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El Ácido Fórmico

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El Ácido Fórmico

Es un ácido carboxílico, el primero de la serie. Posee un solo átomo de carbono y el grupo carboxilo (-COOH) que caracteriza a la familia.

(Fórmula desarrollada y modelo de bolas) Según la nomenclatura IUPAC se lo denomina ácido metanoico El grupo carboxilo le confiere carácter ácido, pero a diferencia de los ácidos inorgánicos, los ácidos orgánicos son ácidos débiles. Esta diferenciación entre ácidos débiles y fuertes se refiere a la capacidad de ceder H+ al medio en disolución.

HA: ácido H+: protones A-: Base conjugada Esta reacción se produce en uno y otro sentido, es decir es una reacción reversible y en el equilibrio reactivos y productos se relacionan a través de una constante, Ka, que se calcula de la siguiente forma:

Cuanto mayor sea esta constante, mayor es la disociación del mismo, mayor la cantidad de H+ y por lo tanto menor el pH (definido como –log [H+]) y la solución tiene mayor carácter ácido. Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios órdenes de magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los ácidos débiles Los ácidos sulfúrico (H2SO4), clorhídrico (HCl) y nítrico (HNO3), se denominan ácidos fuertes pues se ionizan completamente en soluciones acuosas diluidas 1

Algunas propiedades del ácido metanoico son:

Propiedades físicas Estado agregación Olor Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Viscosidad Acidez (pKa) Irritante Incoloro 1218.3 g/cm3 46,03 g/mol 281,5 K (8,35 °C) 373,8 K (100,65 °C) 1,789 cP (20 °C) 3,74* kg/m3; 1,2183 de Líquido

Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble. *Siendo un ácido orgánico, su pKa indica que es relativamente fuerte Se descubrió en el siglo XVII en la hormiga roja (Fórmica rufa), de ahí su nombre. En 1683, el rey de Suecia, Carlos XI, funda el laboratorio químico modélico (el mejor de Europa, en su tiempo), en Estocolmo, y le encarga la dirección a Urban Hierne El objetivo del laboratorio era estudiar las tierras más favorables para los cultivos, encontrar nuevos remedios médicos, buscar nuevos materiales que resistieran los incendios etc. Los dos primeros trabajos publicados por Hierne salidos de estas investigaciones fueron “Sobre el ácido de las hormigas” y “Sobre el aumento de peso de los metales por calcinación”. No sería el primer trabajo sobre el ácido de las hormigas, porque en 1670, Wray ya había sometido a las hormigas a destilación En 1749 el químico alemán Andreas Sigismund Marggraf obtuvo, por destilación de hormigas rojas, un ácido al que dio el nombre de Ameisensäure -compuesto de los vocablos alemanes Ameise, ‘hormiga’, y Säure, ‘ácido’ En 1822, Dobereiner, obtuvo el ácido fórmico a partir del ácido tartárico El ácido fórmico desde el punto de vista fisiológico tiene una acción tóxica, especialmente en microorganismos. Debido a ello se lo utiliza como conservante de alimentos. Los 2

conservantes se usan principalmente para producir alimentos más seguros para el consumidor, previniendo la acción de agentes biológicos. El ácido fórmico y sus derivados (Formiato de sodio, de calcio), se encuentran en productos elaborados con pescado y en jugos industriales (cremogenados) que luego se usan para preparar néctares y jugos; también se hallan en golosinas y encurtidos. Su toxicidad no ha sido suficientemente estudiada por lo que en algunos países, como España, Inglaterra ha sido prohibido su uso. En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es sintetizado al reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.

Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación acida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel. El ácido fórmico en la naturaleza El ácido fórmico se encuentra en diversas frutas como manzanas, frutillas, en la miel, en plantas como ortigas y animales como hormigas y medusas. La ortiga es una planta de la familia de las Urticáceas. Su nombre científico es Urtica dioica, L. Es una planta perenne, de hasta 1,5 m de altura. Frecuente en baldíos, al costado de los caminos, en terrenos húmedos y fértiles. Sus tallos son erectos, cuadrangulares. Sus hojas aserradas, de hasta 15cm, puntiagudas que al igual que el talle están provistos de tricomas o pelos urticantes. Las flores son normalmente unisexuadas, las femeninas en largos amentos y las masculinas en inflorescencias más cortas.

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Urtica dioica L

Detalle de tricomas

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Imágenes de Moore, 1995 y Strasburger, 1994

Pelos urticantes (emergencias) en Urtica dioica, ortiga

Los tricomas, pelos urticantes (o emergencias) caracterizan a cuatro familias de dicotiledóneas: Urticaceae, Euphorbiaceae, Loasaceae, Hydrophyllaceae. Sirven como mecanismos de defensa porque almacenan toxinas en su vacuola central. El líquido irritante puede contener acetilcolina, histamina, y otros compuestos. Son células epidérmicas (subepidérmicas en Dalechampia y Tragia), muy largas, afiladas, la base inserta en una emergencia en forma de copa pluricelular, en la que participa el parénquima subepidérmico. El cuerpo del pelo está calcificado, la cabezuela silicificada está inserta oblicuamente y a esa altura la pared no está engrosada. Al tocar la cabeza, se rompe el cuello siguiendo una línea oblicua, y el cuerpo se convierte en una aguja hipodérmica, que inyecta el jugo celular conteniendo ácido fórmico. (Fuente: http://www.biologia.edu.ar/botanica/tema14/14-6tricomasgland.htm) En el reino animal, existen numerosos ejemplares que se caracterizan por utilizar el ácido fórmico como herramienta de defensa. Las hormigas rojas (Formica rufa) típicas de nuestro entorno pertenecen al Orden de los Himenópteros(como abejas y avispas) y a la Familia de de los Formicidos. Cuando se siente amenazada expulsa por su región anal ácido fórmico, que actúa como veneno o lo inocula en la piel del agresor, que desgarra con sus poderosas mandíbulas. y que pueden causar una reacción local mínima. También utiliza esta estrategia para atacar a sus presas. 5 Formica rufa

En las especies picadoras, el riesgo de reacción anafiláctica es importante. En relación al tratamiento, señalar que el lavado de la zona reduce la acción irritante del ácido fórmico, que las lesiones locales precisan curas con desinfectantes tópicos y que el empleo de antihistamínicos dependerá de las manifestaciones del paciente

Las medusas son en su mayoría organismos marinos, aunque hay algunas especies de agua dulce. En determinados periodos del año, especialmente en primavera y verano, las medusas son arrastradas hacia la costa. Una de las principales características de las medusas es que poseen unas células urticantes (con ácido fórmico) conocidas con el nombre de cnidocistos o nematocistos, que miden de 2 a 50 μ de diámetro y que alcanzan su máxima concentración en los tentáculos, donde puede haber de 105-106 células por cm2. Se disparan por simple contacto o por cambios de presión o de temperatura (la temperatura corporal normal de los humanos es suficiente para generar un disparo). Los accidentes se producen con mayor frecuencia al contactar accidentalmente con ellas durante el baño en el mar, a pesar de que el contacto se suele producir con medusas ya muertas o con restos de ellas. Después de un temporal, pueden quedar varadas sobre la playa producir sintomatología al ser pisadas o tocadas con las manos o pies. El contacto con los tentáculos de las medusas causa lesiones cutáneas y excepcionalmente, manifestaciones sistémicas. Las reacciones locales pueden ser lineales, multilineales o serpiginosas, con erupciones cutáneas persistentes (días o meses), con eritema, edema, petequias, reacciones urticariformes, incluso urticaria papular, vesículas y purito local con dolor intenso. La picada es muy similar al dolor causado por la quemadura de un cigarrillo. En una segunda fase, las erupciones pueden ser persistentes o recurrentes (semanas o incluso meses) y causar una sintomatología 6

sistémica con calambres, náuseas o vómitos. La evolución normal y espontánea es hacia la remisión de la afectación cutánea en pocos días, aunque en algunas personas el dolor persiste durante semanas. Las primeras reacciones al veneno son más tóxicas que alérgicas, ya que el dolor ocurre inmediatamente después de la incidencia. Cuanto más rápido pasa el veneno a la sangre, más rápida es la aparición de los síntomas sistémicos. Las reacciones tardías son de tipo inmunológico. También se conocen algunos casos de reacciones anafilácticas que pueden generar síntomas graves que requieren hospitalización. La respuesta anafiláctica es más probable en caso de repetirse el accidente y es más intensa cuanto más próxima ha sido la primera picada (en el mismo verano). Una vez se ha producido la picadura, las medidas a tomar son, por este orden, las siguientes: • • • • • • Procurar no rascarse ni frotar sobre la zona en la que se nota el resquemor o el dolor intenso. No lavarse con agua dulce pero sí con agua salada, ya que el cambio osmótico hace que se disparen más cnidocistos. Salir del agua y procurar apartar de la piel los restos de tentáculos si son visibles, a ser posible con guantes o pinzas. No secarse la piel con toallas ni utilizar arena. Aplicar lo antes posible compresas frías de 5 a 15 minutos, preparándolas con una bolsa de plástico llena de hielo. No aplicar la pieza de hielo directamente sobre la piel, ya que haría el mismo efecto que el agua dulce. El frío favorece la desnaturalización de la toxina y evita que pase a la sangre. Por la misma razón, no se aplicarán nunca compresas calientes, ya que el calor favorece la absorción sistémica del veneno. Con las medidas comentadas y aplicadas con prontitud (dentro de la primera hora), se pueden solucionar en la misma playa más del 90 % de los casos. Si las molestias continúan y, especialmente, si se acompañan de temblores, náuseas, mareos o dolor intenso, proseguir con antihistamínicos sistémicos, aconsejados también en las erupciones cutáneas persistentes. El dolor se controla con antiinflamatorios no esteroideos. Si lo que se aprecia es una urticaria papular, es aconsejable aplicar corticosteroides sistémicos. El diazepam puede ser útil como relajante y para reducir la ansiedad que con frecuencia acompaña a estas 7

picaduras. Revisar la inmunidad antitetánica. Las heridas pueden sobreinfectarse y ser tributarias de tratamiento antibiótico. La inmovilización de estos pacientes ayuda a desacelerar la absorción del veneno hacia el sistema sanguíneo. Si los calambres y los dolores persisten, se aconseja una valoración hospitalaria por un posible componente neuropático. Y como si esto fuera poco… En el año 2000 cayó un meteorito en el lago Tagish, Canadá. Análisis realizados por investigadores norteamericanos en 2009 revelaron que el contenido de ácido fórmico en muestras de este meteorito supera en cuatro veces el registrado en otros. El ácido fórmico está incluido dentro de las que se consideran “moléculas de la vida” ya que formaba parte de esa “cocina primigenia” que se dio en la Tierra antes de que la vida comenzara. El tipo de isótopos de hidrógeno presentes en la molécula, revelan que se formó en regiones más frías del universo, antes de que existiera en sistema solar. El ácido fórmico es un agente reductor, podría favorecer la transformación de algunos aminoácidos en otros y se especula en que podría estar implicado en la transformación de ARN en ADN. Para saber más: http://www.espacial.org/planetarias/astrobiologia/meteorito_tagish1.htm Referencias bibliográficas Parodi, Lorenzo R. (1972)- Enciclopedia argentina de agricultura y jardinería. Buenos
Aires : Editorial ACME

Nogué, Santiago; Martín, Mª Cristina; Gili, Josep Mª; Atienza, Dacha; Fuentes, Verónica y Vernet, Diana. (2007). Urgencias por contacto, picadura o mordedura de animales venenosos- Sección de Toxicología Clínica y Servicio de Urgencias. Hospital Clínic. Barcelona Páginas web consultadas: http://www.biologia.edu.ar/botanica/tema14/14-6tricomasgland.htm http://www.espacial.org/planetarias/astrobiologia/meteorito_tagish1.htm

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