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Apuntes_Formulacion_Organica

Apuntes_Formulacion_Organica

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Se caracterizan por llevar el grupo carbonilo en un carbono secundario ( que
está unido a otros dos átomos de carbono ).

Su fórmula general es :

que se suele escribir R ─ CO ─R’ , donde R y R’ representan a cualquier radical
orgánico.

Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbono
secundario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O.

Para su nomenclatura se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo del
que procede por el sufijo -ona y anteponiendo un localizador ( si fuera necesario ) para
indicar el carbono carbonílico.

Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri,
tetra , … delante de la terminación -ona , anteponiendo los localizadores necesarios de
cada uno de ellos.

Propinal

2-Pentenodial

C

CH

CO
H

CH

CH2CH

CHO

CHO

C

2

CH

CH3

CHO

CH3

3

CH

2,2-Dimetilbutanal

CH

2

CH

CHO

CHO

2

CH

CHO

2-Formilpentanodial

3

CH

CH

2

CH

CHO

2

CH

CHO

2-Etilbutanodial

La cadena principal es la
más larga que contenga
más grupos principales ;
grupos CHO en este caso.

2

CH

CCHO

C

2

CH

3

CH

2-Hexinal

CH

2

CH

CHO

3

CH

2

CH

3-Fenilpentanal

CH

2

CH

CHO

3

CH

3-Ciclopentilbutanal

IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09

29

Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra oxo delante del nombre del
hidrocarburo del que proceden , anteponiéndole , si fuera necesario , el localizador
correspondiente.

Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri,
tetra , … delante del prefijo oxo , anteponiendo los localizadores necesarios de cada uno
de ellos.

Ejemplos :

También se pueden nombrar con la palabra cetona precedida de los nombres de
los radicales unidos al grupo carbonilo. Así la propanona sería la dimetilcetona , la
butanona la etilmeticetona , etc …

Cuando además del grupo C=O hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o
triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo carbonilo C=O como función principal
y tomaremos como carbono 1 de la cadena el extremo que se encuentre más próximo al
grupo cetónico.

Propanona

Butanona

Oxopropano

3

CH

C

3

CH

O

( Acetona )

3

CH

CO

CH3CH2

3

CH

CO

CH3

CH2

3

CH

CO

CH3CH2CH2

3

CH

CO

CH3

CH2

CH2

2-Pentanona

Oxobutano
na

2-Oxopentano

3

CH

CO

CH3

CH2

CH2

3-Pentanona
3-Oxo pentano

3

CH

CH3

CH2

CH2

CO

CO

2,4-Hexanodiona
2,4-Dioxo hexano

O

Ciclopropanona
Oxociclopropano

O

O

Ciclohexanona
Oxociclohexano

1,3-Ciclopentadiona

1,2-Ciclopentadiona

O

O

O

1,2,4-Ciclohexatriona

C

CH2

CH2CH2

C

O

O

O

CH2
CH2CH2

CH2

CH2

C

O

CH2CH2

C

IPFA de Cádiz Departamento de Física y Química Formulación orgánica Curso 08-09

30

C

O

OH

O

C

O

H

Ejemplos :

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