P. 1
Apuntes_Formulacion_Organica

Apuntes_Formulacion_Organica

|Views: 16.645|Likes:
Publicado porJuanjo López

More info:

Published by: Juanjo López on Jan 31, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/20/2015

pdf

text

original

Son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por llevar , una o más
veces , el grupo funcional carboxilo o carboxílico:

que se suele escribir como – COOH .

Responden pues a la fórmula general : R – COOH

donde R representa cualquier radical orgánico.

Debido a que emplea dos de sus valencias para unirse al oxígeno O y otra al
grupo hidroxilo OH , el carbono carboxílico es un carbono primario ( unido a un único
carbono de la cadena o a ninguno).

Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbono
primario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O y otro átomo de H por un
grupo OH.

Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del hidrocarburo del que
proceden cambiando la terminación -o por -oico ( -dioico si son dos los grupos
carboxílicos que lleva ) .

Fenilmetilcetona

3-Metilbutanona
pentano

3-Penten-2-ona

4-Metil-3-hexanona

CO

CH3

3

CH

CO

CH3CHCH

3

CH

CO

CH3

CH2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

CO

CH3

CH3

CH

2

CH

3

CH

CO

CH3CHC

3

CH

3-Etil-3-penten-2-ona

3-Etil-3-pentenona

Metilbutanona
pentano

IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09

31

También se pueden nombrar utilizando el sufijo -carboxílico , excluyendo el
grupo ácido de la cadena principal.

Cuando el grupo carboxílico se encuentra como cadena lateral se nombra con el
prefijo carboxi- precedido de un localizador que nos indica el carbono por el que se une
a la cadena principal

En algunos de ellos se admite el nombre tradicional ( ácido fórmico o
metanaoico , ácido acético o etanoico , ácido oxálico o etanodioico, ….. ) .

Ejemplos :

Cuando además del grupo carboxílico COOH hay radicales ( ramificaciones ) o
dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo COOH como función
principal y tomaremos como carbono 1 el del grupo carboxílico.

Ejemplos :

Ácido propenoico

Ácido 2,3-dimetilbutanoico

Ácido 2-metil-3-butenoico

CH

CH3CH

CH3CH3

COOH

CHCO

2

CH

OH

CH

CO

2

CH

CH

3

CH

OH

Ácido metanoico

OH

CO

H

Ácido fórmico

OH

CO

3

CH

Ácido etanoico
Ácido acético

OH

CO

3

CH

2

CH

Ácido propanoico

HCOOH

3

CH

COOH

COOH

3

CH

2

CH

CCO

O

OH

HO

Ácido etanodioico
Ácido oxálico

C

CO

O

OH

HO

2

CH

Ácido propanodioico
Ácido malónico

HOOCCOOH

CH3

CH2CH2

COOH

HOOC

CH3

CH2CH2

Ácido butanoico

HOOC

COOH

CH

2

CH

2

CH

COOH

Ácido 3-carboxipentanodioico

OH

CO

Ácido bencenocarboxílico
Ácido benzoico

IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09

32

A continuación veremos lassales de ácido y losésteres como funciones
orgánicas oxigenadas derivadas de la función ácido carboxílico, que acabamos de ver.

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->