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La denominación betalactámico agrupa a una gran familia de antibióticos cuya característica común es,
precisamente, la de poseer un núcleo tetragonal betalactámico idéntico. Entre estos se incluyen:
Penicilinas.
Cefalosporinas y cefamicinas.
Carbapenemos.
Monobactamos.
I.- PENICILINAS.
Estructura Química.
Las penicilinas están formadas por un núcleo químico común denominado ácido 6-aminopenicilánico, que
está constituido por:
(A) Anillo betalactámico.
(B) Anillo tiazolídinico.
(C) Grupo amino libre.
(R) Radical que determina las propiedades farmacológicas.
(1) Lugar de acción de la penicilinasa.
(2) Lugar de acción de la amidasa.
II.- CEFALOSPORINAS.
Estructura Química.
Las cefalosporinas son fármacos estructuralmente similares a las penicilinas, cuya estructura básica está
constituida por un núcleo central llamado ácido 7-aminocefalosporínico (7-ACA) o núcleo cefem y dos
cadenas laterales.
- El núcleo cefem está constituido por la fusión de dos anillos:
(A) Un anillo betalactámico de cuatro miembros.
(B) Un anillo dihidrotiazínico, de seis miembros (en lugar del anillo tiazolidínico
característico de las penicilinas).
- La introducción de modificaciones en las cadenas laterales originan las diversas cefalosporinas.
Los carbapenemos son de mayor relevancia clínica. Difieren de las penicilinas por presentar una
sustitución de un átomo de carbono por uno de azufre en posición C1, y por la adición de un doble enlace
entre los átomos 2 y 3 del anillo pentagonal de la penicilina. Esto les confiere mayor afinidad por las
proteínas ligadoras de penicilinas, mayor potencia y un espectro antibacteriano más amplio.
AMINOGLUCOSIDOS.
Estructura Química.
Químicamente, todos los derivados contienen:
(B, C) Un azúcar que puede ser no aminado (glucosido) o aminado (aminoglucosido).
(A) Un alcohol cíclico, que puede ser no aminado (ciclitol) o aminado (aminociclitol).
ANFENICOLES.
Estructura Química.
El cloranfenicol (cloromicetina) es un derivado del ácido dicloroacético que contiene una fracción
nitrobenceno, siendo el isómero levógiro el biológicamente activo. El tianfenicol (tiomicetina) es un
análogo del cloranfenicol y posee un grupo CH2SO2 en lugar del grupo NO 2 del anillo bencénico.
Cloranfenicol Tianfenicol
Estructura de los Anfenicoles.
Clasificación.
Cloranfenicol.
Tianfenicol.
GLUCOPEPTIDOS.
Estructura Química.
Los glucopéptidos son moléculas de estructura compleja que contienen un heptapéptido como estructura
central.
Vancomicina. Teicoplanina.
Estructura de los Glucopeptidos.
Clasificación.
Vancomicina,
Teicoplanina,
Ly333328,
LINCOSAMINAS.
Estructura Química.
Están constituidos por un ácido aminado (metilprolina) y un azúcar (piranosa) unidos por una amida. La
diferencia es la presencia de cloro que sustituyo al grupo hidroxilo de la lincomicina para formar
clindamicina.
Lincomicina Clindamicina
Estructura de las Lincosaminas.
Clasificación.
Lincomicina.
Clindamicina.
MACROLIDOS.
Estructura Química.
Los macrolidos presentan un anillo lactona macrocíclico de 12 a 22 átomos de carbono a los que se unen
uno o más desoxiazúcares.
Estructura de Nitroimidazoles.
Clasificación.
Metronidazol.
Tinidazol.
Ornidazol.
Secnidazol.
Nimorazol.
Benznidazol.
QUINOLONAS.
Estructura Química.
TETRACICLINAS.
Estructura Química.