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Esteres

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Esteres, Aminas y Amidas

1. Esteres
Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución. En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH± desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+). Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido sulfúrico, dimetil éster". En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Todas las grasas y aceites naturales, exceptuando obviamente los aceites minerales, y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los aceites de pescado incluyendo el aceite de hígado de bacalao y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.

Nomenclatura
Éster como grupo funcional Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo.

Obtención Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí. se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico). Por ejemplo. un éster simple. el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.Éster como sustituyente Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico. El proceso se denomina esterificación: Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo. . el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil. sino su cloruro. Por ejemplo. y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). el nitrato de etilo.

La reacción entre un éster y una base se conoce como saponificación. En general. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidro-solubles que los hidrocarburos de los que derivan. lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces. o una sal de un ácido carboxílico. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales. como condimentos y como ingredientes de los perfumes. Propiedades Químicas En las reacciones de los ésteres. llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas. a diferencia de los alcoholes de los que derivan. la reacción de hidrólisis se denomina saponificación.Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas. se dice que el éster ha sido hidrolizado. La saponificación de los ésteres. empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol. aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros. ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R. con olor agradable. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. etcétera. se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico. Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina. e insolubles en agua. o sea . la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla. Propiedades Físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores. Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes. que son ésteres de glicerina y ácidos grasos. una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres. Recordar que en la reacción de hidrólisis. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua. ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Como resultado. Por ejemplo. oleico. es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos. Los jabones. incoloros. El término saponificación significa fabricación de jabón.

metanoato de isobulo o formiato de isobutilo (HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Ejemplo: el ácido acetil salicílico (aspirina). y para la preparación de plásticos. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. Pentil etanoato. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor.las sales solubles de los ácidos grasos. butanoato de etilo o butirato de etilo (CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña. etanoato de octilo o acetato de n-octilo (CH3COOCH2(CH2)6CH3): olor a naranja. Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano). el cual actúa como analgésico. Pentil pentanoato: olor a manzana. solventes. Octanoato de heptilo. y como antiespasmódico. disminuyendo por tanto la presión sanguínea. son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Octil etanoato. agentes sintéticos. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica. Usos y aplicaciones Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables. Una vez absorbido. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas. etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a plátano. Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos. como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta. estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. Metil salicilato o aceite de siempreverde se utiliza para aromatizar algunos productos farmacéuticos especialmente pomadas. y deben ser manejados con cuidado. Pentil butanoato. los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. Otros ésteres. El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. El ácido acetilsalicílico o aspirina. . se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua. el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol. el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico. y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Además. confiterías. Metil butanoato. butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoque. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes. y y y y y y y y Metanoato de metilo o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron.

su bajo costo. esto se debe a su acción analgésica. acetato y xantogenato de celulosa. obtención y adquisición. del orden de centenares de millones de kg por año. Las industrias químicas producen cantidades de esteres. Las aminas terciarias. Las aminas son compuestos muy polares. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno. dos o tres hidrógenos. respectivamente. Es por ello que la aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.como es conocido comercialmente. Por lo tanto. además de ser utilizada en la prevención del infarto de miocardio. las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. las aminas serán primarias. sin puentes de hidrógeno. Son de especial importancia el acetato de etilo. es el más popular de los medicamentos sintéticos. acetato de vinilo y nitrato de celulosa. secundarias o terciarias. en la aspirina se encuentran presentes ambos efectos. anti-inflamatoria y antirreumática. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. acetato de butilo. trinitrato de glicerilo. tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Según se sustituyan uno. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. . Aminas Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. aunque se conocen numerosos compuestos con dichas propiedades analgésicas. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno. dibutilftalato. antipirética. 2.

Reglas para Nombrar Aminas 1. CH3 | N-CH3 | CH3 CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano. se indica si es una amina secundaria y terciaria.Nomenclatura Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Dimetilamina o metilaminometano.1. tri. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. respectivamente. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Ejemplos: Compuesto CH3-NH2 CH3-NH-CH3 Nombre Metilamina o aminometano. con grupos o radicales iguales. Cuando se usan los prefijos di. CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano. los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres. Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina . Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias. más el nombre del hidrocarburo. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición. aminas terciarias.

2. El grupo amino debe quedar en la menor posición. metilamino. aminometil).1.3. . Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino. se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto 1. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino.

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza Clasificación Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula. esto las hace solubles en ella. capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua. aminas secundarias y terciarias. Amina primaria Amina primaria aromática Amina secundaria Propiedades Físicas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Amina secundaria aromática y Amina terciaria aromática Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.4.1. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. el olor se hace similar al del pescado. . Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Cuando una amina se disuelve en agua. acepta un protón formando un ión alquil-amonio. Producción de aminas a partir de derivados halogenados Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.7 Insoluble Muy poco soluble Propiedades Químicas Las aminas se comportan como bases. esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. (Constantes físicas de algunas Aminas) Nombre Metil-amina Dimetil-amina Trimetil-amina Fenil-amina Difenil-amina Metilfenil-amina Pto. de ebullición(ºC) -7. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno.5 7. Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.y Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. La reducción de diversos compuestos como nitroderivados. aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas. de fusión(ºC) -92 -96 -117 -6 53 -57 Pto. .5 3 184 302 196 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Muy soluble 91 3. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. nitrilos.

como cadaverina y putrescina entre otras. pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua. Usos y aplicaciones Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza. Es por ello que cuando la carne de aves. los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable. esto da origen a ácido nitroso inestable. Algunas aminas son . en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso. Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas.Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico. pescado y res no es preservada mediante refrigeración. dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción. Las cuales emiten olor desagradable. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas. En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifáticas (link con Nomenclatura Orgánica cuarta etapa) reaccionan con el ácido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrógeno y agua. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. . originando N-nitrosoaminas secundarias. procedentes del uso de fertilizantes. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas. que son carcinógenas.

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