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Alcanos lineales

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Alcanos lineales

Son los compuestos orgánicos desde el punto de vista estructural más sencillos. Estan constituidos por cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos. Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustiuyendo la terminación -ano por -ilo Los radicales se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1 Se mantienen algunos nombres de radicales no sistematicos nº de C 1 2 3 4 5 6 Nombre nº de C metano etano propano butano pentano hexano 7 8 9 10 11 12 Nombre heptano octano nonano decano undecano dodecano nº de C 13 20 30 40 100 200 Nombre tridecano eicosano tricontano tetracontano hectano dihectano

Radicales con nombre no sistemático isopropilo secbutilo

isobutilo

tercbutilo

isopentilo

neopentilo

Alcanos ramificados Se nombran tomando como base la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Las ramificaciones se consideran sustituyentes Las posiciones de los sustiutyentes se indican con numeración arábiga y se llaman localizadores y Para dar el nombre correcto a los alcanos ramificados conviene seguir una sistemática o Nombrar la cadena principal o Nombrar los sustituyentes o Numerar la cadena principal, de manera que se obtenga la combinación de localizadores más baja

o o o

o

Ordenar por orden alfabético los sustituyentes Escribir el nombre completo anteponiendo el localizador, separando estos del texto con guiones Usar los prefijos multiplicadores para los sustituyentes que se repiten (di-, tri-, tetra- ), sin considerarlos en la alfabetización de los sustituyentes, indicando los localizadores separados por comas Finalizar con el nombre de la cadena principal

4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

adecuada para el nivel de manejo de la química orgánica del estudiante y el profesional no-químico. I. del Okanagan University College(1b). de carbono o hidrógeno. de algunos alcanos: Número de átomos . se han seguido. bastante elemental. ya que ellas frecuentemente apuntan a dilucidar aspectos puntuales complejos. por lo que en muchos casos puede ser útil un mayor nivel de profundidad antes de recurrir a las fuentes originales(1a). Si bien se pretende entregar aquí una visión general. en lo sustancial. Tampoco se ha puesto aquí demasiado énfasis en las modificaciones introducidas por la IUPAC en 1993. Los átomos de carbono están unidos a otros átomos. es decir involucran solo 2 electrones.Nomenclatura Orgánica Dr. Se han dejado fuera -ex profeso.+ -ano = metano (CH4) A continuación se muestra la fórmula y los nombres. El tratamiento de la nomenclatura en la mayoría de los textos de química orgánica actualmente disponibles en castellano es. Benito Rodríguez Básica en Química Introducción Este texto de nomenclatura está destinado a cubrir los requerimientos de los programas actuales de los cursos universitarios de química orgánica a nivel de pregrado. las reglas de nomenclatura acordadas por la IUPAC en 1957 y las modificaciones de 1979. el nombre del primer compuesto en esta familia se forma uniendo el prefijo correspondiente a 1 átomo de carbono (met-) y el nombre de la familia (-ano): met. Un trabajo similar ha este ha sido publicado en inglés por el profesor Dave Woodcock. Alcanos normales Un átomo de carbono forma 4 enlaces con otros átomos. presentando geometría tetraédrica.temas considerados de mayor especialización. a nuestro juicio. El nombre se obtiene uniendo el prefijo apropiado para el número de átomos de carbono más la terminación propia de la familia: ano. en desmedro de la simplicidad de las reglas de nomenclatura. En esta primera familia de compuestos (alcanos) todos los enlaces son enlaces simples. según el sistema de nomenclatura IUPAC. Así.

de carbono en la cadena 1 2 3 4 5 6 7 Formula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2 )3-CH3 CH3-(CH2 )4-CH3 CH3-(CH2 )5-CH3 Figura 8 9 C8H18 C9H20 octano nonano CH3-(CH2 )6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 10 C10H22 decano CH3-(CH2)8-CH3 11 C11H24 undecano CH3-(CH2)9-CH3 12 20 C12H26 C20H42 dodecano eicosano CH3-(CH2)10 -CH3 CH3-(CH2)18-CH3 21 C21H44 heneicosano CH3-(CH2)19-CH3 22 C22H46 C23H48 docosano CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)21-CH3 23 tricosano .

Es así como. unidos a él. de acuerdo al número de otros átomos de carbono unidos directamente a éste. secundarios (2°). Alcanos Ramificados Como el átomo de carbono tiene que tener cuatro enlaces con otros átomos. un hidrógeno). . se conoce como isomería. se distingue entre átomos de carbono primarios (1°). es posible que 0. además del metano. Más aún. por extensión. 1. La posibilidad. esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono. se denomina hidrógeno 3°. El hidrógeno. tener el mismo número y tipo de átomos unidos en diferentes formas.30 C30H62 triacontano CH3-(CH2)28-CH3 31 C31H64 hentriacontano CH3-(CH2)29 -CH3 33 C33H68 tritriacontano CH3-(CH2)31-CH3 40 C40H82 tetracontano CH3-(CH2)38-CH3 70 C70H142 heptacontano CH3-(CH2)68-CH3 100 C100H202 hectano CH3-(CH2)98-CH3 132 C132H266 dotriacontahectano CH3-(CH2 )130-CH3 II. terciarios(3°) o cuaternarios (4°). 3 ó 4 átomos de carbono estén unidos al mismo átomo central de carbono. 2. Así un carbono 3° tiene otros tres carbonos y (si se trata de un alcano.

Se define el nombre base.797. El primer alcano que tiene isomerismo es el butano. unido al carbono central.347 20 366.846. se prefiere aquella que contenga un mayor número de sustituyentes (ramificaciones). Las ramificaciones se nombran usando el nombre de la cadena continua más larga de la ramificación seguido de il. 2. Número de isómeros de los alcanos alifáticos ramificados.Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales.588 30 4. para indicar que el carbono se encuentra como parte de una ramificación.763 __________________________________ El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla. . Número de átomos Número de de carbono isómeros ______________________________ _____ 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4. el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación. el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número total de átomos de carbono.111. En la serie de los alcanos. correspondiente a la cadena continua más larga de carbonos. El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena. En caso de que existan dos cadenas de igual longitud.319 25 36. que tiene 2 isómeros: CH3 CH3 H3C H3C CH3 A B El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano. El sistema IUPAC para nombrar los hidrocarburos ramificados se puede resumir como sigue: 1.

.y así sucesivamente.5-trimetilhexano3 y no como 2.) así como sec y ter. no se consideran al establecer el orden alfabético (pero si los prefijos iso y neo).4. tri (3). se hace de modo de asignar al primer sustituyente el número de posición más bajo posible. se opta por aquella que resulte en el número de posición más bajo posible para el segundo sustituyente. El 2 indica que el grupo metilo está unido al segundo carbono de la cadena principal (pentano). Siguiendo estos pasos. Entonces el alcano que aparece abajo se nombrará como 2.- La numeración de la cadena principal se hace de modo tal que resulte el número de posición más bajo posible para el substituyente (por eso el isohexano no se nombra como 4-metilpentano). éstas se nombran por orden alfabético(2). tri. el compuesto B se llamará entonces metilpropano. En cambio. hexa (6). CH 3 metilpropano: H3 C CH 3 . cuando ésta tiene más de un sustituyente.3.- Para indicar la posición de un substituyente se usan números de posición. etc.5-trimetilhexano. CH CH3 H3C CH3 CH3 Cuando un substituyente aparece más de una vez. Los prefijos numerales (di. Por ejemplo para el compuesto B: metil + prop + ano = metilpropano 4. como 2-metilpentano. Usando el mismo procedimiento los isómeros del n-hexano se nombrarán como sigue: CH 3 6. etc. Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + terminación de la familia) juntos para formar el nombre del compuesto. CH3 2-metilpentano: H 3C CH 3 (isobutano) (isohexano) 5. ya que sólo existe una posibilidad.3. se usan en cambio los prefijos di..- 3-metilpentano 2. penta (5). Si existieran dos alternativas equivalentes para el primer substituyente. tetra (4).- CH3 H 3C H3C CH3 CH3 CH3 H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 2-metilpentano dimetilbutano 7. de acuerdo a las normas IUPAC..3- La numeración de la cadena principal. su nombre no se repite. Nótese que aquí no es necesario indicar la posición del metilo con un número de posición.2-dimetilbutano 2. Cuando hay más de una ramificación (sustituyente) sobre la cadena principal. el isohexano se nombra.

tienen nombres comunes: NOMBRE DEL GRUPO NOMBRE COMO FORMULA SUSTITUYENTE ESTRUCTURAL FORMULA TOPOLOGICA metilo etilo propilo metiletilpropil- -CH3 H 3C . -CH2-CH3 H3C -CH2-CH2-CH3 . Las palabras (prefijo. hasta 5 átomos de carbono.8.- 2. Los grupos alquilo pequeños.2-dimetil-3-etilhexano El átomo de carbono de una ramificación que está unido a la cadena principal siempre tiene el número 1 en la numeración de esa ramificación. sí se consideran al definir el orden alfabético. etc. isobutilo isobutil- -CH2-CH-(CH3)2 CH3 . En el caso de los substituyentes complejos los prefijos di. . tri. Las mismas reglas IUPAC se usan para construir el nombre de los sustituyentes cuando estos con complejos. El nombre del sustituyente se escribe entre paréntesis cuando éste requiere numeración propia.. nombre principal. con excepción de los prefijos sec y ter que se separan del resto del nombre por guiones. sec-butilo sec-butil- ` CH3 -CH-CH2-CH3 H 3C CH3 CH3 ter-butilo ter-butil -C-(CH3)3 H3C CH3 .- Los números de posición se separan entre ellos por comas y los números se separan de las palabras por guiones.- H3C H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 3-metil-4-(1-metilpropil)nonano (3-metil-4-sec-butilnonano) 10. Ejemplos: H3C CH3 9. butilo butil- -CH2-(CH2)2-CH3 H3 C . isopropilo isopropil- ` CH3-CH-CH3 H3C CH3 H3C . . sufijo) no se separan entre ellas.

neopentilo neopentil- -CH2-C-(CH3)3 III. Los alcanos cuyos enlaces carbono-carbono forman al menos un anillo son conocidos como cicloalcanos. Ejemplos de cicloalcanos no sustituidos: FORMULA NOMBRE FORMULA TOPOLOGICA -----------------------------------------------------------------------------------C3H6 Ciclopropano C4H8 Ciclobutano .C. Si imaginamos un anillo que se forma a partir de una cadena lineal. Para nombrar los cicloalcanos el número de carbonos en el anillo forma la base del nombre. al que se le añade el prefijo ciclo para indicar que se trata de un compuesto cíclico. isopentilo isopentil- -CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 CH3 H3C CH3 . Fórmula general: CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 etc. Cicloalcanos.Si el anillo tiene la cadena más larga de átomos de carbono del hidrocarburo.H3C pentilo pentil- -CH2-(CH2)3-CH3 H3C . construido con el prefijo ciclo + la raíz que indica el número de carbonos. . alcanos cicloalcanos con un anillo cicloalcanos con dos anillos Reglas de nomenclatura 1. el nombre principal será el nombre del cicloalcano. Por ello la fórmula general de los cicloalcanos contiene dos hidrógenos menos que la de los alcanos acíclicos correspondientes. un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena se pierde al establecerse el nuevo enlace C.

Estereoisómeros cis y trans.3-dimetilciclohexano Los carbonos del anillo se numeran de la misma forma que se numeran los de los alcanos acíclicos. Si hay mas de no de estos se continuará numerando de modo tal que al 2º substituyente le corresponda el número más bajo posible.- Ejemplos: CH3 CH3 CH3 H3C 4-ciclopentiloctano 3-ciclobutil-1-ciclopropil-2- metilbutano IV. (para simplificar el nombre) el anillo pasa a ser considerado un sustituyente de la cadena principal y se nombra como tal. etc.- 1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1. cambiando la terminación ano de su nombre por la terminación -il .C5H10 Ciclopentano C6H12 Ciclohexano Ejemplos de cicloalcanos sustituidos en los que la cadena más larga es el anillo: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 etilciclobutano 2. se asignara el número 1 a aquel substituyente que se nombra primero. . como en el caso del 1-etil-2metilciclopentano. De ser posible. 3. Cuando la cadena de carbonos en el anillo no es la más larga o la mas sustituida de la molécula. El número 1 siempre corresponderá al carbono unido al substituyente.

o trans-. mientras que en B se encuentran en diferentes lados (opuestos) del plano del anillo.se usa para designar al estereoisómero en el que los grupos sustituyentes se encuentran en el mismo lado del plano del anillo. normalmente escritos con letra itálica. CH3 CH3 H3C H3C H3C H 3C cis-1. se usan los prefijos cis.2-dimetilciclohexano . haciendo que A y B sean moléculas distintas.3-dimetilciclopentano: H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 cis-1. En A los dos grupos metilo están al mismo lado del plano del anillo.2dimetilciclopropano: H3C A: H3C CH3 B: CH3 podremos constatar que en las dos moléculas la conectividad es la misma. El compuesto B se llamará entonces trans-1. pero la orientación de los grupos metilo en el espacio difiere.2-dimetilciclopentano: En anillos mas grandes que el ciclobutano. Ejemplos: trans-1-etil-2-metilciclobutano: trans-1.2-dimetilciclohexano trans-1. si observamos las dos formas (A y B) del 1. diferente conectividad. Los tres modelos abajo muestran una forma del isómero cis (el primero) y dos formas del isómero trans.2dimetilciclopropano.2-dimetilciclopropano. El prefijo cis. El compuesto A se llamará entonces cis-1. los dos compuestos no son interconvertibles (sin romper el anillo). Los isómeros del ciclohexano en conformación ³silla´ presentan cierta dificultad en la visualización del isómero trans. Trans significa opuesto.Ya hemos visto la existencia de isómeros. Debido a que los carbonos que forman el anillo no pueden rotar. Estos isómeros se conocen como regioisómeros o isómeros estructurales.2-dimetilciclohexano: trans-1. que se debe a que pueden existir diferentes formas de unir los átomos de carbono.y trans-. la orientación de los sustituyentes debe de ser observada con cuidado para determinar si están en la forma cis. en los que el anillo es la causa del estereoisomerismo. Para nombrar los estereoisómeros. Estos dos compuestos son estereoisómeros el uno de otro. por lo que se usa para nombrar isómeros en los que los grupos están en lados opuestos del plano del anillo. Pero.

uno con relación al otro. En los compuestos B y C podemos contar también 9 átomos en total. Compuesto A Compuesto B Compuesto C Las imágenes tridimensionales muestran que los dos anillos conectados por el carbono en común no están en el mismo plano. El nombre base se toma del número total de átomos en ambos anillos. para poder nombrar estos compuesto hay que usar eglas r especiales.Para completar el nombre de estos compuestos. Ejemplos : espiro[3. Esto es difícil de observar cuando se dibujan estructuras planas. Alcanos Bicíclicos. pero. sus planos están en ángulo recto. El orden de los números es de menor a mayor. se indica el tamaño de cada anillo. Veremos inicialmente la situación en la que se comparte sólo un átomo. los dos números obtenidos. dando lugar al nombre de espirononano. es el espiro[4. El compuesto B es el espiro[3. Nomenclatura: 1. que tiene 4 carbonos en cada anillo. obviamente. en efecto. 2.6]nonano. diferentes. Los números dentro del paréntesis. Hemos visto ya la forma de nombrar estructuras en las que dos o más anillos en una molécula están separados completamente.5]decano . el tamaño de los anillos puede variar.5]undecano espiro[4. Se cuenta el número de átomos no comunes en cada anillo y. Así: El compuesto A.Los hidrocarburos bicíclicos que tienen un carbono en común se nombran usando el prefijo espiro. Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por un átomo de carbono o por más de uno. por lo que los tres son espironananos. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. Sin embargo también es posible que dos anillos estén compartiendo uno o más átomos.4]octano espiro[5.V. Para el compuesto A hay 9 átomos de carbono en total. Sin embargo.5]nonano y compuesto C es el espiro[2. A.4]nonano. Un carbono común en los anillos. estarán separados por puntos. son isómeros estructurales.

8-tetrametilespiro[2.y.6-dimetilespiro[4. se nombran usando el prefijo biciclo. El nombre genérico para este tipo de compuestos es: biciclo[x. Cuando los dos anillos de los compuestos bicíclicos tienen dos carbonos en común. (para un compuesto con tres anillos se usará triciclo. están separados por puntos.) 2. donde x. 2 y 4 átomos respectivamente. comunes a ambos anillos. siguen los demás carbonos de ese anillo.Si hay sustituyentes presentes sobre los anillos. etc.. (este número será entonces la suma: x + y + z + 2). Luego del paréntesis se indica el número total de números es de mayor a átomos en el sistema de anillos. en los que los anillos tienen más de 1 átomo en común. Se cuenta el número de átomos en cada una de las cadenas (caminos) que conectan los átomos cabeza de puente. H3C H3C H3C H3C H3C CH3 2. la numeración se efectúa en el sentido en que se obtenga la menor numeración posible para los sustituyentes. Nomenclatura 1. vecino al carbono común (o carbono espiro). aún cuando la cadena contenga 0 átomos.3]heptano.5]octano. Ejemplos: . De todas maneras el carbono número 1 es uno de los carbonos. Tomemos por ejemplo la siguiente molécula: a b En este ejemplo. Ejemplos: 2. Los tres diferentes caminos entre a y b son entonces cadenas que contienen 1. Más de un carbono común en los anillos. B.6-dimetilespiro[3.2. El orden de los menor. El compuesto del ejemplo anterior se llamará entonces: biciclo[4.3. H3C H3C 1. Los números dentro de este paréntesis.2. luego el carbono espiro y finalmente los del anillo mayor. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. del anillo menor. Los tres números así obtenidos. hay tres diferentes caminos que se pueden seguir para conectar a los dos carbonos comunes. y.1]nonano. los carbonos marcados como a y b. Los compuestos bicíclicos(3). z representan el tamaño de las cadenas entre los dos carbonos cabeza de puente.5]decano. se indica el tamaño de cada anillo. se conocen como carbonos cabeza de puente.4.z]alcano.Para completar el nombre de estos compuestos.

Los alquinos tienen en cambio un enlace triple.- biciclo[4. la más corta.1]heptano (norbornano). La cadena principal. Luego se numera la segunda cadena más larga y. el número que corresponde al .2. La terminación del nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ano del alcano correspondiente por eno.1]heptano (norbornano) 2-metilbiciclo[3.3. Siga la secuencia de numeración de los siguiente ejemplos: H3C CH3 biciclo[2.2]undecano biciclo[4. finalmente. biciclo[4.0]heptano . El grupo de los Alquinos El nombre alquino se le da a los hidrocarburos que contienen enlaces triples. Alquenos y alquinos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace entre dos átomos.4. Este puede aparecer en cualquier parte de la cadena por lo que requiere un número posicionador. la que da origen al nombre base.0]heptano Nota: Observe con cuidado las similitudes y diferencias entre la nomenclatura de estos compuestos y la de los compuestos espiro.1.2.0]decano (decalina) Para indicar la posición de los sustituyentes.biciclo[2. es la cadena más larga que incluye al triple enlace. 3. VI. A.2. asignándole el nº 1. hasta el segundo carbono cabeza de puente. Solo el número del primer átomo se indica.0]heptano 6-metilbiciclo[3. Se continúa con la cadena más larga.2. En el caso de los alquinos el cambio de terminación es de ano a ino. se numera el sistema de anillos en el sentido en que se obtengan los números más bajos posibles para los sustituyentes. Siempre se comienza con uno de los carbonos cabeza de puente.

2. El número posicionador debe ser el menor posible. el número posicionador se coloca antes del sufijo que indica el nombre del grupo. de los alquinos se aplican las siguientes reglas: 1.- Es también bastante frecuente usar nombres comunes.El nombre base se deriva de la cadena de carbonos más larga que contenga el enlace triple.2-dimetilhex-3-ino t-butiletilacetileno . usar el número posicionador al principio.segundo carbono del enlace triple se sobreentiende que es el que sigue. Sin embargo es común. el que identifica solamente a uno de los carbonos involucrados. Según las recomendaciones de la IUPAC más recientes. En la nomenclatura sistemática. Note que la posición -en el nombre.- 4. es así como el nombre 3-hexino se encuentra en muchos textos. IUPAC. el de menor numeración. para los alquinos no substituidos. es correcto hex-3ino y no 3-hexino. Por ejemplo. El nombre común acetileno es aceptado por la IUPAC para el etino.del número de posición es inmediatamente antes del sufijo ino. 3. derivados del acetileno: ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN HC CH etino (acetileno) CH3 CH3 acetileno metilacetileno etilacetileno dimetilacetileno HC propino but-1-ino CH3 CH3 HC H3C but-2-ino HC hex-1-ino H3 C CH3 CH3 butilacetileno metilpropilacetileno hex-2-ino H3C hex-3-ino CH3 HC CH3 dietilacetileno isopropilacetileno 3-metilbut-1-ino CH3 CH3 H3C CH3 2.La posición del triple enlace se indica con un número posicionador.

H 3C CH 3 2. B. ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN H2C CH2 eteno etileno H2C CH3 H2 C CH 3 CH 3 H2 C CH 3 propeno propileno but-1-eno(4) metilpropeno isopropeno H2 C CH3 pent-1-eno hex-1-eno CH3 H2C H3C CH3 2-metilpent-2-eno H 3C CH 3 .CH3 HC CH3 3-propilhept-1-ino (1-propilpentil)acetileno En el último ejemplo el nombre base IUPAC es heptino. a pesar de que la cadena más larga tiene 8 átomos de carbono. cosa que sí hace la cadena de 7 carbonos. sin embargo esa cadena no contiene el triple enlace. La familia de los alquenos.3-dimetilbut2-eno ciclopenteno .

- 3.delante del sufijo eno o en(4). El número posicionador se coloca -actualmente. el de numeración mas baja.El nombre de los alquenos no ramificados se obtiene cambiando por eno la terminación ano del alcano con el mismo número de carbonos. se dan los números 1 y 2 a los átomos carbono que forman parte del doble enlace.de Para nombrar los alquenos cíclicos substituidos. Para el eteno se prefiere el nombre común: etileno. Este número nos da la localización del primer carbono de los dos involucrados en el doble enlace.la Las posiciones de los substituyentes se indican con el número del átomo de carbono de cadena principal al cual estan unidos. Por eso la posición del doble enlace no se especifica en el nombre.5-dimetilhex-2-eno 6. la cadena más larga que contenga el doble enlace se toma como nombre base. si la cadena más larga contiene 5 carbonos.H3C 3-metilciclohexeno Reglas de nomenclatura: 1.Para indicar la posición del doble enlace se requiere un número posicionador. Por ejemplo. 4. el segundo átomo se sobreentiende que tiene el número que sigue. etc. Ejemplos: H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 hex-2-eno (2-hexeno) 2-metilbut-2-eno 5. En el caso de alquenos ramificados. el alqueno será un penteno. 2. El sentido de la numeración es el que da por resultado los números más bajos para los substituyentes (como en los alcanos ramificados) Ejemplos: CH 3 H3C CH3 .La numeración de los átomos de la cadena principal se hace de tal modo que el número de posición del doble enlace sea lo más bajo posible (salvo que existan grupos funcionales de mayor prioridad) 5.

el nombre del hidrocarburo terminará en adiino. etc.7- 2.2.9-tetrametildeca-3. la tercera.3-dien-5-ino pent-3-en-1-ino pent-1-en-4-ino . atriino etc. enodiino. atrieno.1-metilciclopenteno 3. Ejemplos: H3C H2 C CH H2C CH CH hexa-1. se dará el número más bajo al doble enlace.9. 5.Si se encuentra presente más de un enlace triple carbono-carbono. 3. adienino.5.5-dimetilciclohexeno C. CH3 Ejemplos: CH2 H2C H2C CH3 CH3 CH3 buta-1.3-dieno trieno hexa-1. Polienos.4-diino 2.Los nombres no sistemáticos del propa-1. éste se nombra cambiando la terminación ano del correspondiente alcano por enino.3-dieno (isopreno) se conservan.) insaturación. poliinos y alqueninos 1.Cuando existen tanto dobles como triples enlaces en un mismo compuesto no ramificado.4-dieno 8-metilnona-2.La numeración de la cadena se hará de modo tal que resulten los números más bajos para la primera (y la segunda. Cuando existan alternativas equivalentes (como en el primero y tercero de los siguientes ejemplos).2-dieno (aleno) y del 2-metilbuta-1. etc. La cadena se numera de modo de dar los números más bajos posibles a los dobles enlaces. independientemente de si ésta es un doble o un triple enlace.4. atrienino.: Ejenplos: CH CH 3 3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 octa-2. etc.7-triino 4.Los hidrocarburos que tienen mas de un doble enlace se nombran reemplazando la terminación ano del alcano correspondiente por adieno.

a la cadena contenga el mayor número de átomos de carbono. Si el número de átomos de carbono también fuera igual.6. para nombrarla se usa el nombre del radical correspondiente a dicha cadena secundaria. En otros aspectos se procede como con los hidrocarburos saturados.- 5-etinilhepta-1. en primer lugar. CH2=CH-CH2CH2=CH(CH3)CH3-CH2CH3-CH=CH- etenil (vinil) CH2=CHprop-2-in-1-il etinil CH=Cprop-1-en-2-il (isopropenil) prop-1-en-1-il CH3-CH=CHbut-1-en-1-il CH=CHprop-2-en-1-il (alil) CH2=CH-CH2but-2-en-1-il CH2 Ejemplos: CH3 H2C CH3 CH3 1-alil-2-metilciclobuteno 2-(but-2-en-2-il)1. Ejemplos: H2C HC H3C CH CH2 CH2 4-propilhexa-1. por ejemplo el eteno: . El orbital molecular pi se halla en cambio en un plano perpendicular al primero. etc. se dará preferencia. dienil. en vez de las terminaciones eno o ino se emplean los sufijos enil. El carbono de la cadena secundaria que va unido a la cadena principal se indica con un número de posición. El doble enlace forma una estructura rígida. Estereoisomería en la familia de los alquenos. Ciertos nombres comunes (que se muestran entre paréntesis) tienen preferencia sobre los nombres sistemáticos.3-ciclohexadieno D. que tiene preferencia sobre las insaturaciones de la cadena secundaria. en la que un carbono no puede rotar en relación al otro sin que el doble enlace se rompa. tendrá preferencia la cadena que contenga el mayor número de enlaces dobles.3. Estos radicales tienen el nombre del hidrocarburo correspondiente pero.3-dien-5-ino 7. La notación cis/trans. Considérese.6-trieno Cuando una insaturación aparece en una cadena secundaria (substituyente). inil. Si existiera más de una opción. Los dos carbonos y los 4 grupos unidos a ellos se hallan en un mismo plano.Los hidrocarburos poliinsaturados ramificados se nombrarán tomando como base la cadena que contenga mayor número de insaturaciones.

Para el 2-buteno. mientras que el but-2-eno si.C. Por ejemplo. La única diferencia entre ellas es la orientación espacial de los dos grupos metilo conectados al doble enlace C. la misma conectividad pero una orientación espacial diferente de algunos de sus átomos. Al usar la nomenclatura cis/trans. puede apreciarse que existen dos estructuras posibles. el but-1-eno no presenta estereisomería. dos estereoisómeros: H3C H3C CH3 CH3 Estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular. como puede verse en los siguientes ejemplos: H3C H3 C CH3 H3C CH3 cis-hex-3-eno cis-3-methylhex-3-eno CH3 CH3 H3C H3C H3C trans-hex-3-eno trans-3-methylhex-3-eno: . los prefijos cis y trans se refieren a la forma en que la cadena principal ³pasa a través´ del doble enlace. La interconversión de los dos compuestos no es posible sin romper el enlace pi. El estereoisomerismo. en cambio. en la familia de los alquenos se presenta cuando los dos grupos unidos a cada carbono de un doble enlace son diferentes entre si. El significado de los prefijos cis y trans es el mismo que en la nomenclatura de los cicloalcanos.: H H CH3 H H H CH3 H3C H H3C CH3 but-1-eno trans-but-2-eno cis-but-2-eno Note que la conectividad es la misma en los dos estereoisómeros del but-2-eno.

Los dos extremos del doble enlace se deben considerar separadamente 2.sea el H.Se establece la prioridad entre los dos grupos de cada extremo (deben ser diferentes para que exista estereoisomería). 4. 5¶. Por ejemplo: T > D > H. Los nombres derivan entonces de la orientación relativa de los dos grupos con más alta prioridad a cada extremo. A pesar de que muchos compuestos pueden ser nombrados inequívocamente usando la convención cis/trans hay compuestos que no pueden ser diferenciados de este modo. hasta encontrar alguna diferencia. mientras más alto número atómico mayor será la prioridad. Se da mayor prioridad a los átomos con número atómico más alto. Br Considere por ejemplo los isómeros del 1-bromo-1-cloroprop-1-eno. entonces se comp aran los átomos que siguen. debe considerarse cada enlace del enlace múltiple como una conexión separada al átomo siguiente. Reglas para la asignación de la configuración E o Z: 1.La notación E/Z en la nomenclatura de los alquenos. Ejemplos: .En el caso de átomos unidos a otros por enlaces múltiples. alejándose del doble enlace. conocidas como Reglas de Cahn-Ingold-Prelog: 1¶. 3. Por ejemplo: -CH2 Br > -CH2Cl > -CH2OCH3 > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3. empezando con el átomo conectado al carbono del doble enlace. 2¶. ¿Cuál de los halógenos debiera ser considerado trans con respecto al grupo metilo? CH3 Cl CH3 Cl Br Para superar esta dificultad.Los grupos se comparan átomo por átomo.Si los dos átomos comparados son idénticos.Se denomina Z (zusammen = juntos) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados al mismo lado del plano del orbital pi del doble enlace.Se denomina E (entgegen = contrario) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados a lados distintos del plano del orbital pi del doble enlace. 4¶. La priorización de los grupos se hace según un conjunto de reglas. Por ejemplo: I > Br > Cl > F > O > N > C > 3¶.Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico pero diferente número másico (son isótopos) entonces la mayor prioridad se da al que tenga mayor número másico. el sistema IUPAC introduce una convención diferente para la nomenclatura de los alquenos. Esta convención asigna prioridad a cada uno de los dos grupos unidos a cada extremo del doble enlace.

con doble enlaces conjugados.3-dieno Nótese que los dos sistemas (cis/trans y E/Z) son diferentes y no pueden ser mezclados en un mismo nombre.Cl CH3 Br CH3 Br Cl (E)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno H 3C Br (Z)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno CH3 H H 3C CH 3 D H (E)-12-bromo-6-hexyl-5-propyldodec-5-eno H3C (E)-1-deuteropent-1-eno CH3 H2C (3Z)-3-etilhepta-1. Se recomienda usar el sistema E/Z para los alquenos. Derivados monosustituidos del benceno El benceno es el principal miembro del grupo de los compuestos aromáticos. una rápida e intuitiva identificación de los estereoisómeros. en muchos casos. La deslocalización de los electrones pi le otorga a este grupo funcional propiedades especiales. Debido a la deslocalización todas las posiciones son equivalentes en el benceno no substituido. reservando el sistema cis/trans solo para los cicloalcanos. A. VII. A pesar de lo anterior se usan los prefijos cis y trans para construir nombres comunes de alquenos debido a que este sistema permite. Las representaciones más usada son: . Compuestos Aromáticos Los compuestos aromáticos son estructuras cíclicas planas.

-.2. Sin embargo se acepta un sistema de prefijos.2- . 1.En general sólo hay tres isómeros posibles para cualquier benceno disustituido.(u o-) 1. que está ampliamente difundido.-. Bencenos Disustituidos 1.base. Para identificarlos. IUPAC prefiere el uso de números de posición: 1.Reglas de nomenclatura 1. Ejemplos : CH3 cumeno Los demás derivados se nombran usando benceno. Ellos son: CH3 H3C CH3 CH2 tolueno estireno 2. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. Ellos son: CH3 CH3 CH3 H3C CH3 xileno (aquí: o-) cimeno (aquí: p-) 2. el prefijo se antepone al nombre CH3 CH3 H3C CH3 CH3 etilbenceno t-butilbenceno 2-etiltolueno B. base. tolueno o cimeno como nombre Para aquellos grupos que se nombran solo con prefijos.4. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos.3 y 1. para construir los nombres comunes: PREFIJO ISÓMERO --------------------------------orto.

(o p-) Ejemplos: Cl Cl 1.(o m-) para.Se puede usar el nombre común de un benceno monosubstituido y nombrar los otros sustituyentes con prefijos. El primer grupo toma la posición 1 del anillo.3- 2. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. 1.El nombre común de un benceno monosustituido se puede usar como nombre base.4- Br Br Br Cl 1. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. Si los sustituyentes son todos idénticos.5-tribromobenceno dinitrobenceno 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno 2-cloro-1. Ejemplos: CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Cl p-metilestireno 3-clorotolueno o-divinilbenceno C.2-diclorobenceno m-dibromobenceno 1-bromo-4-clorobenceno 3.Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar la posición de los sustituyentes: Ejemplos NO Br NO 2 Cl 2 Br Br Cl Br O 2N 1. Pero si el 2º sustituyente es idéntico al primero. Ejemplos: NO2 H3C CH3 O 2N NO 2 CH3 H3C CH3 NO2 NO 2 . entonces el otro sustituyente se nombra con un prefijo.3. En este caso el grupo preexistente toma siempre la posición 1 del anillo. Bencenos polisustituidos.meta.31.

cumenil (aquí: p-) mesitil tolil (aquí: o-) xilil (aquí: 2.3. Ejemplos: .4-dinitrotolueno 3. el anillo bencénico se nombrará con el prefijo fenil: Ejemplos: CH 3 CH3 H 3C 3-fenildecano ácido 3-fenilbutanoico 2.3-trimetilbenceno El nombre común mesitileno para el 1.Los nombres de los siguientes radicales son aceptados como tales en la nomenclatura IUPAC: bencil: C6H5-CH2estiril: C6H5-CH=CHcinamil: C6H5-CH=CH-CH2fenetil: C6H5-CH2 -CH2tritil: (C6H5)3C. Compuestos policíclicos fusionados 1. conteniendo el máximo número posible de dobles enlaces no acumulados. terminan con el sufijo eno.2.3-) E.5-trimetilbenceno se prefiere al sistemático. CH 3 H3C CH3 H3C .4.6-trinitrotolueno 1.Los nombres de los hidrocarburos policíclicos. Los nombres comunes de un gran número de ellos son aceptados como parte del sistema IUPAC(5) Ejemplos: pentaleno azuleno naftaleno indeno     H CH3 CH3 . D. Radicales derivados de compuestos bencénicos 1.- 2.Si un anillo de benceno se encuentra como sustituyente en la cadena que da origen al nombre base del compuesto. H3C CH3 .2.

del anillo situado más arriba y a la izquierda en el cuadrante superior derecho de la estructura. Los carbonos comunes a más de un anillo se omiten. Estos últimos son designados por u letra na (normalmente a.Aquellos que contienen 5 anillos bencénicos o más. c. Los carbonos interiores llevan los números de posición más altos posibles. pero también b.) antepuesta al número de posición del carbono precedente. Se comienza por asignar el número 1 al primer carbono.bifenileno fluoreno antraceno fenantreno 3. fusionados en forma lineal. se nombran usando un prefijo numérico seguido de la terminación ceno. etc. no comprometido en una fusión.Los compuestos formados por más de dos anillos fusionados de 5 o más miembros y que no tengan un nombre común aceptado por la IUPAC. El pireno ejemplifica la regla: 10 9 10a 8 10c 10b 4 6 5 6 5 10 4 3 1 2 8 9 1 2 9 8 7 6 5 10 1 2 4 3 3 7 7 pireno antraceno fenantreno 5. El antraceno y el fenantreno son excepciones. La numeración continúa con los carbonos periféricos en sentido horario. .La numeración de los sistemas policíclicos se efectúa a partir de la estructura dibujada de manera tal que el mayor número posible de anillos queden alineados horizontalmente. se pueden nombrar tomando como nombre base el de la estructura parcial con el máximo número de anillos que sí lo tenga. Ejemplos: pentaceno hexaceno 4.

Por ejemplo: dibenzofenantreno: (benzo. etc.. se nombra simplemente como cicloocteno cuando es base de un sistema complejo. Así por ejemplo.- Los prefijos para nombrar a los anillos fusionados a la estructura base se obtienen del correspondiente hidrocarburo. etc.3. los puntos de saturación se indican con los prefijos: hidro. Si el compuesto base tiene menos dobles enlaces que su número máximo. 7. el nombre de la (o las) estructura restante. como prefijo.Luego se agrega. dihidro.más simple que nafto-) 6. éstos se distinguen unos de otros indicando qué caras del compuesto base están conectadas a determinadas posiciones de la estructura que a éste se ha agregado.2-a]indeno Los prefijos correspondientes a anillos monocíclicos distintos a benceno son: ciclopentade ciclopentadieno cicloheptade cicoheptatrieno ciclooctade ciclooctatetraeno etc. la terminación eno indica que tiene el máximo número de dobles enlaces. Las caras del compuesto base se denominan: a: la del enlace 1-2 b: la del enlace 2. . La conexión de los componentes debe ser tan simple como sea posible.Cuando el compuesto base de un sistema complejo es un anillo monocíclico de 7 átomos o más. Algunos prefijos son excepciones a esta regla: acenaftoantrabenzonaftoperilofenantrode de de de de de acenaftileno antraceno benceno naftaleno perileno fenantreno indeno[1. precedidos por un número que indica la posición Ejemplos: 5 6 2 7 8 1 9 4 3 1H-ciclopentaciclocteno 1H-benzociclohepteno 8.el ciclooctatetraeno. sin cambios en la terminación (se cambia ene por eno en inglés).Cuando existen varios isómeros posibles.

como fué recomendado por las reglas IUPAC de 1979. An Introduction to Basic Organic Nomenclature: http://www. IUPAC.ca/chem/nomenclature/nomintro. También pueden consultarse las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. Las reglas IUPAC de 1993.bc.htm 2) La IUPAC también acepta.com/iupac/nomenclature/79/r79_308. Copyright 1993 IUPAC. en la forma que muestran los ejemplos: Ejemplos: benzo[a]antraceno 1H-benzo[a]ciclopent[j]antraceno 6H-nafto[2.8. C-18. 3) La nomenclatura de los compuestos bicíclicos con mayor número de anillos es compleja y escapa al alcance de estos apuntes.htm. . 1980. por ejemplo: Handbook of Chemistry and Physics.1.acdlabs. 60 Ed.ouc. Un buen resumen está también disponible en el Handbook of Chemistry and Physics. II (1-2). 60 Ed.htm. sin embargo.acdlabs. Blackwell Scientific Publications. 1993. 1) 4) Es frecuente en muchos textos escribir el nombre de los alquenos con los números de posición antes del nombre base.. 1980. Chem. b) Dave Woodcock. CRC-Press. modifican esto. in Pure Appl..Tanto los números de posición de los carbonos de la (o las) estructura agregada como las letras denominando las caras del compuesto base se insertan en el nombre dentro de un paréntesis cuadrado.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.7-defg]naftaceno 7 g 8 f e 1 d 2 c b a Bibliografia y Notas a) IUPAC. citar los substituyente por orden de complejidad creciente. pag. La recomendación de 1973 se considerará aquí aceptable para los alquenos no substituidos. CRC-Press. Comission on Nomenclature of Organic Chemistry. 1965. Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Pueden consultarse también las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. como alternativa. colocando los números de posición inmediatamente antes del grupo funcional a que estos aluden.sci. Se recomienda consultar la literatura. Así el 1-buteno pasa a llamarse but-1-eno.

CRC-Press..C-12. sus estructuras y sistemas de numeración se puede encontrar en: Handbook of Chemistry and Physics. . 1980. C-11 .5) La lista completa.. 60 Ed.

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