ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Profesor: Ing. Monserrat Cuesta

GRUPO # 5 Integrantes: Daniel Cabrera Diego Navarrete Daniel Ramos Miguel Salinas

Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas.4 °C. insoluble en agua y menos denso que ella. lo cual les proporciona propiedades de estabilidad y conformación específicas. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos Benceno El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal. Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados . los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). y parece evi dente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes. 1). excepto la vitamina C.1°C y se funde a 5. tanto sintéticos como naturales. perfumes y tintes orgánicos. 1 Benceno El benceno es un líquido volátil. grasas y aceites. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol. propuestas en 1865. Es de olor fuerte pero no desagradable. es decir móviles. Fig. Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé. Este compuesto presenta un alto grado de instauración.Compuestos Aromáticos Son compuestos cíclicos que poseen dobles enlaces conju gados y resonantes. inflamable. representa un átomo de carbono (Fig. hierve a 80. Cada vértice del hexágono. es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos. sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas: . prácticamente todos los condimentos. incoloro. acetona y éter entro otros.

Los ángulos son de 120° y es completamente plana. los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula.C. Las longitudes de enlace carbono . Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo.34 Å del C .5 enlaces.C en un doble enlace.54 Å del enlace sencillo C . Teoría de resonancia Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono . Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos. más bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube. Respecto a su estructura electrónica. y mucho menos el 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.carbono son de 1. A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos: . y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo elect rón. el valor medio entre el doble y el sencillo. El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.Propiedades Físicas y Químicas: y y y y y y Es un compuesto particularmente estable. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización.carbono es en promedio 1.

Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. Además no e perimente reacciones de adición electrofílica.Est bilid d d l b n no El be ce no re resenta el comportamiento característico de los alquenos Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura. el 1. Los enlaces sencillos carbono . casi 36 Kcal/mol de estabilidad e tra.3 -ciclo he adieno. alcanza una variación de 55. se advierte que para el ciclo he atrieno(benceno). ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. debiera ser de tres veces el valor de ciclo he eno. Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.54 Aº .carbono. 86 kcal/mol. El valor real para el l ciclo he atrieno es de 49.4 Kcal/mol. tienen una longitud de 1. Continuando con la analogía.8 kcal/mol. y los 4 4 4 4 4 4 4 3 4 2 10 0 ¡ ¦" £ ¨ £¥  ¦ e e se  £¢ ¦ ¡ ¦¤ ¦ ¨ ¥¢ ¡ ¡ § ¨ ¥¢ ¥¦ ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¥ ¥¦ ¤ ¤' & ¡ ¦ §¦ ¤   ¦¥ ¥¦ ¤ ¥  ¡  £¢ ¡ ¦ ¡ § £ ¤¢ ¤£¢     § §  £¥ ¨ £   ¡ ¡ ¡ ¡ ¡  ¦! § ¦ ¡ £¤¢ ¤£¢ ¡  ¦¥  ¡ £ ¥ ¥£ £ ¡  § ¤  ¤ ¡ ¤     ( ¢¦ ¦¥¢ ¦ ¤ £ ¢ ¡ ¡ ¤' &  §¤ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ £§¤ ¦¥  ¡ £ § ¦  ¡ ¡ £¤¢ ¤£¢ £¤¢ ¤£¢  )   ¢§£ ¡ ¡ ¤  ¦¥ ¤ Se ¡  e ec s es c s es c esc e e c sec e ¥ ¦ c e ces e es c s e e é e c ve c s es es y c es c ec e e s es c e v e es e e ce es ú c y se ce e e e ce e j c s es c c s e e é e se sc e £ ¤© ¥ ©£ ¨ ¡ ¡ ¡ es c 2 L s es c s es es ee s e se s c es e s s e ec es sc c e s sc e es c e es c e e ce s se s úc e s e c e e e s e s e ec es P s c s e e s úc e s vec s c e ce c -c e e e e 1 5 e ec es y s s e ces s e v e es 3 L s s s s e es c e e e se e v e es S e e s s e v e es se s s s es e se éc s e e ce c s s e es c e v e es es y es e 4 s es c s e es c y s es e se éc ¡  ¥ ¦§  $   ¤ ¡ ¡ ¥  § § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥¢     ¤ ¡ £ ¥¦ ¥©"  ¦ ¥£¢ ¦§ ¥¨ ¥ ¥¨ £       ¡  ¢ ¡   ¦¥£¢  "£ ¦ ¡ ¢¦ ¡  ¦¤ ¦ ¨£ ¥ ¥¦ ¥£ ¡  "£ £ ¤¢ ¤£¢ ¤ ¥ §¤  ¡  ¤¨ £¢ ¦   ¢ ¡  ¢ ¡ ¡  ¦ ¥§ § ¥    ¤ § £¥  © ¡ ¡ £  ¦¤  ¥§  " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¢¦  §¤  ¡  § ¦ ¦¥ " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¤ ¦  ¡ ¨ ¥£  ¦¤ §¨ ¥§¢£ ¨ ¥ ¡ ¡ ¡ ¦ §¢ ¥ ¦  ¦ ¡ ¡  ¡ ¨£¥  § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¥¨ ¥¢" ¥  ¦ §¢ ¥¦¥ £ ¡ ¡ ¦ £ § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¦¥  ¦ ¦ ¥ £ ¡ §§ § §   ¦! § £ £ ¨£ ¥ ¡ ¦¥£¢   ¢¦ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¦   ¢¦ ¡ §¤  ¡ ¥¦ ¥£ ¡ §£§ £¤¢ ¤£¢ ¡  §¤ ¡  ¨ £¥  ¥ ¦¥ £ ¦ ¥ ¡ ¡   ¡ £¤¢ ¤£¢  § ¦  ¦ !§ § ¥  "¨ ¤ ¡ ¦¥   § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¥¦ ¢¦§¢ § ¡ " ¨ ¥¢ ¦ %   ¡ ¦ ¦# ¡ ¡ £ ¢¦ £ ¢¦ ¦   £ ¢¥ ¡ ¡ ¡    ¡ ¦ §¨ §¨ ¡ ¡ £      ¡ ¨£¥ ¡ ¨ ¡ ¦ ¦§¨ ¥ ¡ ¤  ¦  ¥ §¦  §¨ ¡ ¡ c ú c e ¥¦ ¦    ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¡    ¡ £ ¥¦  ¡ §£ ¦§© ¨ § ¦¥ ¡ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥¦ £ ¤ ¡ £¤¢ ¤£¢ 1 L s es ¦¤ ¡   c s es e es s s e e es L es e se c c e e ce es s s e ¥§£ e e . Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno e aminando los calores de hidrogenación. El ciclo he eno tiene una variación de 28 Kcal/mol.

de los cuales dos son representados aquí. las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. Ejemplo: Ao ti id d La aro ati idad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles.39 Aº. entre flechas. es de 1. 6 5 . que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. sea enlace doble o simple.de los dobles normales. en el benceno la longitud de enlace es de 1. confieren a la molécula una estabilidad mayor que la 1 conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. por ejemplo tiene varios estados de resonancia. La molécula de benceno.34 Aº . Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y. libres de poder circular alrededor de un enlace a otro.

Otra característica química del benceno. es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. inspeccionando la fórmula de un compuesto orgánico. Hay casos. Si partimos de la estructura de Kekulé. El sistema anular debe ser plano 3. tiene que satisfacer tres criterios: 7 1. Sin embargo. sus reacciones son excepcionales. Cada átomo del sistema anular tiene que estar en el estado híbrido sp2 (o sp) 2. sin embargo. por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. Generalmente la fórmula de enlaces de valencia de un compuesto aromático muestra un anillo con enlaces simples y dobles alternados. ésta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado. como podemos ver en las siguientes reacciones. Debe haber electrones pi (4n+2) en el sistema anular (regla de Hückel) A menudo puede deducirse si los dos primeros criterios se cumplen o no. de compuestos orgánicos cíclicos con enlaces simples y dobles alternados que no son aromáticos . donde lo comparamos con un alqueno cí clico Requisitos para la aromaticidad ara que un sistema monocíclico sea aromático.

8 Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IU AC. Es la amina aromática más importante. en la fabricación de colorantes. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Se emplea para preparar medicamentos. fibras textiles artificiales. En aerosol. Fue el primer desinfectante utilizado. Este compuesto no tiene nombre com n.Derivados del benceno 1) Monosustituidos: ara nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. perfumes. 9 . se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. 8 Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. Es un compuesto tóxico. En concentraciones altas es venenoso.

el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente). Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. Ejemplos: Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula. . Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. no solamente es necesario indicar cuáles son. 2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico. si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial.Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. sino también su ubicación. meta y para. Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto.

siendo la secuencia. si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un n mero a cada uno de ellos. @ @ Ejemplos: . si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial. aquella que de la combinación de n meros más baja. se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible.

los anillos se funden. Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. Tiene un olor fuerte. 3. Quemar tabaco o madera produce naftalina. por dos o más átomos comunes.Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. A Denominación de un hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos linealmente. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco. Ejemplos: La naftalina (nombre comercial del naftaleno. aunque no desagradable. 4.2 gramos por mol. y 8 en el dibujo a continuación. y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido. la versión beta y p osiciones son las posiciones 2. 6.) En consecuencia. Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1. resenta la fórmula empírica C 14H10 y tiene una masa molecular de 178. (En la química orgánica. C 10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. 5. ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HA ). y 7. Su fórmula estructural es la siguiente: A .

tiene lugar preferentemente en los átomos de carbono intermedios. y es un conocido irritante. or tanto. no supone un sistema de electrones especialmente estable. ya que una reacción en esas posiciones genera en los dos anillos externos sextetos aromáticos de electrones con energías bajas. La antraquinona es muy importante en la fabricación de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetizó) e indantreno. Las reacciones de sustitución en el antraceno también tienen lugar con mucha facilidad. como la muestra la fórmula del costado. reaccionan con facilidad. rovee el marco aromático de los esteroides. C . fotosensibilizando la piel a la luz. lo que hace que sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10. B Fenantreno El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos. Así.Sólo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. es encontrado en humo del cigarrillo. obteniéndose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. En su forma pura. sobre todo. la oxidación del antraceno con aire y ácido nítrico para dar lugar a la antraquinona. o la reducción para producir 9.10dihidroantraceno.

pquim.monografias.textoscientificos.shtml http://es.encarta.org/wiki/Fenantreno http://depa.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica) http://www.wikipedia. aginas 508-509.Bibliografía http://www.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.wikipedia.com/quimica/aromaticos/estructura-benceno D .pdf Química Orgánica McMurray.mx/Organica/temas/resaromtau.wikipedia. http://es.html http://es.com/encyclopedia_761557540/Colorantes.msn.unam.org/wiki/Naftalina http://es.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful