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Son compuestos que presentan en su composición el grupo carboxílico: (COOH)

Para Nombrar: Prefijo Acido + Sufijo Oico

 !

Son compuestos que presentan en su composición el grupo carbonilo, que ha cedido un H del
grupo hidroxilo. (COORadical)

En el lugar del H se enlaza un radical.

Nombre: el OICO se sustituye por ATO seguido de la preposición DE y luego se nombra el radical.

! !

Son compuestos que presentan en su composición el grupo carbonilo, que ha cedido un H del
grupo hidroxilo. (COOMetal)

En el lugar del H se enlaza un Metal.

Nombre: el OICO se sustituye por ATO seguido de la preposición DE y luego se nombra el Metal.

" 

El grupo carboxílico puede transformarse químicamente, con la sustitución del grupo carboxilo
(OH) originando de acuerdo al tipo de cadena:

Š crupo Acilo
Š crupo Arohilo
Acilos: se forma cuando el grupo carboxilo pierde el grupo hidroxi y el carbono principal está unido
a una cadena lineal, mientras que el arohilo el carbono principal está unido a un aromático.

Estos grupos reaccionan y pueden producir:

Š Anhidridos
Š Amidas
Š Aluros de Acido

Anhidrido es la unión de un grupo acilo o arohilo con un grupo carboxilo que perdió su hidrogeno.

Aminas: Cuando los 2 grupos se unen a un grupo Amina (NH2)

Los Aluros de Acido cuando el OH esta sustituido por un Halogeno.

Acilo:

Arohilo:

Anhídrido: Anhidrido-Radical (ico)-Compuesto (ico)

Amino: Nombre: Radical+Amida * el N también es una Posición.

Aluros: Nombre Halógeno +URO de Compuesto + ILO

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Derivan del Amoniaco (NH3) con 2 electrones libres por sustitución de 1, 2 o 3 Hidrógenos

1. Se sustituye un H: Primaria Ej: Metil Amina

2. Se sustituyen 2 H: Secundaria Ej: Dimetil Amina
3. Se sustituyen 3 H: Terciaria Ej: Trimetil Amina

Nombre: Radical + Amina

%#&'!

En el caso de los nitrocompuestos el grupo nitro (-NO2) se encuentra unido a la cadena a través
del átomo de NItrogeno:

Nombre: Nitro + Radical

('")""'

Se caracterizan por presentar Cianuro y se puede nombrar de 2 Formas:

1. Derivados del Cianuro (tomando toda la función cianuro)

2. Derivados del Nitrilo (tomando solo el Nitrogeno)

Nombre: 1) Cianuro de (radical)

2) Nitrilo de (radical)

(
 

Alcanos:ù
 

Alquenos: ù


Alquinos:ù
 

 


Son aquellos compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero se diferencian en algunas
de sus propiedades.

ceneralizando, son aquellos compuestos que poseen misma fórmula molecular pero diferente
formula estructural, iguales entre sí, en cuanto a los átomos que están unidos con otros, pero se
diferencian en la distribución espacial.

Tipos principales de Isómeros:

Š Estructurales
Š Especiales o Estéreo Isómeros

''!

Son aquellos que se caracterizan porque los átomos de las cadenas carbonadas unen diferentes
posiciones, a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada, el número posible de
isómeros de hace mayor
 ('")"

Se caracterizan por poseer grupos funcionales diferentes, en consecuencia pertenecen a series

homologas distintas.

)#!

Cuando dos grupos similares se encuentran del mismo lado del doble enlace

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Cuando dos grupos funcionales similares se encuentran en lados opuestos del doble enlace.

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Cuando al doble enlace carbono-carbono van unidos por lo menos 2 sustituyentes distintos.

#!,&

Cuando los compuestos presentan la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada, conocidos
como compuestos ópticamente activos.

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Cuando la cadena principal se ve modificada, SOLO ALCANOS

)#!! )"

Cuando, el grupo funcional, o el doble o triple enlace cambian de posición.

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Se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes, sus propiedades físicas y químicas
difieren por pertenecer a series homologas diferentes, las parejas funcionales son: (uno se
transforma en otro y viceversa)

Š Dienos ± Alquinos
Š Alquenos ± Cicloalcanos
Š Aldehidos ± Cetonas
Š Alcoholes ± Etheres
Š Acidos ± Esteres
Š Nitro Alcanos ± Esteres Nitrosos

+!
)#!

En los compuestos orgánicos, una estructura química no nos da la forma exacta de la molécula, ya
que la rotación en un enlace sencillo entre los átomoslos lleva a posiciones diferentes en el
espacio, originando las conformaciones moleculares, que se definen como las configuraciones que
pueden convertirse de una a otra por rotación de un enlace simple.
En los estéreos isómeros siempre se busca la rotación mas estable, teniendo siempre el mismo
compuesto.

Los isómeros con compuestos definidos, con propiedades características y diferentes en cada uno,
su conformación requiere la alteración de sus enlaces.

&!"-#)" $!"!!%!.#"

Š Alternada: forma estable donde presenta los átomos de Hidrogeno del Carbono delantero,
entre los átomos de Hidrogeno del carbono trasero.
Š Eclipsada: los atamos de Hidrogeno del Carbono delantero, se encuentran directamente
enfrente de los átomos de hidrógeno, no es estable debido a que presentan repulsiones
atómicas, lo que genera inestabilidad.

Pasos:

Formula Estructural > Formula Semi desarrollada> Formula Desarrollada> Proyecciones de

Neumann.

+!
)#!c!#+

Entre una conformación y otra, la diferencia energética es de 3 a 6 Kcal/mol, por este motivo, no
es posible aislar las diferentes conformaciones mientras que la rotación de los compuestos de
doble enlace está restringida por la cantidad de energía necesaria para la rotación.

El doble enlace es rígido, debido a la superposición de los orbitales P, y la rotación se puede

producir, si solo si, se rompe el enlace necesitándose alrededor de 70 Kcal/mol.

Los isómeros geométricos contienen los mismos grupos atómicos, rasgos estructurales, mismos
ángulos de enlace, unidos a las mismas posiciones en anillos idénticos, o estructuras de cadena
idénticas, solo difieren en el orden de algunos de los grupos en el espacio, por lo que se les llama
estéreo isómeros.

Las diferencias en los arreglos espaciales se les denomina configuraciones, y como la diferencia
energética es de 70 Kcal/mol, no lograble a Temperatura ambiente, es posible aislar las 2
configuraciones como sustancia diferentes.

Son:

)#!

Cuando dos grupos similares se encuentran del mismo lado del doble enlace

)#!"

Cuando dos grupos funcionales similares se encuentran en lados opuestos del doble enlace.
Ejemplos:

CIS TRANS

#!,&

Son aquellas sustancias cuyas propiedades químicas y físicas son iguales y se diferencian
únicamente en que desvían un rayo de luz polarizada en diferentes sentidos:

A. Dextrojilo: si se gira a la derecha

B. Levogiro: si se gira a la izquierda.

Š La luz sin polarizar vibra en diferentes direcciones que se resuelven en planos

perpendiculares entre sí.
Š Para polarizar la luz se emplea el prisma de NIchols, que consiste en 2 cristales de calcita
(CaCO2) unidos por bálsamo de Canadá.
Š Cuando la luz atraviesa el prisma: se divide en:
A. Un rayo ordinario que vibra en el plano del papel, y es reflejado totalmente en el
bálsamo de Canadá
B. Un rayo extraordinario que emerge del prisma y vibra en planos paralelos
— Este último es el rayo de luz polarizada y es aquel que se hace incidir en la
sustancia cuya desviación óptica es medida con un polarímetro
— El polarímetro consta de 2 prismas de Nichols, uno llamado polarizador y
el otro llamado analizador
— El analizador gira y posee una escala graduada que permite medir en
grados el signo y la amplitud de la desviación que experimenta el ryo de
luz polarizado.
— El numero de grados de rotación depende de la naturaleza d ela sustancia
disuelta, de la distancia (longitud de recorrido) que recorre la luz a través
de la concentración y su solución.
— El poder óptico rotatorio viene dado por la falta de simetría de sus
moléculas, debido generalmente a la presencia de un carbono asimétrico.
Š El carbono asimétrico es aquel que esta unido / 
 0%
(
%

Ejemplo: >
Un isómero óptico es la imagen especular de otro, oponibles pero NO superponibles y ambos
reciben el nombre de enantiomeros.

Pasos:

1. Se define el carbono asimétrico (EL QUE TIENE 4 SUSTITUYENTES DIFERENTES)

2. Se desarrolla la formula molecular completa
3. Se produce la imagen especula (COMO UN ESPEJO) (AL CONTRARIO DE LA ORIcINAL)

Ejemplo

>>>> >>>>

Existen compuestos con más de un carbono isométrico

Š El número de isómeros ópticos esta en relación con la formula

donde N= numero de
isómeros asimétricos.

Pasos:

1.Se definen los carbonos asimétricos (los QUE TIENEn 4 SUSTITUYENTES DIFERENTES)

2.Se desarrolla la formula molecular completa (A)
3.Se produce la imagen especular (B) (COMO UN ESPEJO) (AL CONTRARIO DE LA ORIcINAL)
4.Se gira la mitad de la molécula y se genera la imagen (C)
5.Se produce la imagen especular de (C) para producir (D).
6.Se obtiene:
a. A es diastomero de C y D
b. B es diastomero de Cy D
c. C es diastomero de A y B
d. D es diastomero de A y B
i. Diastomero: cuando NO SON IMÁcENES ESPECULARES.
Š Cuando las 2 mitades de la molécula son iguales eliminándose la posibilidad de rotación
óptica se les denomina compuestos MESO.
 ('!1"!#!'!

Los elementos se combinan mediante enlaces químicos siendo iónicos y covalentes.

Š El Iónico, se da entre elementos de diferentes electronegatividades (valor que aumenta a

medida que nos acercamos a la derecha de la tabla periódica y hacia arriba), metal-no
metal y se define como el enlace donde existen interacciones entre cargas eléctricas
Š El covalente se da entre elementos de electronegatividades parecidas entre no metales.
Š Las propiedades físicas de un compuesto van a depender del tipo de enlace que mantiene
unidas a las moléculas, dándonos información valiosa acerca de su estructura.
Š Otros factores que ayudan:
@ Si es polar o no polar
@ Presencia o ausencia de puentes de H
@ Composición de la molécula
@ Tamaño
@ Forma
@ Configuración espacial.
Š Polaridad:
@ Dos átomos se unen por enlace covalente, y sus núcleos se unen con la misma
nube de electrones.
@ Algunas veces los electrones no se comparten por igual, siendo la nube más densa
alrededor de un átomo, por ello un extremo del enlace es relativamente negativo
y el otro es relativamente positivo, formándose un polo positivo y uno negativo.
Š Un enlace covalente es polar si une dos átomos de diferentes electronegatividades,
dándose que a mayor electronegatividad más polar será el enlace.
@ Tipos.
— Covalente normal, cuando cada elemento aporta un electrone
— Covalente coordinado, cuando un elemento aporta todos los electrones
@ Los elementos mas electronegativos:
— Fl>Cl>Br>I
Š Pasos:
1. Se realiza la lluvia electronia con cada uno d elos elementos del compestos
2. Se construye la nube de electrones
3. Se busca cumplir siempre la regla del octeto (que cada átomo este rodeado de 8
electrones)
4. Se busca cumplir la regla del dueto (que cada átomo pequeño (H) tenga a su
alrededor 2 electrones)
5. Se definen los enlaces:
— Normal: ------ (indica que cada elemento aporto un electrón al enlace)
— Coordinado ---] (indica que el átomo central dono todos los electrones
para el enlace)


'"234!'"#+'"&$'"2M !&

Para determinar 2!"'$!#+'$!*5"!!"!*6!!!!#!"!

"1!"'""##7

#!" & cuando se une el C a un alquilo, y C posee un doble enlace, la polaridad es

pequeña, el grupo alquilo empuja el electrón hacia el doble enlace y puesto a que no es anulada
por un equivalente en dirección contraria presenta momento polar neto.

@ Los compuestos pueden ser, iónicos altamente polares formando cristales y sus unidades
son iones
@ Los compuestos no iónicos cuyos átomos están unidos por enlaces covalentes forman
cristales cuyas unidades estructurales forman moléculas neutras, unidas por fuerzas
electroestáticas en las que las cargas positivas atraen a las negativas.
@ Existen 3 clases de fuerzas intermoleculares:
@
"!"!&8&: es la atracción que ejerce el extremo positivo de una
polar por el negativo de una semejante, resultando uniones entre las moléculas
mas fuertes que las no polares, reflejándose en las propiedades físicas y químicas.

@ ('!1 ! 6" ! 9Es la fuerza atractiva o repulsiva entre moléculas (o
entre partes de una misma molécula) distintas a aquellas debidas al enlace
covalente o a la interacción electrostática de iones con otros o con moléculas
neutras, y por lo tanto no hay un momento dipolar Neto, sin embargo, los
electrones se desplazan de modo que en un instante de tiempo, probablemente
se distorsionan, existiendo un dipolo momentáneo, que afecta la distribución
electrónica en otra molécula cercana, el extremo negativo del dipolo tiende a
repeler electrones y el positivo a atraerlos, es decir induce un dipolo de
orientación opuesta en la molécula vecina.
@ Estos dipolos momentáneos e inducidos cambian constantemente y resulta una
atracción neta entre ambas moléculas, siendo de muy poco alcance, actuando solo
entre las partes íntimas de las moléculas, es decir sus superficies

@ '!"! ! *!"interacción dipolar particularmente fuerte en donde un

átomo de H hace de puente entre 2 átomos electronegativos, sujetando uno con
un enlace covalente y el otro con fuerzas puramente electroestáticas.
@ La carga positiva del hidrogeno es atraída por la negativa del átomo
electronegativo de una segunda molécula, por lo que es mucho más débil que el
enlace covalente, que las mantiene unidas al primer átomo electronegativo.
@ Para que un puente de Hidrogeno exista, los átomos tienen que ser O, F, N
@ Las moléculas pueden presentar estos puentes de hidrogeno entre si, y/o con el
agua y por ello la molécula será soluble en el agua
 '"!-')"

Temperatura a la cual un sólido se comienza a transformar en líquido, es la temperatura a la cual

la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas
intermoleculares que la mantienen en su lugar.

'"!')"

Implica la separación de moléculas individuales o pares de Iones con cargas opuestas, o !"!
 :%
;9(<, esto sucede cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía
térmica de las partículas supere la fuerza de cohesiónque las mantienen unidas en la fase liquida

Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares, de
peso molecular semejante, debido a que las Fuerzas Intermoleculares son más fáciles de vencer
que las interionicas.

@ La Acides y Basicidad química, también dependen de la estructura molecular

El efecto inductivo, es el efecto que tiene un sustituyente debido a la polarización permanente de

un enlace, es decir, si en una molécula se establece un dipolo su acción se transmite a través de la
cadena carbonada.

Este efecto se presenta cuando se unen a un átomo o grupos de átomos que aceptan electrones,
(agentes electrofilicos), con la excepción de los grupos alquilos, que son dadores de electrones.

Si un átomo o grupos de átomosson más electronegativos que otro grupo de átomos de

hidrogeno, se dice que posee un efecto inductivo negativo, y si es menos electronegativo que un
grupo de hidrógenos se dice que tiene un efecto inductivo positivo.

A pesar de todo este efecto, es el responsable del aumento o disminución de la acidez o

alcalinidad de algunos compuestos y de la orientación, de los sustituyentes de los compuestos del
anillo bencénico.


 

Según BrowstenLowry: son ácidos aquellos que tienen la capacidad de donar un protón, y bases
aquellas capaces de aceptar un protón.

La propiedad característica de los ácidos carboxílicos es la acidez, según BrowstenLowry son

ácidos, porque cada grupo Carboxilo (Presentan OH negativo) tienen la capacidad de donar un
protón en un intercambio acido base, si se encuentra en una solución acuosa el H2O actua como
base estableciéndose un equilibrio:

R-COOH + H2O ----- >< ----- R-COO - + H3O+

Acido Base Base Acido

En la medida que esta reacción produzca iones está determinada por el grado de acidez del ácido,
Ácidos más fuertes presentan una mayor concentración de Iones en el equilibrio, dad para la
siguiente reacción:

 ù 

Õ


 ù

Que sirve como medida del ácido, ya que a mayor Ka mayor es la acidez:

Compuesto Ka (x10-5)
AcidoEtanoico 1.75
MonocloroEtanoico 136
DicloroEtanoico 5530
TricloroEtanoico 23200

La presencia de los cloros da lugar a un desplazamiento de la densidad electrónica hacia ellos con
la disminución de la electronegatividad en el grupo carboxilo, por ellos es que el átomo de
hidrogeno del grupo carboxilo queda mas libre y por esta razón la fuerza de atracción que ejerce el
agua sobre el átomo de hidrogeno origina una mayor disociación.

EN CRISTIANO: a mayor cantidad de átomos de cloro en el acido, mayor es su Ka, debido a que
aumenta la electronegatividad

Compuesto Ka (x10-5)
AcidoButanoico 1.52
4 Cloro Butanoico 2.96
3 Cloro Butanoico 8.9
2 Cloro Butanoico 139
Se observa que la Constante de acidez aumenta cuando el sustituyente inductivo del grupo COOH
se acerca a este, el efecto inductivo será mas débil a medida que el sustituyente se aleje del grupo
COOH Inducido.

EN CRISTIANO: mientras mas cerca este el átomo de cloro al COOH, mayor será la Ka, mientras
mas lejos este será menor el Ka.

Compuesto Ka (x10-5)
FluorEtanoico 260
Cloro Etanoico 136
Bromo Etanoico 125
Iodo Etanoico 67

Está relacionado con la electronegatividad de los elementos, mientras más electronegativo

másácido será
Los grupos Nitro, Cianuro, y Oxoejercen efectos parecidos a los halógenos aumentando la acidez y
los grupos alquilos, disminuyéndola, porque el efecto inductivo del grupo metil debe aumentar la
capacidad de aceptar electrones del átomo de oxígeno, acercando más hacia si el átomo de H.

El grupo metil ejerce este efecto porque el Carbono es más electronegativo que el Hidrogeno,
atrayendo hacia si la densidad de electrones en el enlace carbono hidrogeno, y la transmite hacia
el carbono vecino, llegando hasta el oxígeno del grupo oxidrilo dificultando la salida del protón de
Hidrogeno.

En los alcholes actúan como los acidos, porque pierden un Ion Hidrogeno para generar un Ion
Alcoxido, puesto que un alcohol contiene un Hidrogeno unido a un elemento muy electronegativo,
suponiéndose que tendrá una acidez apreciable.

FALTA UN PARRAFO.

Este grupo alquilo, hace menos acido al alcohol, ya que mientras mas voluminoso sea el alcohol
menos acido será.



El efecto inductivo influye en la alcalinidad, en una solución acuosa de NH3 es agua actua como
dador de protones (acido) estableciendo un equilibrio entre:

NH3 + H2O -]]- NH4 + OH

BASE ACIDO ACIDO BASE

Las aminas, tanto primarias como secundarias actúan como el amoniaco.