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NITROFURAZONA

NITROFURAZONA

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sintesis de Nitrofurazona
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Síntesis de Nitrofurazona.

Resumen
Se realizó la síntesis de un importante antibacterial (nitrofurazona), partiendo de la materia prima el diacetata del 5- Nitrofurfural.

Universidad Nacional Autónoma De México Facultad de Estudios superiores Zaragoza Sánchez Montoya Julio Tonatiuh Gpo: 1501

Facilita también la cicatrización de heridas y quemaduras al evitar la sobreinfección bacteriana y la maceración tisular. hidrosoluble que actúa inhibiendo un gran número de enzimas bacterianas involucradas en la degradación aeróbica y anaeróbica de la glucosa y el piruvato. Su vehículo esta formado por polietilenglicoles que pueden absorberse y se excretan por riñón. la Nitrofurantoina ha inducido el desarrollo de tumores mamarios. no genera resistencia bacteriana. Clostridium perfringens. pueden acumularse y causar daño renal adicional. Escherichia coli. Streptococcus. Por dicha vía puede presentar como reacción adversa dermatitis pustulosa de contacto. Como se utiliza solamente en aplicación tópica.1.. Farmacologia: a) Mecanismo de Acción del Fármaco: La Nitrofurazona es un antibiótico bactericida. si el paciente tiene algún grado de insuficiencia renal. suero o pus. se la considera un antiséptico. que pertenece a la familia de los nitrofuranos de uso tópico.INTRODUCCIÓN: A. Aerobacter aerogenes y Proteus). Su largo efecto permite el tratamiento de heridas que requieren de curaciones poco frecuentes y su aplicación no es dolorosa Administrada a ratones por vía sistémica. no se inactiva en presencia de sangre. b) Metabolismo : Se sugieren varios mecanismos para su metabolismo y detoxificación: . Su espectro de acción abarca bacterias gram-positivas y gram-negativas. Presenta un amplio espectro de acción prolongada sobre la mayoría de las bacterias que provocan infecciones de las superficies de piel y mucosas ( Staphylococcus aureus. aunque su mecanismo de acción (especifico) sea propio de los quimioterápicos.

Los niveles de NO2 (nmol/nmol P450) en presencia de Nitrofurazona 0.1. 3. con formación del nitroanión. Las reacciones observadas permitirían relacionar la acción metabólica de los nitrofuranos con la del NO.6 mM (Control p< 0. con nitrato reductasa y reacción de Griess.2 mM y NADPH 0.9 +.2. indicando que le proceso está dirigido por una enzima microsomal que utiliza NADPH como co-factor. La reducción de nitrofurazona a su derivado nitroso.0001) fueron: 4. c) Toxicidad: Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993 para determinar la toxicidad de los nitrofuranps en general. Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993. considerando que el rendimiento obtenido fue del 15-20%. La denitración y consecuente formación de especies reactivas del nitrógeno (NO : ONOO) 2. de NADPH y de la proteína utilizada. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células). hidroxilamina y amina. . Dicha producción fue dependiente de la concentración de Nitrofurazona. Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). El ciclo redox del grupo nitro.1. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y y y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células). no pudiendo descartarse otros mecanismos. Estos resultados sugieren que el metabolismo de los Nitrofuranos estaría dado por la denitración de los mismos. Se determino la formación de nitrito y nitrato (Formas estables del NO) en microsomas del hígado de rata incubados en presencia de Nitrofurazona.

Al disminuir la dosis a 60 mg/kg/día durante 60 días. a continuación se detallan los estudios de toxicología sistémica ( oral o I. No hubo indicios de toxicidad en monos rhesus tratados con dosis de nitrofurazona de hasta 58 mg/kg/día durante 10 semanas y de 23 mg/kg/día durante 63 semanas. salivación.V. En especifico para la Nitrofurazona no existen datos de toxicología por administración tópica de Furacin. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. excitación. La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos. en tanto que 100 mg/kg/día produjeron convulsiones y muerte. B.y y Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos. La LD50 para la administración oral fue de 747 mg/kg en ratones y de 590 mg/kg en ratas. La administración I. Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos. diarrea. Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. única de dosis de 20. 35 y 75 mg/kg de nitrofurazona produjeron síntomas clínicos de lagrimación.V. sólo se observaron lesiones renales. no mostraron efectos tóxicos relacionados con la droga. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos. Formas farmacéuticas comerciales: FURACIN Pomada Solución .) realizados en animales: la administración oral durante 7 días en la rata en dosis extremadamente altas de 240 mg/kg/día produjeron diversas lesiones hepatorrenales. ataxia y pérdida de peso. debilidad. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos. emesis. Perros tratados con dosis de 11 mg/kg/día oral durante 400 días.

. debido a su pobre absorción....2 g Vehículo.. Por las anteriores características. RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia. úlcera cutáneas.... hay poca resistencia a este producto y mínima probabilidad de producir resistencia cruzada con otros antibióticos.... 100 ml.. CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona. Son sensibles a FURACIN bacterias grampositivas y negativas....p.. FURACIN está indicado en la prevención de infecciones bacterianas.............. que cede al suspender el producto. PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS..... abrasiones..... heridas. 0. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas. c... REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema. especialmente en regiones susceptibles de contaminación.. FURACIN se administra previa limpieza de la zona....p.... en quemaduras.... INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN es un bactericida tópico hidrosoluble.2 g Excipiente... por lo que su uso queda a criterio del médico. como colostomías o lesiones ano rectales. c. En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis. laceraciones. 0........ 100 g..... FURACIN también se aplica después de intervenciones quirúrgicas...b. DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Tópica local... Cada 100 ml de SOLUCIÓN contienen: Nitrofurazona. aplicando suficiente .NITROFURAZONA FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada 100 g de POMADA contienen: Nitrofurazona.. Raramente puede presentarse dermatitis por contacto. MUTAGÉNESIS...b. pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo..

S..0 g... S... Tubo con 85. No se deje al alcance de los niños..... 31258 y 32290. Material de curación.. esto especialmente en quemaduras... MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso.. Regs. A.. en aquellos sitios donde el vendaje con gasas furacinadas presente dificultad o inconvenientes... Núms. V.. SIEGFRIED RHEIN.. Evítese el contacto con los ojos. La aplicación de FURACIN Pomada puede repetirse varias veces al día.. FURACIN pomada puede dejarse aplicada hasta por 24 horas. pero en los casos en los que no se debe retirar los apósitos frecuentemente.. preparación de injertos y tratamiento de heridas superficiales. S.. FURACIN solución puede aplicarse por medio de apósitos húmedos o en aerosol (con un atomizador). 6 mg ...... LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos... PRESENTACIONES FURACIN Pomada: Tarro con 453. de C.. ya que casi no se absorbe..... FURACIN Solución: Frasco con 150 ml RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco..6 g. WHE-100/J FURACIN ÓVULOS Óvulos NITROFURAZONA vaginales FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada óvulo contiene: Nitrofurazona. Este producto es de empleo delicado. A. FURACIN se puede utilizar hasta que la infección ceda ya que no macera los tejidos.pomada sobre la lesión o mediante el uso de rollo o tiras de gasa impregnadas con FURACIN Pomada..

MUTAGÉNESIS. Raramente puede presentarse dermatitis por contacto. ALTERACIONES EN LOS RESULTADOS DE PRUEBAS DE LABORATORIO No se han manifestado alteraciones en pruebas de laboratorio. hay poca resistencia cruzada con otros antibióticos.INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN ÓVULOS es un bactericida tópico hidrosoluble. . RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia. conización cervical y cauterizaciones. también como profiláctico antes y después de la cirugía cervico-vaginal. pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo. FURACIN ÓVULOS debe aplicarse 1 a 2 óvulos al día (por la mañana y por la noche). la paciente deberá permanecer acostada durante 10 minutos para permitir la fusión y distribución del óvulo. DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Vaginal. CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona. ya que casi no se absorbe. en el fórnix posterior. electrocirugía. REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema que cede al suspender el producto. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas. PRESENTACIONES Caja con 12 óvulos. MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso. así como en histerectomía y reparaciones en el postparto (episiotomía). Por estas características FURACIN ÓVULOS está indicado como auxiliar en el control temprano de la leucorrea y mal olor debidos a vaginitis y cervicitis. En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis. Son sensibles a FURACIN ÓVULOS bacterias grampositivas y gramnegativas. PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS. debido a su pobre absorción.

ESQUEMA GENERAL DE SÍNTESIS 3. Material de curación.. Métodos analíticos de valoración: C. LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos.PARTE EXPERIMENTAL .. Este producto es de empleo delicado. No se deje al alcance de los niños. Espectrofotometria en la región del ultravioleta 2. Espectrofotometria en la región del visible D.RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco.

El precipitado es filtrado al vacio y lavado con poco agua.Se agrega diacetato del 5-nitrofurfural a una mezcla de etanol-agua-HCl. Se calienta a 70° C por 20 minutos. Revista Medicina 1997 Remington Farmacia Escrito por Alfonso R. Posteriormente de adiciona una mezcla de clorhidrato de semicarbazida y agua. y se prosigue con el calentamiento por otros 40 minutos. Gennaro Iranian Journal of Pharmaceutical Research (2003) 67-69 Received: June 2002 Accepted: May 2003 .

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