PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I CURSO 2005-2006 GRUPOS A1 y A2

Las sesiones de prácticas se llevarán a cabo en los Laboratorios de Química Orgánica de la Facultad de Química situados en planta baja del Bloque F. Para cualquier consulta debe contactarse con los profesores de estos grupos: Grupo A1: Antonio Abad Somovilla (antonio.abad@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h Grupo A2: Consuelo Agulló Blanes (consuelo.agullo@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h

NORMAS GENERALES
La duración de cada sesión de prácticas será de cuatro horas. Cada alumno deberá realizar las sesiones con el grupo en el que está matriculado siguiendo el calendario fijado. Las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad deberán ser debidamente justificadas. Al alumno se le asignará un puesto de trabajo, que mantendrá durante todas las sesiones. El alumno deberá conocer y respetar las normas de seguridad indicadas en el anexo “Normas de seguridad para la estancia en el laboratorio”. Para el trabajo de laboratorio el alumno deberá ir provisto obligatoriamente de: -Bata -Gafas de seguridad -Guantes de goma -Espátula La preparación del cuaderno de laboratorio se llevará a cabo según las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Es condición indispensable para comenzar una sesión que el alumno esté en posesión del cuaderno de laboratorio con la práctica debidamente preparada. Al principio de cada sesión se realizará una exposición sobre la práctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos. Tanto al empezar la sesión de prácticas como al finalizarla se deberán llevar a cabo las tareas generales asignadas y se efectuará un recuento del material por puesto de trabajo, dejando el material que sobre en el lugar indicado a tal fin. En caso que falte material se comprobará en primer lugar si está entre el material sobrante y de no encontrarlo se solicitará al profesor. Al final de cada práctica se entregarán los resultados al profesor en las fichas disponibles a tal fin: taquilla, grupo, compuesto/s (nombre y fórmula), cantidad, rendimiento y punto de fusión o punto de ebullición). También se llevará a cabo la limpieza del puesto de trabajo.

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5) Los frascos de reactivos y disolventes deben cerrarse inmediatamente después de su uso. especialmente antes de su uso a vacío o a presión. 11) No deberán manipularse jamás productos o disolventes inflamables en la proximidad de mantas y placas calefactoras calientes. ¡EL INCUMPLIMIENTO DE CUALQUIERA DE ESTAS NORMAS PODRÁ IMPLICAR DESDE UNA SERIA AMONESTACIÓN HASTA LA EXPULSIÓN DEL ALUMNO DEL LABORATORIO! 1) Cuando un estudiante entre por primera vez en el laboratorio debe localizar: Salidas de Emergencia. Si han de usarse pipetas. debe manejarse en vitrina.ej. 2) Queda terminantemente prohibido fumar o consumir alimentos en el laboratorio. No utilizar los reguladores eléctricos a más de media potencia sin consultar con el profesor. 4) Los guantes deberán usarse siempre durante la manipulación de productos o material que los contenga. En el caso de mezclas de clorados y no clorados verter la mezcla en el bidón de clorados. es decir. 12) No tener jamás enchufadas mantas o placas calefactoras en vacío. deberá verificarse que el montaje.) al que calentar. nunca en las pilas. Hay que evitar la inhalación de vapores tanto de sólidos como de líquidos. b) Residuos sólidos: en las papeleras. 14) ¡¡No abandonar jamás el puesto de trabajo mientras se esté llevando a cabo alguna reacción o destilación!! 2 . etc. utilícense las peras de goma apropiadas. Lavaojos. c) Material de vidrio roto y capilares en los recipientes correspondientes dispuestos a tal fin. 7) Debe revisarse el material de vidrio para comprobar posibles fisuras.) es necesario mantener perfectamente limpio y seco el puesto de trabajo y el material asignado. sin un recipiente (vaso. 6) Deben utilizarse embudos de vidrio para el trasvase de líquidos. 10) Los disolventes orgánicos no deben calentarse nunca directamente sino por medio de baños de agua alejados de la fuente de calor y se deben manipular siempre en matraces erlenmeyers o tubos de ensayo. nunca en vasos de precipitados. En caso de rotura de termómetros. Extintores y manta ignífuga. Con objeto de evitar contaminaciones no se debe salir del laboratorio con los guantes puestos. matraz. Cl3CH y CH2Cl2) y no clorados. Si algún producto desprende vapores tóxicos. 8) Los residuos o material desechable deben separarse de la siguientes manera: a) Disolventes: se verterán en los bidones correspondientes teniendo en cuenta que se deben separar según su composición en clorados (p. Antes de comenzar la calefacción. reguladores. Por tanto deben usarse gafas graduadas y gafas de seguridad adecuadas. avisar al profesor para eliminar el mercurio. Duchas de Emergencia. 13) En los montajes de reflujo y destilaciones deberá añadirse el germen de ebullición (“plato poroso”) en frío. En caso de rotura se comunicará al profesor para reponerlo en el puesto de trabajo.NORMAS DE SEGURIDAD PARA LA ESTANCIA EN EL LABORATORIO Las siguientes normas son de obligado y estricto cumplimiento y por tanto deben ser memorizadas y seguidas en todo momento por el alumno. Si algún líquido o sólido se derrama se deberá limpiar inmediatamente de la forma adecuada. estén bien ajustadas. etc. No pipetear jamás líquidos con la boca. particularmente que las juntas esmeriladas. 3) La bata y las gafas de seguridad deberán usarse en todo momento durante la estancia en el laboratorio. 9) Dado que se usa material eléctrico (mantas. Las lentes de contacto pueden resultar muy peligrosas en caso de salpicaduras accidentales a los ojos. La manipulación de cualquier elemento de dicho material deberá hacerse con el aparato en cuestión a temperatura ambiente y desconectado de la red.

en la que se presentarán de una forma ordenada y completa los siguientes puntos: 1. 4.es) c) Relaciones molares entre sustrato/s y reactivo/s (y disolventes) d) Precauciones especiales: operaciones en vitrina. Adjuntar la información que se recoge en “International Chemical Safety Cards” en la página web del Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales (http. Observaciones experimentales. mecanismos de reacción. con las modificaciones que se incluyan si es el caso. siempre puesto al día. utilidad del producto. La información necesaria para este apartado se encuentra en los libros de teoría y en algunos libros de prácticas. Deberá incluir los siguientes apartados: a) Material necesario. rendimiento y características del producto/s obtenidos 5. e) Protocolo experimental. b) Datos de reactivos. Es conveniente dejar espacios en blanco al final de los distintos apartados para poder incluir anotaciones o aclaraciones posteriores. utilización de material seco. Los montajes o tablas pueden incluirse fotocopiados. Procedimiento experimental: el indicado en el cuaderno de prácticas. B) Información a cumplimentar durante el desarrollo de la práctica. disolventes y productos. 6. posibles reacciones secundarias etc. etc. cantidad obtenida. Comentarios y conclusiones.//www. en el que se indique la composición probable al finalizar cada operación hasta la obtención del producto final. Bibliografía 3 . 2. Se redactará a mano con letra clara y ordenadamente.mtas. en un cuaderno nunca en hojas sueltas. fórmula.PREPARACIÓN DEL CUADERNO DE LABORATORIO. Introducción y objetivos: Información teórica sobre el tipo de proceso a llevar a cabo. 3. El cuaderno de laboratorio deberá estar en posesión del alumno durante toda su estancia en el laboratorio. En la redacción del cuaderno de laboratorio se distinguirán dos partes: A) Preparación previa de la práctica. f) Esquema de separación: Diagrama de flujo con fórmulas. Resultados: Indicando el nombre.

2001. 2ª Edición . 1989 “Handbook of Chemistry and Physics”.W. Barcelona. A. McEwen. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P. Barcelona.Moody. Pub. Hannaford.L.L. C. Boca Raton 2001 “The Merck Index”. Furniss. Ed.R. "Química Orgánica Experimental". Philadelphia. Alhambra. Inc. H.S. D. 1976. Blacwell SCi. Neckers.1991.C. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Oxford.. G.E. Lampman and G.J. Madrid.S. Madrid.G. R. Palleros. “Experimental Organic Chemistry” L.A. CRC Press.D. Reverté. Kriz. Editorial 4 .J. Merck and Co. Ed. Whitehouse Station. Durst y G. 1998 " Experimental Organic Chemistry". Editorial Eunibar. Texbook of Practical Organic Chemistry. B. Tatchell. Síntesis. J. "Química Orgánica Experimental"D. "Curso Práctico de Química Orgánica" R.A. Marcial-Lefebre. Pavía. Smith. Academic Press.G. John Wiley and Sons. P. A.S. Csákÿ. Vanderwert y W. Pavia. Brewster. G. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". New York. Ikan. NJ. 1979. Longman. 553. Mohrig y D. Kriz Jr. G. 1989 (Capítulo 6). M. R. Gokel.D.BIBLIOGRAFÍA "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". 1965. Depreux. Journal of Chemical Education 1988.M.M. Lampman. Ed. Bethegnies and A. G. Ed. 65. Saunders Company.R.W. 2000 " Natural Products". Wadsworth Publishing Company .M. Harwood and C. 1985 "Vogel´s. Martínez Grau y A.

Caso de ser mayor el número de estudiantes propuestos que el número de matrículas que pueden otorgarse.. 3.SISTEMA DE EVALUACIÓN Se consideran los siguientes apartados: 1. el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos. 5 . 2. dependiendo de la participación en la presentación y discusión de las prácticas.Obtener la calificación de sobresaliente y ser propuesto por el profesor responsable del grupo a esta calificación. Exámenes (30% de la nota final). Se podrá obtener hasta un máximo de 1 punto. se realizará un examen escrito para determinar que estudiantes de los propuestos obtienen finalmente la calificación de MH. a añadir a la nota obtenida según los apartados anteriores. Diario de laboratorio (25% de la nota final). 4. Que el número de estudiantes propuestos para MH en los diferentes grupos de prácticas no supere el número máximo de matriculas de honor que pueden otorgarse en la asignatura. c. NOTA: Para poder obtener la calificación de MATRICULA DE HONOR (MH) se deberán cumplir las siguientes condiciones: a. Trabajo de laboratorio y resultados obtenidos (45% de la nota final). b. Se tendrá en cuenta tanto la observación de las normas de seguridad y la aptitud como la preparación.

3. PURIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS Objetivos. Añadir poco a poco porciones de agua caliente. se pesan para determinar el rendimiento de la cristalización. Una vez adicionado el carbón activo.A. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente y separar los cristales filtrando por succión. New York. 1. M. R. John Wiley and Sons.PRACTICA ORGÁNICOS. utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. 8 y 9). Editorial 6 . agitando hasta total disolución. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo (aproximadamente 30 g). Si el sólido comienza a cristalizar en el filtro o en el vástago del embudo. Destilación de acetato de etilo Se llevará a cabo la purificación de acetato de etilo (50 mL) por destilación simple. Purificación mediante la técnica de destilación de un compuesto líquido (acetato de etilo). Determinación del punto de ebullición. 1. 1998 (Capítulos 7. Martínez Grau y A. Añadir aproximadamente 40 mL de agua y calentar la mezcla hasta ebullición.1. Una vez secos los cristales. 2000 (Unidades 4 y 6). 1. Síntesis. D. 1. Determinación de puntos de fusión.G. Purificación mediante la técnica de recristalización de un compuesto sólido (ácido benzoico) Valoración de la eficacia del proceso de purificación. Csákÿ. Madrid. mediante la determinación del punto de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. Palleros. retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. "Experimental Organic Chemistry". añadir una pequeña cantidad de agua a ebullición para redisolverlo (la disolución filtrada debe ser transparente y lo suficientemente concentrada como para que el sólido cristalice al enfriar). Se determinarán los puntos de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. y se determinará experimentalmente su punto de ebullición. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica".2. Recristalización de ácido benzoico en agua Pesar 2 g de ácido benzoico y transferirlo a un erlenmeyer de 250 mL.

La mezcla se calienta (a un 30% de la potencia de la manta eléctrica) y se destila el éter dietílico. El alcohol bencílico se pesa y se calcula el porcentaje de alcohol puro recuperado. se pesan y se calcula el porcentaje de ácido puro recuperado. Los cristales obtenidos se recogen por filtración a vacío. 2. La fase orgánica resultante se lava una vez con 20 mL de agua. 2.1. La disolución se deja enfriar a temperatura ambiente. y se dejan secar hasta la siguiente sesión de prácticas. el residuo que queda en el balón se destila. Extracción líquido-líquido 50 mL de una disolución de éter dietílico que contienen 5 mL de alcohol bencílico y 5 g ácido benzoico se transvasan. Madrid. Aislamiento y caracterización de un compuesto líquido. de los componentes de una mezcla compuesta por ácido benzoico y alcohol bencílico. El ácido benzoico precipitado se filtra a vacío.3. Seguidamente. El embudo se deja reposar y. y se lava la superior orgánica con 20 ml de disolución saturada de NaCl en agua. Aislamiento y caracterización del ácido benzoico La solución acuosa básica se acidula con HCl concentrado (gota a gota y con agitación) hasta pH 2-3. se combinan las fases acuosas y se reservan para continuar en el apartado 2. Csákÿ. Una vez finalizada la extracción. y luego se enfría con un baño de hielo-agua durante unos 10 minutos para que la cristalización sea completa. Cuando deja de destilar el éter. se lavan con pequeñas porciones de agua fría.A. con ayuda de un embudo cónico. SEPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA BINARIA Objetivos. La disolución etérea obtenida en el apartado 2. 1998 (Capítulos 6 y 7) Martínez Grau y A.2. agitando y abriendo la llave de forma alternativa. La disolución anterior se extrae con aproximadamente 20 mL de disolución NaOH/H2O 2N.2. se desecha la acuosa. M. Separación. calentando a una potencia del 90%. Síntesis. se separan las fases. siguiendo el mismo procedimiento. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". 2.1. EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO. basada en el carácter ácido de uno de los componentes.G. Aislamiento y caracterización de un compuesto sólido. (Se continua en el apartado 2. una vez se han separado las dos fases claramente. recogiendo el destilado en un vial previamente tarado. se lava con un poco de agua fría y se recristaliza disolviéndolo en la menor cantidad de agua a ebullición. Aislamiento y caracterización del alcohol bencílico. las fases se separan y la orgánica se transvasa a un erlenmeyer de 100 mL y se seca con MgSO4 anhidro. Editorial 7 .PRÁCTICA 2.3). a un embudo de decantación. se saca la fase inferior quitando el tapón y abriendo la llave con cuidado. se filtra por gravedad a un matraz de fondo redondo al que se le añaden unas piedras de porcelana porosa y se monta un sistema de destilación. Finalmente. mediante extracción líquido-líquido. La fase orgánica se vuelve a extraer dos veces más. Se determina entonces el punto de fusión.

se filtran y se concentran a sequedad en el rotavapor. Se seca el producto y se calcula el porcentaje de cafeína en el té. La disolución se extrae tres veces con porciones de 10 mL de acetato de etilo o diclorometano. se lavan con salmuera. mediante una extracción sólido-líquido. secar sobre sulfato sódico anhidro. seguida de una extracción líquido-líquido. Aislamiento de la cafeína de las hojas de té. Aislamiento de la cafeina del té En un vaso de precipitados de 400 mL se calienta a ebullición. PRÁCTICA 3. lavarlos con salmuera. R. Extraer tres veces con porciones de 10 mL de diclorometano. Los extractos reunidos se secan sobre sulfato sódico anhidro y se concentran a presión reducida. Objetivos. reservandose el residuo obtenido para el análisis cromatográfico." Experimental Organic Chemistry". Se reúnen las fases Cafeína orgánicas. 3. El residuo que queda en el matraz contiene la cafeína.2. 3. ENSAYOS DE EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE DISTINTAS FUENTES. Extracción de la cafeína de la Coca Cola: Medir 20 mL de Coca Cola y transvasarla a un embudo de decantación. filtrar y eliminar el disolvente a presión reducida. John Wiley and Sons. AISLAMIENTO DE LA CAFEÍNA DEL TÉ. Ensayos de extracción de la cafeina de distintas fuentes. D. 2000 (Unidad 5). A continuación se filtra la mezcla en caliente a N N O vacío sobre una capa fina de celite. Extracción de la cafeína de un café soluble: En un erlenmeyer de 50 mL se introduce una cucharadita de café soluble (utilizar un frasco recientemente abierto) y se disuelve en 20 mL de agua. Reunir los extractos. Si se desea se puede llevar a cabo una purificación adicional por sublimación. 5 g de carbonato N N cálcico en polvo y 100 mL de agua. que se purifica por cristalización de acetona (ó de acetona-éter de petróleo). se secan sobre sulfato sódico anhidro. Se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente CH3 y se extrae tres veces con porciones de 20 mL de acetato de etilo. 8 . Palleros. New York. una mezcla de 5 g de hojas de té. Cristalización con un disolvente orgánico y/o una sublimación para purificar la cafeína aislada. Reservar el producto para el análisis cromatográfico.1. durante O CH3 H3C aproximadamente 20 minutos. Análisis por cromatografía de capa fina de la cafeína obtenida de distintas fuentes. Pesar el residuo obtenido para determinar el contenido de cafeina en la Coca Cola.

agitando manualmente para facilitar la disolución de los componentes activos en la mezcla de disolventes. R. El filtrado se transfiere a un embudo de decantación y se extrae rápidamente con tres porciones de NaOH al 5%. O H3C N N CH3 Cafeína CH3 N N NHCOCH3 Hemicraneal: O OH Acetamidofenol Procedimiento. 1998 (Capítulo 10) Martínez Grau y A. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". Academic Press. SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DEL HEMICRANEAL. 9 .1991.A. Ikan.G. Csákÿ. Determinar el contenido de cafeína en el comprimido de hemicraneal. Por otro lado. de los componentes activos mayoritarios del Hemicraneal. se seca sobre sulfato sódico anhidro y se evapora el disolvente. se filtran y se concentran en el rotavapor. la fase orgánica que se había guardado se lava con salmuera. Se tritura una tableta de Hemicraneal y se suspende en 10 mL de metanol y 40 mL de acetato de etilo. mediante extracción líquido-líquido. M. Anotar las diferencias observadas. La mezcla resultante se filtra por gravedad para separar el residuo amarillo insoluble. Síntesis. en base a las diferentes propiedades ácido base de dichos componentes. quedando un residuo de cafeína que se puede purificar como en la práctica anterior. La fase orgánica se guarda para su posterior procesado y la disolución acuosa básica. Objetivos. se secan sobre sulfato sódico anhidro. del café soluble y de la Coca Cola. PRÁCTICA 4. Madrid. Separación. que se puede purificar por cristalización de agua. Las fases orgánicas reunidas se lavan con salmuera. se acidifica con HCl concentrado y se extrae con tres porciones de 20 mL de acetato de etilo. 2ª Edición . obteniéndose el acetamidofenol como un sólido. Se calcula el contenido de paracetamol en la tableta de hemicraneal y se determina su punto de fusión.Análisis cromatográfico de la cafeína. Editorial "Natural Products". Se compara por cromatografía de capa fina la cafeína aislada del té.

G. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica".A. Análisis comparativo por cromatografía de capa fina del paracetamol. Ikan. Se deja enfriar y se separa el sólido formado por filtración a vacío. D. se deja enfriar la disolución. Una vez adicionado el carbón activo. REACCIÓN DE ACETILACIÓN DE UNA AMINA. R. Síntesis del p-acetamidofenol (paracetamol). y entonces se puede sumergir en un baño de hielo-agua para completar la cristalización. en porciones de unos 10 mL. Csákÿ. Una vez filtrado el carbón activo. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo. 1998 (Capítulo 10). Palleros. Editorial Síntesis. 2000 (Unidad 5). Una vez seco el producto. M. NH2 CH3COOCOCH3 NHCOCH3 + CH3COOH OH OH Procedimiento. New York. PRÁCTICA 5. R. mediante reacción de acetilación del p-aminofenol. Madrid. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. La mezcla resultante se calienta a reflujo hasta que se disuelva completamente el contenido del matraz (aproximadamente 15 minutos). se determina el rendimiento. " Natural Products". OBTENCIÓN DE PARACETAMOL Objetivos. " Experimental Organic Chemistry". lavándolo varias veces con agua fría. Tras 10 minutos en el baño de hielo-agua se procede a filtrar el paracetamol cristalino a vacío. retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor.Análisis cromatográfico: El análisis cromatográfico de los productos aislados en esta práctica se efectuará al finalizar la práctica siguiente. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 mL de anhídrido acético y 4 g de p-aminofenol. utilizando un embudo cónico y un filtro doble de pliegues. 2ª Edición . El producto obtenido se recristaliza disolviéndolo en la mínima cantidad de agua a ebullición.1991. 10 . Martínez Grau y A. Análisis cromatográfico: Se efectúa un análisis por cromatografía de capa fina comparando el acetamidofenol obtenido de la tableta de Hemicraneal con el obtenido de síntesis. John Wiley and Sons. Academic Press.

conviene mantener tapado el erlenmeyer y agitar éste de vez en cuando. para acelerar el secado).R. Síntesis del cloruro de terc-butilo mediante reacción de substitución nucleofílica del terc-butanol. Editorial Eunibar. Lampman. J. Después de un minuto aproximadamente.C.L." Laboratory Experiments in Organic Chemistry". enfriar y agitar la mezcla suavemente. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: OBTENCIÓN DE CLORURO DE terc-BUTILO Objetivos. destapado. Wadsworth Publishing Company . Sin tapar. abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. Kriz. El cloruro de terc-butilo se lava con unos 25 mL de disolución saturada de bicarbonato sódico. El embudo de llave. Barcelona. 1979 (Capítulos 4 y 5). 11 . luego enérgicamente. Mohrig y D. El líquido del erlenmeyer se decanta a un matraz de fondo redondo y se destila recogiendo la fracción que destila entre 48-52 ºC (es aconsejable enfriar el matraz de recogida en un baño de agua-hielo). se transvasa el cloruro de terc-butilo bruto a un erlenmeyer pequeño y se deja secar con cloruro cálcico escoriforme (como el cloruro de terc-butilo es muy volátil. se agita suavemente mediante un ligero movimiento circular hasta que cese el fuerte desprendimiento gaseoso. La capa acuosa se saca del embudo y se desprecia. 1978. Determinar el rendimiento de la reacción. Por último se saca y se desprecia la capa de bicarbonato y el cloruro de terc-butilo se lava una vez más con unos 20 mL de agua. G. Pavía. "Química Orgánica Experimental" D. primero con suavidad. G. PRÁCTICA 6. se aumenta la agitación y se agita vigorosamente durante cinco minutos más. Tras decantar la capa acuosa.M.S. Finalmente la mezcla se transvasa a un embudo de decantación y se deja en reposo hasta que las dos capas se separen completamente. En un matraz de fondo redondo provisto de una barra magnética se añaden 18 mL de alcohol terc-butílico y 60 mL de ácido clorhídrico concentrado. Purificación y caracterización de un líquido orgánico OH HCl Cl Procedimiento. se invierte cuidadosamente y se abre la llave para igualar la presión. Neckers. A continuación se agita. Entonces se tapa el embudo.

D.5 equivalentes).W. "Química Orgánica Experimental". Brewster. Recoger las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado como "fase acuosa". Filtrar el agente desecante por gravedad. Barcelona. A continuación se extrae la fase orgánica dos veces con 15 mL de una disolución al 10% de tiosulfato de sodio. Durst y G. Gokel. Madrid. Purificación y caracterización de un líquido orgánico. Extraer la mezcla de reacción dos veces con 20 mL de diclorometano. McEwen.A. deben utilizarse al menos de 1. Síntesis de ciclohexanona por oxidación de ciclohexanol. Una vez evaporado el diclorometano a sequedad en el rotavapor. Ed.Preparación de un derivado sólido. OBTENCION DE CICLOHEXANONA. 12 . Reverté. Los extractos de diclorometano reunidos se lavan dos veces con 15 mL de una disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico (llevar a cabo el lavado con precaución dado que se produce CO2).- OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS. Vanderwert y W. se pesa el producto obtenido y se calcula el rendimiento de la reacción. 1965. recogiendo también las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado. Objetivos.Bibliografía: "Curso Práctico de Química Orgánica" R. En un balón de 50 mL se introducen 2g de ciclohexanol y 4.5 mL de ácido acético. OH NaClO AcOH O Procedimiento. 1985 PRÁCTICA 7. La mezcla se agita magnéticamente y se pone a enfriar en un baño de agua-hielo.3 a 1. H. Ed.E. usando un embudo pequeño que contenga una torunda de algodón y recogiendo el filtrado en un matraz de fondo redondo previamente pesado. Secar la fase orgánica con sulfato magnésico. Finalizada la adición del oxidante se retira el baño de agua-hielo y se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos y luego 10 minutos adicionales a 60 ºC. Alhambra. A continuación se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de decantación y el matraz se lava con unos 20 mL de agua que también se añaden al embudo de decantación. Con ayuda de un cuentagotas se introducen gota a gota en el matraz de reacción 25 mL de una disolución de hipoclorito sódico al 8% (o más dependiendo de la concentración real de la lejía. C. reservando la fase acuosa en un erlenmeyer etiquetado.

Síntesis de salicilato de metilo por reacción de esterificación de Fischer. Extraer la mezcla con dos porciones de 40 mL de CH2Cl2. OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO.5 g de 2. Las fases orgánicas combinadas se lavan en el mismo embudo con 15 mL de una disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5%. "Laboratory Experiments in Organic Chemistry". PRÁCTICA 8.4-dinitrofenilhidrazona de la ciclohexanona. agitando suavemente mientras se observe desprendimiento gaseoso. se añaden al matraz 140 mL de agua y se transfiere la mezcla a un embudo de decantación. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 g de ácido salicílico y 50 mL de metanol. R. Si es necesario. El conjunto se calienta a reflujo durante 60 minutos. John Wiley and Sons. La fase acuosa se separa y se repite la extracción de la fase orgánica con la disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5% hasta pH básico de la aguas de lavado. (El pH de las aguas de lavado debe ser neutro. Purificación y caracterización de un líquido orgánico por destilación a presión reducida. Una vez secos se determina el punto de fusión. J. Objetivos. 2000 (Unidad 23). de lo contrario habrá que repetir el lavado). A continuación se añaden con cuidado 10 mL de ácido sulfúrico concentrado. En un erlenmeyer pequeño se disuelven 0. 1979 (Capítulo 21). calentar en un baño de vapor hasta total disolución de la mezcla. Bibliografía: "Experimental Organic Chemistry". Añadir la ciclohexanona gota a gota y calentar en un baño de vapor 2 minutos. Se filtran los cristales en un embudo Büchner y se lavan con unos mililitros de agua-hielo. Se saca la fase orgánica del embudo de decantación y se transfiere a un erlenmeyer para su 13 . OH CH3OH COOH OH H2O COOCH3 Procedimiento. Wadsworth Publishing Company . Palleros. Añadir con cuidado 10 gotas de ácido clorhídrico concentrado. D.4-dinitrofenilhidracina en 10 ml de metanol. Neckers.R. New York. agitando suavemente para mezclar bien los reactivos. REACCION DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER. Tras dejar enfriar.Obtención de la 2. Dejar enfriar en reposo hasta la precipitación completa del derivado.C. La fase orgánica se lava con 30 mL de salmuera. Mohrig y D.

Purificación y caracterización de un compuesto sólido. P. Madrid. REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT. Furniss.D. 1985 14 .DIBENZALACETONA. Ed. Barcelona. Bibliografía: "Química Orgánica Experimental". 1965. Ed.Tras agitar durante 15 minutos la mezcla de reacción se filtra a vacío y el sólido obtenido se lava con pequeños volúmenes de agua fría para eliminar cualquier residuo de álcali.R. Martínez Grau y A. Finalmente. Longman.S. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica".secado con cloruro cálcico escoriforme. 1998 (Capítulos 2 y 8). M.W. Tatchell. El sólido amarillo obtenido se deja secar bien y se recristaliza de acetato de etilo. Texbook of Practical Organic Chemistry. insistiendo en el lavado con agua hasta pH neutro de las aguas de lavado.5 mL de benzaldehído y 3. Csákÿ. 1989 (Capítulo 6). Reverté.W. Alhambra. se lava con un poco de etanol frío. se agregan posteriormente 25 mL de etanol y se enfría la mezcla en baño de agua-hielo hasta temperatura ambiente. Editorial Síntesis. C. A. Se transfiere a un vaso de precipitados y se añade agua para formar una papilla que se agita con la varilla de vidrio. Smith. previamente preparada (a veces requiere enfriamiento externo). Objetivos. Brewster. Se filtra y se evapora el disolvente en el rotavapor. Ed.G. Vanderwert y W.E. A. Hannaford. B.A. Madrid.6 mL de acetona destilada.A. Determinar el rendimiento y el punto de fusión del producto purificado. Finalmente. Gokel. McEwen. En un erlenmeyer de 100 mL se introducen 10. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Durst y G.G. SÍNTESIS DE Síntesis de dibenzalacetona por reacción de Claisen-Schmidt. A la mezcla resultante se le añade la disolución etanólica de NaOH. O CHO 2 + O H3C CH3 NaOH Procedimiento. el producto se purifica por destilación a presión reducida. En un vaso de precipitados de 100 mL se disuelven 5 g de NaOH en 25 mL de agua.J. PRÁCTICA 9. Se filtra de nuevo. "Vogel´s. H.

Dar una explicación al resultado observado. Preparación de una sal de diazonio por reacción de diazotación del ácido sulfanílico. acrílica. de lo contrario habrá que añadir más base). Esta disolución se enfría en baño de hielo y se vierte con agitación continua sobre la suspensión fría de la sal de diazonio del ácido sulfanílico. aparecerá un precipitado rojo brillante de heliantina. se lavan con etanol y se secan al aire. a una disolución de 2 mL de HCl concentrado en 6 mL de agua. se añaden 1.Calentar la mezcla a ebullición para disolver la mayor parte del naranja de metilo formado(máximo unos 10 minutos). Prepárese un baño de tinte disolviendo 0. algodón y diacetato. poliéster. 15 .PRÁCTICA 10. Tras agitar enérgicamente la mezcla.-COLORANTES: PREPARACIÓN DEL NARANJA DE METILO. Finalmente se añaden. Objetivos. se disuelven 2 g de ácido sulfanílico y 0.6 mL de ácido clorhídrico concentrado disuelto en 10 mL de agua y se mantiene la agitación en el baño de hielo durante 15-20 min. poliamida. 1. 1. Quítese la tela. Sumérjase la tela en el baño durante unos 5 o 10 minutos. poco a poco.. Síntesis de un colorante azoico (naranja de metilo) por reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con una amina aromática. NaO3S NH2 CH3 N CH3 NaNO2 HCl NaO3S N N N CH3 CH3 Diazotación del ácido sulfanílico En un erlenmeyer de 250 mL. Los cristales obtenidos se separan por filtración.8 g de carbonato sódico en 40 mL de agua. Esta tela contiene bandas alternas de fibra de lana.25 g de naranja de metilo (puede utilizarse producto sin purificar) en 150 mL de agua. enjuáguese bien y anótense los resultados.2 mL de dimetilanilina.8 g de nitrito sódico disueltos en 6 mL de agua. Mantener la mezcla en baño de hielo durante 20 minutos. Naranja de Metilo Por otra parte. cuando éste se haya disuelto añadir mientras se agita.2 g de NaCl y dejar enfriar la mezcla en un baño de hielo. Caliéntese la solución sin llegar al punto de ebullición. a la cual se han añadido 5 mL de una disolución acuosa de sulfato sódico al 15% y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Teñido de diferentes fibras Pida al profesor un trozo de material multifibra. A continuación se añaden lentamente y con agitación 16ml de una disolución de NaOH al 10% (asegurar que el pH de la disolución sea básico. La disolución se enfría a 0ºC añadiendo 60 g de hielo y a continuación se agregan 0.

Kriz. 16 . Calcular el rendimiento. 5 g de hidróxido potásico. A continuación.L. El bencilo obtenido se puede recristalizar de etanol.75 g de acetato cúprico monohidrato. se añaden 10-15 mL de la disolución de bencilato potásico y se agita la mezcla hasta que el ácido bencílico. G. 15 g de ácido acético y 5 mL de agua. Síntesis de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona. 3. que a veces se separa en forma coloidal.Bibliografía: "Química Orgánica Experimental"D. Lampman. Editorial Eunibar. Síntesis de un α-hidroxiácido por transposición bencílica de una α-dicetona. PRÁCTICA 11. sobre la mezcla de hielo y ácido. G.2 Transposición de bencilo a ácido bencílico OH O CH C KOH EtOH/H2O HCl COOH OH En un matraz de fondo redondo se introducen 4 g de bencilo. 20 mL de etanol y 20 mL de agua. para eliminar este residuo se añade carbón activo.S.1. 11. El sólido cristalizado se filtra en un embudo Büchner. se lava con agua y finalmente con un poco de etanol frío. La mezcla se calienta a reflujo hasta que se haya consumido el producto de partida de 30 a 45 min).1978. En algunas ocasiones se separa un poco de bencilo inalterado en forma de una suspensión coloidal. El líquido caliente se vierte en un vaso de 250 mL y se añaden 100 mL de agua. sea cristalino. 11. Oxidación de benzoína a bencilo OH O CH C CuAcO2 AcOH O C O C En un matraz de fondo redondo se introducen 2 g de benzoína. Pavía. El ácido bencílico se obtiene del filtrado de la siguiente manera: en un vaso de 400 mL se pesan aproximadamente 50-75 g de hielo picado y se añaden 10 mL de ácido clorhídrico concentrado.M. Barcelona. Se adapta un refrigerante de reflujo y se calienta el contenido del matraz a ebullición durante 15 minutos. La mezcla de reacción se filtra en caliente por gravedad para eliminar el óxido cuproso y el filtrado se deja enfriar para que cristalice.-SECUENCIA SINTÉTICA I: DE BENZOINA A ÁCIDO BENCÍLICO Objetivos. se agita la mezcla y a continuación se filtra en caliente para eliminar el carbón.

. Se adapta al matraz un refrigerante y la disolución se calienta a reflujo durante 10 minutos. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P.SECUENCIA SINTÉTICA II: DE ANILINA A p-NITROANILINA. PRÁCTICA 12. Nitración de un compuesto aromático mediante reacción de substitución aromática electrofílica. Pavia. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Finalmente. poco a poco y con agitación continua. Lampman and G. Protección de un grupo amino mediante su transformación en amida. Philadelphia. 12.S. Saunders Company. 17 . Hidrólisis de un grupo amida.D. Transcurrido este tiempo. Bibliografía. Bethegnies and A. 7 mL de ácido acético glacial y 7 mL de anhídrido acético (al añadir el anhídrido se observará un desprendimiento de calor).Entonces. Journal of Chemical Education 1988. el ácido bencílico se recoge por filtración sobre un Büchner.1. Depreux. se separa una pequeña cantidad para recristalizar (de agua) y determinar su punto de fusión y el resto se utiliza en la etapa siguiente. G. G. lavándolos con pequeñas porciones de agua fría. se enfría un poco el matraz en un baño de agua (no enfriar demasiado pues solidificaría todo el contenido del matraz) y se vierte su contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. Kriz Jr. Protección del grupo amino: Síntesis de acetanilida a partir de anilina NH2 AcO2 AcOH NHCOCH3 En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen por este orden: 4 mL de anilina.L. Marcial-Lefebre. 65. Objetivos. 1976. Se seca y se calcula su rendimiento. se pesan para determinar el rendimiento de acetanilida bruta. El ácido bencílico obtenido se puede recristalizar de agua caliente.M. 553. se añade el resto de la solución de bencilato potásico (comprobar que el medio sigue siendo ácido). Tras secar en lo posible los cristales. Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner.

La mezcla de ácidos se deja caer gota a gota sobre el matraz de reacción.3.5 g de acetanilida. La p-nitroanilina se precipita alcalinizando la disolución con amoniaco (aprox. La p-nitroanilina precipitada se recoge en un embudo Büchner.12. 3. Cuando todo el producto se haya disuelto se introduce el erlenmeyer en un baño de hielo donde se le deja enfriar y mientras tanto se prepara en otro erlenmeyer pequeño una solución de 3 mL de ácido nítrico concentrado en 3 mL de ácido sulfúrico concentrado. se vierte el contenido de la mezcla de reacción en un vaso de precipitados y se añaden unos 30 mL de hielo picado. se saca el erlenmeyer del baño de hielo y se deja reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. 25 mL).Acabada la adición. Una pequeña cantidad del precipitado húmedo se pasa a un papel de filtro y se seca para recristalizar de etanol y determinar su punto de fusión.2 Obtención de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida NHCOCH3 HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3 En este procedimiento experimental las cantidades de reactivos deben recalcularse en función de la cantidad de producto de partida de que se disponga.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden. 12. Se vierte entonces la mezcla de reacción en un vaso de 250 mL. Terminada la hidrólisis se enfría el matraz. NHCOCH3 HCl NH2 NO2 NO2 La p-nitroacetanilida húmeda se pasa a un matraz de fondo redondo de 100 mL. Obtención de p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida. Se agregan a continuación 15 mL de ácido clorhídrico concentrado y se calienta la mezcla a reflujo durante 30-35 minutos (Utilizar un sistema de captura de los vapores de HCl que se desprenden). junto con 50 mL de agua y aproximadamente 15 g de hielo agitando bien hasta completa fusión del hielo. El resto se utiliza en la etapa siguiente. se 18 . En un erlenmeyer pequeño se vierten 7. se añaden 50 mL de agua y se forma con la mezcla una pasta fina. Los cristales de p-nitroacetanilida se recogen por filtración en un embudo Büchner y se lavan con agua fría. con agitación constante y procurando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC. en pequeñas porciones y con agitación constante.

G. Lampman and G. Saunders Company. Mohrig y D. se pesa el producto obtenido para calcular el rendimiento. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry".C.M. Philadelphia. 1979 (Capítulo 44).lava cuidadosamente con pequeñas porciones de agua y. 1976. tras secar.R. Bibliografía: "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . J. Kriz Jr. Neckers.D. Una parte de la p-nitroanilina se cristaliza de etanol para determinar el punto de fusión.L.S. 19 . Wadsworth Publishing Company . Pavia.

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