Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
INTRODUCCIÓN
Los tejidos de las plantas y de los animales están formados principalmente por
átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, y , en menor cantidad, contiene
también átomos de azufre y fósforo, junto con algunos halógenos y metales. Por ello, a
estos compuestos químicos se les llama orgánicos ( o de los seres vivos).
CADENAS Y CICLOS
Los átomos de carbono se pueden unir entre sí por enlaces covalentes simples
(comparten 1 par de electrones ) , dobles ( comparten 2 pares de electrones ) o triples
( comparten 3 pares de electrones ) , formando cadenas.
· · . .
· C ·· C · C ..
.. C
. . . C .... C .
· ·
C C C C C C
Las cadenas pueden ser abiertas o cerradas , y estas a su vez pueden ser lineales
o ramificadas :
1
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Cadenas abiertas :
C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
C C C C C C C C C C C C
C C
Cadena lineal
C
Cadena ramificada
Cadenas cerradas :
C
C C
C C
C C C
C C
C
Cadena ramificada
Cadena lineal
Se llaman localizadores a los números que indican las posiciones que ocupan las
ramas laterales, las posiciones de dobles o triples enlaces o de otras funciones
características cualesquiera. Dichos números indican el carbono de la cadena principal
que queremos destacar. Se debe procurar que estos números sean los más bajos
posibles. Así en el ejemplo de cadena abierta de la izquierda se ha numerado la cadena
empezando por la derecha para que los localizadores del triple enlace y del doble enlace
sean 1 y 4, respectivamente1 , más bajos que 5 y 2 que les hubiera correspondido de
haber numerado la cadena de izquierda a derecha. En el ejemplo de la derecha los
localizadores de los dobles enlaces son 1 y 5, y para las ramificaciones 2 ( para la de dos
carbonos), 3 y 4 ( para las de un carbono), respectivamente.
1
Ya que el doble y el triple enlace estará siempre entre dos átomos de carbono , el localizador indica el
carbono en el que empieza el doble o el triple enlace.
2
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Monocíclicos:
C
C C C C C C
C
C C C C C C C C
C
Policíclicos:
C C C C C
C C C C C C C
C C C C C C C
C C C C C
( CH2 ) = C4H8
3
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
H H H H H H H H
C C C C H H C C C C H
H H H H H
H H
H H
H H
H C H C C H
C C C H H
C
H C C H
HH C H H
H C C H
H H H
H H
Es de sumo interés, una vez establecida la fórmula estructural, que nos indica la
distribución de los átomos en la molécula , saber cuál sería la geometría de dicha
molécula , para lo cual se dispone de modelos moleculares.
CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3
CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
FUNCIÓN HIDROCARBURO
4
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Et … 2 “ Hept … 7 “
Prop … 3 “ Oct … 8 “
But … 4 “ Non … 9 “
Pent … 5 “ Dec … 10 “
Ejemplos:
H
H C H C H4 C H4 Metano
H
H H
H C C H CH 3 CH 3 C 2H 6 Etano
H H
H H H
H C C C H CH 3 CH 2 CH 3 C 3H 8 Propano
H H H
H H H H
H C C C C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C 4H 10 Butano
H H H H
5
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
H H H H H
H C C C C C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 5H 12 Pentano
H H H H H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 6 H 14 Hexano
CH 3 ( CH 2 ) 5 CH 3 C 7 H 16 Heptano
CH 3 ( CH 2 ) 6 CH 3 C 8 H18 Octano
CH 3 ( CH 2 ) 7 CH 3 C 9H 20 Nonano
CH 3 ( CH 2 ) 8 CH 3 C10 H 22 Decano
Son hidrocarburos que presentan uno o más doble enlace entre sus átomos de
carbono.
2
Responden a la fórmula molecular CnH2n , siendo n el número de átomos de
carbono de la cadena.
Se nombran igual que los alcanos pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno , y
anteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del doble enlace más bajo
posible.
2
Esta es la fórmula general para los alquenos que tengan un único doble enlace en su molécula. Si tuviese
más , por cada nuevo enlace doble el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.
6
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos:
H H
C C CH 2 CH 2 C 2H 4 Eteno
H H Etileno
H H
H
C C C H CH 2 CH CH 3 C 3H 6 Propeno
H
H
H H
H
H C C C CH 3 CH CH 2 C 3H 6 Propeno
H
H
H H H
H
H C C C C CH 3 CH 2 CH CH 2 C 4H 8 1-Buteno
H
H H
H H H H
H C C C C H CH 3 CH CH CH 3 C 4H 8 2-Buteno
H H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3
1-Hexeno 3-Hexeno
En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –eno los prefijos di , tri ,
tetra , … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. dobles enlaces , además de
anteponer al nombre los localizadores de cada uno de los dobles enlaces ( si fueran
necesarios ).
Ejemplos:
7
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH 2 C CH 2 CH 2 C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2
CH 3 CH CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH 2
CH 2 CH CH CH CH 3 1,3,5-hexatrieno
1,3-pentadieno
CH 2 C C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH 2 CH 3
Butatrieno 3,5-Nonadieno
Son hidrocarburos que presentan uno o más triple enlace entre sus átomos de
carbono.
3
Responden a la fórmula molecular CnH2n– 2 , siendo n el número de átomos de
carbono de la cadena.
Se nombran igual que los alcanos o los alquenos pero sustituyendo el sufijo -ano
o -eno por -ino , y anteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del triple
enlace más bajo posible.
Ejemplos:
H C C H CH CH C 2H 2 Etino
Acetileno
3
Esta es la fórmula general para los alquinos que tengan un único triple enlace en su molécula. Si tuviese
más , por cada nuevo enlace triple el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.
8
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
H
H C C C H CH 3 C CH C 3H 4 Propino
H
H
H C C C H CH C CH 3 C 3H 4 Propino
H
H H
H C C C C H CH C CH 2 CH 3 C 4H 6 1-Butino
H H
H H
H C C C C H CH 3 C C CH 3 C 4H 8 2-Butino
H H
CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 3
2-Pentino 2-Hexino
En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –ino los prefijos di , tri , tetra
, … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. triples enlaces , además de
anteponer al nombre los localizadores de cada uno de los triples enlaces ( si fueran
necesarios ).
Ejemplos:
CH C C CH CH C C C CH 3 CH C CH 2 C CH
Butadiino 1,3-pentadiino 1,4-pentadiino
CH C C C C CH CH C C C CH 2 C CH
Hexatriino 1,3,6-heptatriino
9
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Hasta ahora , todos los ejemplos que hemos visto se refieren a hidrocarburos
lineales ( una sola cadena continua ) , pero , como sabemos , también existen
hidrocarburos de cadena abierta ramificada. Para verlos empezaremos por conocer los
Radicales alquílicos o alcohilos.
Ejemplos :
CH 4 CH 3 . CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 .
metano metil o metilo etano etil o etilo
CH 3 CH 2 CH 2. CH 2 CH . CH 2 CH CH 2 . CH C .
propil o propilo etenil o etenilo propenil o propenilo etinil o etinilo
( vinilo )
1. Elegir la cadena principal , que es la más larga ( más átomos de carbono ) que
contenga más dobles o triples enlaces. Si hubiera dos o más cadenas igual de larga
se elige como principal la que tenga más ramificaciones.
10
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
5. Cuando un radical aparece repetido en la cadena dos, tres o más veces , se indica
esta circunstancia anteponiendo al nombre del radical los pefijos di , tri , tetra ,
penta , ….
Ejemplos :
CH 3 CH 3
CH3 CH CH 3 CH3 C CH 3 C H3 C CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
Metilpropano Dimetilpropano 2,2,4-Trimetilpentano
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH 2
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
3-etil-2,5-dimetilhexano 2-etil-4-metil-1-penteno
CH 3 CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2
CH 2 CH 3
3-etil-5-metil-2-hexeno 4,6-dietilnonano
11
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2 CH CH 3 CH C CH 2 CH 2 CH 3
CH C CH 2 CH CH 3 CH 2
4,7-dimetil-1-octino CH CH 2
8-metil-4-propil-1,4-nonadieno
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CH CH
CH 2 CH 3 CH 2
CH
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 C CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 3 CH 3
3,7-dietil-4,4,6-trimetildecano 3-metil-1,4-pentadieno
En estos casos , la cadena principal será la más larga que contenga mayor
número de enlaces múltiples ( insaturaciones ), prescindiendo de si son dobles o triples
enlaces.
Los localizadores deben ser los más bajos posibles , prescindiendo de si son
dobles o triples enlaces . En caso de que coincidan los localizadores al empezar a contar
por la derecha o por la izquierda, debe darse preferencia a los dobles enlaces frente a los
triples.
Ejemplos :
CH C CH CH CH3 CH 3 C C C CH
3-penten-1-ino CH2 CH 3
3-etil-3-penten-1-ino
12
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH 3 CH C C
CH 3 C C C CH C C CH CH CH2
CH 3 CH3
3,4-dimetil-3-penten-1-ino 4-metil-1,3-pentadien-5,7-diino
3,4-dietil-1,3-hexadien-5-ino 2-etil-4-metil-1,3-octadien-6,7-diino
CH2 CH 3 CH 3
CH2 C C C CH2 CH2 CH 3 CH 3 C C C CH 2
CH3 C CH
3-etil-2-metil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino 2-metil-1-penten-3-ino
CH 3 CH 2 CH 2 C C
CH 2 CH 2 CH C CH 3
C C CH 2
C CH 2 CH 2 CH 2
CH 3
CH 2
hexapentaeno
2,7-dietil-4-metil-1,7-octadieno
13
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Por otra parte, los químicos han encontrado útil dividir todos los compuestos
orgánicos en dos amplias clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los
significados originales de las palabras alifático ( graso ) y aromático ( fragante ) ya no
tienen sentido.
Los compuestos alifáticos son sustancias de cadena abierta y también las cíclicas
que se asemejan a ellas. Los alcanos , alquenos , alquinos y sus análogos cíclicos son
todos miembros de la clase alifática. Los compuestos aromáticos son el benceno y todas
las sustancias que son semejantes al benceno en su comportamiento químico. Las
propiedades aromáticas son las que distingue al benceno de los hidrocarburos alifáticos.
Ejemplos :
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
14
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH CH
CH 2 CH 2
ciclopropeno
CH 2
ciclohexano CH 2
CH CH 2
CH 2 CH CH CH 2
CH 2 CH ciclopenteno
ciclobuteno
CH 2
CH2
CH 2 C C CH 2
C C CH 2 C C CH 2
ciclopropino ciclobutino ciclopentino
Ejemplos :
CH C
CH CH
CH 2 CH
CH CH
1,3-ciclobutadieno 1,2-ciclobutadieno
CH 2
CH CH CH 3
CH CH CH
CH 2 CH 2 CH 2
1,4-ciclohexadieno Metilciclopropano
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 2 C CH
3 CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2
1,1-dimetilciclobutano 1,2-dimetilciclobutano
15
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Se nombran con las mismas reglas ( -ano por -il o -ilo,-eno por -enil o -enilo y ,
-ino por -inil o -inilo ) asignándole el número 1 al carbono que tiene la valencia libre.
Ejemplos:
CH 2 CH 2 CH . CH.
CH 2 CH . CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
ciclopropil ciclobutil CH 2 CH 2
ciclopentil
A estos hidrocarburos se les llama también , con carácter general , arenos y a sus
radicales arilos. El radical del benceno , por pérdida de un átomo de hidrógeno , es el
radical fenil o fenilo o bencilo.
Para los compuestos resultantes las reglas de nomenclatura son iguales a las que
hemos visto para los hidrocarburos alifáticos , tanto de cadena abierta como los cíclicos,
con algunas especificidades , que veremos para el caso del benceno.
Como los seis carbonos del benceno son iguales ( todos tienen hibridación sp 2 y
se unen a sus vecinos mediante un enlace simple a uno y mediante un enlace doble al
otro ) cuando se sustituye el hidrógeno de uno de sus carbonos por un radical , para
nombrar al compuesto formado se pone el nombre del radical ( metil , etil , ….. ) sin
localizador , seguido de la palabra benceno , y al escribir la fórmula , el radical puede
situarse en cualquiera de los carbonos.
16
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Cuando hay dos radicales sustituyentes se usan los localizadores 1,2 o la palabra
orto o la letra o si ambos sustituyentes están en carbonos contiguos , 1,3 o la palabra
meta o la letra m si entre ellos hay un carbono y 1,4 o la palabra para o la letra p si
entre ellos hay dos carbonos .
Ejemplos :
CH CH CH
CH CH CH C CH
CH CH CH C CH
CH CH CH
Naftaleno
Benceno
( 1,3,5-ciclohexatrieno)
CH CH CH
CH C C CH
CH C C CH
CH CH CH
Antraceno
CH
CH CH
CH C CH
CH C C
CH C CH
CH CH
Fenantreno
CH 2 CH3
CH C
CH C CH3 CH C CH3
CH CH CH CH
CH CH
Metilbenceno ( Tolueno ) Etilbenceno
17
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH CH CH
CH C CH3 CH C CH3 CH C CH3
CH C CH3 CH CH H3C C CH
CH C CH
CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
orto-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno para-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
CH 2 CH3 CH
C CH C . .
CH C CH3
CH CH
CH CH CH
CH
Radical fenil(o) o bencil(o)
orto-etilmetilbenceno
CH CH3 CH
CH C CH3 C H3C C C CH3
CH C CH3 CH CH CH CH
C H3C C C CH3 C
CH3 CH CH3
1,2,3-trimetilbenceno
1,3,5-trimetilbenceno
CH 2 CH3
CH3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 C
CH C CH 2 CH3
H3C C CH
CH
3-fenilhexano
1,2-dietil-4-metilbenceno
18
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
a) etano b) butano
c) metilbutano d) dimetilpropano
e) propeno f) 2-hexeno
g) 3-metil-1-butino h) 1,3,5-hexatrieno
i) 2,2,4-trimetilpentano j) 2-metilpropeno
k ) 3,3-dimetil-1-buteno l) 1,3-dimetilciclopentano
m) 3,3-dietil-5-metil-6-propilnonano n) 2,3-dimetil-1,3-butadieno
ñ) 3-etil -4,5-dimetil -1,6-heptadiino o) meta-dietilbenceno
p) ciclopenteno q) 1,3,5,7-octatetraeno
r) 3-etil-4,5-dimetil-1-noneno s) 4-metil-1,2-ciclohexadieno
a) CH 3 b)
CH 3 CH CH 2 CH CH 2
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
c) CH3 CH CH 3 d) CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH C CH 2 CH CH 3
e) f) CH CH 2 CH
CH 3 CH 2
CH 2 CH 3 C C
g) CH 3 h) CH CH 2
CH 3 CH CH 3 CH CH 2
CH 2 CH 2 CH CH
19
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
i) CH 2 CH j)
CH 2 CH 2 CH
CH3 CH CH
CH C
CH CH 2
CH3
k) CH 3 l) CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH CH CH
CH
CH 2 CH 3 CH 3
m) CH 2 n) CH 3
CH 3
CH 2 C CH 3 CH CH CH 2
CH CH CH
CH 2 C
CH 3 CH 3
ñ) CH o)
CH 3 CH CH C
CH CH CH 2
p) q) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH CH 2
CH
CH 2
r) CH 3 CH 3 s) CH 2 C
CH 3 CH CH C CH 2
CH 2 CH CH 3
CH 3
20
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Función Hidrocarburo
21
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Son los compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno
de un hidrocarburo por uno o más átomos de halógeno ( F , Cl , Br , I ).
Cuando hay un solo átomo de halógeno también pueden nombrarse como los
halogenuros inorgánicos , con la terminación -uro para el halógeno seguido del nombre
del radical.
Ejemplos :
H H H
H C Cl CH 3 Cl H C Cl CH 2Cl 2 Cl C Cl CHCl3
H Cl Cl
Clorometano Diclorometano Triclorometano
Cloruro de metilo ( Cloroformo )
H H H Cl
CHBr2 CH 3
Cl C C Cl H C C Cl CH 3 CH 2 Br
CH 3 CH Br 2
H H H H bromoetano
1,1-dibromoetano
1,2-dicloroetano 1,1-dicloroetano
CH2 CCl 2 CH
I
CH C Cl
C F2 CH2
yodociclopentano 3-clorociclopropeno
1,1-dicloro-3,3-difluorociclobutano
CH CH CH CH
Br CH C Cl Cl C C Cl
CH CH CH CH
4-bromociclopenteno clorobenceno 1,4-diclorobenceno
p-diclorobenceno
22
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
A continuación veremos las funciones oxigenadas , que se caracterizan por tener este
elemento en su grupo funcional.
FUNCIÓN ALCOHOL
Ejemplos :
H H H H
H C H H C OH H C C OH CH 3 CH 2 OH
H H H H
metano CH 3 OH etanol
metanol hidroxietano
hidroximetano
CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CHOH CH 3
CH 2 CHOH OH
2-propanol 2-pentanol
2-hidroxipropano ciclopropanol 2-hidroxipentano
CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OH CH 2 CHOH OH
1-butanol
1-hidroxibutano CH 2 CH 2
ciclopentanol
23
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
CH 2 OH CH 2 OH CH 3 CH 2 CH OH CH 2 CH 2 OH
etanodiol 1,3-pentanodiol
dihidroxietano 1,3-dihidroxipentano
OH OH OH OH
CH 2 OH CH 2 CHOH CH 2 CH 2 OH
CH 2 CH CH CH 2
1,3,5-pentanotriol
Butanotetraol (Butatetraol)
1,3,5-trihidroxipentano
tetrahidroxibutano
Ejemplos :
CH CH CH
CH CH CH C OH CH C OH
CH CH OH CH C OH
CH CH
C CH CH
OH 1,2-dihidroxibenceno
1,2-bencenodiol
Bencenol ( fenol ) o-dihidroxibenceno
hidroxibenceno
OH CH 3
OH
C
C
CH CH OH
CH CH
CH CH 3-metilbencenol
CH C OH
C
CH El carbono 1 es el que
OH
está unido al grupo OH
1,3-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno
1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol
m-dihidroxibenceno p-dihidroxibenceno
24
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
CH 3 CH CH 2OH CH 2 C CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 OH
CH 3 OH 3-buten-1-ol
2-metil-1-propanol propen-2-ol
CH 3
CH 3
OH
CH 3 CH CH CHOH CH 3 CH 2 CH 3
3-penten-2-ol
OH
2-etil-5-metil-bencenol
2-metilbencenol
CH 3 OH OH OH
CH 2 CH3
OH
4-metil-ciclohexanol 2-ciclopropenol 4-etil-1,3-bencenodiol
C CH OH CH 3 CH CH CH CH 2 OH
CH 2 CH CH CH 2OH
C CH OH CH 3 CH 2 CH 2
CH 3
2-metil-3-buten-1-ol Ciclobutin-1,2-diol 2-propil-3-penten-1-ol
FUNCIÓN ÉTER
Su fórmula general es R– O – R o Ar – O – Ar
También se pueden nombrar con la palabra -oxi- interpuesta entre los nombres
de los hidrocarburos de los que proceden los radicales , considerando a uno de ellos ( el
que tenga menos átomos de carbono ) como un alcoxi-derivado del otro.
Si los dos grupos unidos al oxígeno son idénticos se dice que el éter es simétrico
y si son diferentes el éter es asimétrico.
25
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
CH 3 O CH 3 CH 3 O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
Dimetiléter Etilmetiléter Dietiléter
Metoximetano Metoxietano Etoxietano
CH 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH2 CH O CH 2 CH 3 CH 3 O CH CH2
Metilpropiléter Eteniletiléter Metoxietileno
Metoxipropano Etoxieteno
CH 3 O O O
O CH2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
Diciclopropiléter Pentilpropiléter
Propoxipentano
Cuando el átomo de oxígeno una a dos átomos de carbono de una misma cadena
se designará mediante el prefijo epoxi .
Ejemplos :
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3
O O O
Epoxietano 1,2-Epoxibutano 2,3-Epoxibutano
ALDEHÍDOS Y CETONAS
FUNCIÓN ALDEHÍDO
26
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Su fórmula general es :
O
R C
H
que se suele escribir como R – COH , donde R representa cualquier radical orgánico
alifático o aromático.
Para nombrarlos se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo del que
procede por el sufijo -al , empezando a numerar la cadena por el extremo que lleva el
grupo carbonilo.
Si hay dos grupos carbonilo se utiliza el sufijo –dial .
Ejemplos :
O O O O
H C CH3 C C C
H H H H
Metanal CH 3 CHO Etanodial
Aldehído fórmico
Etanal
CHO CH 2 CH 2 CH 3 CHO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CHO Heptanal
Butanal
Ejemplos :
O O CH 3
CH 2 CH C CH2 CH CH2 C
H H CHO CH CH 3
Propenal 3-Butenal 2-Metilpropanal
27
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH 3
O CHO CH 2 CH CH CHO CHO C CH2 CH3
CH C C
H 2-Pentenodial CH 3
Propinal
2,2-Dimetilbutanal
3-Ciclopentilbutanal 3-Fenilpentanal
CH 3 CH 2 CH 2 C C CHO
2-Hexinal
FUNCIÓN CETONA
28
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra oxo delante del nombre del
hidrocarburo del que proceden , anteponiéndole , si fuera necesario , el localizador
correspondiente.
Ejemplos :
O CH 3 CO CH 2 CH3 CH 3 CH 2 CH 2 CO CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3 CH 2 CO CH 3 CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3
Propanona Butanona 2-Pentanona
Oxopropano Oxobutano 2-Oxopentano
( Acetona ) na
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3 CH 3 CO CH 2 CO CH 2 CH 3
3-Pentanona 2,4-Hexanodiona
3-Oxo pentano 2,4-Dioxo hexano
O CH 2
C CH 2 C O O
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Ciclopropanona CH 2
Oxociclopropano
Ciclohexanona
Oxociclohexano
O
O CH 2
O O C C O
O
CH 2 CH 2 O
1,2-Ciclopentadiona 1,3-Ciclopentadiona 1,2,4-Ciclohexatriona
29
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
CH 3
CH 3 CO
CH 3 CO CH CH3 CH 3 CH CH CO CH 3
CH 3 CH C CO CH3 CH 3 CH CO CH 2 CH 3
CH2 CH 2 CH 3
CH 3
4-Metil-3-hexanona
3-Etil-3-pentenona
3-Etil-3-penten-2-ona
Son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por llevar , una o más
veces , el grupo funcional carboxilo o carboxílico:
O O
C C
O H OH
Debido a que emplea dos de sus valencias para unirse al oxígeno O y otra al
grupo hidroxilo OH , el carbono carboxílico es un carbono primario ( unido a un único
carbono de la cadena o a ninguno).
Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del hidrocarburo del que
proceden cambiando la terminación -o por -oico ( -dioico si son dos los grupos
carboxílicos que lleva ) .
30
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
O O O
H C CH3 C CH3 CH2 C
OH OH OH
O O O O COOH CH 2 CH 2 CH 3
C C C CH2 C
HO OH HO OH
HOOC CH 2 CH 2 CH 3
HOOC COOH
Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido butanoico
Ácido oxálico Ácido malónico
O HOOC CH 2 CH CH 2 COOH
C
OH COOH
Ácido bencenocarboxílico Ácido 3-carboxipentanodioico
Ácido benzoico
Ejemplos :
CH 3 CH 3 O
O
CH2 CH C CH2 CH CH C
OH CH 3 CH CH COOH OH
CH3
Ácido propenoico Ácido 2,3-dimetilbutanoico Ácido 2-metil-3-butenoico
31
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
O CH 3 CH 2 CH CH 2 COOH
CH C C
OH CH 3
Ácido propinoico Ácido 3-metilpentanoico
Ácido 2-hexinoico
Ácido 4-ciclopentilpentanoico
COOH
Ejemplos :
O KOOC CH 3 Cu ( CH 3 COO ) 2
CH3 C
O Na
Etanoato de sodio Etanoato de potasio Etanoato de cobre (II)
Acetato de sodio Acetato de potasio Acetato de cobre (II)
32
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
FUNCIÓN ÉSTER
O
R C
O R'
donde R es un radical orgánico que forma parte del ácido y R’ el radical alquílico y
suele escribirse como R – COOR’ .
Se nombran como las sales de ácidos cambiando el nombre del metal por el del
radical alquílico utilizado.
Ejemplos :
O O O
H C H C CH3 C
O CH3 O CH2 CH 3 O CH3
O O
CH 3 C CH3 CH2 C
O CH2 CH3 O
Etanoato de etilo
Acetato de etilo Propanoato de fenilo
O O
C CH2 CH CH2 C
O CH2 CH2 CH3 O CH 2 CH3
3-butenoato de etilo
Benzoato de propilo
O
CH 3 CH 2 COO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH C
O
Propanoato de butilo Propenoato de ciclopentilo
Por último , veremos las funciones orgánicas que tienen nitrógeno N en su grupo
funcional. Entre ellas estudiaremos aminas , amidas , nitrilos y nitroderivados.
33
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
FUNCIÓN AMINA
Se pueden considerar derivadas del amoníaco NH3 , al sustituir uno , dos o los
tres átomos de hidrógeno por radicales alquilos o arilos.
R N H R N R' R N R'
R NH 2 R NH R'
Ejemplos :
H CH 2 CH 3 CH 3
N H N H N CH3
CH3 CH 3 CH3
Metilamina
Etilmetilamina CH3
N- metiletilamina Trimetilamina
Metanamina
N- metiletanamina
34
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH 3 CH 2 CH 2 NH2 CH 3 CH 2 CH 2 NH CH3
Propanamina Metilpropilamina
N-metilpropilamina
Propilamina
N-metilpropanamina
NH2
CH3 CH 2 CH CH 2 CH 3
NH2
Fenilamina
Aminobenceno 3-aminopentano
(Anilina)
CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 N CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 NH2
Etilmetilpropilamina Octilamina
N-etil-N-metilpropilamina Octanamina
NH2
CH 3 CH CH NH2 NH
CH3 CH 3
Difenilamina
1,2-dimetilpropilamina Ciclohexilamina
FUNCIÓN AMIDA
4
También podemos considerar que se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que
derivan por el sufijo –amida.
35
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
O O
H C CH3 C CH 3 CH 2 CH 2 CONH2
NH2 NH2
O O O O O
C C C CH 2 C C
H2 N NH2 H2 N NH2 NH2
Ejemplos :
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CONH2 CH CH 3 CH 3 CH CH CONH 2 CH 2 CH CONH2
CH 3 CH 2 CH CH 2 CONH 2 CH 3 CH CH 2 CONH2
CH 3 Cl
3-Metilpentanamida 3-Clorobutanamida
O O
C CH 3 C
NH CH 3 NH
N-metilbenzamida N-ciclohexeniletanamida
36
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
FUNCIÓN NITRILO
Se nombran con el sufijo -nitrilo a continuación del nombre del hidrocarburo del
que proceden.
Ejemplos :
H C N CH 3 C N N C CH 2 CH 3
Metano nitrilo Etano nitrilo Propano nitrilo
Ácido cianhídrico Cianuro de metilo Cianuro de propilo
CN CH CH CN CN CN CH 3 CH CH 2 COOH
CN CN CN
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo Ácido 3-cianobutanoico
CH 3 CH 2 CH 2 CH C N
C N
CH 3 CH 2 CH2
Cianuro de fenilo 3-heptanocarbonitrilo
Benzo nitrilo
37
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
N C CH CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 2 CH CH C N
2-metilpropano nitrilo CH 3
2,3-dimetilpentano nitrilo
CH 3 CH CH CH 2 C N CH 3 CH 2 CH 2 C C C N
3-pentenonitrilo 2-hexinonitrilo
FUNCIÓN NITRODERIVADOS
Ejemplos :
CH 3 NO2 CH 3 CH 2 NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 NO 2
nitrometano nitroetano 1-nitropropano
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NO2 CH 3 CH 2 CH CH 3 NO2
1-nitrobutano
NO2
nitrobenceno
2-nitrobutano
NO2 NO2
CH 3 CH CH CH 3
NO2
NO2 NO2
1,2-dinitrobenceno NO2
1,2-dinitrobutano
o-dinitrobenceno 1,3-dinitrociclobutano
CH 3 NO CH 3 CH 2 NO CH 3 CH CH CH 3
nitrosometano nitrosoetano NO NO
1,2-dinitrosobutano
38
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Ejemplos :
CH 3 CH CH CH 2 NO 2 CH 2 CH CH 2 NO 2
4-nitro-2-buteno 3-nitro-1-propeno
CH 3 CH CH NO 2 CH 3 C C CH CH CH 3
1-nitro-1-propeno NO2 NO2
4,5-dinitro-2-hexino
CH 3
O2 N NO2
CH 2 CH CH CH CH 2
NO2 NO
5-nitroso-1,3-pentadieno
2,4,6-trinitro-1-metilbenceno
2,4,6-trinitrotoueno (T.N.T.)
Hasta aquí hemos ido viendo los principales grupos funcionales orgánicos , y
salvo algunos casos , se han presentado los compuestos propuestos como ejemplos con
un único grupo funcional característico. En este apartado veremos compuestos
orgánicos con más de un grupo funcional característico.
Elegiremos como función principal la primera que nos encontremos yendo de arriba
hacia abajo en la Tabla I
Para elegir la cadena principal seguiremos los siguientes criterios y en este orden:
39
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Tabla I
SUFIJO PREFIJO
Como grupo principal Como sustituyente
O
Ácido carboxílico Ácido ………-oico Ácido ……-carboxílico
C
OH
O
Éster C ….-oato de (alquilo) …-carboxilato de (alquilo) (Alquil)oxicarbonil-(1)
OR
O
Sales C …. -oato de (metal ) .…-carboxilato de (metal)
OM
O
Amidas C …. -amida … -carboxamida carbamoil-
NH 2
O
Aldehídos C …. -al …-carbaldehído formil-
H
O
Cetonas …. -ona oxo-
C
(alquil)oxi
Éter O epoxi
Nitrocompuestos NO 2 Nitro-
Nitrosocompuestos NO Nitroso-
(1) En los cuatro primeros términos se omite -il. Así es metoxicarbonil y no metiloxocarbonil, etoxi y no etiloxi ,
…..
(2) Donde X representa a un átomo de halógeno ( F , Cl , Br , I )
40
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
Una vez elegida la cadena principal , se comienza a numerar por el extremo en el que
consiga asignar localizadores menores , según el siguiente criterio:
a) al grupo principal
b) a los restantes grupos funcionales
c) a los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opción , menor al
doble enlace.
d) a los sustituyentes.
Ejemplos :
O
CH C CH CH2 C COOH CH OH CH 2 CH 3
H
Ácido 2-hidroxibutanoico
Ácido 2-butanoloico
3-fenil-4-pentinal
Ácido 2-ciclohexilpentanaloico
OH
Cl
CH 3
CH 2 CH CH 3
HO OH CH 3 CH 2 CH CH 2 CO CH3
2-metil-1,3,5-bencenotriol 6-cloro-4-metil-2-heptanona
NH CO CH 3 CH 3 C CH 2 CO CH 2 COOH
CH 2 CH 3
CH 3 CH 2
CH 2 CH 2OH
CH2OH CH CH CH CHO
CH 3 C OH CH 2 CO CO CH3
NH2 NH2
3-metil-5,6-dioxo-1,3-heptanodiol 3,4-diamino-2-etil-5-hidroxi-pentanal
3,4-diamino-2-etil-5-pentanolal
41
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
CH C CH CH 2 OH CH 2 CONH2
CH3 CHOH C C CH CH 2 CH3
Ácido 3-etil-6-hidroxi-4-heptinamida
2-fenil-3-butinol CHCl
CH 2 CH NH2
O NH2
O
CH 3 C CHOH C CH 3 CH3 CO CH CH 2 COOH
N
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2OH NH2
CH 3 CO C CH 2 CH 3 C OH CH 2 CO CO CH CH3
Metilbutenona 7-amino-3-metil-5,6-dioxo-1,3-octanodiol
CH 3 CHOH Br
CH 3 CH CH C C CONH 2 CH3-CO- CH2-CHO
CH3 Br
2,2-dibromo-6-hidroxi-3,5-dimetil-3-heptenamida 3-oxobutanal
3-butanonal
42
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
a) CH 3 CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
c) CH 3 CH CH 2 CH 3 d) CH3 C CH 3
CH 3 CH 3
e) CH 2 CH CH 3 f) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 3
g) CH C CH CH 3 h) CH 2 CH CH CH CH CH 2
CH 3
CH 3
i) j) CH 2 C CH 3
C H3 C CH 2 CH CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH3
CH 3 CH
k) CH 2 CH C CH 3 l) CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 CH CH3
CH 3 CH 3
m) CH 3 CH 2 CH 3 n) CH C CH 2
2 C
CH 3 CH2 C CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2
CH 2 CH 3
43
IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
ñ) o) CH 2 CH3
CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
C
CH C CH CH CH C CH
CH CH
CH C CH 2 CH3
CH
p) CH 2 CH CH CH CH CH CH CH CH 3 q)
CH 3 CH 2 CH 3
r) CH 2 CH CH CH CH CH2 CH 2 CH 3 s)
CH3
CH 3
a) 2,2,3,4-tetrametilhexano b) 2-etil-4-metil-1-penteno
c) metilpropano d) 4,7-dimetil-1-octino
e) butano f) 1,4-pentadiino
g) 2-metilpentano h) 1,3-ciclohexadieno
i) 4,5-dimetilciclohexeno j) 1-penten-4-ino
k) metilbutano l) 7-metil-2,4-heptadieno
m) 1,2-ciclopentadieno n) 3,4-dimetil-1,5-heptadieno
ñ) 4,6-octadien-1-ino o) orto-dimetilbenceno
p) 3,4-dietil-2-metil-hexano q) 3-propil-1-hexeno
r) 2,3,4-trimetilhexano s) butatrieno
44