PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I CURSO 2005-2006 GRUPOS A1 y A2

Las sesiones de prácticas se llevarán a cabo en los Laboratorios de Química Orgánica de la Facultad de Química situados en planta baja del Bloque F. Para cualquier consulta debe contactarse con los profesores de estos grupos: Grupo A1: Antonio Abad Somovilla (antonio.abad@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h Grupo A2: Consuelo Agulló Blanes (consuelo.agullo@uv.es; Facultad de Química, Bloque F, 5ª Planta) Tutorias: Lunes, miércoles y viernes de 9 a 11 h

NORMAS GENERALES
La duración de cada sesión de prácticas será de cuatro horas. Cada alumno deberá realizar las sesiones con el grupo en el que está matriculado siguiendo el calendario fijado. Las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad deberán ser debidamente justificadas. Al alumno se le asignará un puesto de trabajo, que mantendrá durante todas las sesiones. El alumno deberá conocer y respetar las normas de seguridad indicadas en el anexo “Normas de seguridad para la estancia en el laboratorio”. Para el trabajo de laboratorio el alumno deberá ir provisto obligatoriamente de: -Bata -Gafas de seguridad -Guantes de goma -Espátula La preparación del cuaderno de laboratorio se llevará a cabo según las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Es condición indispensable para comenzar una sesión que el alumno esté en posesión del cuaderno de laboratorio con la práctica debidamente preparada. Al principio de cada sesión se realizará una exposición sobre la práctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos. Tanto al empezar la sesión de prácticas como al finalizarla se deberán llevar a cabo las tareas generales asignadas y se efectuará un recuento del material por puesto de trabajo, dejando el material que sobre en el lugar indicado a tal fin. En caso que falte material se comprobará en primer lugar si está entre el material sobrante y de no encontrarlo se solicitará al profesor. Al final de cada práctica se entregarán los resultados al profesor en las fichas disponibles a tal fin: taquilla, grupo, compuesto/s (nombre y fórmula), cantidad, rendimiento y punto de fusión o punto de ebullición). También se llevará a cabo la limpieza del puesto de trabajo.

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14) ¡¡No abandonar jamás el puesto de trabajo mientras se esté llevando a cabo alguna reacción o destilación!! 2 . En caso de rotura se comunicará al profesor para reponerlo en el puesto de trabajo. Lavaojos. Antes de comenzar la calefacción. Por tanto deben usarse gafas graduadas y gafas de seguridad adecuadas. particularmente que las juntas esmeriladas. 5) Los frascos de reactivos y disolventes deben cerrarse inmediatamente después de su uso. 10) Los disolventes orgánicos no deben calentarse nunca directamente sino por medio de baños de agua alejados de la fuente de calor y se deben manipular siempre en matraces erlenmeyers o tubos de ensayo.NORMAS DE SEGURIDAD PARA LA ESTANCIA EN EL LABORATORIO Las siguientes normas son de obligado y estricto cumplimiento y por tanto deben ser memorizadas y seguidas en todo momento por el alumno. 4) Los guantes deberán usarse siempre durante la manipulación de productos o material que los contenga. No pipetear jamás líquidos con la boca. etc. Si algún producto desprende vapores tóxicos. No utilizar los reguladores eléctricos a más de media potencia sin consultar con el profesor. Extintores y manta ignífuga. Si algún líquido o sólido se derrama se deberá limpiar inmediatamente de la forma adecuada. nunca en las pilas. matraz. etc. La manipulación de cualquier elemento de dicho material deberá hacerse con el aparato en cuestión a temperatura ambiente y desconectado de la red. 3) La bata y las gafas de seguridad deberán usarse en todo momento durante la estancia en el laboratorio.) es necesario mantener perfectamente limpio y seco el puesto de trabajo y el material asignado. 6) Deben utilizarse embudos de vidrio para el trasvase de líquidos. Si han de usarse pipetas. sin un recipiente (vaso. nunca en vasos de precipitados. b) Residuos sólidos: en las papeleras. ¡EL INCUMPLIMIENTO DE CUALQUIERA DE ESTAS NORMAS PODRÁ IMPLICAR DESDE UNA SERIA AMONESTACIÓN HASTA LA EXPULSIÓN DEL ALUMNO DEL LABORATORIO! 1) Cuando un estudiante entre por primera vez en el laboratorio debe localizar: Salidas de Emergencia. 9) Dado que se usa material eléctrico (mantas. 2) Queda terminantemente prohibido fumar o consumir alimentos en el laboratorio. Cl3CH y CH2Cl2) y no clorados. Duchas de Emergencia.) al que calentar. reguladores. es decir. estén bien ajustadas. c) Material de vidrio roto y capilares en los recipientes correspondientes dispuestos a tal fin. Con objeto de evitar contaminaciones no se debe salir del laboratorio con los guantes puestos. 8) Los residuos o material desechable deben separarse de la siguientes manera: a) Disolventes: se verterán en los bidones correspondientes teniendo en cuenta que se deben separar según su composición en clorados (p. especialmente antes de su uso a vacío o a presión. En caso de rotura de termómetros. 7) Debe revisarse el material de vidrio para comprobar posibles fisuras. utilícense las peras de goma apropiadas. deberá verificarse que el montaje. debe manejarse en vitrina. avisar al profesor para eliminar el mercurio.ej. Hay que evitar la inhalación de vapores tanto de sólidos como de líquidos. 12) No tener jamás enchufadas mantas o placas calefactoras en vacío. En el caso de mezclas de clorados y no clorados verter la mezcla en el bidón de clorados. Las lentes de contacto pueden resultar muy peligrosas en caso de salpicaduras accidentales a los ojos. 13) En los montajes de reflujo y destilaciones deberá añadirse el germen de ebullición (“plato poroso”) en frío. 11) No deberán manipularse jamás productos o disolventes inflamables en la proximidad de mantas y placas calefactoras calientes.

//www. Procedimiento experimental: el indicado en el cuaderno de prácticas. La información necesaria para este apartado se encuentra en los libros de teoría y en algunos libros de prácticas. e) Protocolo experimental. en la que se presentarán de una forma ordenada y completa los siguientes puntos: 1. B) Información a cumplimentar durante el desarrollo de la práctica. b) Datos de reactivos. Introducción y objetivos: Información teórica sobre el tipo de proceso a llevar a cabo. 4. Observaciones experimentales.es) c) Relaciones molares entre sustrato/s y reactivo/s (y disolventes) d) Precauciones especiales: operaciones en vitrina. Adjuntar la información que se recoge en “International Chemical Safety Cards” en la página web del Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales (http. Es conveniente dejar espacios en blanco al final de los distintos apartados para poder incluir anotaciones o aclaraciones posteriores. en un cuaderno nunca en hojas sueltas. posibles reacciones secundarias etc. con las modificaciones que se incluyan si es el caso. 3. cantidad obtenida. disolventes y productos. Se redactará a mano con letra clara y ordenadamente. siempre puesto al día. Bibliografía 3 .mtas. utilización de material seco. El cuaderno de laboratorio deberá estar en posesión del alumno durante toda su estancia en el laboratorio. En la redacción del cuaderno de laboratorio se distinguirán dos partes: A) Preparación previa de la práctica. en el que se indique la composición probable al finalizar cada operación hasta la obtención del producto final. Comentarios y conclusiones. etc. 2. Resultados: Indicando el nombre. Deberá incluir los siguientes apartados: a) Material necesario.PREPARACIÓN DEL CUADERNO DE LABORATORIO. utilidad del producto. rendimiento y características del producto/s obtenidos 5. fórmula. 6. mecanismos de reacción. f) Esquema de separación: Diagrama de flujo con fórmulas. Los montajes o tablas pueden incluirse fotocopiados.

S. D. Marcial-Lefebre. Wadsworth Publishing Company . Martínez Grau y A. Reverté. 1965. Lampman and G. 1985 "Vogel´s. Ed. Ikan. Pavía. Gokel.C. B. Madrid. Lampman.Moody. "Química Orgánica Experimental"D. 1976. M. Vanderwert y W. Brewster. Whitehouse Station. Texbook of Practical Organic Chemistry. G. Kriz Jr. Síntesis.G. Longman.L. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Durst y G. G. H. Bethegnies and A.S. Smith. 2ª Edición .S.R. 1989 “Handbook of Chemistry and Physics”. G. “Experimental Organic Chemistry” L. "Química Orgánica Experimental". Tatchell. Barcelona. New York. John Wiley and Sons. Palleros. Ed.W. Hannaford. Blacwell SCi.J.D.L. Ed. A.W.M. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Depreux. Oxford..1991. 2000 " Natural Products". Alhambra. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P.A.R. 1979.A.M.J.M. Mohrig y D. G. Neckers. Harwood and C. " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". Merck and Co. Kriz.G. Philadelphia. Editorial 4 . McEwen. Boca Raton 2001 “The Merck Index”. Furniss. 1998 " Experimental Organic Chemistry". Editorial Eunibar. A. Inc. Pub. R. Ed. NJ. 65. P.E. J. 2001. 553. Barcelona. Academic Press. Madrid. C. Journal of Chemical Education 1988.D. Csákÿ.BIBLIOGRAFÍA "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". R. CRC Press. 1989 (Capítulo 6). Pavia. Saunders Company.

Se tendrá en cuenta tanto la observación de las normas de seguridad y la aptitud como la preparación.Obtener la calificación de sobresaliente y ser propuesto por el profesor responsable del grupo a esta calificación. NOTA: Para poder obtener la calificación de MATRICULA DE HONOR (MH) se deberán cumplir las siguientes condiciones: a. el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos. se realizará un examen escrito para determinar que estudiantes de los propuestos obtienen finalmente la calificación de MH.SISTEMA DE EVALUACIÓN Se consideran los siguientes apartados: 1. Caso de ser mayor el número de estudiantes propuestos que el número de matrículas que pueden otorgarse. Trabajo de laboratorio y resultados obtenidos (45% de la nota final). 5 . b. 3. c. Se podrá obtener hasta un máximo de 1 punto. 2. 4. a añadir a la nota obtenida según los apartados anteriores. dependiendo de la participación en la presentación y discusión de las prácticas. Exámenes (30% de la nota final). Diario de laboratorio (25% de la nota final). Que el número de estudiantes propuestos para MH en los diferentes grupos de prácticas no supere el número máximo de matriculas de honor que pueden otorgarse en la asignatura..

2000 (Unidades 4 y 6). Purificación mediante la técnica de destilación de un compuesto líquido (acetato de etilo). 1998 (Capítulos 7. Una vez secos los cristales. Una vez adicionado el carbón activo. Determinación de puntos de fusión. R. añadir una pequeña cantidad de agua a ebullición para redisolverlo (la disolución filtrada debe ser transparente y lo suficientemente concentrada como para que el sólido cristalice al enfriar). Csákÿ. mediante la determinación del punto de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. M. Destilación de acetato de etilo Se llevará a cabo la purificación de acetato de etilo (50 mL) por destilación simple. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. Recristalización de ácido benzoico en agua Pesar 2 g de ácido benzoico y transferirlo a un erlenmeyer de 250 mL. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente y separar los cristales filtrando por succión. se pesan para determinar el rendimiento de la cristalización. Editorial 6 .G. Determinación del punto de ebullición. Se determinarán los puntos de fusión del ácido benzoico antes y después de la recristalización. 1.3.PRACTICA ORGÁNICOS. Síntesis. retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. D. y se determinará experimentalmente su punto de ebullición. John Wiley and Sons. Añadir aproximadamente 40 mL de agua y calentar la mezcla hasta ebullición. Añadir poco a poco porciones de agua caliente. 1. 1. utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. Si el sólido comienza a cristalizar en el filtro o en el vástago del embudo. "Experimental Organic Chemistry". 1. Purificación mediante la técnica de recristalización de un compuesto sólido (ácido benzoico) Valoración de la eficacia del proceso de purificación. Martínez Grau y A.2. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo (aproximadamente 30 g). PURIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS Objetivos. Madrid.1. agitando hasta total disolución. New York. Palleros.A. 8 y 9). Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica".

se desecha la acuosa. el residuo que queda en el balón se destila. y se lava la superior orgánica con 20 ml de disolución saturada de NaCl en agua. Aislamiento y caracterización del ácido benzoico La solución acuosa básica se acidula con HCl concentrado (gota a gota y con agitación) hasta pH 2-3. 1998 (Capítulos 6 y 7) Martínez Grau y A.1. La disolución se deja enfriar a temperatura ambiente.3.A. El embudo se deja reposar y.3). siguiendo el mismo procedimiento. se separan las fases. Seguidamente. Aislamiento y caracterización de un compuesto sólido. con ayuda de un embudo cónico. se lava con un poco de agua fría y se recristaliza disolviéndolo en la menor cantidad de agua a ebullición. Cuando deja de destilar el éter. Aislamiento y caracterización del alcohol bencílico. La disolución etérea obtenida en el apartado 2. La fase orgánica se vuelve a extraer dos veces más. Extracción líquido-líquido 50 mL de una disolución de éter dietílico que contienen 5 mL de alcohol bencílico y 5 g ácido benzoico se transvasan. 2. se lavan con pequeñas porciones de agua fría. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". Aislamiento y caracterización de un compuesto líquido. Una vez finalizada la extracción. y luego se enfría con un baño de hielo-agua durante unos 10 minutos para que la cristalización sea completa.2. basada en el carácter ácido de uno de los componentes. se saca la fase inferior quitando el tapón y abriendo la llave con cuidado. se filtra por gravedad a un matraz de fondo redondo al que se le añaden unas piedras de porcelana porosa y se monta un sistema de destilación. (Se continua en el apartado 2. El ácido benzoico precipitado se filtra a vacío. mediante extracción líquido-líquido. Separación. se pesan y se calcula el porcentaje de ácido puro recuperado. agitando y abriendo la llave de forma alternativa. Csákÿ. recogiendo el destilado en un vial previamente tarado. Editorial 7 . Finalmente. SEPARACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA BINARIA Objetivos.PRÁCTICA 2. y se dejan secar hasta la siguiente sesión de prácticas. Se determina entonces el punto de fusión. Madrid. M. Los cristales obtenidos se recogen por filtración a vacío. 2. las fases se separan y la orgánica se transvasa a un erlenmeyer de 100 mL y se seca con MgSO4 anhidro. calentando a una potencia del 90%.2. Síntesis. una vez se han separado las dos fases claramente. La mezcla se calienta (a un 30% de la potencia de la manta eléctrica) y se destila el éter dietílico. La fase orgánica resultante se lava una vez con 20 mL de agua. se combinan las fases acuosas y se reservan para continuar en el apartado 2. El alcohol bencílico se pesa y se calcula el porcentaje de alcohol puro recuperado.1. EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO. 2. a un embudo de decantación. de los componentes de una mezcla compuesta por ácido benzoico y alcohol bencílico. La disolución anterior se extrae con aproximadamente 20 mL de disolución NaOH/H2O 2N.G.

El residuo que queda en el matraz contiene la cafeína. New York. Pesar el residuo obtenido para determinar el contenido de cafeina en la Coca Cola." Experimental Organic Chemistry". Aislamiento de la cafeina del té En un vaso de precipitados de 400 mL se calienta a ebullición. se secan sobre sulfato sódico anhidro. A continuación se filtra la mezcla en caliente a N N O vacío sobre una capa fina de celite. lavarlos con salmuera. Extraer tres veces con porciones de 10 mL de diclorometano. Se seca el producto y se calcula el porcentaje de cafeína en el té.1. seguida de una extracción líquido-líquido. Cristalización con un disolvente orgánico y/o una sublimación para purificar la cafeína aislada. D. se filtran y se concentran a sequedad en el rotavapor. Aislamiento de la cafeína de las hojas de té. filtrar y eliminar el disolvente a presión reducida. mediante una extracción sólido-líquido. Reservar el producto para el análisis cromatográfico. 5 g de carbonato N N cálcico en polvo y 100 mL de agua. Se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente CH3 y se extrae tres veces con porciones de 20 mL de acetato de etilo. PRÁCTICA 3. Análisis por cromatografía de capa fina de la cafeína obtenida de distintas fuentes. se lavan con salmuera. La disolución se extrae tres veces con porciones de 10 mL de acetato de etilo o diclorometano. 3. durante O CH3 H3C aproximadamente 20 minutos. 2000 (Unidad 5). una mezcla de 5 g de hojas de té. Objetivos. Se reúnen las fases Cafeína orgánicas. que se purifica por cristalización de acetona (ó de acetona-éter de petróleo). R. secar sobre sulfato sódico anhidro. Extracción de la cafeína de la Coca Cola: Medir 20 mL de Coca Cola y transvasarla a un embudo de decantación. Los extractos reunidos se secan sobre sulfato sódico anhidro y se concentran a presión reducida. AISLAMIENTO DE LA CAFEÍNA DEL TÉ.2. 8 . Si se desea se puede llevar a cabo una purificación adicional por sublimación. 3. Palleros. Extracción de la cafeína de un café soluble: En un erlenmeyer de 50 mL se introduce una cucharadita de café soluble (utilizar un frasco recientemente abierto) y se disuelve en 20 mL de agua. reservandose el residuo obtenido para el análisis cromatográfico. Ensayos de extracción de la cafeina de distintas fuentes. ENSAYOS DE EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE DISTINTAS FUENTES. John Wiley and Sons. Reunir los extractos.

O H3C N N CH3 Cafeína CH3 N N NHCOCH3 Hemicraneal: O OH Acetamidofenol Procedimiento. Anotar las diferencias observadas. se filtran y se concentran en el rotavapor. Las fases orgánicas reunidas se lavan con salmuera. Academic Press. se acidifica con HCl concentrado y se extrae con tres porciones de 20 mL de acetato de etilo. Madrid. Editorial "Natural Products". Se calcula el contenido de paracetamol en la tableta de hemicraneal y se determina su punto de fusión. agitando manualmente para facilitar la disolución de los componentes activos en la mezcla de disolventes.1991. La fase orgánica se guarda para su posterior procesado y la disolución acuosa básica. El filtrado se transfiere a un embudo de decantación y se extrae rápidamente con tres porciones de NaOH al 5%. se secan sobre sulfato sódico anhidro. PRÁCTICA 4. del café soluble y de la Coca Cola. La mezcla resultante se filtra por gravedad para separar el residuo amarillo insoluble. Objetivos. Síntesis. 1998 (Capítulo 10) Martínez Grau y A. SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DEL HEMICRANEAL. Se tritura una tableta de Hemicraneal y se suspende en 10 mL de metanol y 40 mL de acetato de etilo. de los componentes activos mayoritarios del Hemicraneal. 2ª Edición . Separación. Determinar el contenido de cafeína en el comprimido de hemicraneal. Csákÿ.Análisis cromatográfico de la cafeína. obteniéndose el acetamidofenol como un sólido. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". mediante extracción líquido-líquido. R. se seca sobre sulfato sódico anhidro y se evapora el disolvente.A. 9 . quedando un residuo de cafeína que se puede purificar como en la práctica anterior. Por otro lado.G. Se compara por cromatografía de capa fina la cafeína aislada del té. en base a las diferentes propiedades ácido base de dichos componentes. Ikan. la fase orgánica que se había guardado se lava con salmuera. que se puede purificar por cristalización de agua. M.

Academic Press. Una vez seco el producto. Análisis cromatográfico: Se efectúa un análisis por cromatografía de capa fina comparando el acetamidofenol obtenido de la tableta de Hemicraneal con el obtenido de síntesis. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". PRÁCTICA 5. R. Sí se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo. En un matraz de fondo redondo se introducen 10 mL de anhídrido acético y 4 g de p-aminofenol. se determina el rendimiento. REACCIÓN DE ACETILACIÓN DE UNA AMINA. y entonces se puede sumergir en un baño de hielo-agua para completar la cristalización. John Wiley and Sons. OBTENCIÓN DE PARACETAMOL Objetivos. R. 2ª Edición . Editorial Síntesis. Una vez filtrado el carbón activo.Análisis cromatográfico: El análisis cromatográfico de los productos aislados en esta práctica se efectuará al finalizar la práctica siguiente. M. NH2 CH3COOCOCH3 NHCOCH3 + CH3COOH OH OH Procedimiento. El producto obtenido se recristaliza disolviéndolo en la mínima cantidad de agua a ebullición.A. se deja enfriar la disolución. 10 . Csákÿ. mediante reacción de acetilación del p-aminofenol. retirando previamente el erlenmeyer de la fuente de calor. Análisis comparativo por cromatografía de capa fina del paracetamol. La mezcla resultante se calienta a reflujo hasta que se disuelva completamente el contenido del matraz (aproximadamente 15 minutos). Se deja enfriar y se separa el sólido formado por filtración a vacío.1991.G. en porciones de unos 10 mL. Ikan. New York. D. " Experimental Organic Chemistry". utilizando un embudo cónico y un filtro doble de pliegues. 1998 (Capítulo 10). Martínez Grau y A. Palleros. Síntesis del p-acetamidofenol (paracetamol). Tras 10 minutos en el baño de hielo-agua se procede a filtrar el paracetamol cristalino a vacío. Una vez adicionado el carbón activo. Madrid. se vuelve a calentar el erlenmeyer un minuto más a ebullición y a continuación la disolución se filtra en caliente por gravedad en un erlenmeyer. " Natural Products". lavándolo varias veces con agua fría. 2000 (Unidad 5).

Sin tapar. El cloruro de terc-butilo se lava con unos 25 mL de disolución saturada de bicarbonato sódico. Finalmente la mezcla se transvasa a un embudo de decantación y se deja en reposo hasta que las dos capas se separen completamente. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: OBTENCIÓN DE CLORURO DE terc-BUTILO Objetivos. se aumenta la agitación y se agita vigorosamente durante cinco minutos más. Wadsworth Publishing Company . se agita suavemente mediante un ligero movimiento circular hasta que cese el fuerte desprendimiento gaseoso.L." Laboratory Experiments in Organic Chemistry". Mohrig y D. luego enérgicamente. La capa acuosa se saca del embudo y se desprecia.C. se transvasa el cloruro de terc-butilo bruto a un erlenmeyer pequeño y se deja secar con cloruro cálcico escoriforme (como el cloruro de terc-butilo es muy volátil. En un matraz de fondo redondo provisto de una barra magnética se añaden 18 mL de alcohol terc-butílico y 60 mL de ácido clorhídrico concentrado. Entonces se tapa el embudo. primero con suavidad. 11 . destapado. Purificación y caracterización de un líquido orgánico OH HCl Cl Procedimiento. para acelerar el secado). "Química Orgánica Experimental" D. Después de un minuto aproximadamente. El embudo de llave. G. Síntesis del cloruro de terc-butilo mediante reacción de substitución nucleofílica del terc-butanol. Lampman. El líquido del erlenmeyer se decanta a un matraz de fondo redondo y se destila recogiendo la fracción que destila entre 48-52 ºC (es aconsejable enfriar el matraz de recogida en un baño de agua-hielo).M. Kriz. conviene mantener tapado el erlenmeyer y agitar éste de vez en cuando. se invierte cuidadosamente y se abre la llave para igualar la presión. A continuación se agita. Tras decantar la capa acuosa. Neckers. Determinar el rendimiento de la reacción. 1979 (Capítulos 4 y 5). PRÁCTICA 6. 1978. Por último se saca y se desprecia la capa de bicarbonato y el cloruro de terc-butilo se lava una vez más con unos 20 mL de agua. Pavía. Editorial Eunibar. enfriar y agitar la mezcla suavemente.S. abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. G.R. Barcelona. J.

reservando la fase acuosa en un erlenmeyer etiquetado. A continuación se extrae la fase orgánica dos veces con 15 mL de una disolución al 10% de tiosulfato de sodio. A continuación se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de decantación y el matraz se lava con unos 20 mL de agua que también se añaden al embudo de decantación. usando un embudo pequeño que contenga una torunda de algodón y recogiendo el filtrado en un matraz de fondo redondo previamente pesado. Madrid. se pesa el producto obtenido y se calcula el rendimiento de la reacción. Brewster. Ed.E. La mezcla se agita magnéticamente y se pone a enfriar en un baño de agua-hielo.3 a 1. Durst y G. Filtrar el agente desecante por gravedad.5 mL de ácido acético.5 equivalentes).A. recogiendo también las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado.Bibliografía: "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Ed.- OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS A CETONAS. C.W. OH NaClO AcOH O Procedimiento. McEwen. Objetivos. Vanderwert y W. H. deben utilizarse al menos de 1.D. Barcelona. Síntesis de ciclohexanona por oxidación de ciclohexanol. Los extractos de diclorometano reunidos se lavan dos veces con 15 mL de una disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico (llevar a cabo el lavado con precaución dado que se produce CO2). 1985 PRÁCTICA 7. Una vez evaporado el diclorometano a sequedad en el rotavapor. Secar la fase orgánica con sulfato magnésico. Finalizada la adición del oxidante se retira el baño de agua-hielo y se agita a temperatura ambiente durante 30 minutos y luego 10 minutos adicionales a 60 ºC. Recoger las fases acuosas en el erlenmeyer anteriormente etiquetado como "fase acuosa". 1965. Purificación y caracterización de un líquido orgánico. Reverté. En un balón de 50 mL se introducen 2g de ciclohexanol y 4. Alhambra. 12 . Con ayuda de un cuentagotas se introducen gota a gota en el matraz de reacción 25 mL de una disolución de hipoclorito sódico al 8% (o más dependiendo de la concentración real de la lejía.Preparación de un derivado sólido. OBTENCION DE CICLOHEXANONA. Gokel. "Química Orgánica Experimental". Extraer la mezcla de reacción dos veces con 20 mL de diclorometano.

La fase orgánica se lava con 30 mL de salmuera. Extraer la mezcla con dos porciones de 40 mL de CH2Cl2. John Wiley and Sons. se añaden al matraz 140 mL de agua y se transfiere la mezcla a un embudo de decantación.C. A continuación se añaden con cuidado 10 mL de ácido sulfúrico concentrado. PRÁCTICA 8. Se filtran los cristales en un embudo Büchner y se lavan con unos mililitros de agua-hielo. agitando suavemente para mezclar bien los reactivos. Añadir con cuidado 10 gotas de ácido clorhídrico concentrado. REACCION DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER. Palleros. Objetivos. (El pH de las aguas de lavado debe ser neutro. "Laboratory Experiments in Organic Chemistry". En un matraz de fondo redondo se introducen 10 g de ácido salicílico y 50 mL de metanol. 2000 (Unidad 23). OH CH3OH COOH OH H2O COOCH3 Procedimiento. calentar en un baño de vapor hasta total disolución de la mezcla. Añadir la ciclohexanona gota a gota y calentar en un baño de vapor 2 minutos.R. Dejar enfriar en reposo hasta la precipitación completa del derivado. agitando suavemente mientras se observe desprendimiento gaseoso. Si es necesario. Una vez secos se determina el punto de fusión. New York. La fase acuosa se separa y se repite la extracción de la fase orgánica con la disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5% hasta pH básico de la aguas de lavado. Se saca la fase orgánica del embudo de decantación y se transfiere a un erlenmeyer para su 13 . El conjunto se calienta a reflujo durante 60 minutos. R. Neckers. D. Mohrig y D. Tras dejar enfriar.4-dinitrofenilhidracina en 10 ml de metanol.Obtención de la 2. Purificación y caracterización de un líquido orgánico por destilación a presión reducida. Síntesis de salicilato de metilo por reacción de esterificación de Fischer. 1979 (Capítulo 21). de lo contrario habrá que repetir el lavado). En un erlenmeyer pequeño se disuelven 0. Las fases orgánicas combinadas se lavan en el mismo embudo con 15 mL de una disolución acuosa de bicarbonato sódico al 5%.4-dinitrofenilhidrazona de la ciclohexanona. Wadsworth Publishing Company . J. OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO. Bibliografía: "Experimental Organic Chemistry".5 g de 2.

"Vogel´s. Furniss. PRÁCTICA 9. el producto se purifica por destilación a presión reducida. Se filtra de nuevo. "Curso Práctico de Química Orgánica" R. Texbook of Practical Organic Chemistry. Objetivos. P. El sólido amarillo obtenido se deja secar bien y se recristaliza de acetato de etilo.Tras agitar durante 15 minutos la mezcla de reacción se filtra a vacío y el sólido obtenido se lava con pequeños volúmenes de agua fría para eliminar cualquier residuo de álcali. Barcelona. Durst y G. se agregan posteriormente 25 mL de etanol y se enfría la mezcla en baño de agua-hielo hasta temperatura ambiente. H. Ed. Alhambra. Vanderwert y W. Smith. Tatchell.A. SÍNTESIS DE Síntesis de dibenzalacetona por reacción de Claisen-Schmidt. 1998 (Capítulos 2 y 8). Madrid. Hannaford.secado con cloruro cálcico escoriforme.W. se lava con un poco de etanol frío. Finalmente. Csákÿ.J. Longman. REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT. C. A.S. 1989 (Capítulo 6).G. insistiendo en el lavado con agua hasta pH neutro de las aguas de lavado.D. 1985 14 . Purificación y caracterización de un compuesto sólido.6 mL de acetona destilada. Se transfiere a un vaso de precipitados y se añade agua para formar una papilla que se agita con la varilla de vidrio.A.R.5 mL de benzaldehído y 3. O CHO 2 + O H3C CH3 NaOH Procedimiento. M. Madrid. McEwen.DIBENZALACETONA. Se filtra y se evapora el disolvente en el rotavapor. Gokel. Ed. En un erlenmeyer de 100 mL se introducen 10. En un vaso de precipitados de 100 mL se disuelven 5 g de NaOH en 25 mL de agua. Brewster. Finalmente. A la mezcla resultante se le añade la disolución etanólica de NaOH. previamente preparada (a veces requiere enfriamiento externo).W. Ed. Editorial Síntesis. B. A. Bibliografía: "Técnicas experimentales en síntesis orgánica". Reverté. Determinar el rendimiento y el punto de fusión del producto purificado. 1965. Bibliografía: "Química Orgánica Experimental".G. Martínez Grau y A.E.

Prepárese un baño de tinte disolviendo 0. se añaden 1.2 mL de dimetilanilina. Los cristales obtenidos se separan por filtración. 1. Tras agitar enérgicamente la mezcla. Naranja de Metilo Por otra parte. poliamida. Objetivos. Dar una explicación al resultado observado. algodón y diacetato.25 g de naranja de metilo (puede utilizarse producto sin purificar) en 150 mL de agua. cuando éste se haya disuelto añadir mientras se agita. se lavan con etanol y se secan al aire. NaO3S NH2 CH3 N CH3 NaNO2 HCl NaO3S N N N CH3 CH3 Diazotación del ácido sulfanílico En un erlenmeyer de 250 mL. Esta tela contiene bandas alternas de fibra de lana. Esta disolución se enfría en baño de hielo y se vierte con agitación continua sobre la suspensión fría de la sal de diazonio del ácido sulfanílico.2 g de NaCl y dejar enfriar la mezcla en un baño de hielo.6 mL de ácido clorhídrico concentrado disuelto en 10 mL de agua y se mantiene la agitación en el baño de hielo durante 15-20 min. 1. Preparación de una sal de diazonio por reacción de diazotación del ácido sulfanílico.. La disolución se enfría a 0ºC añadiendo 60 g de hielo y a continuación se agregan 0. Sumérjase la tela en el baño durante unos 5 o 10 minutos. a la cual se han añadido 5 mL de una disolución acuosa de sulfato sódico al 15% y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. se disuelven 2 g de ácido sulfanílico y 0. enjuáguese bien y anótense los resultados.8 g de nitrito sódico disueltos en 6 mL de agua. poliéster.-COLORANTES: PREPARACIÓN DEL NARANJA DE METILO.Calentar la mezcla a ebullición para disolver la mayor parte del naranja de metilo formado(máximo unos 10 minutos).PRÁCTICA 10. A continuación se añaden lentamente y con agitación 16ml de una disolución de NaOH al 10% (asegurar que el pH de la disolución sea básico. Finalmente se añaden. Mantener la mezcla en baño de hielo durante 20 minutos. Síntesis de un colorante azoico (naranja de metilo) por reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con una amina aromática. Teñido de diferentes fibras Pida al profesor un trozo de material multifibra. poco a poco.8 g de carbonato sódico en 40 mL de agua. Caliéntese la solución sin llegar al punto de ebullición. acrílica. de lo contrario habrá que añadir más base). Quítese la tela. a una disolución de 2 mL de HCl concentrado en 6 mL de agua. 15 . aparecerá un precipitado rojo brillante de heliantina.

Se adapta un refrigerante de reflujo y se calienta el contenido del matraz a ebullición durante 15 minutos.Bibliografía: "Química Orgánica Experimental"D. En algunas ocasiones se separa un poco de bencilo inalterado en forma de una suspensión coloidal. se lava con agua y finalmente con un poco de etanol frío.1978.-SECUENCIA SINTÉTICA I: DE BENZOINA A ÁCIDO BENCÍLICO Objetivos. La mezcla se calienta a reflujo hasta que se haya consumido el producto de partida de 30 a 45 min). Síntesis de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona. El líquido caliente se vierte en un vaso de 250 mL y se añaden 100 mL de agua. Síntesis de un α-hidroxiácido por transposición bencílica de una α-dicetona. 5 g de hidróxido potásico. se añaden 10-15 mL de la disolución de bencilato potásico y se agita la mezcla hasta que el ácido bencílico. PRÁCTICA 11.M. G.75 g de acetato cúprico monohidrato. G. El bencilo obtenido se puede recristalizar de etanol.S. 20 mL de etanol y 20 mL de agua.2 Transposición de bencilo a ácido bencílico OH O CH C KOH EtOH/H2O HCl COOH OH En un matraz de fondo redondo se introducen 4 g de bencilo. A continuación. Oxidación de benzoína a bencilo OH O CH C CuAcO2 AcOH O C O C En un matraz de fondo redondo se introducen 2 g de benzoína.L. Kriz. 11. 11. Pavía. El sólido cristalizado se filtra en un embudo Büchner. Calcular el rendimiento. 3. La mezcla de reacción se filtra en caliente por gravedad para eliminar el óxido cuproso y el filtrado se deja enfriar para que cristalice. Barcelona. Lampman. El ácido bencílico se obtiene del filtrado de la siguiente manera: en un vaso de 400 mL se pesan aproximadamente 50-75 g de hielo picado y se añaden 10 mL de ácido clorhídrico concentrado. se agita la mezcla y a continuación se filtra en caliente para eliminar el carbón. que a veces se separa en forma coloidal. Editorial Eunibar. sea cristalino.1. para eliminar este residuo se añade carbón activo. 15 g de ácido acético y 5 mL de agua. 16 . sobre la mezcla de hielo y ácido.

Nitración de un compuesto aromático mediante reacción de substitución aromática electrofílica. el ácido bencílico se recoge por filtración sobre un Büchner. 1976.D. 12. Saunders Company. Transcurrido este tiempo. 553. Pavia. PRÁCTICA 12. Kriz Jr. 7 mL de ácido acético glacial y 7 mL de anhídrido acético (al añadir el anhídrido se observará un desprendimiento de calor).SECUENCIA SINTÉTICA II: DE ANILINA A p-NITROANILINA. Protección de un grupo amino mediante su transformación en amida.L. Marcial-Lefebre. Philadelphia. Protección del grupo amino: Síntesis de acetanilida a partir de anilina NH2 AcO2 AcOH NHCOCH3 En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen por este orden: 4 mL de anilina.Entonces. Lampman and G. poco a poco y con agitación continua. Hidrólisis de un grupo amida. Objetivos. Se adapta al matraz un refrigerante y la disolución se calienta a reflujo durante 10 minutos.S. 65. "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Bibliografía. Bethegnies and A. Journal of Chemical Education 1988. se pesan para determinar el rendimiento de acetanilida bruta. se separa una pequeña cantidad para recristalizar (de agua) y determinar su punto de fusión y el resto se utiliza en la etapa siguiente. Se seca y se calcula su rendimiento. El ácido bencílico obtenido se puede recristalizar de agua caliente. Tras secar en lo posible los cristales. lavándolos con pequeñas porciones de agua fría. se añade el resto de la solución de bencilato potásico (comprobar que el medio sigue siendo ácido). G. G. Synthesis of Benzil from Benzoin with Copper (II) Acetate" P. Finalmente.1. Depreux.. se enfría un poco el matraz en un baño de agua (no enfriar demasiado pues solidificaría todo el contenido del matraz) y se vierte su contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. 17 .M. Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner.

La p-nitroanilina se precipita alcalinizando la disolución con amoniaco (aprox. 25 mL). en pequeñas porciones y con agitación constante.Acabada la adición. se saca el erlenmeyer del baño de hielo y se deja reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. NHCOCH3 HCl NH2 NO2 NO2 La p-nitroacetanilida húmeda se pasa a un matraz de fondo redondo de 100 mL. En un erlenmeyer pequeño se vierten 7. 3.12. La p-nitroanilina precipitada se recoge en un embudo Büchner. Obtención de p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida. Se agregan a continuación 15 mL de ácido clorhídrico concentrado y se calienta la mezcla a reflujo durante 30-35 minutos (Utilizar un sistema de captura de los vapores de HCl que se desprenden). Una pequeña cantidad del precipitado húmedo se pasa a un papel de filtro y se seca para recristalizar de etanol y determinar su punto de fusión. Cuando todo el producto se haya disuelto se introduce el erlenmeyer en un baño de hielo donde se le deja enfriar y mientras tanto se prepara en otro erlenmeyer pequeño una solución de 3 mL de ácido nítrico concentrado en 3 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla de ácidos se deja caer gota a gota sobre el matraz de reacción. se añaden 50 mL de agua y se forma con la mezcla una pasta fina. Se vierte entonces la mezcla de reacción en un vaso de 250 mL. Los cristales de p-nitroacetanilida se recogen por filtración en un embudo Büchner y se lavan con agua fría. se vierte el contenido de la mezcla de reacción en un vaso de precipitados y se añaden unos 30 mL de hielo picado. junto con 50 mL de agua y aproximadamente 15 g de hielo agitando bien hasta completa fusión del hielo.2 Obtención de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida NHCOCH3 HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3 En este procedimiento experimental las cantidades de reactivos deben recalcularse en función de la cantidad de producto de partida de que se disponga. con agitación constante y procurando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden. El resto se utiliza en la etapa siguiente.5 g de acetanilida. 12.3. Terminada la hidrólisis se enfría el matraz. se 18 .

1979 (Capítulo 44). Pavia.L.C. tras secar. Neckers.S. Saunders Company.D. Bibliografía: "Introduction to Organic Laboratory Techniques" . Wadsworth Publishing Company . " Laboratory Experiments in Organic Chemistry". J. 19 . Kriz Jr. Philadelphia. Lampman and G.lava cuidadosamente con pequeñas porciones de agua y.M.R. se pesa el producto obtenido para calcular el rendimiento. Una parte de la p-nitroanilina se cristaliza de etanol para determinar el punto de fusión. G. Mohrig y D. 1976.

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