los sustituyentes en orden alfabético para dar: 3-etil-2.

Luz Marina Jaramillo Ph.79 Tenga en cuenta que.3 Dibuje la estructura para l-bromo-3. Los sustituyentes son: un bromo en C1.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras. dos grupos etilo en C-3 y un isobutilo en C-4. Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas. Ejercicio 2. etc. Colocamos entonces los sustituyentes indicados en los carbonos correspondientes y se adicionan hidrógenos a todos los carbonos en tal número que satisfaga la tetravalencia del carbono. el grupo metilo puede representarte como –Me. Solución. D. el etilo como Es o –C2H5. el isobutilo como iso-C4H5 y el n-butilo como n-C4H9.. el isopropilo como iso-C3H2. Dpto de Química . Se analiza el nombre completamente y se separa de la siguiente forma: La cadena patrón tiene 9 átomos de carbono. Ejercicio 2.3-dietil-4-isobutilnonano.

Etapa 2 La cadena continua mas larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno. las posiciones Luz Marina Jaramillo Ph.80 Ejercicio 2. de la página 75.5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los isómeros del heptano. Finalmente es importante reconocer los tipos de átomos de carbono que surgen dependiendo del grado de ramificación en una estructura molecular carbogénica (carbonada). Son hidrocarburos insaturados.3 Nomenclatura de Alquenos Los alquenos también llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas dobles enlaces C-C. ya que no contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que cada carbono es capaz de acomodar. De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos. Por lo tanto. Dpto de Química . secundario (2o) y terciario (3o). designan átomos de carbono de un patrón de sustitución particular en química orgánica. Así los términos primario (1o). D. pero cambiando la terminación ano por eno. Etapa 1 La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo mas cercano al doble enlace. Estas designaciones se resumen: 2.3. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los aléanos.

82 Luz Marina Jaramillo Ph. Grupos Alquenilos. poseen dos o mas dobles enlaces. Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos. Tríenos y Polienos Varios de los compuestos orgánicos mas importantes. Su nombre como sustituyente lleva la terminación enilo. con tres trienos y así sucesivamente. Esta ramificación (o cadena lateral) se enumera desde el punto de unión con la cadena principal. Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales cuando aparecen como sustituyentes. En los siguientes ejemplos se encuentran entre paréntesis los nombres triviales de algunos alquenos: Ejercicio 2. Ellos son: Ejercicio 2. Los que tienen múltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos.6 Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes estructuras.7 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2. b) 3-etil-1-hexeno. También existen fragmentos de alquenos que resultan de la remoción de un hidrógeno. Dpto de Química . Dienos. D. se indican de acuerdo a la numeración ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces.4-dimetil-2-penteno.81 de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace.

Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de un enlace sencillo. los carotenoides. se conocen como los dienos conjugados y poseen propiedades químicas que los distinguen de los alquenos simples. trieno. indicando la posición de ellos y añadiendo la terminación dieno. Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces dobles. no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos sencillos. tetraeno. Ejercicio 2. Dpto de Química . Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no sistemático).4 Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono.3. D. 2. aceites esenciales y polímeros como el caucho natural. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno (C2H2). a la raíz del alcano correspondiente.8 Nombre sistemáticamente el siguiente compuesto: Ejercicio 2.9 Escriba la estructura para el 3-etil-1.3.7-octatrieno.Los dienos cuyos dobles enlaces están separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de compuestos de gran importancia. etc. Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena carbonada mas larga que contenga el triple Luz Marina Jaramillo Ph. Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A.

Cuando ambas alternativas llevan a los mismos números la prioridad del número mas bajo se dá al eno. la terminación pasa a ser enino. En los ejemplos a continuación se darán ambos nombres donde sea posible. D. La numeración se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2. colocando el trivial entre paréntesis. Los alquinos también se nombran como derivados del acetileno. Luz Marina Jaramillo Ph.10 Nombre los siguientes compuestos: a) (CH3)2C=C-CH3. Ejemplos: Ejercicio 2. Dpto de Química . la terminación -ino se añade a la raíz numérica. La numeración se hace sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde a -eno o -ino.83 enlace será la base del nombre fundamental. de tal forma que los números de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles.

Cícloalcanos. representados en fórmulas poligonales Los sustituyentes se identifican nombrándolos como prefijos al nombre del cicloalcano. Dpto de Química . Luz Marina Jaramillo Ph.84 2. Donde hay mas de un sustituyeme. D.3. la posición de cada uno debe indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. Siempre se escoge la combinación de números mas bajos.5 Hidrocarburos Alicíclicos Los compuestos donde los átomos de carbono están ordenados para formar anillos son llamados compuestos cíclicos o alicíclicos. A continuación se dan ejemplos de los cicloalcanos mas comunes. En esta familia el anillo más pequeño es de tres átomos de carbono y corresponde al ciclopropano: Los hidrocarburos cíclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbonos.

Ejemplos: Finalmente. La numeración del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) número(s) más bajo(s). etc. D. trieno. Ejemplos: En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los números 1 y 2. Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarán como en los polienos las terminaciones dieno. Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces.85 Cicloalquenos. cuando un anillo (o más) está unido a una cadena alifática con un número grande de carbonos. Dpto de Química . los anillos se nombran como sustituyentes y a través de los mismos Luz Marina Jaramillo Ph. tetraeno.

11 Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres: a) ciclopentilciclohexano. b) 1-etil-2-isopropilciclobutano. g) 3-ciclopentil-2-metilheptano Luz Marina Jaramillo Ph. e) 4-clorociclohexeno. D.2. d) 4-clorociclohexeno. c) 1.4-tribromociclohexano.86 principios empleados para los radicales.4-ciclohexadieno. Grupos Sustituyentes Monocíclicos: A continuación se presentan algunos Ejemplos: Importante!!! El siguiente compuesto se nombraría mejor como derivado del ciclohexeno ya que la cadena lateral tienen un número menor de carbonos que el anillo Ejercicio 2. f) 2-metil-l. Dpto de Química .

D. conectados en un ciclo que puede representarse a través de las estructuras de Lewis equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura única III: La estructura III hace énfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos. meta y para representan posiciones 1. que son derivados del benceno y están constituidos por una fracción alifática y otra aromática. sus posiciones se indican mediante los prefijos orto (o) . sino de una deslocalización completa de lo 6 electrones π aportados por los 6 orbitales atómicos p perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. meta (m). Ejemplos Luz Marina Jaramillo Ph. o para (p). Le siguen en orden de complejidad los Arenos. por ejemplo: Cuando en un anillo bencénico existen dos sustituyentes.87 2. Los arenos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. siendo la molécula del benceno (C6H6) la mas simple de ellas. Basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como. El benceno consta de seis átomos de carbono con hibridación sp2.4 respectivamente.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente diferenciados del resto de los alquenos. Dpto de Química .3 y 1. El prefijo orto indica que los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1.2.

(C6H5-). Que puede representarse como: Algunas veces el anillo bencénico suele nombrarse como un sustituyente de un hidrocarburo alifático patrón. Dpto de Química . resulta el radical o grupo fenilo. como en: Al remover conceptualmente un hidrógeno del benceno.88 Si hay mas de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones. Luz Marina Jaramillo Ph. D.

89 Los derivados del benceno no solamente se refieren a un anillo aromático unido a un fragmento alquílico sino que puede estar unido a diversos grupos funcionales como carboxilo (-COOH). Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua.5 Nomenclatura de Alcoholes. Un alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical orgánico (alquílico. los alcoholes se nombran utilizando el sufijo -ol. es decir sufrirán reacciones típicas del anillo bencénico (parcialmente modificados). Dpto de Química . D. amino(NH2). Los compuestos resultantes presentarán propiedades químicas mixtas. La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal. hidroxilo(OH). de forma que el grupo hidroxilo reciba el número mas pequeño posible. etc. Agua Alcohol Según el sistema de nomenclatura IUPAC. 2. como también algunas de las reacciones típicas del grupo funcional.. Tioles y Fenoles El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. La o final del nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeración tiene lugar por un extremo de la cadena principal. alquenílico o alquinílico). La nomenclatura de tales derivados se estudiará a medida que se van presentando los otros grupos funcionales. Luz Marina Jaramillo Ph.

como dioles.90 Los compuestos que contienen dos. Por ejemplo. tres o más grupos hidróxilos se denominan polioles. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales.2 dioles se denominan corrientemente glicoles. Ejemplos Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente. Así. trioles. Ejemplos. D. prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos. en tal caso la numeración se hará de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el número más bajo. mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2o ) y el 2-metil-2propanol es terciario (3o). el 1-propanol es un alcohol primario (1o) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo está unido solamente a un carbono. Los 1. etc. Dpto de Química . el grupo -OH se nombraría como el sustituyente hidroxi. Luz Marina Jaramillo Ph. Una subdivisión corriente de los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. En el ejemplo del alcohol cíclico no es necesario anteponer el número 1 antes del sufijo -ol porque se entiende que la numeración empieza en el carbono que está unido a la función hidroxilo. hay que decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. Si en la molécula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol.

en los que el átomo de oxigeno se ha reemplazado por un átomo de azufre. resorcinol e hidroquinona respectivamente.3 y 1. tenemos el miembro más sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol). Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales.2. Para nombrarlos se añade al nombre del alcano correspondiente el sufijo tiol. Por ejemplo los fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. D.91 Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes. Dpto de Química . Ejemplos: Si el grupo hidroxilo está unido directamente al anillo bencénico. pero ya no son muy aceptados por la IUPAC. Luz Marina Jaramillo Ph. ya que las propiedades químicas de los últimos son diferentes. Fenol Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles.4 se conocen con los nombres de catecol. 1. El grupo funcional aquí es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol.

El primero consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxígeno y a continuación la palabra éter. Su fórmula general es: R-OR. Ar-O-R o Ar-O-Ar Ar = Ar se conoce como el grupo arilo o anillo bencénico después de la remoción conceptual de un hidrógeno.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres Los éteres son compuestos en los que dos átomos de carbono están unidos a un. Ejemplos: Luz Marina Jaramillo Ph. átomo de oxígeno. Dpto de Química . Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol 2. sustituido Se discutirán principalmente dos sistemas aceptados por la IUPAC para nombrar los éteres.92 Los metil fenoles también se conocen con el nombre de cresoles. D.

el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano. donde el oxígeno hace parte del anillo.93 En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxígeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo. A continuación se nombran algunos éteres cíclicos: Luz Marina Jaramillo Ph. oxido de etileno. o simplemente epóxido). Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. Dpto de Química . D. El anillo mas pequeño de los éteres cíclicos es de tres miembros. Por ejemplo: En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas: Existen también éteres cíclicos. Los anillos orgánicos que contienen este anillo oxirano se conocen genéricamente como epóxidos. se los conoce como Heterocíclicos.

los tioéteres que son análogos azufrados de los éteres se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparación con alcoxi).14 Escriba una estructura para cada compuesto: a) 2-ciclohexiletanol.12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos: Ejercicio 2. Dpto de Química .2-fifenileteno. Luz Marina Jaramillo Ph. c) difenilacetileno. Ejemplos: Ejercicio 2. D.1. Por su parte. b) m-bromoisopropilbenceno.94 En estos ejemplos el oxígeno se cuenta como un carbono y se designa con el prefijo oxa. d) trans.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras Ejercicio 2.

La Tabla 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas f) etiltiopropano. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrón común: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrón) y se nombra reemplazando la terminación o del alcano por al. En el nombre común de aldehidos el punto de unión de los sustituyentes se indica con las letras griegas a. g) 3-metiloxaciclohexano 2. D. Los aldehidos y cetonas son sustancias de fórmula general. y. 5. A continuación de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph.. p. etc. Dpto de Química . Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonílicos.8 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente.95 e) 2-isopropil-5-metilciclohexanol (mentol). La llamada nomenclatura común también se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos correspondientes. La posición de un sustituyente se indica considerándose el carbono del grupo CHO como el número uno. tomados en su mayoría de fixentes naturales.

Ejemplos: Al compuesto patrón que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencénico se denomina benzaldehido.8. D. Dpto de Química . -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido está unido a un anillo. esto es: Luz Marina Jaramillo Ph. Aldehidos y Cetonas comunes El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido.96 Tabla 2.

9 muestra algunos nombres IUPAC. Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) hace parte de un anillo. comunes (en paréntesis) y estructuras de cetonas comunes. Escriba el nombre IUPAC y común (donde sea posible) de las siguientes estructuras: Luz Marina Jaramillo Ph.97 Si el grupo -CHO es secundario frente a otro. D. También es frecuente nombrar las cetonas alifáticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuación la palabra cetona.15. Dpto de Química . Debe empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el número mas bajo posible. Ejemplos: Ejercicio 2. se utiliza el prefijo formilo. se nombran cambiando la terminación o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver Tabla 2. La Tabla 2. Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posición con la combinación de números mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el C-1.9). ejemplo: Según la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona.

Se considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido. Dpto de Química . Luz Marina Jaramillo Ph. El grupo fimcional característico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH.98 Ejercicio 2. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido. el cual puede estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en ácidos alifáticos o a un anillo (ArCOOH) en ácidos aromáticos. b) 3-Hidroxipentanal d)3-Fenilpropenal.3-Difenil-2-propen-1-ona e) Fenilacetaldehido. Los nombres IUPAC para los ácidos carboxílicos siguen el esquema usual. Escriba la fórmula estructural para los siguientes nombres de compuestos carbonílicos. de ahí que muchos nombres triviales tengan relación con el origen natural del respectivo ácido. g) Etilfenilcetona 2.16. Fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos y se encuentran presentes en diversos productos naturales. a) Metil isobutil cetona. c) 1.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Los ácidos mas importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos denominados ácidos carboxílicos. D.

9 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de ácidos carboxílicos de uso frecuente. Dpto de Química .99 La Tabla 2. Tabla 2. D.9 Ácidos carboxílicos comunes Ejemplos de ácidos carboxílicos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph.

que al tener otros sustituyentes.9) Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencénico. Si el ácido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace. D.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del ácido carboxilico ha sido reemplazado por un heteroátomo o por un grupo. el ácido se clasifica como aromático. Existen en la naturaleza muchos ácidos dicarboxílicos (con dos grupos carboxílicos). los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla 2. por tanto se nombra el cloro indicando su posición con el prefijo para (p) o el número 4. Dpto de Química . El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de ácido. El mas simple de ellos es el ácido benzoico. 2. por un alcoxilo (-OR) Luz Marina Jaramillo Ph.100 Note que el sustituyente en posición 3 o p es un grupo fenilo que a su vez está sustituido. si tiene dos dobles enlaces será dienoico y así sucesivamente. se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos. se usa el prefijo enoico. se nombrarán de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburoas aromáticos como derivados del ácido benzoico.

Por estar muy relacionadas sus reacciones. Este nombre es precedido por el del ácido carboxüico con el sufijo oato en lugar de oico. -NHR. estos derivados serán considerados en forma conjunta Los cloruros de ácido se nombran cambiando el sufijo oico del ácido patrón por el sufijo oilo. Los esteres de los ácidos carboxílicos se nombran mediante una combinación de los nombres del alcohol y del ácido carboxüico original. igualmente la palabra ácido se cambia por cloruro de. Si los grupos unidos al oxígeno son diferentes. El nombre del radical del alcohol se emplea (con la terminación ilo) como si fuera un sustituyente. D. Luz Marina Jaramillo Ph. Los anhídridos carboxílicos (o anhídridos de ácido) se nombran a partir del ácido carboxílico apropiado sustituyendo la palabra ácido por anhídrido. se utilizan palabras separadas para indicar los dos ácidos carboxílicos. -NR2) en amidas. La palabra ácido se omite. Dpto de Química .101 en los esteres y por un amino (-NH2.

se usa la palabra ciano: Luz Marina Jaramillo Ph. D. El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los demás grupos anteriores porque el -CN se transforma fácilmente en ácido carboxílico. La numeración incluye al átomo del grupo -CN. El sufijo nitrilo se añade al nombre principal. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente. Dpto de Química .102 La sales de estos ácidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del catión.

e) Benzoato de m-bromofenilo. 2.17 Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC y la nomenclatura común: Ejercicio 2.103 Ejercicio 2. f) Cloruro de 3-metilbutanoilo.10 Nomenclatura de Aminas Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). Escriba una estructura para cada compuesto: a) Acido 4-bromobutanoico. Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. dando lugar a aminas primarias. en los alcoholes se refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH. g) Anhídrido benzoico metanoico b) Acido m-metilbenzoico. c) Acido fenilmalónico. secundarias o terciarias respectivamente. dos o tres grupos. Mientras en las aminas dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno.18. Dpto de Química . D. d) Fenilacetato de sodio. Son los compuestos de naturaleza básica mas importantes de la química orgánica. En las aminas los hidrógenos del amoníaco han sido reemplazados por uno. Luz Marina Jaramillo Ph.

104 En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se añade al nombre principal al designar las aminas primarias. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas. Cuando el grupo amínico o alquilaminico está unido directamente al anillo aromático tenemos las aminas aromáticas. el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrón. utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno. Se conocen también anilinas sustituidas en el nitrógeno o en el anillo aromático Luz Marina Jaramillo Ph. derivadas del compuesto patrón fenilamina o anilina. Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amoníaco: En otros compuestos con grupos funcionales dominantes. Dpto de Química . D. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. en este caso no se cuenta ni se numera el átomo de nitrógeno.

. nitrato de. El nitrógeno del anillo se nombra con el prefijo aza... continuación vienen grupos funcionales A Luz Marina Jaramillo Ph. etc. los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico..) También existen aminas cíclicas donde uno o mas átomos de nitrógeno hacen parte del anillo. al usar la nomenclatura sistemática de la IUPAC.105 Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anión ( cloruro de. sulfato de. D. Son comunes: 2. Tanto el sufijo como el nombre del radical y la numeración dependerán de esta elección.. Dpto de Química . oilo. El sistema de numeración de la IUPAC contempla un orden de prioridades. etc. Son también compuestos heterocíclicos. Ejemplos Igualmente existen aminas con nitrógenos haciendo parte de un anillo aromático. amida.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molécula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. asignando la máxima al grupo carboxilo (-COOH) de los ácidos carboxílicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de ácido.

hidroxi. usando los prefijos: metanoil (o formil). Tabla 2. etc. cetónico (-CO-) con ona. La Tabla 2. alcohol (-OH) con ol. D. respectivamente.106 como el aldehido (-CHO) con el sufijo al. Tales grupos también pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante. oxo. Dpto de Química .10 Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor Luz Marina Jaramillo Ph. La menor prioridad se asigna a los halógenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes.10 muestra un listado de los grupos funcionales. ordenados de mayor a menor prioridad.

El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental.19. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente. D. como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante. Ejercicio 2. Ejemplos: En estos dos casos. en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química .107 Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces. los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes. Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional utilizado como base del nombre patrón.

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