Alcanos lineales

Son los compuestos orgánicos desde el punto de vista estructural más sencillos. Estan constituidos por cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos. Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustiuyendo la terminación -ano por -ilo Los radicales se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1 Se mantienen algunos nombres de radicales no sistematicos nº de C 1 2 3 4 5 6 Nombre nº de C metano etano propano butano pentano hexano 7 8 9 10 11 12 Nombre heptano octano nonano decano undecano dodecano nº de C 13 20 30 40 100 200 Nombre tridecano eicosano tricontano tetracontano hectano dihectano

Radicales con nombre no sistemático isopropilo secbutilo

isobutilo

tercbutilo

isopentilo

neopentilo

Alcanos ramificados Se nombran tomando como base la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Las ramificaciones se consideran sustituyentes Las posiciones de los sustiutyentes se indican con numeración arábiga y se llaman localizadores y Para dar el nombre correcto a los alcanos ramificados conviene seguir una sistemática o Nombrar la cadena principal o Nombrar los sustituyentes o Numerar la cadena principal, de manera que se obtenga la combinación de localizadores más baja

o o o

o

Ordenar por orden alfabético los sustituyentes Escribir el nombre completo anteponiendo el localizador, separando estos del texto con guiones Usar los prefijos multiplicadores para los sustituyentes que se repiten (di-, tri-, tetra- ), sin considerarlos en la alfabetización de los sustituyentes, indicando los localizadores separados por comas Finalizar con el nombre de la cadena principal

4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

el nombre del primer compuesto en esta familia se forma uniendo el prefijo correspondiente a 1 átomo de carbono (met-) y el nombre de la familia (-ano): met. en desmedro de la simplicidad de las reglas de nomenclatura. del Okanagan University College(1b). en lo sustancial. adecuada para el nivel de manejo de la química orgánica del estudiante y el profesional no-químico. En esta primera familia de compuestos (alcanos) todos los enlaces son enlaces simples. presentando geometría tetraédrica. a nuestro juicio. de carbono o hidrógeno. Los átomos de carbono están unidos a otros átomos. las reglas de nomenclatura acordadas por la IUPAC en 1957 y las modificaciones de 1979. Alcanos normales Un átomo de carbono forma 4 enlaces con otros átomos. bastante elemental. Benito Rodríguez Básica en Química Introducción Este texto de nomenclatura está destinado a cubrir los requerimientos de los programas actuales de los cursos universitarios de química orgánica a nivel de pregrado.temas considerados de mayor especialización. Así. se han seguido.+ -ano = metano (CH4) A continuación se muestra la fórmula y los nombres. Si bien se pretende entregar aquí una visión general. I. de algunos alcanos: Número de átomos .Nomenclatura Orgánica Dr. Tampoco se ha puesto aquí demasiado énfasis en las modificaciones introducidas por la IUPAC en 1993. ya que ellas frecuentemente apuntan a dilucidar aspectos puntuales complejos. es decir involucran solo 2 electrones. según el sistema de nomenclatura IUPAC. por lo que en muchos casos puede ser útil un mayor nivel de profundidad antes de recurrir a las fuentes originales(1a). El nombre se obtiene uniendo el prefijo apropiado para el número de átomos de carbono más la terminación propia de la familia: ano. El tratamiento de la nomenclatura en la mayoría de los textos de química orgánica actualmente disponibles en castellano es. Se han dejado fuera -ex profeso. Un trabajo similar ha este ha sido publicado en inglés por el profesor Dave Woodcock.

de carbono en la cadena 1 2 3 4 5 6 7 Formula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2 )3-CH3 CH3-(CH2 )4-CH3 CH3-(CH2 )5-CH3 Figura 8 9 C8H18 C9H20 octano nonano CH3-(CH2 )6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 10 C10H22 decano CH3-(CH2)8-CH3 11 C11H24 undecano CH3-(CH2)9-CH3 12 20 C12H26 C20H42 dodecano eicosano CH3-(CH2)10 -CH3 CH3-(CH2)18-CH3 21 C21H44 heneicosano CH3-(CH2)19-CH3 22 C22H46 C23H48 docosano CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)21-CH3 23 tricosano .

El hidrógeno. 2. se conoce como isomería. 1. Es así como. terciarios(3°) o cuaternarios (4°). esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono. La posibilidad. Más aún. Así un carbono 3° tiene otros tres carbonos y (si se trata de un alcano. además del metano. unidos a él. Alcanos Ramificados Como el átomo de carbono tiene que tener cuatro enlaces con otros átomos. de acuerdo al número de otros átomos de carbono unidos directamente a éste. es posible que 0. . un hidrógeno). secundarios (2°). por extensión. se denomina hidrógeno 3°. tener el mismo número y tipo de átomos unidos en diferentes formas.30 C30H62 triacontano CH3-(CH2)28-CH3 31 C31H64 hentriacontano CH3-(CH2)29 -CH3 33 C33H68 tritriacontano CH3-(CH2)31-CH3 40 C40H82 tetracontano CH3-(CH2)38-CH3 70 C70H142 heptacontano CH3-(CH2)68-CH3 100 C100H202 hectano CH3-(CH2)98-CH3 132 C132H266 dotriacontahectano CH3-(CH2 )130-CH3 II. se distingue entre átomos de carbono primarios (1°). 3 ó 4 átomos de carbono estén unidos al mismo átomo central de carbono.

el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número total de átomos de carbono.588 30 4. Las ramificaciones se nombran usando el nombre de la cadena continua más larga de la ramificación seguido de il. El primer alcano que tiene isomerismo es el butano. para indicar que el carbono se encuentra como parte de una ramificación.111. En caso de que existan dos cadenas de igual longitud. En la serie de los alcanos.Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales.319 25 36. Número de átomos Número de de carbono isómeros ______________________________ _____ 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4. El sistema IUPAC para nombrar los hidrocarburos ramificados se puede resumir como sigue: 1.846.763 __________________________________ El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla.797. Se define el nombre base. unido al carbono central.347 20 366. 2. que tiene 2 isómeros: CH3 CH3 H3C H3C CH3 A B El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano. Número de isómeros de los alcanos alifáticos ramificados. El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena. el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación. se prefiere aquella que contenga un mayor número de sustituyentes (ramificaciones). correspondiente a la cadena continua más larga de carbonos. .

- Para indicar la posición de un substituyente se usan números de posición. ya que sólo existe una posibilidad. de acuerdo a las normas IUPAC.5-trimetilhexano. se usan en cambio los prefijos di. Cuando hay más de una ramificación (sustituyente) sobre la cadena principal.. el compuesto B se llamará entonces metilpropano.3- La numeración de la cadena principal.3. CH 3 metilpropano: H3 C CH 3 . penta (5). . tri (3). Nótese que aquí no es necesario indicar la posición del metilo con un número de posición. tetra (4). CH CH3 H3C CH3 CH3 Cuando un substituyente aparece más de una vez. En cambio.5-trimetilhexano3 y no como 2. Los prefijos numerales (di. Usando el mismo procedimiento los isómeros del n-hexano se nombrarán como sigue: CH 3 6.y así sucesivamente.- 3-metilpentano 2. como 2-metilpentano. no se consideran al establecer el orden alfabético (pero si los prefijos iso y neo). se hace de modo de asignar al primer sustituyente el número de posición más bajo posible. CH3 2-metilpentano: H 3C CH 3 (isobutano) (isohexano) 5.- CH3 H 3C H3C CH3 CH3 CH3 H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 2-metilpentano dimetilbutano 7. etc. Si existieran dos alternativas equivalentes para el primer substituyente. hexa (6). Siguiendo estos pasos. cuando ésta tiene más de un sustituyente. Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + terminación de la familia) juntos para formar el nombre del compuesto.. tri. Por ejemplo para el compuesto B: metil + prop + ano = metilpropano 4. se opta por aquella que resulte en el número de posición más bajo posible para el segundo sustituyente. El 2 indica que el grupo metilo está unido al segundo carbono de la cadena principal (pentano). su nombre no se repite.3.4. el isohexano se nombra. Entonces el alcano que aparece abajo se nombrará como 2.2-dimetilbutano 2. etc.) así como sec y ter. éstas se nombran por orden alfabético(2).- La numeración de la cadena principal se hace de modo tal que resulte el número de posición más bajo posible para el substituyente (por eso el isohexano no se nombra como 4-metilpentano).

nombre principal. sec-butilo sec-butil- ` CH3 -CH-CH2-CH3 H 3C CH3 CH3 ter-butilo ter-butil -C-(CH3)3 H3C CH3 . Ejemplos: H3C CH3 9. tri. El nombre del sustituyente se escribe entre paréntesis cuando éste requiere numeración propia.- Los números de posición se separan entre ellos por comas y los números se separan de las palabras por guiones. Los grupos alquilo pequeños.8.. -CH2-CH3 H3C -CH2-CH2-CH3 . En el caso de los substituyentes complejos los prefijos di. hasta 5 átomos de carbono. isopropilo isopropil- ` CH3-CH-CH3 H3C CH3 H3C .- H3C H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 3-metil-4-(1-metilpropil)nonano (3-metil-4-sec-butilnonano) 10. con excepción de los prefijos sec y ter que se separan del resto del nombre por guiones.2-dimetil-3-etilhexano El átomo de carbono de una ramificación que está unido a la cadena principal siempre tiene el número 1 en la numeración de esa ramificación. . Las palabras (prefijo. tienen nombres comunes: NOMBRE DEL GRUPO NOMBRE COMO FORMULA SUSTITUYENTE ESTRUCTURAL FORMULA TOPOLOGICA metilo etilo propilo metiletilpropil- -CH3 H 3C .- 2. etc. butilo butil- -CH2-(CH2)2-CH3 H3 C . sí se consideran al definir el orden alfabético. sufijo) no se separan entre ellas. Las mismas reglas IUPAC se usan para construir el nombre de los sustituyentes cuando estos con complejos. . isobutilo isobutil- -CH2-CH-(CH3)2 CH3 .

al que se le añade el prefijo ciclo para indicar que se trata de un compuesto cíclico. Ejemplos de cicloalcanos no sustituidos: FORMULA NOMBRE FORMULA TOPOLOGICA -----------------------------------------------------------------------------------C3H6 Ciclopropano C4H8 Ciclobutano . Por ello la fórmula general de los cicloalcanos contiene dos hidrógenos menos que la de los alcanos acíclicos correspondientes. alcanos cicloalcanos con un anillo cicloalcanos con dos anillos Reglas de nomenclatura 1. Fórmula general: CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 etc. Si imaginamos un anillo que se forma a partir de una cadena lineal. el nombre principal será el nombre del cicloalcano. isopentilo isopentil- -CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 CH3 H3C CH3 . Cicloalcanos. Los alcanos cuyos enlaces carbono-carbono forman al menos un anillo son conocidos como cicloalcanos. .H3C pentilo pentil- -CH2-(CH2)3-CH3 H3C . construido con el prefijo ciclo + la raíz que indica el número de carbonos.Si el anillo tiene la cadena más larga de átomos de carbono del hidrocarburo. neopentilo neopentil- -CH2-C-(CH3)3 III. un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena se pierde al establecerse el nuevo enlace C.C. Para nombrar los cicloalcanos el número de carbonos en el anillo forma la base del nombre.

cambiando la terminación ano de su nombre por la terminación -il . como en el caso del 1-etil-2metilciclopentano.3-dimetilciclohexano Los carbonos del anillo se numeran de la misma forma que se numeran los de los alcanos acíclicos.- Ejemplos: CH3 CH3 CH3 H3C 4-ciclopentiloctano 3-ciclobutil-1-ciclopropil-2- metilbutano IV. se asignara el número 1 a aquel substituyente que se nombra primero. etc. De ser posible. El número 1 siempre corresponderá al carbono unido al substituyente. Si hay mas de no de estos se continuará numerando de modo tal que al 2º substituyente le corresponda el número más bajo posible.- 1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1. 3. (para simplificar el nombre) el anillo pasa a ser considerado un sustituyente de la cadena principal y se nombra como tal. Cuando la cadena de carbonos en el anillo no es la más larga o la mas sustituida de la molécula. .C5H10 Ciclopentano C6H12 Ciclohexano Ejemplos de cicloalcanos sustituidos en los que la cadena más larga es el anillo: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 etilciclobutano 2. Estereoisómeros cis y trans.

El compuesto B se llamará entonces trans-1. normalmente escritos con letra itálica. Estos dos compuestos son estereoisómeros el uno de otro. Los tres modelos abajo muestran una forma del isómero cis (el primero) y dos formas del isómero trans. En A los dos grupos metilo están al mismo lado del plano del anillo.2-dimetilciclopropano.o trans-. que se debe a que pueden existir diferentes formas de unir los átomos de carbono. El compuesto A se llamará entonces cis-1. pero la orientación de los grupos metilo en el espacio difiere. Estos isómeros se conocen como regioisómeros o isómeros estructurales. la orientación de los sustituyentes debe de ser observada con cuidado para determinar si están en la forma cis. Ejemplos: trans-1-etil-2-metilciclobutano: trans-1. El prefijo cis. por lo que se usa para nombrar isómeros en los que los grupos están en lados opuestos del plano del anillo.2-dimetilciclopentano: En anillos mas grandes que el ciclobutano. los dos compuestos no son interconvertibles (sin romper el anillo). Los isómeros del ciclohexano en conformación ³silla´ presentan cierta dificultad en la visualización del isómero trans. mientras que en B se encuentran en diferentes lados (opuestos) del plano del anillo. en los que el anillo es la causa del estereoisomerismo. Debido a que los carbonos que forman el anillo no pueden rotar.2-dimetilciclohexano trans-1.y trans-.2-dimetilciclohexano . se usan los prefijos cis. Para nombrar los estereoisómeros.3-dimetilciclopentano: H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 cis-1. Pero. haciendo que A y B sean moléculas distintas. diferente conectividad. si observamos las dos formas (A y B) del 1. Trans significa opuesto.2-dimetilciclohexano: trans-1.2dimetilciclopropano.2dimetilciclopropano: H3C A: H3C CH3 B: CH3 podremos constatar que en las dos moléculas la conectividad es la misma. CH3 CH3 H3C H3C H3C H 3C cis-1.Ya hemos visto la existencia de isómeros.se usa para designar al estereoisómero en el que los grupos sustituyentes se encuentran en el mismo lado del plano del anillo.

dando lugar al nombre de espirononano. Se cuenta el número de átomos no comunes en cada anillo y.4]octano espiro[5.4]nonano. Ejemplos : espiro[3.6]nonano. Alcanos Bicíclicos. pero. Así: El compuesto A. El compuesto B es el espiro[3. estarán separados por puntos. Los números dentro del paréntesis. Esto es difícil de observar cuando se dibujan estructuras planas. por lo que los tres son espironananos.Para completar el nombre de estos compuestos. Sin embargo también es posible que dos anillos estén compartiendo uno o más átomos.5]undecano espiro[4. que tiene 4 carbonos en cada anillo. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. 2. Un carbono común en los anillos. Hemos visto ya la forma de nombrar estructuras en las que dos o más anillos en una molécula están separados completamente. son isómeros estructurales. Nomenclatura: 1. Veremos inicialmente la situación en la que se comparte sólo un átomo.Los hidrocarburos bicíclicos que tienen un carbono en común se nombran usando el prefijo espiro.5]nonano y compuesto C es el espiro[2. diferentes. uno con relación al otro. Para el compuesto A hay 9 átomos de carbono en total. los dos números obtenidos. A. en efecto. es el espiro[4. El orden de los números es de menor a mayor. Sin embargo. Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por un átomo de carbono o por más de uno. En los compuestos B y C podemos contar también 9 átomos en total. el tamaño de los anillos puede variar.V. El nombre base se toma del número total de átomos en ambos anillos. obviamente. para poder nombrar estos compuesto hay que usar eglas r especiales. sus planos están en ángulo recto. Compuesto A Compuesto B Compuesto C Las imágenes tridimensionales muestran que los dos anillos conectados por el carbono en común no están en el mismo plano.5]decano . se indica el tamaño de cada anillo.

Ejemplos: 2.3. se nombran usando el prefijo biciclo. Luego del paréntesis se indica el número total de números es de mayor a átomos en el sistema de anillos. El nombre genérico para este tipo de compuestos es: biciclo[x. hay tres diferentes caminos que se pueden seguir para conectar a los dos carbonos comunes. H3C H3C 1. Nomenclatura 1. Los números dentro de este paréntesis. De todas maneras el carbono número 1 es uno de los carbonos.5]decano.2. se indica el tamaño de cada anillo. los carbonos marcados como a y b. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. donde x.y. se conocen como carbonos cabeza de puente. Ejemplos: . siguen los demás carbonos de ese anillo. 2 y 4 átomos respectivamente. Cuando los dos anillos de los compuestos bicíclicos tienen dos carbonos en común. Más de un carbono común en los anillos. Se cuenta el número de átomos en cada una de las cadenas (caminos) que conectan los átomos cabeza de puente.6-dimetilespiro[3..Si hay sustituyentes presentes sobre los anillos. El orden de los menor. (para un compuesto con tres anillos se usará triciclo.z]alcano. (este número será entonces la suma: x + y + z + 2).5]octano. Los tres números así obtenidos. Tomemos por ejemplo la siguiente molécula: a b En este ejemplo. comunes a ambos anillos. H3C H3C H3C H3C H3C CH3 2. la numeración se efectúa en el sentido en que se obtenga la menor numeración posible para los sustituyentes. Los tres diferentes caminos entre a y b son entonces cadenas que contienen 1.8-tetrametilespiro[2.4. z representan el tamaño de las cadenas entre los dos carbonos cabeza de puente.Para completar el nombre de estos compuestos. Los compuestos bicíclicos(3). vecino al carbono común (o carbono espiro). en los que los anillos tienen más de 1 átomo en común. luego el carbono espiro y finalmente los del anillo mayor. del anillo menor. etc.2.3]heptano.6-dimetilespiro[4. aún cuando la cadena contenga 0 átomos. están separados por puntos. y.1]nonano. El compuesto del ejemplo anterior se llamará entonces: biciclo[4. B.) 2.

Siempre se comienza con uno de los carbonos cabeza de puente.2.0]heptano .0]heptano 6-metilbiciclo[3.4. Los alquinos tienen en cambio un enlace triple.0]decano (decalina) Para indicar la posición de los sustituyentes.- biciclo[4. Se continúa con la cadena más larga. El grupo de los Alquinos El nombre alquino se le da a los hidrocarburos que contienen enlaces triples. la que da origen al nombre base. hasta el segundo carbono cabeza de puente. La cadena principal. Alquenos y alquinos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace entre dos átomos.1]heptano (norbornano) 2-metilbiciclo[3. Solo el número del primer átomo se indica. VI. Luego se numera la segunda cadena más larga y.0]heptano Nota: Observe con cuidado las similitudes y diferencias entre la nomenclatura de estos compuestos y la de los compuestos espiro. el número que corresponde al . biciclo[4. es la cadena más larga que incluye al triple enlace.biciclo[2.1. En el caso de los alquinos el cambio de terminación es de ano a ino. la más corta. 3. finalmente.3.2. A. Este puede aparecer en cualquier parte de la cadena por lo que requiere un número posicionador. Siga la secuencia de numeración de los siguiente ejemplos: H3C CH3 biciclo[2. asignándole el nº 1. La terminación del nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ano del alcano correspondiente por eno.2.2]undecano biciclo[4.2. se numera el sistema de anillos en el sentido en que se obtengan los números más bajos posibles para los sustituyentes.1]heptano (norbornano).

para los alquinos no substituidos. Sin embargo es común.El nombre base se deriva de la cadena de carbonos más larga que contenga el enlace triple. IUPAC. es correcto hex-3ino y no 3-hexino. de los alquinos se aplican las siguientes reglas: 1.- 4. En la nomenclatura sistemática. 3.- Es también bastante frecuente usar nombres comunes.2-dimetilhex-3-ino t-butiletilacetileno . 2. usar el número posicionador al principio. el que identifica solamente a uno de los carbonos involucrados. Note que la posición -en el nombre.del número de posición es inmediatamente antes del sufijo ino. Según las recomendaciones de la IUPAC más recientes. el número posicionador se coloca antes del sufijo que indica el nombre del grupo.segundo carbono del enlace triple se sobreentiende que es el que sigue. Por ejemplo. El nombre común acetileno es aceptado por la IUPAC para el etino. derivados del acetileno: ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN HC CH etino (acetileno) CH3 CH3 acetileno metilacetileno etilacetileno dimetilacetileno HC propino but-1-ino CH3 CH3 HC H3C but-2-ino HC hex-1-ino H3 C CH3 CH3 butilacetileno metilpropilacetileno hex-2-ino H3C hex-3-ino CH3 HC CH3 dietilacetileno isopropilacetileno 3-metilbut-1-ino CH3 CH3 H3C CH3 2. es así como el nombre 3-hexino se encuentra en muchos textos.La posición del triple enlace se indica con un número posicionador. El número posicionador debe ser el menor posible. el de menor numeración.

sin embargo esa cadena no contiene el triple enlace. La familia de los alquenos. B. a pesar de que la cadena más larga tiene 8 átomos de carbono. cosa que sí hace la cadena de 7 carbonos. ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN H2C CH2 eteno etileno H2C CH3 H2 C CH 3 CH 3 H2 C CH 3 propeno propileno but-1-eno(4) metilpropeno isopropeno H2 C CH3 pent-1-eno hex-1-eno CH3 H2C H3C CH3 2-metilpent-2-eno H 3C CH 3 . H 3C CH 3 2.CH3 HC CH3 3-propilhept-1-ino (1-propilpentil)acetileno En el último ejemplo el nombre base IUPAC es heptino.3-dimetilbut2-eno ciclopenteno .

H3C 3-metilciclohexeno Reglas de nomenclatura: 1.El nombre de los alquenos no ramificados se obtiene cambiando por eno la terminación ano del alcano con el mismo número de carbonos. el de numeración mas baja. Ejemplos: H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 hex-2-eno (2-hexeno) 2-metilbut-2-eno 5. El sentido de la numeración es el que da por resultado los números más bajos para los substituyentes (como en los alcanos ramificados) Ejemplos: CH 3 H3C CH3 .- 3. etc. el alqueno será un penteno. se dan los números 1 y 2 a los átomos carbono que forman parte del doble enlace.Para indicar la posición del doble enlace se requiere un número posicionador. Para el eteno se prefiere el nombre común: etileno.La numeración de los átomos de la cadena principal se hace de tal modo que el número de posición del doble enlace sea lo más bajo posible (salvo que existan grupos funcionales de mayor prioridad) 5. si la cadena más larga contiene 5 carbonos. la cadena más larga que contenga el doble enlace se toma como nombre base. 4. Por eso la posición del doble enlace no se especifica en el nombre. El número posicionador se coloca -actualmente. Por ejemplo. 2. el segundo átomo se sobreentiende que tiene el número que sigue. Este número nos da la localización del primer carbono de los dos involucrados en el doble enlace.delante del sufijo eno o en(4).5-dimetilhex-2-eno 6.la Las posiciones de los substituyentes se indican con el número del átomo de carbono de cadena principal al cual estan unidos. En el caso de alquenos ramificados.de Para nombrar los alquenos cíclicos substituidos.

9-tetrametildeca-3.9. éste se nombra cambiando la terminación ano del correspondiente alcano por enino. poliinos y alqueninos 1.2.Cuando existen tanto dobles como triples enlaces en un mismo compuesto no ramificado. la tercera. Cuando existan alternativas equivalentes (como en el primero y tercero de los siguientes ejemplos). independientemente de si ésta es un doble o un triple enlace.La numeración de la cadena se hará de modo tal que resulten los números más bajos para la primera (y la segunda.Los hidrocarburos que tienen mas de un doble enlace se nombran reemplazando la terminación ano del alcano correspondiente por adieno.5-dimetilciclohexeno C.4-diino 2.3-dien-5-ino pent-3-en-1-ino pent-1-en-4-ino .1-metilciclopenteno 3. atriino etc. 3. atrieno. La cadena se numera de modo de dar los números más bajos posibles a los dobles enlaces. Ejemplos: H3C H2 C CH H2C CH CH hexa-1.4. 5. adienino.4-dieno 8-metilnona-2. Polienos.3-dieno (isopreno) se conservan.7-triino 4. etc.2-dieno (aleno) y del 2-metilbuta-1. CH3 Ejemplos: CH2 H2C H2C CH3 CH3 CH3 buta-1.Si se encuentra presente más de un enlace triple carbono-carbono. el nombre del hidrocarburo terminará en adiino. etc.: Ejenplos: CH CH 3 3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 octa-2.3-dieno trieno hexa-1.) insaturación. enodiino. atrienino. etc. se dará el número más bajo al doble enlace.Los nombres no sistemáticos del propa-1.7- 2.5.

En otros aspectos se procede como con los hidrocarburos saturados. El doble enlace forma una estructura rígida. en primer lugar. Si existiera más de una opción. Ciertos nombres comunes (que se muestran entre paréntesis) tienen preferencia sobre los nombres sistemáticos. tendrá preferencia la cadena que contenga el mayor número de enlaces dobles. Estos radicales tienen el nombre del hidrocarburo correspondiente pero. se dará preferencia. en vez de las terminaciones eno o ino se emplean los sufijos enil. inil. dienil. para nombrarla se usa el nombre del radical correspondiente a dicha cadena secundaria. Estereoisomería en la familia de los alquenos. Si el número de átomos de carbono también fuera igual. La notación cis/trans.3-dien-5-ino 7.6-trieno Cuando una insaturación aparece en una cadena secundaria (substituyente). El orbital molecular pi se halla en cambio en un plano perpendicular al primero.3-ciclohexadieno D.3. Considérese. Ejemplos: H2C HC H3C CH CH2 CH2 4-propilhexa-1.- 5-etinilhepta-1. que tiene preferencia sobre las insaturaciones de la cadena secundaria. CH2=CH-CH2CH2=CH(CH3)CH3-CH2CH3-CH=CH- etenil (vinil) CH2=CHprop-2-in-1-il etinil CH=Cprop-1-en-2-il (isopropenil) prop-1-en-1-il CH3-CH=CHbut-1-en-1-il CH=CHprop-2-en-1-il (alil) CH2=CH-CH2but-2-en-1-il CH2 Ejemplos: CH3 H2C CH3 CH3 1-alil-2-metilciclobuteno 2-(but-2-en-2-il)1. El carbono de la cadena secundaria que va unido a la cadena principal se indica con un número de posición. etc. Los dos carbonos y los 4 grupos unidos a ellos se hallan en un mismo plano.Los hidrocarburos poliinsaturados ramificados se nombrarán tomando como base la cadena que contenga mayor número de insaturaciones. por ejemplo el eteno: . a la cadena contenga el mayor número de átomos de carbono. en la que un carbono no puede rotar en relación al otro sin que el doble enlace se rompa.6.

Por ejemplo.Para el 2-buteno. Al usar la nomenclatura cis/trans. El estereoisomerismo. El significado de los prefijos cis y trans es el mismo que en la nomenclatura de los cicloalcanos. La interconversión de los dos compuestos no es posible sin romper el enlace pi.: H H CH3 H H H CH3 H3C H H3C CH3 but-1-eno trans-but-2-eno cis-but-2-eno Note que la conectividad es la misma en los dos estereoisómeros del but-2-eno. los prefijos cis y trans se refieren a la forma en que la cadena principal ³pasa a través´ del doble enlace. la misma conectividad pero una orientación espacial diferente de algunos de sus átomos. como puede verse en los siguientes ejemplos: H3C H3 C CH3 H3C CH3 cis-hex-3-eno cis-3-methylhex-3-eno CH3 CH3 H3C H3C H3C trans-hex-3-eno trans-3-methylhex-3-eno: . en la familia de los alquenos se presenta cuando los dos grupos unidos a cada carbono de un doble enlace son diferentes entre si. mientras que el but-2-eno si. dos estereoisómeros: H3C H3C CH3 CH3 Estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular. La única diferencia entre ellas es la orientación espacial de los dos grupos metilo conectados al doble enlace C. el but-1-eno no presenta estereisomería. en cambio. puede apreciarse que existen dos estructuras posibles.C.

Si los dos átomos comparados son idénticos. alejándose del doble enlace.Se denomina E (entgegen = contrario) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados a lados distintos del plano del orbital pi del doble enlace.Los dos extremos del doble enlace se deben considerar separadamente 2. Reglas para la asignación de la configuración E o Z: 1. ¿Cuál de los halógenos debiera ser considerado trans con respecto al grupo metilo? CH3 Cl CH3 Cl Br Para superar esta dificultad. Por ejemplo: T > D > H.Se denomina Z (zusammen = juntos) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados al mismo lado del plano del orbital pi del doble enlace. Ejemplos: . el sistema IUPAC introduce una convención diferente para la nomenclatura de los alquenos.La notación E/Z en la nomenclatura de los alquenos. hasta encontrar alguna diferencia. Los nombres derivan entonces de la orientación relativa de los dos grupos con más alta prioridad a cada extremo.Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico pero diferente número másico (son isótopos) entonces la mayor prioridad se da al que tenga mayor número másico. La priorización de los grupos se hace según un conjunto de reglas. 4¶. Por ejemplo: -CH2 Br > -CH2Cl > -CH2OCH3 > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3. A pesar de que muchos compuestos pueden ser nombrados inequívocamente usando la convención cis/trans hay compuestos que no pueden ser diferenciados de este modo. conocidas como Reglas de Cahn-Ingold-Prelog: 1¶.Se establece la prioridad entre los dos grupos de cada extremo (deben ser diferentes para que exista estereoisomería).Los grupos se comparan átomo por átomo. Por ejemplo: I > Br > Cl > F > O > N > C > 3¶. empezando con el átomo conectado al carbono del doble enlace. debe considerarse cada enlace del enlace múltiple como una conexión separada al átomo siguiente. 2¶. Se da mayor prioridad a los átomos con número atómico más alto. Esta convención asigna prioridad a cada uno de los dos grupos unidos a cada extremo del doble enlace.sea el H. 5¶. 3.En el caso de átomos unidos a otros por enlaces múltiples. mientras más alto número atómico mayor será la prioridad. entonces se comp aran los átomos que siguen. Br Considere por ejemplo los isómeros del 1-bromo-1-cloroprop-1-eno. 4.

Compuestos Aromáticos Los compuestos aromáticos son estructuras cíclicas planas. La deslocalización de los electrones pi le otorga a este grupo funcional propiedades especiales. Debido a la deslocalización todas las posiciones son equivalentes en el benceno no substituido.Cl CH3 Br CH3 Br Cl (E)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno H 3C Br (Z)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno CH3 H H 3C CH 3 D H (E)-12-bromo-6-hexyl-5-propyldodec-5-eno H3C (E)-1-deuteropent-1-eno CH3 H2C (3Z)-3-etilhepta-1. en muchos casos.3-dieno Nótese que los dos sistemas (cis/trans y E/Z) son diferentes y no pueden ser mezclados en un mismo nombre. Las representaciones más usada son: . A pesar de lo anterior se usan los prefijos cis y trans para construir nombres comunes de alquenos debido a que este sistema permite. Derivados monosustituidos del benceno El benceno es el principal miembro del grupo de los compuestos aromáticos. VII. Se recomienda usar el sistema E/Z para los alquenos. una rápida e intuitiva identificación de los estereoisómeros. con doble enlaces conjugados. A. reservando el sistema cis/trans solo para los cicloalcanos.

Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. Sin embargo se acepta un sistema de prefijos.-.3 y 1. el prefijo se antepone al nombre CH3 CH3 H3C CH3 CH3 etilbenceno t-butilbenceno 2-etiltolueno B. Ellos son: CH3 CH3 CH3 H3C CH3 xileno (aquí: o-) cimeno (aquí: p-) 2.Reglas de nomenclatura 1. Para identificarlos.(u o-) 1. Bencenos Disustituidos 1. 1. tolueno o cimeno como nombre Para aquellos grupos que se nombran solo con prefijos. IUPAC prefiere el uso de números de posición: 1.base. para construir los nombres comunes: PREFIJO ISÓMERO --------------------------------orto. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. que está ampliamente difundido. Ellos son: CH3 H3C CH3 CH2 tolueno estireno 2.2.En general sólo hay tres isómeros posibles para cualquier benceno disustituido. base. Ejemplos : CH3 cumeno Los demás derivados se nombran usando benceno.4.2- .-.

Se puede usar el nombre común de un benceno monosubstituido y nombrar los otros sustituyentes con prefijos. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. Ejemplos: CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Cl p-metilestireno 3-clorotolueno o-divinilbenceno C. entonces el otro sustituyente se nombra con un prefijo. En este caso el grupo preexistente toma siempre la posición 1 del anillo.(o m-) para. 1.5-tribromobenceno dinitrobenceno 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno 2-cloro-1.3. Si los sustituyentes son todos idénticos.El nombre común de un benceno monosustituido se puede usar como nombre base.(o p-) Ejemplos: Cl Cl 1. El primer grupo toma la posición 1 del anillo.Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar la posición de los sustituyentes: Ejemplos NO Br NO 2 Cl 2 Br Br Cl Br O 2N 1. Ejemplos: NO2 H3C CH3 O 2N NO 2 CH3 H3C CH3 NO2 NO 2 .meta.3- 2. Bencenos polisustituidos.2-diclorobenceno m-dibromobenceno 1-bromo-4-clorobenceno 3.31.4- Br Br Br Cl 1. Pero si el 2º sustituyente es idéntico al primero.

3-) E. el anillo bencénico se nombrará con el prefijo fenil: Ejemplos: CH 3 CH3 H 3C 3-fenildecano ácido 3-fenilbutanoico 2.Los nombres de los siguientes radicales son aceptados como tales en la nomenclatura IUPAC: bencil: C6H5-CH2estiril: C6H5-CH=CHcinamil: C6H5-CH=CH-CH2fenetil: C6H5-CH2 -CH2tritil: (C6H5)3C.6-trinitrotolueno 1. H3C CH3 .2. terminan con el sufijo eno. cumenil (aquí: p-) mesitil tolil (aquí: o-) xilil (aquí: 2.- 2. D.3-trimetilbenceno El nombre común mesitileno para el 1. Los nombres comunes de un gran número de ellos son aceptados como parte del sistema IUPAC(5) Ejemplos: pentaleno azuleno naftaleno indeno     H CH3 CH3 .4-dinitrotolueno 3.3.2.Si un anillo de benceno se encuentra como sustituyente en la cadena que da origen al nombre base del compuesto. CH 3 H3C CH3 H3C .4. Radicales derivados de compuestos bencénicos 1. conteniendo el máximo número posible de dobles enlaces no acumulados.Los nombres de los hidrocarburos policíclicos. Ejemplos: .5-trimetilbenceno se prefiere al sistemático. Compuestos policíclicos fusionados 1.

Los carbonos comunes a más de un anillo se omiten. Los carbonos interiores llevan los números de posición más altos posibles. no comprometido en una fusión. pero también b. se pueden nombrar tomando como nombre base el de la estructura parcial con el máximo número de anillos que sí lo tenga. El pireno ejemplifica la regla: 10 9 10a 8 10c 10b 4 6 5 6 5 10 4 3 1 2 8 9 1 2 9 8 7 6 5 10 1 2 4 3 3 7 7 pireno antraceno fenantreno 5.Aquellos que contienen 5 anillos bencénicos o más. del anillo situado más arriba y a la izquierda en el cuadrante superior derecho de la estructura. Ejemplos: pentaceno hexaceno 4. El antraceno y el fenantreno son excepciones. se nombran usando un prefijo numérico seguido de la terminación ceno.La numeración de los sistemas policíclicos se efectúa a partir de la estructura dibujada de manera tal que el mayor número posible de anillos queden alineados horizontalmente.bifenileno fluoreno antraceno fenantreno 3. Estos últimos son designados por u letra na (normalmente a.Los compuestos formados por más de dos anillos fusionados de 5 o más miembros y que no tengan un nombre común aceptado por la IUPAC. La numeración continúa con los carbonos periféricos en sentido horario. . Se comienza por asignar el número 1 al primer carbono. fusionados en forma lineal. c.) antepuesta al número de posición del carbono precedente. etc.

precedidos por un número que indica la posición Ejemplos: 5 6 2 7 8 1 9 4 3 1H-ciclopentaciclocteno 1H-benzociclohepteno 8. la terminación eno indica que tiene el máximo número de dobles enlaces. dihidro. Así por ejemplo. se nombra simplemente como cicloocteno cuando es base de un sistema complejo. 7.Cuando el compuesto base de un sistema complejo es un anillo monocíclico de 7 átomos o más.más simple que nafto-) 6. Por ejemplo: dibenzofenantreno: (benzo. Las caras del compuesto base se denominan: a: la del enlace 1-2 b: la del enlace 2.3. éstos se distinguen unos de otros indicando qué caras del compuesto base están conectadas a determinadas posiciones de la estructura que a éste se ha agregado.2-a]indeno Los prefijos correspondientes a anillos monocíclicos distintos a benceno son: ciclopentade ciclopentadieno cicloheptade cicoheptatrieno ciclooctade ciclooctatetraeno etc. Algunos prefijos son excepciones a esta regla: acenaftoantrabenzonaftoperilofenantrode de de de de de acenaftileno antraceno benceno naftaleno perileno fenantreno indeno[1. etc. Si el compuesto base tiene menos dobles enlaces que su número máximo. el nombre de la (o las) estructura restante.- Los prefijos para nombrar a los anillos fusionados a la estructura base se obtienen del correspondiente hidrocarburo. etc. los puntos de saturación se indican con los prefijos: hidro. sin cambios en la terminación (se cambia ene por eno en inglés).. La conexión de los componentes debe ser tan simple como sea posible. .el ciclooctatetraeno.Luego se agrega.Cuando existen varios isómeros posibles. como prefijo.

como fué recomendado por las reglas IUPAC de 1979.htm. Las reglas IUPAC de 1993. Chem. 1) 4) Es frecuente en muchos textos escribir el nombre de los alquenos con los números de posición antes del nombre base. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Así el 1-buteno pasa a llamarse but-1-eno.8. in Pure Appl. Blackwell Scientific Publications. modifican esto.7-defg]naftaceno 7 g 8 f e 1 d 2 c b a Bibliografia y Notas a) IUPAC. como alternativa. Se recomienda consultar la literatura. b) Dave Woodcock. La recomendación de 1973 se considerará aquí aceptable para los alquenos no substituidos. . Nomenclature of Organic Chemistry. 1980. Pueden consultarse también las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www.1. pag. por ejemplo: Handbook of Chemistry and Physics. An Introduction to Basic Organic Nomenclature: http://www. Un buen resumen está también disponible en el Handbook of Chemistry and Physics. 60 Ed.htm 2) La IUPAC también acepta.. También pueden consultarse las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. II (1-2). citar los substituyente por orden de complejidad creciente.bc. 60 Ed. colocando los números de posición inmediatamente antes del grupo funcional a que estos aluden.acdlabs. CRC-Press.com/iupac/nomenclature/79/r79_308. IUPAC.Tanto los números de posición de los carbonos de la (o las) estructura agregada como las letras denominando las caras del compuesto base se insertan en el nombre dentro de un paréntesis cuadrado. Comission on Nomenclature of Organic Chemistry.ouc.htm. sin embargo. 1980. 1965. Copyright 1993 IUPAC. C-18.ca/chem/nomenclature/nomintro. 1993..sci. CRC-Press. en la forma que muestran los ejemplos: Ejemplos: benzo[a]antraceno 1H-benzo[a]ciclopent[j]antraceno 6H-nafto[2. 3) La nomenclatura de los compuestos bicíclicos con mayor número de anillos es compleja y escapa al alcance de estos apuntes.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.

60 Ed.5) La lista completa.C-12. 1980. CRC-Press. C-11 .. .. sus estructuras y sistemas de numeración se puede encontrar en: Handbook of Chemistry and Physics.