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ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

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ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES CALLEJAS, C. Gina Vanessa1; MONTAGUT, M. Jorge Augusto1; SUAREZ, T.

Johan Javier1 Givane36@hotmail.com; montagut25@hotmail.es; johinis@hotmail.com
1

Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias básicas, Programa de Química, Laboratorio de Orgánica II. Cali-2010

ABSTRACT Based on a kind of experiments, there were determined some physical and chemical properties of alcohols and phenols. Solubility test was made for ethanol (C2H5OH), n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH), t-butanol (C4H9OH), phenol (Ar-OH), o-nitrophenol (Ar-NO2OH), p- bromophenol (Ar-BrOH), 2,4-dinitrophenol (Ar-(NO2) 2OH) y -naftol (2AR-OH) in water (H2O), clorhidric acid (HCl) at 5%, sodium hydroxide (NaOH) at 5%, sodium carbonate (Na2CO3) at 5%, sodium bicarbonate (NaHCO3) at 5% and ethylic ether (C2H6O), It was observed that ethanol was solubilized in all mentioned compounds, instead nbutanol it was only soluble in ethylic ether (polar solvent), this is due to low molecular weight alcohols are very soluble, in the way the carbonated chainlowers its solubility. T-buthilic alcohol is a little bit soluble than sec-butanol, it is due an increase of ramifications in an alcohol, decreases attraction intramolecular forces, so it will be easy to this solvent to break the bonds of compound. A test was made of alcohol ignition with ethanol (C2H5OH) and t-butanol (C4H9OH), it was observed a higher intensity of the glow in the tertiary. Lucas reactive test with n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH) and t-butanol (C4H9OH), based o reaction speed, showed reactivity order for these three alcohols were 3 °> 2 °> 1 °, due to carbonium ions stability, made to get alkyl halogenure. In Metallic sodium test, based in reaction time, it was identified that alcohols acidity was 1 °> 2 °> 3 °. In ethanol oxidation reaction with potassium permanganate at 2% at different pH values, it was observed a color change (reaction happens) : Basic pH, occurs MnO4- reaction (VII) to MnO2 (IV), it is showed by a brown color; otherwise at an acid pH, KMnO4 is a strong oxidant agent, due this ethanol oxidation wouldn¶t stop in aldehyde production, until get the appropriate carboxylic acid, because of this in acid dissolution MnO4- (VII) was reduced until manganese (II); and in a neutral dissolution a neutral reduction of MnO4- (VII) was only made to the manganese oxide (IV). Another oxidation was made with potassium dichromate, where n-butanol was oxidized forming an aldehyde, sec-butanol formed a ketone and t-butanol didn¶t show any reaction, due to its low hydrogen lack. To finish, one

of the most phenol identification test, was the reaction with ferric chloride, characterized by an intense color obtained from the solution. OBJETIVOS y Identificar la influencia del grupo funcional OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles. Observar la solubilidad y velocidades de reacción de algunos alcoholes y fenoles en diferentes solventes. Comparar el comportamiento de un alcohol primario, secundario y terciario al reaccionar a través de pruebas como el ensayo con el reactivo de Lucas, la reacción con sodio metálico y la prueba con el reactivo de cerio. Analizar la acidez de algunos alcoholes por medio de la reacción con NaOH al 10%.

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METODOLOGIA Los procedimientos se llevaron a cabo de la siguiente manera en las instalaciones de la universidad Santiago de Cali en el laboratorio de inorgánica: 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Se utilizaron cuatro alcoholes diferentes, cuatro fenoles diferentes; se les probó la solubilidad en seis solventes. Los cuales se muestran a continuación1. ALCOHOLESY FENOLES Etanol n- butanol Sec- butanol T-butanol Fenol O- nitrofenol P- bromofenol - nitrofenol SOLVENTES Agua HCl 5% NaOH 5% Na2CO3 5% NaHCO3 éter etílico

A cada alcohol o fenol se le probó la solubilidad con cada uno de los disolventes mencionados En cada caso de agregó 20 gotas si era liquido ó 0.20g si era solido de alcohol ó fenol en tubo de ensayo y se le adiciona a cada uno 1.0 ml de disolvente. Se observo registrándolas solubilidades como soluble, parcialmente soluble o insoluble.

sé le agregó a cada uno 1.5ml de reactivo de nitrato cerio y 3. Al primer tobo se le adicionaron 2 gotas de hidróxido de sodio al 10%. En un tubo de ensayo se adiciono 1. este proceso se repitió con n-butanol. 4) OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. ter-butanol. A cada tubo se le adicionaron 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. posteriormente adiciono 5 gotas de etanol. se agito y se registro cualquier elevación de temperatura. al segundo se le adicionaron 2 gotas de acido sulfúrico 10% y el tercer tubo se dejo neutro. Se observo lo ocurrido y se registro quien reacciono y quién no. -naftol. 5) OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. 2) ENSAYO REACTIVO DE LUCAS En tres tubos de ensayo se adicionó 0. se repito el proceso con sec-butanol y t-butanol. se calentó las que no reaccionaron a temperatura ambiente. cambio d color y olor de la solución.3ml n-butanol. De la solución se sustrajo 1ml para cada tubo de ensayo.0ml de agua. posteriormente se la agrego un trozo pequeño se sodio metálico. se agito y se repitió la prueba sustituyendo el etanol por fenol. cada uno en un tubo respectivamente. se dejo reposar la muestra 2 minutos. sec-butanol. n-butanol. simultáneamente se secaron tres tubos para agregar la solución.56ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl concentrado).5ml de dicromato de potasio 10%.2 gotas de acido sulfúrico concentrado y 1. Se agrego 1ml de metanol en 9 ml de agua. . este procedimiento se repitió sustituyendo el etanol por el t-butanol. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. sustituyendo el etanol en cada uno. secbutanol. 3) REACTIVO CON SOLIDO METALICO Se adiciono 10 gotas de etanol en un tubo de ensayo limpio y seco. se observo la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama.5ml de n-butanol. se observo el orden en el cual ocurrió la reducción del permanganato de potasio. esta solución se mezcló muy bien. se registro el tiempo que dura el sodio en desaparecer y velocidades de reacción. 6) PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO En un tubo de ensayo se adiciono 0. se agito cada tubo de ensayo y se dejó en reposo por 30minutos.1) PRUEBA DE IGNICION Se agregaron10 gotas de etanol en un vidrio reloj. al cual se le acerco un fosforo. T-butanol.

8) REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO Se adiciono 0.0ml de n-butanol y 1. El anterior proceso se repitió con o-nitrofenol. 7) PRUEBA DE ESTERIFICACION En un tubo de ensayo se adiciono 1. -naftol. con 2.1 gramos de fenol.respectivamente en cada ensayo. se calentó y se registro nuevamente. se mezclo nuevamente. se registro lo observado.0ml de agua. se registro lo observado.5ml de acido sulfúrico concentrado. posteriormente se le adiciono 3 gotas de cloruro férrico al 3%. DATOS Y RESULTADOS 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD TABLA 1 SOLUBILIDAD DEL ETANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble incoloro Soluble incoloro pH 6 1 6 12 12 10 Acido clorhídrico HNO3 5% ETANOL CH3-CH2-OH Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 . p-bromofenol. se mezclo bien y posteriormente se le adicionó 0.0ml de acido acético glacial. Se observo atentamente cualquier indicio de reacción.

TABLA 2 SOLUBILIDAD DEL N-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido 5% NBUTANOL CH3-(CH2)3OH Formula H2O clorhídrico HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 7 12 7 8 Éter etílico Hidróxido de sodio NaOH 5% Carbonato sodio 5% Bicarbonato sodio 5% de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 3 SOLUBILIDAD DEL SEC.BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 8 7 8 Acido clorhídrico HNO3 5% SECBUTANOL CH3-CH(OH)CH2CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 4 SOLUBILIDAD DEL T-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Soluble incoloro pH 8 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% TERTBUTANOL CH3C(CH3)(OH)CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 5 SOLUBILIDAD DEL FENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Parcial/soluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio pH 6 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 6 SOLUBILIDAD DEL O-NITROFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% ONITROFEN OL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 Carbonato sodio de Na2CO3 Bicarbonato de NaHCO2 sodio Soluble 14 Amarillo zapote fluorescente oscuro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente + claro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente TABLA 7 SOLUBILIDAD DEL P-BROMOFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% P ±BROMO FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Incoloro Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 14 .

. amarillo Insoluble Ppt amarillo 8 9 Bicarbonato de NaHCO2 sodio TABLA 8 SOLUBILIDAD DEL -NAFTOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Amarillo oscuro Insoluble incoloro insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 14 14 10 Acido clorhídrico HNO3 5% -NAFTOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 2) TABLA 9 PRUEBA DE IGNICION Alcohol Etanol T-butanol estructura CH3-CH2-OH CH3-C(CH3)(OH)-CH3 observaciones Llama poco intensa de poca duración. más alta que la anterior. la parte inferior de esta azul y la punta amarilla Llama muy intensa y duradera totalmente amarilla.Carbonato sodio de Na2CO3 Insoluble Ppt.

consistencia final emulsión blanca. n-butanol CH3-(CH2)3OH 29´99´´ Secbutanol CH3CH(OH)CH2CH3 48´94´´ t-butanol CH3C(CH3)(OH) -CH3 15´20´´ . burbujeo lento. burbujeo rápido.3) TABLA 10 ENSAYO REACTIVO DE LUCAS ALCOHOL N-BUTANOL REACCIONES TIEMPO DE REACCION --------- SECBUTANOL T-BUTANOL 20´ Inmediata 4) TABLA 11 REACTIVO CON SOLIDO METALICO Alcohol Etanol Estructura CH3-CH2OH Reacción Tiempo de reacción 58 ´´ Observaciones Reacción inmediata al contacto. consistencia final líquido un poco denso blanco. Reacción inmediata al contacto. burbujeo muy lento. Reacción inmediata al contacto. burbujeo intenso. consistencia final emulsión blanca Reacción inmediata al contacto. consistencia final emulsión un poco mas liquida blanca.

A temperatura ambiente no se observa reacción evidente.5) Tabla 12 OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. SOLUCION ALCALINA ACIDICA NEUTRA OBSERVACIONES Reacción inmediata. sigue conservando el color purpura inicial. color final café oscuro. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. color inicial purpura. color final café claro. Alcohol . Alcohol Cambio de Cambio de Cambio Reacción temperatura color de olor n-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Olor final: Marrón Banano oscuro SecSe calentó Color inicial: Olor butanol Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Negro (2 Olor final: Cetona fases) t-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: NO HAY REACCION Alcohol Color final. color inicial purpura. Reacción inmediata. se calentó y se observo la reacción color final café oscuro partículas negras. Zapote claro Olor final. 6) Tabla 13 OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS.

Fenol FENOL O-NITROFENOL P-BROMOFENOL -NAFTOL Coloración característica Morado oscuro --Morado claro --Observación Reacción inmediata. el olor característico es parecido al removedor de esmalte (muy sutil). Color final: Amarillo oscuro. color duro muy el precipitado el color duro un precipitado . No reacciono. 9) Tabla 15 REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO. se torno de un color anaranjado muy claro. Color inicial: Amarillo claro Color final: Rojo claro La reacción fue inmediata. n-butanol CH3-(CH2)3-OH -naftol 8) PRUEBA DE ESTERIFICACION La reacción fue exotérmica. Color inicial igual al color final. quedo café. No reacción. poco. quedo amarillo Reacción inmediata. el poco. Color inicial: Amarillo Claro Color final: Café oscuro ppt negro. La reacción fue inmediata. Color inicial: Amarillo claro. No hay reacción. Después de calentar se formaron dos fases y el olor se torno más intenso.7) Tabla 14 PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO ALCOHOL FORMULA O FENOL Etanol CH3-CH2-OH Fenol OBSERVACIONES La reacción fue inmediata.

hidróxido de sodio pH 12. es un alcohol que posee una cadena de carbonos muy corta ya que consta de tan solo dos carbonos.ANALISIS DE RESULTADOS Básicamente el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. debido a que tienen presencia de agua y esto ocasiona que se formen los puentes de hidrogeno. el carbonato de sodio pH12. y con el éter etílico pH10 (Tabla 1) se solubilizo por su parte apolar. debido a que el ion etoxido. el grupo ±OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características. por medio de estos es que se socializa con el agua2. y el alquilo es el que las modifica. En las demás pruebas de solubilidad se observo que el alcohol se solubilizó con todos los solventes. . De estas dos unidades estructurales. se puede solubilizar en agua pH 6 (tabla 1). esto permite que se solvate mas fácilmente ya que este dona el protón a la base (NaOH)esta reacción se lleva limitadamente . ya que reaccionan con metales alcalinos y bases fuertes. es muy accesible estéricamente. debido que el agua es ligeramente acida. ya que presenta un pKa de 16. Estructura del agua comparada con la del alcohol. debido a que forma puentes de hidrogeno. el bicarbonato de sodio pH 10. del tipo de un alcano. similar al agua (figura 1). y un grupo hidroxilo que es hidrófilo. en cada una de las pruebas se observo que presento una sola fase y fueron incoloras. con el ácido clorhídrico registro un pH 1. Figura 2 puentes de hidrogeno De esta manera se puede explicar porque el alcohol etílico (nombre común). por medio del grupo ±OH (figura 2). es decir debajo peso molecular haciendo que este alcohol sea soluble en agua en todas la proporciones. Figura 1. Contiene un grupo lipófilo. dependiendo de su tamaño y forma. En el caso de la solubilidad del etanol (CH3CH2OH).

debido a que la cadena de carbonos es más larga ya no va a tener una interacción con el agua como el etanol ( puentes de hidrogeno) debido a que el grupo ±OH va a formar una parte pequeña en el alcohol. Fue in soluble en hidróxido de sodio pH12. presento insolubilidad con el agua pH 7(tabla 2). Sec-butanol. carbonato de sodio pH 10 y bicarbonato de sodio pH 8. con el bicarbonato de sodio pH 8. p-bromofenol pH6. debido a que entre más ramificado sea el alcohol mayor va a ser su solubilidad3. y bicarbonato de sodio pH8) ya que al ser un acido débil. o-nitrofenol pH 6. Reacción 1 t-butanol con acido clorhídrico.con el acido clorhídrico pH1.por ser un alcohol terciario forma un Carbocatión más estable como intermediario. fue soluble en acido clorhídrico pH1 debido a que forma carbocationes moderadamente estables. haciendo que reaccione sin necesidad de un catalizador (Reacción 1)4.con el hidróxido de sodio pH 12. con el carbonato de sodio pH7. T-butanol. lo vuelve parcialmente soluble en agua pH6 (tabla5). fue soluble en agua pH8. debido a que este se solubiliza con la parte apolar del compuesto. debido a que es un acido débil tiende a reaccionar con bases fuertes para solubilizarse. En éter etílico se solubilizaron en todas las proporciones el fenol pH6. con el único que se solubilizo fue con el éter etílico pH 7. con los demás solventes fue insoluble (hidróxido de sodio pH8. pbromofenol pH6. esto debido a que la molécula es muy compacta y experimenta atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua la rodean con facilidad. Fenol debido a que posee un anillo de seis carbonos y solamente un grupo ±OH. fue soluble en agua pH6 (Tabla3). el t-butanol con acido clorhídrico fue soluble.El n-butanol es lo opuesto al etanol. se disuelve en bases fuertes y con el carbonato de sodio pH7 fue insoluble porque en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. y con el éter etílico pH 6 se solubilizo por su parte apolar. y naftol pH6)sometidos a la prueba fueron insolubles en agua por que poseen mayor numero de carbonos o sustituyentes y solo un grupo ±OH.la razón para que un compuesto que contenga ± OH sea soluble en agua la relación entre carbonos y oxígenos no debe ser mayor de 3:1 respectivamente. por ende los demás monofenoles (o-nitrofenol pH 6. de hecho de todos los isómeros es el más soluble en agua. formando cloruro de t-butilo. al igual que los anteriores fue soluble en éter etílico pH 6 (tabla 4) debido a su parte apolar. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión. y el -naftol pH6. esto es debido a que contienen una parte lipofila muy .

O-nitrofenol con hidróxido de sodio. fue mayor que en el fenol y por consiguiente insolubles en acido clorhídrico pH1 (tabla 6). . El fenol es mas acido que los alcoholes y el agua por la estabilidad que le da la resonancia del ion fenoxido. e insoluble en carbonato de sodio pH 8 y bicarbonato de sodio pH9. La solubilidad del o-nitrofenol en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 3)5 carbonato de sodio pH8 y bicarbonato de sodio pH8. siendo parcialmente soluble en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 4). ya que. P-bromofenol también presenta un efecto de resonancia parecido al anterior presentando un grado de acidez. formando el fenoxido de sodio (reacción 2). Reacción 2. por ser grupos sustituyentes electro-atrayentes aumentan la acidez. Reacción 3.siendo insoluble con carbonato de sodio pH10y bicarbonato de sodio pH8. debido a la introducción de los grupos nitro en la posición orto. esto se debe a la estabilización del ion fenoxido a consecuencia de la distribución parcial de la carga negativa en el grupo nitro.grande comparada su parte hidrófila. hace que se disuelva con mayor facilidad en bases como el hidróxido de sodio pH12. ósea que se disuelva muy bien en compuestos orgánicos. esto hace que lo semejante disuelva lo semejante. si el anillo hubiera estado mas sustituido por el bromo se hubiera incrementado la acidez por ende la solubilidad en estos solventes (ver tabla 7). Fenol con hidróxido de sodio. debido a que la estabilidad del ion fenoxido es mayor en la posición orto que en la posición para.

más de seis átomo de carbono aumenta su carácter apolar siendo solo soluble en el éter etílico porque lo semejante disuelve lo semejante observándose una solución de color amarillo oscuro con pH 5.(ver tabla 9). es decir. en cambio el etanol duro muy poco debido a que los compuestos que rodean al carbono son solo hidrógenos (muy pequeños comparados con el t-butanol) y su llama tampoco es muy intensa. se observo que la llama del t-butanol fue más duradera e intensa de un color amarillo debido a que posee grupos más grandes a su alrededor que hacen que la llama perdure mas y sea más intensa a demás las fuerzas intermoleculares son más débiles que las del etanol. Prueba de ignición En esta prueba se comparo la inflamabilidad de un alcohol primario (etanol p ebu. además solo contiene un grupo hidroxi (-OH) disminuyendo por ende la solubilidad en el resto de solventes empleados como se observan los resultados en la tabla 8. Reactivo de Lucas El acido clorhídrico puro es poco reactivo.3°C) con un alcohol terciario (t-butanol p. En el caso del -naftol este por poseer dos anillos.esto se debe a la . 1°.83°C). por eso requiere de la presencia de un catalizador para poder reaccionar con alcoholes de diferente clasificación.Reacción 4. observándose para cada una de estas la insolubilidad del -naftol. P-bromofenol con hidróxido de sodio. Una solución de acido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas. En esta reacción el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según la Siguiente reacción5: En el laboratorio se pudo observar el orden de reactividad 3° 2° estabilidad de los carbocationes.ebu.78.

También reacciono después de 20 minutos. El sec-butanol ó alcohol secundario reacciono por el mecanismo SN1 (figura 3).El t-butanol ó alcohol terciario reaccionan por el mecanismo SN1 (figura 3). para formar su correspondiente halogenuro de alquilo (Reacción 5)6. Sustitución nucleofílica (formación de t-butilo). Reacción 6. el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro (Reacción 7). este reacciono inmediatamente debido a que su Carbocatión es muy estable. Sustitución nucleofílica (formación del halogenuro2°) Figura 3 Mecanismo SN1 El alcohol acepta el ion hidrogeno para formar la especie protonada (paso 1). . el carbocation se denomina entonces un ion halogenuro para formar el halogenuro de alquilo (paso 3)7. Reacción 5. que se disocia en agua y un carbocation (paso 2). Y por último se pudo observar que el alcohol primario no reacciono debido a que Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente Como no pueden formar carbocationes. debido a que su Carbocatión es menos estable y más lento de formarse que el terciario (Reacción 6).

. Reacción 8 etanol con sodio metálico. secundarios y ternarios.Reacción 7 alcoholes primarios no forman carbocationes. La reacción del etanol con el sodio metálico fue la más rápida. además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno-hidrógeno del alcohol hace que ésta sea lo suficiente ácida para reaccionar con los metales activos (sodio). formándose el n-butanolato. Con un alcohol primario. como se observa en la reacción 9. fue un poco más lenta comparada con la del etanol. con una velocidad de reacción de 29´99´´. la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. La reacción del n-butanol con el sodio. dando hidrógeno y alcóxido de sodio o alcoholato. con una velocidad de reacción de 58segundos (tabla 11). Reacción 9 n-butanol con sodio metálico. en donde el hidrógeno del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con un burbujeo muy rápido. observándose una emulsión blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (más lentos que los demás alcoholes). bases muy fuertes. Reacción con sodio metálico. (Reacción 8)8 observándose como resultado una emulsión blanca muy densa. que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio. pues el átomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad. a demás también juega un papel importante el poco impedimento estérico presente en la molécula. debido a que es uno de los alcoholes más ácidos. para que la reacción hubiera dado era conveniente calentar por varias horas para que nos hubiera formado el 1-clorobutano el cual se da por medio del mecanismo de reacción SN2 (figura 4) Figura 4 Mecanismo SN2 Este proceso Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o reacción a los alcoholes primarios.

. ya que. Debido a esto la solución final era de color claro ya que el manganeso es casi incoloro. el desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que a prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada. Sec-butanol con sodio metálico. reacciono muy lentamente. El t-butanol. Reacción 12 oxidación del metanol en solución acidica. 48´94´´.(reacción 10). reacciono con velocidad moderada. porque es un acido muy débil. por causa de tener un poco de impedimento estérico.El sec-butanol. con desprendimiento de gas. Reacción 10. tomándose 15´20´´ de reacción. al tener un impedimento estérico tan alto debido a los sustituyentes metilos. la solución presento un color café claro debido a que en solución acida el MnO-4 (IV) se redujo hasta el manganeso (II). Reacción 11. dando como producto el sec-butanolato. observándose una emulsión blanca un poco menos densa que las dos anteriores. dificulta la solvatación del correspondiente ion alcóxido. dándonos como resultado el acido fórmico (Reacción 12). en un medio acido. el burbujeo de esta fue mucho más rápido que la del n-butanol. nos dio como resultado la formación de un acido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en medio acido es un agente oxidante fuerte. Acido t-butílico con sodio metálico Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH. (Reacción 11). En este caso la oxidación del metanol. Lo hace que se dificulte la solvatación del ion alcóxido.

dando como resultado el formaldehido9 (reacción13). MnO2.10 Figura 5 eliminación bimoecular E2 .En la oxidación del etanol en medio básico. o terciarios. que se vio evidentemente por el precipitado café. La eliminación con expulsión del cromo como el grupo saliente produjo el compuesto carbonilico. quedando la solución de color café oscura(reacción 14). esta se sometió a calentamiento por unos minutos y posteriormente reacciono. como se observa en el figura 5. y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso MnO2 (IV). la reducción del MnO4. sec-butanol y t-butanol) que se realizaron. Reacción 13 oxidación del metanol en solución alcalina. este se manifestó con un precipitado color café oscuro. Reacción 14 oxidación del metano en solución neutra. se efectuaron en una vía estrechamente relacionada con la reacción de eliminación bimolecular E2. en donde la primera etapa comprendió la reacción entre el alcohol y el reactivo Cr (IV). En disolución neutra el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los anteriores. el cual contiene le enlace O-Cr. nos dio como resultado un aldehído debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante disminuye un poco. Oxidación con el dicromato de potasio de alcoholes primarios.(VII) sólo se llevo hacia el óxido de manganeso (IV). para formar un cromato intermediario. secundarios. En la oxidación de los tres tipos de alcoholes (n-butanol.

cambiando de color la solución a café oscuro con formación de precipitado café como se observan los resultados en la tabla 13. observándose dos fases (tabla 13). Esto dependió del agente oxidante y de las condiciones que se utilizaron. necesitándose de condiciones drásticas. observándose que al agitarse la solución se noto una elevación de la temperatura. debido a que un alcohol secundario se oxida a una cetona. dio la formación del acido butílico (Reacción16). se obtuvo la formación de la sec-butanona (Reacción 17). con olor característico del banano. . El primer paso del mecanismo es la formación del éster cromato. en esta reacción el buteraldehido interviene como intermediario. por lo tanto no cambio el color anaranjado del reactivo (reacción 18). el cual no se puede aislar. debido a que es un alcohol terciario.11 La reacción se monitoreo gracias a los cambios de color dado.La reacción del n-butanol con el dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio acido. fue difícilmente oxidable. Sec-butanol con permanganato de sodio. el cual se puede indicar que fue la especie activa en la mezcla. Cr (III). se oxida con rapidez formando el respectivo acido carboxílico. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable. ya que.butanol con dicromato de potasio. el reactivo era naranja. reactivo de ácido crómico (Reacción15). es decir. Reacción 17. Reacción 15 reactivo de acido crómico. La desprotonación y la eliminación del éster cromato producen la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. ya que. Reacción 16 n. el cual no tiene hidrógenos . Se realizo la prueba de oxidación con el t-butanol en este caso no se observo ningún cambio. pero la especie de cromo reducido cambio a un color casi negro. En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno. En cuanto a la reacción del sec-butanol con el reactivo de ácido crómico. llevándose a cabo el mecanismo de eliminación bimolecular E2.

con un olor característico a removedor y se presentaron dos fases debido a que en este método también se forma agua (figura 6)12. Después se dio lugar a la deshidratación del hidrato catalizada de nuevo por el ácido. Prueba de esterificación La reacción realizada que fue de acido acético glacial con un n-butanol fue una reacción de Fisher. el agua. Se dice que hay una solvatación ya que la solución que contiene el compuesto (oxidado según sea su naturaleza) es incolora pero adquiere el color del solvente (Ce+3 rojo-café intenso). Prueba con el reactivo de nitrato de cerio. Figura 6 mecanismos de reacción de Fisher. transformándolo en un buen grupo saliente. . por esta razón el etanol y el n-butanol cambiaron de color (tabla14). por consiguiente es insuficiente para esta prueba. es decir. Además son alcoholes primarios esto hace que la solvatación sea más fácil. al adicionar un alcohol a este nitrato se oxida el cerio pasando de Ce+4 a Ce+3 de coloración naranja ±roja. después se forma un catión estabilizado por resonancia. esta se da con compuestos con menos de 10 átomos de carbono. Utilizamos una solución acuosa de color amarillo (nitrato de cerio). una esterificación donde el ±OH de la función carboxílica fue reemplazado por el grupo ±OR´ del alcohol dando así el éster más agua y la función del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlo frente al ataque nucleofílico. esto indica que hubo una solvatación. la prueba fue negativa ya que por poseer más de 10 átomos de carbono y ser una molécula tan grande el cambio de color no fue aparente. la pérdida del protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isobutilo (Ester). Con el -naftol. La pérdida del protón dio lugar a un hidrato de éster. para el fenol la prueba también fue favorable debido a que también contiene menos de 10 carbonos este compuesto cambio de color de amarillo claro a un café oscuro con precipitado negro. con una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por el acido sulfúrico concentrado.Reacción 18 t-butanol con permanganato de sodio.

que es intensamente coloreado. ya que la prueba es para la identificación de grupos fenolicos en una solución.naftol la prueba dio negativa ya que.El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al principio. pues este viraje de color confirma que la prueba dio positiva (reacción 19). en el caso del fenol y el p-bromofenol. . la prueba dio positiva dando un cambio de color morado intenso que evidencia la presencia de fenoles en el compuesto ya que se forma un complejo de hierro-fenol(III). Fenol con cloruro férrico. en cambio para él o-nitro fenol y para el .13 Reacción 19. debido a que los fenoles forman un complejo con Fe(III). pero se puede simplificar dividiendo (figura7). Figura 7 mecanismo de Fisher dividido en dos. Reacción coloreada de cloruro férrico En esta prueba se usaron diferentes fenoles. la solución no se torno de un color definido.

CONCLUSIONES y Se determinó que la influencia del grupo OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles es debido a la formación de enlaces de puentes de hidrogeno entre el hidrógeno presente en el alcohol y el oxigeno de otra molécula que contiene un grupo OH. Se comprobó la reactividad de los alcoholes primarios. mayor será su acidez. donde se libera hidrógeno gaseoso. por medio del ensayo con reactivo de Lucas. o con el fenol por la formación de ion fenóxido. En el alcohol terciario no se observó cambio de coloración. Esto se pudo observar mediante las pruebas de solubilidad en agua. La evidencia de estas reacciones se pudo observar por la formación de dos fases en los tubos de ensayo. en ácido clorhídrico por las reacciones de sustitución ácido-base. por lo tanto. no se presenta reacción alguna. observándose un cambio de coloración en los alcoholes primario y secundario. Se determinó que los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes. debido a la formación de carbocationes relativamente más estables. evidencia de la formación de un aldehído y una cetona respectivamente. debido a que reaccionan con mucha más facilidad con bases. Entre más grupos desactivantes posea el anillo. secundarios y terciarios. secundarios y terciarios frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio. y y y . mientras que el alcohol secundario tardó aproximadamente 20 minutos y en el primario no se observó reacción. Se identificó la reactividad y cinética de los alcoholes primarios. infiriendo que los alcoholes terciarios reaccionan con mayor velocidad (casi instantáneamente). deshabilitando su densidad electrónica y haciéndolo más acido. Esto también se pudo apreciar en la experiencia con el sodio metálico. y de acuerdo con la literatura. esto se debe al efecto inductivo que tienen estos grupos sobre el anillo.

uba.. 89 p.com/melaniocoronado/ALCOHOLES. Guías de laboratorio de Química Orgánica II: propiedades físicas y química de alcoholes y fenol: Universidad Santiago de Cali facultad de ciencias básicas. 220. y HADAD.usal. S. y BOYD. 8) YUFERA. p.A. Cali. y HERNANDEZ A. M.T.. D.. 2) GUARDADO J. E.México: Addison Wesley Longman de México S. . p 544-549.pandeo. 9) REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. C.N.scribd. L.asp?IDRes=508>. Química Orgánica: Alcoholes.pdf>. p 652-665. p 219. 12 ed. Visto el 25 de octubre 2010.pdf>. L.pdf oxidanteshttp://materias. Disponible en internet: <http: //www. 6) Ibid. PEREZ R.Disponible en internet: <http://galeon. 10) OXIDACION DE ALCOHOLES. R. J. HART.BIBLIOGRAFIA 1) CISNEROS C.313-315. Visto el 24 octubre 2010. E. D. R.Disponible en internet: <http://www. 2006.. 7) Ibid. H. 13) CLORURO FERRICO. R.. F. Identificación sistemática de compuestos orgánicos: comportamiento de solubilidad. p. Visto el 25 de Octubre 2010. 221..com/doc/99331/alcoholes-informe>. 11) ALCOHOLES. 3) SHRINER. Valle. AVILA G. CRAINE.P. 12) CAREY. 3ed Madrid: Concepción Fernández Madrid.fi... fenoles.. Química Orgánica. L. Disponible en internet: <http://web. Química Orgánica Básica y Aplicada: de la molécula a la industria. 1990. y CURTIN. 1999. 2007. México: McGraw-Hill. Visto el 24 octubre 2010. México: Editorial Limusa S. 90 p. 5ed. 1982. fenoles y tioles.com/cache. 1996 pp. R. FUSON. 986-994. A. Química Orgánica nomenclatura y aplicaciones: Alcoholes: Universidad autónoma de Sinaloa. C. 5) HART.E. Química orgánica: alcohole II.. OSUNA M.A. 4) MORRISON. Barcelona: Reverte.C.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema16. Y.hispavista..ar/7218/Oxidacion.

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