PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I CURSO 2005-2006 GRUPOS A1 y A2

Las sesiones de prácticas se llevarán a cabo en los Laboratorios de Química Orgánica de la Facultad de Química situados en planta baja del Bloque F. Para cualquier consulta debe contactarse con los profesores de estos grupos: Grupo A1: Antonio Abad Somovilla (antonio.abad@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h Grupo A2: Consuelo Agulló Blanes (consuelo.agullo@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h

NORMAS GENERALES
La duración de cada sesión de prácticas será de cuatro horas. Cada alumno deberá realizar las sesiones con el grupo en el que está matriculado siguiendo el calendario fijado. Las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad deberán ser debidamente justificadas. Al alumno se le asignará un puesto de trabajo, que mantendrá durante todas las sesiones. El alumno deberá conocer y respetar las normas de seguridad indicadas en el anexo “Normas de seguridad para la estancia en el laboratorio”. Para el trabajo de laboratorio el alumno deberá ir provisto obligatoriamente de: -Bata -Gafas de seguridad -Guantes de goma -Espátula La preparación del cuaderno de laboratorio se llevará a cabo según las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Es condición indispensable para comenzar una sesión que el alumno esté en posesión del cuaderno de laboratorio con la práctica debidamente preparada. Al principio de cada sesión se realizará una exposición sobre la práctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos. Tanto al empezar la sesión de prácticas como al finalizarla se deberán llevar a cabo las tareas generales asignadas y se efectuará un recuento del material por puesto de trabajo, dejando el material que sobre en el lugar indicado a tal fin. En caso que falte material se comprobará en primer lugar si está entre el material sobrante y de no encontrarlo se solicitará al profesor. Al final de cada práctica se entregarán los resultados al profesor en las fichas disponibles a tal fin: taquilla, grupo, compuesto/s (nombre y fórmula), cantidad, rendimiento y punto de fusión o punto de ebullición). También se llevará a cabo la limpieza del puesto de trabajo.

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nunca en vasos de precipitados. 8) Los residuos o material desechable deben separarse de la siguientes manera: a) Disolventes: se verterán en los bidones correspondientes teniendo en cuenta que se deben separar según su composición en clorados (p. Hay que evitar la inhalación de vapores tanto de sólidos como de líquidos. Las lentes de contacto pueden resultar muy peligrosas en caso de salpicaduras accidentales a los ojos. 6) Deben utilizarse embudos de vidrio para el trasvase de líquidos. 9) Dado que se usa material eléctrico (mantas.NORMAS DE SEGURIDAD PARA LA ESTANCIA EN EL LABORATORIO Las siguientes normas son de obligado y estricto cumplimiento y por tanto deben ser memorizadas y seguidas en todo momento por el alumno. utilícense las peras de goma apropiadas. es decir.ej. Si algún producto desprende vapores tóxicos. matraz. debe manejarse en vitrina. nunca en las pilas. etc. c) Material de vidrio roto y capilares en los recipientes correspondientes dispuestos a tal fin. Antes de comenzar la calefacción. 12) No tener jamás enchufadas mantas o placas calefactoras en vacío. Con objeto de evitar contaminaciones no se debe salir del laboratorio con los guantes puestos. En caso de rotura se comunicará al profesor para reponerlo en el puesto de trabajo. sin un recipiente (vaso. 3) La bata y las gafas de seguridad deberán usarse en todo momento durante la estancia en el laboratorio. b) Residuos sólidos: en las papeleras. Lavaojos. Extintores y manta ignífuga. especialmente antes de su uso a vacío o a presión. 2) Queda terminantemente prohibido fumar o consumir alimentos en el laboratorio. Si algún líquido o sólido se derrama se deberá limpiar inmediatamente de la forma adecuada. 4) Los guantes deberán usarse siempre durante la manipulación de productos o material que los contenga. La manipulación de cualquier elemento de dicho material deberá hacerse con el aparato en cuestión a temperatura ambiente y desconectado de la red. En el caso de mezclas de clorados y no clorados verter la mezcla en el bidón de clorados. No pipetear jamás líquidos con la boca. reguladores.) es necesario mantener perfectamente limpio y seco el puesto de trabajo y el material asignado. Por tanto deben usarse gafas graduadas y gafas de seguridad adecuadas. particularmente que las juntas esmeriladas. 10) Los disolventes orgánicos no deben calentarse nunca directamente sino por medio de baños de agua alejados de la fuente de calor y se deben manipular siempre en matraces erlenmeyers o tubos de ensayo. deberá verificarse que el montaje. 5) Los frascos de reactivos y disolventes deben cerrarse inmediatamente después de su uso. 7) Debe revisarse el material de vidrio para comprobar posibles fisuras.) al que calentar. 13) En los montajes de reflujo y destilaciones deberá añadirse el germen de ebullición (“plato poroso”) en frío. 11) No deberán manipularse jamás productos o disolventes inflamables en la proximidad de mantas y placas calefactoras calientes. avisar al profesor para eliminar el mercurio. Cl3CH y CH2Cl2) y no clorados. 14) ¡¡No abandonar jamás el puesto de trabajo mientras se esté llevando a cabo alguna reacción o destilación!! 2 . No utilizar los reguladores eléctricos a más de media potencia sin consultar con el profesor. En caso de rotura de termómetros. ¡EL INCUMPLIMIENTO DE CUALQUIERA DE ESTAS NORMAS PODRÁ IMPLICAR DESDE UNA SERIA AMONESTACIÓN HASTA LA EXPULSIÓN DEL ALUMNO DEL LABORATORIO! 1) Cuando un estudiante entre por primera vez en el laboratorio debe localizar: Salidas de Emergencia. Duchas de Emergencia. estén bien ajustadas. Si han de usarse pipetas. etc.

4. El cuaderno de laboratorio deberá estar en posesión del alumno durante toda su estancia en el laboratorio. utilidad del producto. Los montajes o tablas pueden incluirse fotocopiados. Comentarios y conclusiones. b) Datos de reactivos. etc. en el que se indique la composición probable al finalizar cada operación hasta la obtención del producto final. La información necesaria para este apartado se encuentra en los libros de teoría y en algunos libros de prácticas. Bibliografía 3 . en un cuaderno nunca en hojas sueltas. fórmula.PREPARACIÓN DEL CUADERNO DE LABORATORIO. utilización de material seco. Observaciones experimentales. en la que se presentarán de una forma ordenada y completa los siguientes puntos: 1. mecanismos de reacción. siempre puesto al día. f) Esquema de separación: Diagrama de flujo con fórmulas. Deberá incluir los siguientes apartados: a) Material necesario. Es conveniente dejar espacios en blanco al final de los distintos apartados para poder incluir anotaciones o aclaraciones posteriores. 2. rendimiento y características del producto/s obtenidos 5. Se redactará a mano con letra clara y ordenadamente.//www.es) c) Relaciones molares entre sustrato/s y reactivo/s (y disolventes) d) Precauciones especiales: operaciones en vitrina. Adjuntar la información que se recoge en “International Chemical Safety Cards” en la página web del Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales (http. Procedimiento experimental: el indicado en el cuaderno de prácticas. Resultados: Indicando el nombre. En la redacción del cuaderno de laboratorio se distinguirán dos partes: A) Preparación previa de la práctica. con las modificaciones que se incluyan si es el caso. disolventes y productos. e) Protocolo experimental. posibles reacciones secundarias etc. cantidad obtenida. 6. Introducción y objetivos: Información teórica sobre el tipo de proceso a llevar a cabo.mtas. B) Información a cumplimentar durante el desarrollo de la práctica. 3.

1985 "Vogel´s.W. Bethegnies and A. Barcelona.BIBLIOGRAFÍA "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". D. M.. 1965. Brewster. Gokel. J. G. Editorial Eunibar.J. Neckers. 2ª Edición . Pavía. 1989 (Capítulo 6).1991. McEwen. Pub. Ed.E.J. Csákÿ. Texbook of Practical Organic Chemistry. Philadelphia.S. “Experimental Organic Chemistry” L. Alhambra. 2000 " Natural Products". C. NJ. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" .Moody. 1989 “Handbook of Chemistry and Physics”. Barcelona. 1976. Wadsworth Publishing Company .A. Lampman. Palleros.M.W.R. Vanderwert y W. Pavia. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". Madrid. Mohrig y D. Longman.M. A.S. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. "Química Orgánica Experimental"D. New York.L. B.S. P. Furniss. Durst y G. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P. Merck and Co. H. Ikan. Martínez Grau y A.M. Harwood and C. Kriz. Editorial 4 . Boca Raton 2001 “The Merck Index”. Smith. CRC Press. G. "Química Orgánica Experimental".C. R. G. Ed.G. John Wiley and Sons. 553. G.L. Oxford.D. Lampman and G. Depreux. 2001. 1979. Inc. A. 65. Blacwell SCi. Saunders Company.R. Hannaford.G. 1998 " Experimental Organic Chemistry". Academic Press. Madrid. Kriz Jr. R. Reverté.A.D. Whitehouse Station. Ed. Síntesis. Ed. Journal of Chemical Education 1988. Tatchell. Marcial-Lefebre.

Caso de ser mayor el número de estudiantes propuestos que el número de matrículas que pueden otorgarse. 2. c. 3. Se tendrá en cuenta tanto la observación de las normas de seguridad y la aptitud como la preparación. 4. NOTA: Para poder obtener la calificación de MATRICULA DE HONOR (MH) se deberán cumplir las siguientes condiciones: a. Trabajo de laboratorio y resultados obtenidos (45% de la nota final).. el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos. dependiendo de la participación en la presentación y discusión de las prácticas. Diario de laboratorio (25% de la nota final). a añadir a la nota obtenida según los apartados anteriores. b. Se podrá obtener hasta un máximo de 1 punto. Exámenes (30% de la nota final).SISTEMA DE EVALUACIÓN Se consideran los siguientes apartados: 1.Obtener la calificación de sobresaliente y ser propuesto por el profesor responsable del grupo a esta calificación. Que el número de estudiantes propuestos para MH en los diferentes grupos de prácticas no supere el número máximo de matriculas de honor que pueden otorgarse en la asignatura. se realizará un examen escrito para determinar que estudiantes de los propuestos obtienen finalmente la calificación de MH. 5 .

Determinación de puntos de fusión. mediante la determinación del punto de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. Una vez adicionado el carbón activo. Editorial 6 .G. M. 1. se pesan para determinar el rendimiento de la cristalización.1. Madrid. Purificación mediante la técnica de destilación de un compuesto líquido (acetato de etilo). Recristalización de ácido benzoico en agua Pesar 2 g de ácido benzoico y transferirlo a un erlenmeyer de 250 mL. Martínez Grau y A. 1998 (Capítulos 7.A. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo (aproximadamente 30 g). Csákÿ. 1. John Wiley and Sons. Si el sólido comienza a cristalizar en el filtro o en el vástago del embudo. PURIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS Objetivos. 1. Purificación mediante la técnica de recristalización de un compuesto sólido (ácido benzoico) Valoración de la eficacia del proceso de purificación. D. Una vez secos los cristales. "Experimental Organic Chemistry". Se determinarán los puntos de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. New York.PRACTICA ORGÁNICOS.2. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. Añadir aproximadamente 40 mL de agua y calentar la mezcla hasta ebullición. 1.3. añadir una pequeña cantidad de agua a ebullición para redisolverlo (la disolución filtrada debe ser transparente y lo suficientemente concentrada como para que el sólido cristalice al enfriar). retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. 2000 (Unidades 4 y 6). Añadir poco a poco porciones de agua caliente. Destilación de acetato de etilo Se llevará a cabo la purificación de acetato de etilo (50 mL) por destilación simple. Determinación del punto de ebullición. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". y se determinará experimentalmente su punto de ebullición. agitando hasta total disolución. 8 y 9). Síntesis. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente y separar los cristales filtrando por succión. Palleros. R.

Una vez finalizada la extracción. 2.1. El embudo se deja reposar y.PRÁCTICA 2. se desecha la acuosa. mediante extracción líquido-líquido. de los componentes de una mezcla compuesta por ácido benzoico y alcohol bencílico. El alcohol bencílico se pesa y se calcula el porcentaje de alcohol puro recuperado. Madrid. 1998 (Capítulos 6 y 7) Martínez Grau y A. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". se pesan y se calcula el porcentaje de ácido puro recuperado.3. 2. La mezcla se calienta (a un 30% de la potencia de la manta eléctrica) y se destila el éter dietílico. Aislamiento y caracterización de un compuesto líquido.A. La disolución anterior se extrae con aproximadamente 20 mL de disolución NaOH/H2O 2N. agitando y abriendo la llave de forma alternativa. La fase orgánica se vuelve a extraer dos veces más.3). Aislamiento y caracterización del alcohol bencílico. recogiendo el destilado en un vial previamente tarado. Aislamiento y caracterización de un compuesto sólido. a un embudo de decantación.1. basada en el carácter ácido de uno de los componentes. y se lava la superior orgánica con 20 ml de disolución saturada de NaCl en agua. Finalmente.2. se separan las fases. con ayuda de un embudo cónico. El ácido benzoico precipitado se filtra a vacío. una vez se han separado las dos fases claramente. La disolución etérea obtenida en el apartado 2. Los cristales obtenidos se recogen por filtración a vacío.G. La disolución se deja enfriar a temperatura ambiente. Se determina entonces el punto de fusión. las fases se separan y la orgánica se transvasa a un erlenmeyer de 100 mL y se seca con MgSO4 anhidro. y luego se enfría con un baño de hielo-agua durante unos 10 minutos para que la cristalización sea completa. Separación. siguiendo el mismo procedimiento. Seguidamente. SEPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA BINARIA Objetivos. (Se continua en el apartado 2. Csákÿ. se combinan las fases acuosas y se reservan para continuar en el apartado 2. 2. M. se saca la fase inferior quitando el tapón y abriendo la llave con cuidado. Síntesis. y se dejan secar hasta la siguiente sesión de prácticas. Editorial 7 . calentando a una potencia del 90%.2. Cuando deja de destilar el éter. se lava con un poco de agua fría y se recristaliza disolviéndolo en la menor cantidad de agua a ebullición. Aislamiento y caracterización del ácido benzoico La solución acuosa básica se acidula con HCl concentrado (gota a gota y con agitación) hasta pH 2-3. se lavan con pequeñas porciones de agua fría. La fase orgánica resultante se lava una vez con 20 mL de agua. el residuo que queda en el balón se destila. EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO. se filtra por gravedad a un matraz de fondo redondo al que se le añaden unas piedras de porcelana porosa y se monta un sistema de destilación. Extracción líquido-líquido 50 mL de una disolución de éter dietílico que contienen 5 mL de alcohol bencílico y 5 g ácido benzoico se transvasan.

una mezcla de 5 g de hojas de té. Se seca el producto y se calcula el porcentaje de cafeína en el té. AISLAMIENTO DE LA CAFEÍNA DEL TÉ. Los extractos reunidos se secan sobre sulfato sódico anhidro y se concentran a presión reducida. Extracción de la cafeína de la Coca Cola: Medir 20 mL de Coca Cola y transvasarla a un embudo de decantación. R. Análisis por cromatografía de capa fina de la cafeína obtenida de distintas fuentes.1. durante O CH3 H3C aproximadamente 20 minutos. D. 2000 (Unidad 5). Reunir los extractos. ENSAYOS DE EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE DISTINTAS FUENTES. reservandose el residuo obtenido para el análisis cromatográfico. Aislamiento de la cafeína de las hojas de té. A continuación se filtra la mezcla en caliente a N N O vacío sobre una capa fina de celite. seguida de una extracción líquido-líquido. lavarlos con salmuera. 3. Extraer tres veces con porciones de 10 mL de diclorometano. filtrar y eliminar el disolvente a presión reducida. 8 .2. La disolución se extrae tres veces con porciones de 10 mL de acetato de etilo o diclorometano." Experimental Organic Chemistry". Ensayos de extracción de la cafeina de distintas fuentes. se filtran y se concentran a sequedad en el rotavapor. Se reúnen las fases Cafeína orgánicas. se secan sobre sulfato sódico anhidro. Si se desea se puede llevar a cabo una purificación adicional por sublimación. Cristalización con un disolvente orgánico y/o una sublimación para purificar la cafeína aislada. Se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente CH3 y se extrae tres veces con porciones de 20 mL de acetato de etilo. PRÁCTICA 3. 5 g de carbonato N N cálcico en polvo y 100 mL de agua. Pesar el residuo obtenido para determinar el contenido de cafeina en la Coca Cola. Palleros. El residuo que queda en el matraz contiene la cafeína. Aislamiento de la cafeina del té En un vaso de precipitados de 400 mL se calienta a ebullición. secar sobre sulfato sódico anhidro. mediante una extracción sólido-líquido. que se purifica por cristalización de acetona (ó de acetona-éter de petróleo). se lavan con salmuera. 3. Objetivos. New York. Extracción de la cafeína de un café soluble: En un erlenmeyer de 50 mL se introduce una cucharadita de café soluble (utilizar un frasco recientemente abierto) y se disuelve en 20 mL de agua. John Wiley and Sons. Reservar el producto para el análisis cromatográfico.

en base a las diferentes propiedades ácido base de dichos componentes. mediante extracción líquido-líquido. se filtran y se concentran en el rotavapor. PRÁCTICA 4. Se calcula el contenido de paracetamol en la tableta de hemicraneal y se determina su punto de fusión. O H3C N N CH3 Cafeína CH3 N N NHCOCH3 Hemicraneal: O OH Acetamidofenol Procedimiento.G. se seca sobre sulfato sódico anhidro y se evapora el disolvente. Determinar el contenido de cafeína en el comprimido de hemicraneal. agitando manualmente para facilitar la disolución de los componentes activos en la mezcla de disolventes. se acidifica con HCl concentrado y se extrae con tres porciones de 20 mL de acetato de etilo. Objetivos. del café soluble y de la Coca Cola. Síntesis. quedando un residuo de cafeína que se puede purificar como en la práctica anterior. la fase orgánica que se había guardado se lava con salmuera. La mezcla resultante se filtra por gravedad para separar el residuo amarillo insoluble. Madrid. Csákÿ. La fase orgánica se guarda para su posterior procesado y la disolución acuosa básica. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". 1998 (Capítulo 10) Martínez Grau y A.A. obteniéndose el acetamidofenol como un sólido. Academic Press. Ikan. 9 . Se compara por cromatografía de capa fina la cafeína aislada del té. M. Separación.Análisis cromatográfico de la cafeína. R. Se tritura una tableta de Hemicraneal y se suspende en 10 mL de metanol y 40 mL de acetato de etilo. El filtrado se transfiere a un embudo de decantación y se extrae rápidamente con tres porciones de NaOH al 5%. SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DEL HEMICRANEAL. Editorial "Natural Products". Las fases orgánicas reunidas se lavan con salmuera. se secan sobre sulfato sódico anhidro.1991. que se puede purificar por cristalización de agua. de los componentes activos mayoritarios del Hemicraneal. 2ª Edición . Anotar las diferencias observadas. Por otro lado.

Una vez seco el producto. " Experimental Organic Chemistry". se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. y entonces se puede sumergir en un baño de hielo-agua para completar la cristalización. 2ª Edición .Análisis cromatográfico: El análisis cromatográfico de los productos aislados en esta práctica se efectuará al finalizar la práctica siguiente. Tras 10 minutos en el baño de hielo-agua se procede a filtrar el paracetamol cristalino a vacío. Martínez Grau y A. Csákÿ.G. Análisis cromatográfico: Se efectúa un análisis por cromatografía de capa fina comparando el acetamidofenol obtenido de la tableta de Hemicraneal con el obtenido de síntesis. se determina el rendimiento. El producto obtenido se recristaliza disolviéndolo en la mínima cantidad de agua a ebullición. retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". Madrid.1991. utilizando un embudo cónico y un filtro doble de pliegues. R. Ikan. Una vez filtrado el carbón activo. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 mL de anhídrido acético y 4 g de p-aminofenol. John Wiley and Sons. OBTENCIÓN DE PARACETAMOL Objetivos. 1998 (Capítulo 10). R. Palleros. D. Análisis comparativo por cromatografía de capa fina del paracetamol. PRÁCTICA 5. Una vez adicionado el carbón activo. REACCIÓN DE ACETILACIÓN DE UNA AMINA. 10 . Se deja enfriar y se separa el sólido formado por filtración a vacío. mediante reacción de acetilación del p-aminofenol. Editorial Síntesis. Academic Press.A. New York. lavándolo varias veces con agua fría. Síntesis del p-acetamidofenol (paracetamol). en porciones de unos 10 mL. " Natural Products". M. La mezcla resultante se calienta a reflujo hasta que se disuelva completamente el contenido del matraz (aproximadamente 15 minutos). NH2 CH3COOCOCH3 NHCOCH3 + CH3COOH OH OH Procedimiento. 2000 (Unidad 5). se deja enfriar la disolución. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo.

Síntesis del cloruro de terc-butilo mediante reacción de substitución nucleofílica del terc-butanol. El líquido del erlenmeyer se decanta a un matraz de fondo redondo y se destila recogiendo la fracción que destila entre 48-52 ºC (es aconsejable enfriar el matraz de recogida en un baño de agua-hielo). Después de un minuto aproximadamente. J. enfriar y agitar la mezcla suavemente. conviene mantener tapado el erlenmeyer y agitar éste de vez en cuando. Wadsworth Publishing Company . G.R. G. Por último se saca y se desprecia la capa de bicarbonato y el cloruro de terc-butilo se lava una vez más con unos 20 mL de agua.M." Laboratory Experiments in Organic Chemistry". 1978. se invierte cuidadosamente y se abre la llave para igualar la presión. Neckers. A continuación se agita. Determinar el rendimiento de la reacción. Lampman. 1979 (Capítulos 4 y 5). se transvasa el cloruro de terc-butilo bruto a un erlenmeyer pequeño y se deja secar con cloruro cálcico escoriforme (como el cloruro de terc-butilo es muy volátil. luego enérgicamente. "Química Orgánica Experimental" D. Finalmente la mezcla se transvasa a un embudo de decantación y se deja en reposo hasta que las dos capas se separen completamente. Barcelona.S. El cloruro de terc-butilo se lava con unos 25 mL de disolución saturada de bicarbonato sódico. Entonces se tapa el embudo. abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: OBTENCIÓN DE CLORURO DE terc-BUTILO Objetivos. 11 . Editorial Eunibar.L. Pavía. se aumenta la agitación y se agita vigorosamente durante cinco minutos más. primero con suavidad. para acelerar el secado). se agita suavemente mediante un ligero movimiento circular hasta que cese el fuerte desprendimiento gaseoso. destapado. Mohrig y D.C. En un matraz de fondo redondo provisto de una barra magnética se añaden 18 mL de alcohol terc-butílico y 60 mL de ácido clorhídrico concentrado. El embudo de llave. Purificación y caracterización de un líquido orgánico OH HCl Cl Procedimiento. Kriz. PRÁCTICA 6. Tras decantar la capa acuosa. Sin tapar. La capa acuosa se saca del embudo y se desprecia.

Objetivos.- OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS.A. H. usando un embudo pequeño que contenga una torunda de algodón y recogiendo el filtrado en un matraz de fondo redondo previamente pesado. En un balón de 50 mL se introducen 2g de ciclohexanol y 4. Ed. C. Madrid. Secar la fase orgánica con sulfato magnésico. A continuación se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de decantación y el matraz se lava con unos 20 mL de agua que también se añaden al embudo de decantación. Barcelona. reservando la fase acuosa en un erlenmeyer etiquetado.Bibliografía: "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Reverté.E. 1965. Extraer la mezcla de reacción dos veces con 20 mL de diclorometano. McEwen. 12 . Recoger las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado como "fase acuosa". La mezcla se agita magnéticamente y se pone a enfriar en un baño de agua-hielo. A continuación se extrae la fase orgánica dos veces con 15 mL de una disolución al 10% de tiosulfato de sodio. Síntesis de ciclohexanona por oxidación de ciclohexanol. Brewster. Vanderwert y W.D. se pesa el producto obtenido y se calcula el rendimiento de la reacción. OH NaClO AcOH O Procedimiento. "Química Orgánica Experimental".5 mL de ácido acético. Una vez evaporado el diclorometano a sequedad en el rotavapor. Los extractos de diclorometano reunidos se lavan dos veces con 15 mL de una disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico (llevar a cabo el lavado con precaución dado que se produce CO2). Con ayuda de un cuentagotas se introducen gota a gota en el matraz de reacción 25 mL de una disolución de hipoclorito sódico al 8% (o más dependiendo de la concentración real de la lejía.Preparación de un derivado sólido. Durst y G. Gokel. Alhambra. Filtrar el agente desecante por gravedad. deben utilizarse al menos de 1. recogiendo también las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado. OBTENCION DE CICLOHEXANONA.5 equivalentes). Ed.3 a 1.W. 1985 PRÁCTICA 7. Purificación y caracterización de un líquido orgánico. Finalizada la adición del oxidante se retira el baño de agua-hielo y se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos y luego 10 minutos adicionales a 60 ºC.

1979 (Capítulo 21). Bibliografía: "Experimental Organic Chemistry". OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO. El conjunto se calienta a reflujo durante 60 minutos. OH CH3OH COOH OH H2O COOCH3 Procedimiento. Se saca la fase orgánica del embudo de decantación y se transfiere a un erlenmeyer para su 13 .R. Wadsworth Publishing Company . En un erlenmeyer pequeño se disuelven 0. Añadir con cuidado 10 gotas de ácido clorhídrico concentrado. Dejar enfriar en reposo hasta la precipitación completa del derivado. Añadir la ciclohexanona gota a gota y calentar en un baño de vapor 2 minutos. A continuación se añaden con cuidado 10 mL de ácido sulfúrico concentrado. (El pH de las aguas de lavado debe ser neutro. Purificación y caracterización de un líquido orgánico por destilación a presión reducida. J. Se filtran los cristales en un embudo Büchner y se lavan con unos mililitros de agua-hielo. calentar en un baño de vapor hasta total disolución de la mezcla. Las fases orgánicas combinadas se lavan en el mismo embudo con 15 mL de una disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5%.4-dinitrofenilhidracina en 10 ml de metanol. John Wiley and Sons.5 g de 2. agitando suavemente mientras se observe desprendimiento gaseoso. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 g de ácido salicílico y 50 mL de metanol. Mohrig y D. 2000 (Unidad 23). Síntesis de salicilato de metilo por reacción de esterificación de Fischer. New York. Palleros. Una vez secos se determina el punto de fusión. La fase acuosa se separa y se repite la extracción de la fase orgánica con la disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5% hasta pH básico de la aguas de lavado. se añaden al matraz 140 mL de agua y se transfiere la mezcla a un embudo de decantación. Neckers.Obtención de la 2. D. "Laboratory Experiments in Organic Chemistry". agitando suavemente para mezclar bien los reactivos. REACCION DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER.C. La fase orgánica se lava con 30 mL de salmuera. PRÁCTICA 8.4-dinitrofenilhidrazona de la ciclohexanona. R. Extraer la mezcla con dos porciones de 40 mL de CH2Cl2. de lo contrario habrá que repetir el lavado). Tras dejar enfriar. Si es necesario. Objetivos.

Ed. Finalmente.Tras agitar durante 15 minutos la mezcla de reacción se filtra a vacío y el sólido obtenido se lava con pequeños volúmenes de agua fría para eliminar cualquier residuo de álcali. C.W.W.A.E. A la mezcla resultante se le añade la disolución etanólica de NaOH.5 mL de benzaldehído y 3. El sólido amarillo obtenido se deja secar bien y se recristaliza de acetato de etilo. "Vogel´s. previamente preparada (a veces requiere enfriamiento externo). Purificación y caracterización de un compuesto sólido.G. Reverté. 1998 (Capítulos 2 y 8). Alhambra. 1989 (Capítulo 6).D. Objetivos. Ed. Se filtra de nuevo. Martínez Grau y A. Gokel. O CHO 2 + O H3C CH3 NaOH Procedimiento. M.DIBENZALACETONA.S. Bibliografía: "Química Orgánica Experimental".secado con cloruro cálcico escoriforme. insistiendo en el lavado con agua hasta pH neutro de las aguas de lavado.A. Se filtra y se evapora el disolvente en el rotavapor. el producto se purifica por destilación a presión reducida. B. Barcelona. Madrid. Se transfiere a un vaso de precipitados y se añade agua para formar una papilla que se agita con la varilla de vidrio. Texbook of Practical Organic Chemistry. SÍNTESIS DE Síntesis de dibenzalacetona por reacción de Claisen-Schmidt.J. A. Hannaford. Longman.6 mL de acetona destilada. Determinar el rendimiento y el punto de fusión del producto purificado. A. se agregan posteriormente 25 mL de etanol y se enfría la mezcla en baño de agua-hielo hasta temperatura ambiente. Ed. McEwen. Brewster.R. Madrid. 1965. 1985 14 . Tatchell. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". Editorial Síntesis. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Durst y G. P. REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT. H. Furniss. En un vaso de precipitados de 100 mL se disuelven 5 g de NaOH en 25 mL de agua. Finalmente. Csákÿ.G. Vanderwert y W. se lava con un poco de etanol frío. Smith. PRÁCTICA 9. En un erlenmeyer de 100 mL se introducen 10.

Calentar la mezcla a ebullición para disolver la mayor parte del naranja de metilo formado(máximo unos 10 minutos). Mantener la mezcla en baño de hielo durante 20 minutos.25 g de naranja de metilo (puede utilizarse producto sin purificar) en 150 mL de agua. se lavan con etanol y se secan al aire. Naranja de Metilo Por otra parte. Esta tela contiene bandas alternas de fibra de lana. Dar una explicación al resultado observado. 1. se añaden 1. Síntesis de un colorante azoico (naranja de metilo) por reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con una amina aromática. Quítese la tela. poliamida.PRÁCTICA 10. cuando éste se haya disuelto añadir mientras se agita. algodón y diacetato. se disuelven 2 g de ácido sulfanílico y 0. Objetivos.2 g de NaCl y dejar enfriar la mezcla en un baño de hielo. Caliéntese la solución sin llegar al punto de ebullición. a una disolución de 2 mL de HCl concentrado en 6 mL de agua. A continuación se añaden lentamente y con agitación 16ml de una disolución de NaOH al 10% (asegurar que el pH de la disolución sea básico. de lo contrario habrá que añadir más base). poliéster.8 g de carbonato sódico en 40 mL de agua. Los cristales obtenidos se separan por filtración. Prepárese un baño de tinte disolviendo 0. 15 . enjuáguese bien y anótense los resultados. Finalmente se añaden. acrílica. Sumérjase la tela en el baño durante unos 5 o 10 minutos.. Esta disolución se enfría en baño de hielo y se vierte con agitación continua sobre la suspensión fría de la sal de diazonio del ácido sulfanílico.2 mL de dimetilanilina. Teñido de diferentes fibras Pida al profesor un trozo de material multifibra.-COLORANTES: PREPARACIÓN DEL NARANJA DE METILO. poco a poco. La disolución se enfría a 0ºC añadiendo 60 g de hielo y a continuación se agregan 0.8 g de nitrito sódico disueltos en 6 mL de agua. Preparación de una sal de diazonio por reacción de diazotación del ácido sulfanílico. Tras agitar enérgicamente la mezcla. 1. NaO3S NH2 CH3 N CH3 NaNO2 HCl NaO3S N N N CH3 CH3 Diazotación del ácido sulfanílico En un erlenmeyer de 250 mL. a la cual se han añadido 5 mL de una disolución acuosa de sulfato sódico al 15% y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.6 mL de ácido clorhídrico concentrado disuelto en 10 mL de agua y se mantiene la agitación en el baño de hielo durante 15-20 min. aparecerá un precipitado rojo brillante de heliantina.

15 g de ácido acético y 5 mL de agua. 3. 20 mL de etanol y 20 mL de agua.1. G. 11. Pavía. sobre la mezcla de hielo y ácido. se lava con agua y finalmente con un poco de etanol frío.75 g de acetato cúprico monohidrato. La mezcla de reacción se filtra en caliente por gravedad para eliminar el óxido cuproso y el filtrado se deja enfriar para que cristalice.L. El ácido bencílico se obtiene del filtrado de la siguiente manera: en un vaso de 400 mL se pesan aproximadamente 50-75 g de hielo picado y se añaden 10 mL de ácido clorhídrico concentrado.M. Editorial Eunibar.Bibliografía: "Química Orgánica Experimental"D. sea cristalino. El líquido caliente se vierte en un vaso de 250 mL y se añaden 100 mL de agua. A continuación. La mezcla se calienta a reflujo hasta que se haya consumido el producto de partida de 30 a 45 min). Barcelona.-SECUENCIA SINTÉTICA I: DE BENZOINA A ÁCIDO BENCÍLICO Objetivos. Oxidación de benzoína a bencilo OH O CH C CuAcO2 AcOH O C O C En un matraz de fondo redondo se introducen 2 g de benzoína. Síntesis de un α-hidroxiácido por transposición bencílica de una α-dicetona. Kriz.S.2 Transposición de bencilo a ácido bencílico OH O CH C KOH EtOH/H2O HCl COOH OH En un matraz de fondo redondo se introducen 4 g de bencilo. 11. para eliminar este residuo se añade carbón activo. Lampman. 5 g de hidróxido potásico. 16 . que a veces se separa en forma coloidal. PRÁCTICA 11. Síntesis de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona. El bencilo obtenido se puede recristalizar de etanol. Se adapta un refrigerante de reflujo y se calienta el contenido del matraz a ebullición durante 15 minutos. El sólido cristalizado se filtra en un embudo Büchner. G.1978. En algunas ocasiones se separa un poco de bencilo inalterado en forma de una suspensión coloidal. se agita la mezcla y a continuación se filtra en caliente para eliminar el carbón. se añaden 10-15 mL de la disolución de bencilato potásico y se agita la mezcla hasta que el ácido bencílico. Calcular el rendimiento.

se separa una pequeña cantidad para recristalizar (de agua) y determinar su punto de fusión y el resto se utiliza en la etapa siguiente. 553. Bethegnies and A.. 17 .D. Transcurrido este tiempo. se añade el resto de la solución de bencilato potásico (comprobar que el medio sigue siendo ácido). Saunders Company. poco a poco y con agitación continua. se pesan para determinar el rendimiento de acetanilida bruta.M. Nitración de un compuesto aromático mediante reacción de substitución aromática electrofílica. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Marcial-Lefebre.Entonces. el ácido bencílico se recoge por filtración sobre un Büchner. Pavia. Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner. se enfría un poco el matraz en un baño de agua (no enfriar demasiado pues solidificaría todo el contenido del matraz) y se vierte su contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. 12. Se adapta al matraz un refrigerante y la disolución se calienta a reflujo durante 10 minutos.SECUENCIA SINTÉTICA II: DE ANILINA A p-NITROANILINA. Journal of Chemical Education 1988. El ácido bencílico obtenido se puede recristalizar de agua caliente. Protección de un grupo amino mediante su transformación en amida. Lampman and G. Tras secar en lo posible los cristales. G. Kriz Jr. 65. Finalmente. Objetivos. G. Hidrólisis de un grupo amida.1. Protección del grupo amino: Síntesis de acetanilida a partir de anilina NH2 AcO2 AcOH NHCOCH3 En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen por este orden: 4 mL de anilina. lavándolos con pequeñas porciones de agua fría. PRÁCTICA 12. 7 mL de ácido acético glacial y 7 mL de anhídrido acético (al añadir el anhídrido se observará un desprendimiento de calor). Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P. Se seca y se calcula su rendimiento.L. Philadelphia.S. Depreux. 1976. Bibliografía.

se añaden 50 mL de agua y se forma con la mezcla una pasta fina. En un erlenmeyer pequeño se vierten 7. 3. Se agregan a continuación 15 mL de ácido clorhídrico concentrado y se calienta la mezcla a reflujo durante 30-35 minutos (Utilizar un sistema de captura de los vapores de HCl que se desprenden). La p-nitroanilina precipitada se recoge en un embudo Büchner. Obtención de p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida. Los cristales de p-nitroacetanilida se recogen por filtración en un embudo Büchner y se lavan con agua fría. El resto se utiliza en la etapa siguiente. NHCOCH3 HCl NH2 NO2 NO2 La p-nitroacetanilida húmeda se pasa a un matraz de fondo redondo de 100 mL. con agitación constante y procurando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC. La p-nitroanilina se precipita alcalinizando la disolución con amoniaco (aprox.Acabada la adición. Se vierte entonces la mezcla de reacción en un vaso de 250 mL. Cuando todo el producto se haya disuelto se introduce el erlenmeyer en un baño de hielo donde se le deja enfriar y mientras tanto se prepara en otro erlenmeyer pequeño una solución de 3 mL de ácido nítrico concentrado en 3 mL de ácido sulfúrico concentrado. en pequeñas porciones y con agitación constante.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden. Una pequeña cantidad del precipitado húmedo se pasa a un papel de filtro y se seca para recristalizar de etanol y determinar su punto de fusión. se saca el erlenmeyer del baño de hielo y se deja reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. 25 mL). se vierte el contenido de la mezcla de reacción en un vaso de precipitados y se añaden unos 30 mL de hielo picado.2 Obtención de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida NHCOCH3 HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3 En este procedimiento experimental las cantidades de reactivos deben recalcularse en función de la cantidad de producto de partida de que se disponga.3. se 18 . 12. La mezcla de ácidos se deja caer gota a gota sobre el matraz de reacción.5 g de acetanilida. Terminada la hidrólisis se enfría el matraz. junto con 50 mL de agua y aproximadamente 15 g de hielo agitando bien hasta completa fusión del hielo.12.

Wadsworth Publishing Company .S. J.M. se pesa el producto obtenido para calcular el rendimiento. Bibliografía: "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". Mohrig y D.R. Lampman and G. G. Pavia.C. 1979 (Capítulo 44). Philadelphia. Saunders Company. 1976.D. Kriz Jr. tras secar. 19 . Neckers.lava cuidadosamente con pequeñas porciones de agua y.L. Una parte de la p-nitroanilina se cristaliza de etanol para determinar el punto de fusión.

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