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PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I CURSO 2005-2006 GRUPOS A1 y A2

Las sesiones de prácticas se llevarán a cabo en los Laboratorios de Química Orgánica de la Facultad de Química situados en planta baja del Bloque F. Para cualquier consulta debe contactarse con los profesores de estos grupos: Grupo A1: Antonio Abad Somovilla (antonio.abad@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h Grupo A2: Consuelo Agulló Blanes (consuelo.agullo@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h

NORMAS GENERALES
La duración de cada sesión de prácticas será de cuatro horas. Cada alumno deberá realizar las sesiones con el grupo en el que está matriculado siguiendo el calendario fijado. Las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad deberán ser debidamente justificadas. Al alumno se le asignará un puesto de trabajo, que mantendrá durante todas las sesiones. El alumno deberá conocer y respetar las normas de seguridad indicadas en el anexo “Normas de seguridad para la estancia en el laboratorio”. Para el trabajo de laboratorio el alumno deberá ir provisto obligatoriamente de: -Bata -Gafas de seguridad -Guantes de goma -Espátula La preparación del cuaderno de laboratorio se llevará a cabo según las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Es condición indispensable para comenzar una sesión que el alumno esté en posesión del cuaderno de laboratorio con la práctica debidamente preparada. Al principio de cada sesión se realizará una exposición sobre la práctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos. Tanto al empezar la sesión de prácticas como al finalizarla se deberán llevar a cabo las tareas generales asignadas y se efectuará un recuento del material por puesto de trabajo, dejando el material que sobre en el lugar indicado a tal fin. En caso que falte material se comprobará en primer lugar si está entre el material sobrante y de no encontrarlo se solicitará al profesor. Al final de cada práctica se entregarán los resultados al profesor en las fichas disponibles a tal fin: taquilla, grupo, compuesto/s (nombre y fórmula), cantidad, rendimiento y punto de fusión o punto de ebullición). También se llevará a cabo la limpieza del puesto de trabajo.

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Cl3CH y CH2Cl2) y no clorados. reguladores. En el caso de mezclas de clorados y no clorados verter la mezcla en el bidón de clorados. 14) ¡¡No abandonar jamás el puesto de trabajo mientras se esté llevando a cabo alguna reacción o destilación!! 2 . Extintores y manta ignífuga. ¡EL INCUMPLIMIENTO DE CUALQUIERA DE ESTAS NORMAS PODRÁ IMPLICAR DESDE UNA SERIA AMONESTACIÓN HASTA LA EXPULSIÓN DEL ALUMNO DEL LABORATORIO! 1) Cuando un estudiante entre por primera vez en el laboratorio debe localizar: Salidas de Emergencia. c) Material de vidrio roto y capilares en los recipientes correspondientes dispuestos a tal fin. especialmente antes de su uso a vacío o a presión. 12) No tener jamás enchufadas mantas o placas calefactoras en vacío. No pipetear jamás líquidos con la boca. 8) Los residuos o material desechable deben separarse de la siguientes manera: a) Disolventes: se verterán en los bidones correspondientes teniendo en cuenta que se deben separar según su composición en clorados (p. 9) Dado que se usa material eléctrico (mantas. sin un recipiente (vaso. Si han de usarse pipetas.ej. Duchas de Emergencia. utilícense las peras de goma apropiadas. En caso de rotura se comunicará al profesor para reponerlo en el puesto de trabajo. deberá verificarse que el montaje. Por tanto deben usarse gafas graduadas y gafas de seguridad adecuadas. b) Residuos sólidos: en las papeleras. 4) Los guantes deberán usarse siempre durante la manipulación de productos o material que los contenga. matraz. Si algún producto desprende vapores tóxicos. etc. 3) La bata y las gafas de seguridad deberán usarse en todo momento durante la estancia en el laboratorio. 13) En los montajes de reflujo y destilaciones deberá añadirse el germen de ebullición (“plato poroso”) en frío. estén bien ajustadas. nunca en las pilas. 5) Los frascos de reactivos y disolventes deben cerrarse inmediatamente después de su uso. 6) Deben utilizarse embudos de vidrio para el trasvase de líquidos. En caso de rotura de termómetros.) es necesario mantener perfectamente limpio y seco el puesto de trabajo y el material asignado. Si algún líquido o sólido se derrama se deberá limpiar inmediatamente de la forma adecuada. avisar al profesor para eliminar el mercurio. 11) No deberán manipularse jamás productos o disolventes inflamables en la proximidad de mantas y placas calefactoras calientes.NORMAS DE SEGURIDAD PARA LA ESTANCIA EN EL LABORATORIO Las siguientes normas son de obligado y estricto cumplimiento y por tanto deben ser memorizadas y seguidas en todo momento por el alumno. Con objeto de evitar contaminaciones no se debe salir del laboratorio con los guantes puestos. Las lentes de contacto pueden resultar muy peligrosas en caso de salpicaduras accidentales a los ojos. nunca en vasos de precipitados. 2) Queda terminantemente prohibido fumar o consumir alimentos en el laboratorio. Antes de comenzar la calefacción. La manipulación de cualquier elemento de dicho material deberá hacerse con el aparato en cuestión a temperatura ambiente y desconectado de la red. es decir. Hay que evitar la inhalación de vapores tanto de sólidos como de líquidos.) al que calentar. 7) Debe revisarse el material de vidrio para comprobar posibles fisuras. 10) Los disolventes orgánicos no deben calentarse nunca directamente sino por medio de baños de agua alejados de la fuente de calor y se deben manipular siempre en matraces erlenmeyers o tubos de ensayo. Lavaojos. etc. No utilizar los reguladores eléctricos a más de media potencia sin consultar con el profesor. debe manejarse en vitrina. particularmente que las juntas esmeriladas.

Los montajes o tablas pueden incluirse fotocopiados. Adjuntar la información que se recoge en “International Chemical Safety Cards” en la página web del Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales (http. Observaciones experimentales. siempre puesto al día. utilización de material seco. B) Información a cumplimentar durante el desarrollo de la práctica. Comentarios y conclusiones. e) Protocolo experimental. en la que se presentarán de una forma ordenada y completa los siguientes puntos: 1. utilidad del producto. En la redacción del cuaderno de laboratorio se distinguirán dos partes: A) Preparación previa de la práctica. 6. rendimiento y características del producto/s obtenidos 5. 2. Se redactará a mano con letra clara y ordenadamente. La información necesaria para este apartado se encuentra en los libros de teoría y en algunos libros de prácticas. 3. posibles reacciones secundarias etc. en un cuaderno nunca en hojas sueltas.mtas. etc. b) Datos de reactivos. Procedimiento experimental: el indicado en el cuaderno de prácticas. 4. disolventes y productos. Es conveniente dejar espacios en blanco al final de los distintos apartados para poder incluir anotaciones o aclaraciones posteriores. fórmula. Deberá incluir los siguientes apartados: a) Material necesario. mecanismos de reacción. Bibliografía 3 . f) Esquema de separación: Diagrama de flujo con fórmulas.//www. con las modificaciones que se incluyan si es el caso. cantidad obtenida. Resultados: Indicando el nombre. en el que se indique la composición probable al finalizar cada operación hasta la obtención del producto final.es) c) Relaciones molares entre sustrato/s y reactivo/s (y disolventes) d) Precauciones especiales: operaciones en vitrina. Introducción y objetivos: Información teórica sobre el tipo de proceso a llevar a cabo.PREPARACIÓN DEL CUADERNO DE LABORATORIO. El cuaderno de laboratorio deberá estar en posesión del alumno durante toda su estancia en el laboratorio.

553.D. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". Pavía. Pub. H. 1965. Gokel.C. G. A. "Química Orgánica Experimental". Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P. Ed.J. Philadelphia. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Blacwell SCi.L. Alhambra. Whitehouse Station. McEwen.G. A. 1998 " Experimental Organic Chemistry".S.. P. R. Smith. Marcial-Lefebre. Saunders Company. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. CRC Press. R. New York. G. Oxford. Texbook of Practical Organic Chemistry. Kriz. Editorial Eunibar. Merck and Co. M. Journal of Chemical Education 1988. Palleros. Harwood and C. 65. Madrid. Academic Press. Pavia. 2000 " Natural Products".E. Longman.J.M.S. Neckers.BIBLIOGRAFÍA "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". Lampman. Lampman and G. 1985 "Vogel´s. G.D.W. Hannaford. Ed. Madrid. Barcelona. Csákÿ. Depreux. Editorial 4 .A. Boca Raton 2001 “The Merck Index”. “Experimental Organic Chemistry” L.R. Barcelona. 1989 “Handbook of Chemistry and Physics”.R.M. John Wiley and Sons. Kriz Jr. Ed. Furniss. 1989 (Capítulo 6). 1979. Wadsworth Publishing Company . G.S. 1976. D. Durst y G.M. Ed. Reverté.Moody.A.L. Síntesis. Martínez Grau y A. C. J. 2ª Edición . Ikan. Bethegnies and A. Tatchell. 2001.1991.W. Mohrig y D. Inc. Brewster. NJ. "Química Orgánica Experimental"D. B. Vanderwert y W.G.

se realizará un examen escrito para determinar que estudiantes de los propuestos obtienen finalmente la calificación de MH.Obtener la calificación de sobresaliente y ser propuesto por el profesor responsable del grupo a esta calificación. Exámenes (30% de la nota final). Que el número de estudiantes propuestos para MH en los diferentes grupos de prácticas no supere el número máximo de matriculas de honor que pueden otorgarse en la asignatura. Caso de ser mayor el número de estudiantes propuestos que el número de matrículas que pueden otorgarse. Diario de laboratorio (25% de la nota final). Trabajo de laboratorio y resultados obtenidos (45% de la nota final).SISTEMA DE EVALUACIÓN Se consideran los siguientes apartados: 1. b. a añadir a la nota obtenida según los apartados anteriores. dependiendo de la participación en la presentación y discusión de las prácticas. 3. NOTA: Para poder obtener la calificación de MATRICULA DE HONOR (MH) se deberán cumplir las siguientes condiciones: a. Se podrá obtener hasta un máximo de 1 punto. c. 5 .. Se tendrá en cuenta tanto la observación de las normas de seguridad y la aptitud como la preparación. 2. el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos. 4.

2. "Experimental Organic Chemistry". Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente y separar los cristales filtrando por succión. Determinación del punto de ebullición. Palleros. y se determinará experimentalmente su punto de ebullición. se pesan para determinar el rendimiento de la cristalización. John Wiley and Sons. Si el sólido comienza a cristalizar en el filtro o en el vástago del embudo. añadir una pequeña cantidad de agua a ebullición para redisolverlo (la disolución filtrada debe ser transparente y lo suficientemente concentrada como para que el sólido cristalice al enfriar). M. 8 y 9). 1. 1.1. Editorial 6 . Se determinarán los puntos de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. 1. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". agitando hasta total disolución. Csákÿ. mediante la determinación del punto de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. 2000 (Unidades 4 y 6). Determinación de puntos de fusión.A. Purificación mediante la técnica de destilación de un compuesto líquido (acetato de etilo). retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. Recristalización de ácido benzoico en agua Pesar 2 g de ácido benzoico y transferirlo a un erlenmeyer de 250 mL. PURIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS Objetivos. utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo (aproximadamente 30 g). Añadir poco a poco porciones de agua caliente. Añadir aproximadamente 40 mL de agua y calentar la mezcla hasta ebullición. 1998 (Capítulos 7. Martínez Grau y A. Purificación mediante la técnica de recristalización de un compuesto sólido (ácido benzoico) Valoración de la eficacia del proceso de purificación. Destilación de acetato de etilo Se llevará a cabo la purificación de acetato de etilo (50 mL) por destilación simple. Síntesis. R. New York. Una vez adicionado el carbón activo. Una vez secos los cristales. D. 1.3. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. Madrid.PRACTICA ORGÁNICOS.G.

3. Cuando deja de destilar el éter. La fase orgánica se vuelve a extraer dos veces más. las fases se separan y la orgánica se transvasa a un erlenmeyer de 100 mL y se seca con MgSO4 anhidro. Aislamiento y caracterización del ácido benzoico La solución acuosa básica se acidula con HCl concentrado (gota a gota y con agitación) hasta pH 2-3. se desecha la acuosa. con ayuda de un embudo cónico.3).2. recogiendo el destilado en un vial previamente tarado. La disolución se deja enfriar a temperatura ambiente. Aislamiento y caracterización del alcohol bencílico.PRÁCTICA 2. Aislamiento y caracterización de un compuesto sólido. se saca la fase inferior quitando el tapón y abriendo la llave con cuidado. calentando a una potencia del 90%. se separan las fases. SEPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA BINARIA Objetivos.1. basada en el carácter ácido de uno de los componentes. Una vez finalizada la extracción. Csákÿ. Extracción líquido-líquido 50 mL de una disolución de éter dietílico que contienen 5 mL de alcohol bencílico y 5 g ácido benzoico se transvasan. una vez se han separado las dos fases claramente. y se lava la superior orgánica con 20 ml de disolución saturada de NaCl en agua. Síntesis. La disolución anterior se extrae con aproximadamente 20 mL de disolución NaOH/H2O 2N. La mezcla se calienta (a un 30% de la potencia de la manta eléctrica) y se destila el éter dietílico.2. Seguidamente. Separación. 2. mediante extracción líquido-líquido. siguiendo el mismo procedimiento.G. y se dejan secar hasta la siguiente sesión de prácticas. El alcohol bencílico se pesa y se calcula el porcentaje de alcohol puro recuperado. Editorial 7 . (Se continua en el apartado 2. Finalmente. se pesan y se calcula el porcentaje de ácido puro recuperado. Se determina entonces el punto de fusión. a un embudo de decantación. y luego se enfría con un baño de hielo-agua durante unos 10 minutos para que la cristalización sea completa. Aislamiento y caracterización de un compuesto líquido. El embudo se deja reposar y. La fase orgánica resultante se lava una vez con 20 mL de agua. se combinan las fases acuosas y se reservan para continuar en el apartado 2. EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO. de los componentes de una mezcla compuesta por ácido benzoico y alcohol bencílico. Los cristales obtenidos se recogen por filtración a vacío. La disolución etérea obtenida en el apartado 2. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica".1. agitando y abriendo la llave de forma alternativa. 2.A. se lava con un poco de agua fría y se recristaliza disolviéndolo en la menor cantidad de agua a ebullición. se lavan con pequeñas porciones de agua fría. se filtra por gravedad a un matraz de fondo redondo al que se le añaden unas piedras de porcelana porosa y se monta un sistema de destilación. 1998 (Capítulos 6 y 7) Martínez Grau y A. Madrid. 2. M. el residuo que queda en el balón se destila. El ácido benzoico precipitado se filtra a vacío.

AISLAMIENTO DE LA CAFEÍNA DEL TÉ. filtrar y eliminar el disolvente a presión reducida. Aislamiento de la cafeina del té En un vaso de precipitados de 400 mL se calienta a ebullición.1. PRÁCTICA 3. Cristalización con un disolvente orgánico y/o una sublimación para purificar la cafeína aislada. Los extractos reunidos se secan sobre sulfato sódico anhidro y se concentran a presión reducida. Reunir los extractos. lavarlos con salmuera. se lavan con salmuera. seguida de una extracción líquido-líquido. secar sobre sulfato sódico anhidro. Se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente CH3 y se extrae tres veces con porciones de 20 mL de acetato de etilo.2. una mezcla de 5 g de hojas de té. A continuación se filtra la mezcla en caliente a N N O vacío sobre una capa fina de celite. reservandose el residuo obtenido para el análisis cromatográfico. 2000 (Unidad 5). durante O CH3 H3C aproximadamente 20 minutos. Objetivos. 3. Extracción de la cafeína de un café soluble: En un erlenmeyer de 50 mL se introduce una cucharadita de café soluble (utilizar un frasco recientemente abierto) y se disuelve en 20 mL de agua. 5 g de carbonato N N cálcico en polvo y 100 mL de agua. Extracción de la cafeína de la Coca Cola: Medir 20 mL de Coca Cola y transvasarla a un embudo de decantación. Se reúnen las fases Cafeína orgánicas. 3. La disolución se extrae tres veces con porciones de 10 mL de acetato de etilo o diclorometano. New York. Ensayos de extracción de la cafeina de distintas fuentes. se filtran y se concentran a sequedad en el rotavapor. El residuo que queda en el matraz contiene la cafeína. Palleros. Reservar el producto para el análisis cromatográfico. Pesar el residuo obtenido para determinar el contenido de cafeina en la Coca Cola. 8 . ENSAYOS DE EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE DISTINTAS FUENTES. John Wiley and Sons. Se seca el producto y se calcula el porcentaje de cafeína en el té. R. Análisis por cromatografía de capa fina de la cafeína obtenida de distintas fuentes. Si se desea se puede llevar a cabo una purificación adicional por sublimación." Experimental Organic Chemistry". mediante una extracción sólido-líquido. se secan sobre sulfato sódico anhidro. Aislamiento de la cafeína de las hojas de té. Extraer tres veces con porciones de 10 mL de diclorometano. D. que se purifica por cristalización de acetona (ó de acetona-éter de petróleo).

La fase orgánica se guarda para su posterior procesado y la disolución acuosa básica. Determinar el contenido de cafeína en el comprimido de hemicraneal. se filtran y se concentran en el rotavapor. de los componentes activos mayoritarios del Hemicraneal. Por otro lado. se secan sobre sulfato sódico anhidro. mediante extracción líquido-líquido. del café soluble y de la Coca Cola. en base a las diferentes propiedades ácido base de dichos componentes. quedando un residuo de cafeína que se puede purificar como en la práctica anterior. Separación. Se tritura una tableta de Hemicraneal y se suspende en 10 mL de metanol y 40 mL de acetato de etilo. se seca sobre sulfato sódico anhidro y se evapora el disolvente. se acidifica con HCl concentrado y se extrae con tres porciones de 20 mL de acetato de etilo. Se calcula el contenido de paracetamol en la tableta de hemicraneal y se determina su punto de fusión.Análisis cromatográfico de la cafeína. Anotar las diferencias observadas. M. Editorial "Natural Products". Síntesis. Objetivos. Csákÿ. obteniéndose el acetamidofenol como un sólido. 1998 (Capítulo 10) Martínez Grau y A. Madrid. Se compara por cromatografía de capa fina la cafeína aislada del té. la fase orgánica que se había guardado se lava con salmuera. 2ª Edición . Ikan. 9 . El filtrado se transfiere a un embudo de decantación y se extrae rápidamente con tres porciones de NaOH al 5%.A. SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DEL HEMICRANEAL. Las fases orgánicas reunidas se lavan con salmuera. O H3C N N CH3 Cafeína CH3 N N NHCOCH3 Hemicraneal: O OH Acetamidofenol Procedimiento. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". agitando manualmente para facilitar la disolución de los componentes activos en la mezcla de disolventes. Academic Press. que se puede purificar por cristalización de agua. PRÁCTICA 4. R. La mezcla resultante se filtra por gravedad para separar el residuo amarillo insoluble.G.1991.

mediante reacción de acetilación del p-aminofenol. Una vez filtrado el carbón activo.Análisis cromatográfico: El análisis cromatográfico de los productos aislados en esta práctica se efectuará al finalizar la práctica siguiente. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". NH2 CH3COOCOCH3 NHCOCH3 + CH3COOH OH OH Procedimiento. se deja enfriar la disolución. La mezcla resultante se calienta a reflujo hasta que se disuelva completamente el contenido del matraz (aproximadamente 15 minutos). OBTENCIÓN DE PARACETAMOL Objetivos. R. Palleros. D. 10 . Una vez adicionado el carbón activo. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo. Se deja enfriar y se separa el sólido formado por filtración a vacío. en porciones de unos 10 mL. Academic Press. Una vez seco el producto. Tras 10 minutos en el baño de hielo-agua se procede a filtrar el paracetamol cristalino a vacío. utilizando un embudo cónico y un filtro doble de pliegues. El producto obtenido se recristaliza disolviéndolo en la mínima cantidad de agua a ebullición. " Natural Products". 2ª Edición . lavándolo varias veces con agua fría. R. retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. Madrid. y entonces se puede sumergir en un baño de hielo-agua para completar la cristalización. Editorial Síntesis. Csákÿ. M. 1998 (Capítulo 10). 2000 (Unidad 5). REACCIÓN DE ACETILACIÓN DE UNA AMINA. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer.G. Ikan. Síntesis del p-acetamidofenol (paracetamol). En un matraz de fondo redondo se introducen 10 mL de anhídrido acético y 4 g de p-aminofenol. John Wiley and Sons. Análisis comparativo por cromatografía de capa fina del paracetamol. Martínez Grau y A. New York. Análisis cromatográfico: Se efectúa un análisis por cromatografía de capa fina comparando el acetamidofenol obtenido de la tableta de Hemicraneal con el obtenido de síntesis.1991. PRÁCTICA 5.A. se determina el rendimiento. " Experimental Organic Chemistry".

Kriz. conviene mantener tapado el erlenmeyer y agitar éste de vez en cuando. Lampman." Laboratory Experiments in Organic Chemistry". Después de un minuto aproximadamente. Síntesis del cloruro de terc-butilo mediante reacción de substitución nucleofílica del terc-butanol. G.L. Determinar el rendimiento de la reacción. 1978. El cloruro de terc-butilo se lava con unos 25 mL de disolución saturada de bicarbonato sódico.R. 11 . enfriar y agitar la mezcla suavemente.S. Barcelona. se aumenta la agitación y se agita vigorosamente durante cinco minutos más. En un matraz de fondo redondo provisto de una barra magnética se añaden 18 mL de alcohol terc-butílico y 60 mL de ácido clorhídrico concentrado. Por último se saca y se desprecia la capa de bicarbonato y el cloruro de terc-butilo se lava una vez más con unos 20 mL de agua. luego enérgicamente.C. primero con suavidad. J. Tras decantar la capa acuosa. El embudo de llave. "Química Orgánica Experimental" D.M. La capa acuosa se saca del embudo y se desprecia. Pavía. PRÁCTICA 6. 1979 (Capítulos 4 y 5). El líquido del erlenmeyer se decanta a un matraz de fondo redondo y se destila recogiendo la fracción que destila entre 48-52 ºC (es aconsejable enfriar el matraz de recogida en un baño de agua-hielo). Wadsworth Publishing Company . Purificación y caracterización de un líquido orgánico OH HCl Cl Procedimiento. Sin tapar. Neckers. se transvasa el cloruro de terc-butilo bruto a un erlenmeyer pequeño y se deja secar con cloruro cálcico escoriforme (como el cloruro de terc-butilo es muy volátil. para acelerar el secado). destapado. G. Editorial Eunibar. Finalmente la mezcla se transvasa a un embudo de decantación y se deja en reposo hasta que las dos capas se separen completamente. Mohrig y D. Entonces se tapa el embudo. abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. se agita suavemente mediante un ligero movimiento circular hasta que cese el fuerte desprendimiento gaseoso. A continuación se agita. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: OBTENCIÓN DE CLORURO DE terc-BUTILO Objetivos. se invierte cuidadosamente y se abre la llave para igualar la presión.

W. Objetivos.Bibliografía: "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Extraer la mezcla de reacción dos veces con 20 mL de diclorometano. Gokel. A continuación se extrae la fase orgánica dos veces con 15 mL de una disolución al 10% de tiosulfato de sodio. Madrid. Ed. Alhambra. McEwen. OH NaClO AcOH O Procedimiento. Purificación y caracterización de un líquido orgánico. recogiendo también las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado. Brewster. Filtrar el agente desecante por gravedad. Síntesis de ciclohexanona por oxidación de ciclohexanol.A.E.5 equivalentes). Vanderwert y W. Con ayuda de un cuentagotas se introducen gota a gota en el matraz de reacción 25 mL de una disolución de hipoclorito sódico al 8% (o más dependiendo de la concentración real de la lejía. 12 .3 a 1. Recoger las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado como "fase acuosa".- OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS. Durst y G. C. 1965.D. Ed.Preparación de un derivado sólido. "Química Orgánica Experimental". usando un embudo pequeño que contenga una torunda de algodón y recogiendo el filtrado en un matraz de fondo redondo previamente pesado. se pesa el producto obtenido y se calcula el rendimiento de la reacción.5 mL de ácido acético. 1985 PRÁCTICA 7. Reverté. Barcelona. H. Secar la fase orgánica con sulfato magnésico. La mezcla se agita magnéticamente y se pone a enfriar en un baño de agua-hielo. A continuación se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de decantación y el matraz se lava con unos 20 mL de agua que también se añaden al embudo de decantación. OBTENCION DE CICLOHEXANONA. En un balón de 50 mL se introducen 2g de ciclohexanol y 4. reservando la fase acuosa en un erlenmeyer etiquetado. Una vez evaporado el diclorometano a sequedad en el rotavapor. deben utilizarse al menos de 1. Los extractos de diclorometano reunidos se lavan dos veces con 15 mL de una disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico (llevar a cabo el lavado con precaución dado que se produce CO2). Finalizada la adición del oxidante se retira el baño de agua-hielo y se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos y luego 10 minutos adicionales a 60 ºC.

Si es necesario. 2000 (Unidad 23). A continuación se añaden con cuidado 10 mL de ácido sulfúrico concentrado. Purificación y caracterización de un líquido orgánico por destilación a presión reducida.4-dinitrofenilhidracina en 10 ml de metanol. La fase orgánica se lava con 30 mL de salmuera. Añadir con cuidado 10 gotas de ácido clorhídrico concentrado. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 g de ácido salicílico y 50 mL de metanol. El conjunto se calienta a reflujo durante 60 minutos. Tras dejar enfriar.R. Añadir la ciclohexanona gota a gota y calentar en un baño de vapor 2 minutos. OH CH3OH COOH OH H2O COOCH3 Procedimiento. Una vez secos se determina el punto de fusión.4-dinitrofenilhidrazona de la ciclohexanona. agitando suavemente para mezclar bien los reactivos. Se saca la fase orgánica del embudo de decantación y se transfiere a un erlenmeyer para su 13 . New York. PRÁCTICA 8.Obtención de la 2. se añaden al matraz 140 mL de agua y se transfiere la mezcla a un embudo de decantación. Síntesis de salicilato de metilo por reacción de esterificación de Fischer. de lo contrario habrá que repetir el lavado). D. Extraer la mezcla con dos porciones de 40 mL de CH2Cl2. REACCION DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER. Las fases orgánicas combinadas se lavan en el mismo embudo con 15 mL de una disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5%. calentar en un baño de vapor hasta total disolución de la mezcla. J. (El pH de las aguas de lavado debe ser neutro. Se filtran los cristales en un embudo Büchner y se lavan con unos mililitros de agua-hielo. "Laboratory Experiments in Organic Chemistry". 1979 (Capítulo 21). Neckers. John Wiley and Sons. Palleros. Objetivos.C. R. Mohrig y D. agitando suavemente mientras se observe desprendimiento gaseoso. Wadsworth Publishing Company . OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO. Bibliografía: "Experimental Organic Chemistry".5 g de 2. Dejar enfriar en reposo hasta la precipitación completa del derivado. En un erlenmeyer pequeño se disuelven 0. La fase acuosa se separa y se repite la extracción de la fase orgánica con la disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5% hasta pH básico de la aguas de lavado.

SÍNTESIS DE Síntesis de dibenzalacetona por reacción de Claisen-Schmidt. Barcelona.D. Objetivos. O CHO 2 + O H3C CH3 NaOH Procedimiento.W. Longman. C. 1998 (Capítulos 2 y 8). Ed. Smith. B. Finalmente. Se filtra y se evapora el disolvente en el rotavapor. Martínez Grau y A. A. 1965.Tras agitar durante 15 minutos la mezcla de reacción se filtra a vacío y el sólido obtenido se lava con pequeños volúmenes de agua fría para eliminar cualquier residuo de álcali. Ed. Durst y G. Furniss.A. El sólido amarillo obtenido se deja secar bien y se recristaliza de acetato de etilo. REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT. P. Gokel. se lava con un poco de etanol frío. se agregan posteriormente 25 mL de etanol y se enfría la mezcla en baño de agua-hielo hasta temperatura ambiente. Reverté. PRÁCTICA 9. Vanderwert y W. A la mezcla resultante se le añade la disolución etanólica de NaOH. Ed.DIBENZALACETONA. Se filtra de nuevo. Tatchell. Purificación y caracterización de un compuesto sólido. McEwen.R. Determinar el rendimiento y el punto de fusión del producto purificado. H. En un vaso de precipitados de 100 mL se disuelven 5 g de NaOH en 25 mL de agua.J.G. previamente preparada (a veces requiere enfriamiento externo).A. Editorial Síntesis. 1985 14 .secado con cloruro cálcico escoriforme.S. Alhambra. 1989 (Capítulo 6).E. "Vogel´s. Hannaford.G. Madrid. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. insistiendo en el lavado con agua hasta pH neutro de las aguas de lavado.5 mL de benzaldehído y 3.6 mL de acetona destilada. Csákÿ. Madrid. Se transfiere a un vaso de precipitados y se añade agua para formar una papilla que se agita con la varilla de vidrio. Texbook of Practical Organic Chemistry. el producto se purifica por destilación a presión reducida. Bibliografía: "Química Orgánica Experimental". Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica".W. M. En un erlenmeyer de 100 mL se introducen 10. Brewster. Finalmente. A.

acrílica. Naranja de Metilo Por otra parte. Prepárese un baño de tinte disolviendo 0. a una disolución de 2 mL de HCl concentrado en 6 mL de agua. 15 . Síntesis de un colorante azoico (naranja de metilo) por reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con una amina aromática. La disolución se enfría a 0ºC añadiendo 60 g de hielo y a continuación se agregan 0. poliamida. aparecerá un precipitado rojo brillante de heliantina.8 g de nitrito sódico disueltos en 6 mL de agua. Esta disolución se enfría en baño de hielo y se vierte con agitación continua sobre la suspensión fría de la sal de diazonio del ácido sulfanílico. Esta tela contiene bandas alternas de fibra de lana. se añaden 1.Calentar la mezcla a ebullición para disolver la mayor parte del naranja de metilo formado(máximo unos 10 minutos). Preparación de una sal de diazonio por reacción de diazotación del ácido sulfanílico. se disuelven 2 g de ácido sulfanílico y 0. se lavan con etanol y se secan al aire. poliéster..2 g de NaCl y dejar enfriar la mezcla en un baño de hielo. 1.6 mL de ácido clorhídrico concentrado disuelto en 10 mL de agua y se mantiene la agitación en el baño de hielo durante 15-20 min.25 g de naranja de metilo (puede utilizarse producto sin purificar) en 150 mL de agua.2 mL de dimetilanilina. Mantener la mezcla en baño de hielo durante 20 minutos. Quítese la tela. Finalmente se añaden. de lo contrario habrá que añadir más base). poco a poco. Caliéntese la solución sin llegar al punto de ebullición.-COLORANTES: PREPARACIÓN DEL NARANJA DE METILO. NaO3S NH2 CH3 N CH3 NaNO2 HCl NaO3S N N N CH3 CH3 Diazotación del ácido sulfanílico En un erlenmeyer de 250 mL. Teñido de diferentes fibras Pida al profesor un trozo de material multifibra.8 g de carbonato sódico en 40 mL de agua. Los cristales obtenidos se separan por filtración. A continuación se añaden lentamente y con agitación 16ml de una disolución de NaOH al 10% (asegurar que el pH de la disolución sea básico. algodón y diacetato. Sumérjase la tela en el baño durante unos 5 o 10 minutos. a la cual se han añadido 5 mL de una disolución acuosa de sulfato sódico al 15% y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. enjuáguese bien y anótense los resultados. Tras agitar enérgicamente la mezcla. cuando éste se haya disuelto añadir mientras se agita. 1. Dar una explicación al resultado observado.PRÁCTICA 10. Objetivos.

11. El sólido cristalizado se filtra en un embudo Büchner. Pavía. Calcular el rendimiento. se lava con agua y finalmente con un poco de etanol frío. 16 . sobre la mezcla de hielo y ácido. PRÁCTICA 11. La mezcla de reacción se filtra en caliente por gravedad para eliminar el óxido cuproso y el filtrado se deja enfriar para que cristalice.Bibliografía: "Química Orgánica Experimental"D. Oxidación de benzoína a bencilo OH O CH C CuAcO2 AcOH O C O C En un matraz de fondo redondo se introducen 2 g de benzoína. 20 mL de etanol y 20 mL de agua. A continuación.75 g de acetato cúprico monohidrato.2 Transposición de bencilo a ácido bencílico OH O CH C KOH EtOH/H2O HCl COOH OH En un matraz de fondo redondo se introducen 4 g de bencilo. 15 g de ácido acético y 5 mL de agua. El ácido bencílico se obtiene del filtrado de la siguiente manera: en un vaso de 400 mL se pesan aproximadamente 50-75 g de hielo picado y se añaden 10 mL de ácido clorhídrico concentrado. 11. G. Kriz.1978. G. En algunas ocasiones se separa un poco de bencilo inalterado en forma de una suspensión coloidal. El líquido caliente se vierte en un vaso de 250 mL y se añaden 100 mL de agua.L. sea cristalino. Síntesis de un α-hidroxiácido por transposición bencílica de una α-dicetona. El bencilo obtenido se puede recristalizar de etanol.S. se añaden 10-15 mL de la disolución de bencilato potásico y se agita la mezcla hasta que el ácido bencílico. 5 g de hidróxido potásico. La mezcla se calienta a reflujo hasta que se haya consumido el producto de partida de 30 a 45 min). Editorial Eunibar.M. se agita la mezcla y a continuación se filtra en caliente para eliminar el carbón. para eliminar este residuo se añade carbón activo. Lampman. Síntesis de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona.1. Se adapta un refrigerante de reflujo y se calienta el contenido del matraz a ebullición durante 15 minutos. Barcelona.-SECUENCIA SINTÉTICA I: DE BENZOINA A ÁCIDO BENCÍLICO Objetivos. que a veces se separa en forma coloidal. 3.

Protección del grupo amino: Síntesis de acetanilida a partir de anilina NH2 AcO2 AcOH NHCOCH3 En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen por este orden: 4 mL de anilina. Journal of Chemical Education 1988. Nitración de un compuesto aromático mediante reacción de substitución aromática electrofílica. 553.SECUENCIA SINTÉTICA II: DE ANILINA A p-NITROANILINA. Pavia. Depreux. 1976.. Protección de un grupo amino mediante su transformación en amida. Bibliografía.Entonces. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P.S. se pesan para determinar el rendimiento de acetanilida bruta. Finalmente. Objetivos. Marcial-Lefebre. el ácido bencílico se recoge por filtración sobre un Büchner. se añade el resto de la solución de bencilato potásico (comprobar que el medio sigue siendo ácido). 65. Tras secar en lo posible los cristales. Lampman and G. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Hidrólisis de un grupo amida. se separa una pequeña cantidad para recristalizar (de agua) y determinar su punto de fusión y el resto se utiliza en la etapa siguiente. Saunders Company. PRÁCTICA 12. Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner. Bethegnies and A. poco a poco y con agitación continua. Kriz Jr. 12. 17 . G. Se adapta al matraz un refrigerante y la disolución se calienta a reflujo durante 10 minutos.1. Se seca y se calcula su rendimiento. Transcurrido este tiempo.L.M. se enfría un poco el matraz en un baño de agua (no enfriar demasiado pues solidificaría todo el contenido del matraz) y se vierte su contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. Philadelphia.D. El ácido bencílico obtenido se puede recristalizar de agua caliente. G. lavándolos con pequeñas porciones de agua fría. 7 mL de ácido acético glacial y 7 mL de anhídrido acético (al añadir el anhídrido se observará un desprendimiento de calor).

La p-nitroanilina se precipita alcalinizando la disolución con amoniaco (aprox. Se vierte entonces la mezcla de reacción en un vaso de 250 mL.2 Obtención de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida NHCOCH3 HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3 En este procedimiento experimental las cantidades de reactivos deben recalcularse en función de la cantidad de producto de partida de que se disponga. Se agregan a continuación 15 mL de ácido clorhídrico concentrado y se calienta la mezcla a reflujo durante 30-35 minutos (Utilizar un sistema de captura de los vapores de HCl que se desprenden). se añaden 50 mL de agua y se forma con la mezcla una pasta fina. se saca el erlenmeyer del baño de hielo y se deja reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. con agitación constante y procurando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC.Acabada la adición. 12.5 g de acetanilida. 3. En un erlenmeyer pequeño se vierten 7. se 18 . 25 mL). en pequeñas porciones y con agitación constante. Los cristales de p-nitroacetanilida se recogen por filtración en un embudo Büchner y se lavan con agua fría. La mezcla de ácidos se deja caer gota a gota sobre el matraz de reacción. Obtención de p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida. se vierte el contenido de la mezcla de reacción en un vaso de precipitados y se añaden unos 30 mL de hielo picado. junto con 50 mL de agua y aproximadamente 15 g de hielo agitando bien hasta completa fusión del hielo. El resto se utiliza en la etapa siguiente.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden. Una pequeña cantidad del precipitado húmedo se pasa a un papel de filtro y se seca para recristalizar de etanol y determinar su punto de fusión. Cuando todo el producto se haya disuelto se introduce el erlenmeyer en un baño de hielo donde se le deja enfriar y mientras tanto se prepara en otro erlenmeyer pequeño una solución de 3 mL de ácido nítrico concentrado en 3 mL de ácido sulfúrico concentrado.12. Terminada la hidrólisis se enfría el matraz. La p-nitroanilina precipitada se recoge en un embudo Büchner. NHCOCH3 HCl NH2 NO2 NO2 La p-nitroacetanilida húmeda se pasa a un matraz de fondo redondo de 100 mL.3.

se pesa el producto obtenido para calcular el rendimiento. 19 . J. Kriz Jr. Wadsworth Publishing Company . Mohrig y D. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". G. 1976. Neckers.lava cuidadosamente con pequeñas porciones de agua y.C.L. Philadelphia. tras secar. Una parte de la p-nitroanilina se cristaliza de etanol para determinar el punto de fusión. Lampman and G.S.D. 1979 (Capítulo 44).M. Pavia.R. Saunders Company. Bibliografía: "Introduction to Organic Laboratory Techniques" .

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