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Alcoholes

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  • Alcoholes
  • Nomenclatura
  • Propiedades físicas de los alcoholes
  • Propiedades químicas de los alcoholes
  • Reacción con los ácidos
  • Deshidrogenación de los alcoholes
  • Éteres
  • Nomenclatura de los éteres
  • Fuentes naturales y usos de los éteres
  • Reacción con los haluros de hidrógeno
  • Reacción con el oxígeno del aire
  • Usos de los éteres
  • Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo
  • Cetonas
  • Sínte sis
  • Propiedades de los Aldehídos y Cetonas
  • Introducción
  • Desarrollo
  • Anexos

Alcoholes Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo

se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. Nomenclatura
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.  Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.  Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.  Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.  Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.  Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH. CH2 = CH - CH3 OH 3-buten-2-ol. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH OH 1, 3- butanodiol. Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico: CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3 Alcohol Etílico. OH Alcohol Sec-butílico.

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja. Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo: CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3OH Metanol CH3CH2OH Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3. Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre. A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos: Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convietre en un alcohol primario. Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente. Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.

Clasificación de los alcoholes Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH

CH3 - CH - CH3 OH

Propiedades físicas de los alcoholes.
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente. Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno. Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno: R O0H0+ Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas Puente de Hidrogeno R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrógeno R-O H H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.

Propiedades químicas de los alcoholes. Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes: Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos.

Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos. que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación: R—CH=CH2 + H2O H2SO4 R—CHOH—CH3 .Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua. Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores. CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3 Metanol + Ácido sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua. Deshidrogenación de los alcoholes. Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2 Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios. para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua). con más que los terciarios. Métodos de obtención de Alcoholes Los principales métodos de obtención de alcoholes son: a) Hidratación de alquenos Se trata de una reacción de adición electrófila. y estos a su vez. pero con menos violencia. pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres. Reacción con los ácidos.

CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico. CO3Ca. por hidratación del etileno. obteniéndose. Disolvente para grasas. Asimismo. con 5% de agua. que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras. formaldehído. mediante el hidruro de litio y aluminio. se obtiene un alcohol primario. Ejemplos de alcoholes NOMBRE ELABORACIÓN USOS Metanol Por destilación destructiva de la madera. éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico. en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. como producto de partida. AgOH. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos). por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol. para la fabricación de bebidas alcohólicas. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa). Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación. de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. líquidos anticongelantes. H2C=O. . ceguera e incluso la muerte. Por ello. en presencia de catalizadores. que primero se desdoblan en azúcares simples. algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %. éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios.OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro». Por ello. Cuando se emplea formaldehído. etc. etanol y CO2. metanol y etanol. contenidos en jugos de frutos. como KOH. casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono.El grupo . que por hidrólisis conduce a un alcohol. según la reacción global: C 6H12 06 Glucosa 2CO2 + 2CH3—CH2 OH Etanol Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón. combustibles especiales y plásticos. e) Métodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos. que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista. antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión. Modernamente. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera. que son típicas de los vinos naturales. se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El alcohol metílico es muy venenoso. como productos finales. H4LiAl. R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—CH2OH c) Reducción de compuestos carbonílicos Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno. aceites. con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. Fabricación de tinturas. el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales. según la reacción: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm. según las siguientes ecuaciones: d) Mediante reactivos de Grignard La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio. b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos. contenido en la patata y cereales. o bien en el laboratorio. resinas y nitrocelulosa.

por ejemplo metiletilcetona. fármacos y explosivos. resinas. un producto secundario en la sintéticas. derivado detergentes. Por hidrólisis del butano. tintas elaboración del etanol por de imprenta y lacas. Como subproducto en la fabricación de etilenglicol.3propanotriol) Pentaeritritol (pentaeritrita) Sorbitol En la elaboración de alimentos. a partir de la como base para la elaboración de productos pulpa de madera. gomas.2. Por destilación fraccional de aceite de Disolvente de numerosas resinas naturales y fusel. . Pentanol (alcohol amílico) Etilenglicol Dietilenglicol Glicerina (1. Por fermentación de almidón o azúcar. esmaltes. resinas. En el secado de gases. También por síntesis. fármacos y productos químicos. Por condensación de acetaldehído y formaldehído. frenos. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. colas. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. fermentación. agente de o acetileno. También para la fabricación de líquido de butano. Humectante de tabaco. Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. colas y cosméticos. Disolvente de manchas. También subproducto de determinados procesos de fermentación. Disolvente para aceites. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea. En resinas alquídicas. explosivos y celofán. Sintéticamente. extracción de drogas. En fármacos. Elaboración de acetona. a partir del propeno. Por reducción de azúcar con hidrógeno. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. Disolvente de fármacos y sustancias del craqueo de petróleo. 2-propanol (isopropanol) 1-propanol (n-propanol) Disolvente para lacas. plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. También pequeñas cantidades. Disolvente para nitrocelulosa. Disolvente de tinturas y resinas. TambiÈn en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas. revestimientos y Por oxidación de mezclas de propano y ceras. químicos de elevada masa molecular. textiles. En resinas sintéticas. pinturas. Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión. jabón y soluciones antisépticas. En la producción de explosivos. seguida de destilación de los productos obtenidos. Como tetranitrato en explosivos. formado por craqueo de petróleo. Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. etilcelulosa. Diluyente de líquido para frenos. líquido para frenos.Etanol Por fermentación de azúcares. Como agente humedecedor en Por hidratación de isobutileno. También Disolvente de productos como lacas. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol. En la elaboración de otros productos químicos. Por fermentación de azúcares. tintas y tinturas. Líquido anticongelante. Por oxidación de etileno a glicol. utilizando etanol Diluyente de líquido hidráulico. En barnices. a partir de etileno o de acetileno. lacas. Acondicionador de papel. alcaloides y resinas. de limpieza. ácido propiónico y plastificadores. Butanol (n-butanol) Metilpropanol 2-butanol Metil-2-propanol En perfumería. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas. Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. aceites.

lentitud en los reflejos. Fenil-2-etanol Utilización de los Alcoholes en la vida diaria. desorientación en el tiempo y espacio. Sistema Respiratorio: Causa neumonías. sustancias químicas utilizadas en la fabricación Por oxidación catalítica del ciclohexano. Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones. incoordinación muscular. con periodos de tristeza. Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres. Disolvente. dificultades en la memoria. alteraciones del ritmo de sus latidos. El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico. de irritabilidad y de violencia. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades. • Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago. y el intestino cuyas funciones digestivas altera. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. DAÑOS AL CUERPO • Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte. Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca. Principalmente en perfumería. • • • • • . Además ocasiona modificaciones en el carácter. del nailon. En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara. el estomago. alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso. También puede originar diarrea crónica y cirrosis hepática. especialmente en la nariz. enfermedad en la cual el tejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este órgano. Por reacción entre el benceno y óxido de etileno.Ciclohexanol Producto intermedio en la fabricación de Por hidrogenación catalítica del fenol. abscesos pulmonares. de pereza. agrandamiento del corazón e hipertensión. es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hígado. monstruos que lo atacan. es la droga más antigua usada por el hombre. El Etanol. pesadillas.

y otros compuestos orgánicos. su uso ams común es en forma de quitaesmalte. Esta solución facilitaba el crecimiento de cosechas más frecuentes y mayores. es usado como un disolvente importante. seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último . Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor percibir los vehículos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales. su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia. plásticos. se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeñas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación C3 y en condiciones de cálidas y soleadas. que normalmente es de uno 180º. minimizaba el uso de agua en el riego y una reducción en el uso de plaguicidas El Etanol.• En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual. además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas. se utiliza como disolvente. generalmente mezclado con otros compuestos. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) . Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos éteres. Además se utiliza como desnaturalizante. desnaturalizante del “alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices. es decir su estructura general es del tipo R-O-R. El Propanol. Éteres Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno. Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al átomo de oxígeno. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricos son diferentes. Nomenclatura de los éteres. perfumería y en compuestos orgánicos. anticongelante. El Metanol.

REACCIONES Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Un caso particular de éteres son los epóxidos. debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C— O. PROPIEDADES QUÍMICAS Los éteres tienen muy poca reactividad química.la misma nomenclatura de los alcanos. cuyo esquema es el siguiente: Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe.  Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter. LiAIH4) antes de la destilación . en caso de que sea necesario.seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente. se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. e indicando los carbonos a los que está unido el O . pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.con dos localizadores lo más bajos posibles.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter. Por ello. NOMENCLATURA Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:  Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo). .

El anillo contiene mucha tensión. . La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. por restos carbonados. respectivamente. • Apertura por nucleófilo El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido. que posee dos pares de electrones no compartidos. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos. aunque algo menos que en el ciclopropano. en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos.• Apertura catalizada por ácido El nucleófilo ataca al carbono más sustituido. que son éteres cíclicos de tres miembros. PROPIEDADES FÍSICAS Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes.

al contrario que los éteres normales. dietiléter. La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor. por ejemplos. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol. los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario. Comparemos. por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Ciclopropano Epóxido de etileno Pero la presencia del oxígeno. sobre alúmina a 300°. Por otra parte. Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres. Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º. es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa. como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura). y la existencia de la tensión. que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. La deshidratación es intermolecular: CH3—CH2OH CH3—CH2OH etanol H2SO4 H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3 140º dietiléter Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias. por ejemplo.18 D para el dietil éter). b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson) Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según: R—ONa + alcoholato IR' halogenuro de alquilo R—O—R' + NaI éter . tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas. sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. que polariza los enlaces. 1. hace que los epóxidos. y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). en consecuencia. los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo. OBTENCIÓN a) Deshidratación de alcoholes Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes . los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico. aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios. Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres. el metil n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono. los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC). mediante la acción del ácido sulfúrico.

los éteres de silicio. estos poliéteres se denominan éteres corona.2-dimetiloxirano Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. como por ejemplo. es decir. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos". que se coloca en el centro del ciclo. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol. formándose un complejo. para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Reacción con los haluros de hidrógeno. Por ejemplo. Una resina epoxi Epóxidos u oxiranos 2. aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad. mientras que en . se obtiene sintéticamente. Los ciclos de tres están muy tensionados. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-. Éteres de silicio Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R'. Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas. Fuentes naturales y usos de los éteres. por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura. que contienen. colorantes de flores y otros. que se emplean principalmente como adhesivos. Son pues compuestos heterocíclicos. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes.TIPOS DE ÉTERES Éteres corona 18-corona-6 Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. pero siguen siendo llamados éteres. Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente. estando el oxígeno unido a dos carbonos. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. por este motivo ha sido utilizado como anestésico. Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos. Poliéteres Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. átomos de nitrógeno. Los oxígenos establecen interacciones con el catión. y es un depresor del sistema nervioso central. en donde la fórmula general es R-O-Si. Otros compuestos relacionados son los criptatos. además de átomos de oxígeno. la valinomicina. El éter etílico (o simplemente éter). tanto con bases como con ácidos. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.

Combustible inicial de motores Diésel. los peróxidos en el líquido no destilado aun. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites. y en caso de haberlos. se van concentrando y pueden producir una violenta explosión. espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable. Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos. En este caso. La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. exclusivamente uso externo. Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo La fórmula general de los aldehídos es . nitrocelulosa. R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Reacción con el oxígeno del aire. resinas. Cuando los éteres están en contacto con el aire. eliminarlos antes de la destilación. Usos de los éteres • • • • • • Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. grasas. perfumes y alcaloides). Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. Fuertes pegamentos Desinflamatorio abdominal para después del parto.

Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran. Cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: 1. Propiedades físicas . El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona . También se utiliza el prefijo formil. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.La fórmula general de las cetonas es Nomenclat ura Aldehídos El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al. se considera que no forman parte de la cadena). 2.Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .

lo cual Metil-fenil-cetona .Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Propiedades Físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Sínte sis • • • • • • Ozonólisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. Hidratación de alquinos Hidroboración-oxidación de alquinos Acilación de Friedel-Crafts del Benceno Oxidación de alcoholes Propiedades de los Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico). forman puente de hidrógeno con el agua. mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) Metanal Propanona Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono.

Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas) Nombre Metanal Etanal Propanal Benzaldehíd o Propanona Butanona 2-pentanona 3 pentanona Acetofenona Pto. . para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.3 5 Insoluble Propiedades Químicas: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard). de ebullición( fusión(ºC) ºC) -92 -21 -122 20 -81 49 -26 -94 -86 -78 -41 21 178 56 80 102 101 202 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Soluble al infinito 16 0. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular.los hace completamente solubles en agua. de Pto. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.3 Soluble al infinito 26 6.

denominado aldol. semicarbacida. hidracina. fenilhidracina y con el 2. Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero. Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada.4 dinitrofenilhidracina.La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno. para dar origen a diferentes compuestos químicos. el sulfito ácido de sodio. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico. . la hidroxilamina. al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Benzaldehido . Síntesis de Aldehídos Aromáticos: Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas. del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas: Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes. Síntesis de cetonas aromáticas Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas.

Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas. así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria. donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Uso de los aldehídos y cetonas: Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria. se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol.Metal-fenil-cetona difenil-cetona La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts. TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) .

que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás. el piperonal (esencia de sasafrás). aldehido anísico muscona civetona estructura. siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama.Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas. el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. el aldehído anísico (esencia de anís). propiedades y usos . por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas). la vainillina. empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK.

Para los ácidos alifáticos. HOOC .COOH. El ácido ftálico o bencen-1.CH3 . Ácido butanoico o butírico. . Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico. se distinguen como ácidos de cadena corta. Ácido octadecanoico o esteárico.COOH. El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes. Ácido propanoico o propiónico. CH3 . Desarrollo Clasificación De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático. de cadena lineal se denominan ácidos grasos. generalmente. Ácido malónico o propanodioico. Ácido tetradecanoico o mirístico. Ácido etanoico o Ácido acético. Algunos ácidos. HCOOH.CH3 . CH3 . el carbono uno corresponde al carbono carboxilo.COOH. C6H5 . Otros son productos químicos de gran importancia industrial. se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos. HOOC .COOH y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico. Acido Succínico o butanodioico. HOOC . Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y. Ácido hexadecanoico o palmítico.CH2 . Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o lignocérico. por ejemplo Ácido metanoico o fórmico. CH3 . Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H). que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.Introducción Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno. y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético).CH2 .COOH.CH2 . Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. el Ácido paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.COOH. entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico. Ácido hexanoico o caproico.CH3 .2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático. media y larga. El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico).COOH. tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena cerrada). Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico. Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico.

Se clasifican como ácidos -insaturados porque el doble enlace se realiza entre carbonos y Propiedades físicas Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros. Entre los ácidos hidroxidicarboxílicos se encuentran el Ácido málico o hidroxisuccínico y el Ácido tartárico o 2. su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. . El Acido fumárico o trans-butenodioico y el Ácido maleico o cis. El Ácido pirúvico o 2-oxopropiónico. . como . o cetoácidos. de igual manera.3-tricarboxílico. o hidroxiácidos.butenodioico son ejemplos de ácidos insaturados dicarboxílicos. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. el de la mantequilla rancia al ácido butírico.Los hidroxiácidos se clasifican según la posición en que se localiza el grupo hidroxilo.2.3-tricarboxílico y el Ácido isocítrico o 1hidroxipropano-1. Se conocen en las grasas. de olor muy desagradable. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos Estructura La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguente: .2. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Los cetoácidos presentan un grupo carbonilo y. se clasifican . Otro hidroxiácido importante es el hidroxiacético. por ejemplo. linoleico y linolénico. derivados del ácido esteárico con diferentes grados de instauración. El Ácido láctico es el -hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el Ácido -hidroxibutírico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. El olor del vinagre se debe al ácido acético. es un -cetoácido y el Acido acetoacético o 3-oxobutírico es un -cetoácido El ácido oxaloacético u oxosuccínico es un -cetoácido dicarboxílico e igualmente el Ácido cetoglutárico Algunos ácidos orgánicos presentan insaturaciones. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. los ácidos oleico. Los ácidos inferiores son solubles en agua.3-dihidroxisuccínico Entre los ácidos hidroxitricarboxílicos se encuentran el Ácido cítrico o 2hidroxipropano-1.

el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno. que se pueden representar de la forma siguiente: . lo que permite la salida del hidrogeno como protón: Cuando se ioniza un ácido carboxílico. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno. está desplazada hacia el átomo de oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa.La densidad electrónica del enlace — C = O. Los ácidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3. y son más ácidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente) El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno.

que las moléculas se dispongan más juntas en el retículo. En las moléculas con número par de átomos de carbono. La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla está relacionada con el modo en que se disponen las moléculas cuando el compuesto adquiere el estado sólido. lo que permite. los grupos carboxilo y metilo terminales. dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono. Los ácidos que tienen hasta cuatro átomos de carbono son solubles en agua. son factores determinantes de las propiedades físicas. Propiedades químicas Acidez La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno. Por ello. que puede ser extraído por . el ácido de cinco átomos de carbono ya es poco soluble en agua y los demás son prácticamente insolubles en ella. en sentido opuesto al átomo de hidrógeno.O y O . así como la característica de la cadena carbonada. provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C . esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y.La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestos heterólogos (sustancias que presentan el mismo número de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). ya que predomina en la molécula la porción de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo.H. La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo. por tanto la masa molar. razón por la cual aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión. están situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag.

lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O . El propionato sódico se utiliza para tratar dermatomicosis. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en solución. el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras canónicas. Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. también puede emplearse como alcalinizante porque se metaboliza con rapidez. El acetato de sodio. se emplea para reparar la deficiencia de potasio. El acetato de potasio. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. Son sales iónicas A las sales orgánicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas.interacción con una base. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la terminación “ato”. al igual que el ácido caprílico y sus sales. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC.COONa. El benzoato de sodio se emplea como conservador de alimentos. Los propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del pan como inhibidores no tóxicos del crecimiento de mohos. se usa principalmente como vehículo para administrar un catión. CH3 .COOK. Para la . Reacción de neutralización Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar con bases fuertes. CH3 . El palmitato y el estearato de sodio son los constituyentes detergentes de los jabones.H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno. como el hidróxido de sodio. en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. La ecuación general es: Formación de haluros de acilo Los ácidos carboxílicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fósforo) para formar halogenuros de acilo. La deslocalización de la carga estabiliza el anión. El undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene propiedades antimicóticos. Por otra parte. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones.

por reacción entre el cloruro de acilo y una sal carboxílica. Al igual que otros muchos compuestos halogenados de gran reactividad. Formación de nitrilos . los más empleados son el PX3. Al aire emiten humos pálidos de cloruro de hidrógeno. PX5 y SOX2. Las reacciones son las siguientes Los cloruros de acilo alifáticos son líquidos muy reactivos.obtención de los cloruros. Los grupos acilos se nombran con el mismo del ácido de donde provienen eliminando la teminación “ico” y reemplazándola por “ilo”. se considera que los anhídridos de ácido se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. debido a su reacción con el vapor de agua atmosférico. Los anhídridos de los ácidos alifáticos inferiores son líquidos de olores penetrantes. también. La reacción general de la formación de un anhídrido orgánico es Los anhídridos de ácido se pueden obtener. escasamente solubles en agua. Formación de anhídridos orgánicos De acuerdo a su estructura. Los anhídridos de ácido reaccionan con los mismos reactivos que los ésteres. pero con una reactividad intermedia entre la de los ésteres y la de los cloruros de acilo. son lacrimógenos y causan quemaduras graves en contacto con la piel. de punto de ebullición inferior al del ácido carboxílico correspondiente.

Los nitrilos alifáticos de pocos átomos de carbono son solubles en agua. y yoduro de potasio. que produce yodo molecular. de acuerdo a la siguiente reacción: Los nitrilos son sólidos o líquidos neutros. que reconocemos por la coloración azul que adquiere el medio de la reacción al agregarle una solución de almidón. KIO3. Una dieta vegetariana estricta. ya que no producen ácido cianhídrico por hidrólisis.CH2 . la amida correspondiente y. Reducción de ácidos carboxílicos La reducción de ácidos carboxílicos es muy difícil. cáustico y de olor punzante. leucopenia y trombocitopenia. con una temperatura de ebullición de 142 ºC. no posee virtualmente nada de vitamina B12. Este compuesto orgánico es un líquido incoloro. Su fórmula general es R -CN y se nombran como ésteres del ácido cianhídrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. inflamable. CH2=CH-COOH. nombre común en química para el ácido propénico. el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de fórmula CH3 . y se produce la siguiente reacción: Ácidos carboxílicos más importantes Ácido acrílico. si prosigue.Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto que tienen el mismo estado de oxidación. Por ejemplo. se obtiene el correspondiente ácido carboxílico. primero. La hidrólisis ácida de los nitrilos produce. El hidruro de aluminio y litio reduce los ácidos carboxílicos a los alcoholes correspondientes en condiciones suaves Reconocimiento de los ácidos carboxílicos: Prueba del yodato-yoduro Es una reacción característica de los ácidos carboxílicos.CH2 . La deficiencia de vitamina B12 puede producir anemia megalobástica. El grupo nitrilo se encuentra en glucósidos vegetales y en la vitamina B12. El ácido se combina con una mezcla de yodato de potasio. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado . que incluya huevos y leche.CN Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratación de amidas u oximas en presencia de pentóxido de fósforo. KI. Son compuestos covalentes y su toxicidad no es tan elevada como la de los cianuros iónicos.

calentamiento. que sublima a unos 200 °C. este ácido se obtiene. éter y otros muchos . Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas. éter y alcohol. líquido oleoso. Su reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. como los de linaza. soja. poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. lo que le confiere propiedades secantes. a diferencia de su isómero cis. entre otros procedimientos. Ácido linoleico. el ácido acrílico es el material de partida para fabricar plásticos. No es soluble en agua. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). barnices y resinas sintéticas. es el ácido trans-butenodioico. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. girasol y algodón. pueden combinarse con otros componentes (copolimerización). y para fabricar pinturas. el ácido maleico (cis-butenodioico). que no se produce de forma natural. Es poco tóxico y casi insípido.más sencillo. Para modificar sus propiedades físicas y químicas. Industrialmente. Debido al doble enlace. Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. El ácido linoleico es un ácido graso esencial. Ácido benzoico. sólido de fórmula C6H5—COOH. líquido oleoso e incoloro. por oxidación catalítica del propeno o por hidrólisis de la acroleína. incoloro o amarillo pálido. de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). resinas elásticas y adhesivos transparentes. Puede aplicarse sin peligro a la piel Ácido fumárico. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. Ácido oleico. Así. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales.). alcohol. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. de fórmula HO2CCH=CHCO2H. barnices. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. sus sales y ésteres se denominan acrilatos. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. es decir.. pero sí en benceno. cuyos dobles enlaces presentan configuración cis. Es soluble en agua caliente. compuesto cristalino incoloro. el ácido acrílico —al igual que los compuestos derivados del mismo— es muy reactivo. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la luz. Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico. Se usa como conservador de alimentos..

Junto con los ácidos láurico. de fórmula CH3(CH2)16COOH. y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Ácido salicílico. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. Ácido caprílico o Ácido undecilénico es un líquido amarillo de fórmula CH3(CH2)4COOH. forma un importante grupo de ácidos grasos. y se fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido salicílico y metanol. El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica. que se encuentra en numerosas plantas. éter y cloroformo. Este ácido se emplea sobre todo para preparar algunos ésteres y sales importantes. sólido orgánico blanco de apariencia cristalina. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. en especial en los frutos. sólido blanco y cristalino. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio). con olor a rancio característico. mirístico y palmítico. materiales resistentes al agua. Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas. Tiene un punto de fusión de 159 °C. respectivamente. . se puede obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia de un catalizador. y en la fabricación de velas de parafina.disolventes orgánicos. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. Se utiliza en mezclas lubricantes. desecantes de barnices. El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen. en forma de éster. de actividad fungicida contra diversos hongos. es poco soluble en agua y más soluble en alcohol. se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes y colutorios. pero sí en alcohol y éter. Ácido esteárico. y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. El salicilato de sodio. en la industria textil y en la limpieza de metales. en forma de éster —triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. sobre todo en el aceite de oliva. en forma de metilsalicilato. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. Su fórmula es: Tiene un sabor ligeramente dulce. Su isómero trans (ácido elaídico) es sólido y funde a 51 °C. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. animales y vegetales. que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión. No es soluble en agua.

Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino. de fórmula CH3 COOH. conocida como mezcla 'racémica'. debido a que se congela a temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente. Ácido málico. compuesto incoloro de fórmula HO2CCH2CHOHCO2H. sobre todo los musculares. El ácido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos. Se da bajo dos formas ópticamente activas. col fermentada. frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-láctico. dextrógira y levógira*. chucrut. Puede obtenerse por la acción del aire sobre soluciones de alcohol. El ácido esteárico tiene un punto de fusión de 70 °C y un punto de ebullición de 383 °C. El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón. o por la oxidación del etanal (acetaldehído). El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. Tiene un punto de ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C. como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador. Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa. bebidas suaves y otros productos alimenticios. El ácido etanoico puro recibe el nombre de ácido etanoico glacial. películas fotográficas. sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgánicos. En su estado natural es una mezcla ópticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D. compuesto incoloro de fórmula CH3CHOHCOOH. que obtienen energía metabolizando azúcar en ausencia de oxígeno. en presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti.y L-. La acumulación de grandes cantidades de este ácido en los músculos produce fatiga y puede causar calambres. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho más bajas. Tiene un punto de fusión de unos 100 . Ácido etanoico o Ácido acético. Pequeñas cantidades de ácido L-láctico están presentes en la sangre y en otros fluidos y órganos del cuerpo. este ácido se forma en los tejidos. plásticos. es el ácido hidroxibutanodioico.El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias. En una solución acuosa actúa como ácido débil. disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. azúcar de caña o suero de la leche. como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho. Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico. almidón. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. líquido incoloro. de olor irritante y sabor amargo.

sólido incoloro de fórmula HO2CCO2H. Existe en dos formas ópticamente activas. La mezcla racémica fue descubierta por Louis Pasteur. También se emplea en tintorería. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. A 100 °C pierde el agua de cristalización. Es un líquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullición y de congelación son de 100. uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria química. en el curtido de pieles. aunque el ácido l-málico (isómero levógiro) es el único de origen natural. Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma.4 ºC respectivamente. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. Ácido oxálico. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del ácido succínico. Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metabólico. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a una presión de 100 mm de mercurio. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas. que cristaliza con dos moléculas de agua. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran proporción en el aceite de palma. pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sintético: la sal sódica del ácido fórmico. Se encuentra en las manzanas.°C y es soluble en agua y en alcohol. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. en síntesis de colorantes y como decapante. Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites. al igual que para la obtención de tintes y curtidos. de ahí su nombre. Es soluble en alcohol y éter. Ácido palmítico. El químico sueco Carl W. de fórmula CH3(CH2)14COOH. Scheele fue quien determinó su composición y propiedades. es el ácido etanodioico. Por . untuoso al tacto. el más simple de los ácidos orgánicos. en forma de éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). animales y vegetales. así como en los vinos. en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta. pero no en agua. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a alta temperatura y presión. sólido blanco grisáceo.7 ºC y 8. También se emplea en medicina. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico. Ácido metanoico o Ácido fórmico. Se puede obtener por oxidación de sustancias orgánicas como los azúcares o la celulosa. y el ácido anhidro funde a 190 °C. Su fórmula química es HCOOH.

es el ácido butanodioico. en materiales impermeables. soluble en agua y ligeramente soluble en disolventes orgánicos. de fórmula HO2C(CH2)2CO2H. ya que es un producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. Se obtiene por hidrogenación del ácido málico. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas. Ácido cítrico. para elaborar papel cianotipo. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. Ácido pirúvico. El ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales. La principal fuente de obtención comercial del ácido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo Aspergillus niger. es decir. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este ácido. añadiendo óxido de calcio. sólido blanco. Se encuentra sobre todo en los músculos. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido.saponificación. por reacción del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina. Tiene un punto de ebullición de 165 °C y un marcado carácter ácido. Interviene en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs. y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído. en hongos y en el ámbar y otras resinas. en imprenta textil y como agente abrillantador de metales. El citrato de calcio producido se trata con ácido sulfúrico para regenerar el ácido cítrico. Es soluble en agua. líquido incoloro de olor fuerte y picante. de donde se extrae por destilación. éter y alcohol. de las que se obtiene por precipitación. Las sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. Fue descubierto por el químico sueco Jöns J. de fórmula C3H4OH(COOH)3. colorantes. con un punto de fusión de 153 °C. Se utiliza en la fabricación de lacas. en perfumería y en medicina. es el ácido a-cetopropanoico. Las disoluciones acuosas de ácido cítrico son algo más ácidas que las de ácido etanoico. sólido incoloro o blanco. Ácido succínico. y a partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Se utiliza en aceites lubricantes. como secante de pinturas y en la fabricación de jabón. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. que funde a 185 °C. Berzelius a partir del ácido tartárico. soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. También se utiliza en fármacos. Por ejemplo. . la alanina. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol.

La fermentación de los jugos de uvas. Los haluros de acilo se nombran combinando los nombres del grupo acilo y del haluro. Fue aislado por primera vez en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. secundaria o terciaria. Amida. está compensado internamente. la sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación -ico u -oico del ácido carboxílico por el sufijo -ilo u -oilo. solo que aquél gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Una cuarta variedad. El ácido tartárico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idénticas cantidades de ácidos dextro y levo. cloruro de acetilo. La sustitución del grupo hidroxilo. el ácido mesotartárico. CH3-CO-Cl. no afecta al plano de luz polarizada. por ejemplo. una capa de tartrato ácido de potasio llamada argol o posos. en la superficie interna del recipiente. el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha. y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante. pero no en éter. También se utiliza en fotografía y barnices. ya era conocido por los griegos y romanos como tártaro. precipita tartrato de calcio al añadir hidróxido de calcio. Este ácido. de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. Fue el químico francés Louis Pasteur quien por primera vez preparó este ácido a partir de una sal de sodio y amonio. Con la adición de ácido sulfúrico diluido se libera el ácido dextrotartárico. es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. tampoco afecta al plano de luz polarizada. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco. se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2. también llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico. piñas y moras produce. El ácido tartárico. de un ácido carboxílico por un halógeno da lugar a un haluro de acilo. al hervir el tártaro con creta y descomponer el producto con ácido sulfúrico. .Ácido tartárico. La fórmula general de los radicales acilo es R-CO. llamada ácido tartárico racémico. dando lugar a una amida primaria. Derivados Acilo. respectivamente. en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio. que se encuentra en muchas plantas. -OH. Otra variedad llamada ácido levotartárico es idéntica al ácido dextrotartárico. de fórmula general RCOX. radical derivado de un ácido carboxílico por separación del grupo -OH de su molécula. y esta mezcla. este ácido tiene un punto de fusión de 170 °C y es soluble en agua y en alcohol. tamarindos. Al hervir el argol en ácido clorhídrico diluido. —NHR o —NRR (siendo R y R radicales orgánicos).

Las amidas son comunes en la naturaleza. Por ejemplo. a diferencia de las sales. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal. el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. se dice que el éster ha sido hidrolizado. una diamida que no contiene hidrocarburos.Todas las amidas. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). como condimentos y como ingredientes de los perfumes. no se ionizan en disolución. En general. incoloros. una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí. y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). excepto la primera de la serie. Este término es incorrecto porque los ésteres. de la . el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes. el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. Por ejemplo. más altos que los de los ácidos correspondientes. los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo). Por ejemplo. Éster. La reacción entre un éster y una base se conoce como saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua. compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Por ejemplo. sino su cloruro. el nitrato de etilo. Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. un éster simple. antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales. con olor agradable e insolubles en agua. y una de las más conocidas es la urea. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico). aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Por ejemplo.

y como antiespasmódico. una cera que se obtiene del esperma de ballena. Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica. y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Otros ésteres. estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. es el éster del ácido nítrico y la glicerina. de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas. son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Además. el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol. un explosivo importante.grasa de cerdo (manteca). como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor. Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana). y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta. y deben ser manejados con cuidado. Anexos Nombre vulgar y de la IUPAC de algunos ácidos orgánicos FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2CO OH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico NOMBRE VULGAR ácido fórmico ácido acético ácido propiónico ácido butírico ácido valérico ácido CH3(CH2)3COO ácido H pentanoico CH3(CH2)4COO ácido . El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen.

H hexanoico caproico ácido enántico ácido caprílico ácido pelargónico ácido cáprico ácido undecílico CH3(CH2)5COO ácido H heptanoico CH3(CH2)6COO H ácido octanoico CH3(CH2)7COO ácido H nonanoico CH3(CH2)8COO H ácido decanoico CH3(CH2)9COO ácido H undecanoico CH3(CH2)10CO ácido ácido láurico OH dodecanoico CH3(CH2)11CO ácido OH tridecanoico ácido CH3(CH2)12CO tetradecanoic OH o ácido tridecílico ácido mirístico ácido CH3(CH2)13CO ácido pentadecanoi OH pentadecílico co ácido CH3(CH2)14CO hexadecanoic OH o ácido palmítico ácido CH3(CH2)15CO ácido heptadecanoi OH margárico co ácido CH3(CH2)16CO octodecanoic OH o ácido esteárico ácido CH3(CH2)17CO ácido nonadecanoic OH nondecílico o .

CH3(CH2)18CO ácido OH eicosanoico CH2=CHCOOH CH3CH=CHCO OH CH2=CHCH2C OOH CHðCCOOH COOHCOOH ácido 2propenoico ácido 2butenoico ácido 3butenoico ácido propinoico ácido araquídico ácido acrílico ácido crotónico ácido vinilacético ácido propiólico ácido ácido oxálico etanodioico ácido malónico ácido succínico ácido glutárico ácido COOHCH2COO propanodioic H o COOH(CH2)2C ácido OOH butanodioico ácido COOH(CH2)3C pentanodioic OOH o COOH(CH2)4C ácido ácido adípico OOH hexanodioico ácido COOH(CH2)5C heptanodioic OOH o COOH(CH2)6C ácido OOH octanodioico COOH(CH2)7C ácido OOH nonanodioico COOH(CH2)8C ácido OOH decanodioico Ácidos grasos ácido pimélico ácido subérico ácido azelaico ácido sebácico .

Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes. ambos líquidos oleosos. y en los automóviles. Ácidos grasos de los aceites y grasas GRAMOS DE ÁCIDOS GRASOS CADA 100g Satur Monoinsa Poliinsat ados turados urados Aceite de cacahu ete (maní) Aceite de cártam o 19 48 29 10 13 72 Aceite 85 de coco 6.7 . lubricantes y espesantes para pinturas. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos. pueden presentar dobles enlaces. como los recubrimientos para madera y metal. incoloros o amarillentos.Ácidos grasos es el nombre común de los ácidos orgánicos con un único grupo carboxilo (—COOH). todos con un olor desagradable. el hexanoico y el octanoico. secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. CH3COOH. es decir. Una fuente cada vez más importante de ácidos grasos es el tallol. El ácido metanoico (fórmico). un subproducto obtenido en la fabricación de la pasta de papel con madera de pino. El grupo incluye asimismo todos los demás ácidos saturados de cadena lineal e incluso ácidos con cadena ramificada o estructura cíclica. Los ácidos esteárico y palmítico son materiales grasientos que tienen poco olor. Ambos tienen sabor amargo. Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables. Otros ácidos grasos saturados con estructura más complicada son el butanoico. desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. Los ácidos grasos pueden ser también no saturados o insaturados. HCOOH. son los ácidos grasos más simples. Ejemplos de ácidos grasos insaturados son el ácido oleico y el linoleico. entre los que se encuentran los ácidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrólisis de las grasas.6 1. irritan la piel y tienen un olor penetrante. y el ácido etanoico (acético).

6 31 22 33 21 9 41 .Aceite de colza Aceite de girasol Aceite de maíz Aceite de oliva Aceite de palma Aceite de semilla de algodó n Aceite de soja Mantec a de cerdo 7 57 32 12 20 63 13 25 58 14 70 11 45 42 8 26 21 48 15 23 57 41 44 9 Manteq 54 uilla Margari na 25 blanda Margari 36 na dura Margari 16 na poliinsa 20 2.

ESTER . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha. tienen la particularidad de ser todas levógiras.turada Sebo 48 32 2 Cantidades de diversos ácidos grasos en aceites y grasas * Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. Por el contrario. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada. eliminar uno de los isómeros y primar el otro? Ninguna hipótesis explica este fenómeno de manera satisfactoria. y el ácido levoláctico a la izquierda. Las moléculas no biológicas están formadas por mezclas de isómeros `derechos' (dextrógiros) e `izquierdos' (levógiros) en proporciones iguales. ¿Cómo ha podido la vida. las moléculas biológicas. que ha surgido de moléculas minerales. y en particular los aminoácidos que forman las proteínas.

Todas las grasas y aceites naturales. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal. La nitroglicerina. Por ejemplo. por ejemplo. es un éster. una cera que se obtiene del esperma de ballena. los ésteres son los componentes principales del sebo. de los aceites de pescado incluyendo el aceite de hígado de bacalao y del aceite de linaza. y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. a veces también llamado "ácido sulfúrico. se combina con el OH sustituido formando agua. En la formación de ésteres. dimetil éster". Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados. y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno. de la grasa de cerdo o manteca. donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. el éster es denominado como acetato. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti.¿QUÉ ES UN ESTER? Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos. el dimetil sulfato. exceptuando obviamente los aceites minerales. Este término es incorrecto porque los ésteres. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+). El H sobrante del grupo carboxilo. en un ácido oxigenado. antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. un explosivo . si el ácido es el ácido acético. no se ionizan en disolución. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado. a diferencia de las sales. orgánico o inorgánico. En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. Por ejemplo. En química. cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso.

O || C . La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo.Obtención Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el .o ariloxicarbonil-. Por ejemplo. el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas. Por ejemplo. Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil. seguido del nombre del radical alquílico. R'. Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal. Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí.CH2-O etilo /etanoato de acetato (proviene del alcohol) (proviene del ácido) • • Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres. etcétera. terminado en "-ato". el nitrato de etilo. un éster simple. el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-. Nomenclatura Se nombran partiendo del radical ácido.CH3 / CH3 . El proceso se denomina esterificación: Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. oleico. que son ésteres de glicerina y ácidos grasos. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. sino su cloruro. RCOO. Por ejemplo. se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico).

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