ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Profesor: Ing. Monserrat Cuesta

GRUPO # 5 Integrantes: Daniel Cabrera Diego Navarrete Daniel Ramos Miguel Salinas

y parece evi dente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes. Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. tanto sintéticos como naturales. Es de olor fuerte pero no desagradable. prácticamente todos los condimentos. inflamable. Fig. propuestas en 1865. hierve a 80. Cada vértice del hexágono. lo cual les proporciona propiedades de estabilidad y conformación específicas. Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol. es decir móviles. incoloro. 1).1°C y se funde a 5. representa un átomo de carbono (Fig. excepto la vitamina C. 1 Benceno El benceno es un líquido volátil.Compuestos Aromáticos Son compuestos cíclicos que poseen dobles enlaces conju gados y resonantes. perfumes y tintes orgánicos. compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados . acetona y éter entro otros. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). Este compuesto presenta un alto grado de instauración. insoluble en agua y menos denso que ella. grasas y aceites. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos Benceno El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal. es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.4 °C. sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas: .

C. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización. el valor medio entre el doble y el sencillo. Los ángulos son de 120° y es completamente plana.Propiedades Físicas y Químicas: y y y y y y Es un compuesto particularmente estable. Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos. Las longitudes de enlace carbono .C en un doble enlace. y mucho menos el 1.39 Å en el benceno y no el típico 1. pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural. El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo. y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo elect rón.5 enlaces.carbono es en promedio 1. Respecto a su estructura electrónica. A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos: .54 Å del enlace sencillo C . Teoría de resonancia Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono . proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor.34 Å del C .carbono son de 1. más bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube. los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula.

Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. y los 4 4 4 4 4 4 4 3 4 2 10 0 ¡ ¦" £ ¨ £¥  ¦ e e se  £¢ ¦ ¡ ¦¤ ¦ ¨ ¥¢ ¡ ¡ § ¨ ¥¢ ¥¦ ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¥ ¥¦ ¤ ¤' & ¡ ¦ §¦ ¤   ¦¥ ¥¦ ¤ ¥  ¡  £¢ ¡ ¦ ¡ § £ ¤¢ ¤£¢     § §  £¥ ¨ £   ¡ ¡ ¡ ¡ ¡  ¦! § ¦ ¡ £¤¢ ¤£¢ ¡  ¦¥  ¡ £ ¥ ¥£ £ ¡  § ¤  ¤ ¡ ¤     ( ¢¦ ¦¥¢ ¦ ¤ £ ¢ ¡ ¡ ¤' &  §¤ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ £§¤ ¦¥  ¡ £ § ¦  ¡ ¡ £¤¢ ¤£¢ £¤¢ ¤£¢  )   ¢§£ ¡ ¡ ¤  ¦¥ ¤ Se ¡  e ec s es c s es c esc e e c sec e ¥ ¦ c e ces e es c s e e é e c ve c s es es y c es c ec e e s es c e v e es e e ce es ú c y se ce e e e ce e j c s es c c s e e é e se sc e £ ¤© ¥ ©£ ¨ ¡ ¡ ¡ es c 2 L s es c s es es ee s e se s c es e s s e ec es sc c e s sc e es c e es c e e ce s se s úc e s e c e e e s e s e ec es P s c s e e s úc e s vec s c e ce c -c e e e e 1 5 e ec es y s s e ces s e v e es 3 L s s s s e es c e e e se e v e es S e e s s e v e es se s s s es e se éc s e e ce c s s e es c e v e es es y es e 4 s es c s e es c y s es e se éc ¡  ¥ ¦§  $   ¤ ¡ ¡ ¥  § § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥¢     ¤ ¡ £ ¥¦ ¥©"  ¦ ¥£¢ ¦§ ¥¨ ¥ ¥¨ £       ¡  ¢ ¡   ¦¥£¢  "£ ¦ ¡ ¢¦ ¡  ¦¤ ¦ ¨£ ¥ ¥¦ ¥£ ¡  "£ £ ¤¢ ¤£¢ ¤ ¥ §¤  ¡  ¤¨ £¢ ¦   ¢ ¡  ¢ ¡ ¡  ¦ ¥§ § ¥    ¤ § £¥  © ¡ ¡ £  ¦¤  ¥§  " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¢¦  §¤  ¡  § ¦ ¦¥ " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¤ ¦  ¡ ¨ ¥£  ¦¤ §¨ ¥§¢£ ¨ ¥ ¡ ¡ ¡ ¦ §¢ ¥ ¦  ¦ ¡ ¡  ¡ ¨£¥  § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¥¨ ¥¢" ¥  ¦ §¢ ¥¦¥ £ ¡ ¡ ¦ £ § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¦¥  ¦ ¦ ¥ £ ¡ §§ § §   ¦! § £ £ ¨£ ¥ ¡ ¦¥£¢   ¢¦ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¦   ¢¦ ¡ §¤  ¡ ¥¦ ¥£ ¡ §£§ £¤¢ ¤£¢ ¡  §¤ ¡  ¨ £¥  ¥ ¦¥ £ ¦ ¥ ¡ ¡   ¡ £¤¢ ¤£¢  § ¦  ¦ !§ § ¥  "¨ ¤ ¡ ¦¥   § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¥¦ ¢¦§¢ § ¡ " ¨ ¥¢ ¦ %   ¡ ¦ ¦# ¡ ¡ £ ¢¦ £ ¢¦ ¦   £ ¢¥ ¡ ¡ ¡    ¡ ¦ §¨ §¨ ¡ ¡ £      ¡ ¨£¥ ¡ ¨ ¡ ¦ ¦§¨ ¥ ¡ ¤  ¦  ¥ §¦  §¨ ¡ ¡ c ú c e ¥¦ ¦    ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¡    ¡ £ ¥¦  ¡ §£ ¦§© ¨ § ¦¥ ¡ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥¦ £ ¤ ¡ £¤¢ ¤£¢ 1 L s es ¦¤ ¡   c s es e es s s e e es L es e se c c e e ce es s s e ¥§£ e e . Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno e aminando los calores de hidrogenación. ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo.4 Kcal/mol.Est bilid d d l b n no El be ce no re resenta el comportamiento característico de los alquenos Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura. se advierte que para el ciclo he atrieno(benceno).54 Aº . alcanza una variación de 55. el 1. tienen una longitud de 1. El valor real para el l ciclo he atrieno es de 49. debiera ser de tres veces el valor de ciclo he eno. El ciclo he eno tiene una variación de 28 Kcal/mol. casi 36 Kcal/mol de estabilidad e tra. Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero. Continuando con la analogía.carbono. Además no e perimente reacciones de adición electrofílica.3 -ciclo he adieno. 86 kcal/mol.8 kcal/mol. Los enlaces sencillos carbono .

34 Aº . las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. es de 1. sea enlace doble o simple.39 Aº. que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. en el benceno la longitud de enlace es de 1. La molécula de benceno. Ejemplo: Ao ti id d La aro ati idad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y. de los cuales dos son representados aquí. libres de poder circular alrededor de un enlace a otro. 6 5 . entre flechas.de los dobles normales. por ejemplo tiene varios estados de resonancia. confieren a la molécula una estabilidad mayor que la 1 conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.

Otra característica química del benceno. Generalmente la fórmula de enlaces de valencia de un compuesto aromático muestra un anillo con enlaces simples y dobles alternados. donde lo comparamos con un alqueno cí clico Requisitos para la aromaticidad ara que un sistema monocíclico sea aromático. Sin embargo. es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. El sistema anular debe ser plano 3. inspeccionando la fórmula de un compuesto orgánico. tiene que satisfacer tres criterios: 7 1. Cada átomo del sistema anular tiene que estar en el estado híbrido sp2 (o sp) 2. de compuestos orgánicos cíclicos con enlaces simples y dobles alternados que no son aromáticos . sus reacciones son excepcionales. Si partimos de la estructura de Kekulé. sin embargo. como podemos ver en las siguientes reacciones. por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. Hay casos. ésta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado. Debe haber electrones pi (4n+2) en el sistema anular (regla de Hückel) A menudo puede deducirse si los dos primeros criterios se cumplen o no.

8 Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Este compuesto no tiene nombre com n. Fue el primer desinfectante utilizado. se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. en la fabricación de colorantes. pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. 9 . 8 Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IU AC. Se emplea para preparar medicamentos. Es la amina aromática más importante. Es un compuesto tóxico. perfumes. En concentraciones altas es venenoso.Derivados del benceno 1) Monosustituidos: ara nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. fibras textiles artificiales. En aerosol.

Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial. Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente). sino también su ubicación. meta y para.Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. . no solamente es necesario indicar cuáles son. 2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico. Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto. el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Ejemplos: Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula.

aquella que de la combinación de n meros más baja. @ @ Ejemplos: . siendo la secuencia. si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1. se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible.Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un n mero a cada uno de ellos. si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial.

Ejemplos: La naftalina (nombre comercial del naftaleno. resenta la fórmula empírica C 14H10 y tiene una masa molecular de 178. Su fórmula estructural es la siguiente: A . C 10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tiene un olor fuerte. A Denominación de un hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos linealmente. 4. ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. y 8 en el dibujo a continuación. naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HA ). por dos o más átomos comunes. y 7. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco.Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. (En la química orgánica. Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. los anillos se funden. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido. 5. 6. la versión beta y p osiciones son las posiciones 2.2 gramos por mol. y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1. 3. aunque no desagradable.) En consecuencia.

reaccionan con facilidad. sobre todo. como la muestra la fórmula del costado. Las reacciones de sustitución en el antraceno también tienen lugar con mucha facilidad. En su forma pura. rovee el marco aromático de los esteroides. no supone un sistema de electrones especialmente estable. Así.10dihidroantraceno. fotosensibilizando la piel a la luz.Sólo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. la oxidación del antraceno con aire y ácido nítrico para dar lugar a la antraquinona. or tanto. C . ya que una reacción en esas posiciones genera en los dos anillos externos sextetos aromáticos de electrones con energías bajas. lo que hace que sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10. B Fenantreno El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos. obteniéndose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10. es encontrado en humo del cigarrillo. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. tiene lugar preferentemente en los átomos de carbono intermedios. o la reducción para producir 9. y es un conocido irritante. La antraquinona es muy importante en la fabricación de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetizó) e indantreno.

com/encyclopedia_761557540/Colorantes.shtml http://es.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.wikipedia.textoscientificos.unam.encarta.monografias.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica) http://www.org/wiki/Naftalina http://es.wikipedia. aginas 508-509.msn. http://es.pquim.wikipedia.html http://es.org/wiki/Fenantreno http://depa.mx/Organica/temas/resaromtau.pdf Química Orgánica McMurray.Bibliografía http://www.com/quimica/aromaticos/estructura-benceno D .

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