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INSTITUTO

TECNOLOGICO
DE TIJUANA
(ITT)

Subdirección Académica

Departamento de química

Y bioquímica
CARRERA: INGENIERIA QUÍMICA

QUIMICA ORGANICA
No. Serie: 4IQ2A

TEMA: Estereoquímica

Nombre del maestro: Marco A. Zazueta

Nombre del alumno: Ornelas Sánchez Rodrigo Yael

Número de control: 10211366

Fecha de entrega: 18 de febrero del 2010

UNIDAD 1
Introducción:

Mediante este trabajo se busca dar a conocer algunos aspectos de manera


generalizada de la rama de química orgánica, denominada estereoquímica. Su principal
aplicación es en la industria farmacéutica para la elaboración y formulación de medicamentos,
ya que es en esencial conocer e identificar los compuestos a utilizar, así como los factores en
los que puede influir en el organismo del ser humano. Ya que se puede llegar a elaborar un
medicamento que puede curar una enfermedad cualquiera, pero también existe la posibilidad
que dañe el sistema inmunológico del usuario. Así como en la aplicación industrial, ya que por
ejemplo en la elaboración de diversos productos como los empaques o de cualquier otra forma
es necesario identificar los componentes que se localizan en el objeto, como actualmente se
manejan los términos de biodegradable hablando de productos elaborados de manera artificial,
la estereoquímica se puede aplicar para la identificación o en el reconocimiento de los diversos
compuestos que se encuentran para así poder determinar o predecir su posible interacción en
el medio, a causa por la infinidad de factores que pueden llegar a influir en el producto final.

Desarrollo:

La estereoquímica es una rama de la química orgánica, que se encarga del estudio de


los compuestos orgánicos en el espacio, para poder entender las propiedades de estos
compuestos es necesario tener en cuenta de las tres dimensiones en el espacio. Los principios
de la estereoquímica fueron propuestas formalmente en 1874 por van`t Hoff y Le bel,
plantearon de manera independiente que los sustituyentes de un carbono están en una cierta
dirección, de manera tal que estos estuvieran orientados para formar una estructura
tetraédrica, teniendo al carbono en el centro de la figura.

Existen diversos sistemas de representación en algún plano ya sea en segunda


dimensión o en tercera dimensión, está el diagrama de cuñas, los diagramas de caballete, las
proyecciones de Newman y las proyecciones de Fischer.

Se comenzará con el diagrama de cuñas, este es un método que ayuda ala


orientación espacial de cualquier átomo, ya que en el se utilizan diversos tipos de líneas que
representan su ubicación en un plano tridimensional, utilizando líneas simples se quiere dar a
comprender que representa un enlace en el plano del papel, luego se utiliza una línea punteada
para representar que el enlace se lleva acabo atrás de la ilustración y por ultimo se utiliza una
cuña solida o una línea en negritas para representar un enlace que sale del plano del papel.

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El diagrama de caballete consiste la orientación espacial de una unión particular de
la molécula se muestra usando una línea sólida en forma de cuña para la unión que sale del
plano del papel y una línea sencilla para las otras uniones. Con esta simple convención la parte
gruesa de la línea representa átomos que salen del plano del papel y la parte delgada de la
línea representa átomos que van hacia atrás del plano del papel
Las proyecciones de Newman, este tipo de proyecciones se concentran en las
uniones de la molécula (o en su centro), esta representación grafica se plantea como si la
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estructura estuviese en el mismo plano. En este caso la molécula se ve como si se estuviera
observando directamente a la unión por lo que los dos átomos unidos uno está atrás del otro, el
átomo que se encuentra enfrente se representa como un punto y el de atrás como un círculo.
Las uniones del átomo frontal se representan por líneas que salen del punto. Y las uniones del
átomo posterior se representan por líneas que salen del círculo.

Las proyecciones Fischer, su ilustración esta compuestas por líneas simples en


intersección, pero cada tipo de línea tiene su significado como por ejemplo las líneas
horizontales quieren decir que los enlaces salen del plano del papel y las líneas en vertical son
en laces que se cuentan como si estuviesen atrás del plano de la ilustración. Este tipo de
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proyección es bastante útil cuando se tienen estructuras con más de un estéreo centro.

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Una estructura molecular tetraédrica se presenta generalmente en el orbital hibrido sp ,
en este caso en un carbono con este tipo de hibridación. Cuando se presenta de esta forma,
permite la existencia de dos compuestos posibles, que resultan ser imágenes especulares no
superponibles (como en el reflejo de una figura cualquiera en un espejo), a este tipo de
moléculas reciben el nombre de enantiómeros.

Un isómero es el tipo de moléculas que presentan una formula molecular pero possen una
estructura distinta. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Los isómeros estructurales, se caracterizan por que difieren en la forma en como


están sus átomos conectados (enlazados), y se subdividen en isómeros estructural de cadena,
posición y función. Un isómero del tipo de cadena, se distinguen porque los átomos en una
cadena carbonada toman distintas posiciones. Los del tipo de posición, son los que tienen la
misma secuencia y los mismos grupos funcionales pero se distinguen por la ubicación en la
que el grupo funcional se ubica en la secuencia. Mientras que los isómeros de función son los
que presentan un grupo funcional distinto, por lo tanto están en familias diferentes.

Los estereoisómeros, se caracterizan por tener todos los enlaces iguales, pero su
única diferencia es la distribución espacial de sus componentes. Se pueden clasificar en cis-
trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros. En la clase cis-trans o geométricos, la
configuración cis- se le asigna cuando en la distribución geométrica de loa molécula, tiene
grupos de elementos y/o compuestos iguales (o similares) del mismo lado del doble enlace
carbono-carbono, y se la denominación trans- son aquellos que de la misma manera que los
cis- sus componentes son similares, solo que están orientados de manera contraria.

Los estereoisómeros enantiómeros, son imágenes de las estructuras geométricas de


los compuestos son imágenes especulares no superponibles. Su principal característica es que
tienen un átomo principal que esta conectado a los otros cuatro componentes, recibiendo el
nombre de asimétrico o quiral. La clasificación diastereoisómeros, se caracterizan por la
diferencia de ubicación espacial de sus componentes de la estructura geométrica, pero no son
como los enantiómeros que son imágenes especulares. Para que un par de moléculas se le
pueda considerar diastereoisómeros debe de tener dos centros quirales (quiral=objeto diferente
u opuesto), de manera que un par de componentes deben coincidir pero el otro debe ser
opuesto (si son observados como si fuesen imágenes en el espejo, las imágenes de dichas
moléculas no deben coincidir).

Para dar nomenclatura a enantiómeros, se dice que se quiere dar una notación R/S al
centro de la molécula (centro quiral) se tiene que asignar prioridades a los componentes de la
molécula (sustituyentes), se tienen que seguir reglas para llevar acabo esta nomenclatura.

1. Se le asignan prioridades a cada átomo unido al centro quiral, la prioridad está


determinada por el número atómico, cuando se de el caso de que un átomo
sea un isótopo se cuenta la masa atómica y en ambos casos la cantidad
mayor (sea número atómico o masa), será el que tenga mayor prioridad.

2. Si dos o mas sustituyentes inician con el mismo átomo en su formula, se debe


pasar al consecutivo y así sucesivamente hasta que se determine a quien
tenga la mayor prioridad.

3. Cuando se llegue a topar con elementos con enlaces dobles o triples, se debe
de recordar que al momento otorgar nomenclatura (en este caso) todos los
enlaces son sencillos.

4. Por ultimo cuando se tengan a todas las prioridades asignadas a cada


sustituyente, se observa hacia que sentido esta orientado (el orden de
sucesión va desde el que tenga la mayor prioridad hasta el de la menor), si el
sentido va en sentido a las manecillas del reloj se le da nombre de R (rectus o
derecha) y si es al contrario se le da nombre de S (sinester o izquierda), este
método es valido cuando el de la menor prioridad esta ubicado hacia a dentro
del plano (véase que se manejan estructuras tetraédricas) y cuando no sea
este el caso la notación es contraria.

Pero si se quiere dar nomenclatura a un compuesto pero esta en proyección de


Fischer, también hay ciertos pasos para llevar acabo este proceso. Se inicia asignando
prioridades a cada átomo de los 4 grupos unidos al carbono. Es necesario ubicar al átomo con
la menor prioridad, ya que influye su posición en el plano para el proceso, si esta en el eje
vertical en la proyección de Fischer el giro de las manecillas del reloj da una configuración de R
y el otro giro con S. pero si está sobre el eje horizontal el giro de las manecillas del reloj es S y
el contrario es R.
Existen 2 tipos de reacciones que son la estereoselectiva y la estereoespecifica, la
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estereoselectiva sucede cuando conduce de manera predominante a un esteroisómero es
estereoselectiva. Las halogenaciones radicalarias de hidrógenos diastereotópicos, generan
diastereoisómeros en distinta cantidad se dice por tanto que son reacciones estereoselectivas.
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Una reacción estereoespecifica es la que conduce de forma exclusiva a un estereoisómero
concreto se dice que es estereoespecífica.

Conclusión:

Durante la elaboración de este trabajo de investigación se buscó dar un enfoque


mediante el cual se quería llevar al lector por un recorrido de lo que consiste la estereoquímica,
por ejemplo se mostraron las maneras en cómo se clasifica el estudio de la estereoquímica. Se
tocaron diversos temas como darle la nomenclatura de R/S, también se observaron los
diversos tipos de representación grafica en un plano de cualquier superficie en la que la
estructura sea plasmada, la manera en la que puede ser apreciada la proyección se puede dar
de dos vistas en segunda y en tercera dimensión, todo esto dependiendo del tipo de proyección
empleada.

También se observaron los tipos de clasificación de los isómeros, como son los
estereoisómeros e isómeros estructurales, así como sus tipos de subdivisiones que en los
estereoisómeros se subdividen en geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros. Mientras
que los isómeros estructurales en isómeros estructural de cadena, posición y función.

Fuentes:

1. Rius, C.(1998), “Nomenclatura en química orgánica”


Recuperado el 10 de febrero del 2011
URL: http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/estereo3.htm

2. Armas,R.(2009),”Estereoquimica”
Recuperado el 11 de febrero de 2011
URL: http://www.slideshare.net/ROSIMAN/estereoqu

3. Desconocido (S.F.), “Clasificación de isómeros”


Recuperado el 10 de febrero de 2011
URL: http://quimicaorganica.org/ESTEREOQUIMICA-TEORIA/CLASIFICACION-
DE-ISOMEROS.HTML

4. Desconocido (S.F.), “Estereoquímica: Teoría de estereoquímica ”


Recuperado el 12 de febrero de 2011
URL: http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/index.php
Citas:

1,2 Rius, C. (1998), “Nomenclatura en química organica”. Facultad de química UNAM.

URL: http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/estereo3.htm

3 Rius, C. (1998), “Nomenclatura en química organica”. Facultad de química UNAM.

URL: http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/estereo4.htm

4,5 Fernández, G (2009), “Reacción estereoespecifica y estereoselectiva”

URL: http://www.quimicaorganica.net/reaccion-estereoespecifica-estereoselectiva.html

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