COMPUESTOS ORGÁNICOS PERSISTENTES

Por: Luis Alberto Flores Páez

 COP’S
Los compuestos orgánicos persistentes son sustancias que
resultan de la unión de uno o más átomos de cloro a un
compuesto orgánico. Estos últimos, constituyen la base de
la materia viva y están formados por átomos de carbono e
hidrógeno. Aunque esta unión puede ocurrir de forma
natural, la inmensa mayoría de estas sustancias se forma
artificialmente.
La industria química combina gas cloro con derivados del
petróleo para crear pesticidas como el DDT o el lindano,
plásticos como el PVC o el PVDC, disolventes como el
percloroetileno y el tetracloruro de carbono, refrigerantes
como los CFC o HCFC.
Los COPs liberados al ambiente pueden viajar a través
del aire y el agua hacia regiones muy distantes de su
fuente original.
Los COPs pueden concentrarse en los organismos vivos,
incluidos los humanos, hasta niveles que pueden dañar
la salud humana y/o el ambiente, aún en regiones
alejadas donde son usados o emitidos.
Se dice que son persistentes porque permanecen mucho
tiempo en el ambiente, incluso decenas de años,
resistiendo la degradación por el sol, su degradación
química y la degradación por otros microorganismos.
Los COPs tienen el potencial de dañar a las personas y las
cuales, se encuentran actualmente en el ambiente, en la
vida silvestre y en los humanos. Algunos COPs, en
concentraciones extraordinariamente bajas, pueden
alterar funciones biológicas normales, incluyendo la
actividad natural de las hormonas y otros mensajeros
químicos y dispara una serie de efectos potencialmente
dañinos.
La preocupación sobre los COPs ha ido en
aumento, ya que se ha comprobado que son muy
estables, resisten la degradación fotolítica, química
y biológica y muestran, consecuentemente, una
alta persistencia.
Se caracterizan por una alta lipofilia, resultando
bioacumulativos en los tejidos grasos de los
organismos vivos.
Presentan una presión de vapor relativamente baja,
que posibilita el denominado “efecto de
destilación/fraccionamiento global” que les permite
moverse a grandes distancias a través de la atmósfera y
distribuirse ampliamente por todo el planeta.
Se condensan sobre las regiones más frías de la tierra,
incluyendo regiones donde nunca se han empleado
este tipo de compuestos. Además, también son
transportados, en bajas concentraciones, junto a las
aguas marinas y continentales.
Las iniciativas de regulaciones nacionales o regionales
para la consecución de medidas que eviten sus
impactos adversos globales, no son efectivas sin la
colaboración con otros países y no pueden controlar
adecuadamente las emisiones de COPs al medio
ambiente. Se precisa una acción global para combatir
esta problemática. Así, en la actualidad, el Convenio
de Estocolmo, convenio internacional que entró en
vigor en España en 2004, regula una lista de COPs
integrada por doce sustancias a las que se les
denomina “docena sucia”.
 DIOXINAS
Las dioxinas (policlorodibenzodioxinas) son una
familia de sustancias químicas que tienen el dudoso
honor de ser reconocidas como los productos químicos
más tóxicos que el hombre ha sido capaz de sintetizar.
Forman parte, junto los furanos
(paradiclorobenzofuranos), asimismo altamente
tóxicos, de una familia química más amplia: los
organoclorados.
 Comenzaron a producirse en la década de 1930. Sus usos
más frecuentes estaban en el campo de los aislantes y
refrigerantes en baterías y transformadores. No se trata de
un producto industrial, sino de un subproducto químico al
elaborarse otros. La exposición humana puede producirse
por ingestión, por inhalación o por absorción percutánea,
en la utilización de algunos jabones o el contacto con aguas
contaminadas.
 Son lipofílicas: se acumulan en tejido adiposo. Se
metabolizan y se eliminan lentamente. La vida media de en
los humanos oscila entre los 7 y los 8 años. Se calcula que
en 40 años se llega a un equilibrio dinámico entre ingesta y
eliminación fecal.
 HEXACLOROBENCENO
Fungicida usado para el tratamiento de semillas de
trigo, cebolla, sorgo. Se encuentra como impureza
en varias formulaciones de plaguicidas. También es
un producto industrial secundario
 ENDRIN
 La Endrina es un ciclodieno insecticida ,también actúa
como avicida y como rodenticida, y usado en el control de
ratas y ratones.
 Es adsorbida por los sedimentos del agua. Puede
bioacumularse en tejidos, particularmente en los grasos, de
organismos viviendo en agua. Algunas estimaciones
indican que la vida media en suelo es de más de 10 años. Es
muy tóxico para los organismos acuáticos, peces,
invertebrados acuáticos, y en el fitoplancton.
 El envenenamiento agudo de la Endrina en humanos
afectan primariamente el sistema nervioso.
 Se ha reportado que una dosis oral de 0,25 mg/kg peso
corpóreo, causa convulsiones en los seres humanos.
 Los síntomas pueden aparecer entre 20 min. y 12 h
sucesivamente a la ingestión accidental o exagerada sobre
exposición, y pueden incluir dolor de cabeza, mareo,
náusea, vómito, debilidad en las piernas y convulsiones,
conduciendo a veces a la muerte. Los compuestos
organoclorados pueden causar depresión respiratoria y
también sensibilizar el corazón a catecolamina endógena,
dando lugar a arritmia cardiaca y, en casos de exposición
severa, a fibrilación ventricular y arresto cardiaco. La
depresión respiratoria puede dar lugar a acidosis
metabólica, y, si necesario, deberían controlarse los gases
en la sangre.
 MIREX

 El Mirex (Nombre químico:

dodecacloropentaciclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decano) es un
plaguicida prohibido, en todas formulaciones y usos, por el
Convenio de Rótterdam.
 El Mirex es tóxico por vía oral, por contacto con la piel y por
inhalación del polvo.
 A continuación de una ingestión accidental o sobre
exposición, los síntomas que pueden aparecer son dolor de
cabeza, mareo, náusea, vómito, debilidad en las piernas y
convulsiones.
 El Mirex es uno de los insecticidas organoclorados más
estables. Aunque si los niveles del medio ambiente en
general sean bajos, está muy difundido en el medio
ambiente biótico y abiótico. El Mirex es acumulado y
biomagnificado. Se absorbe fuertemente en los sedimentos
y tiene baja solubilidad en el agua. El inicio retardado de
sus efectos tóxicos y de la mortalidad es típico del
envenenamiento con Mirex. La toxicidad a largo plazo del
Mirex es uniformemente alta. Es tóxico para una gama de
organismos acuáticos, siendo particularmente sensitivos
los crustáceos. Aunque no hay datos de campo disponibles,
los efectos adversos de la exposición a largo plazo a bajos
niveles del Mirex, combinado con su persistencia, sugieren
que su uso representa un riesgo para el medio ambiente a
largo plazo.
 TOXAFENO
El toxafeno es un insecticida que contiene más de 670 productos
químicos. Generalmente se encuentra en forma de sólido o gas y
en su forma natural es un sólido ceroso de color amarillo a ámbar
que huele a trementina.
No se enciende ni se evapora cuando está en forma sólida o cuando
se mezcla con líquidos. El toxafeno también se conoce como
canfeclor, clorocanfeno, policlorocanfeno y canfeno clorado.
El toxafeno fue uno de los insecticidas más usados en los Estados
Unidos hasta 1982, cuando la mayoría de sus usos se prohibieron;
existe prohibición total desde 1990. El toxafeno se usó
principalmente en el sur de los EE.UU. para controlar insectos en
cosechas de algodón y en otras cosechas. También se usó para
controlar insectos en el ganado y para matar
 CLORDANO
El clordano es un plaguicida prohibido en todas sus
formulaciones y usos por ser dañino para la salud humana y el
medio ambiente.
El clordano es un plaguicida altamente tóxico para los
humanos y para los animales como reportado por FAO, OMS y
NIOSH. El clordano es persistente y bioacumulativo en el
medio ambiente, con potenciales efectos adversos para el
hombre y para el medio ambiente por la continua exposición a
largo plazo a través del agua, alimentos y otras fuentes. De
particular preocupación es su demostrada respuesta
carcinogénica en roedores de laboratorio y su potencial
impacto para la salud humana por la difundida contaminación
 HEPTACLORO
El heptacloro es un plaguicida prohibido, bajo todas sus
formulaciones, por el Convenio de Rótterdam.
El heptacloro es altamente tóxico para los humanos y causa
hiperexcitación del sistema nervioso central y daños al hígado.
Estudios retrospectivos en trabajadores y rociadores de heptacloro
han demostrado significantes incrementos de muertes por
enfermedades cerebro vasculares. Se ha encontrado que el heptacloro
tiene efectos significativos en la progesterona y en los niveles de
estrógeno en ratas de laboratorio. Otros estudios animales muestran
alteración del sistema nervioso y daños al hígado. De preocupación
particular es su demostrada respuesta carcinogénica en roedores de
laboratorio y su potencial impacto para la salud humana por la
difundida contaminación medioambiental en la cadena alimentaria.
 DDT
Es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es
incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes
orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es
de 354 g/mol.
Estructura química.
La cantidad presente en los insecticidas del DDT, se puede conocer
mediante análisis de precipitación con nitrato de plata, después de
mineralizar y disolver la muestra en una cantidad de agua.
En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero,
tras una campaña mundial que alegaba que este compuesto se
acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de
contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.
Los efectos adversos para la salud de los animales del DDT
incluyen fallos en la reproducción y en el desarrollo, posibles
efectos en el sistema inmunitario y muertes difundidas de aves
salvajes después de rociar el DDT.
Como sucede con muchos insecticidas organoclorados, el
mayor objetivo de la exposición aguda al DDT es el sistema
nervioso. La administración a largo plazo del DDT ha dado
lugar en los animales a efectos hepáticos, renales e
inmunológicos.
El transporte atmosférico a largo alcance del DDT en los países
del norte, incluyendo el Ártico, está bien documentado; el
DDT ha sido detectado en el aire del Ártico, terreno, hielo y
nieve y virtualmente en todos los niveles de la cadena
alimentaria del Ártico. Muchos estudios indican que los
sedimentos del fondo en lagos y ríos actúan como reservas para
el DDT y sus metabolitos.
 ALDRIN Y DIELDRIN
Aldrín y dieldrín son los nombres técnicos de dos compuestos
estructuralmente similares que se usaron como insecticidas.
Se puede encontrar Aldrín y Dieldrín en el suelo, el agua o en
viviendas donde se usaron estos compuestos para matar
termitas. También puede encontrar Aldrín y Dieldrín en
plantas y en animales que se encuentran cerca de sitios de
desechos peligrosos.
Desde los 50’s hasta 1970, Aldrín y Dieldrín se usaron
extensamente como insecticidas en cosechas tales como maíz
y algodón. El Departamento de Agricultura de EE.UU. canceló
todos los usos del aldrín y el dieldrín en 1970. Sin embargo, en
1972 la EPA aprobó el uso de Aldrín y de Dieldrín para matar
termitas. Su uso para controlar termitas continuó hasta 1987.
 BIFENILOS POLICLORADOS
Los PCB o bifenilos policlorados son una serie de compuestos
organoclorados, los cuales forman una serie de 209
congéneres, los cuales se forman mediante la cloración de
diferentes posiciones del bifenilo, 10 en total.
Los PCBs coplanares tienen importancia medioambiental y
analítica debido a su toxicidad, parecida a la de las
dibenzodioxinas policloradas (PCDD) y dibenzofuranos
policlorados (PCDF), posiblemente debido a la coplanaridad
de la molécula.
La primera síntesis de PCBs fue realizada por Schmitt-Schulz
en Alemania en 1881, iniciándose su producción a nivel
industrial por la empresa Monsanto en 1929.
Los PCBs, una vez ingeridos, se acumulan principalmente en
tejidos ricos en lípidos, como puede ser el tejido adiposo, el
cerebro, hígado, etc. Se produce una transferencia de la madre
al feto durante la gestación, y esta contaminación del feto
puede dar lugar a una ralentización del neurodesarrollo y
afectar a la función tiroidea al situarse en receptores
específicos para estas hormonas. Se especula con la
posibilidad de efectos adversos incluso en niveles no tóxicos
para el resto de la población adulta.
El grado de toxicidad de los PCBs es directamente
proporcional al grado de cloración de la molécula, y dentro de
esta escala los PCBs coplanares son más tóxicos que sus
congéneres no coplanares, como se indica en la tabla 1, donde
PCBs coplanares con menos átomos de cloro (126 y 169) son
más tóxicos que un congéner no coplanar con 7 cloros (PCB
170).
 FURANO
El furano es un compuesto orgánico heterocíclico. Es un líquido
claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto
de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y
puede ser carcinógeno.
La aromaticidad del furano se debe a que uno de los pares de
electrones solitarios del átomo de oxígeno se deslocaliza sobre el
sistema de orbitales π del anillo, creando un sistema aromático de
4n+2 electrones (similar al del benceno). La estabilización extra
debida a la aromaticidad comporta, por definición, una estructura
plana. El otro par de electrones sin compartir del átomo de oxígeno
se extiende en el plano del sistema anular, hacia fuera.
La hidrogenación del furano mediante catálisis heterogénea, esto
implica un catalizador metálico, conduce al tetrahidrofurano.