PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I CURSO 2005-2006 GRUPOS A1 y A2

Las sesiones de prácticas se llevarán a cabo en los Laboratorios de Química Orgánica de la Facultad de Química situados en planta baja del Bloque F. Para cualquier consulta debe contactarse con los profesores de estos grupos: Grupo A1: Antonio Abad Somovilla (antonio.abad@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h Grupo A2: Consuelo Agulló Blanes (consuelo.agullo@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h

NORMAS GENERALES
La duración de cada sesión de prácticas será de cuatro horas. Cada alumno deberá realizar las sesiones con el grupo en el que está matriculado siguiendo el calendario fijado. Las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad deberán ser debidamente justificadas. Al alumno se le asignará un puesto de trabajo, que mantendrá durante todas las sesiones. El alumno deberá conocer y respetar las normas de seguridad indicadas en el anexo “Normas de seguridad para la estancia en el laboratorio”. Para el trabajo de laboratorio el alumno deberá ir provisto obligatoriamente de: -Bata -Gafas de seguridad -Guantes de goma -Espátula La preparación del cuaderno de laboratorio se llevará a cabo según las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Es condición indispensable para comenzar una sesión que el alumno esté en posesión del cuaderno de laboratorio con la práctica debidamente preparada. Al principio de cada sesión se realizará una exposición sobre la práctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos. Tanto al empezar la sesión de prácticas como al finalizarla se deberán llevar a cabo las tareas generales asignadas y se efectuará un recuento del material por puesto de trabajo, dejando el material que sobre en el lugar indicado a tal fin. En caso que falte material se comprobará en primer lugar si está entre el material sobrante y de no encontrarlo se solicitará al profesor. Al final de cada práctica se entregarán los resultados al profesor en las fichas disponibles a tal fin: taquilla, grupo, compuesto/s (nombre y fórmula), cantidad, rendimiento y punto de fusión o punto de ebullición). También se llevará a cabo la limpieza del puesto de trabajo.

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utilícense las peras de goma apropiadas. 3) La bata y las gafas de seguridad deberán usarse en todo momento durante la estancia en el laboratorio. Con objeto de evitar contaminaciones no se debe salir del laboratorio con los guantes puestos. nunca en las pilas. especialmente antes de su uso a vacío o a presión. particularmente que las juntas esmeriladas. etc. 6) Deben utilizarse embudos de vidrio para el trasvase de líquidos. 5) Los frascos de reactivos y disolventes deben cerrarse inmediatamente después de su uso. c) Material de vidrio roto y capilares en los recipientes correspondientes dispuestos a tal fin. 11) No deberán manipularse jamás productos o disolventes inflamables en la proximidad de mantas y placas calefactoras calientes. estén bien ajustadas. Si han de usarse pipetas. Antes de comenzar la calefacción. nunca en vasos de precipitados. En caso de rotura de termómetros.) al que calentar. En el caso de mezclas de clorados y no clorados verter la mezcla en el bidón de clorados. reguladores. Duchas de Emergencia. La manipulación de cualquier elemento de dicho material deberá hacerse con el aparato en cuestión a temperatura ambiente y desconectado de la red. Lavaojos.) es necesario mantener perfectamente limpio y seco el puesto de trabajo y el material asignado. ¡EL INCUMPLIMIENTO DE CUALQUIERA DE ESTAS NORMAS PODRÁ IMPLICAR DESDE UNA SERIA AMONESTACIÓN HASTA LA EXPULSIÓN DEL ALUMNO DEL LABORATORIO! 1) Cuando un estudiante entre por primera vez en el laboratorio debe localizar: Salidas de Emergencia. Hay que evitar la inhalación de vapores tanto de sólidos como de líquidos. Las lentes de contacto pueden resultar muy peligrosas en caso de salpicaduras accidentales a los ojos.ej. En caso de rotura se comunicará al profesor para reponerlo en el puesto de trabajo. No utilizar los reguladores eléctricos a más de media potencia sin consultar con el profesor. Extintores y manta ignífuga. deberá verificarse que el montaje. 10) Los disolventes orgánicos no deben calentarse nunca directamente sino por medio de baños de agua alejados de la fuente de calor y se deben manipular siempre en matraces erlenmeyers o tubos de ensayo. 12) No tener jamás enchufadas mantas o placas calefactoras en vacío.NORMAS DE SEGURIDAD PARA LA ESTANCIA EN EL LABORATORIO Las siguientes normas son de obligado y estricto cumplimiento y por tanto deben ser memorizadas y seguidas en todo momento por el alumno. 7) Debe revisarse el material de vidrio para comprobar posibles fisuras. 13) En los montajes de reflujo y destilaciones deberá añadirse el germen de ebullición (“plato poroso”) en frío. Cl3CH y CH2Cl2) y no clorados. matraz. b) Residuos sólidos: en las papeleras. avisar al profesor para eliminar el mercurio. 2) Queda terminantemente prohibido fumar o consumir alimentos en el laboratorio. 8) Los residuos o material desechable deben separarse de la siguientes manera: a) Disolventes: se verterán en los bidones correspondientes teniendo en cuenta que se deben separar según su composición en clorados (p. No pipetear jamás líquidos con la boca. debe manejarse en vitrina. etc. sin un recipiente (vaso. Por tanto deben usarse gafas graduadas y gafas de seguridad adecuadas. Si algún producto desprende vapores tóxicos. 4) Los guantes deberán usarse siempre durante la manipulación de productos o material que los contenga. Si algún líquido o sólido se derrama se deberá limpiar inmediatamente de la forma adecuada. 9) Dado que se usa material eléctrico (mantas. 14) ¡¡No abandonar jamás el puesto de trabajo mientras se esté llevando a cabo alguna reacción o destilación!! 2 . es decir.

en la que se presentarán de una forma ordenada y completa los siguientes puntos: 1. 6. en el que se indique la composición probable al finalizar cada operación hasta la obtención del producto final. Comentarios y conclusiones. Resultados: Indicando el nombre. cantidad obtenida. fórmula. e) Protocolo experimental. Introducción y objetivos: Información teórica sobre el tipo de proceso a llevar a cabo. en un cuaderno nunca en hojas sueltas. mecanismos de reacción. Adjuntar la información que se recoge en “International Chemical Safety Cards” en la página web del Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales (http. f) Esquema de separación: Diagrama de flujo con fórmulas. 2. Es conveniente dejar espacios en blanco al final de los distintos apartados para poder incluir anotaciones o aclaraciones posteriores. 4. utilización de material seco. Observaciones experimentales. siempre puesto al día. En la redacción del cuaderno de laboratorio se distinguirán dos partes: A) Preparación previa de la práctica. Se redactará a mano con letra clara y ordenadamente. b) Datos de reactivos. disolventes y productos. utilidad del producto.mtas. El cuaderno de laboratorio deberá estar en posesión del alumno durante toda su estancia en el laboratorio. B) Información a cumplimentar durante el desarrollo de la práctica. Deberá incluir los siguientes apartados: a) Material necesario. posibles reacciones secundarias etc. Procedimiento experimental: el indicado en el cuaderno de prácticas.//www. Los montajes o tablas pueden incluirse fotocopiados. 3. con las modificaciones que se incluyan si es el caso.PREPARACIÓN DEL CUADERNO DE LABORATORIO. etc. La información necesaria para este apartado se encuentra en los libros de teoría y en algunos libros de prácticas. rendimiento y características del producto/s obtenidos 5. Bibliografía 3 .es) c) Relaciones molares entre sustrato/s y reactivo/s (y disolventes) d) Precauciones especiales: operaciones en vitrina.

Palleros. Ed.BIBLIOGRAFÍA "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". 1976. Smith. Martínez Grau y A. Ed.S. G. “Experimental Organic Chemistry” L.1991. R. Gokel. Barcelona. Ed. Reverté.J.C.M. G. Longman. Tatchell.Moody. Neckers.D. Síntesis. 1989 “Handbook of Chemistry and Physics”. 1979. Ed. Hannaford. Bethegnies and A. Madrid. P. Lampman and G.L.J. Mohrig y D. R. Editorial Eunibar.M.A. Kriz Jr. 2000 " Natural Products". Whitehouse Station.D. Ikan. 2001. Harwood and C. Texbook of Practical Organic Chemistry.W. Pavia. John Wiley and Sons. Merck and Co. B. Blacwell SCi. Depreux.E. 1965. M. Madrid. Oxford. C. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Editorial 4 . 65. Pub. Alhambra. "Química Orgánica Experimental". Lampman. "Química Orgánica Experimental"D. 2ª Edición . A. 1985 "Vogel´s. 553. Saunders Company. D. Pavía. G. A. Marcial-Lefebre. Wadsworth Publishing Company . Kriz. H.G.. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". McEwen. Philadelphia. Barcelona.W. Durst y G.R. Vanderwert y W.A. 1989 (Capítulo 6).M. Academic Press. Boca Raton 2001 “The Merck Index”. NJ. G.R.S. Journal of Chemical Education 1988. Furniss. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Brewster.L. New York.G. Csákÿ.S. Inc. 1998 " Experimental Organic Chemistry". CRC Press. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P. J.

Trabajo de laboratorio y resultados obtenidos (45% de la nota final).Obtener la calificación de sobresaliente y ser propuesto por el profesor responsable del grupo a esta calificación. el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos. c. Que el número de estudiantes propuestos para MH en los diferentes grupos de prácticas no supere el número máximo de matriculas de honor que pueden otorgarse en la asignatura. se realizará un examen escrito para determinar que estudiantes de los propuestos obtienen finalmente la calificación de MH. 2. 3.SISTEMA DE EVALUACIÓN Se consideran los siguientes apartados: 1.. 4. 5 . b. Se podrá obtener hasta un máximo de 1 punto. Se tendrá en cuenta tanto la observación de las normas de seguridad y la aptitud como la preparación. Caso de ser mayor el número de estudiantes propuestos que el número de matrículas que pueden otorgarse. dependiendo de la participación en la presentación y discusión de las prácticas. NOTA: Para poder obtener la calificación de MATRICULA DE HONOR (MH) se deberán cumplir las siguientes condiciones: a. a añadir a la nota obtenida según los apartados anteriores. Exámenes (30% de la nota final). Diario de laboratorio (25% de la nota final).

2000 (Unidades 4 y 6). Una vez adicionado el carbón activo.2. 1. utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. Csákÿ.A.PRACTICA ORGÁNICOS. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente y separar los cristales filtrando por succión. 1998 (Capítulos 7.3. Determinación del punto de ebullición. Destilación de acetato de etilo Se llevará a cabo la purificación de acetato de etilo (50 mL) por destilación simple. R. 1. Una vez secos los cristales. M.G. Madrid. New York. y se determinará experimentalmente su punto de ebullición. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". Palleros. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo (aproximadamente 30 g). Recristalización de ácido benzoico en agua Pesar 2 g de ácido benzoico y transferirlo a un erlenmeyer de 250 mL. Si el sólido comienza a cristalizar en el filtro o en el vástago del embudo. 1. Añadir poco a poco porciones de agua caliente. Añadir aproximadamente 40 mL de agua y calentar la mezcla hasta ebullición. mediante la determinación del punto de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. John Wiley and Sons. 1. D. Purificación mediante la técnica de recristalización de un compuesto sólido (ácido benzoico) Valoración de la eficacia del proceso de purificación. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. añadir una pequeña cantidad de agua a ebullición para redisolverlo (la disolución filtrada debe ser transparente y lo suficientemente concentrada como para que el sólido cristalice al enfriar). "Experimental Organic Chemistry". se pesan para determinar el rendimiento de la cristalización. 8 y 9). Martínez Grau y A. Se determinarán los puntos de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. PURIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS Objetivos.1. agitando hasta total disolución. Determinación de puntos de fusión. Editorial 6 . Purificación mediante la técnica de destilación de un compuesto líquido (acetato de etilo). Síntesis.

Los cristales obtenidos se recogen por filtración a vacío. Aislamiento y caracterización del alcohol bencílico.1. y se dejan secar hasta la siguiente sesión de prácticas. una vez se han separado las dos fases claramente. recogiendo el destilado en un vial previamente tarado. Aislamiento y caracterización del ácido benzoico La solución acuosa básica se acidula con HCl concentrado (gota a gota y con agitación) hasta pH 2-3. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". 1998 (Capítulos 6 y 7) Martínez Grau y A.3. Csákÿ. se saca la fase inferior quitando el tapón y abriendo la llave con cuidado. y se lava la superior orgánica con 20 ml de disolución saturada de NaCl en agua. agitando y abriendo la llave de forma alternativa. La disolución etérea obtenida en el apartado 2. de los componentes de una mezcla compuesta por ácido benzoico y alcohol bencílico. con ayuda de un embudo cónico. a un embudo de decantación. 2. 2. se desecha la acuosa. el residuo que queda en el balón se destila. Síntesis. calentando a una potencia del 90%. se lava con un poco de agua fría y se recristaliza disolviéndolo en la menor cantidad de agua a ebullición. SEPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA BINARIA Objetivos. se pesan y se calcula el porcentaje de ácido puro recuperado. y luego se enfría con un baño de hielo-agua durante unos 10 minutos para que la cristalización sea completa. se separan las fases. (Se continua en el apartado 2. La fase orgánica se vuelve a extraer dos veces más. 2.2. La fase orgánica resultante se lava una vez con 20 mL de agua. Cuando deja de destilar el éter.1. La disolución se deja enfriar a temperatura ambiente. Seguidamente.PRÁCTICA 2.2. las fases se separan y la orgánica se transvasa a un erlenmeyer de 100 mL y se seca con MgSO4 anhidro. La disolución anterior se extrae con aproximadamente 20 mL de disolución NaOH/H2O 2N. Madrid. Editorial 7 . Finalmente. La mezcla se calienta (a un 30% de la potencia de la manta eléctrica) y se destila el éter dietílico. mediante extracción líquido-líquido. Aislamiento y caracterización de un compuesto sólido. Aislamiento y caracterización de un compuesto líquido. El ácido benzoico precipitado se filtra a vacío. El alcohol bencílico se pesa y se calcula el porcentaje de alcohol puro recuperado.A. se filtra por gravedad a un matraz de fondo redondo al que se le añaden unas piedras de porcelana porosa y se monta un sistema de destilación. se combinan las fases acuosas y se reservan para continuar en el apartado 2.G. Separación.3). Extracción líquido-líquido 50 mL de una disolución de éter dietílico que contienen 5 mL de alcohol bencílico y 5 g ácido benzoico se transvasan. EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO. M. Una vez finalizada la extracción. basada en el carácter ácido de uno de los componentes. El embudo se deja reposar y. Se determina entonces el punto de fusión. siguiendo el mismo procedimiento. se lavan con pequeñas porciones de agua fría.

que se purifica por cristalización de acetona (ó de acetona-éter de petróleo). R. seguida de una extracción líquido-líquido. Se seca el producto y se calcula el porcentaje de cafeína en el té. Extraer tres veces con porciones de 10 mL de diclorometano. Ensayos de extracción de la cafeina de distintas fuentes. Extracción de la cafeína de un café soluble: En un erlenmeyer de 50 mL se introduce una cucharadita de café soluble (utilizar un frasco recientemente abierto) y se disuelve en 20 mL de agua. Aislamiento de la cafeína de las hojas de té. mediante una extracción sólido-líquido. lavarlos con salmuera. La disolución se extrae tres veces con porciones de 10 mL de acetato de etilo o diclorometano. una mezcla de 5 g de hojas de té. El residuo que queda en el matraz contiene la cafeína. se lavan con salmuera. Si se desea se puede llevar a cabo una purificación adicional por sublimación." Experimental Organic Chemistry". New York. 5 g de carbonato N N cálcico en polvo y 100 mL de agua. John Wiley and Sons. Se reúnen las fases Cafeína orgánicas. 8 . 3. Los extractos reunidos se secan sobre sulfato sódico anhidro y se concentran a presión reducida. Extracción de la cafeína de la Coca Cola: Medir 20 mL de Coca Cola y transvasarla a un embudo de decantación. A continuación se filtra la mezcla en caliente a N N O vacío sobre una capa fina de celite. 3. AISLAMIENTO DE LA CAFEÍNA DEL TÉ. se filtran y se concentran a sequedad en el rotavapor. Se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente CH3 y se extrae tres veces con porciones de 20 mL de acetato de etilo. Objetivos. Palleros. Pesar el residuo obtenido para determinar el contenido de cafeina en la Coca Cola. Reunir los extractos. se secan sobre sulfato sódico anhidro. ENSAYOS DE EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE DISTINTAS FUENTES. 2000 (Unidad 5).1. filtrar y eliminar el disolvente a presión reducida. Análisis por cromatografía de capa fina de la cafeína obtenida de distintas fuentes.2. Aislamiento de la cafeina del té En un vaso de precipitados de 400 mL se calienta a ebullición. PRÁCTICA 3. secar sobre sulfato sódico anhidro. reservandose el residuo obtenido para el análisis cromatográfico. durante O CH3 H3C aproximadamente 20 minutos. Cristalización con un disolvente orgánico y/o una sublimación para purificar la cafeína aislada. D. Reservar el producto para el análisis cromatográfico.

del café soluble y de la Coca Cola. que se puede purificar por cristalización de agua. mediante extracción líquido-líquido. Anotar las diferencias observadas. 9 .A. R. quedando un residuo de cafeína que se puede purificar como en la práctica anterior. Las fases orgánicas reunidas se lavan con salmuera. en base a las diferentes propiedades ácido base de dichos componentes. O H3C N N CH3 Cafeína CH3 N N NHCOCH3 Hemicraneal: O OH Acetamidofenol Procedimiento. El filtrado se transfiere a un embudo de decantación y se extrae rápidamente con tres porciones de NaOH al 5%.1991. Objetivos. M. se seca sobre sulfato sódico anhidro y se evapora el disolvente. de los componentes activos mayoritarios del Hemicraneal. Se calcula el contenido de paracetamol en la tableta de hemicraneal y se determina su punto de fusión.G. obteniéndose el acetamidofenol como un sólido. la fase orgánica que se había guardado se lava con salmuera. se filtran y se concentran en el rotavapor. Síntesis. 2ª Edición . SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DEL HEMICRANEAL. PRÁCTICA 4. Separación. Madrid. Editorial "Natural Products". La mezcla resultante se filtra por gravedad para separar el residuo amarillo insoluble. se acidifica con HCl concentrado y se extrae con tres porciones de 20 mL de acetato de etilo. Se compara por cromatografía de capa fina la cafeína aislada del té. Csákÿ. Ikan. Se tritura una tableta de Hemicraneal y se suspende en 10 mL de metanol y 40 mL de acetato de etilo. Academic Press. agitando manualmente para facilitar la disolución de los componentes activos en la mezcla de disolventes.Análisis cromatográfico de la cafeína. 1998 (Capítulo 10) Martínez Grau y A. Por otro lado. La fase orgánica se guarda para su posterior procesado y la disolución acuosa básica. Determinar el contenido de cafeína en el comprimido de hemicraneal. se secan sobre sulfato sódico anhidro. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica".

2000 (Unidad 5). Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". mediante reacción de acetilación del p-aminofenol. M. " Natural Products". Csákÿ. y entonces se puede sumergir en un baño de hielo-agua para completar la cristalización. Tras 10 minutos en el baño de hielo-agua se procede a filtrar el paracetamol cristalino a vacío.A. 10 . Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo. Análisis comparativo por cromatografía de capa fina del paracetamol. Se deja enfriar y se separa el sólido formado por filtración a vacío. utilizando un embudo cónico y un filtro doble de pliegues. lavándolo varias veces con agua fría. D. PRÁCTICA 5. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. OBTENCIÓN DE PARACETAMOL Objetivos. Madrid. NH2 CH3COOCOCH3 NHCOCH3 + CH3COOH OH OH Procedimiento. John Wiley and Sons. La mezcla resultante se calienta a reflujo hasta que se disuelva completamente el contenido del matraz (aproximadamente 15 minutos). El producto obtenido se recristaliza disolviéndolo en la mínima cantidad de agua a ebullición. Palleros. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 mL de anhídrido acético y 4 g de p-aminofenol. 1998 (Capítulo 10). retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. Análisis cromatográfico: Se efectúa un análisis por cromatografía de capa fina comparando el acetamidofenol obtenido de la tableta de Hemicraneal con el obtenido de síntesis. en porciones de unos 10 mL. Editorial Síntesis.Análisis cromatográfico: El análisis cromatográfico de los productos aislados en esta práctica se efectuará al finalizar la práctica siguiente. Una vez adicionado el carbón activo. R. se deja enfriar la disolución. 2ª Edición . se determina el rendimiento. Academic Press. " Experimental Organic Chemistry". Síntesis del p-acetamidofenol (paracetamol). Martínez Grau y A. REACCIÓN DE ACETILACIÓN DE UNA AMINA. Una vez seco el producto.G. New York.1991. R. Una vez filtrado el carbón activo. Ikan.

1978. Kriz. abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. Neckers. Entonces se tapa el embudo. Síntesis del cloruro de terc-butilo mediante reacción de substitución nucleofílica del terc-butanol. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: OBTENCIÓN DE CLORURO DE terc-BUTILO Objetivos.R. Sin tapar." Laboratory Experiments in Organic Chemistry". enfriar y agitar la mezcla suavemente. destapado. Determinar el rendimiento de la reacción. G. Editorial Eunibar. El embudo de llave. Lampman. Después de un minuto aproximadamente. G. se aumenta la agitación y se agita vigorosamente durante cinco minutos más. 1979 (Capítulos 4 y 5).M. El líquido del erlenmeyer se decanta a un matraz de fondo redondo y se destila recogiendo la fracción que destila entre 48-52 ºC (es aconsejable enfriar el matraz de recogida en un baño de agua-hielo). A continuación se agita. El cloruro de terc-butilo se lava con unos 25 mL de disolución saturada de bicarbonato sódico.C. Purificación y caracterización de un líquido orgánico OH HCl Cl Procedimiento. PRÁCTICA 6. se transvasa el cloruro de terc-butilo bruto a un erlenmeyer pequeño y se deja secar con cloruro cálcico escoriforme (como el cloruro de terc-butilo es muy volátil. luego enérgicamente. 11 . Por último se saca y se desprecia la capa de bicarbonato y el cloruro de terc-butilo se lava una vez más con unos 20 mL de agua. Finalmente la mezcla se transvasa a un embudo de decantación y se deja en reposo hasta que las dos capas se separen completamente. Wadsworth Publishing Company . se agita suavemente mediante un ligero movimiento circular hasta que cese el fuerte desprendimiento gaseoso. Mohrig y D. primero con suavidad. "Química Orgánica Experimental" D.L. Barcelona. Tras decantar la capa acuosa. se invierte cuidadosamente y se abre la llave para igualar la presión. En un matraz de fondo redondo provisto de una barra magnética se añaden 18 mL de alcohol terc-butílico y 60 mL de ácido clorhídrico concentrado. La capa acuosa se saca del embudo y se desprecia. conviene mantener tapado el erlenmeyer y agitar éste de vez en cuando. J. Pavía. para acelerar el secado).S.

Bibliografía: "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Reverté. Objetivos. Ed. reservando la fase acuosa en un erlenmeyer etiquetado.A.W. Una vez evaporado el diclorometano a sequedad en el rotavapor. A continuación se extrae la fase orgánica dos veces con 15 mL de una disolución al 10% de tiosulfato de sodio.5 equivalentes). OBTENCION DE CICLOHEXANONA. C.5 mL de ácido acético. Gokel.Preparación de un derivado sólido.3 a 1. Filtrar el agente desecante por gravedad. usando un embudo pequeño que contenga una torunda de algodón y recogiendo el filtrado en un matraz de fondo redondo previamente pesado. Madrid.- OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS. McEwen. 1985 PRÁCTICA 7. Finalizada la adición del oxidante se retira el baño de agua-hielo y se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos y luego 10 minutos adicionales a 60 ºC. En un balón de 50 mL se introducen 2g de ciclohexanol y 4.E. deben utilizarse al menos de 1. Vanderwert y W. H. Barcelona. 12 . Secar la fase orgánica con sulfato magnésico. A continuación se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de decantación y el matraz se lava con unos 20 mL de agua que también se añaden al embudo de decantación. Síntesis de ciclohexanona por oxidación de ciclohexanol. recogiendo también las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado.D. OH NaClO AcOH O Procedimiento. Recoger las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado como "fase acuosa". se pesa el producto obtenido y se calcula el rendimiento de la reacción. Los extractos de diclorometano reunidos se lavan dos veces con 15 mL de una disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico (llevar a cabo el lavado con precaución dado que se produce CO2). Alhambra. Con ayuda de un cuentagotas se introducen gota a gota en el matraz de reacción 25 mL de una disolución de hipoclorito sódico al 8% (o más dependiendo de la concentración real de la lejía. Ed. La mezcla se agita magnéticamente y se pone a enfriar en un baño de agua-hielo. Extraer la mezcla de reacción dos veces con 20 mL de diclorometano. Durst y G. Brewster. Purificación y caracterización de un líquido orgánico. 1965. "Química Orgánica Experimental".

agitando suavemente mientras se observe desprendimiento gaseoso. R. El conjunto se calienta a reflujo durante 60 minutos. "Laboratory Experiments in Organic Chemistry". Añadir con cuidado 10 gotas de ácido clorhídrico concentrado. PRÁCTICA 8. agitando suavemente para mezclar bien los reactivos.C. Una vez secos se determina el punto de fusión. Purificación y caracterización de un líquido orgánico por destilación a presión reducida.4-dinitrofenilhidracina en 10 ml de metanol.R. OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO. Wadsworth Publishing Company . Si es necesario.4-dinitrofenilhidrazona de la ciclohexanona. Se saca la fase orgánica del embudo de decantación y se transfiere a un erlenmeyer para su 13 . OH CH3OH COOH OH H2O COOCH3 Procedimiento. Extraer la mezcla con dos porciones de 40 mL de CH2Cl2. John Wiley and Sons. se añaden al matraz 140 mL de agua y se transfiere la mezcla a un embudo de decantación. de lo contrario habrá que repetir el lavado). J. Las fases orgánicas combinadas se lavan en el mismo embudo con 15 mL de una disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5%. Objetivos. (El pH de las aguas de lavado debe ser neutro. 2000 (Unidad 23). REACCION DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER. Palleros. La fase acuosa se separa y se repite la extracción de la fase orgánica con la disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5% hasta pH básico de la aguas de lavado. Se filtran los cristales en un embudo Büchner y se lavan con unos mililitros de agua-hielo. A continuación se añaden con cuidado 10 mL de ácido sulfúrico concentrado. Neckers. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 g de ácido salicílico y 50 mL de metanol. En un erlenmeyer pequeño se disuelven 0. calentar en un baño de vapor hasta total disolución de la mezcla. Bibliografía: "Experimental Organic Chemistry". La fase orgánica se lava con 30 mL de salmuera. Dejar enfriar en reposo hasta la precipitación completa del derivado. 1979 (Capítulo 21).5 g de 2. Mohrig y D. New York.Obtención de la 2. Síntesis de salicilato de metilo por reacción de esterificación de Fischer. D. Tras dejar enfriar. Añadir la ciclohexanona gota a gota y calentar en un baño de vapor 2 minutos.

6 mL de acetona destilada. 1989 (Capítulo 6). M. previamente preparada (a veces requiere enfriamiento externo). Determinar el rendimiento y el punto de fusión del producto purificado.G. 1998 (Capítulos 2 y 8). Gokel. Reverté. B. Longman.S. Ed.secado con cloruro cálcico escoriforme. Durst y G.W. Madrid. Se filtra de nuevo. Objetivos. O CHO 2 + O H3C CH3 NaOH Procedimiento. Finalmente. Smith.A. Se filtra y se evapora el disolvente en el rotavapor. Editorial Síntesis.W. Tatchell. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT.A. Finalmente. Hannaford. Purificación y caracterización de un compuesto sólido.D.G. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Texbook of Practical Organic Chemistry. Vanderwert y W.DIBENZALACETONA. Madrid. El sólido amarillo obtenido se deja secar bien y se recristaliza de acetato de etilo. A. Ed. Martínez Grau y A. Barcelona. 1965. Brewster. insistiendo en el lavado con agua hasta pH neutro de las aguas de lavado. Bibliografía: "Química Orgánica Experimental". SÍNTESIS DE Síntesis de dibenzalacetona por reacción de Claisen-Schmidt. "Vogel´s. C.Tras agitar durante 15 minutos la mezcla de reacción se filtra a vacío y el sólido obtenido se lava con pequeños volúmenes de agua fría para eliminar cualquier residuo de álcali. A la mezcla resultante se le añade la disolución etanólica de NaOH. Csákÿ.J. 1985 14 . McEwen. se agregan posteriormente 25 mL de etanol y se enfría la mezcla en baño de agua-hielo hasta temperatura ambiente. P. se lava con un poco de etanol frío. Ed. PRÁCTICA 9. En un erlenmeyer de 100 mL se introducen 10. Se transfiere a un vaso de precipitados y se añade agua para formar una papilla que se agita con la varilla de vidrio.5 mL de benzaldehído y 3. H.E. el producto se purifica por destilación a presión reducida. A. Furniss. En un vaso de precipitados de 100 mL se disuelven 5 g de NaOH en 25 mL de agua.R. Alhambra.

poliamida. Teñido de diferentes fibras Pida al profesor un trozo de material multifibra. Esta tela contiene bandas alternas de fibra de lana. enjuáguese bien y anótense los resultados. cuando éste se haya disuelto añadir mientras se agita. poco a poco. Los cristales obtenidos se separan por filtración. se lavan con etanol y se secan al aire. aparecerá un precipitado rojo brillante de heliantina.25 g de naranja de metilo (puede utilizarse producto sin purificar) en 150 mL de agua.2 mL de dimetilanilina. se añaden 1.PRÁCTICA 10. a una disolución de 2 mL de HCl concentrado en 6 mL de agua. Objetivos. Dar una explicación al resultado observado. 15 . Prepárese un baño de tinte disolviendo 0. se disuelven 2 g de ácido sulfanílico y 0. a la cual se han añadido 5 mL de una disolución acuosa de sulfato sódico al 15% y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Esta disolución se enfría en baño de hielo y se vierte con agitación continua sobre la suspensión fría de la sal de diazonio del ácido sulfanílico. poliéster. Síntesis de un colorante azoico (naranja de metilo) por reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con una amina aromática..2 g de NaCl y dejar enfriar la mezcla en un baño de hielo. Naranja de Metilo Por otra parte. A continuación se añaden lentamente y con agitación 16ml de una disolución de NaOH al 10% (asegurar que el pH de la disolución sea básico. Sumérjase la tela en el baño durante unos 5 o 10 minutos. La disolución se enfría a 0ºC añadiendo 60 g de hielo y a continuación se agregan 0. Finalmente se añaden. Mantener la mezcla en baño de hielo durante 20 minutos. Caliéntese la solución sin llegar al punto de ebullición.8 g de nitrito sódico disueltos en 6 mL de agua. Preparación de una sal de diazonio por reacción de diazotación del ácido sulfanílico. Tras agitar enérgicamente la mezcla. 1.-COLORANTES: PREPARACIÓN DEL NARANJA DE METILO.Calentar la mezcla a ebullición para disolver la mayor parte del naranja de metilo formado(máximo unos 10 minutos). NaO3S NH2 CH3 N CH3 NaNO2 HCl NaO3S N N N CH3 CH3 Diazotación del ácido sulfanílico En un erlenmeyer de 250 mL. Quítese la tela. algodón y diacetato. de lo contrario habrá que añadir más base). 1.6 mL de ácido clorhídrico concentrado disuelto en 10 mL de agua y se mantiene la agitación en el baño de hielo durante 15-20 min. acrílica.8 g de carbonato sódico en 40 mL de agua.

sobre la mezcla de hielo y ácido. La mezcla se calienta a reflujo hasta que se haya consumido el producto de partida de 30 a 45 min). 20 mL de etanol y 20 mL de agua. El líquido caliente se vierte en un vaso de 250 mL y se añaden 100 mL de agua. La mezcla de reacción se filtra en caliente por gravedad para eliminar el óxido cuproso y el filtrado se deja enfriar para que cristalice. Pavía. Síntesis de un α-hidroxiácido por transposición bencílica de una α-dicetona.75 g de acetato cúprico monohidrato. 5 g de hidróxido potásico. Se adapta un refrigerante de reflujo y se calienta el contenido del matraz a ebullición durante 15 minutos.1978. se lava con agua y finalmente con un poco de etanol frío. G. El bencilo obtenido se puede recristalizar de etanol. 3. 16 .-SECUENCIA SINTÉTICA I: DE BENZOINA A ÁCIDO BENCÍLICO Objetivos. El ácido bencílico se obtiene del filtrado de la siguiente manera: en un vaso de 400 mL se pesan aproximadamente 50-75 g de hielo picado y se añaden 10 mL de ácido clorhídrico concentrado. Síntesis de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona. se añaden 10-15 mL de la disolución de bencilato potásico y se agita la mezcla hasta que el ácido bencílico. Calcular el rendimiento.S. se agita la mezcla y a continuación se filtra en caliente para eliminar el carbón. para eliminar este residuo se añade carbón activo. PRÁCTICA 11.M.L.Bibliografía: "Química Orgánica Experimental"D. En algunas ocasiones se separa un poco de bencilo inalterado en forma de una suspensión coloidal. que a veces se separa en forma coloidal. 15 g de ácido acético y 5 mL de agua. El sólido cristalizado se filtra en un embudo Büchner.2 Transposición de bencilo a ácido bencílico OH O CH C KOH EtOH/H2O HCl COOH OH En un matraz de fondo redondo se introducen 4 g de bencilo. sea cristalino. A continuación. Lampman. G. Kriz. 11.1. Editorial Eunibar. 11. Oxidación de benzoína a bencilo OH O CH C CuAcO2 AcOH O C O C En un matraz de fondo redondo se introducen 2 g de benzoína. Barcelona.

1. G. lavándolos con pequeñas porciones de agua fría. El ácido bencílico obtenido se puede recristalizar de agua caliente. Marcial-Lefebre. el ácido bencílico se recoge por filtración sobre un Büchner. Bethegnies and A. Se adapta al matraz un refrigerante y la disolución se calienta a reflujo durante 10 minutos. PRÁCTICA 12. Se seca y se calcula su rendimiento. se enfría un poco el matraz en un baño de agua (no enfriar demasiado pues solidificaría todo el contenido del matraz) y se vierte su contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. Objetivos. Finalmente. Protección del grupo amino: Síntesis de acetanilida a partir de anilina NH2 AcO2 AcOH NHCOCH3 En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen por este orden: 4 mL de anilina. Kriz Jr. Saunders Company. Depreux. Lampman and G. 12. Transcurrido este tiempo. se pesan para determinar el rendimiento de acetanilida bruta. 1976. Bibliografía.M. Nitración de un compuesto aromático mediante reacción de substitución aromática electrofílica.Entonces.S. Pavia. Tras secar en lo posible los cristales. se añade el resto de la solución de bencilato potásico (comprobar que el medio sigue siendo ácido). Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner. 65. Hidrólisis de un grupo amida.L. Philadelphia. 553. 7 mL de ácido acético glacial y 7 mL de anhídrido acético (al añadir el anhídrido se observará un desprendimiento de calor).D. Protección de un grupo amino mediante su transformación en amida. 17 . se separa una pequeña cantidad para recristalizar (de agua) y determinar su punto de fusión y el resto se utiliza en la etapa siguiente. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" .SECUENCIA SINTÉTICA II: DE ANILINA A p-NITROANILINA. G. poco a poco y con agitación continua.. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P. Journal of Chemical Education 1988.

Acabada la adición. La p-nitroanilina se precipita alcalinizando la disolución con amoniaco (aprox. con agitación constante y procurando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC. junto con 50 mL de agua y aproximadamente 15 g de hielo agitando bien hasta completa fusión del hielo. La p-nitroanilina precipitada se recoge en un embudo Büchner. se vierte el contenido de la mezcla de reacción en un vaso de precipitados y se añaden unos 30 mL de hielo picado. 12. se 18 . 25 mL). La mezcla de ácidos se deja caer gota a gota sobre el matraz de reacción. El resto se utiliza en la etapa siguiente. 3. Una pequeña cantidad del precipitado húmedo se pasa a un papel de filtro y se seca para recristalizar de etanol y determinar su punto de fusión. Terminada la hidrólisis se enfría el matraz. En un erlenmeyer pequeño se vierten 7. Los cristales de p-nitroacetanilida se recogen por filtración en un embudo Büchner y se lavan con agua fría. se añaden 50 mL de agua y se forma con la mezcla una pasta fina. se saca el erlenmeyer del baño de hielo y se deja reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Se agregan a continuación 15 mL de ácido clorhídrico concentrado y se calienta la mezcla a reflujo durante 30-35 minutos (Utilizar un sistema de captura de los vapores de HCl que se desprenden). en pequeñas porciones y con agitación constante.12. Cuando todo el producto se haya disuelto se introduce el erlenmeyer en un baño de hielo donde se le deja enfriar y mientras tanto se prepara en otro erlenmeyer pequeño una solución de 3 mL de ácido nítrico concentrado en 3 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se vierte entonces la mezcla de reacción en un vaso de 250 mL. NHCOCH3 HCl NH2 NO2 NO2 La p-nitroacetanilida húmeda se pasa a un matraz de fondo redondo de 100 mL.2 Obtención de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida NHCOCH3 HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3 En este procedimiento experimental las cantidades de reactivos deben recalcularse en función de la cantidad de producto de partida de que se disponga.5 g de acetanilida.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden. Obtención de p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida.3.

Philadelphia. Saunders Company.R. tras secar. Kriz Jr. Bibliografía: "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . J. 19 . " Laboratory Experiments in Organic Chemistry".lava cuidadosamente con pequeñas porciones de agua y. Wadsworth Publishing Company . se pesa el producto obtenido para calcular el rendimiento.C. Mohrig y D. G. Una parte de la p-nitroanilina se cristaliza de etanol para determinar el punto de fusión.S. Lampman and G. 1979 (Capítulo 44). Pavia.D.M. 1976. Neckers.L.

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