ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Profesor: Ing. Monserrat Cuesta

GRUPO # 5 Integrantes: Daniel Cabrera Diego Navarrete Daniel Ramos Miguel Salinas

inflamable. representa un átomo de carbono (Fig. insoluble en agua y menos denso que ella.4 °C.Compuestos Aromáticos Son compuestos cíclicos que poseen dobles enlaces conju gados y resonantes. y parece evi dente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes. perfumes y tintes orgánicos. Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé. es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos. grasas y aceites. Este compuesto presenta un alto grado de instauración. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. excepto la vitamina C. lo cual les proporciona propiedades de estabilidad y conformación específicas. Fig. Es de olor fuerte pero no desagradable.1°C y se funde a 5. propuestas en 1865. Cada vértice del hexágono. sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas: . tanto sintéticos como naturales. prácticamente todos los condimentos. incoloro. 1). y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos Benceno El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal. 1 Benceno El benceno es un líquido volátil. compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados . hierve a 80. es decir móviles. acetona y éter entro otros.

El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización.39 Å en el benceno y no el típico 1. pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural. Los ángulos son de 120° y es completamente plana. A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos: . Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos.34 Å del C .C. los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula.carbono es en promedio 1.5 enlaces. el valor medio entre el doble y el sencillo.Propiedades Físicas y Químicas: y y y y y y Es un compuesto particularmente estable. y mucho menos el 1.C en un doble enlace. más bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube. Teoría de resonancia Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono . Respecto a su estructura electrónica. Las longitudes de enlace carbono .carbono son de 1. Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo. y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo elect rón.54 Å del enlace sencillo C . proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor.

casi 36 Kcal/mol de estabilidad e tra. Los enlaces sencillos carbono . se advierte que para el ciclo he atrieno(benceno).3 -ciclo he adieno. 86 kcal/mol.54 Aº . y los 4 4 4 4 4 4 4 3 4 2 10 0 ¡ ¦" £ ¨ £¥  ¦ e e se  £¢ ¦ ¡ ¦¤ ¦ ¨ ¥¢ ¡ ¡ § ¨ ¥¢ ¥¦ ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¥ ¥¦ ¤ ¤' & ¡ ¦ §¦ ¤   ¦¥ ¥¦ ¤ ¥  ¡  £¢ ¡ ¦ ¡ § £ ¤¢ ¤£¢     § §  £¥ ¨ £   ¡ ¡ ¡ ¡ ¡  ¦! § ¦ ¡ £¤¢ ¤£¢ ¡  ¦¥  ¡ £ ¥ ¥£ £ ¡  § ¤  ¤ ¡ ¤     ( ¢¦ ¦¥¢ ¦ ¤ £ ¢ ¡ ¡ ¤' &  §¤ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ £§¤ ¦¥  ¡ £ § ¦  ¡ ¡ £¤¢ ¤£¢ £¤¢ ¤£¢  )   ¢§£ ¡ ¡ ¤  ¦¥ ¤ Se ¡  e ec s es c s es c esc e e c sec e ¥ ¦ c e ces e es c s e e é e c ve c s es es y c es c ec e e s es c e v e es e e ce es ú c y se ce e e e ce e j c s es c c s e e é e se sc e £ ¤© ¥ ©£ ¨ ¡ ¡ ¡ es c 2 L s es c s es es ee s e se s c es e s s e ec es sc c e s sc e es c e es c e e ce s se s úc e s e c e e e s e s e ec es P s c s e e s úc e s vec s c e ce c -c e e e e 1 5 e ec es y s s e ces s e v e es 3 L s s s s e es c e e e se e v e es S e e s s e v e es se s s s es e se éc s e e ce c s s e es c e v e es es y es e 4 s es c s e es c y s es e se éc ¡  ¥ ¦§  $   ¤ ¡ ¡ ¥  § § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥¢     ¤ ¡ £ ¥¦ ¥©"  ¦ ¥£¢ ¦§ ¥¨ ¥ ¥¨ £       ¡  ¢ ¡   ¦¥£¢  "£ ¦ ¡ ¢¦ ¡  ¦¤ ¦ ¨£ ¥ ¥¦ ¥£ ¡  "£ £ ¤¢ ¤£¢ ¤ ¥ §¤  ¡  ¤¨ £¢ ¦   ¢ ¡  ¢ ¡ ¡  ¦ ¥§ § ¥    ¤ § £¥  © ¡ ¡ £  ¦¤  ¥§  " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¢¦  §¤  ¡  § ¦ ¦¥ " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¤ ¦  ¡ ¨ ¥£  ¦¤ §¨ ¥§¢£ ¨ ¥ ¡ ¡ ¡ ¦ §¢ ¥ ¦  ¦ ¡ ¡  ¡ ¨£¥  § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¥¨ ¥¢" ¥  ¦ §¢ ¥¦¥ £ ¡ ¡ ¦ £ § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¦¥  ¦ ¦ ¥ £ ¡ §§ § §   ¦! § £ £ ¨£ ¥ ¡ ¦¥£¢   ¢¦ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¦   ¢¦ ¡ §¤  ¡ ¥¦ ¥£ ¡ §£§ £¤¢ ¤£¢ ¡  §¤ ¡  ¨ £¥  ¥ ¦¥ £ ¦ ¥ ¡ ¡   ¡ £¤¢ ¤£¢  § ¦  ¦ !§ § ¥  "¨ ¤ ¡ ¦¥   § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¥¦ ¢¦§¢ § ¡ " ¨ ¥¢ ¦ %   ¡ ¦ ¦# ¡ ¡ £ ¢¦ £ ¢¦ ¦   £ ¢¥ ¡ ¡ ¡    ¡ ¦ §¨ §¨ ¡ ¡ £      ¡ ¨£¥ ¡ ¨ ¡ ¦ ¦§¨ ¥ ¡ ¤  ¦  ¥ §¦  §¨ ¡ ¡ c ú c e ¥¦ ¦    ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¡    ¡ £ ¥¦  ¡ §£ ¦§© ¨ § ¦¥ ¡ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥¦ £ ¤ ¡ £¤¢ ¤£¢ 1 L s es ¦¤ ¡   c s es e es s s e e es L es e se c c e e ce es s s e ¥§£ e e .8 kcal/mol. Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero. alcanza una variación de 55. Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. debiera ser de tres veces el valor de ciclo he eno. tienen una longitud de 1.carbono. El ciclo he eno tiene una variación de 28 Kcal/mol. El valor real para el l ciclo he atrieno es de 49. el 1. Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno e aminando los calores de hidrogenación. ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. Además no e perimente reacciones de adición electrofílica.4 Kcal/mol. Continuando con la analogía.Est bilid d d l b n no El be ce no re resenta el comportamiento característico de los alquenos Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura.

confieren a la molécula una estabilidad mayor que la 1 conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.de los dobles normales. las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y. Ejemplo: Ao ti id d La aro ati idad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles. de los cuales dos son representados aquí. entre flechas. La molécula de benceno. sea enlace doble o simple. en el benceno la longitud de enlace es de 1. es de 1. libres de poder circular alrededor de un enlace a otro. que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples.39 Aº. por ejemplo tiene varios estados de resonancia.34 Aº . 6 5 .

Sin embargo. inspeccionando la fórmula de un compuesto orgánico.Otra característica química del benceno. tiene que satisfacer tres criterios: 7 1. es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. como podemos ver en las siguientes reacciones. de compuestos orgánicos cíclicos con enlaces simples y dobles alternados que no son aromáticos . por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. Cada átomo del sistema anular tiene que estar en el estado híbrido sp2 (o sp) 2. donde lo comparamos con un alqueno cí clico Requisitos para la aromaticidad ara que un sistema monocíclico sea aromático. sin embargo. El sistema anular debe ser plano 3. sus reacciones son excepcionales. Generalmente la fórmula de enlaces de valencia de un compuesto aromático muestra un anillo con enlaces simples y dobles alternados. Si partimos de la estructura de Kekulé. Hay casos. Debe haber electrones pi (4n+2) en el sistema anular (regla de Hückel) A menudo puede deducirse si los dos primeros criterios se cumplen o no. ésta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado.

8 Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IU AC. 8 Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. perfumes. fibras textiles artificiales. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Fue el primer desinfectante utilizado. Se emplea para preparar medicamentos. se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. Es la amina aromática más importante. Este compuesto no tiene nombre com n. 9 . En concentraciones altas es venenoso. en la fabricación de colorantes.Derivados del benceno 1) Monosustituidos: ara nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Es un compuesto tóxico. En aerosol. pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.

si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial.Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente). Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. no solamente es necesario indicar cuáles son. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. . 2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico. Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto. sino también su ubicación. el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. meta y para. Ejemplos: Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula.

aquella que de la combinación de n meros más baja. siendo la secuencia. se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible. @ @ Ejemplos: .Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un n mero a cada uno de ellos. si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial. si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.

Ejemplos: La naftalina (nombre comercial del naftaleno. (En la química orgánica. Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1. la versión beta y p osiciones son las posiciones 2. resenta la fórmula empírica C 14H10 y tiene una masa molecular de 178.2 gramos por mol. y 7. 6. 4. 5. Quemar tabaco o madera produce naftalina. y 8 en el dibujo a continuación. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco. A Denominación de un hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos linealmente. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. 3. aunque no desagradable. naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HA ). Su fórmula estructural es la siguiente: A . La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido. ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. por dos o más átomos comunes. Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno.Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. Tiene un olor fuerte. los anillos se funden. C 10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles.) En consecuencia.

la oxidación del antraceno con aire y ácido nítrico para dar lugar a la antraquinona. tiene lugar preferentemente en los átomos de carbono intermedios. obteniéndose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10.10dihidroantraceno. La antraquinona es muy importante en la fabricación de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetizó) e indantreno. or tanto. rovee el marco aromático de los esteroides. fotosensibilizando la piel a la luz. reaccionan con facilidad. sobre todo. como la muestra la fórmula del costado. no supone un sistema de electrones especialmente estable. Así. Las reacciones de sustitución en el antraceno también tienen lugar con mucha facilidad. es encontrado en humo del cigarrillo. B Fenantreno El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos. En su forma pura. y es un conocido irritante. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno.Sólo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. C . o la reducción para producir 9. ya que una reacción en esas posiciones genera en los dos anillos externos sextetos aromáticos de electrones con energías bajas. lo que hace que sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10.

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