Síntesis de Nitrofurazona.

Resumen
Se realizó la síntesis de un importante antibacterial (nitrofurazona), partiendo de la materia prima el diacetata del 5- Nitrofurfural.

Universidad Nacional Autónoma De México Facultad de Estudios superiores Zaragoza Sánchez Montoya Julio Tonatiuh Gpo: 1501

1. Clostridium perfringens. Su largo efecto permite el tratamiento de heridas que requieren de curaciones poco frecuentes y su aplicación no es dolorosa Administrada a ratones por vía sistémica. Aerobacter aerogenes y Proteus). se la considera un antiséptico. b) Metabolismo : Se sugieren varios mecanismos para su metabolismo y detoxificación: . pueden acumularse y causar daño renal adicional. Su espectro de acción abarca bacterias gram-positivas y gram-negativas. que pertenece a la familia de los nitrofuranos de uso tópico. no se inactiva en presencia de sangre. Farmacologia: a) Mecanismo de Acción del Fármaco: La Nitrofurazona es un antibiótico bactericida. aunque su mecanismo de acción (especifico) sea propio de los quimioterápicos. no genera resistencia bacteriana. hidrosoluble que actúa inhibiendo un gran número de enzimas bacterianas involucradas en la degradación aeróbica y anaeróbica de la glucosa y el piruvato. Facilita también la cicatrización de heridas y quemaduras al evitar la sobreinfección bacteriana y la maceración tisular.. la Nitrofurantoina ha inducido el desarrollo de tumores mamarios. Por dicha vía puede presentar como reacción adversa dermatitis pustulosa de contacto. si el paciente tiene algún grado de insuficiencia renal. Streptococcus. Su vehículo esta formado por polietilenglicoles que pueden absorberse y se excretan por riñón. Escherichia coli.INTRODUCCIÓN: A. Presenta un amplio espectro de acción prolongada sobre la mayoría de las bacterias que provocan infecciones de las superficies de piel y mucosas ( Staphylococcus aureus. suero o pus. Como se utiliza solamente en aplicación tópica.

La reducción de nitrofurazona a su derivado nitroso.1.2.2 mM y NADPH 0. con formación del nitroanión. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y y y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células). El ciclo redox del grupo nitro. hidroxilamina y amina. con nitrato reductasa y reacción de Griess.9 +.1. no pudiendo descartarse otros mecanismos. Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). Los niveles de NO2 (nmol/nmol P450) en presencia de Nitrofurazona 0. La denitración y consecuente formación de especies reactivas del nitrógeno (NO : ONOO) 2. indicando que le proceso está dirigido por una enzima microsomal que utiliza NADPH como co-factor.6 mM (Control p< 0. 3. c) Toxicidad: Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993 para determinar la toxicidad de los nitrofuranps en general. Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993. Dicha producción fue dependiente de la concentración de Nitrofurazona. Se determino la formación de nitrito y nitrato (Formas estables del NO) en microsomas del hígado de rata incubados en presencia de Nitrofurazona. de NADPH y de la proteína utilizada. considerando que el rendimiento obtenido fue del 15-20%. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células). Estos resultados sugieren que el metabolismo de los Nitrofuranos estaría dado por la denitración de los mismos.0001) fueron: 4. . Las reacciones observadas permitirían relacionar la acción metabólica de los nitrofuranos con la del NO.

debilidad. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos. ataxia y pérdida de peso.V.) realizados en animales: la administración oral durante 7 días en la rata en dosis extremadamente altas de 240 mg/kg/día produjeron diversas lesiones hepatorrenales. Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos. No hubo indicios de toxicidad en monos rhesus tratados con dosis de nitrofurazona de hasta 58 mg/kg/día durante 10 semanas y de 23 mg/kg/día durante 63 semanas. La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos. a continuación se detallan los estudios de toxicología sistémica ( oral o I. no mostraron efectos tóxicos relacionados con la droga. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos. diarrea. Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos. salivación. excitación. única de dosis de 20. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. en tanto que 100 mg/kg/día produjeron convulsiones y muerte.V. Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. La administración I. En especifico para la Nitrofurazona no existen datos de toxicología por administración tópica de Furacin. La LD50 para la administración oral fue de 747 mg/kg en ratones y de 590 mg/kg en ratas. B. 35 y 75 mg/kg de nitrofurazona produjeron síntomas clínicos de lagrimación. Formas farmacéuticas comerciales: FURACIN Pomada Solución . emesis. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. sólo se observaron lesiones renales. Al disminuir la dosis a 60 mg/kg/día durante 60 días. La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos.y y Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). Perros tratados con dosis de 11 mg/kg/día oral durante 400 días.

... PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS. 0... Son sensibles a FURACIN bacterias grampositivas y negativas.2 g Excipiente. abrasiones....... FURACIN también se aplica después de intervenciones quirúrgicas. que cede al suspender el producto. úlcera cutáneas.. FURACIN se administra previa limpieza de la zona. 100 g. Cada 100 ml de SOLUCIÓN contienen: Nitrofurazona.. c.... CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona.p. En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis......2 g Vehículo. en quemaduras.. 100 ml. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas..b..... Raramente puede presentarse dermatitis por contacto.p... Por las anteriores características. pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo. FURACIN está indicado en la prevención de infecciones bacterianas. 0.. RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia....NITROFURAZONA FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada 100 g de POMADA contienen: Nitrofurazona...... especialmente en regiones susceptibles de contaminación. MUTAGÉNESIS.... por lo que su uso queda a criterio del médico. INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN es un bactericida tópico hidrosoluble...... aplicando suficiente .b. debido a su pobre absorción..... hay poca resistencia a este producto y mínima probabilidad de producir resistencia cruzada con otros antibióticos........ como colostomías o lesiones ano rectales. heridas...... REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema. c....... DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Tópica local. laceraciones...

pomada sobre la lesión o mediante el uso de rollo o tiras de gasa impregnadas con FURACIN Pomada. FURACIN solución puede aplicarse por medio de apósitos húmedos o en aerosol (con un atomizador).. en aquellos sitios donde el vendaje con gasas furacinadas presente dificultad o inconvenientes. preparación de injertos y tratamiento de heridas superficiales... FURACIN se puede utilizar hasta que la infección ceda ya que no macera los tejidos. 6 mg ..... FURACIN Solución: Frasco con 150 ml RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco...0 g. Tubo con 85....6 g. S. Evítese el contacto con los ojos.. S. de C... S.. SIEGFRIED RHEIN. Regs. LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos.. 31258 y 32290. A. Núms.. V.... pero en los casos en los que no se debe retirar los apósitos frecuentemente..... WHE-100/J FURACIN ÓVULOS Óvulos NITROFURAZONA vaginales FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada óvulo contiene: Nitrofurazona. ya que casi no se absorbe... Este producto es de empleo delicado. MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso. A.. La aplicación de FURACIN Pomada puede repetirse varias veces al día.. Material de curación.. No se deje al alcance de los niños.. esto especialmente en quemaduras. FURACIN pomada puede dejarse aplicada hasta por 24 horas.. PRESENTACIONES FURACIN Pomada: Tarro con 453....

DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Vaginal. la paciente deberá permanecer acostada durante 10 minutos para permitir la fusión y distribución del óvulo. Raramente puede presentarse dermatitis por contacto. hay poca resistencia cruzada con otros antibióticos.INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN ÓVULOS es un bactericida tópico hidrosoluble. en el fórnix posterior. FURACIN ÓVULOS debe aplicarse 1 a 2 óvulos al día (por la mañana y por la noche). también como profiláctico antes y después de la cirugía cervico-vaginal. En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis. PRESENTACIONES Caja con 12 óvulos. . RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia. Son sensibles a FURACIN ÓVULOS bacterias grampositivas y gramnegativas. PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS. debido a su pobre absorción. electrocirugía. ya que casi no se absorbe. pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo. MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso. CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas. Por estas características FURACIN ÓVULOS está indicado como auxiliar en el control temprano de la leucorrea y mal olor debidos a vaginitis y cervicitis. así como en histerectomía y reparaciones en el postparto (episiotomía). REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema que cede al suspender el producto. MUTAGÉNESIS. ALTERACIONES EN LOS RESULTADOS DE PRUEBAS DE LABORATORIO No se han manifestado alteraciones en pruebas de laboratorio. conización cervical y cauterizaciones.

Este producto es de empleo delicado.. Espectrofotometria en la región del ultravioleta 2. Material de curación.ESQUEMA GENERAL DE SÍNTESIS 3.PARTE EXPERIMENTAL . Métodos analíticos de valoración: C. No se deje al alcance de los niños. LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos. Espectrofotometria en la región del visible D.RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco..

Posteriormente de adiciona una mezcla de clorhidrato de semicarbazida y agua. Gennaro Iranian Journal of Pharmaceutical Research (2003) 67-69 Received: June 2002 Accepted: May 2003 .Se agrega diacetato del 5-nitrofurfural a una mezcla de etanol-agua-HCl. El precipitado es filtrado al vacio y lavado con poco agua. y se prosigue con el calentamiento por otros 40 minutos. Se calienta a 70° C por 20 minutos. Revista Medicina 1997 Remington Farmacia Escrito por Alfonso R.

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