ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES CALLEJAS, C. Gina Vanessa1; MONTAGUT, M. Jorge Augusto1; SUAREZ, T.

Johan Javier1 Givane36@hotmail.com; montagut25@hotmail.es; johinis@hotmail.com
1

Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias básicas, Programa de Química, Laboratorio de Orgánica II. Cali-2010

ABSTRACT Based on a kind of experiments, there were determined some physical and chemical properties of alcohols and phenols. Solubility test was made for ethanol (C2H5OH), n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH), t-butanol (C4H9OH), phenol (Ar-OH), o-nitrophenol (Ar-NO2OH), p- bromophenol (Ar-BrOH), 2,4-dinitrophenol (Ar-(NO2) 2OH) y -naftol (2AR-OH) in water (H2O), clorhidric acid (HCl) at 5%, sodium hydroxide (NaOH) at 5%, sodium carbonate (Na2CO3) at 5%, sodium bicarbonate (NaHCO3) at 5% and ethylic ether (C2H6O), It was observed that ethanol was solubilized in all mentioned compounds, instead nbutanol it was only soluble in ethylic ether (polar solvent), this is due to low molecular weight alcohols are very soluble, in the way the carbonated chainlowers its solubility. T-buthilic alcohol is a little bit soluble than sec-butanol, it is due an increase of ramifications in an alcohol, decreases attraction intramolecular forces, so it will be easy to this solvent to break the bonds of compound. A test was made of alcohol ignition with ethanol (C2H5OH) and t-butanol (C4H9OH), it was observed a higher intensity of the glow in the tertiary. Lucas reactive test with n-butanol (C4H9OH), sec-butanol (C4H9OH) and t-butanol (C4H9OH), based o reaction speed, showed reactivity order for these three alcohols were 3 °> 2 °> 1 °, due to carbonium ions stability, made to get alkyl halogenure. In Metallic sodium test, based in reaction time, it was identified that alcohols acidity was 1 °> 2 °> 3 °. In ethanol oxidation reaction with potassium permanganate at 2% at different pH values, it was observed a color change (reaction happens) : Basic pH, occurs MnO4- reaction (VII) to MnO2 (IV), it is showed by a brown color; otherwise at an acid pH, KMnO4 is a strong oxidant agent, due this ethanol oxidation wouldn¶t stop in aldehyde production, until get the appropriate carboxylic acid, because of this in acid dissolution MnO4- (VII) was reduced until manganese (II); and in a neutral dissolution a neutral reduction of MnO4- (VII) was only made to the manganese oxide (IV). Another oxidation was made with potassium dichromate, where n-butanol was oxidized forming an aldehyde, sec-butanol formed a ketone and t-butanol didn¶t show any reaction, due to its low hydrogen lack. To finish, one

of the most phenol identification test, was the reaction with ferric chloride, characterized by an intense color obtained from the solution. OBJETIVOS y Identificar la influencia del grupo funcional OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles. Observar la solubilidad y velocidades de reacción de algunos alcoholes y fenoles en diferentes solventes. Comparar el comportamiento de un alcohol primario, secundario y terciario al reaccionar a través de pruebas como el ensayo con el reactivo de Lucas, la reacción con sodio metálico y la prueba con el reactivo de cerio. Analizar la acidez de algunos alcoholes por medio de la reacción con NaOH al 10%.

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METODOLOGIA Los procedimientos se llevaron a cabo de la siguiente manera en las instalaciones de la universidad Santiago de Cali en el laboratorio de inorgánica: 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Se utilizaron cuatro alcoholes diferentes, cuatro fenoles diferentes; se les probó la solubilidad en seis solventes. Los cuales se muestran a continuación1. ALCOHOLESY FENOLES Etanol n- butanol Sec- butanol T-butanol Fenol O- nitrofenol P- bromofenol - nitrofenol SOLVENTES Agua HCl 5% NaOH 5% Na2CO3 5% NaHCO3 éter etílico

A cada alcohol o fenol se le probó la solubilidad con cada uno de los disolventes mencionados En cada caso de agregó 20 gotas si era liquido ó 0.20g si era solido de alcohol ó fenol en tubo de ensayo y se le adiciona a cada uno 1.0 ml de disolvente. Se observo registrándolas solubilidades como soluble, parcialmente soluble o insoluble.

A cada tubo se le adicionaron 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. al segundo se le adicionaron 2 gotas de acido sulfúrico 10% y el tercer tubo se dejo neutro. Se agrego 1ml de metanol en 9 ml de agua. este proceso se repitió con n-butanol.1) PRUEBA DE IGNICION Se agregaron10 gotas de etanol en un vidrio reloj. este procedimiento se repitió sustituyendo el etanol por el t-butanol. 5) OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. se observo el orden en el cual ocurrió la reducción del permanganato de potasio. Al primer tobo se le adicionaron 2 gotas de hidróxido de sodio al 10%. ter-butanol. . se calentó las que no reaccionaron a temperatura ambiente. 3) REACTIVO CON SOLIDO METALICO Se adiciono 10 gotas de etanol en un tubo de ensayo limpio y seco. se repito el proceso con sec-butanol y t-butanol. cambio d color y olor de la solución.56ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl concentrado). sé le agregó a cada uno 1. sec-butanol. cada uno en un tubo respectivamente. -naftol. posteriormente adiciono 5 gotas de etanol.0ml de agua.5ml de n-butanol. posteriormente se la agrego un trozo pequeño se sodio metálico. se observo la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama. T-butanol.5ml de reactivo de nitrato cerio y 3.3ml n-butanol. Se observo lo ocurrido y se registro quien reacciono y quién no. simultáneamente se secaron tres tubos para agregar la solución. 2) ENSAYO REACTIVO DE LUCAS En tres tubos de ensayo se adicionó 0. 4) OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. se registro el tiempo que dura el sodio en desaparecer y velocidades de reacción. al cual se le acerco un fosforo. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.2 gotas de acido sulfúrico concentrado y 1. sustituyendo el etanol en cada uno.5ml de dicromato de potasio 10%. se agito y se repitió la prueba sustituyendo el etanol por fenol. secbutanol. se dejo reposar la muestra 2 minutos. se agito cada tubo de ensayo y se dejó en reposo por 30minutos. 6) PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO En un tubo de ensayo se adiciono 0. esta solución se mezcló muy bien. n-butanol. En un tubo de ensayo se adiciono 1. se agito y se registro cualquier elevación de temperatura. De la solución se sustrajo 1ml para cada tubo de ensayo.

5ml de acido sulfúrico concentrado. p-bromofenol.0ml de n-butanol y 1. se registro lo observado.0ml de agua.0ml de acido acético glacial. posteriormente se le adiciono 3 gotas de cloruro férrico al 3%. se mezclo nuevamente. -naftol. DATOS Y RESULTADOS 1) PRUEBA DE SOLUBILIDAD TABLA 1 SOLUBILIDAD DEL ETANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble incoloro Soluble incoloro pH 6 1 6 12 12 10 Acido clorhídrico HNO3 5% ETANOL CH3-CH2-OH Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 . se calentó y se registro nuevamente. se mezclo bien y posteriormente se le adicionó 0. se registro lo observado. 7) PRUEBA DE ESTERIFICACION En un tubo de ensayo se adiciono 1.respectivamente en cada ensayo. Se observo atentamente cualquier indicio de reacción.1 gramos de fenol. 8) REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO Se adiciono 0. El anterior proceso se repitió con o-nitrofenol. con 2.

TABLA 2 SOLUBILIDAD DEL N-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido 5% NBUTANOL CH3-(CH2)3OH Formula H2O clorhídrico HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 7 12 7 8 Éter etílico Hidróxido de sodio NaOH 5% Carbonato sodio 5% Bicarbonato sodio 5% de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 3 SOLUBILIDAD DEL SEC.BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 8 7 8 Acido clorhídrico HNO3 5% SECBUTANOL CH3-CH(OH)CH2CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 4 SOLUBILIDAD DEL T-BUTANOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Soluble Incoloro Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Incoloro Insoluble incoloro Soluble incoloro pH 8 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% TERTBUTANOL CH3C(CH3)(OH)CH3 Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 TABLA 5 SOLUBILIDAD DEL FENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Parcial/soluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio Soluble Incoloro Soluble Incoloro Insoluble Turbio Parcial/ Soluble Turbio pH 6 1 6 12 10 8 Acido clorhídrico HNO3 5% FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 .

TABLA 6 SOLUBILIDAD DEL O-NITROFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% ONITROFEN OL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 Carbonato sodio de Na2CO3 Bicarbonato de NaHCO2 sodio Soluble 14 Amarillo zapote fluorescente oscuro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente + claro Soluble 8 Amarillo zapote fluorescente TABLA 7 SOLUBILIDAD DEL P-BROMOFENOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Acido clorhídrico 5% P ±BROMO FENOL Éter etílico Hidróxido sodio Formula H2O HNO3 H3C-CH2-OCH2-CH3 de NaOH solubilidad Insoluble Ppt amarillo Insoluble Ppt amarillo Soluble Incoloro Soluble Amarillo claro pH 6 1 6 14 .

.Carbonato sodio de Na2CO3 Insoluble Ppt. más alta que la anterior. la parte inferior de esta azul y la punta amarilla Llama muy intensa y duradera totalmente amarilla. amarillo Insoluble Ppt amarillo 8 9 Bicarbonato de NaHCO2 sodio TABLA 8 SOLUBILIDAD DEL -NAFTOL Alcohol fenol o Estructura Compuesto Agua Formula H2O solubilidad Insoluble Incoloro Insoluble Incoloro Soluble Amarillo oscuro Insoluble incoloro insoluble incoloro Insoluble incoloro pH 6 1 6 14 14 10 Acido clorhídrico HNO3 5% -NAFTOL Éter etílico Hidróxido sodio Carbonato sodio Bicarbonato sodio H3C-CH2-O-CH2CH3 de NaOH de Na2CO3 de NaHCO2 2) TABLA 9 PRUEBA DE IGNICION Alcohol Etanol T-butanol estructura CH3-CH2-OH CH3-C(CH3)(OH)-CH3 observaciones Llama poco intensa de poca duración.

burbujeo rápido. n-butanol CH3-(CH2)3OH 29´99´´ Secbutanol CH3CH(OH)CH2CH3 48´94´´ t-butanol CH3C(CH3)(OH) -CH3 15´20´´ .3) TABLA 10 ENSAYO REACTIVO DE LUCAS ALCOHOL N-BUTANOL REACCIONES TIEMPO DE REACCION --------- SECBUTANOL T-BUTANOL 20´ Inmediata 4) TABLA 11 REACTIVO CON SOLIDO METALICO Alcohol Etanol Estructura CH3-CH2OH Reacción Tiempo de reacción 58 ´´ Observaciones Reacción inmediata al contacto. Reacción inmediata al contacto. consistencia final líquido un poco denso blanco. consistencia final emulsión blanca Reacción inmediata al contacto. burbujeo muy lento. Reacción inmediata al contacto. consistencia final emulsión un poco mas liquida blanca. burbujeo intenso. burbujeo lento. consistencia final emulsión blanca.

se calentó y se observo la reacción color final café oscuro partículas negras. 6) Tabla 13 OXIDACION CON EL DICROMATO DE POTASIO DE ALCOHOLES PRIMARIOS. sigue conservando el color purpura inicial. color inicial purpura. A temperatura ambiente no se observa reacción evidente. color inicial purpura. SOLUCION ALCALINA ACIDICA NEUTRA OBSERVACIONES Reacción inmediata. color final café oscuro. Alcohol .5) Tabla 12 OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES DE pH. Reacción inmediata. color final café claro. Alcohol Cambio de Cambio de Cambio Reacción temperatura color de olor n-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Olor final: Marrón Banano oscuro SecSe calentó Color inicial: Olor butanol Zapote claro inicial: Alcohol Color final: Negro (2 Olor final: Cetona fases) t-butanol ---Color inicial: Olor Zapote claro inicial: NO HAY REACCION Alcohol Color final. SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. Zapote claro Olor final.

poco. Después de calentar se formaron dos fases y el olor se torno más intenso. el olor característico es parecido al removedor de esmalte (muy sutil). Color final: Amarillo oscuro. Color inicial: Amarillo claro Color final: Rojo claro La reacción fue inmediata. No reacción. No hay reacción. Color inicial igual al color final. 9) Tabla 15 REACCION COLOREADA CON EL CLORURO FERRICO. Color inicial: Amarillo Claro Color final: Café oscuro ppt negro. Color inicial: Amarillo claro. n-butanol CH3-(CH2)3-OH -naftol 8) PRUEBA DE ESTERIFICACION La reacción fue exotérmica. color duro muy el precipitado el color duro un precipitado . el poco. quedo amarillo Reacción inmediata. No reacciono. La reacción fue inmediata. se torno de un color anaranjado muy claro. Fenol FENOL O-NITROFENOL P-BROMOFENOL -NAFTOL Coloración característica Morado oscuro --Morado claro --Observación Reacción inmediata.7) Tabla 14 PRUEBA CON REACTIVO DE CERIO ALCOHOL FORMULA O FENOL Etanol CH3-CH2-OH Fenol OBSERVACIONES La reacción fue inmediata. quedo café.

se puede solubilizar en agua pH 6 (tabla 1). es muy accesible estéricamente. hidróxido de sodio pH 12. . debido a que el ion etoxido. y con el éter etílico pH10 (Tabla 1) se solubilizo por su parte apolar. En el caso de la solubilidad del etanol (CH3CH2OH). Contiene un grupo lipófilo. por medio de estos es que se socializa con el agua2. Figura 2 puentes de hidrogeno De esta manera se puede explicar porque el alcohol etílico (nombre común). ya que presenta un pKa de 16. ya que reaccionan con metales alcalinos y bases fuertes. con el ácido clorhídrico registro un pH 1. el grupo ±OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características. esto permite que se solvate mas fácilmente ya que este dona el protón a la base (NaOH)esta reacción se lleva limitadamente . el carbonato de sodio pH12. debido a que forma puentes de hidrogeno. debido a que tienen presencia de agua y esto ocasiona que se formen los puentes de hidrogeno. es decir debajo peso molecular haciendo que este alcohol sea soluble en agua en todas la proporciones. De estas dos unidades estructurales. por medio del grupo ±OH (figura 2). es un alcohol que posee una cadena de carbonos muy corta ya que consta de tan solo dos carbonos. En las demás pruebas de solubilidad se observo que el alcohol se solubilizó con todos los solventes. y el alquilo es el que las modifica. similar al agua (figura 1). el bicarbonato de sodio pH 10.ANALISIS DE RESULTADOS Básicamente el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. debido que el agua es ligeramente acida. Estructura del agua comparada con la del alcohol. Figura 1. en cada una de las pruebas se observo que presento una sola fase y fueron incoloras. del tipo de un alcano. dependiendo de su tamaño y forma. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo.

por ende los demás monofenoles (o-nitrofenol pH 6. Fue in soluble en hidróxido de sodio pH12. presento insolubilidad con el agua pH 7(tabla 2).la razón para que un compuesto que contenga ± OH sea soluble en agua la relación entre carbonos y oxígenos no debe ser mayor de 3:1 respectivamente. Fenol debido a que posee un anillo de seis carbonos y solamente un grupo ±OH. al igual que los anteriores fue soluble en éter etílico pH 6 (tabla 4) debido a su parte apolar. el t-butanol con acido clorhídrico fue soluble. carbonato de sodio pH 10 y bicarbonato de sodio pH 8. pbromofenol pH6. lo vuelve parcialmente soluble en agua pH6 (tabla5). Sec-butanol. y el -naftol pH6. con el bicarbonato de sodio pH 8. debido a que la cadena de carbonos es más larga ya no va a tener una interacción con el agua como el etanol ( puentes de hidrogeno) debido a que el grupo ±OH va a formar una parte pequeña en el alcohol. de hecho de todos los isómeros es el más soluble en agua. p-bromofenol pH6. con el carbonato de sodio pH7. debido a que este se solubiliza con la parte apolar del compuesto. y con el éter etílico pH 6 se solubilizo por su parte apolar.El n-butanol es lo opuesto al etanol. Reacción 1 t-butanol con acido clorhídrico. esto debido a que la molécula es muy compacta y experimenta atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua la rodean con facilidad. fue soluble en agua pH8.con el acido clorhídrico pH1. o-nitrofenol pH 6. formando cloruro de t-butilo. se disuelve en bases fuertes y con el carbonato de sodio pH7 fue insoluble porque en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. fue soluble en acido clorhídrico pH1 debido a que forma carbocationes moderadamente estables. T-butanol. con los demás solventes fue insoluble (hidróxido de sodio pH8. En éter etílico se solubilizaron en todas las proporciones el fenol pH6. y naftol pH6)sometidos a la prueba fueron insolubles en agua por que poseen mayor numero de carbonos o sustituyentes y solo un grupo ±OH.por ser un alcohol terciario forma un Carbocatión más estable como intermediario. fue soluble en agua pH6 (Tabla3). haciendo que reaccione sin necesidad de un catalizador (Reacción 1)4. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión. y bicarbonato de sodio pH8) ya que al ser un acido débil. debido a que entre más ramificado sea el alcohol mayor va a ser su solubilidad3. con el único que se solubilizo fue con el éter etílico pH 7. debido a que es un acido débil tiende a reaccionar con bases fuertes para solubilizarse. esto es debido a que contienen una parte lipofila muy .con el hidróxido de sodio pH 12.

si el anillo hubiera estado mas sustituido por el bromo se hubiera incrementado la acidez por ende la solubilidad en estos solventes (ver tabla 7). El fenol es mas acido que los alcoholes y el agua por la estabilidad que le da la resonancia del ion fenoxido. hace que se disuelva con mayor facilidad en bases como el hidróxido de sodio pH12. Reacción 2.grande comparada su parte hidrófila. P-bromofenol también presenta un efecto de resonancia parecido al anterior presentando un grado de acidez. . Reacción 3. siendo parcialmente soluble en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 4). debido a la introducción de los grupos nitro en la posición orto.siendo insoluble con carbonato de sodio pH10y bicarbonato de sodio pH8. esto hace que lo semejante disuelva lo semejante. ósea que se disuelva muy bien en compuestos orgánicos. Fenol con hidróxido de sodio. esto se debe a la estabilización del ion fenoxido a consecuencia de la distribución parcial de la carga negativa en el grupo nitro. debido a que la estabilidad del ion fenoxido es mayor en la posición orto que en la posición para. ya que. por ser grupos sustituyentes electro-atrayentes aumentan la acidez. fue mayor que en el fenol y por consiguiente insolubles en acido clorhídrico pH1 (tabla 6). La solubilidad del o-nitrofenol en hidróxido de sodio pH14 (Reacción 3)5 carbonato de sodio pH8 y bicarbonato de sodio pH8. e insoluble en carbonato de sodio pH 8 y bicarbonato de sodio pH9. formando el fenoxido de sodio (reacción 2). O-nitrofenol con hidróxido de sodio.

3°C) con un alcohol terciario (t-butanol p. es decir. P-bromofenol con hidróxido de sodio. Reactivo de Lucas El acido clorhídrico puro es poco reactivo. Una solución de acido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas. En esta reacción el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrogeno formando un complejo según la Siguiente reacción5: En el laboratorio se pudo observar el orden de reactividad 3° 2° estabilidad de los carbocationes. más de seis átomo de carbono aumenta su carácter apolar siendo solo soluble en el éter etílico porque lo semejante disuelve lo semejante observándose una solución de color amarillo oscuro con pH 5. además solo contiene un grupo hidroxi (-OH) disminuyendo por ende la solubilidad en el resto de solventes empleados como se observan los resultados en la tabla 8. se observo que la llama del t-butanol fue más duradera e intensa de un color amarillo debido a que posee grupos más grandes a su alrededor que hacen que la llama perdure mas y sea más intensa a demás las fuerzas intermoleculares son más débiles que las del etanol.(ver tabla 9). por eso requiere de la presencia de un catalizador para poder reaccionar con alcoholes de diferente clasificación. en cambio el etanol duro muy poco debido a que los compuestos que rodean al carbono son solo hidrógenos (muy pequeños comparados con el t-butanol) y su llama tampoco es muy intensa. Prueba de ignición En esta prueba se comparo la inflamabilidad de un alcohol primario (etanol p ebu.esto se debe a la . observándose para cada una de estas la insolubilidad del -naftol.ebu.83°C). En el caso del -naftol este por poseer dos anillos.78. 1°.Reacción 4.

el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro (Reacción 7). Reacción 6. . este reacciono inmediatamente debido a que su Carbocatión es muy estable. También reacciono después de 20 minutos. debido a que su Carbocatión es menos estable y más lento de formarse que el terciario (Reacción 6). el carbocation se denomina entonces un ion halogenuro para formar el halogenuro de alquilo (paso 3)7. Sustitución nucleofílica (formación de t-butilo). que se disocia en agua y un carbocation (paso 2).El t-butanol ó alcohol terciario reaccionan por el mecanismo SN1 (figura 3). Y por último se pudo observar que el alcohol primario no reacciono debido a que Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente Como no pueden formar carbocationes. Reacción 5. para formar su correspondiente halogenuro de alquilo (Reacción 5)6. Sustitución nucleofílica (formación del halogenuro2°) Figura 3 Mecanismo SN1 El alcohol acepta el ion hidrogeno para formar la especie protonada (paso 1). El sec-butanol ó alcohol secundario reacciono por el mecanismo SN1 (figura 3).

fue un poco más lenta comparada con la del etanol. Con un alcohol primario. además en el etanol la polaridad del enlace oxigeno-hidrógeno del alcohol hace que ésta sea lo suficiente ácida para reaccionar con los metales activos (sodio).Reacción 7 alcoholes primarios no forman carbocationes. secundarios y ternarios. La reacción del etanol con el sodio metálico fue la más rápida. formándose el n-butanolato. para que la reacción hubiera dado era conveniente calentar por varias horas para que nos hubiera formado el 1-clorobutano el cual se da por medio del mecanismo de reacción SN2 (figura 4) Figura 4 Mecanismo SN2 Este proceso Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o reacción a los alcoholes primarios. la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. La reacción del n-butanol con el sodio. observándose una emulsión blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (más lentos que los demás alcoholes). Reacción 9 n-butanol con sodio metálico. bases muy fuertes. dando hidrógeno y alcóxido de sodio o alcoholato. (Reacción 8)8 observándose como resultado una emulsión blanca muy densa. en donde el hidrógeno del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso con un burbujeo muy rápido. con una velocidad de reacción de 58segundos (tabla 11). pues el átomo de hidrogeno se pudo sustituir con facilidad. Reacción 8 etanol con sodio metálico. . debido a que es uno de los alcoholes más ácidos. con una velocidad de reacción de 29´99´´. que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio. Reacción con sodio metálico. como se observa en la reacción 9. a demás también juega un papel importante el poco impedimento estérico presente en la molécula.

al tener un impedimento estérico tan alto debido a los sustituyentes metilos. la solución presento un color café claro debido a que en solución acida el MnO-4 (IV) se redujo hasta el manganeso (II). por causa de tener un poco de impedimento estérico. ya que. (Reacción 11). con desprendimiento de gas. nos dio como resultado la formación de un acido carboxílico debido a que el permanganato de potasio en medio acido es un agente oxidante fuerte. Reacción 12 oxidación del metanol en solución acidica. en un medio acido. Lo hace que se dificulte la solvatación del ion alcóxido. porque es un acido muy débil. . Acido t-butílico con sodio metálico Oxidación con permanganato de potasio a valores diferentes de pH. 48´94´´. Reacción 10.(reacción 10).El sec-butanol. observándose una emulsión blanca un poco menos densa que las dos anteriores. reacciono muy lentamente. el burbujeo de esta fue mucho más rápido que la del n-butanol. el desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que a prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada. El t-butanol. reacciono con velocidad moderada. En este caso la oxidación del metanol. Sec-butanol con sodio metálico. Reacción 11. dándonos como resultado el acido fórmico (Reacción 12). Debido a esto la solución final era de color claro ya que el manganeso es casi incoloro. tomándose 15´20´´ de reacción. dando como producto el sec-butanolato. dificulta la solvatación del correspondiente ion alcóxido.

la reducción del MnO4. En la oxidación de los tres tipos de alcoholes (n-butanol. que se vio evidentemente por el precipitado café. La eliminación con expulsión del cromo como el grupo saliente produjo el compuesto carbonilico. En disolución neutra el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los anteriores. Reacción 14 oxidación del metano en solución neutra. como se observa en el figura 5. sec-butanol y t-butanol) que se realizaron. dando como resultado el formaldehido9 (reacción13).(VII) sólo se llevo hacia el óxido de manganeso (IV). Reacción 13 oxidación del metanol en solución alcalina. o terciarios. y nos lleva nuestra reacción hasta un oxido de manganeso MnO2 (IV). secundarios. este se manifestó con un precipitado color café oscuro. nos dio como resultado un aldehído debido a que el permanganato de potasio en medio básico su poder oxidante disminuye un poco. esta se sometió a calentamiento por unos minutos y posteriormente reacciono.En la oxidación del etanol en medio básico. se efectuaron en una vía estrechamente relacionada con la reacción de eliminación bimolecular E2. Oxidación con el dicromato de potasio de alcoholes primarios. el cual contiene le enlace O-Cr. quedando la solución de color café oscura(reacción 14). MnO2.10 Figura 5 eliminación bimoecular E2 . para formar un cromato intermediario. en donde la primera etapa comprendió la reacción entre el alcohol y el reactivo Cr (IV).

se oxida con rapidez formando el respectivo acido carboxílico. En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno. La desprotonación y la eliminación del éster cromato producen la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. pero la especie de cromo reducido cambio a un color casi negro.La reacción del n-butanol con el dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio acido. Sec-butanol con permanganato de sodio. debido a que un alcohol secundario se oxida a una cetona. Reacción 16 n. En cuanto a la reacción del sec-butanol con el reactivo de ácido crómico. Se realizo la prueba de oxidación con el t-butanol en este caso no se observo ningún cambio. se obtuvo la formación de la sec-butanona (Reacción 17). Esto dependió del agente oxidante y de las condiciones que se utilizaron. por lo tanto no cambio el color anaranjado del reactivo (reacción 18). el cual no se puede aislar. fue difícilmente oxidable. cambiando de color la solución a café oscuro con formación de precipitado café como se observan los resultados en la tabla 13. El primer paso del mecanismo es la formación del éster cromato. observándose que al agitarse la solución se noto una elevación de la temperatura. el reactivo era naranja. Cr (III). ya que. necesitándose de condiciones drásticas. llevándose a cabo el mecanismo de eliminación bimolecular E2.butanol con dicromato de potasio.11 La reacción se monitoreo gracias a los cambios de color dado. ya que. es decir. observándose dos fases (tabla 13). debido a que es un alcohol terciario. el cual se puede indicar que fue la especie activa en la mezcla. . Reacción 15 reactivo de acido crómico. el cual no tiene hidrógenos . dio la formación del acido butílico (Reacción16). con olor característico del banano. en esta reacción el buteraldehido interviene como intermediario. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable. Reacción 17. reactivo de ácido crómico (Reacción15).

la prueba fue negativa ya que por poseer más de 10 átomos de carbono y ser una molécula tan grande el cambio de color no fue aparente. después se forma un catión estabilizado por resonancia.Reacción 18 t-butanol con permanganato de sodio. Figura 6 mecanismos de reacción de Fisher. por esta razón el etanol y el n-butanol cambiaron de color (tabla14). transformándolo en un buen grupo saliente. Prueba de esterificación La reacción realizada que fue de acido acético glacial con un n-butanol fue una reacción de Fisher. Además son alcoholes primarios esto hace que la solvatación sea más fácil. por consiguiente es insuficiente para esta prueba. el agua. la pérdida del protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isobutilo (Ester). esta se da con compuestos con menos de 10 átomos de carbono. con un olor característico a removedor y se presentaron dos fases debido a que en este método también se forma agua (figura 6)12. es decir. con una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por el acido sulfúrico concentrado. Prueba con el reactivo de nitrato de cerio. La pérdida del protón dio lugar a un hidrato de éster. al adicionar un alcohol a este nitrato se oxida el cerio pasando de Ce+4 a Ce+3 de coloración naranja ±roja. Se dice que hay una solvatación ya que la solución que contiene el compuesto (oxidado según sea su naturaleza) es incolora pero adquiere el color del solvente (Ce+3 rojo-café intenso). . Después se dio lugar a la deshidratación del hidrato catalizada de nuevo por el ácido. Con el -naftol. para el fenol la prueba también fue favorable debido a que también contiene menos de 10 carbonos este compuesto cambio de color de amarillo claro a un café oscuro con precipitado negro. una esterificación donde el ±OH de la función carboxílica fue reemplazado por el grupo ±OR´ del alcohol dando así el éster más agua y la función del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlo frente al ataque nucleofílico. esto indica que hubo una solvatación. Utilizamos una solución acuosa de color amarillo (nitrato de cerio).

Fenol con cloruro férrico. ya que la prueba es para la identificación de grupos fenolicos en una solución. que es intensamente coloreado. pero se puede simplificar dividiendo (figura7).El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al principio. Reacción coloreada de cloruro férrico En esta prueba se usaron diferentes fenoles. la prueba dio positiva dando un cambio de color morado intenso que evidencia la presencia de fenoles en el compuesto ya que se forma un complejo de hierro-fenol(III). debido a que los fenoles forman un complejo con Fe(III). . en cambio para él o-nitro fenol y para el . Figura 7 mecanismo de Fisher dividido en dos. pues este viraje de color confirma que la prueba dio positiva (reacción 19). la solución no se torno de un color definido.naftol la prueba dio negativa ya que.13 Reacción 19. en el caso del fenol y el p-bromofenol.

Se comprobó la reactividad de los alcoholes primarios.CONCLUSIONES y Se determinó que la influencia del grupo OH en las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles es debido a la formación de enlaces de puentes de hidrogeno entre el hidrógeno presente en el alcohol y el oxigeno de otra molécula que contiene un grupo OH. evidencia de la formación de un aldehído y una cetona respectivamente. Esto se pudo observar mediante las pruebas de solubilidad en agua. debido a que reaccionan con mucha más facilidad con bases. Entre más grupos desactivantes posea el anillo. esto se debe al efecto inductivo que tienen estos grupos sobre el anillo. o con el fenol por la formación de ion fenóxido. en ácido clorhídrico por las reacciones de sustitución ácido-base. secundarios y terciarios. Se identificó la reactividad y cinética de los alcoholes primarios. donde se libera hidrógeno gaseoso. Se determinó que los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes. mientras que el alcohol secundario tardó aproximadamente 20 minutos y en el primario no se observó reacción. y y y . debido a la formación de carbocationes relativamente más estables. En el alcohol terciario no se observó cambio de coloración. por medio del ensayo con reactivo de Lucas. La evidencia de estas reacciones se pudo observar por la formación de dos fases en los tubos de ensayo. secundarios y terciarios frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio. no se presenta reacción alguna. infiriendo que los alcoholes terciarios reaccionan con mayor velocidad (casi instantáneamente). y de acuerdo con la literatura. deshabilitando su densidad electrónica y haciéndolo más acido. por lo tanto. mayor será su acidez. observándose un cambio de coloración en los alcoholes primario y secundario. Esto también se pudo apreciar en la experiencia con el sodio metálico.

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