Síntesis de Nitrofurazona.

Resumen
Se realizó la síntesis de un importante antibacterial (nitrofurazona), partiendo de la materia prima el diacetata del 5- Nitrofurfural.

Universidad Nacional Autónoma De México Facultad de Estudios superiores Zaragoza Sánchez Montoya Julio Tonatiuh Gpo: 1501

Farmacologia: a) Mecanismo de Acción del Fármaco: La Nitrofurazona es un antibiótico bactericida. Su vehículo esta formado por polietilenglicoles que pueden absorberse y se excretan por riñón. no genera resistencia bacteriana.. Facilita también la cicatrización de heridas y quemaduras al evitar la sobreinfección bacteriana y la maceración tisular. b) Metabolismo : Se sugieren varios mecanismos para su metabolismo y detoxificación: . Aerobacter aerogenes y Proteus).INTRODUCCIÓN: A. Escherichia coli. no se inactiva en presencia de sangre. pueden acumularse y causar daño renal adicional. que pertenece a la familia de los nitrofuranos de uso tópico. la Nitrofurantoina ha inducido el desarrollo de tumores mamarios. se la considera un antiséptico. suero o pus. Su espectro de acción abarca bacterias gram-positivas y gram-negativas. Su largo efecto permite el tratamiento de heridas que requieren de curaciones poco frecuentes y su aplicación no es dolorosa Administrada a ratones por vía sistémica. aunque su mecanismo de acción (especifico) sea propio de los quimioterápicos. Por dicha vía puede presentar como reacción adversa dermatitis pustulosa de contacto. Streptococcus. hidrosoluble que actúa inhibiendo un gran número de enzimas bacterianas involucradas en la degradación aeróbica y anaeróbica de la glucosa y el piruvato. Clostridium perfringens. Como se utiliza solamente en aplicación tópica.1. si el paciente tiene algún grado de insuficiencia renal. Presenta un amplio espectro de acción prolongada sobre la mayoría de las bacterias que provocan infecciones de las superficies de piel y mucosas ( Staphylococcus aureus.

con formación del nitroanión. no pudiendo descartarse otros mecanismos.1. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y y y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células).9 +.1.0001) fueron: 4. c) Toxicidad: Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993 para determinar la toxicidad de los nitrofuranps en general. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células). Estos resultados sugieren que el metabolismo de los Nitrofuranos estaría dado por la denitración de los mismos.2. .6 mM (Control p< 0. considerando que el rendimiento obtenido fue del 15-20%. 3. Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993. hidroxilamina y amina. Los niveles de NO2 (nmol/nmol P450) en presencia de Nitrofurazona 0. El ciclo redox del grupo nitro. de NADPH y de la proteína utilizada. Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). La reducción de nitrofurazona a su derivado nitroso. indicando que le proceso está dirigido por una enzima microsomal que utiliza NADPH como co-factor. Dicha producción fue dependiente de la concentración de Nitrofurazona.2 mM y NADPH 0. Se determino la formación de nitrito y nitrato (Formas estables del NO) en microsomas del hígado de rata incubados en presencia de Nitrofurazona. con nitrato reductasa y reacción de Griess. La denitración y consecuente formación de especies reactivas del nitrógeno (NO : ONOO) 2. Las reacciones observadas permitirían relacionar la acción metabólica de los nitrofuranos con la del NO.

Al disminuir la dosis a 60 mg/kg/día durante 60 días. emesis. única de dosis de 20. Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos. a continuación se detallan los estudios de toxicología sistémica ( oral o I. Formas farmacéuticas comerciales: FURACIN Pomada Solución . No hubo indicios de toxicidad en monos rhesus tratados con dosis de nitrofurazona de hasta 58 mg/kg/día durante 10 semanas y de 23 mg/kg/día durante 63 semanas. debilidad.) realizados en animales: la administración oral durante 7 días en la rata en dosis extremadamente altas de 240 mg/kg/día produjeron diversas lesiones hepatorrenales.y y Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos. La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos. Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos.V. diarrea. La administración I. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos. sólo se observaron lesiones renales. ataxia y pérdida de peso. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. excitación.V. En especifico para la Nitrofurazona no existen datos de toxicología por administración tópica de Furacin. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos. Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. 35 y 75 mg/kg de nitrofurazona produjeron síntomas clínicos de lagrimación. salivación. La LD50 para la administración oral fue de 747 mg/kg en ratones y de 590 mg/kg en ratas. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. no mostraron efectos tóxicos relacionados con la droga. B. Perros tratados con dosis de 11 mg/kg/día oral durante 400 días. Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. en tanto que 100 mg/kg/día produjeron convulsiones y muerte.

... laceraciones... abrasiones... Por las anteriores características. especialmente en regiones susceptibles de contaminación. PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS. úlcera cutáneas. 0. FURACIN está indicado en la prevención de infecciones bacterianas.. heridas. 100 g...2 g Excipiente. c.p.NITROFURAZONA FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada 100 g de POMADA contienen: Nitrofurazona. REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema.. como colostomías o lesiones ano rectales.. pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo...... CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona...... debido a su pobre absorción. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas......... FURACIN también se aplica después de intervenciones quirúrgicas... MUTAGÉNESIS. aplicando suficiente .. c..... INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN es un bactericida tópico hidrosoluble.. DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Tópica local.2 g Vehículo..b. en quemaduras.... FURACIN se administra previa limpieza de la zona.. hay poca resistencia a este producto y mínima probabilidad de producir resistencia cruzada con otros antibióticos... Cada 100 ml de SOLUCIÓN contienen: Nitrofurazona.... que cede al suspender el producto....b.. 100 ml.. Raramente puede presentarse dermatitis por contacto.... En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis. 0........ por lo que su uso queda a criterio del médico... RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia.p.. Son sensibles a FURACIN bacterias grampositivas y negativas.....

Tubo con 85... WHE-100/J FURACIN ÓVULOS Óvulos NITROFURAZONA vaginales FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada óvulo contiene: Nitrofurazona.. preparación de injertos y tratamiento de heridas superficiales. La aplicación de FURACIN Pomada puede repetirse varias veces al día.. pero en los casos en los que no se debe retirar los apósitos frecuentemente.. Este producto es de empleo delicado. 31258 y 32290.. FURACIN solución puede aplicarse por medio de apósitos húmedos o en aerosol (con un atomizador)... No se deje al alcance de los niños.... S. SIEGFRIED RHEIN.... en aquellos sitios donde el vendaje con gasas furacinadas presente dificultad o inconvenientes. FURACIN se puede utilizar hasta que la infección ceda ya que no macera los tejidos..pomada sobre la lesión o mediante el uso de rollo o tiras de gasa impregnadas con FURACIN Pomada..0 g.. de C.... MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso.. FURACIN pomada puede dejarse aplicada hasta por 24 horas. Regs. Evítese el contacto con los ojos.. ya que casi no se absorbe. S.. LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos.. Núms..... 6 mg .. S.... esto especialmente en quemaduras. Material de curación.. PRESENTACIONES FURACIN Pomada: Tarro con 453. V.. A..6 g. A. FURACIN Solución: Frasco con 150 ml RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco.

la paciente deberá permanecer acostada durante 10 minutos para permitir la fusión y distribución del óvulo. PRESENTACIONES Caja con 12 óvulos. ya que casi no se absorbe.INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN ÓVULOS es un bactericida tópico hidrosoluble. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas. Raramente puede presentarse dermatitis por contacto. en el fórnix posterior. MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso. pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo. Son sensibles a FURACIN ÓVULOS bacterias grampositivas y gramnegativas. CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona. así como en histerectomía y reparaciones en el postparto (episiotomía). conización cervical y cauterizaciones. FURACIN ÓVULOS debe aplicarse 1 a 2 óvulos al día (por la mañana y por la noche). electrocirugía. . MUTAGÉNESIS. también como profiláctico antes y después de la cirugía cervico-vaginal. ALTERACIONES EN LOS RESULTADOS DE PRUEBAS DE LABORATORIO No se han manifestado alteraciones en pruebas de laboratorio. hay poca resistencia cruzada con otros antibióticos. RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia. En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis. Por estas características FURACIN ÓVULOS está indicado como auxiliar en el control temprano de la leucorrea y mal olor debidos a vaginitis y cervicitis. REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema que cede al suspender el producto. PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS. debido a su pobre absorción. DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Vaginal.

Espectrofotometria en la región del ultravioleta 2.ESQUEMA GENERAL DE SÍNTESIS 3. No se deje al alcance de los niños. LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos. Métodos analíticos de valoración: C. Material de curación. Espectrofotometria en la región del visible D.. Este producto es de empleo delicado.RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco.PARTE EXPERIMENTAL ..

El precipitado es filtrado al vacio y lavado con poco agua. Se calienta a 70° C por 20 minutos. Revista Medicina 1997 Remington Farmacia Escrito por Alfonso R. Posteriormente de adiciona una mezcla de clorhidrato de semicarbazida y agua.Se agrega diacetato del 5-nitrofurfural a una mezcla de etanol-agua-HCl. Gennaro Iranian Journal of Pharmaceutical Research (2003) 67-69 Received: June 2002 Accepted: May 2003 . y se prosigue con el calentamiento por otros 40 minutos.

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