ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Profesor: Ing. Monserrat Cuesta

GRUPO # 5 Integrantes: Daniel Cabrera Diego Navarrete Daniel Ramos Miguel Salinas

1). hierve a 80. es decir móviles.1°C y se funde a 5. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas. y parece evi dente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes. Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol. tanto sintéticos como naturales. insoluble en agua y menos denso que ella. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos Benceno El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal. incoloro. Cada vértice del hexágono.4 °C.Compuestos Aromáticos Son compuestos cíclicos que poseen dobles enlaces conju gados y resonantes. excepto la vitamina C. prácticamente todos los condimentos. Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). lo cual les proporciona propiedades de estabilidad y conformación específicas. 1 Benceno El benceno es un líquido volátil. Fig. inflamable. Este compuesto presenta un alto grado de instauración. representa un átomo de carbono (Fig. acetona y éter entro otros. sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas: . compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados . perfumes y tintes orgánicos. grasas y aceites. Es de olor fuerte pero no desagradable. propuestas en 1865. es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula.carbono son de 1.54 Å del enlace sencillo C .C en un doble enlace. y mucho menos el 1. Teoría de resonancia Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono . pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural. proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor.carbono es en promedio 1. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización. Los ángulos son de 120° y es completamente plana. Respecto a su estructura electrónica. Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo. A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos: .C. más bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube. y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo elect rón.Propiedades Físicas y Químicas: y y y y y y Es un compuesto particularmente estable. el valor medio entre el doble y el sencillo. Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos.39 Å en el benceno y no el típico 1.5 enlaces. Las longitudes de enlace carbono .34 Å del C . El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos.

ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo.4 Kcal/mol. debiera ser de tres veces el valor de ciclo he eno. 86 kcal/mol. casi 36 Kcal/mol de estabilidad e tra. y los 4 4 4 4 4 4 4 3 4 2 10 0 ¡ ¦" £ ¨ £¥  ¦ e e se  £¢ ¦ ¡ ¦¤ ¦ ¨ ¥¢ ¡ ¡ § ¨ ¥¢ ¥¦ ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¥ ¥¦ ¤ ¤' & ¡ ¦ §¦ ¤   ¦¥ ¥¦ ¤ ¥  ¡  £¢ ¡ ¦ ¡ § £ ¤¢ ¤£¢     § §  £¥ ¨ £   ¡ ¡ ¡ ¡ ¡  ¦! § ¦ ¡ £¤¢ ¤£¢ ¡  ¦¥  ¡ £ ¥ ¥£ £ ¡  § ¤  ¤ ¡ ¤     ( ¢¦ ¦¥¢ ¦ ¤ £ ¢ ¡ ¡ ¤' &  §¤ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ £§¤ ¦¥  ¡ £ § ¦  ¡ ¡ £¤¢ ¤£¢ £¤¢ ¤£¢  )   ¢§£ ¡ ¡ ¤  ¦¥ ¤ Se ¡  e ec s es c s es c esc e e c sec e ¥ ¦ c e ces e es c s e e é e c ve c s es es y c es c ec e e s es c e v e es e e ce es ú c y se ce e e e ce e j c s es c c s e e é e se sc e £ ¤© ¥ ©£ ¨ ¡ ¡ ¡ es c 2 L s es c s es es ee s e se s c es e s s e ec es sc c e s sc e es c e es c e e ce s se s úc e s e c e e e s e s e ec es P s c s e e s úc e s vec s c e ce c -c e e e e 1 5 e ec es y s s e ces s e v e es 3 L s s s s e es c e e e se e v e es S e e s s e v e es se s s s es e se éc s e e ce c s s e es c e v e es es y es e 4 s es c s e es c y s es e se éc ¡  ¥ ¦§  $   ¤ ¡ ¡ ¥  § § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥¢     ¤ ¡ £ ¥¦ ¥©"  ¦ ¥£¢ ¦§ ¥¨ ¥ ¥¨ £       ¡  ¢ ¡   ¦¥£¢  "£ ¦ ¡ ¢¦ ¡  ¦¤ ¦ ¨£ ¥ ¥¦ ¥£ ¡  "£ £ ¤¢ ¤£¢ ¤ ¥ §¤  ¡  ¤¨ £¢ ¦   ¢ ¡  ¢ ¡ ¡  ¦ ¥§ § ¥    ¤ § £¥  © ¡ ¡ £  ¦¤  ¥§  " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¢¦  §¤  ¡  § ¦ ¦¥ " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¤ ¦  ¡ ¨ ¥£  ¦¤ §¨ ¥§¢£ ¨ ¥ ¡ ¡ ¡ ¦ §¢ ¥ ¦  ¦ ¡ ¡  ¡ ¨£¥  § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¥¨ ¥¢" ¥  ¦ §¢ ¥¦¥ £ ¡ ¡ ¦ £ § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¦¥  ¦ ¦ ¥ £ ¡ §§ § §   ¦! § £ £ ¨£ ¥ ¡ ¦¥£¢   ¢¦ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¦   ¢¦ ¡ §¤  ¡ ¥¦ ¥£ ¡ §£§ £¤¢ ¤£¢ ¡  §¤ ¡  ¨ £¥  ¥ ¦¥ £ ¦ ¥ ¡ ¡   ¡ £¤¢ ¤£¢  § ¦  ¦ !§ § ¥  "¨ ¤ ¡ ¦¥   § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¥¦ ¢¦§¢ § ¡ " ¨ ¥¢ ¦ %   ¡ ¦ ¦# ¡ ¡ £ ¢¦ £ ¢¦ ¦   £ ¢¥ ¡ ¡ ¡    ¡ ¦ §¨ §¨ ¡ ¡ £      ¡ ¨£¥ ¡ ¨ ¡ ¦ ¦§¨ ¥ ¡ ¤  ¦  ¥ §¦  §¨ ¡ ¡ c ú c e ¥¦ ¦    ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¡    ¡ £ ¥¦  ¡ §£ ¦§© ¨ § ¦¥ ¡ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥¦ £ ¤ ¡ £¤¢ ¤£¢ 1 L s es ¦¤ ¡   c s es e es s s e e es L es e se c c e e ce es s s e ¥§£ e e .8 kcal/mol. tienen una longitud de 1.Est bilid d d l b n no El be ce no re resenta el comportamiento característico de los alquenos Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura.carbono. Los enlaces sencillos carbono . Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno e aminando los calores de hidrogenación. El ciclo he eno tiene una variación de 28 Kcal/mol. El valor real para el l ciclo he atrieno es de 49. el 1.3 -ciclo he adieno. Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero. Además no e perimente reacciones de adición electrofílica. Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces.54 Aº . Continuando con la analogía. se advierte que para el ciclo he atrieno(benceno). alcanza una variación de 55.

que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. entre flechas. 6 5 .39 Aº. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y. en el benceno la longitud de enlace es de 1. confieren a la molécula una estabilidad mayor que la 1 conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.34 Aº . sea enlace doble o simple. libres de poder circular alrededor de un enlace a otro. Ejemplo: Ao ti id d La aro ati idad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles. por ejemplo tiene varios estados de resonancia. La molécula de benceno.de los dobles normales. es de 1. de los cuales dos son representados aquí. las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático.

Si partimos de la estructura de Kekulé. tiene que satisfacer tres criterios: 7 1. sin embargo. El sistema anular debe ser plano 3. de compuestos orgánicos cíclicos con enlaces simples y dobles alternados que no son aromáticos . Generalmente la fórmula de enlaces de valencia de un compuesto aromático muestra un anillo con enlaces simples y dobles alternados. Cada átomo del sistema anular tiene que estar en el estado híbrido sp2 (o sp) 2. ésta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado. como podemos ver en las siguientes reacciones. inspeccionando la fórmula de un compuesto orgánico.Otra característica química del benceno. Hay casos. Sin embargo. es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. donde lo comparamos con un alqueno cí clico Requisitos para la aromaticidad ara que un sistema monocíclico sea aromático. sus reacciones son excepcionales. Debe haber electrones pi (4n+2) en el sistema anular (regla de Hückel) A menudo puede deducirse si los dos primeros criterios se cumplen o no.

8 Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. 9 . 8 Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IU AC.Derivados del benceno 1) Monosustituidos: ara nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Se emplea para preparar medicamentos. En aerosol. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. en la fabricación de colorantes. En concentraciones altas es venenoso. pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. perfumes. fibras textiles artificiales. Es un compuesto tóxico. se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. Este compuesto no tiene nombre com n. Es la amina aromática más importante. Fue el primer desinfectante utilizado.

Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto. Ejemplos: Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. 2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico. simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente). el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. sino también su ubicación. . Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. no solamente es necesario indicar cuáles son.Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. meta y para. si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial.

se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible. aquella que de la combinación de n meros más baja. @ @ Ejemplos: . si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1. siendo la secuencia. si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial.Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un n mero a cada uno de ellos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. 3. C 10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tiene un olor fuerte. 5. Ejemplos: La naftalina (nombre comercial del naftaleno. y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. aunque no desagradable. A Denominación de un hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos linealmente. 6. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido. naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HA ). los anillos se funden. ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. y 7. 4. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco. por dos o más átomos comunes. (En la química orgánica. resenta la fórmula empírica C 14H10 y tiene una masa molecular de 178. y 8 en el dibujo a continuación.2 gramos por mol. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1. la versión beta y p osiciones son las posiciones 2.) En consecuencia. Su fórmula estructural es la siguiente: A . Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno.

fotosensibilizando la piel a la luz. C . la oxidación del antraceno con aire y ácido nítrico para dar lugar a la antraquinona. y es un conocido irritante. Las reacciones de sustitución en el antraceno también tienen lugar con mucha facilidad. La antraquinona es muy importante en la fabricación de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetizó) e indantreno.10dihidroantraceno. lo que hace que sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10. tiene lugar preferentemente en los átomos de carbono intermedios. Así. En su forma pura. sobre todo. o la reducción para producir 9. reaccionan con facilidad. or tanto. es encontrado en humo del cigarrillo.Sólo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. no supone un sistema de electrones especialmente estable. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. B Fenantreno El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos. obteniéndose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10. ya que una reacción en esas posiciones genera en los dos anillos externos sextetos aromáticos de electrones con energías bajas. como la muestra la fórmula del costado. rovee el marco aromático de los esteroides.

aginas 508-509.html http://es.unam.org/wiki/Naftalina http://es.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.pquim.mx/Organica/temas/resaromtau. http://es.monografias.org/wiki/Fenantreno http://depa.encarta.msn.Bibliografía http://www.wikipedia.shtml http://es.com/quimica/aromaticos/estructura-benceno D .wikipedia.wikipedia.com/encyclopedia_761557540/Colorantes.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica) http://www.pdf Química Orgánica McMurray.textoscientificos.

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