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ISOMERIA CIS PRACTICA

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2 PRACTICA 2

ISOMERIA CIS-TRANS: ISOMERIZACION DEL ACIDO MALEICO A FUMARICO

EQUIPO: 6
INTENGRATES: FLORES BAUTISTA ARIADNA MONSERRATH GUTIERREZ LAZCANO ALEJANDRO TONATIUH RODRIGUEZ SANTILLAN MARTHA MONSERRATH VARGAS SORIANO MARCELA

y ahora la rotación de enlace simple es posible. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico. en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. mientras que el ácido fumárico no lo es. INTRODUCCIÓN La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y ciclo alcanos. La reacción es catalizada por un ácido mineral. En dicha figura. el más estable y menos soluble. se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C. la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconviertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar. los ya mencionados.7 KJ/mol. En el laboratorio. Se distingue entre el isómero cis. y el isómero trans. mediante un diseño de experimentos. también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical.. en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura 1). El ácido maleico es soluble en agua. La formula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans)   . ácidos maleico y fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22. Isomerización. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. las condiciones óptimas de reacción. a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical.

 HIPOTESIS COMPROBAR SI REALMENTE SE CONFORMAN CRISTALES Y VER LA DIFERENCIA ENTRE SUS PUNTOS DE FUSION CON EL CERCANO O EL IINDICADO EN LA PRACTICA Y VER LOS RESULTADOS EN QUE AFECTA A ESTA  METODOLOGÍA MATERIAL 2 VASOS DE PP DE 50 ML 2 TUBOS DE ENSAYE MEDIANOS 1 EMBUDO DE BUCHNER 1 MATRAZ KITAZATO 1 ESPATULA 1 PARRILLA DE CALENTAMIENTO 1 BASCULA 1 APARATO DE FISHER SUSTANCIAS ANHIDRIDO MALEICO ACIDO CLORHIDRICO PERMANGANATO DE POTASIO BROMO AL 1% DE DISOLUCION AGUA DESTILADA .  OBJETIVOS Comprobar la existencia de los isómeros. o acido fumarico y observar sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión. con la transformación del ácido maleico al ácido fumárico mediante la adición del HCl. Comprender la isomería cis ² trans . al realizar la transformación del isómero cis del acido 2-butenodico (acido maleico al isómero trans . y conoceremos sus propiedades físicas.

5 g de anhídrido maleico en 5 ml de agua destilada. se secó. se filtró. Se dejó la solución enfriar y se filtró en un embudo Buchner. A LA SEGUNDA MUESTRA SE FILTRO CON EL PAPEL UNO PERO DEBIDO A QUE ALGUNOS CRISTALES SE FORMARON EN EL RECIPIENTE EN EL QUE LO CALENTAMOS SE TOMARON DOS LECTURAS . El sólido filtrado se secó. Esto se calentó hasta que se fundió el anhídrido maleico y se le agregó un poco de agua para disolver el ácido maleico formado. se pesó y se determino su punto de fusión. LECTURA 1 PUNTO DE FUSION LECTURA 2 PUNTO DE FUSION 138°c 135°C . Se dejó enfriar la mezcla. Nota : AQUÍ NO TOMAMOS EL PUNTO DE FUSION HASTA A SEGUNDA MUESTRA QUE SE FILTRO CON EL MISMO PAPEL Al liquido filtrado se le adicionó un poco de ácido clorhídrico concentrado. PROCEDIMIENTO: Se disolvió 2. se calentó suavemente hasta que dé la solución se empezó a separar los cristales del ácido fumárico. y después se determinó su punto de fusión con el aparato de Fisher-Johns.

iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula. y principalmente. AUNQUE FUE UN PROCESO UN POCO TEDIOSO YA QUE AL OBTENER LOS CRISTALES TUBIMOS QUE MOVER CON BASTANTE FECUENCIA EN UNA BANDEJA CON HIELO .SE OMITIO LA PRUEBA DE LOS TUBOS DE ENSAYE Tomando en cuenta que la solución era de 130.Defina el concepto de isomería. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química. Generalmente un rango de 2ºC puede asegurar que el sólido este puro. diferentes propiedades..  Cuestionario 1. pues lo elevan. Si la lectura es por debajo significa que no es una sustancia totalmente pura las impurezas hacen que el punto de fusión sea menor al del sólido puro. . Pero hay una excepción que son las mezclas eutécticas. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y. por tanto. que son mezclas de varios componentes que funden a una temperatura definida como si fuera pura.  Conclusión: PUDIMOS OBSERVAR LOS CRISTALES DEL ANHIDRIDO MALEICO DISUELTO EN AGUA . AL VER EL RESULTADO DE NUESTRAS LECTURAS DEL PUNTO DE FUSION PODEMOS CONCLUIR QUE LA SUSTANCIA ERA IMPURA O TAL VEZ INFLUYO QUE LA SUSTANCIA NECESITIVA MAYOR TIEMPO PARA QUE SE SECARA.5 con el aparato de Fisher. diferentes propiedades. es decir. presentan estructuras moleculares distintas y. Describa los tipos de isomería más frecuentes en la química orgánica. sino que se obtiene un rango y muy amplio. no se obtiene una temperatura fija. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Únicamente las impurezas solubles son las que inciden en el punto de ebullición. Las insolubles no modifican el punto de ebullición. por ello.

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. La diferencia en el calor de combustión es de 22. el ácido maleinico y ácido toxilico. mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. mientras que el ácido fumárico no lo es.7 KJ/mol.¿A qué se debe la mayor solubilidad del acido maleico en el agua? Ácido maleico. Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C.2.. El ácido maleico es soluble en agua. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico. . es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo).

cis). adquiriendo ahora la forma trans.3. EI ácido maleico se protona. más estable.-Describa el mecanismo de reacción de la transformación de acido maleico a fumárico. formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente: Si se parte del anhídrido maleico (más comercial). debido a la repulsión entre los grupos carboxilo. lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura. con lo cual se gira inmediatamente. . ¿Por que el acido fumárico hierve a mayor temperatura? Porque su punto de función es mayor es un aproximado de 287°C con un rango de diferencia de 100°C aproximadamente al del acido maleico. 4. lo que deja una ligadura sencilla. ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo.

E n la anterior experiencia como actúa el acido clorhídrico es un reactivo o un catalizador. Actúa como un catalizador ya que acelera la reacción .5..

Vanderwerf y W. R. D.F... México. . Bruice P.E. Editorial Alhambra. Pearson Educación. C. Thompson.F. Y. 2008. México. 2AU.BIBLIOGRAFIA ´Curso Práctico de Química Orgánica ´. 3ª Edición. 6a ed.Brewster. Química Orgánica. Química Orgánica.. 5a ed..Q..A. 1970 McMurry J. D. McEwen..

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