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6. INSECTICIDAS

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INSECTICIDAS

Ing. Rodolfo Díaz López

INSECTICIDAS FISICOS 

Afectan la respiracion o intercambio gaseoso a nivel de espiraculos. Ocasionan muerte por asfixia. Polvos deshidratantes, aceites minerales.

INSECTICIDAS INORGANICOS O MINERALES

y .INSECTICIDAS ARSENICALES Compuestos más usados antes de aparición de los insecticidas organicos. Problemas de contaminacion ambiental. Se considera un producto selectivo respeta el control biológico.

INSECTICIDAS ARSENICALES Usos: Algodón. . Por condiciones secas de la costa permanece en las hojas y es eliminado al momento de la quema.

El arsenico forma dos series de compuestos: As2O3 -----------Arsenito As2O5------------Arseniato. La transformacion de uno a otro depende del pH en suelos de pH 5 ± 8.5 el arsenito pasa a Arseniato, y en suelos acidos pasa de Arseniato a Arsenito, el cual es contaminante del suelo.

Los Arsenitos: Mas soluble y toxico que arseniatos contra insectos, pero mas fitotoxicos, (no se formularon para uso en plantas). Se usaban para cebos tóxicos contra langostas, grillos. Arsenito de sodio: se uso para preparar cebos contra grillos,moscas. Verde de Paris: Fue el mas importante de los arsenitos. Contiene de 54 a 57% de trioxido de Arsenico, esto asegura una rapida acción, comenzo a utilizarse en norteamerica en de papa para el control del escarabajo. Arsenito de Zinc Preservante de madera.

Los Arseniatos: Menos solubles por lo tanto son menos toxicos y menos fitotoxicos. Tienen su origen en el acido arsenico que con los metales forman distintas sales: Arseniato de plomo: Producto comercial contiene de 30 ± 33% de pentoxido de arsenico. Tanto el arsenito como el plomo ejercen un efecto toxico y contaminante y se acumula en la epifisis de los huesos. TOXICIDAD. superficiales. Son venenos estomacales y

La DL50 oral es de 50 mg/Kg de peso vivo.

Posee 30% de AS2O5. TOXICIDAD: DL50 40 ±100 mg/Kg. .Arseniato de calcio: Insecticida pero diferencia del Arseniato de plomo tiene mayor peligro de producir quemaduras en las hojas.

terminando con la muerte. .baja presion sanguinea que conduce a un estado de shock. b) En insectos Detiene el proceso alimenticio. regurgitan y cada vez se observa menor actividad.SINTOMAS DE ENVENENAMIENTO: a) En humanos. no produce muerte violenta. Dolor abdominal.vomitos.

. .Arsenolisis: El arsenico es parecido al fosforo en valencia (3. (Desacople de la fosforilacion oxidativa).5) por lo que es capaz de reemplazarlo durante la fosforilacion oxidativa.MODO DE ACCION DE LOS ARSENICALES Tienen tres mecanismos de acción: 1.

Combinacion con grupos enzimaticos SH.. El arsenico trivalente de los compuestos arseniacales se combina con compuestos enzimaticos SH y bloquean una mayor oxidacion de la glucosa inhibiendo la piruvic deshidrogenasa que abastece el ciclo de Krebs con acetato. Por lo tanto inhibe la glicolisis y afecta la respiracion celular.2. .

.3. debido a que el grupo tiol es parte de una proteina.. esta es reemplazada y destruye paulatinamente los tejidos. Causa la precipitacion de proteinas a concentraciones altas.Combinacion con grupos tiol (SH) de proteinas. Involucra tambien a las uniones de azufre que juegan un papel importante en la configuracion natural de la mayoria de las proteinas.

 Muy estables y actúan por ingestión  Han sido desplazados casi por completo por los insecticidas modernos . cúpricos inorgánicos y boratos.Azufres.

INSECTICIDAS ORGANICOS .

.Insecticidas de origen vegetal  Son extraidos de plantas sin embargo su modo de accion es distinto.  Ademas de ser toxicos poseen efectos sobre el desarrollo y comportamiento de los insectos.  Sin embargo con los problemas originados por el uso indiscriminado de sustancias toxicas se esta volviendo a revisar este grupo.

rustica el contenido de nicotina varia de 0. se ha encontrado plantas cuya concentracion llega a 14%. Nombre quimico: 3-(1 ± metil ± 2 ± pirrolidil) Piridina. .5 a 5%. Nicotiana tabacum y N.NICOTINA De uso difundido hasta aparicion de compuestos organicos de sintesis. Ademas de extractos de tabaco contienen alcaloides como la nornicotina y la anabasina de menor toxicidad. Desde el siglo XVIII se conoce que infusion de hojas de tabaco tenia efectos insecticidas ³Nicotina´.

en plantas esta en la forma de sal.Propiedades fisico quimicas. El alcaloide es incoloro o ligeramente amarillento pero expuesto al aire o luz se oscurece y se espesa. por lo que se usa en forma de sulfato de nicotina. Medios alcalinos favorecen su desprendimiento y actividad. . Alcaloide que al estado puro es insoluble en agua. Tiene una alta presion de vapor (volatiliza). recomienda emplear carbonatos sodicos o jabón que ademas aumenta su poder humectante. Forma sales mono y dibasicas con acidos y sales metalicas.

Una de las propiedades mas importantes de la nicotina es su minimo efecto residual a las 24 horas ya no se encuentran trazas.200 4 315 . DL50 650 350 190 3. TOXICIDAD: DL50 oral aguda Especie Cucaracha Chinche Oncopeltus Polilla de la Harina Gusano de seda Abeja 50 ± 60 mg/Kg.

MODO DE ACCION A bajas concentraciones estimula los receptores del acetil colina. pero a diferencia de esta no es susceptible a hidrolisis enzimatica. por la acetilcolinesterasa. La nicotina actua a nivel de los receptores de acetilcolina debido a su habilidad para imitarla. Asi la nicotina penetra en la sinapsis y entonces se transforma en el ion nicotinico que contiene carga positiva. a altas concentraciones produce bloqueo de la actividad. actuando de manera similar que la acetil colina. .

Hay efectos sobre el musculo (fibrilacion) por efecto sobre las uniones neuromusculares.SINTOMAS DE ENVENENAMIENTO. En Insectos: se inicia rapidamente con temblores y convulsiones seguido de paralisis debido a su efecto sobre el SNC . . movimientos rapidos de las extremidades o convulsiones cronicas y finalmente cese de la respiracion por bloqueo del SNC. En el Hombre: produce contraccion de la pupila y luego dilatacion.

´Nekoe´ (Japon). pero oscila entre 5 ± 7% las raices que tienen dos años de edad son la que mas concentracion tienen y se va perdiendo con el envejecimiento. Las raices contienen de 2 ± 12% de rotenona.ROTENONA Se extrae de las raices de plantas: Derris eliptica (Malasia y Java) Lonchocarpus spp (America del Sur) Los nombres comunes de estas especies son ³derris´. ³cube´ o ³barbasco´. ´Timbo´ (Brasil). .

En Peru su uso es en huertos frutales para plaga de citricos. poco soluble en derivados de petroleo. Ideal para aplicaciones proximas a la cosecha. Toxico para peces.Usos: Control de plagas de hortalizas. Insoluble en agua. Altamente soluble en solventes organicos pero muy inestable en solucion y se descompone rapidamente por lo cual se usa como polvo de raices. . Caracteristicas Fisico quimicas: Se descompone por accion de la luz y calor.

sin embargo su toxicidad varia con las especies.TOXICIDAD: Medianamente toxico para animales de sangre caliente. DL50 132mg/Kg. Oral Especie Abeja Cucaracha americana DL50 dermal Oncopeltus Cucarachas 25 2000 DL50 mg/Kg 3 1000 .

. depresion del movimiento respiratorio y del corazon o paralisis flacida.Sintomas de envenenamiento Inhibidor metabolico. Afecta el proceso de respiracion celular. los sintomas se caracterizan por reduccion del consumo de oxigeno.

MODO DE ACCION Afecta el mecanismo de transporte de electrones en el paso segúndo del ciclo tricarboxilico inhibiendo la oxidacion del NADH2 al asociarse la rotenona con un componente de la cadena y al no produirse la oxidacion del NADH2 no se desprenden los dos atomos de hidrogeno para formar agua y a la vez se produzca la liberacion de energia hacia la cadena de la fosforilacion Oxidativa. .

Flores de piretro molidas se usan como insecticidas Hace unos cien años. Roseum contienen de 1 ± 3 % de ingrediente activo. En la actualidad su uso es domestico empleando extractos obtenidos con solventes organicos. luego en la zona del caucaso. . Cinerariefolium y C. su utsu se inicia en Persia. introduciendose en Europa en el siglo XIX.PIRETRINAS Insecticida vegetal compuesto por piretrinas naturales que se encuentran en flores de Chrysantemum Las especies C. A partir de 1916 se uso extractos querosenicos para combatir insectos.

Esta conformado por esterasas (acido + alcohol) que son muy susceptibles de ser degradadas.Estructura quimica: En el año de 1.924 se aclaro la formula del Piretro pero tardo hasta 1.949 para lograr sintetizar el primer compuesto cercanamente relacionado Aletrina. .

si no que puede recuperarse. Para insectos es extremadamente toxica DL50 50mg/Kg .Sintomas de envenenamiento Tienen una rapida accion de deribe (knock down) atontamiento en insectos voladores. TOXICIDAD: Poco toxico para animales de sangre caliente DL50 820 mg/Kg. entra en una paralisis violenta lo cual indica que no siempre el insecto muere.

MODO DE ACCION Actuan a nivel de la transmision axonica. . estas sustancias se asocian a la membrana del axon con algun componente dando lugar a una disrupcion del flujo normal de iones de sodio y por lo tal no se va a producir la despolarizacion de la membrana.

INSECTICIDAS DE SINTESIS .

INSECTICIDAS CLORADOS .

hidrogeno.  No presentan un sitio o centro reactivo.  Son sumamente apolares y lipofilicos. cloro.  .CARACTERISTICAS Presencia de carbono. y oxigeno además de un numero variable de enlaces C ± Cl.

942 se fabrico a gran escala en la Segunda guerra mundial para control de tifus trasmitido por piojos. barrenadores y minadores. fiebre tifoidea y cólera debido al eficiente control de zancudos. Control de masticadores de hoja. Introducido en 1.DDT (Diclorodifenil tricloroetano) )   Sintetizado en 1. pero sus propiedades insecticidas fueron descubiertos por Paul Muller en 1. picadores chupadores.939 Ciba Geigy Suiza. piojos y pulgas. .874. Malaria.

costo de fabricación barato. .DDT Características        Estable en el medio y se acumula en grasas. stable bioquímicamente y resistente a la acción de agentes físicos. Alta presión de vapor. Alta actividad insecticida. Amplio espectro de actividad. Larga actividad residual. Fácil fabricación y manipulación.

El problema es que el DDT se acumula en los tejidos grasos y de bioacumulacion en la cadena trofica. .DDT Toxicidad  Medianamente toxico DL50 250 ± 300 mg/kg.

.000 mg/Kg.ANALOGOS DEL DDT Metoxicloro  Se obtiene por condensación de dos moléculas de anisol con una de cloral en presencia de ácido sulfúrico.  Su toxicidad es la mas baja que se conoce su DL50 6. pero sus uso esta restringido por problemas de resistencia.  No se acumula en tejidos grasos.

.ANALOGOS DEL DDT TDE se origina a partir del DDT en la cual se produce la pérdida de un cloro y se reemplaza por un hidrógeno. Es un compuesto con menor efecto insecticida con toxicidad baja para mamíferos pero muy estable y mucho mas contaminante que el DDT.

. Este producto fue el punto de partida para la fabricación de acaricidas como Kelthane.ANALOGOS DEL DDT CON EFECTO ACARICIDAS DICOFOL Otro metabolito que ocurre en organismos vivos en los cuales el DDT se hidroxila y da el dicofol. Su toxicidad es de 575 mg/Kg. Acarin.

ANALOGOS DEL DDT CON EFECTO ACARICIDAS CLOROBENCILATO  Producto soluble en solventes orgánicos. Comercialmente tenemos Akar.  Uso: Acaros y eriofidos. . se origina a partir de la adicción de un átomo de oxigeno y un radical etílico a la molécula de DDT. Benzilan.

Comercialmente tenemos el Neoron. .  DL50 oral 5.000 mg/Kg. Constituye el último de los fenil derivados que se caracteriza Por su largo poder residual y menor toxicidad.ANALOGOS DEL DDT CON EFECTO ACARICIDAS BROMOPROPILATO  Se origina a partir del clorobenzilato al Cual se le reemplaza el radical etilico por el propil y los cloros por los bromos.

los primeros síntomas son movimientos descoordinados. luego marcha ataxica sin rumbo. resultado de una hiperactividad. posteriormente el insecto tiene numerosas caídas se reduce la flexión e inflexión de los órganos de locomoción para luego devenir en una parálisis. .ANALOGOS DEL DDT CON EFECTO ACARICIDAS SINTOMATOLOGIA  Es un compuesto de acción lenta. luego tembladera continua.

en consecuencia la combinación de estos dos efectos hace que se produzca una actividad repetitiva de la transmisión axonica afectando al SNC y el sistema nervioso periférico. . pero también reduce el incremento de permeabilidad del ion potasio.MODO DE ACCION DEL DDT Y ANALOGOS Se asocia a la membrana axonica prolongando el ingreso de iones de sodio hacia el interior de la membrana.

 La presencia de estos isomeros le da mal olor que afecta a los alimentos.  La concentración del producto toxico esta dado en relación al isomero gamma. . isomero epsilon. isomero beta. isomero delta. isomero alfa. estos son:  isomero gamma.ANALOGOS DEL DDT HEXACLORO CICLO HEXANO  Conocido como BHC es un compuesto formado por 8 isomeros diferentes de los cuales 5 están presentes en el producto técnico.

ácidos pero se descompone en sustancias alcalinas. temperatura.ANALOGOS DEL DDT HEXACLORO CICLO HEXANO  Sumamente estable a la luz. Solubilidad 4ppm .

. Se volatiliza mas rápido en consecuencia tiene efecto fumigante.  CARACTERISTICAS: producto menos estable relativamente más soluble que el BHC en el agua ya que tiene 10 ppm.ANALOGOS DEL DDT LINDANO  Es el isomero gamma que es obtenido por sucesivos procesos de purificación con lo cual se elimina algunos efectos colaterales de los otros isomeros.

ANALOGOS DEL DDT MODO DE ACCION DE BHC Y LINDANO  Causan una excesiva liberación de acetilcolina en la sinapsis nerviosa. este produce una hiperactividad en la sinapsis colinergica estando en relación con los niveles de calcio en la parte terminal de la neurona. .

dieldrin isodrin y endosulfan. endrin.ANALOGOS DEL DDT CICLODIENOS Constituyen un grupo conocido donde se encuentran el clordano. estos compuestos se caracterizan porque presentan un puente endometilano .945. El primer compuesto fue el clordano descubierto en 1. heptacloro.

 Se acumulan en la cadena trofica  Son extremadamente tóxicos. .ANALOGOS DEL DDT CARACTERISTICAS TOXICOLOGICAS:  Son moléculas lipofilicas muy persistentes.  Son insolubles en agua.  Persistentes en los suelos.

60 mg/Kg  Endrin 410 mg/Kg  Endosulfan 30 79 mg/Kg .ANALOGOS DEL DDT CARACTERISTICAS TOXICOLOGICAS:  DL50 oral  Clordano 225 ± 590 mg/Kg  Heptacloro 90 ± 100 mg/Kg  Aldrin y Dieldrin 55 .

ANALOGOS DEL DDT CLORDANO Altamente persistente en el suelo. Fácilmente metabolizado por animales superiores como vacunos perros. Pero si tiene problemas de acumulación. cerdos y gatos. . no tiene problemas de biomagnificacion. insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos.

poco solubles en solventes orgánicos. mas toxico para mamíferos. resistentes a la acción de ácidos y alcalis. .ANALOGOS DEL DDT HEPTACLORO Es uno de los componentes del clordano técnico. Se acumulan en las grasas. ALDRIN Y DIELDRIN Son casi insolubles en agua. Son los más contaminantes que se conocen. altamente estable.

ENDOSULFAN Ciclodieno con características diferentes a este grupo. No se acumula en plantas ni animales.ANALOGOS DEL DDT ENDRIN Es el mas toxico de los ciclodienos comerciales y de mayor espectro de actividad. . Persistente en el suelo y toxico para animales. soluble en solventes orgánicos. no es afectado por la luz pero se descompone en el agua formando SO2 y endosulfan alcohol.

provoca temblores. MODO DE ACCION  Afectan la presencia de iones de calcio en la membrana presinaptica lo cual da lugar a una excesiva liberación de acetil colina que determina una hiperactividad en la sinapsis colinergica. .ANALOGOS DEL DDT SINTOMATOLOGIA  De acción lenta. ataxia. caída y parálisis.

INSECTICIDAS FOSFORADOS .

820 cuando Lassaigne descubrió que las combinaciones del ácido fosforico con el alcohol daban lugar a esteres fosforicos.CARACTERISTICAS La química orgánica del fósforo se remonta al año 1. .

 Durante la segunda guerra mundial se desarrollaron investigaciones en la síntesis de compuestos órgano fosforados.  .854 Clermont preparo el TEPP (Tetraetil pirofosfato) cuya DL50 era de 0.2 mg/Kg.CARACTERISTICAS En 1. supuestamente para la búsqueda de gases nerviosos o un sustituto de nicotina. Pero sus propiedades insecticidas se descubrieron 80 años mas tarde.

.CARACTERISTICAS  Saunders (Inglaterra) descubre el dimetox mientas que en Alemania Schrader descubrió dos gases activos nerviosos Tabum y Sarim.

rápidamente absorbido por la piel DL50 6. DL50 oral 3. Debido a un proceso metabólico el fosforotioato se transforma en fosfato esto convierte al Parathion en paraoxon esto ocurre sobre la superficie de las plantas y en los animales.Parathion Altamente toxico para mamíferos. Poco soluble en agua pero soluble en solventes orgánicos.8 ± 21 mg/Kg. .6 ± 13 mg/Kg.

por lo tanto menos persistente en suelo y plantas se asume que tiene efecto translaminar.Derivados del Parathion METIL PARATHION Con la finalidad de reducir toxicidad se ha obtenido productos a partir del parathion. . este es mas soluble se hidroliza mas rápidamente.

DL50 oral 500 mg/Kg. DL50 dermal 700 mg/Kg es un producto biodegradable en animales y al llegar a las aguas se hidroliza rápidamente. (Sumithion. se emplea para plagas en arroz. Folithion) . recomendado para controlar vectores sobre todo en agua estancada.Derivados del Parathion FENITROTHION Resulta de reemplazar el cloro del clorothion por grupo metil.

Derivados del Parathion FENTHION Compuesto resistente en medios alcalinos y ácidos con DL50 180 ± 300 mg/Kg. Baythion) . Estable en superficies inertes. Efectivo contra dípteros y extremadamente toxico para aves. (Lebaycid.

Contiene enlaces P = S y P .Phorato Es el fosforado mas toxico que se conoce su DL50 es de 1 ± 5 mg/Kg.S se gana toxicidad y persistencia en las plantas. (Thimet) . animales e inclusive insectos.

000 mg/Kg.Malathion Es el fosforado menos toxico que se conoce su DL50 es 900 a 5. Producto no toxico para animales superiores debido a la presencia de carboxiesterasa. en cambio es toxico para insectos. .

que se vuelve mas volátil y tiene efecto fumigante dentro de los fosforados. .Trichlorfon Moderadamente persistente y particularmente activo contra dípteros de allí el nombre comercial (Dipterex). Aplicados sobre superficies inertes son persistentes su metabolito es la Vapona o Diclorvos.

Sin embargo es extremadamente toxico DL50 5 mg/Kg (Phosdrin) .Mevinphos Fosforado de mas corto poder residual que se conoce. acaricida. es un insecticida precosecha. efecto de contacto y sistémico.

000 mg/Kg. se recomendaba para cebos tóxicos en mosca de la fruta. Se usa para plagas de frutales. (Gardona) . salud publica.Tetraclorovinfos Producto menos toxico su DL50 4. tiene usos similares al Malathion. Medianamente estable.

(Birlane) . resulta estable a hidrólisis química sobre todo en el suelo.Clorfenviphos Es un fosforoclorado. Medianamente toxico para mamíferos DL50 117 ± 200 mg/Kg.

Stermin) . mosca minadora. barrenadores de brotes. se usa para comedores de hoja. Monitor. (Tamaron.Metamidophos Es un producto altamente toxico DL50 18 ± 20 mg/Kg.

para pulgones. plagas de hortalizas. tiene efecto sistémico. de poco riesgo. (Orthene) .Acephate DL 50 945mg/Kg medianamente toxico. se usa para impregnación de semillas.

granolate. DL50 oral = 66 ± 600 mg/kg. Dentro de los tejidos se convierte a diazoxon que es mas susceptible a hidrólisis que el diazinon. es persistente en el suelo. (Diamon. es degradado por hidrólisis y microorganismos. gusaphos) .Diazinon Menos toxico que el parathion. gusadrim.

es de amplio espectro. guthion) . relativamente persistente y rapidamente hidrolizable ppor acidos y alcalis. (Gusathion. Presente alta toxicidad (15 mg/kg).Azimphosmetil Ligeramente soluble al agua.

Diclorvos Muy volátil (fumigante). tiene baja solubilidad en agua y una DL50 de 56 a 80 mg/kg. (DDVP vapona) .

incompatible con álcalis. (Dimecron) .Fosfamidon Sistémico. presenta alta toxicidad para pájaros. DL50 oral de 278 mg/kg y dermal 125 mg/kg.

(Bidrin) . DL50 oral de 22 mg/kg y dermal de 200 mg/kg. soluble en agua.Dicrotophos Sistémico y de contacto. Inyectado al tronco provee un excelente control contra picadores y minadores de hojas y brotes en árboles ornamentales y forestales.

(Folimat) . Insecticida ± acaricida.Dimetoato Sistémico de moderada toxicidad DL50 oral de 230 mg/kg y dermal de 500 mg/kg.

Tetraclorovinfos
Insecticida seguro DL50 de 4000 mg/kg, con usos similares al malathion para control de plagas domesticas y en almacén, controla mosca de la fruta. (Gardona)

Clorpirifos
Insecticida de contacto, ingestión, translaminar y fumigante. Medianamente persistente en el suelo y plantas. DL50 oral 135 a 163 mg/kg. (Dorsan, lorsban, tifon)

Phoxim
Insecticida de contacto, ingestión, se usa para control de mosca de la fruta mezclado con proteina hidrolizada. DL50 oral de 300 a 474 mg/kg. (Lebaycid, Baythion)

esto le confiere control contra querezas. ingestión e inhalación. DL50 oral de 24 mg/kg.Methidation Insecticida de contacto. etc. larvas de minadores. (Supracid. suprathion) . posee buen poder de penetración en tejidos vivos (acción de profundidad).

DL50 oral de 613 mg/kg.acaricida de contacto. (Curacron.Profenofos Insecticida . controla masticadores. selecron) . ingestión y translaminar. picadores chupadores.

SINTOMATOLOGIA Los síntomas son del tipo neurotoxico en insectos: se presenta hiperexitabilidad. convulsiones y finalmente parálisis paro cardiaco o paro respiratorio. dolor en el pecho. sudoración excesiva trastornos cardiacos. contracción de pupila (miosis) visión borrosa fasciculacion muscular. convulsiones y parálisis.  . dolor de cabeza hipersalivacion.  En animales superiores los síntomas son nauseas. vómitos. tremor.

uno anionico que esta cargado negativamente y se une a la parte cationica del sutrato acetil colina y un sitio esteárico que contiene al grupo alcohólico primario del aminoácido serina. . El centro activo de la acetilcolinesterasa presenta dos sitios reactivos.MODO DE ACCION La enzima acetilcolinestera es la enzima que controla la hidrólisis de la acetil colina en colina y ácido acético. que ataca al átomo de carbono del carbonilo electrofilico de la acetilcolina.

 Aplicación de reguladores de la acetil colinesterasa fosforilada como son Oximas 2PAM y Toxogonin.  .  Respiración artificial.TRATAMIENTO Atropinización. previa extracción del moco.  Lavado gástrico para intoxicaciones por vía estomacal.

INSECTICIDAS CARBAMATOS .

CARACTERISTICAS Son derivados del ácido carbamico. alcaloide que se extrae del haba de Calabar (Physostigmina venenosum) leguminosa que produce una especie de frijoles con contenido de eserina. . Los carbamatos tienen origen vegetal derivados de la fisostigmina.

Estructura química: O R1 R3O CN R2  Donde: R1 es un hidrogeno o un grupo metil R2 es un grupo metil. naftoles. o oximas. furanos. anillos hidrocarbonados. . ciclicos heterociclicos.CARACTERISTICAS En 1.925 se descubrió su Naturaleza química.864 se aisló el principio activo pero en 1. etil o alcali de cadena corta R3 es un radical mas variable.

Etc. si es fenil fenilcarbamatos. los que tienen R1 y R2 con CH3 son dimetil carbamatos el radical R3 cuando tiene un grupo naftil serán los naftil carbamatos.CLASIFICACIÓN Todos aquellos que tienen el radical R1 con CH3 son los metil carbamatos. .

si es fenil fenilcarbamatos. Etc. los que tienen R1 y R2 con CH3 son dimetil carbamatos el radical R3 cuando tiene un grupo naftil serán los naftil carbamatos.CLASIFICACIÓN Todos aquellos que tienen el radical R1 con CH3 son los metil carbamatos. .

NAFTIL CARBAMATOS Carbaryl Primer carbamato descubierto en 1. DL50 oral de 500 ± 850 mg/Kg. Fácilmente metabolizado en organismos superiores y plantas el carbaryl tiene efectos sobre flores y frutos provocando raleo no recomendable en cucurbitáceas en floración.957 y uno de los más usados. no deja residuos en la leche ni grasas. (Sevin) .

Tiene efecto rápido de derribe. recomendado en el control de insectos vectores en el control de zancudos. cucarachas y moscas.PHENIL CARBAMATOS Propoxur Se cambio el grupo naftil por el fenil lográndose este nuevo compuesto. DL50 150 mg/Kg. (Baygon) .

PHENIL CARBAMATOS Methiocarb Primero se desarrollo como insecticida. (mesurol) . también como repelente de pájaros. sin embargo se descubrió como molusquicida y caracolicida.

DL 50 dermal es de 2. teniendo cierto efecto nematicida bastante estable en el suelo en suelos arenosos hasta 30 días en suelos arcillosos 80 días.METIL CARBAMATOS HETEROCICLICOS Carbofuran Es sistémico es absorbido por las plantas a través de las raíces.000 mg/Kg. DL50 oral es de 5 ± 18 mg/kg. (Furadan. Curater) .

. soluble en el agua fue el primer aficida sistémico pero con alta toxicidad para mamíferos.DIMETIL CARBAMATOS HETEROCICLICOS Isolan Fue el primer carbamato desarrollado que no llego a tener importancia comercial. DL50 oral de 12 mg/kg.

(Pirimor) .DIMETIL CARBAMATOS HETEROCICLICOS Pirimicarb Resulto ser un producto especifico para afidos de actividad sistémica especifico para pulgones resistentes a fosforados pudiendo ser absorbido por hojas y raíces. DL50 oral 147 mg/kg y la dermal es mayor 500mg/Kg.

(Temik) . Lo que ocasiona problemas de residualidad muy larga. Tienen alta solubilidad al agua lo que les permite ser sistémicos fácilmente absorbidos por las raíces.9 ± 3.OXIMA CARBAMATOS Aldicarb Insecticida acaricida y nematicida de amplio espectro. DL50 oral es de 0. contaminante de suelo y agua. el cual es absorbido a través del sistema radicular y traslocado a la parte aérea de la planta a través del xilema.

puede ser usado como producto precosecha. De fácil degradación en plantas tiene una vida media inferior a 7 días.OXIMA CARBAMATOS Methomyl Es una oxima carbamato altamente toxico. (Lannate. Nudrin) . Empleado principalmente para el control de larvas de Lepidópteros masticadores de hoja y pulgones. pero moderadamente soluble en agua DL50 20 mg/Kg.

OXIMA CARBAMATOS Oxamyl Es un insecticida acaricida nematicida. pero muy degradable su vida media es de 7 días. se mueve en el floema pudiendo ser aplicado en las hojas y llegar a las raíces a controlar nematodos y viceversa. (Vydate) .

insoluble en agua y no penetra fácilmente la cutícula de los insectos y las hojas no tiene efecto fumigante. (Larvin) .000 mg/Kg. Particularmente efectivo contra larvas. Impregnado en semillas se trasloca sistemicamente por el xilema.DERIVADOS SULFENILADOS DE LOS OXIMA CARBAMATOS Thiodicarb Es un insecticida moderadamente toxico por vía oral DL50 66 ± 120 y de muy baja toxicidad dermal 2.

. Latidos erráticos del corazón que puede terminar en paro cardiaco.SINTOMATOLOGIA Los carbamatos son poderosos anticolinestearicos en muchos casos mas efectivos que los fosforados si bien en los heterociclicos (R3) son de acción lenta en el caso de las oximas carbamatos los efectos son extremadamente rápidos.

la enzima se envenena por carbamoilacion. . La hidrólisis de la enzima carbamoilada es mas rápida que de la enzima fosforilada.MODO DE ACCIÓN Actúan como inhibitorios de la acetil colinesterasa de modo similar a los fosforados.

PIRETROIDES .

 .  La posibilidad de mejorar su estabilidad se continúo investigando la síntesis de los ácidos crisantemicos y de las ciclopentenolonas abrió la posibilidad de obtener piretroides sintéticos. interesantes por ser fotodegradables y por su efecto de choque.CARACTERISTICAS Las piretrinas eran esteres que provenían de una ácido y alcohol.

967 Elliot descubrió la resmetrina que no era fácilmente metabolizado por los insectos poco toxico para los animales de sangre caliente.965 se sintetizo la tetrametina con baja toxicidad insecticida.CARACTERISTICAS   El primero de los cuales fue la Aletrina en 1. un isomero de este era la Bioresmetrina que era mucho mas toxico pero no tenia estabilidad necesaria. En 1. En 1.949. .

Br esto dio origen a la Deltametrina.CARACTERISTICAS    En 1. Posteriormente se modifico los ácidos reemplazándolos por Fl. Posteriormente se incorpora el grupo alfa ciano en el alcohol lo que da lugar a los Piretroides II el primer compuesto fue el NRDC ± 149 (Cypermetrina) y el S 5602 (fenvalerato).970 apareció un compuesto denominado NRDC ± 143 (Permetrina) (piretroides fotoestables). .

 Desequilibrio y aparición de nuevas plagas.CARACTERISTICAS REPERCUSIONES DEL USO DE PIRETROIDES  Rango de acción amplio desarrollaron resistencia muy rápido. .

 .  Estables a la luz y a la cutícula de la hoja.  Se degradan rápidamente en organismos vivos.CARACTERISTICAS Alta toxicidad para insectos y baja toxicidad para el hombre. (No sistémicos ni translaminares).  Son apolares insolubles en agua.  Son lipofilicos pero no se acumulan  Tienen baja presión de vapor. no crea bioacumulación.

5 mg/Kg  La toxicidad tiene que ver con la estereoquimica la mayoría son mezcla de isomeros.  Deltametrina DL 50 oral 128.CARACTERISTICAS TOXICIDAD  Permetrina DL 50 oral 430 mg/Kg  Cypermetrina Dl 50 oral 251 mg/Kg. .

 .  Muestran coeficiente negativo a la temperatura.MODO DE ACCION Interfieren la normal actividad del sistema nervioso a nivel de la transmisión axonica igual que las piretrinas.

PRINCIPALES PIRETROIDES ALETRINA  TETRAMETRINA  RESMETRINA  FLUVALINATO  FENPROPATRIN  .

no es fitotoxico. etc). (Ambush.PRINCIPALES PIRETROIDES PERMETRINA Altamente activo y rápida acción. DL 50 oral: 8000 mg/kg . pounce. poco toxico animales sangre caliente.

etc) DL 50 oral: > 247 mg/kg . buen efecto residual y baja toxicidad. (Arrivo. se emplea también para salud publica. galgotrin. estoque.PRINCIPALES PIRETROIDES CYPERMETRINA Piretrinas sintéticas.

a.): 450 mg/kg . etc) DL 50 oral (i. buen efecto residual y baja toxicidad.PRINCIPALES PIRETROIDES FENVALERATO Piretrina sintética. (Belmark. fenvak.

No es estable en arcilla por lo que se degrada rápidamente en el suelo. estable en la luz. etc) DL 50 oral: 1506 a 750000 mg/kg . Deltaplus. controla plagas resistentes a organofosforados y carbamatos. (Decis.PRINCIPALES PIRETROIDES DELTAMETRINA Piretrina sintética.

(Baytroide) DL 50 oral: 500 a 800 mg/kg . efecto inmediato y duradero.PRINCIPALES PIRETROIDES CYFLUTRINA Piretrina sintética.

PRINCIPALES PIRETROIDES
LAMBDACIALOTHRINA Excelente efecto Knock down. Moderado poder residual. Usado también en salud publica. (Karate, paracogollero) DL 50 oral: 243 mg/kg

PRINCIPALES PIRETROIDES
TEFLUTRINA Granulado para aplicar al suelo. No es arrastrado por el agua y no contamina. Posee estabilidad y volatilidad para permitir una adecuada movilidad del producto en el suelo. (Force) DL 50 oral: > 2000 mg/kg

PRINCIPALES PIRETROIDES
ZETA CIPERMETRINA Contacto e ingestión, biodegradable. (Furia) DL 50 oral: altamente toxico altamente

(Bulldock) DL 50 oral: 673 a 846 mg/kg . de mayor efecto que la cyflutrina.PRINCIPALES PIRETROIDES BETACYFLUTRINA De amplio espectro de acción.

REGULADORES DE CRECIMIENTO .

Su desarrollo surge de la necesidad de insecticidas de mayor seguridad al hombre y el medio ambiente.  La orientación de estos productos ahora es estudiar la fisiología del insecto para tratar de encontrar dentro de sus procesos vitales puntos vulnerables que permitan desarrollar productos con mayor especificidad.  .

INHIBIDORES DEL DESARROLLO.  Inhiben un proceso dentro del desarrollo son los de mas éxito comercial.  Intervienen en la regulación del ciclo del desarrollo o metamorfosis del insecto.En este grupo se diferencian: REGULADORES DEL DESARROLLO. .

     El desarrollo y muda de insectos inmaduros esta regulado por tres principales grupos de hormonas: La hormona cerebral se forma en células neurosecretoras del protocerebro que activa la glándula protoraxica. La hormona juvenil secretada por la corpolla allata. Durante el desarrollo post embrionario del insecto se produce un balance entre la ecdysona y la hormona juvenil. si este equilibrio es alterado se produce trastornos morfogeneticos. . La ecdysona es secretada por la glándula protoraxica.

ECDYSONAS Y ANALOGOS
Hormona de la muda, es un esteroide muy parecido al colesterol habiéndose logrado obtener en la década del 60 el primer compuesto denominado alfa ecdysona pero existe un compuesto secundario mas activo que es la beta Ecdysona.  Actúa sobre las células epidermales promoviendo la apolisis y la ecdysis. 

ECDYSONAS Y ANALOGOS
La síntesis de ecdysona resulta difícil y los compuestos son muy inestables.  En vista de eso se comenzó a estudiar las fitoecdysonas (helechos, coníferas) aislándose en 1,972, 40 esteroides con actividad ecdysonal. Dentro de estas destacan Polypodium vulgare otras plantas estudiadas son Ajuga reptans y A. remota para el control del escarabajo Epilachna varivestris 

ECDYSONAS Y ANALOGOS
MODO DE ACCION  La activación de las células implica un incremento de la actividad de las mitocondrias de la síntesis de RNA y la utilización de las reservas necesarias para el incremento de tamaño del cuerpo.

 Las pupas pueden pasar a un segundo estado pupal.ECDYSONAS Y ANALOGOS Hiperecdysonismo. consiste en que si se da ecdysona en etapas anormales un estado larval empieza a formar una nueva cutícula antes de haberse terminado de formarse la anterior. Provocan estadios supernumerarios.  .

 El primer paso en el metabolismo es pasar de alfa ecdysona. .ECDYSONAS Y ANALOGOS METABOLISMO  La inactivación de esta hormona se produce debido a la actividad de oxidasas de función mixta (OFM) favorecida por temperaturas bajas. a beta ecdysona luego esta se metaboliza formando tres compuestos de estructura y actividad biológica no conocida pero que son fácilmente excretados.

 Usado para control de larvas de lepidópteros.ECDYSONAS Y ANALOGOS TEBUFENOZIDE  Primer insecticida en imitar la ecdysona. (Mimic)  DL 50 oral: > 5000 mg/kg. .

hidroprene. kinoprene. Farnesol con características de HJ.965 se definió la estructura química de la hormona juvenil que correspondía a un sesquiterpenoide (HJ) luego se determinaron otras dos hormonas juveniles en plantas: El Juvanione especifico para chinches Pyrrocoride. Posteriormente se descubrió que no solo los terpenoides tenían Estas características si no también los no terpenoides como el Metoprene.HORMONA JUVENIL Y ANALOGOS ECDYSONALES    En 1. .

Psoralea coryfolia. intestino medio) .HORMONA JUVENIL Y ANALOGOS ECDYSONALES   Posteriormente se descubrió en las plantas como el Bakuchiol. La hormona natural del insecto actúa a nivel de las células epidermales y es liberada por la Corpora allata su presencia determina la clase de cutícula que se va ha secretar en respuesta a la ecdysona también actúa en el desarrollo de órganos internos (Sistema nervioso. gónadas. así mismo en microorganismos citrinin y Ru batoxin de hongos del genero Penicillium.

 Otra alternativa es que actua como una coenzima potenciando la actividad de las enzimas responsable de las características larvales.HORMONA JUVENIL Y ANALOGOS ECDYSONALES MODO DE ACCION  Se estima que la HJ actúa en un determinado momento del ciclo de la célula donde es necesaria la síntesis de DNA para cambiar el estado de desarrollo. .

 Esterilidad en adultos.  Muerte lenta.  Efecto embriocida en huevos recién ovipositados.HORMONA JUVENIL Y ANALOGOS ECDYSONALES EFECTOS EN EL INSECTO  Morfogenico dando formas intermedias en la metamorfosis  Interferencia en los procesos de muda. .

y desarrollo de los ovarios en insectos adultos).  .ANTIHORMONAS Inhiben la formación de la HJ por lo que afecta diversas fases de desarrollo de los insectos (mantenimiento de estadios larvales. diapausa. otro compuesto descubierto es el fluoronevalonato.  Estos productos se extraen de plantas sobre todo de la ornamental Ageratum houstonianum de la cual se obtiene dos componentes activos Precocen I y Precocen II.

.ANTIHORMONAS MODO DE ACCION  Estos compuestos son citotoxicos actuando sobre las células secretoras de la corpora allata dando como resultado una reducción del desarrollo de la glándula y una baja producción de la hormona juvenil.

 Acción gonadotropica hembras adultas poseen ovarios bien formados pero que permanecen inmaduros. .ANTIHORMONAS EFECTOS SOBRE INSECTOS:  Insectos de metamorfosis paurometabolos se obtiene adultos en miniatura incapaces de reproducirse no hay desarrollo o expansión de alas. puede inducir diapausa en insectos no diapausales como adultos de coleópteros en que se produce por falta de secreción de Hormona juvenil.  En insectos holometabolos se obtiene formas inmaduras con apariencia de adultos.

INHIBIDORES DE LA SINTESIS DE QUITINA .

Son venenos estomacales que afectan la síntesis de la cutícula. Son insecticidas superficiales Insolubles en el agua Efecto ovicida.BENZOFENIL UREAS        Tienen origen a partir de compuestos secundarios de la síntesis de herbicidas del grupo de las fenil ureas. Son relativamente estables. . Se descomponen en forma lenta por la luz e hidrólisis en soluciones acuosas.

muestra cierta actividad ovicida por contaminación.40 mg/kg .a.BENZOFENIL UREAS DIFLUBENZURON Actúa como veneno estomacal. No es de acción inmediata la larva es afectada en la muda y la muerte se produce durante ella o en estado de pupa. dimilin) DL 50 oral (i. no afecta insectos adultos. Tiene acción contra larvas de lepidópteros.): 4. coleópteros y dípteros. (Inhibin.

En dosis altas tiene propiedades ovicidas. Actúa por ingestión (alsystin) DL 50 oral: > 5000 mg/kg .BENZOFENIL UREAS TRIFLUMURON Acción abarca todos los estadios de desarrollo de insectos holometabolicos capaces de mudar (lepidópteros. coleópteros. himenópteros).

(Atabron) DL 50 oral: > 8500 mg/kg .BENZOFENIL UREAS CLORFUAZURON Actúa por contacto e ingestión. de buen poder residual. baja toxicidad para animales de sangre caliente. Respeta control biológico. la muerte se observa a los 3 días de aplicado.

(Cascade) DL 50 oral: 3000 mg/kg .BENZOFENIL UREAS FLUFENOXURON Regulador crecimiento de insectos (lepidópteros y homópteros) y ácaros inmaduros.

BENZOFENIL UREAS HEXAFLUMURON Alta potencia insecticida. Larvas mueren 3 a 7 días después de la aplicación. En curculionidos las hembras depositan huevos infértiles (Trueno) DL 50 oral: > 5000 mg/kg . Larvicida y ovicida de lepidópteros y coleópteros. Actúa por ingestión.

(Triunfo y Aplaud) .BENZOFENIL UREAS BUPROFESIN Inhibe muda de ninfas y suprime oviposición. También tiene actividad sobre ácaros de la familia tarsonomidae (acaro del tostado). Actúa contra homópteros excepto pulgones y filoxericos.

DL 50 oral: > 3000 mg/kg. Larvas tratadas no pueden mudar por lo que muere al no poder eliminar la exubia vieja. Sorba). match. . Larvas que ingieren el producto pero que aun no van a mudar dejan de alimentarse y mueren de hambre.BENZOFENIL UREAS LUFENURON Larvicida que actúa por ingestión. (Axor.

.BENZOFENIL UREAS MODO DE ACCION Son inhibidores de la síntesis de quitina supuestamente hay dos teorías sobre este modo de acción:  Inhiben la síntesis de proteína que va a formar la quitina.  Que se inhibe el complejo de la coenzima que afecta la deposición de la cutícula.

.DERIVADOS DE LAS TRIAZINAS Grupo de sustancias relacionadas a herbicidas (Atrazinas) tienen efecto quimioesterilizante que ocasiona la muerte de la larva antes de la muda.

DERIVADOS DE LAS TRIAZINAS Características:  Actúa por contacto e ingestión. .  Actividad metabólica en animales nula.  Gran actividad sobre superficies inertes como en activas.  Sistémico cuando es aplicado por raíces.  Eefecto de penetración en las hojas y tejidos.

.DERIVADOS DE LAS TRIAZINAS MODO DE ACCION Parece indicar que se trata de un inhibidor de la síntesis de aminoácidos precursores de la síntesis de quitina como es la Timidina.

(Patron. . Su acción reduce poblaciones de larvas y la aparición de pupas anormales que no dan lugar a adultos. etc) DL 50 Oral: 4000 mg/kg. Reducción de la eclosión de los huevos cuando las hembras se han alimentado con el producto. trigard.DERIVADOS DE LAS TRIAZINAS CIROMAZINA Producto sintético regulador de crecimiento para insectos especialmente dípteros inmaduros.

De efecto similar a los juvenoides al detener el crecimiento de órganos. la función del aparato ovipositor se ve alterada con menor numero huevos ovipositados. .AVERMECTINAS    Nuevo grupo de insecticidas acaricidas de origen microbiano producido por el hongo Streptomyces avermectilis (suelo). también se observa menor numero de picaduras de alimentación la muerte ocurre por inanición. En mosca minadora produce daños irreversibles a los ovarios.

TOXICIDAD  DL50 oral 13.6 mg/Kg  Toxico para abejas MODO DE ACCION  Interfiere en la sinapsis inhibitoria de la unión neuromuscular donde el GABA actúa como trasmisor probablemente como un agonista o como estimulador de la liberación. .  Son degradados por microorganismos de suelo y no presentan problemas de bioacumulacion.AVERMECTINAS CARACTERISTICAS  Translaminar dejando residuos dentro de los tejidos que proporciona un control duradero.

. abasac.  Respeta fauna benéfica (Vertimec. no deja depósitos visibles. translaminar. etc)  DL 50 oral: 300 mg/kg. posee larga duración.AVERMECTINAS ABAMECTINA  Insecticida acaricida.

OTROS INSECTICIDAS .

Frutex 1 y 2. Usado en frutales. insecticida ± acaricida. Actúa por contacto (aceite + agua) forma una película que asfixia a los insectos. . hay dos formulaciones: Una emulsión estable y no requiere de gran equipo de aplicación y de corte rápido y agitación constante. Sovaspray 1 y 2 DL 50 oral: > 15000 mg/kg.ACEITE AGRICOLA      Derivado del petróleo altamente refinado.

 Por su composición se usa como encapsulador de pesticidas. Golden natural oil  DL 50 oral: ligeramente toxico  .  Wett oil.ACEITE AGRICOLA VEGETAL Aceite de pepas de algodón y soya mas un emulsificante.  Se presenta como una emulsión estable en el agua d pulverización.

 Usado solo o como esparcidor y fijador de insecticidas.  DL 50 oral: > 10000 mg/kg.ACEITE MINERAL Derivado del petróleo altamente refinado.  .  Se puede mezclar con cualquier producto excepto los que tienen azufre.  Triona N° 5 y N° 6.

afidos. ácaros y otros insectos.  Actúa por contacto rompiendo la membrana celular.  Se emplea diluido en agua  Impide  DL 50 oral: > 5000 mg/kg.ACEITES GRASOS DE SALES DE POTASIO  Controla mosca blanca. .

 No deja residuos en plantas ni suelo.  Oiko Neem  DL 50 oral: > 10290 mg/kg. anti gustativo. repelente y regulador del crecimiento que actúa por contacto. .AZADIRACHTIN  Insecticida botánico.

 De acción sistémica.  Rescate  DL 50 oral: 808 mg/kg.  Actúa afectando el receptor acetil colina nicotínico de la membrana post sináptica en el sistema nervioso central. .ACETAMIPRID  Perteneciente al grupo de los CLORONICOINILOS.

a base de conidias del hongo. actúa por ingestión.ENTOMOPHTHORA VIRULENTA  Insecticida biológico.  Controla estadios ninfales y adultos de mosca blanca y pulgón.  Vektor  DL 50 oral: No toxico .

 Al aplicarlo en plantas este penetra cambiando el olor natural de la planta. Al aplicarlo al suelo actúa como repelente de nematodos y es absorbido por raíz. pero no afecta el sabor del fruto. sistémico de amplio espectro.EXTRACTO DE AJOS  Repelente de plagas.  Garlic Con  DL 50 oral: 300 mg/kg . de origen natural.

Punto. etc)  DL 50 oral: 768 ± 1042 mg/kg . para tratamiento foliar.  Confidor.IMIDACLOPRID  Pertenece al grupo de las NITROGUANIDINAS. semillas y al suelo.  Interviene en la transmisión de estímulos en el sistema nervioso. trastorna el sistema nervioso y genera la muerte. sistémico de baja toxicidad para animales de sangre caliente. ataca una proteína receptora.  De amplio espectro.

 Tracer.SPINOSAD  Pertenece al grupo químico NATURALYTE DERIVADO de un proceso natural de fermentación producida por Saccharopolispora spinosa. aplicado se fija al follaje y se incorpora a los tejidos.  DL 50 oral: > 5000 mg/kg .  Actúa a nivel del sistema nervioso central.  Muy activo contra larvas de lepidópteros.

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