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Hidrocarburo

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Hidrocarburo

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Refinería en California.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados. hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en: o Cicloalcanos. así como de todo tipo de plásticos. Según los grados API. que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono. se clasifican en: Si es: . 5. ni aromáticos. se clasifican en: y y Hidrocarburos alicíclicos. 4. unalifáticos. o Hidrocarburos no saturados o insaturados. o Hidrocarburos aromáticos. alquenos y alquinos son CnH2n+2. y de cadena. CnH2n y CnH2n-2. a su vez se pueden clasi icar en alcanos. alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. sólo múltiples enlaces individuales. que no tienen enlaces dobles. que tienen cadenas cerradas de 3. ceras y lubricantes. mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. no saturados.Los hi ocarburos se pueden di erenciar en dos tipos que son ali ticos y aromáticos. Hidrocarburos cíclicos. Las fórmulas generales de los alcanos. Conteni o [ocultar] y y y y y 1 Clasificación 2 Grupos funcionales 3 Toxicología 4 Véase también 5 Enlaces externos [editar] Clasifi ación Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono. Los ali áticos. 6. o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en: o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas). respectivamente. triples. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia. Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo. pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural). alifáticos. que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

Freón. diclorometano. repelentes de polillas.9 . en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo.liviano 22-29.extrapesado Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo. en donde X es flúor (F).condensado 30-39. la enciclopedia libre Saltar a navegación. Contenido [ocultar] .y y y y y > 40 . tiroxina. que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base.9 . [editar] Toxicología Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. los compuestos policíclicos. el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles.mediano 10-21. búsqueda Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados. [editar] Grupos funcionales Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Por ejemplo: cloroformo. disolventes.pesado < 9. que contienen hidrocarburos.9 . pesticidas. Por fórmula son isómeros de los alquenos. y R es un radical de hidrocarburo. La gasolina. bromo (Br) y yodo (I). cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. cloro (Cl).9 . Se utilizan en refrigerantes. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X. DDT. Su fórmula genérica es CnH2n. son los agentes más comúnmente implicados en las intoxicaciones. También existen compuestos que contienen varios anillos. Tienen una alta densidad. recibe el nombre de grupo funcional. Cicloalcano De Wikipedia. PCBs. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico. PVC.

3 Ciclopentano o 5. hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos .y y y y y y y 1 Nomenclatura 2 Propiedades físicas 3 Propiedades químicas 4 Presencia 5 Algunos cicloalcanos o 5.4 Ciclohexano o 5.1 Ciclopropano o 5.2 Ciclobutano o 5. En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma .El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar se existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo.grupos alquilo. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario. alógenos y sus posiciones se señalan con números.5 Cicloalcanos de ciclo grande 6 Aplicaciones 7 Toxicología [editar] Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.

[editar] Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano. [editar] Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Esta tensión es a su vez de dos tipos: y y Tensión de anillo torsional o de solapamiento. es el ciclopropano. el colesterol. Los terpenos. formado por tres átomos de carbono. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. Según la compañia de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company. .3-dibromopropano con sodio o zinc. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolifera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta. suelen presentar un esqueleto policíclico. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo. Los monociclos con anillos mayores (14 .18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. [editar] Algunos cicloalcanos [editar] Ciclopropano El cicloalcano más simple. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1.[editar] Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. Tensión de ángulo de enlace o angular. utilizado en perfumería. la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor. A su vez el cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno.

su diferentes conformaciones son denominadas de silla. El esqueleto de la molécula es un pentagono ligeramente plegado. Esto es debido a que.Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada.5º a los 108º. es el ciclobutano. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono. evitando entonces tanto enclipsamiento.5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. por lo que no es tan estable. el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar. la molécula no es plana. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º. Se puede obtener por hidrogenación del benceno. y de bote.. Por tanto. y por tanto. en la conformación plana. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados.) que conllevan la apertura del anillo. Tiene enlaces en posición alternada. de tensión anular. ya que la molécula no es plana. por tanto la molécula es plana. Por lo tanto. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109. [editar] Ciclobutano El siguiente cicloalcano más simple. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro. http://www. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. la molécula del ciclopentano carece.html [editar] Ciclopentano Está formado por cinco átomos de carbono. En particular. la tensión anular es mínima en este cicloalcano. prácticamente. El ciclohexano no es plano sino. Br2..net/ciclobutano. formado por cuatro átomos de carbono. con Cl2. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla. El esqueleto de la molécula es un triángulo. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. [editar] Ciclohexano Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano.quimicaorganica. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. ej.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado. Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109. . Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. 1.. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol.5º de la hibridación sp3. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas.

[editar] Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. deben cumplirse ciertas premisas. por ejemplo que los dobles enlaces §   %$  § %$  #©$       #    § § © §   § ©§¨§ De e e cc e ve c s e e e ce e c ¤  #" !  §        ¤¥ ¢ ¢ ¤ [ di r] icl lc s d cicl gr e es   ¥¢ d   £ ¢¡   ¦ c s ec c . [editar] Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. es decir. El ciclohexano. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano. la decalina (perhidronaftalina). Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. . Para que se dé la aromaticidad. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales detorio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. Hidrocarburo aromático S M éc Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. El ciclohexano es menos tóxico que el hexano.

mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. el resto son los llamados compuestos alifáticos. el benceno.4 Benceno como radical o 5. anteriormente mencionada.2 Disustituidos o 5.3 Polisustituidos o 5. como la familia de anulenos. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente. debida a la estructura electrónica de la molécula. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. pero existen otros ejemplos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es elbenceno (C6H6).resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.5 Aromáticos Policíclicos 6 Véase también [editar] Estructura Resonancia del Benceno. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) . Dentro del anillo no existen en realidad dobles 7 6 5 42 3 32 1 1 0) ' & ( ] . y a sus derivados. n Contenido [oc y y y y y y 1 Es c 2 Re cc ones 3 Aplic ción 4 Toxicología 5 Nomenclatura o 5. es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno.1 Monosustituidos o 5.

reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. que contribuyen por igual a la estructura electrónica. [editar] Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. [editar] Reacciones Químicamente. como el pentadienilo. En el benceno. . extremadamente carcinógenico igualmente. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación. por ejemplo. otro tipo de sustitución electrofílica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. como el naftaleno. antraceno. prácticamente todos los condimentos. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes. tolueno. se consideran aromáticos. benceno. incluso ciertos cationes y aniones. siempre que se mantenga intacto el anillo. perfumes y tintes orgánicos. fenantreno y otros más complejos. ya que puede producir cáncer de pulmón. excepto la vitamina C. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. Todos los derivados del benceno. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco.enlaces conjugados resonantes. Estructuralmente. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. Sustitución electrofílica (la letra griega -H + HNO3 -H + H2SO4 -H + Br2 + Fe -NO2 + H2O -SO3H + H2O -Br + HBr + Fe se usa para designar el anillo fenil): Reacción Friedel-Crafts. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). tanto sintéticos como naturales. como los llamados BTEX.

retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. sacudidas musculares. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Se clasifican como 2A o 2B. después de un estado previo de euforia. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. sensación de vértigo.Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. actúa como narcótico y tóxico nervioso. lo que conduce a anemia. este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados . No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. [editar] Nomenclatura [editar] Mono u tituido 8 8 8 1. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario. los sustituyentes pueden ser alquenilos. En el organismo. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre.[editar] Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. náuseas. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En caso de intoxicación aguda. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. puede producir rápidamente la narcosis mortal. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. 2. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa. cefalea. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. embriaguez y convulsiones. arilos. Ingerido por error ha producido gastritis. Sin embargo. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. A causa de su elevada toxicidad. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. embriaguez que puede transfornmarse en sueño. excitación con humor alegre. alquilos . Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. relajación muscular.

[ di r] Disus i uid s Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. META y PARA.4.3. ‡PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. los prefijos utilizados son ORTO. Posiciones 1. Posiciones 1. B @@ A@ 9 . Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. Posiciones 1.2. ‡META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. de acuerdo a la forma: ‡ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes.

cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. ‡El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo ‡Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil [ di r] Ar má ic s P licíclic s ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto ‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. ‡Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos Q I [ di r] B I Q Q Q PG P G c c m r dic l Q F Q H DD Q F ED C IH G IH G .[ di r] P lisus i uid s ‡Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura .

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