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Derivados del benceno

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ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Profesor: Ing. Monserrat Cuesta

GRUPO # 5 Integrantes: Daniel Cabrera Diego Navarrete Daniel Ramos Miguel Salinas

Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas. insoluble en agua y menos denso que ella. propuestas en 1865. prácticamente todos los condimentos. representa un átomo de carbono (Fig. es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos. incoloro. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos Benceno El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal. tanto sintéticos como naturales.4 °C. Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé. Este compuesto presenta un alto grado de instauración. inflamable. 1). 1 Benceno El benceno es un líquido volátil. sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas: . Es de olor fuerte pero no desagradable. excepto la vitamina C. lo cual les proporciona propiedades de estabilidad y conformación específicas. y parece evi dente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes.1°C y se funde a 5. compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados . Fig. grasas y aceites. Cada vértice del hexágono. hierve a 80. acetona y éter entro otros. perfumes y tintes orgánicos.Compuestos Aromáticos Son compuestos cíclicos que poseen dobles enlaces conju gados y resonantes. es decir móviles. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas.

34 Å del C . A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización. Las longitudes de enlace carbono . el valor medio entre el doble y el sencillo. Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo. proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos. los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula. Teoría de resonancia Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono .C. más bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube.5 enlaces.C en un doble enlace. Los ángulos son de 120° y es completamente plana.Propiedades Físicas y Químicas: y y y y y y Es un compuesto particularmente estable. El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo elect rón.39 Å en el benceno y no el típico 1. Respecto a su estructura electrónica. y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C .carbono es en promedio 1.carbono son de 1. pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural. A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos: .

Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno e aminando los calores de hidrogenación. Continuando con la analogía. el 1.54 Aº . casi 36 Kcal/mol de estabilidad e tra. tienen una longitud de 1. Además no e perimente reacciones de adición electrofílica.carbono.3 -ciclo he adieno. ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo.8 kcal/mol. Los enlaces sencillos carbono . 86 kcal/mol. El ciclo he eno tiene una variación de 28 Kcal/mol.4 Kcal/mol. debiera ser de tres veces el valor de ciclo he eno. y los 4 4 4 4 4 4 4 3 4 2 10 0 ¡ ¦" £ ¨ £¥  ¦ e e se  £¢ ¦ ¡ ¦¤ ¦ ¨ ¥¢ ¡ ¡ § ¨ ¥¢ ¥¦ ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¥ ¥¦ ¤ ¤' & ¡ ¦ §¦ ¤   ¦¥ ¥¦ ¤ ¥  ¡  £¢ ¡ ¦ ¡ § £ ¤¢ ¤£¢     § §  £¥ ¨ £   ¡ ¡ ¡ ¡ ¡  ¦! § ¦ ¡ £¤¢ ¤£¢ ¡  ¦¥  ¡ £ ¥ ¥£ £ ¡  § ¤  ¤ ¡ ¤     ( ¢¦ ¦¥¢ ¦ ¤ £ ¢ ¡ ¡ ¤' &  §¤ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ £§¤ ¦¥  ¡ £ § ¦  ¡ ¡ £¤¢ ¤£¢ £¤¢ ¤£¢  )   ¢§£ ¡ ¡ ¤  ¦¥ ¤ Se ¡  e ec s es c s es c esc e e c sec e ¥ ¦ c e ces e es c s e e é e c ve c s es es y c es c ec e e s es c e v e es e e ce es ú c y se ce e e e ce e j c s es c c s e e é e se sc e £ ¤© ¥ ©£ ¨ ¡ ¡ ¡ es c 2 L s es c s es es ee s e se s c es e s s e ec es sc c e s sc e es c e es c e e ce s se s úc e s e c e e e s e s e ec es P s c s e e s úc e s vec s c e ce c -c e e e e 1 5 e ec es y s s e ces s e v e es 3 L s s s s e es c e e e se e v e es S e e s s e v e es se s s s es e se éc s e e ce c s s e es c e v e es es y es e 4 s es c s e es c y s es e se éc ¡  ¥ ¦§  $   ¤ ¡ ¡ ¥  § § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥¢     ¤ ¡ £ ¥¦ ¥©"  ¦ ¥£¢ ¦§ ¥¨ ¥ ¥¨ £       ¡  ¢ ¡   ¦¥£¢  "£ ¦ ¡ ¢¦ ¡  ¦¤ ¦ ¨£ ¥ ¥¦ ¥£ ¡  "£ £ ¤¢ ¤£¢ ¤ ¥ §¤  ¡  ¤¨ £¢ ¦   ¢ ¡  ¢ ¡ ¡  ¦ ¥§ § ¥    ¤ § £¥  © ¡ ¡ £  ¦¤  ¥§  " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¢¦  §¤  ¡  § ¦ ¦¥ " ¨ ¥¢ ¦ ¢  ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¤ ¦  ¡ ¨ ¥£  ¦¤ §¨ ¥§¢£ ¨ ¥ ¡ ¡ ¡ ¦ §¢ ¥ ¦  ¦ ¡ ¡  ¡ ¨£¥  § ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¥¨ ¥¢" ¥  ¦ §¢ ¥¦¥ £ ¡ ¡ ¦ £ § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¦¥  ¦ ¦ ¥ £ ¡ §§ § §   ¦! § £ £ ¨£ ¥ ¡ ¦¥£¢   ¢¦ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥ ¥ ¦   ¢¦ ¡ §¤  ¡ ¥¦ ¥£ ¡ §£§ £¤¢ ¤£¢ ¡  §¤ ¡  ¨ £¥  ¥ ¦¥ £ ¦ ¥ ¡ ¡   ¡ £¤¢ ¤£¢  § ¦  ¦ !§ § ¥  "¨ ¤ ¡ ¦¥   § ¦ ¦¥ ¡ ¡ ¥¦ ¢¦§¢ § ¡ " ¨ ¥¢ ¦ %   ¡ ¦ ¦# ¡ ¡ £ ¢¦ £ ¢¦ ¦   £ ¢¥ ¡ ¡ ¡    ¡ ¦ §¨ §¨ ¡ ¡ £      ¡ ¨£¥ ¡ ¨ ¡ ¦ ¦§¨ ¥ ¡ ¤  ¦  ¥ §¦  §¨ ¡ ¡ c ú c e ¥¦ ¦    ¡ £ ¤¢ ¤£¢ ¡    ¡ £ ¥¦  ¡ §£ ¦§© ¨ § ¦¥ ¡ ¡ ¢ ¦ ¦¥ ¡ ¥¦ £ ¤ ¡ £¤¢ ¤£¢ 1 L s es ¦¤ ¡   c s es e es s s e e es L es e se c c e e ce es s s e ¥§£ e e . se advierte que para el ciclo he atrieno(benceno). Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. El valor real para el l ciclo he atrieno es de 49. alcanza una variación de 55. Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.Est bilid d d l b n no El be ce no re resenta el comportamiento característico de los alquenos Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura.

6 5 .de los dobles normales. libres de poder circular alrededor de un enlace a otro. confieren a la molécula una estabilidad mayor que la 1 conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. en el benceno la longitud de enlace es de 1. Ejemplo: Ao ti id d La aro ati idad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles. de los cuales dos son representados aquí. que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. es de 1. entre flechas.34 Aº . las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. sea enlace doble o simple.39 Aº. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y. La molécula de benceno. por ejemplo tiene varios estados de resonancia.

ésta presenta tres dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado. de compuestos orgánicos cíclicos con enlaces simples y dobles alternados que no son aromáticos . Hay casos. como podemos ver en las siguientes reacciones. Cada átomo del sistema anular tiene que estar en el estado híbrido sp2 (o sp) 2. Debe haber electrones pi (4n+2) en el sistema anular (regla de Hückel) A menudo puede deducirse si los dos primeros criterios se cumplen o no. tiene que satisfacer tres criterios: 7 1. Si partimos de la estructura de Kekulé. El sistema anular debe ser plano 3. Sin embargo. sus reacciones son excepcionales. es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalización. Generalmente la fórmula de enlaces de valencia de un compuesto aromático muestra un anillo con enlaces simples y dobles alternados. sin embargo. inspeccionando la fórmula de un compuesto orgánico. donde lo comparamos con un alqueno cí clico Requisitos para la aromaticidad ara que un sistema monocíclico sea aromático. por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos.Otra característica química del benceno.

se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. Este compuesto no tiene nombre com n. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Se emplea para preparar medicamentos.Derivados del benceno 1) Monosustituidos: ara nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. fibras textiles artificiales. 9 . En concentraciones altas es venenoso. Fue el primer desinfectante utilizado. en la fabricación de colorantes. En aerosol. 8 Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IU AC. Es un compuesto tóxico. Es la amina aromática más importante. pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. 8 Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. perfumes.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. meta y para. si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial. Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. no solamente es necesario indicar cuáles son. . sino también su ubicación. simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente). 2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico. Ejemplos: Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula. Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1. se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible. si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial. siendo la secuencia. aquella que de la combinación de n meros más baja.Ejemplos: En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un n mero a cada uno de ellos. @ @ Ejemplos: .

y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. y 7. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina.Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. Su fórmula estructural es la siguiente: A . Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. Tiene un olor fuerte. 4. A Denominación de un hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos linealmente. los anillos se funden. y 8 en el dibujo a continuación.2 gramos por mol. 3. C 10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. la versión beta y p osiciones son las posiciones 2. naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HA ). Quemar tabaco o madera produce naftalina. ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. aunque no desagradable.) En consecuencia. 6. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco. (En la química orgánica. Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1. Ejemplos: La naftalina (nombre comercial del naftaleno. resenta la fórmula empírica C 14H10 y tiene una masa molecular de 178. 5. por dos o más átomos comunes.

La antraquinona es muy importante en la fabricación de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetizó) e indantreno. o la reducción para producir 9. Las reacciones de sustitución en el antraceno también tienen lugar con mucha facilidad. C . como la muestra la fórmula del costado. fotosensibilizando la piel a la luz. ya que una reacción en esas posiciones genera en los dos anillos externos sextetos aromáticos de electrones con energías bajas. y es un conocido irritante.10dihidroantraceno. tiene lugar preferentemente en los átomos de carbono intermedios. no supone un sistema de electrones especialmente estable. reaccionan con facilidad.Sólo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Así. B Fenantreno El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos. rovee el marco aromático de los esteroides. lo que hace que sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10. En su forma pura. es encontrado en humo del cigarrillo. la oxidación del antraceno con aire y ácido nítrico para dar lugar a la antraquinona. obteniéndose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10. sobre todo. or tanto.

mx/Organica/temas/resaromtau.shtml http://es.wikipedia.unam.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica) http://www.pdf Química Orgánica McMurray.encarta.wikipedia.msn. aginas 508-509.wikipedia.textoscientificos. http://es.org/wiki/Naftalina http://es.com/encyclopedia_761557540/Colorantes.com/quimica/aromaticos/estructura-benceno D .html http://es.monografias.pquim.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.Bibliografía http://www.org/wiki/Fenantreno http://depa.

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