Síntesis de glicilglicina (gly-gly) péptido ligando con interés biológico

Primer paso:
Síntesis del cloruro de ácido cloroacético.

Pesar 26 g de ácido cloroacético y disolverlos en 50 mL de etanol al 96%; cuidadosamente, se

adicionan 50 g de PCl5 y se deja en reflujo por 1 hora, luego se enfría, se filtra y se evapora el
disolvente. El aceite sobrenadante corresponde al cloruro de ácido cloroacético.
** se prepara en esa cantidad porque es un producto de partida para 6 grupos.

Segundo paso
Síntesis del dipéptido gly-gly
Se pesan 2,5 de glicina y se disuelven en 35 mL de una disolución 2M de NaOH; la mezcla se
enfría a 4ºC y se adicionan 3 mL del cloruro de cloroacetilo y se adicionan 10 mL más de la
disolución de NaOH y se agita por dos horas manteniendo la temperatura hasta un límite de
5ºC.
Posteriormente se acidifica con HCl concentrado, lentamente, y la disolución se evapora hasta
tener 10 mL, se filtra al vacío para eliminar el cloruro de sodio y al filtrado se le adiciona un
exceso de NH4OH 15M (dice un litro, hay que ver si se puede reducir notablemente esta
cantidad).
Se evapora al vacío a 40ºC hasta que quede ¼ de la disolución; se le adicionan 25 mL de
metanol al 85% caliente y se filtra al vacío. El filtrado se pasa a un vaso de precipitados y se
mezcla con 2 volúmenes de 10 mL cada uno de metanol al 95% y 15 mL de éter etílico. Se agita
lentamente hasta la aparición de un sólido oleaginoso amarillo. Se decanta y el sólido se deja
reposar por una hora. Se redisuelve calentando lentamente usando 5 mL de agua destilada al
cual se le adicionan 10 mL de metanol al 95% y se deja enfriar en un baño de hielo por 6 horas
hasta la aparición de un pp blanco que se filtra al vacío y se seca al aire. Rendimiento 45%