ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Profesor: Ing. Monserrat Cuesta

GRUPO # 5 Integrantes: Daniel Cabrera Diego Navarrete Daniel Ramos Miguel Salinas

prácticamente todos los condimentos. Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé. y parece evi dente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes. es decir móviles. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos Benceno El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal. compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados . perfumes y tintes orgánicos. tanto sintéticos como naturales. propuestas en 1865. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas. acetona y éter entro otros. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). insoluble en agua y menos denso que ella. Es de olor fuerte pero no desagradable. grasas y aceites. 1 Benceno El benceno es un líquido volátil. 1). Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. incoloro. es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos. inflamable. excepto la vitamina C.1°C y se funde a 5. lo cual les proporciona propiedades de estabilidad y conformación específicas. Este compuesto presenta un alto grado de instauración. representa un átomo de carbono (Fig. Fig. hierve a 80.4 °C. Cada vértice del hexágono. sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas: .Compuestos Aromáticos Son compuestos cíclicos que poseen dobles enlaces conju gados y resonantes.

carbono es en promedio 1. Las longitudes de enlace carbono . y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo elect rón. Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización. más bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube.Propiedades Físicas y Químicas: y y y y y y Es un compuesto particularmente estable. Teoría de resonancia Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono . El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos: . Respecto a su estructura electrónica. proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C .C en un doble enlace.C. los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula. el valor medio entre el doble y el sencillo.34 Å del C .39 Å en el benceno y no el típico 1. Los ángulos son de 120° y es completamente plana.5 enlaces. Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos. pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.carbono son de 1.

Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. se advierte que para el ciclo he atrieno(benceno). Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.8 kcal/mol.3 -ciclo he adieno. Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno e aminando los calores de hidrogenación.54 Aº . El ciclo he eno tiene una variación de 28 Kcal/mol. 86 kcal/mol. alcanza una variación de 55. y los 4 4 4 4 4 4 4 3 4 2 10 0 ¡ ¦" £ ¨ £¥  ¦ e e se  £¢ ¦ ¡ ¦¤ ¦ ¨ ¥¢ ¡ ¡ § ¨ ¥¢ ¥¦ ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¥ ¥¦ ¤ ¤' & ¡ ¦ §¦ ¤   ¦¥ ¥¦ ¤ ¥  ¡  £¢ ¡ ¦ ¡ § £ ¤¢ ¤£¢     § §  £¥ ¨ £   ¡ ¡ ¡ ¡ ¡  ¦! § ¦ ¡ £¤¢ ¤£¢ ¡  ¦¥  ¡ £ ¥ ¥£ £ ¡  § ¤  ¤ ¡ ¤     ( ¢¦ ¦¥¢ ¦ ¤ £ ¢ ¡ ¡ ¤' &  §¤ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ £§¤ ¦¥  ¡ £ § ¦  ¡ ¡ £¤¢ ¤£¢ £¤¢ ¤£¢  )   ¢§£ ¡ ¡ ¤  ¦¥ ¤ Se ¡  e ec s es c s es c esc e e c sec e ¥ ¦ c e ces e es c s e e é e c ve c s es es y c es c ec e e s es c e v e es e e ce es ú c y se ce e e e ce e j c s es c c s e e é e se sc e £ ¤© ¥ ©£ ¨ ¡ ¡ ¡ es c 2 L s es c s es es ee s e se s c es e s s e ec es sc c e s sc e es c e es c e e ce s se s úc e s e c e e e s e s e ec es P s c s e e s úc e s vec s c e ce c -c e e e e 1 5 e ec es y s s e ces s e v e es 3 L s s s s e es c e e e se e v e es S e e s s e v e es se s s s es e se éc s e e ce c s s e es c e v e es es y es e 4 s es c s e es c y s es e se éc ¡  ¥ ¦§  $   ¤ ¡ ¡ ¥  § § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥¢     ¤ ¡ £ ¥¦ ¥©"  ¦ ¥£¢ ¦§ ¥¨ ¥ ¥¨ £       ¡  ¢ ¡   ¦¥£¢  "£ ¦ ¡ ¢¦ ¡  ¦¤ ¦ ¨£ ¥ ¥¦ ¥£ ¡  "£ £ ¤¢ ¤£¢ ¤ ¥ §¤  ¡  ¤¨ £¢ ¦   ¢ ¡  ¢ ¡ ¡  ¦ ¥§ § ¥    ¤ § £¥  © ¡ ¡ £  ¦¤  ¥§  " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¢¦  §¤  ¡  § ¦ ¦¥ " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¤ ¦  ¡ ¨ ¥£  ¦¤ §¨ ¥§¢£ ¨ ¥ ¡ ¡ ¡ ¦ §¢ ¥ ¦  ¦ ¡ ¡  ¡ ¨£¥  § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¥¨ ¥¢" ¥  ¦ §¢ ¥¦¥ £ ¡ ¡ ¦ £ § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¦¥  ¦ ¦ ¥ £ ¡ §§ § §   ¦! § £ £ ¨£ ¥ ¡ ¦¥£¢   ¢¦ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¦   ¢¦ ¡ §¤  ¡ ¥¦ ¥£ ¡ §£§ £¤¢ ¤£¢ ¡  §¤ ¡  ¨ £¥  ¥ ¦¥ £ ¦ ¥ ¡ ¡   ¡ £¤¢ ¤£¢  § ¦  ¦ !§ § ¥  "¨ ¤ ¡ ¦¥   § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¥¦ ¢¦§¢ § ¡ " ¨ ¥¢ ¦ %   ¡ ¦ ¦# ¡ ¡ £ ¢¦ £ ¢¦ ¦   £ ¢¥ ¡ ¡ ¡    ¡ ¦ §¨ §¨ ¡ ¡ £      ¡ ¨£¥ ¡ ¨ ¡ ¦ ¦§¨ ¥ ¡ ¤  ¦  ¥ §¦  §¨ ¡ ¡ c ú c e ¥¦ ¦    ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¡    ¡ £ ¥¦  ¡ §£ ¦§© ¨ § ¦¥ ¡ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥¦ £ ¤ ¡ £¤¢ ¤£¢ 1 L s es ¦¤ ¡   c s es e es s s e e es L es e se c c e e ce es s s e ¥§£ e e . el 1. ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. casi 36 Kcal/mol de estabilidad e tra.4 Kcal/mol. El valor real para el l ciclo he atrieno es de 49. Continuando con la analogía. Además no e perimente reacciones de adición electrofílica. tienen una longitud de 1.Est bilid d d l b n no El be ce no re resenta el comportamiento característico de los alquenos Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura.carbono. Los enlaces sencillos carbono . debiera ser de tres veces el valor de ciclo he eno.

por ejemplo tiene varios estados de resonancia. 6 5 . libres de poder circular alrededor de un enlace a otro. las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. confieren a la molécula una estabilidad mayor que la 1 conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y.39 Aº. que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. sea enlace doble o simple. es de 1. Ejemplo: Ao ti id d La aro ati idad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles. de los cuales dos son representados aquí.34 Aº . en el benceno la longitud de enlace es de 1. La molécula de benceno.de los dobles normales. entre flechas.

Debe haber electrones pi (4n+2) en el sistema anular (regla de Hückel) A menudo puede deducirse si los dos primeros criterios se cumplen o no. sus reacciones son excepcionales. donde lo comparamos con un alqueno cí clico Requisitos para la aromaticidad ara que un sistema monocíclico sea aromático. tiene que satisfacer tres criterios: 7 1. Generalmente la fórmula de enlaces de valencia de un compuesto aromático muestra un anillo con enlaces simples y dobles alternados. sin embargo. es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. Cada átomo del sistema anular tiene que estar en el estado híbrido sp2 (o sp) 2. Sin embargo. inspeccionando la fórmula de un compuesto orgánico. Si partimos de la estructura de Kekulé. ésta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado. de compuestos orgánicos cíclicos con enlaces simples y dobles alternados que no son aromáticos .Otra característica química del benceno. por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. El sistema anular debe ser plano 3. Hay casos. como podemos ver en las siguientes reacciones.

en la fabricación de colorantes. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico. Se emplea para preparar medicamentos. Fue el primer desinfectante utilizado. 9 .Derivados del benceno 1) Monosustituidos: ara nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. fibras textiles artificiales. pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. perfumes. Este compuesto no tiene nombre com n. Es la amina aromática más importante. 8 Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IU AC. En concentraciones altas es venenoso. se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. 8 Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. En aerosol.

Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto.Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente). . si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial. sino también su ubicación. Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. 2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico. no solamente es necesario indicar cuáles son. Ejemplos: Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula. el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. meta y para. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible. si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial. si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1. aquella que de la combinación de n meros más baja. @ @ Ejemplos: . siendo la secuencia.Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un n mero a cada uno de ellos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido. 6. resenta la fórmula empírica C 14H10 y tiene una masa molecular de 178.2 gramos por mol. los anillos se funden. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco. 3. Su fórmula estructural es la siguiente: A . (En la química orgánica. ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. aunque no desagradable. naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HA ). A Denominación de un hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos linealmente. Tiene un olor fuerte. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. Quemar tabaco o madera produce naftalina. por dos o más átomos comunes. 4. C 10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Ejemplos: La naftalina (nombre comercial del naftaleno. y 8 en el dibujo a continuación. y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. 5. y 7. la versión beta y p osiciones son las posiciones 2.) En consecuencia. Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1.

reaccionan con facilidad. lo que hace que sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10. la oxidación del antraceno con aire y ácido nítrico para dar lugar a la antraquinona. Las reacciones de sustitución en el antraceno también tienen lugar con mucha facilidad. B Fenantreno El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos. En su forma pura.Sólo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. obteniéndose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10. Así. es encontrado en humo del cigarrillo. y es un conocido irritante. o la reducción para producir 9. La antraquinona es muy importante en la fabricación de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetizó) e indantreno.10dihidroantraceno. tiene lugar preferentemente en los átomos de carbono intermedios. no supone un sistema de electrones especialmente estable. como la muestra la fórmula del costado. ya que una reacción en esas posiciones genera en los dos anillos externos sextetos aromáticos de electrones con energías bajas. rovee el marco aromático de los esteroides. C . El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. sobre todo. fotosensibilizando la piel a la luz. or tanto.

Bibliografía http://www.wikipedia. http://es.textoscientificos.html http://es.org/wiki/Fenantreno http://depa.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2. aginas 508-509.wikipedia.msn.monografias.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica) http://www.mx/Organica/temas/resaromtau.unam.com/quimica/aromaticos/estructura-benceno D .shtml http://es.wikipedia.encarta.com/encyclopedia_761557540/Colorantes.pdf Química Orgánica McMurray.pquim.org/wiki/Naftalina http://es.

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