Apuntes Formulacion Organica

IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09
INTRODUCCIÓN
Los tejidos de las plantas y de los animales están formados principalmente por
átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, y , en menor cantidad, contiene
también átomos de azufre y fósforo, junto con algunos halógenos y metales. Por ello, a
estos compuestos químicos se les llama orgánicos ( o de los seres vivos).
La parte de la Química que estudia esos compuestos es la Química Orgánica o

Química del Carbono pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.
El número de compuestos orgánicos conocidos ( unos tres millones ) es muy

superior al de inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su
composición. La razón de este hecho está en la capacidad que presenta el carbono para
combinarse consigo mismo ( formando cadenas carbonadas ) o con otros elementos
mediante enlaces covalentes.
El carbono actúa como tetravalente en los compuestos orgánicos ; sus enlaces

orientados explican la estructura y propiedades de dichos compuestos. Por ello, la
fórmula molecular o la empírica no tiene interés en Química Orgánica, ya que puede
haber varios compuestos que presenten la misma fórmula molecular, pero función o
estructura diferentes, que sólo se ponen de manifiesto en las fórmulas desarrolladas o
en las semidesarrolladas. Así C2H6O puede corresponder a CH3 – O – CH3 (éter) o a
CH3 – CH2OH (alcohol).
CADENAS Y CICLOS
Los átomos de carbono se pueden unir entre sí por enlaces covalentes simples
(comparten 1 par de electrones ) , dobles ( comparten 2 pares de electrones ) o triples
( comparten 3 pares de electrones ) , formando cadenas.
· · . .
· C ·· C · C ..
.. C
. . . C .... C .
· ·
C C C C C C
Enlace simple Enlace doble Enlace triple
Las cadenas pueden ser abiertas o cerradas , y estas a su vez pueden ser lineales
o ramificadas :
1
Cadenas abiertas :
C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
C C C C C C C C C C C C
C C
Cadena lineal
C
Cadena ramificada
Cadenas cerradas :
C
C C
C C
C C C
C C
C
Cadena ramificada
Cadena lineal
Las ramificaciones llevan cadenas laterales como si fuesen ramas de la cadena

principal. En general, se considera cadena principal la que tiene el mayor número de
carbonos. Si una cadena tiene alguna función característica, dicha función debe formar
parte de la cadena principal.
En resumen, se tomará como cadena principal la que tenga el mayor número

de átomos de carbono teniendo a su vez el mayor número de funciones
características. Por ello en el último ejemplo, se toma como cadena principal la de seis
carbonos por contener dos dobles enlaces, aunque haya otra cadena de siete carbonos
pero que sólo contiene un doble enlace.
Se llaman localizadores a los números que indican las posiciones que ocupan las
ramas laterales, las posiciones de dobles o triples enlaces o de otras funciones
características cualesquiera. Dichos números indican el carbono de la cadena principal
que queremos destacar. Se debe procurar que estos números sean los más bajos
posibles. Así en el ejemplo de cadena abierta de la izquierda se ha numerado la cadena
empezando por la derecha para que los localizadores del triple enlace y del doble enlace
sean 1 y 4, respectivamente1 , más bajos que 5 y 2 que les hubiera correspondido de
haber numerado la cadena de izquierda a derecha. En el ejemplo de la derecha los
localizadores de los dobles enlaces son 1 y 5, y para las ramificaciones 2 ( para la de dos
carbonos), 3 y 4 ( para las de un carbono), respectivamente.
1
Ya que el doble y el triple enlace estará siempre entre dos átomos de carbono , el localizador indica el
carbono en el que empieza el doble o el triple enlace.
2
En muchos compuestos , los extremos de la cadena aparecen unidos entre sí

dando origen a ciclos o anillos. Pueden ser monocíclicos o policíclicos, según conste de
uno o más ciclos.
Monocíclicos:
C
C C C C C C
C
C C C C C C C C
C
Policíclicos:
C C C C C
C C C C C C C
C C C C C C C
C C C C C
Para el establecimiento de las fórmulas de los compuestos orgánicos debemos

tener un conocimiento de su composición ( cualitativa y cuantitativa ), a través de la
cual podemos llegar al conocimiento de la fórmula empírica ; de ésta y de la masa
molecular del compuesto llegaríamos a la fórmula molecular.
En Química Orgánica, no obstante, el llegar al conocimiento de la fórmula

molecular no aclara la naturaleza de la sustancia, dado que a una misma fórmula
molecular pueden corresponder varias sustancias que se diferencian en su fórmula
estructural o desarrollada , siendo ésta la que tiene verdadero interés para el químico
orgánico.
Así por ejemplo, si un hidrocarburo posee la fórmula empírica CH2 y la masa

molecular es 56 u , la fórmula molecular ( CH2 )n será:
( CH2 ) = C4H8
dado que la masa empírica CH2 ( 14 u ) cabe cuatro veces en la molecular ( n = 4 ).

Pero , ¿cuántas sustancias pueden responder a esta fórmula? En este caso
concreto cinco, a las que podríamos asignar las siguientes fórmulas estructurales o
desarrolladas:
3
H H H H H H H H
C C C C H H C C C C H
H H H H H
H H
H H
H H
H C H C C H
C C C H H
C
H C C H
HH C H H
H C C H
H H H
H H
Es de sumo interés, una vez establecida la fórmula estructural, que nos indica la
distribución de los átomos en la molécula , saber cuál sería la geometría de dicha
molécula , para lo cual se dispone de modelos moleculares.
En estos apuntes utilizaremos , preferentemente , las fórmulas semiestructurales

o semidesarrolladas en las que sólo se indican los enlaces que forman entre sí los
átomos de carbono.
Las cinco fórmulas desarrolladas anteriores se corresponden con las siguientes

fórmulas semidesarrolladas :
CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3
CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
FUNCIÓN HIDROCARBURO
Son compuestos formados exclusivamente por átomos de C e H.
Los hay de varios tipos:
a. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
a1. ALCANOS o HIDROCARBUROS SATURADOS o DE SIMPLE ENLACE
Todos los carbonos de la cadena se unen entre sí por enlace simple.
4
Responden a la fórmula molecular CnH2n+2 , siendo n el número de átomos de

carbono de la cadena.
Se nombran con un prefijo indicativo del número de átomos de carbono:
Met … 1 átomo de C Hex … 6 átomo de C
Et … 2 “ Hept … 7 “
Prop … 3 “ Oct … 8 “
But … 4 “ Non … 9 “
Pent … 5 “ Dec … 10 “
seguido del sufijo o terminación -ano.
Ejemplos:
F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre
H
H C H C H4 C H4 Metano
H
H H
H C C H CH 3 CH 3 C 2H 6 Etano
H H
H H H
H C C C H CH 3 CH 2 CH 3 C 3H 8 Propano
H H H
H H H H
H C C C C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C 4H 10 Butano
H H H H
5
H H H H H
H C C C C C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 5H 12 Pentano
H H H H H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 6 H 14 Hexano
CH 3 ( CH 2 ) 5 CH 3 C 7 H 16 Heptano
CH 3 ( CH 2 ) 6 CH 3 C 8 H18 Octano
CH 3 ( CH 2 ) 7 CH 3 C 9H 20 Nonano
CH 3 ( CH 2 ) 8 CH 3 C10 H 22 Decano
a2. HIDROCARBUROS INSATURADOS
a2.1. ALQUENOS o HIDROCARBUROS DE DOBLE ENLACE
También llamados Hidrocarburos etilénicos u Olefinas.
Son hidrocarburos que presentan uno o más doble enlace entre sus átomos de
carbono.
2
Responden a la fórmula molecular CnH2n , siendo n el número de átomos de
Se nombran igual que los alcanos pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno , y
anteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del doble enlace más bajo
posible.
2
Esta es la fórmula general para los alquenos que tengan un único doble enlace en su molécula. Si tuviese
más , por cada nuevo enlace doble el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.
6
Ejemplos:
H H
C C CH 2 CH 2 C 2H 4 Eteno
H H Etileno
H H
H
C C C H CH 2 CH CH 3 C 3H 6 Propeno
H
H
H H
H
H C C C CH 3 CH CH 2 C 3H 6 Propeno
H
H
H H H
H
H C C C C CH 3 CH 2 CH CH 2 C 4H 8 1-Buteno
H
H H
H H H H
H C C C C H CH 3 CH CH CH 3 C 4H 8 2-Buteno
H H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3
1-Hexeno 3-Hexeno
Pueden tener más de un doble enlace entre distintas parejas de átomos de

carbono ( entre dos átomos de carbono sólo puede haber un doble enlace).
En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –eno los prefijos di , tri ,
tetra , … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. dobles enlaces , además de
anteponer al nombre los localizadores de cada uno de los dobles enlaces ( si fueran
necesarios ).
Ejemplos:
7
CH 2 C CH 2 CH 2 C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2
Propadieno 1,2-butadieno 1,3-butadieno
CH 3 CH CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH 2
CH 2 CH CH CH CH 3 1,3,5-hexatrieno
1,3-pentadieno
CH 2 C C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH 2 CH 3
Butatrieno 3,5-Nonadieno
a2.2. ALQUINOS o HIDROCARBUROS DE TRIPLE ENLACE
También llamados Hidrocarburos acetilénicos.
Son hidrocarburos que presentan uno o más triple enlace entre sus átomos de
carbono.
3
Responden a la fórmula molecular CnH2n– 2 , siendo n el número de átomos de
Se nombran igual que los alcanos o los alquenos pero sustituyendo el sufijo -ano
o -eno por -ino , y anteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del triple
enlace más bajo posible.
Ejemplos:
H C C H CH CH C 2H 2 Etino
Acetileno
3
Esta es la fórmula general para los alquinos que tengan un único triple enlace en su molécula. Si tuviese
más , por cada nuevo enlace triple el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.
8
H
H C C C H CH 3 C CH C 3H 4 Propino
H
H
H C C C H CH C CH 3 C 3H 4 Propino
H
H H
H C C C C H CH C CH 2 CH 3 C 4H 6 1-Butino
H H
H H
H C C C C H CH 3 C C CH 3 C 4H 8 2-Butino
H H
CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 3
2-Pentino 2-Hexino
Pueden tener más de un triple enlace entre distintas parejas de átomos de

carbono.
En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –ino los prefijos di , tri , tetra
, … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. triples enlaces , además de
anteponer al nombre los localizadores de cada uno de los triples enlaces ( si fueran
necesarios ).
Ejemplos:
CH C C CH CH C C C CH 3 CH C CH 2 C CH
Butadiino 1,3-pentadiino 1,4-pentadiino
CH C C C C CH CH C C C CH 2 C CH
Hexatriino 1,3,6-heptatriino
9
Hasta ahora , todos los ejemplos que hemos visto se refieren a hidrocarburos
lineales ( una sola cadena continua ) , pero , como sabemos , también existen
hidrocarburos de cadena abierta ramificada. Para verlos empezaremos por conocer los
Radicales alquílicos o alcohilos.
Un radical es un átomo o grupo de átomos que poseen un electrón no apareado ,

y por tanto , pueden formar un enlace con otro átomo o grupo que tenga otro electrón
sin aparear.
Y en concreto , un radical alquílico es el grupo de átomos que se obtiene cuando

un alcano, un alqueno o un alquino pierden un átomo de hidrógeno.
Se denominan igual que el hidrocarburo del que proceden , cambiando la

terminación -ano por -il o -ilo , -eno por -enil o -enilo y -ino por -inil o -inilo .
Ejemplos :
CH 4 CH 3 . CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 .
metano metil o metilo etano etil o etilo
CH 3 CH 2 CH 2. CH 2 CH . CH 2 CH CH 2 . CH C .
propil o propilo etenil o etenilo propenil o propenilo etinil o etinilo
( vinilo )
Los hidrocarburos de cadena ramificada tienen unido a su cadena principal

radicales alquílicos.
Para nombrarlos se sigue las reglas siguientes:
1. Elegir la cadena principal , que es la más larga ( más átomos de carbono ) que
contenga más dobles o triples enlaces. Si hubiera dos o más cadenas igual de larga
se elige como principal la que tenga más ramificaciones.
2. Numerar la cadena principal, que consiste en asignar números correlativos a los

carbonos , empezando por el 1, que se otorga al C del extremo que posea la
irregularidad ( ramificación , doble enlace , triple enlace , otra función ) más
cercana , hasta acabar por el otro extremo. Esto se hace al objeto de que los
localizadores que utilicemos para los dobles enlaces , triples enlaces o las
ramificaciones ( en este orden de preferencia ) u otras funciones sean los más bajos
posibles.
3. Los radicales se nombran anteponiéndoles un localizador que indica su posición en

la cadena, seguido de un guión.
10
4. Si existen dos radicales en el mismo átomo de carbono se repite el número

localizador delante de cada grupo, separándolos por una coma.
5. Cuando un radical aparece repetido en la cadena dos, tres o más veces , se indica
esta circunstancia anteponiendo al nombre del radical los pefijos di , tri , tetra ,
penta , ….
6. El nombre del hidrocarburo lo constituye el de la cadena principal precedido del

nombre de los radicales ( según las reglas 3 , 4 y 5 ).
7. Cuando hay dos o más radicales diferentes en el compuesto se deben nombrar

siguiendo el orden alfabético de sus nombres.
Ejemplos :
CH 3 CH 3
CH3 CH CH 3 CH3 C CH 3 C H3 C CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
Metilpropano Dimetilpropano 2,2,4-Trimetilpentano
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH 2
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
3-etil-2,5-dimetilhexano 2-etil-4-metil-1-penteno
CH 3 CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2
CH 2 CH 3
3-etil-5-metil-2-hexeno 4,6-dietilnonano
11
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2 CH CH 3 CH C CH 2 CH 2 CH 3
CH C CH 2 CH CH 3 CH 2
4,7-dimetil-1-octino CH CH 2
8-metil-4-propil-1,4-nonadieno
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CH CH
CH 2 CH 3 CH 2
CH
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 C CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 3 CH 3
3,7-dietil-4,4,6-trimetildecano 3-metil-1,4-pentadieno
Para acabar este apartado de Hidrocarburos de cadena abierta hemos de tener en

cuenta que hay hidrocarburos que tienen dobles y triples enlaces a la vez. Debemos
nombrar tanto los dobles como los triples enlaces. Primero nombraremos el doble
enlace y después el triple. Así un hidrocarburo con dos dobles enlaces y uno triple será
dieno-ino y otro con un doble enlace y dos triples será eno- diino .
En estos casos , la cadena principal será la más larga que contenga mayor
número de enlaces múltiples ( insaturaciones ), prescindiendo de si son dobles o triples
enlaces.
Los localizadores deben ser los más bajos posibles , prescindiendo de si son
dobles o triples enlaces . En caso de que coincidan los localizadores al empezar a contar
por la derecha o por la izquierda, debe darse preferencia a los dobles enlaces frente a los
triples.
Ejemplos :
CH C CH CH CH3 CH 3 C C C CH
3-penten-1-ino CH2 CH 3
3-etil-3-penten-1-ino
CH2 CH C C CH CH2 CH C C C CH CH2

1,5-hexadien-3-ino 1-hexen-3,5-diino
12
CH2 CH 3 CH C C CH3 CH2 CH3

CH C C C CH CH2 C C C CH2 C CH 2
CH2 CH 3 CH3
3,4-dietil-1,3-hexadien-5-ino 4,5-dimetil-2-etil-1,4-nonadien-6,8-diino
CH 3 CH C C
CH 3 C C C CH C C CH CH CH2
CH 3 CH3
3,4-dimetil-3-penten-1-ino 4-metil-1,3-pentadien-5,7-diino
CH2 CH 3 CH C C CH2 CH3

CH C C C CH2 CH 3 C C CH C CH2
CH CH2 CH3
3,4-dietil-1,3-hexadien-5-ino 2-etil-4-metil-1,3-octadien-6,7-diino
CH2 CH 3 CH 3
CH2 C C C CH2 CH2 CH 3 CH 3 C C C CH 2
CH3 C CH
3-etil-2-metil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino 2-metil-1-penten-3-ino
CH 3 CH 2 CH 2 C C
CH 2 CH 2 CH C CH 3
C C CH 2
C CH 2 CH 2 CH 2
CH 3
CH 2
hexapentaeno
2,7-dietil-4-metil-1,7-octadieno
13
b. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Existen muchos compuestos orgánicos en los que el último carbono se enlaza

con el primero formando un anillo o ciclo. Con carácter general a estos compuestos se
les llama cíclicos ( monocíclicos si tiene un único anillo y policíclicos si tienen más de
uno ).
Por otra parte, los químicos han encontrado útil dividir todos los compuestos
orgánicos en dos amplias clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los
significados originales de las palabras alifático ( graso ) y aromático ( fragante ) ya no
tienen sentido.
Los compuestos alifáticos son sustancias de cadena abierta y también las cíclicas
que se asemejan a ellas. Los alcanos , alquenos , alquinos y sus análogos cíclicos son
todos miembros de la clase alifática. Los compuestos aromáticos son el benceno y todas
las sustancias que son semejantes al benceno en su comportamiento químico. Las
propiedades aromáticas son las que distingue al benceno de los hidrocarburos alifáticos.
Dicho lo anterior, dividiremos los hidrocarburos de cadena cerrada en dos

grupos: hidrocarburos cíclicos alifáticos ( alicíclicos ) e hidrocarburos aromáticos.
b.1. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ALIFÁTICOS
Veremos en este apartado los cicloalcanos , cicloalquenos y cicloalquinos

monocíclicos.
Se trata de los mismos hidrocarburos estudiados en el apartado anterior pero de

cadena cerrada; por tanto usaremos las normas de formulación anteriores anteponiendo
al nombre de la cadena principal la palabra ciclo.
Es usual representarlos por la correspondiente figura geométrica ( triángulo para

el ciclo de tres carbono , cuadrado para el de cuatro , pentágono para el de cinco , … )
indicando la posición de la instauración , si la hubiera , con un localizador.
Ejemplos :
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
14
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH CH
CH 2 CH 2
ciclopropeno
CH 2
ciclohexano CH 2
CH CH 2
CH 2 CH CH CH 2
CH 2 CH ciclopenteno
ciclobuteno
CH 2
CH2
CH 2 C C CH 2
C C CH 2 C C CH 2
ciclopropino ciclobutino ciclopentino
Pueden tener ramificaciones y más de un doble o triple enlace.
Ejemplos :
CH C
CH CH
CH 2 CH
CH CH
1,3-ciclobutadieno 1,2-ciclobutadieno
CH 2
CH CH CH 3
CH CH CH
CH 2 CH 2 CH 2
1,4-ciclohexadieno Metilciclopropano
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 2 C CH
3 CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2
1,1-dimetilciclobutano 1,2-dimetilciclobutano
15
Conviene no olvidar que en cada vértice de las figuras geométricas anteriores

hay un átomo de carbono , generalmente unido a uno o a dos átomos de hidrógeno.
Al igual que en los hidrocarburos de cadena abierta , existen radicales

procedentes de estos hidrocarburos , como resultado de la pérdida de un átomo de
hidrógeno.
Se nombran con las mismas reglas ( -ano por -il o -ilo,-eno por -enil o -enilo y ,
-ino por -inil o -inilo ) asignándole el número 1 al carbono que tiene la valencia libre.
Ejemplos:
CH 2 CH 2 CH . CH.
CH 2 CH . CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
ciclopropil ciclobutil CH 2 CH 2
ciclopentil
b.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Este grupo lo constituyen el benceno ( 1,3,5-ciclohexatrieno ) y sus derivados.

Reciben nombres especiales y es también usual representarlos mediante figuras
geométricas. Todos tienen dobles enlaces conjugados ( alternos )
La fórmula molecular de estos compuestos es C6H6 para el benceno, C10H8 para

el naftaleno y C14H10 para el antraceno y el fenantreno.
A estos hidrocarburos se les llama también , con carácter general , arenos y a sus
radicales arilos. El radical del benceno , por pérdida de un átomo de hidrógeno , es el
radical fenil o fenilo o bencilo.
Al igual que los anteriores , pueden tener ramificaciones como resultado de la

sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales.
Para los compuestos resultantes las reglas de nomenclatura son iguales a las que
hemos visto para los hidrocarburos alifáticos , tanto de cadena abierta como los cíclicos,
con algunas especificidades , que veremos para el caso del benceno.
Como los seis carbonos del benceno son iguales ( todos tienen hibridación sp 2 y
se unen a sus vecinos mediante un enlace simple a uno y mediante un enlace doble al
otro ) cuando se sustituye el hidrógeno de uno de sus carbonos por un radical , para
nombrar al compuesto formado se pone el nombre del radical ( metil , etil , ….. ) sin
localizador , seguido de la palabra benceno , y al escribir la fórmula , el radical puede
situarse en cualquiera de los carbonos.
16
Cuando hay dos radicales sustituyentes se usan los localizadores 1,2 o la palabra
orto o la letra o si ambos sustituyentes están en carbonos contiguos , 1,3 o la palabra
meta o la letra m si entre ellos hay un carbono y 1,4 o la palabra para o la letra p si
entre ellos hay dos carbonos .
Si hay más de dos sustituyentes se emplean localizadores para indicar su

posición relativa , siguiendo el orden alfabético y procurando que la combinación de
números sea lo más baja posible.
Ejemplos :
CH CH CH
CH CH CH C CH
CH CH CH C CH
CH CH CH
Naftaleno
Benceno
( 1,3,5-ciclohexatrieno)
CH CH CH
CH C C CH
CH C C CH
CH CH CH
Antraceno
CH
CH CH
CH C CH
CH C C
CH C CH
CH CH
Fenantreno
CH 2 CH3
CH C
CH C CH3 CH C CH3
CH CH CH CH
CH CH
Metilbenceno ( Tolueno ) Etilbenceno
17
CH CH CH
CH C CH3 CH C CH3 CH C CH3
CH C CH3 CH CH H3C C CH
CH C CH
CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
orto-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno para-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
CH 2 CH3 CH
C CH C . .
CH C CH3
CH CH
CH CH CH
CH
Radical fenil(o) o bencil(o)
orto-etilmetilbenceno
CH CH3 CH
CH C CH3 C H3C C C CH3
CH C CH3 CH CH CH CH
C H3C C C CH3 C
CH3 CH CH3
1,2,3-trimetilbenceno
1,3,5-trimetilbenceno
CH 2 CH3
CH3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 C
CH C CH 2 CH3
H3C C CH
CH
3-fenilhexano
1,2-dietil-4-metilbenceno
18
Ejercicios de recapitulación de Hidrocarburos
1… Formular los siguientes compuestos :
a) etano b) butano
c) metilbutano d) dimetilpropano
e) propeno f) 2-hexeno
g) 3-metil-1-butino h) 1,3,5-hexatrieno
i) 2,2,4-trimetilpentano j) 2-metilpropeno
k ) 3,3-dimetil-1-buteno l) 1,3-dimetilciclopentano
m) 3,3-dietil-5-metil-6-propilnonano n) 2,3-dimetil-1,3-butadieno
ñ) 3-etil -4,5-dimetil -1,6-heptadiino o) meta-dietilbenceno
p) ciclopenteno q) 1,3,5,7-octatetraeno
r) 3-etil-4,5-dimetil-1-noneno s) 4-metil-1,2-ciclohexadieno
2… Nombrar los siguientes compuestos :
a) CH 3 b)
CH 3 CH CH 2 CH CH 2
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
c) CH3 CH CH 3 d) CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH C CH 2 CH CH 3
e) f) CH CH 2 CH
CH 3 CH 2
CH 2 CH 3 C C
g) CH 3 h) CH CH 2
CH 3 CH CH 3 CH CH 2
CH 2 CH 2 CH CH
19
i) CH 2 CH j)
CH 2 CH 2 CH
CH3 CH CH
CH C
CH CH 2
CH3
k) CH 3 l) CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH CH CH
CH
CH 2 CH 3 CH 3
m) CH 2 n) CH 3
CH 3
CH 2 C CH 3 CH CH CH 2
CH CH CH
CH 2 C
CH 3 CH 3
ñ) CH o)
CH 3 CH CH C
CH CH CH 2
p) q) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH CH 2
CH
CH 2
r) CH 3 CH 3 s) CH 2 C
CH 3 CH CH C CH 2
CH 2 CH CH 3
CH 3
20
En el siguiente cuadro-resumen podemos ver los tipos de hidrocarburos que hemos

estudiado:
Función Hidrocarburo
a.Hidrocarburos de cadena abierta b.Hidrocarburos de cadena cerrada
a1.Hidrocarburos a2.Hidrocarburos b1.H. Cíclicos b2.H. Cíclicos

Saturados Insaturados alifáticos aromáticos
o
Alcanos
a2.1. Alquenos a2.2. Alquinos
21
FUNCIÓN DERIVADO HALOGENADO o HALOGENUROS
Son los compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno
de un hidrocarburo por uno o más átomos de halógeno ( F , Cl , Br , I ).
Si hay varios átomos de halógeno , pueden estar en el mismo carbono o en

carbonos distintos .
Responden a la fórmula general R–X , donde R representa un radical orgánico y

X un halógeno.
Se nombran citando en primer lugar al halógeno o halógenos , precedido del

localizador ( si fuera necesario ) y a continuación el nombre del hidrocarburo.
Cuando hay un solo átomo de halógeno también pueden nombrarse como los
halogenuros inorgánicos , con la terminación -uro para el halógeno seguido del nombre
del radical.
Ejemplos :
H H H
H C Cl CH 3 Cl H C Cl CH 2Cl 2 Cl C Cl CHCl3
H Cl Cl
Clorometano Diclorometano Triclorometano
Cloruro de metilo ( Cloroformo )
H H H Cl
CHBr2 CH 3
Cl C C Cl H C C Cl CH 3 CH 2 Br
CH 3 CH Br 2
H H H H bromoetano
1,1-dibromoetano
1,2-dicloroetano 1,1-dicloroetano
CH 3 C Br 3 CH 3 CHF CH 3 CH 3 CHF CH2Br

1,1,1-tribromoetano 2-fluoropropano 1-bromo-2-fluoropropano
CH2 CCl 2 CH
I
CH C Cl
C F2 CH2
yodociclopentano 3-clorociclopropeno
1,1-dicloro-3,3-difluorociclobutano
CH CH CH CH
Br CH C Cl Cl C C Cl
CH CH CH CH
4-bromociclopenteno clorobenceno 1,4-diclorobenceno
p-diclorobenceno
22
A continuación veremos las funciones oxigenadas , que se caracterizan por tener este
elemento en su grupo funcional.
FUNCIÓN ALCOHOL
Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un hidrocarburo

un átomo de H ( o más ) por uno grupo hridroxilo OH ( o más ).
Cuando sean varios los hidrógeno sustituidos , no se podrá sustituir más de un

átomo de hidrógeno por cada carbono.
Su fórmula general es R-OH ( R representa un radical orgánico )
Se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo del que

proceden e indicando , si fuera necesario , con un localizador , lo más bajo posible , la
posición que ocupa el grupo OH .
También se pueden nombrar usando el prefijo hidroxi ( con el localizador

correspondiente ) y a continuación el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos :
H H H H
H C H H C OH H C C OH CH 3 CH 2 OH
H H H H
metano CH 3 OH etanol
metanol hidroxietano
hidroximetano
CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CHOH CH 3
CH 2 CHOH OH
2-propanol 2-pentanol
2-hidroxipropano ciclopropanol 2-hidroxipentano
CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OH CH 2 CHOH OH
1-butanol
1-hidroxibutano CH 2 CH 2
ciclopentanol
Si hay varios grupos OH se pone un localizador para cada grupo ( si fuera

necesario ) y a la terminación -ol se le anteponenn los prefijos numerales di , tri , tetra
, … según haya dos , tres , cuatro , …. grupos OH .
En estos casos también se pueden nombrar utilizando el prefijo hidroxi

anteponiéndole un localizador para cada grupo y los prefijos numerales di , tri , tetra ,
23
…según sea el número de grupos OH que tenga la molécula y a continuación el nombre

del hidrocarburo.
Ejemplos :
CH 2 OH CH 2 OH CH 3 CH 2 CH OH CH 2 CH 2 OH
etanodiol 1,3-pentanodiol
dihidroxietano 1,3-dihidroxipentano
OH OH OH OH
CH 2 OH CH 2 CHOH CH 2 CH 2 OH
CH 2 CH CH CH 2
1,3,5-pentanotriol
Butanotetraol (Butatetraol)
1,3,5-trihidroxipentano
tetrahidroxibutano
CH 2 CH OH CH 2OH CHOH CH 2OH OH OH

Propanotriol
CH 2 CH OH ( Glicerina ) 1,4-ciclohexanodiol
1,2-ciclobutanodiol 1,4-dihidroxiciclohexanol
Los alcoholes se clasifican en primarios , secundarios y terciarios según que el

grupo hidroxilo esté unido a un carbono que , a su vez , esté unido a uno , dos o tres
átomos de carbono , respectivamente.
Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo

aromático , como el benceno , constituyen un grupo aparte llamado fenoles.
Ejemplos :
CH CH CH
CH CH CH C OH CH C OH
CH CH OH CH C OH
CH CH
C CH CH
OH 1,2-dihidroxibenceno
1,2-bencenodiol
Bencenol ( fenol ) o-dihidroxibenceno
hidroxibenceno
OH CH 3
OH
C
C
CH CH OH
CH CH
CH CH 3-metilbencenol
CH C OH
C
CH El carbono 1 es el que
OH
está unido al grupo OH
1,3-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno
1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol
m-dihidroxibenceno p-dihidroxibenceno
24
Cuando además del grupo OH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples

enlaces en la cadena, elegiremos el grupo OH como función principal y tomaremos
como carbono 1 aquél que le asigne el localizador más bajo a la función principal.
Ejemplos :
CH 3 CH CH 2OH CH 2 C CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 OH
CH 3 OH 3-buten-1-ol
2-metil-1-propanol propen-2-ol
CH 3
CH 3
OH
CH 3 CH CH CHOH CH 3 CH 2 CH 3
3-penten-2-ol
OH
2-etil-5-metil-bencenol
2-metilbencenol
CH 3 OH OH OH
CH 2 CH3
OH
4-metil-ciclohexanol 2-ciclopropenol 4-etil-1,3-bencenodiol
C CH OH CH 3 CH CH CH CH 2 OH
CH 2 CH CH CH 2OH
C CH OH CH 3 CH 2 CH 2
CH 3
2-metil-3-buten-1-ol Ciclobutin-1,2-diol 2-propil-3-penten-1-ol
FUNCIÓN ÉTER
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos ( R ) o

arílicos ( Ar ) mediante un puente de oxígeno – O – .
Su fórmula general es R– O – R o Ar – O – Ar
Se nombran indicando los nombres de los radicales unidos al oxígeno ( en orden

alfabético ) seguido de la palabra éter .
También se pueden nombrar con la palabra -oxi- interpuesta entre los nombres
de los hidrocarburos de los que proceden los radicales , considerando a uno de ellos ( el
que tenga menos átomos de carbono ) como un alcoxi-derivado del otro.
Si los dos grupos unidos al oxígeno son idénticos se dice que el éter es simétrico
y si son diferentes el éter es asimétrico.
25
Ejemplos :
CH 3 O CH 3 CH 3 O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
Dimetiléter Etilmetiléter Dietiléter
Metoximetano Metoxietano Etoxietano
CH 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH2 CH O CH 2 CH 3 CH 3 O CH CH2
Metilpropiléter Eteniletiléter Metoxietileno
Metoxipropano Etoxieteno
CH 3 O O O
Fenilmetiléter Ciclohexilfeniléter Difeniléter

Metoxibenceno
O CH2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
Diciclopropiléter Pentilpropiléter
Propoxipentano
Cuando el átomo de oxígeno una a dos átomos de carbono de una misma cadena
se designará mediante el prefijo epoxi .
Ejemplos :
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3
O O O
Epoxietano 1,2-Epoxibutano 2,3-Epoxibutano
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son sustancias orgánicas oxigenadas que se caracterizan por tener el grupo

funcional carbonilo C = O con un doble enlace entre carbono y oxígeno.
FUNCIÓN ALDEHÍDO
Se caracterizan por llevar el grupo carbonilo en un carbono primario ( extremo

de cadena que está unido como máximo a otro carbono ) .
26
Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbono

primario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O.
Su fórmula general es :
O
R C
H
que se suele escribir como R – COH , donde R representa cualquier radical orgánico
alifático o aromático.
Para nombrarlos se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo del que
procede por el sufijo -al , empezando a numerar la cadena por el extremo que lleva el
grupo carbonilo.
Si hay dos grupos carbonilo se utiliza el sufijo –dial .
También se puede usar para nombrarlos el sufijo -carbaldehído , excluyéndolo

de la cadena principal.
Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra metilal o formil ( ─ CHO )
Ejemplos :
O O O O
H C CH3 C C C
H H H H
Metanal CH 3 CHO Etanodial
Aldehído fórmico
Etanal
CHO CH 2 CH 2 CH 3 CHO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CHO Heptanal
Butanal
Cuando además del grupo COH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o

triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo carbonilo COH como función principal
y tomaremos como carbono 1 de la cadena aquél en el que se encuentra el grupo
aldehído.
Ejemplos :
O O CH 3
CH 2 CH C CH2 CH CH2 C
H H CHO CH CH 3
Propenal 3-Butenal 2-Metilpropanal
27
CH 3
O CHO CH 2 CH CH CHO CHO C CH2 CH3
CH C C
H 2-Pentenodial CH 3
Propinal
2,2-Dimetilbutanal
CHO CH CH 2 CH 2 CHO CH 3 CH2 CH CH2 CHO

CHO CHO La cadena principal es la
más larga que contenga
2-Formilpentanodial 2-Etilbutanodial más grupos principales ;
grupos CHO en este caso.
CH3 CH CH2 CHO CH 3 CH 2 CH CH 2 CHO
3-Ciclopentilbutanal 3-Fenilpentanal
CH 3 CH 2 CH 2 C C CHO
2-Hexinal
FUNCIÓN CETONA
Se caracterizan por llevar el grupo carbonilo en un carbono secundario ( que

está unido a otros dos átomos de carbono ).
O
Su fórmula general es : R C R'
que se suele escribir R ─ CO ─R’ , donde R y R’ representan a cualquier radical

orgánico.

secundario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O.
Para su nomenclatura se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo del

que procede por el sufijo -ona y anteponiendo un localizador ( si fuera necesario ) para
indicar el carbono carbonílico.
Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri ,

tetra , … delante de la terminación -ona , anteponiendo los localizadores necesarios de
cada uno de ellos.
28
Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra oxo delante del nombre del
hidrocarburo del que proceden , anteponiéndole , si fuera necesario , el localizador
correspondiente.
Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri ,

tetra , … delante del prefijo oxo , anteponiendo los localizadores necesarios de cada uno
de ellos.
Ejemplos :
O CH 3 CO CH 2 CH3 CH 3 CH 2 CH 2 CO CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3 CH 2 CO CH 3 CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3
Propanona Butanona 2-Pentanona
Oxopropano Oxobutano 2-Oxopentano
( Acetona ) na
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3 CH 3 CO CH 2 CO CH 2 CH 3
3-Pentanona 2,4-Hexanodiona
3-Oxo pentano 2,4-Dioxo hexano
O CH 2
C CH 2 C O O
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Ciclopropanona CH 2
Oxociclopropano
Ciclohexanona
Oxociclohexano
O
O CH 2
O O C C O
O
CH 2 CH 2 O
1,2-Ciclopentadiona 1,3-Ciclopentadiona 1,2,4-Ciclohexatriona
También se pueden nombrar con la palabra cetona precedida de los nombres de

los radicales unidos al grupo carbonilo. Así la propanona sería la dimetilcetona , la
butanona la etilmeticetona , etc …
Cuando además del grupo C=O hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o

triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo carbonilo C=O como función principal
y tomaremos como carbono 1 de la cadena el extremo que se encuentre más próximo al
grupo cetónico.
29
Ejemplos :
CH 3
CH 3 CO
CH 3 CO CH CH3 CH 3 CH CH CO CH 3
Fenilmetilcetona 3-Metilbutanona 3-Penten-2-ona

pentano
Metilbutanona
pentano
CH 3 CH C CO CH3 CH 3 CH CO CH 2 CH 3
CH2 CH 2 CH 3
CH 3
4-Metil-3-hexanona
3-Etil-3-pentenona
3-Etil-3-penten-2-ona
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por llevar , una o más
veces , el grupo funcional carboxilo o carboxílico:
O O
C C
O H OH
que se suele escribir como – COOH .
Responden pues a la fórmula general : R – COOH
donde R representa cualquier radical orgánico.
Debido a que emplea dos de sus valencias para unirse al oxígeno O y otra al
grupo hidroxilo OH , el carbono carboxílico es un carbono primario ( unido a un único
carbono de la cadena o a ninguno).

primario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O y otro átomo de H por un
grupo OH.
Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del hidrocarburo del que
proceden cambiando la terminación -o por -oico ( -dioico si son dos los grupos
carboxílicos que lleva ) .
30
También se pueden nombrar utilizando el sufijo -carboxílico , excluyendo el

grupo ácido de la cadena principal.
Cuando el grupo carboxílico se encuentra como cadena lateral se nombra con el

prefijo carboxi- precedido de un localizador que nos indica el carbono por el que se une
a la cadena principal
En algunos de ellos se admite el nombre tradicional ( ácido fórmico o

metanaoico , ácido acético o etanoico , ácido oxálico o etanodioico, ….. ) .
Ejemplos :
O O O
H C CH3 C CH3 CH2 C
OH OH OH
HCOOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico

Ácido fórmico Ácido acético
O O O O COOH CH 2 CH 2 CH 3
C C C CH2 C
HO OH HO OH
HOOC CH 2 CH 2 CH 3
HOOC COOH
Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido butanoico
Ácido oxálico Ácido malónico
O HOOC CH 2 CH CH 2 COOH
C
OH COOH
Ácido bencenocarboxílico Ácido 3-carboxipentanodioico
Ácido benzoico
Cuando además del grupo carboxílico COOH hay radicales ( ramificaciones ) o

dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo COOH como función
principal y tomaremos como carbono 1 el del grupo carboxílico.
Ejemplos :
CH 3 CH 3 O
O
CH2 CH C CH2 CH CH C
OH CH 3 CH CH COOH OH
CH3
Ácido propenoico Ácido 2,3-dimetilbutanoico Ácido 2-metil-3-butenoico
31
O CH 3 CH 2 CH CH 2 COOH
CH C C
OH CH 3
Ácido propinoico Ácido 3-metilpentanoico
CH 3 CH2 CH2 C C COOH COOH CH2 CH2 CH CH3
Ácido 2-hexinoico
Ácido 4-ciclopentilpentanoico
COOH
CH 3 CH2 CH CH2 CH 2 COOH

COOH CH CH3
Ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico Ácido 4-etil-5-hexenoico
A continuación veremos las sales de ácido y los ésteres como funciones

orgánicas oxigenadas derivadas de la función ácido carboxílico, que acabamos de ver.
FUNCIÓN SAL DE ÁCIDO
Se formulan como las sales de los ácidos inorgánicos. Consisten pues en la

sustitución del H del grupo carboxílico por un átomo de metal.
Si hubiese más de un grupo carboxílico se pueden sustituir más de un hidrógeno.
Se nombran como las sales de ácidos inorgánicos cambiando la terminación -ico

por -ato seguido de la partícula de y del nombre del metal , con indicación , si fuera
necesario , de la valencia con que actúa en números romanos y ente paréntesis
( notación de Stock ).
Ejemplos :
O KOOC CH 3 Cu ( CH 3 COO ) 2
CH3 C
O Na
Etanoato de sodio Etanoato de potasio Etanoato de cobre (II)
Acetato de sodio Acetato de potasio Acetato de cobre (II)
32
FUNCIÓN ÉSTER
Son compuestos orgánicos que resultan de la sustitución del H del grupo

carboxílico por un radical alquílico . Responden pues a la siguiente fórmula general:
O
R C
O R'
donde R es un radical orgánico que forma parte del ácido y R’ el radical alquílico y
suele escribirse como R – COOR’ .
Se nombran como las sales de ácidos cambiando el nombre del metal por el del
radical alquílico utilizado.
Ejemplos :
O O O
H C H C CH3 C
O CH3 O CH2 CH 3 O CH3
H COO CH3 H COO CH 2 CH 3 CH3 COO CH3

Etanoato de metilo
Metanoato de metilo Metanoato de etilo
Acetato de metilo
O O
CH 3 C CH3 CH2 C
O CH2 CH3 O
Etanoato de etilo
Acetato de etilo Propanoato de fenilo
O O
C CH2 CH CH2 C
O CH2 CH2 CH3 O CH 2 CH3
3-butenoato de etilo
Benzoato de propilo
O
CH 3 CH 2 COO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH C
O
Propanoato de butilo Propenoato de ciclopentilo
Por último , veremos las funciones orgánicas que tienen nitrógeno N en su grupo
funcional. Entre ellas estudiaremos aminas , amidas , nitrilos y nitroderivados.
33
FUNCIÓN AMINA
Se pueden considerar derivadas del amoníaco NH3 , al sustituir uno , dos o los
tres átomos de hidrógeno por radicales alquilos o arilos.
Las aminas se llaman primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno ,

dos o los tres átomos de hidrógeno , respectivamente.
Sus fórmulas generales son :

H H R''
R N H R N R' R N R'
R NH 2 R NH R'
Primaria Secundaria Terciaria
donde R , R’ y R” representan cualquier radical orgánico ( alquilo o arilo ).
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre de

hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno.
Si hay varios radicales (aminas secundarias y terciarias) se nombran estos en

orden alfabético y si los hay iguales usaremos los prefijos numerales di o tri.
Las aminas secundarias y terciarias también se pueden nombrar considerándolas

derivadas de la sustitución de la amina primaria más compleja que tenga el compuesto ,
indicando la posición de los radicales unidos directamente al átomo de nitrógeno
mediante la notación N , N’ , … como localizador.
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran

como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador
y el prefijo "amino-".
Ejemplos :
H CH 2 CH 3 CH 3
N H N H N CH3
CH3 CH 3 CH3
CH3 NH2 CH3 CH 2 NH CH3 CH3 N CH3
Metilamina
Etilmetilamina CH3
N- metiletilamina Trimetilamina
Metanamina
N- metiletanamina
34
CH 3 CH 2 CH 2 NH2 CH 3 CH 2 CH 2 NH CH3
Propanamina Metilpropilamina
N-metilpropilamina
Propilamina
N-metilpropanamina
NH2
CH3 CH 2 CH CH 2 CH 3
NH2
Fenilamina
Aminobenceno 3-aminopentano
(Anilina)
CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 N CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 NH2
Etilmetilpropilamina Octilamina
N-etil-N-metilpropilamina Octanamina
NH2
CH 3 CH CH NH2 NH
CH3 CH 3
Difenilamina
1,2-dimetilpropilamina Ciclohexilamina
FUNCIÓN AMIDA
Se pueden considerar derivadas funcionales de los ácidos carboxílicos , en los

que se sustituye el grupo OH por el grupo NH2 .
Su fórmula general es, pues :

O
R C
NH 2
donde R representa un radical orgánico.
Las amidas primarias ( las únicas que veremos ) se nombran utilizando el

nombre del hidrocarburo del que proceden terminado con el sufijo -amida.4
4
También podemos considerar que se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que
derivan por el sufijo –amida.
35
Si hubiera más de un grupo amida , se utilizarán los prefijos di , tri , ...delante

del sufijo amida.
También se pueden nombrar utilizando el sufijo carboxamida , cuando siendo el

grupo principal , no se considera formando parte de la cadena principal.
Como sustituyente el grupo NH2 ─ CO ─ puede designarse con el prefijo

carbamoil- .
Ejemplos :
O O
H C CH3 C CH 3 CH 2 CH 2 CONH2
NH2 NH2
Metanamida Etanamida Propanamida

Acetamida
O O O O O
C C C CH 2 C C
H2 N NH2 H2 N NH2 NH2
Etanodiamida Propanodiamida Benzamida
Cuando además del grupo amido CONH2 hay radicales ( ramificaciones ) o

dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo amido como función
principal y tomaremos como carbono 1 el que lleva el grupo amido.
La posición de los radicales unidos directamente al nitrógeno se indica con la

notación N , N’ , ....
Ejemplos :
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CONH2 CH CH 3 CH 3 CH CH CONH 2 CH 2 CH CONH2
2-Metilpropanamida 2,3-Dimetilbutanamida 2-Metilpropenamida
CH 3 CH 2 CH CH 2 CONH 2 CH 3 CH CH 2 CONH2
CH 3 Cl
3-Metilpentanamida 3-Clorobutanamida
O O
C CH 3 C
NH CH 3 NH
N-metilbenzamida N-ciclohexeniletanamida
36
FUNCIÓN NITRILO
Son compuestos que pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por

sustitución de tres átomos de hidrógeno de un carbono primario por un átomo de
nitrógeno.
Responden a la fórmula general R─ C ≡ N
donde R representa un radical orgánico.
También se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico H─ C ≡ N , por

sustitución del hidrógeno por radicales alquilos o arilos.
Se nombran con el sufijo -nitrilo a continuación del nombre del hidrocarburo del
que proceden.
También se puede utilizar el sufijo carbonitrilo , cuando siendo la función

principal , no se incluye en la cadena principal.
Como sustituyente , cuando el grupo nitrilo no sea la función principal, se utiliza

el prefijo ciano- para denominar el grupo CN.
También se pueden nombrar como derivados del ácido cianhídrico usando la

palabra cianuro seguido de la partícula de y del nombre de radical.
Ejemplos :
H C N CH 3 C N N C CH 2 CH 3
Metano nitrilo Etano nitrilo Propano nitrilo
Ácido cianhídrico Cianuro de metilo Cianuro de propilo
CN CH CH CN CN CN CH 3 CH CH 2 COOH
CN CN CN
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo Ácido 3-cianobutanoico
CH 3 CH 2 CH 2 CH C N
C N
CH 3 CH 2 CH2
Cianuro de fenilo 3-heptanocarbonitrilo
Benzo nitrilo
Cuando además del grupo CN hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples

enlaces en la cadena, elegiremos el grupo CN como función principal y tomaremos
como carbono 1 el que lleva el grupo nitrilo.
37
Ejemplos :
N C CH CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 2 CH CH C N
2-metilpropano nitrilo CH 3
2,3-dimetilpentano nitrilo
CH 3 CH CH CH 2 C N CH 3 CH 2 CH 2 C C C N
3-pentenonitrilo 2-hexinonitrilo
FUNCIÓN NITRODERIVADOS
Dentro de los compuestos orgánicos llamados nitroderivados vamos a distinguir

los nitrocompuestos , que se caracterizan por tener el grupo NO2 (grupo nitro ) y los
nitrosocompuestos , que se caracterizan por tener el grupo NO ( grupo nitroso ).
Para su nomenclatura , estos grupos se consideran siempre sustituyentes de la

cadena , empleándose los prefijos nitro- y nitroso- , anteponiéndoles los localizadores
que fueran necesarios.
Ejemplos :
CH 3 NO2 CH 3 CH 2 NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 NO 2
nitrometano nitroetano 1-nitropropano
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NO2 CH 3 CH 2 CH CH 3 NO2
1-nitrobutano
NO2
nitrobenceno
2-nitrobutano
NO2 NO2
CH 3 CH CH CH 3
NO2
NO2 NO2
1,2-dinitrobenceno NO2
1,2-dinitrobutano
o-dinitrobenceno 1,3-dinitrociclobutano
CH 3 NO CH 3 CH 2 NO CH 3 CH CH CH 3
nitrosometano nitrosoetano NO NO
1,2-dinitrosobutano
38
Cuando además del grupo NO2 (o el NO ) hay o dobles o triples enlaces en la

cadena, estos tienen preferencia sobre el grupo nitro o nitroso.
Ejemplos :
CH 3 CH CH CH 2 NO 2 CH 2 CH CH 2 NO 2
4-nitro-2-buteno 3-nitro-1-propeno
CH 3 CH CH NO 2 CH 3 C C CH CH CH 3
1-nitro-1-propeno NO2 NO2
4,5-dinitro-2-hexino
CH 3
O2 N NO2
CH 2 CH CH CH CH 2
NO2 NO
5-nitroso-1,3-pentadieno
2,4,6-trinitro-1-metilbenceno
2,4,6-trinitrotoueno (T.N.T.)
COMPUESTOS ORGÁNICOS CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES
Hasta aquí hemos ido viendo los principales grupos funcionales orgánicos , y
salvo algunos casos , se han presentado los compuestos propuestos como ejemplos con
un único grupo funcional característico. En este apartado veremos compuestos
orgánicos con más de un grupo funcional característico.
La denominación de un compuesto no consiste , en muchos casos , en la

aplicación de una regla automática , ya que pueden existir varias alternativas.
Para nombrar un compuesto que contenga en su estructura varios grupos

funcionales seguiremos los siguientes pasos , que después se explican:
1º .. Elegir la función principal , de entre las funciones que tenga el compuesto

2º .. Elegir la cadena principal
3º .. Numerar la cadena principal y los sustituyentes.
4º .. Formar el nombre.
Elegiremos como función principal la primera que nos encontremos yendo de arriba
hacia abajo en la Tabla I
Para elegir la cadena principal seguiremos los siguientes criterios y en este orden:
a) la que contenga el grupo funcional principal

b) la que contenga más grupos funcionales
c) la de mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto
d) la más larga
39
Tabla I
SUFIJO PREFIJO
Como grupo principal Como sustituyente
Compuestos Grupo Formando parte de No formando parte

funcional la cadena principal de la cadena principal
O
Ácido carboxílico Ácido ………-oico Ácido ……-carboxílico
C
OH
O
Éster C ….-oato de (alquilo) …-carboxilato de (alquilo) (Alquil)oxicarbonil-(1)
OR
O
Sales C …. -oato de (metal ) .…-carboxilato de (metal)
OM
O
Amidas C …. -amida … -carboxamida carbamoil-
NH 2
Nitrilos C N …. -nitrilo … -carbonitrilo ciano-
O
Aldehídos C …. -al …-carbaldehído formil-
H
O
Cetonas …. -ona oxo-
C
Alcoholes OH …. -ol hidroxi-
Fenoles OH …. -ol hidroxi-
Aminas NH2 …. -amina amino-
(alquil)oxi
Éter O epoxi
Doble enlace ….. -eno
Triple enlace ….. -ino
Derivados X fluoro- , cloro-

(2)
halogenados bromo-, iodo-
Nitrocompuestos NO 2 Nitro-
Nitrosocompuestos NO Nitroso-
Simple enlace …. -ano
(1) En los cuatro primeros términos se omite -il. Así es metoxicarbonil y no metiloxocarbonil, etoxi y no etiloxi ,
…..
(2) Donde X representa a un átomo de halógeno ( F , Cl , Br , I )
40
Una vez elegida la cadena principal , se comienza a numerar por el extremo en el que
consiga asignar localizadores menores , según el siguiente criterio:
a) al grupo principal
b) a los restantes grupos funcionales
c) a los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opción , menor al
doble enlace.
d) a los sustituyentes.
Ejemplos :
O
CH C CH CH2 C COOH CH OH CH 2 CH 3
H
Ácido 2-hidroxibutanoico
Ácido 2-butanoloico
3-fenil-4-pentinal
COOH CH CH2 CH2 CHO

CHO CHOH CH CH CH 3
2-hidroxi-3-pentenal
Ácido 2-ciclohexilpentanaloico
OH
Cl
CH 3
CH 2 CH CH 3
HO OH CH 3 CH 2 CH CH 2 CO CH3
2-metil-1,3,5-bencenotriol 6-cloro-4-metil-2-heptanona
NH CO CH 3 CH 3 C CH 2 CO CH 2 COOH
CH 2 CH 3
N-feniletanamida Ácido 5-metil-3-oxo-4-heptenoico
CH 3 CH 2
CH 2 CH 2OH
CH2OH CH CH CH CHO
CH 3 C OH CH 2 CO CO CH3
NH2 NH2
3-metil-5,6-dioxo-1,3-heptanodiol 3,4-diamino-2-etil-5-hidroxi-pentanal
3,4-diamino-2-etil-5-pentanolal
41
CH C CH CH 2 OH CH 2 CONH2
CH3 CHOH C C CH CH 2 CH3
Ácido 3-etil-6-hidroxi-4-heptinamida
2-fenil-3-butinol CHCl
CH 2 CH NH2
CH3 CHOH COOH CH 2 CH NH2

Ácido 2-propanol-oico CH 2
Ácido 2-hidroxipropanoico
( Ácido láctico ) 1,2-diamino-3-clorociclohexano
O NH2
O
CH 3 C CHOH C CH 3 CH3 CO CH CH 2 COOH
N
CH 3
2-hidroxi-3-oxo-N,N-dimetilbutanamida Ácido 3-amino-4-oxopentanoico
CH 3 CH 2 CH 2OH NH2
CH 3 CO C CH 2 CH 3 C OH CH 2 CO CO CH CH3
Metilbutenona 7-amino-3-metil-5,6-dioxo-1,3-octanodiol
CH 3 CHOH Br
CH 3 CH CH C C CONH 2 CH3-CO- CH2-CHO
CH3 Br
2,2-dibromo-6-hidroxi-3,5-dimetil-3-heptenamida 3-oxobutanal
3-butanonal
CH3-CHOH-CH2-CH2– COOH CH 2OH CO CH CH 2 CH

CH 3
Ácido 4 -hidroxipentanoico
3-metil-2-oxo-1-pentanol
42
Solución de los ejercicios de recapitulación de Hidrocarburos:
1…Formular los siguientes compuestos:
a) CH 3 CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
c) CH 3 CH CH 2 CH 3 d) CH3 C CH 3
CH 3 CH 3
e) CH 2 CH CH 3 f) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 3
g) CH C CH CH 3 h) CH 2 CH CH CH CH CH 2
CH 3
CH 3
i) j) CH 2 C CH 3
C H3 C CH 2 CH CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH3
CH 3 CH
k) CH 2 CH C CH 3 l) CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 CH CH3
CH 3 CH 3
m) CH 3 CH 2 CH 3 n) CH C CH 2
2 C
CH 3 CH2 C CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2
CH 2 CH 3
43
ñ) o) CH 2 CH3
CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
C
CH C CH CH CH C CH
CH CH
CH C CH 2 CH3
CH
p) CH 2 CH CH CH CH CH CH CH CH 3 q)
CH 3 CH 2 CH 3
r) CH 2 CH CH CH CH CH2 CH 2 CH 3 s)
CH3
CH 3
2…Nombrar los siguientes compuestos:
a) 2,2,3,4-tetrametilhexano b) 2-etil-4-metil-1-penteno
c) metilpropano d) 4,7-dimetil-1-octino
e) butano f) 1,4-pentadiino
g) 2-metilpentano h) 1,3-ciclohexadieno
i) 4,5-dimetilciclohexeno j) 1-penten-4-ino
k) metilbutano l) 7-metil-2,4-heptadieno
m) 1,2-ciclopentadieno n) 3,4-dimetil-1,5-heptadieno
ñ) 4,6-octadien-1-ino o) orto-dimetilbenceno
p) 3,4-dietil-2-metil-hexano q) 3-propil-1-hexeno
r) 2,3,4-trimetilhexano s) butatrieno
44

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IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09

La parte de la Química que estudia esos compuestos es la Química Orgánica o

El número de compuestos orgánicos conocidos ( unos tres millones ) es muy

El carbono actúa como tetravalente en los compuestos orgánicos ; sus enlaces

Enlace simple Enlace doble Enlace triple

Las ramificaciones llevan cadenas laterales como si fuesen ramas de la cadena

En resumen, se tomará como cadena principal la que tenga el mayor número

En muchos compuestos , los extremos de la cadena aparecen unidos entre sí

Para el establecimiento de las fórmulas de los compuestos orgánicos debemos

En Química Orgánica, no obstante, el llegar al conocimiento de la fórmula

Así por ejemplo, si un hidrocarburo posee la fórmula empírica CH2 y la masa

dado que la masa empírica CH2 ( 14 u ) cabe cuatro veces en la molecular ( n = 4 ).

En estos apuntes utilizaremos , preferentemente , las fórmulas semiestructurales

Las cinco fórmulas desarrolladas anteriores se corresponden con las siguientes

Son compuestos formados exclusivamente por átomos de C e H.

Los hay de varios tipos:

a. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA

a1. ALCANOS o HIDROCARBUROS SATURADOS o DE SIMPLE ENLACE

Todos los carbonos de la cadena se unen entre sí por enlace simple.

Responden a la fórmula molecular CnH2n+2 , siendo n el número de átomos de

Se nombran con un prefijo indicativo del número de átomos de carbono:

Met … 1 átomo de C Hex … 6 átomo de C

seguido del sufijo o terminación -ano.

F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre

F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre

a2. HIDROCARBUROS INSATURADOS

a2.1. ALQUENOS o HIDROCARBUROS DE DOBLE ENLACE

También llamados Hidrocarburos etilénicos u Olefinas.

F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre

Pueden tener más de un doble enlace entre distintas parejas de átomos de

Propadieno 1,2-butadieno 1,3-butadieno

a2.2. ALQUINOS o HIDROCARBUROS DE TRIPLE ENLACE

También llamados Hidrocarburos acetilénicos.

F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre

F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre

Pueden tener más de un triple enlace entre distintas parejas de átomos de

Un radical es un átomo o grupo de átomos que poseen un electrón no apareado ,

Y en concreto , un radical alquílico es el grupo de átomos que se obtiene cuando

Se denominan igual que el hidrocarburo del que proceden , cambiando la

Los hidrocarburos de cadena ramificada tienen unido a su cadena principal

Para nombrarlos se sigue las reglas siguientes:

2. Numerar la cadena principal, que consiste en asignar números correlativos a los

3. Los radicales se nombran anteponiéndoles un localizador que indica su posición en

4. Si existen dos radicales en el mismo átomo de carbono se repite el número

6. El nombre del hidrocarburo lo constituye el de la cadena principal precedido del

7. Cuando hay dos o más radicales diferentes en el compuesto se deben nombrar

Para acabar este apartado de Hidrocarburos de cadena abierta hemos de tener en

CH2 CH C C CH CH2 CH C C C CH CH2

CH2 CH 3 CH C C CH3 CH2 CH3

CH2 CH 3 CH C C CH2 CH3

b. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

Existen muchos compuestos orgánicos en los que el último carbono se enlaza

Dicho lo anterior, dividiremos los hidrocarburos de cadena cerrada en dos

b.1. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ALIFÁTICOS

Veremos en este apartado los cicloalcanos , cicloalquenos y cicloalquinos

Se trata de los mismos hidrocarburos estudiados en el apartado anterior pero de

Es usual representarlos por la correspondiente figura geométrica ( triángulo para

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Pueden tener ramificaciones y más de un doble o triple enlace.

Conviene no olvidar que en cada vértice de las figuras geométricas anteriores

Al igual que en los hidrocarburos de cadena abierta , existen radicales

b.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Este grupo lo constituyen el benceno ( 1,3,5-ciclohexatrieno ) y sus derivados.