Síntesis de Nitrofurazona.

Resumen
Se realizó la síntesis de un importante antibacterial (nitrofurazona), partiendo de la materia prima el diacetata del 5- Nitrofurfural.

Universidad Nacional Autónoma De México Facultad de Estudios superiores Zaragoza Sánchez Montoya Julio Tonatiuh Gpo: 1501

no genera resistencia bacteriana. Escherichia coli. Por dicha vía puede presentar como reacción adversa dermatitis pustulosa de contacto. si el paciente tiene algún grado de insuficiencia renal. no se inactiva en presencia de sangre. Streptococcus. pueden acumularse y causar daño renal adicional. Su espectro de acción abarca bacterias gram-positivas y gram-negativas. la Nitrofurantoina ha inducido el desarrollo de tumores mamarios. hidrosoluble que actúa inhibiendo un gran número de enzimas bacterianas involucradas en la degradación aeróbica y anaeróbica de la glucosa y el piruvato.INTRODUCCIÓN: A. b) Metabolismo : Se sugieren varios mecanismos para su metabolismo y detoxificación: . Farmacologia: a) Mecanismo de Acción del Fármaco: La Nitrofurazona es un antibiótico bactericida. Como se utiliza solamente en aplicación tópica.1. Aerobacter aerogenes y Proteus). suero o pus. Clostridium perfringens. aunque su mecanismo de acción (especifico) sea propio de los quimioterápicos. que pertenece a la familia de los nitrofuranos de uso tópico.. se la considera un antiséptico. Su vehículo esta formado por polietilenglicoles que pueden absorberse y se excretan por riñón. Facilita también la cicatrización de heridas y quemaduras al evitar la sobreinfección bacteriana y la maceración tisular. Presenta un amplio espectro de acción prolongada sobre la mayoría de las bacterias que provocan infecciones de las superficies de piel y mucosas ( Staphylococcus aureus. Su largo efecto permite el tratamiento de heridas que requieren de curaciones poco frecuentes y su aplicación no es dolorosa Administrada a ratones por vía sistémica.

Dicha producción fue dependiente de la concentración de Nitrofurazona. con formación del nitroanión.0001) fueron: 4. 3.1. no pudiendo descartarse otros mecanismos.2 mM y NADPH 0. La denitración y consecuente formación de especies reactivas del nitrógeno (NO : ONOO) 2. Se determino la formación de nitrito y nitrato (Formas estables del NO) en microsomas del hígado de rata incubados en presencia de Nitrofurazona. de NADPH y de la proteína utilizada. indicando que le proceso está dirigido por una enzima microsomal que utiliza NADPH como co-factor. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y y y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células). con nitrato reductasa y reacción de Griess. c) Toxicidad: Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993 para determinar la toxicidad de los nitrofuranps en general.2. considerando que el rendimiento obtenido fue del 15-20%.9 +. Los niveles de NO2 (nmol/nmol P450) en presencia de Nitrofurazona 0. Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). .6 mM (Control p< 0. La reducción de nitrofurazona a su derivado nitroso.1. hidroxilamina y amina. Estos resultados sugieren que el metabolismo de los Nitrofuranos estaría dado por la denitración de los mismos. El ciclo redox del grupo nitro. Se realizaron ensayos toxicológicos desde 1993. Las reacciones observadas permitirían relacionar la acción metabólica de los nitrofuranos con la del NO. tanto en seres vivos como en vitro demostrando los resultados que estas sustancias y sus metabolitos tienen: y Potencial mutagénico (tienen capacidad de alterar al ADN de las células).

Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos. En especifico para la Nitrofurazona no existen datos de toxicología por administración tópica de Furacin. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos.V. a continuación se detallan los estudios de toxicología sistémica ( oral o I. única de dosis de 20. salivación. Formas farmacéuticas comerciales: FURACIN Pomada Solución . en tanto que 100 mg/kg/día produjeron convulsiones y muerte. Perros tratados con dosis de 11 mg/kg/día oral durante 400 días.) realizados en animales: la administración oral durante 7 días en la rata en dosis extremadamente altas de 240 mg/kg/día produjeron diversas lesiones hepatorrenales. debilidad. No hubo indicios de toxicidad en monos rhesus tratados con dosis de nitrofurazona de hasta 58 mg/kg/día durante 10 semanas y de 23 mg/kg/día durante 63 semanas. La administración I. ataxia y pérdida de peso. La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos. 35 y 75 mg/kg de nitrofurazona produjeron síntomas clínicos de lagrimación. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. Al disminuir la dosis a 60 mg/kg/día durante 60 días. La LD50 para la administración oral fue de 747 mg/kg en ratones y de 590 mg/kg en ratas.y y Carcinogénico (tienen capacidad de provocar transformaciones tumorales en células sanas) Teratogénico (tienen capacidad de provocar alteraciones en el desarrollo embrionario). Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. Se formuló un índice llamado: ingesta diaria admisible en función de los resultados obtenidos. B. diarrea. no mostraron efectos tóxicos relacionados con la droga. sólo se observaron lesiones renales. Por lo tanto se estableció tolerancia cero a estos residuos. emesis. La toxicidad está asociadas al grupo 5-nitro presente en los nitrofuranos.V. como los residuos tienen gran persistencia no se pudo establecer un Límite máximo de residuos. excitación. no debiendo aparecer los mismos en los alimentos.

. c.... En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis. úlcera cutáneas.2 g Excipiente.. heridas. 100 ml...... especialmente en regiones susceptibles de contaminación.... INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN es un bactericida tópico hidrosoluble.......NITROFURAZONA FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada 100 g de POMADA contienen: Nitrofurazona. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas. 0.. Por las anteriores características. Son sensibles a FURACIN bacterias grampositivas y negativas.. como colostomías o lesiones ano rectales.. DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Tópica local. CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona.. Raramente puede presentarse dermatitis por contacto... pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo..... MUTAGÉNESIS..... debido a su pobre absorción.p.... 100 g.. laceraciones.... FURACIN también se aplica después de intervenciones quirúrgicas... aplicando suficiente .. 0... en quemaduras....p.. c. FURACIN se administra previa limpieza de la zona...2 g Vehículo.. por lo que su uso queda a criterio del médico. PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS....... Cada 100 ml de SOLUCIÓN contienen: Nitrofurazona. que cede al suspender el producto.. REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema. abrasiones..... hay poca resistencia a este producto y mínima probabilidad de producir resistencia cruzada con otros antibióticos.b... RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia.b.. FURACIN está indicado en la prevención de infecciones bacterianas.....

. FURACIN se puede utilizar hasta que la infección ceda ya que no macera los tejidos. Tubo con 85. S. esto especialmente en quemaduras.. WHE-100/J FURACIN ÓVULOS Óvulos NITROFURAZONA vaginales FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN Cada óvulo contiene: Nitrofurazona..... No se deje al alcance de los niños.. FURACIN pomada puede dejarse aplicada hasta por 24 horas. FURACIN solución puede aplicarse por medio de apósitos húmedos o en aerosol (con un atomizador).... Núms.. S... Este producto es de empleo delicado. LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos..... Regs.. V. S.6 g.. PRESENTACIONES FURACIN Pomada: Tarro con 453.... Material de curación...pomada sobre la lesión o mediante el uso de rollo o tiras de gasa impregnadas con FURACIN Pomada... 6 mg . La aplicación de FURACIN Pomada puede repetirse varias veces al día. A. ya que casi no se absorbe. SIEGFRIED RHEIN. 31258 y 32290.0 g. de C..... preparación de injertos y tratamiento de heridas superficiales. MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso.. Evítese el contacto con los ojos.. pero en los casos en los que no se debe retirar los apósitos frecuentemente.. FURACIN Solución: Frasco con 150 ml RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco. en aquellos sitios donde el vendaje con gasas furacinadas presente dificultad o inconvenientes... A.

Raramente puede presentarse dermatitis por contacto. Son sensibles a FURACIN ÓVULOS bacterias grampositivas y gramnegativas. PRESENTACIONES Caja con 12 óvulos. En conejos no presentó alteraciones en la organogénesis.INDICACIONES TERAPÉUTICAS FURACIN ÓVULOS es un bactericida tópico hidrosoluble. pero tampoco se ha determinado su seguridad durante el embarazo. en el fórnix posterior. RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA No se han demostrado efectos contraproducentes en el embarazo o lactancia. DOSIS Y VÍA DE ADMINISTRACIÓN Vaginal. . CONTRAINDICACIONES Personas hipersensibles a la nitrofurazona. electrocirugía. MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIFICACIÓN O INGESTA ACCIDENTAL No se ha observado ninguna toxicidad sistémica después de su uso. ya que casi no se absorbe. también como profiláctico antes y después de la cirugía cervico-vaginal. TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD No se ha detectado ningún efecto de este tipo en humanos ni en ratas. FURACIN ÓVULOS debe aplicarse 1 a 2 óvulos al día (por la mañana y por la noche). hay poca resistencia cruzada con otros antibióticos. la paciente deberá permanecer acostada durante 10 minutos para permitir la fusión y distribución del óvulo. debido a su pobre absorción. MUTAGÉNESIS. REACCIONES SECUNDARIAS Y ADVERSAS Puede presentarse hipersensibilidad local o eccema que cede al suspender el producto. Por estas características FURACIN ÓVULOS está indicado como auxiliar en el control temprano de la leucorrea y mal olor debidos a vaginitis y cervicitis. ALTERACIONES EN LOS RESULTADOS DE PRUEBAS DE LABORATORIO No se han manifestado alteraciones en pruebas de laboratorio. PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS. conización cervical y cauterizaciones. así como en histerectomía y reparaciones en el postparto (episiotomía).

Métodos analíticos de valoración: C. Este producto es de empleo delicado. Espectrofotometria en la región del ultravioleta 2. Espectrofotometria en la región del visible D.PARTE EXPERIMENTAL .RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO Consérvese en lugar fresco.. No se deje al alcance de los niños.. LEYENDAS DE PROTECCIÓN Literatura exclusiva para médicos.ESQUEMA GENERAL DE SÍNTESIS 3. Material de curación.

Se calienta a 70° C por 20 minutos. Revista Medicina 1997 Remington Farmacia Escrito por Alfonso R. y se prosigue con el calentamiento por otros 40 minutos.Se agrega diacetato del 5-nitrofurfural a una mezcla de etanol-agua-HCl. Gennaro Iranian Journal of Pharmaceutical Research (2003) 67-69 Received: June 2002 Accepted: May 2003 . El precipitado es filtrado al vacio y lavado con poco agua. Posteriormente de adiciona una mezcla de clorhidrato de semicarbazida y agua.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful