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ABSTRACT
OBJETIVOS
METODOLOGIA
1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD
1) PRUEBA DE IGNICION
7) PRUEBA DE ESTERIFICACION
DATOS Y RESULTADOS
1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD
SEC- 20´
BUTANOL
T-BUTANOL Inmediata
SOLUCION OBSERVACIONES
ALCALINA Reacción inmediata, color inicial purpura, color final café oscuro.
ACIDICA Reacción inmediata, color inicial purpura, color final café claro.
8) PRUEBA DE ESTERIFICACION
ANALISIS DE RESULTADOS
En el caso de la solubilidad del etanol (CH 3CH2OH), es un alcohol que posee una
cadena de carbonos muy corta ya que consta de tan solo dos carbonos, es decir
debajo peso molecular haciendo que este alcohol sea soluble en agua en todas la
proporciones, debido a que forma puentes de hidrogeno, por medio del grupo –OH
(figura 2); por medio de estos es que se socializa con el agua 2.
Sec-butanol, fue soluble en agua pH6 (Tabla3), debido a que entre más ramificado
sea el alcohol mayor va a ser su solubilidad3; fue soluble en acido clorhídrico pH1
debido a que forma carbocationes moderadamente estables, y con el éter etílico
pH 6 se solubilizo por su parte apolar, con los demás solventes fue insoluble
(hidróxido de sodio pH8, y bicarbonato de sodio pH8) ya que al ser un acido débil,
se disuelve en bases fuertes y con el carbonato de sodio pH7 fue insoluble
porque en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de
hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se
efectivicen estas fuerzas de unión.
T-butanol, fue soluble en agua pH8, de hecho de todos los isómeros es el más
soluble en agua; esto debido a que la molécula es muy compacta y experimenta
atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua la rodean con
facilidad; el t-butanol con acido clorhídrico fue soluble, formando cloruro de t-
butilo.por ser un alcohol terciario forma un Carbocatión más estable como
intermediario, haciendo que reaccione sin necesidad de un catalizador (Reacción
1)4.
Reacción 1 t-butanol con acido clorhídrico.
Fenol debido a que posee un anillo de seis carbonos y solamente un grupo –OH,
lo vuelve parcialmente soluble en agua pH6 (tabla5),la razón para que un
compuesto que contenga –OH sea soluble en agua la relación entre carbonos y
oxígenos no debe ser mayor de 3:1 respectivamente, por ende los demás
monofenoles (o-nitrofenol pH 6, p-bromofenol pH6, y β-naftol pH6)sometidos a la
prueba fueron insolubles en agua por que poseen mayor numero de carbonos o
sustituyentes y solo un grupo –OH.
El fenol es mas acido que los alcoholes y el agua por la estabilidad que le da la
resonancia del ion fenoxido, hace que se disuelva con mayor facilidad en bases
como el hidróxido de sodio pH12, formando el fenoxido de sodio (reacción
2).siendo insoluble con carbonato de sodio pH10y bicarbonato de sodio pH8.
En el caso del β-naftol este por poseer dos anillos, es decir, más de seis átomo de
carbono aumenta su carácter apolar siendo solo soluble en el éter etílico porque lo
semejante disuelve lo semejante observándose una solución de color amarillo
oscuro con pH 5, además solo contiene un grupo hidroxi (-OH) disminuyendo por
ende la solubilidad en el resto de solventes empleados como se observan los
resultados en la tabla 8, observándose para cada una de estas la insolubilidad del
β-naftol.
Prueba de ignición
En esta prueba se comparo la inflamabilidad de un alcohol primario (etanol p
ebu.78.3°C) con un alcohol terciario (t-butanol p.ebu.83°C); se observo que la
llama del t-butanol fue más duradera e intensa de un color amarillo debido a que
posee grupos más grandes a su alrededor que hacen que la llama perdure mas y
sea más intensa a demás las fuerzas intermoleculares son más débiles que las del
etanol, en cambio el etanol duro muy poco debido a que los compuestos que
rodean al carbono son solo hidrógenos (muy pequeños comparados con el t-
butanol) y su llama tampoco es muy intensa.(ver tabla 9).
Reactivo de Lucas
El acido clorhídrico puro es poco reactivo, por eso requiere de la presencia de un
catalizador para poder reaccionar con alcoholes de diferente clasificación. Una
solución de acido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de
reactivo de Lucas. En esta reacción el cloruro de zinc actúa como un electrófilo
que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según
la Siguiente reacción5:
El t-butanol ó alcohol terciario reaccionan por el mecanismo SN1 (figura 3); este
reacciono inmediatamente debido a que su Carbocatión es muy estable, para
formar su correspondiente halogenuro de alquilo (Reacción 5) 6.
Y por último se pudo observar que el alcohol primario no reacciono debido a que
Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ión cloruro (Reacción 7).
Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días; para que la reacción hubiera dado era conveniente calentar por varias
horas para que nos hubiera formado el 1-clorobutano el cual se da por medio del
mecanismo de reacción SN2 (figura 4)
La reacción del etanol con el sodio metálico fue la más rápida, con una velocidad
de reacción de 58segundos (tabla 11), debido a que es uno de los alcoholes más
ácidos, además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno-hidrógeno del alcohol
hace que ésta sea lo suficiente ácida para reaccionar con los metales activos
(sodio), dando hidrógeno y alcóxido de sodio o alcoholato, bases muy fuertes, que
en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio, en donde el hidrógeno del
hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con
un burbujeo muy rápido, a demás también juega un papel importante el poco
impedimento estérico presente en la molécula; (Reacción 8) 8 observándose como
resultado una emulsión blanca muy densa.
La reacción del n-butanol con el sodio, fue un poco más lenta comparada con la
del etanol, con una velocidad de reacción de 29´99´´, observándose una emulsión
blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy
lento (más lentos que los demás alcoholes), formándose el n-butanolato, pues el
átomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad, como se observa en la
reacción 9.
En este caso la oxidación del metanol, en un medio acido, nos dio como resultado
la formación de un acido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en
medio acido es un agente oxidante fuerte, dándonos como resultado el acido
fórmico (Reacción 12), la solución presento un color café claro debido a que en
solución acida el MnO-4 (IV) se redujo hasta el manganeso (II). Debido a esto la
solución final era de color claro ya que el manganeso es casi incoloro.
En la oxidación del etanol en medio básico, nos dio como resultado un aldehído
debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante
disminuye un poco, y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso
MnO2 (IV), que se vio evidentemente por el precipitado café, dando como
resultado el formaldehido9 (reacción13).
Prueba de esterificación
La reacción realizada que fue de acido acético glacial con un n-butanol fue una
reacción de Fisher; con una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada
por el acido sulfúrico concentrado, es decir, una esterificación donde el –OH de la
función carboxílica fue reemplazado por el grupo –OR´ del alcohol dando así el
éster más agua y la función del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo
carbonilo y activarlo frente al ataque nucleofílico; La pérdida del protón dio lugar a
un hidrato de éster. Después se dio lugar a la deshidratación del hidrato catalizada
de nuevo por el ácido, transformándolo en un buen grupo saliente, el agua,
después se forma un catión estabilizado por resonancia, la pérdida del protón
(procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isobutilo (Ester), con
un olor característico a removedor y se presentaron dos fases debido a que en
este método también se forma agua (figura 6) 12.
6) Ibid., p. 220.
7) Ibid., p. 221.