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Fenoles

Clasificación y Propiedades Extracción y análisis de Flavonoides Taninos

Fenoles
O C O
3
CO H O

COOH
4 1 5

CH 2O H O O H O H O O H

OH OH OH

OH

OH

O H

Pedro Antonio García Ruiz
Catedrático de Escuela Universitaria Area Química analítica Profesor Titular de Universidad Area Química Orgánica

Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

Fenoles
Clasificación y Propiedades Extracción y análisis de Flavonoides Taninos

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 Mono fenoles Fenoles simples Trifenoles Difenoles OH Fenol .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 Mono fenoles OH OH Resorcinol OH Resorcina OH OH Hidroquinona Fenoles simples Trifenoles Difenoles OH Catecol Pirocatequina .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 Mono fenoles OH OH Florogucinol OH OH OH OH Hidroxihidroquinona OH Fenoles simples Trifenoles Difenoles OH OH Pirogalol .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: COOH p-hidroxibenzoico HO CHO p-hidroxibenzaldehido OH C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Vanillico OH OCH3 C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: COOH COOH Ac. Protocatequico OH OH Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: HO CH3O CHO Vanillina C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Gálico Ac. Siríngico COOH HO OH OH H3CO OH OCH3 C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: COOH Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: CH3O Aldehido Siríngico HO CH3O CHO C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas .

hidroxi-acetofenona Ácido 2.hidroxi-fenilacético .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH CO CH3 OH CH2 COOH 2.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

P-cumárico tyrosina OH .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados COOH COOH HO CH2 CH NH2 Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Mono hidroxilados COOH Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. P-cumárico Glucosa . Cumárico CH2OH O OH + OH OH OH OH Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Mono hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados COOH Derivados del Ac. Cumárico CH2 OH O OH OH OH O Ac. P-cumaril-1-glucosa .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados CH3O HO CH2 CH NH 2 COOH HO CH CH CH 2OH HO Alcohol coniferílico Dihidroxifenilalanina .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados CH3O HO CH2 CH CH2 CH3O HO CH CH CH3 Eugenol Isoeugenol .

Caféico Ac.Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados COOH Ac. Ferulico COOH OH OH OCH OH 3 .

Caféico + Ac.Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. Caféico HO OH OH OH . Cafeico O C OH COOH Ac.

Rosmarínico HO OH OH OH . Cafeico O C O COOH Ac.Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. Caféico + OH COOH HO OH Ac. Cafeico O C OH HO COOH Ac. Tartárico .

Cafeico O C COOH O Ac.Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. Cafeiltartárico + HO OH OH COOH En achicoria .

Cafeico O C O COOH O + COOH HO OH O C En achicoria HO OH . Chicorico Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac.Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados COOH Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. Caféico Ac. Quínico . Cafeico OH 3 COOH + OH 4 5 OH 1 OH OH OH Ac.

Clorogénico 4 COOH 1 5 OH OH OH OH OH Ac. Cafeico O C Ac. Cafeil-5-quínico .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. Cafeil-3-quínico O 3 Ac. Neoclorogénico = Ac.

dicafeil-1. Clorogénico 4 COOH 1 5 OH OH OH OH OH Cynarina = Ac. Cafeil-3-quínico O 3 Ac. Cafeico O C Ac.4-quínico .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac.

Caféico Glucosa . Cafeico CH2OH O OH + OH OH OH OH OH Ac.Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados COOH Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac.

Cafeico CH 2OH O O O C Destacar: Cafeil-1-genciobiosa .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Cafeil-1-glucosa OH OH OH OH OH Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac.

Ferúlico CH2 OH O OH OH OH OH OCH3 O O C .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Ferulil-1-glucosa Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Di hidroxilados Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. Glucosa-3-Cafeico CH 2OH O OH OH OH O OH . Cafeico COOH Ac.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados CH3O HO CH3O CH CH CH2OH Alcohol Sinapilico .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados COOH Ac. Sinapico H3CO OH OCH 3 .

Sinapico COOH CH2OH O OH + H3CO OH OCH 3 OH OH OH Ac.Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados Tri hidroxilados Derivados del Ac. Sinapico Glucosa .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 Tri hidroxilados CH2 OH O OH OH OH OCH3 OH OCH3 O Acidos Cinámicos y relacionados Derivados del Ac. Sinapico O C Sinapil-1-glucosa .

Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados

C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas

Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
COOH

COOH OH

C O

O

OH

C6 -C3
Cumarinas

Cumarinas y relacionados
Isocumarinas Cromonas

Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados

C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados R 3' 2´ 1 4' 5' OH HO 7 8 O 2 6' 6 5 4 3 OH O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH HO O apigenina OH O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH HO O OH luteolina OH O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O OH tricetina OH O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: R 3' 2´ 1 4' 5' OH HO 7 8 O 2 6' R 6 5 4 3 OH OH O C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH HO O OH OH O kaempferol C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH OH HO O OH OH O quercetina C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH OH HO O OH OH O OH myricetina C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-BFlavonoles Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados R 3' 2´ 1 4' 5' OH HO 7 8 O 2 6' 6 5 4 3 R O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH HO O naringenina OH O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O butina O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O eriodictyol OH O .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: R 3' 2´ 1 4' 5' OH HO 7 8 O 2 6' 6 5 4 3 OH R O C6 -C3 -C6 A-CO -CHOH -CHOH-B Flavanonoles Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH OH HO O fustina O C6 -C3 -C6 A-CO -CHOH -CHOH-B Flavanonoles Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH OH HO O OH O taxifolina Flavanonoles C6 -C3 -C6 A-CO -CHOH -CHOH-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CH2 .CHOH -CHOH-B Flavanoles Catequinas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados 3' 2´ 1 4' 5' OH HO 7 8 O 2 6' R 6 5 4 3 OH OH .

CH2 .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CHOH -CHOH-B Flavanoles Catequinas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O OH OH catequina .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CH2 .CHOH -CHOH-B Flavanoles Catequinas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O OH OH OH galocatequina .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: 3' 2´ 1 4' 5' OH HO 7 8 O 2 6' R 6 5 4 3 OH OH OH C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles A-CO -CHOH -CHOH-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH OH HO O OH OH OH leucocyanidina C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles A-CO -CHOH -CHOH-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH OH HO O OH OH OH OH leucodelfinidina C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles A-CO -CHOH -CHOH-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

CH2 .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CO-CO-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados R 3 ' 2 ´ 8 1 4 ' 5 ' Antocianidinas OH HO 7 O 2 3 6 ' OH OH 6 5 4 OH .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CH2 .CO-CO-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH HO O Antocianidinas OH OH pelargonidina .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CO-CO-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O Antocianidinas OH OH cianidina .CH2 .

CH2 .CO-CO-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OCH 3 OH HO O Antocianidinas OH OH Peonidina .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.

CO-CO-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O Antocianidinas OH OH delfinidina OH .CH2 .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.

CO-CO-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OCH3 OH HO O OH OH OH Antocianidinas Petunidina .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CH2 .

CH2 .CO-CO-B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OCH 3 OH O Antocianidinas HO OCH 3 OH OH malvidina .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CH=CH-B Chalconas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados R 3 2 4 5 6 3' 2´ OH HO 5' 4' 6' OH O .CO .

CH=CH-B Chalconas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO buteina OH O .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CO .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: R 3 2 4 5 6 3' 2´ OH HO 5' 4' 6' OH OH O C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CH2 -B Dihidrochalconas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH HO OH OH O floretina Dihidrochalconas C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CH2 -B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: OH OH HO OH OH O hidroxifloretina Dihidrochalconas C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CH2 -B Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CO .CO -CH2-B Auronas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH 3' 2´ 7 1 4' 5' 2 6' 5 4 3 OH HO 6 O R .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CO -CH2-B Auronas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH HO O sulfuretina OH .CO .

CO -CH2-B Auronas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados OH OH HO O OH aureusidina .Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C3 -C6 A.CO .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C1 -C6 Benzofenonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados HO HO HO CO OH OH maclurina .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 -C1 -C6 Estilbenos Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados HO HO CH CH OH Resveratrol .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: C6 C6 -C1 C6 -C2 C6 –C3 C6 –C3 C6 –C3 –C6 Fenoles simples Ácidos benzoicos y relacionados Acetofenonas y ácidos fenil acéticos Acidos Cinámicos y relacionados Cumarinas y relacionados Flavonoides y relacionados C6 –C1 –C6 Benzofenonas y Estilbenos C6 –C2 -C6 Xantonas .

Clasificación y propiedades Clasificación según su complejidad: O HO O OH euxantona C6 -C2 -C6 Xantonas Di hidroxilados Tri hidroxilados Mono hidroxilados .

Fenoles
Clasificación y Propiedades Extracción y análisis de Flavonoides Taninos

Extracción y análisis de Flavonoides
Extracción a partir del material vegetal Hidrólisis y separación de agliconas Separación de los diferentes fenoles Determinación estructural Conservación y regeneración

Extracción y análisis de Flavonoides
Extracción a partir del material vegetal Extracción con HCl 1%-agua - Otros disolventes(alcoholes) Artefactos del proceso de extracción - Enzimas (glicosidasas) – oxidantes- acidez del medio Extracción previa de otros componentes – Ceras y grasas con éter de petróleo Azúcares - resinas cambiadoras de iones , carbón Cromatografia con acetona-agua(1:3) –Frente de fenoles ó agua (agua acético al 15%)- Frente de azúcares

Extracción y análisis de Flavonoides Extracción a partir del material vegetal Hidrólisis y separación de agliconas Separación de los diferentes fenoles Determinación estructural Conservación y regeneración .

Extracción y análisis de Flavonoides Hidrólisis Hidrólisis ácida HCl 2N – 1 hora -100ºC(baño Maria) Transformación de flavanonas en chalconas (desarrollo de intenso color amarillo) OH OH HO O HO OH OH O OH O .

Extracción y análisis de Flavonoides Hidrólisis Hidrólisis ácida HCl 2N – 1 hora -100ºC(baño Maria) Transformación de flavanonas en chalconas (desarrollo de intenso color amarillo) Hidrólisis alcalina NaOH 2N – 4 horas -25ºC(y ambiente de N2) Se liberan muchos fenoles simples de otras substancias complejas no flavonoides .

alcohol isoamílico Acidificación previa de la disolución acuosa Disolventes para cromatografía: Forestal (Ácido acético 300-agua 100-HCl concentrado 30) Tolueno-ácido acético Butanol-ácido acético Detección solo con luz UV . acetato de etilo.Extracción y análisis de Flavonoides Separación de agliconas Extracción con: éter.

Extracción y análisis de Flavonoides Extracción a partir del material vegetal Hidrólisis y separación de agliconas Separación de los diferentes fenoles Determinación estructural Conservación y regeneración .

Extracción y análisis de Flavonoides Separación de los diferentes fenoles Cromatografia en papel y placa fina .

Separación de los diferentes fenoles Nombre Ac. Cinámico Antocianidina Flavona Flavonol Isoflavona Aurona Chalcona Flavanona Amarillo brillante Amarillo Rojo Amarillo pálido Amarillo pálido Marrón -negro Amarillo brillante Púrpura pálido Amarillo brillante Marrón -negro Amarillo brillante Amarillo brillante Púrpura pálido Rojo brillante Rojo Amarillo pálido Visible UV Azul UV + NH3 Azul-verdoso .

Extracción y análisis de Flavonoides Separación de los diferentes fenoles Cromatografia en papel y placa fina HPLC y GLC .

Extracción y análisis de Flavonoides Extracción a partir del material vegetal Hidrólisis y separación de agliconas Separación de los diferentes fenoles Determinación estructural Conservación y regeneración .

O O R O R R Conservación y regeneración 8 O O H H O O H 2 R R O H O H O H H O O H O H R H O R O H O H 7 R 1 R H2O 9 R O O H O H O H O H A 2 H A R H -N 2 O 3 5 R R R H -S R O H RN -H O H O H O H O H RS O H 6 R R RN -H O O O RS O R 4 .

Fenoles Clasificación y Propiedades Extracción y análisis de Flavonoides Taninos .

haciéndolas resistentes a enzimas proteolíticas (Drogas para tratamiento de quemaduras) Antídotos en envenenamientos con alcaloides (los tanatos precipitan inactivándolos) .Taninos Compuestos capaces de curtir pieles Compuestos cristalizables de sabor muy acre y acido En frutos inmaduros (desaparecen al madurar) Compuestos antisépticos protectores de plantas. Precipitan las proteínas de disoluciones .

biflavanos . Ácido elágico y elagitaninos Taninos condensados: Son polifenoles condensados con pesos moleculares comprendidos entre 500 y 3000 Flavonoles. flavanonoles. catequinas.Taninos Clasificación: Taninos hidrolizables: Por hidrólisis dan fenoles polihidroxílicos relativamente simples Acido gálico y galotaninos (Triagalioil glucosa por ejemplo).

Fenoles Ha finalizado la EXPOSICION Muchas gracias por su atención Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Área Química analítica Profesor Titular de Universidad Área Química Orgánica Departamento de Química Orgánica .Universidad de Murcia .

Fenoles Clasificación y Propiedades Extracción y análisis de Flavonoides Taninos .

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