Alcanos lineales

Son los compuestos orgánicos desde el punto de vista estructural más sencillos. Estan constituidos por cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos. Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustiuyendo la terminación -ano por -ilo Los radicales se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1 Se mantienen algunos nombres de radicales no sistematicos nº de C 1 2 3 4 5 6 Nombre nº de C metano etano propano butano pentano hexano 7 8 9 10 11 12 Nombre heptano octano nonano decano undecano dodecano nº de C 13 20 30 40 100 200 Nombre tridecano eicosano tricontano tetracontano hectano dihectano

Radicales con nombre no sistemático isopropilo secbutilo

isobutilo

tercbutilo

isopentilo

neopentilo

Alcanos ramificados Se nombran tomando como base la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Las ramificaciones se consideran sustituyentes Las posiciones de los sustiutyentes se indican con numeración arábiga y se llaman localizadores y Para dar el nombre correcto a los alcanos ramificados conviene seguir una sistemática o Nombrar la cadena principal o Nombrar los sustituyentes o Numerar la cadena principal, de manera que se obtenga la combinación de localizadores más baja

o o o

o

Ordenar por orden alfabético los sustituyentes Escribir el nombre completo anteponiendo el localizador, separando estos del texto con guiones Usar los prefijos multiplicadores para los sustituyentes que se repiten (di-, tri-, tetra- ), sin considerarlos en la alfabetización de los sustituyentes, indicando los localizadores separados por comas Finalizar con el nombre de la cadena principal

4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

Alcanos normales Un átomo de carbono forma 4 enlaces con otros átomos. Se han dejado fuera -ex profeso. I.temas considerados de mayor especialización. Benito Rodríguez Básica en Química Introducción Este texto de nomenclatura está destinado a cubrir los requerimientos de los programas actuales de los cursos universitarios de química orgánica a nivel de pregrado. a nuestro juicio. Un trabajo similar ha este ha sido publicado en inglés por el profesor Dave Woodcock. En esta primera familia de compuestos (alcanos) todos los enlaces son enlaces simples.Nomenclatura Orgánica Dr. del Okanagan University College(1b). de algunos alcanos: Número de átomos . Tampoco se ha puesto aquí demasiado énfasis en las modificaciones introducidas por la IUPAC en 1993. en desmedro de la simplicidad de las reglas de nomenclatura. las reglas de nomenclatura acordadas por la IUPAC en 1957 y las modificaciones de 1979. el nombre del primer compuesto en esta familia se forma uniendo el prefijo correspondiente a 1 átomo de carbono (met-) y el nombre de la familia (-ano): met. de carbono o hidrógeno. El nombre se obtiene uniendo el prefijo apropiado para el número de átomos de carbono más la terminación propia de la familia: ano. Si bien se pretende entregar aquí una visión general. presentando geometría tetraédrica. Los átomos de carbono están unidos a otros átomos. se han seguido. es decir involucran solo 2 electrones. Así. según el sistema de nomenclatura IUPAC. ya que ellas frecuentemente apuntan a dilucidar aspectos puntuales complejos. bastante elemental. El tratamiento de la nomenclatura en la mayoría de los textos de química orgánica actualmente disponibles en castellano es.+ -ano = metano (CH4) A continuación se muestra la fórmula y los nombres. adecuada para el nivel de manejo de la química orgánica del estudiante y el profesional no-químico. por lo que en muchos casos puede ser útil un mayor nivel de profundidad antes de recurrir a las fuentes originales(1a). en lo sustancial.

de carbono en la cadena 1 2 3 4 5 6 7 Formula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2 )3-CH3 CH3-(CH2 )4-CH3 CH3-(CH2 )5-CH3 Figura 8 9 C8H18 C9H20 octano nonano CH3-(CH2 )6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 10 C10H22 decano CH3-(CH2)8-CH3 11 C11H24 undecano CH3-(CH2)9-CH3 12 20 C12H26 C20H42 dodecano eicosano CH3-(CH2)10 -CH3 CH3-(CH2)18-CH3 21 C21H44 heneicosano CH3-(CH2)19-CH3 22 C22H46 C23H48 docosano CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)21-CH3 23 tricosano .

Es así como. secundarios (2°). por extensión. . Alcanos Ramificados Como el átomo de carbono tiene que tener cuatro enlaces con otros átomos. se conoce como isomería. esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono. Más aún. 3 ó 4 átomos de carbono estén unidos al mismo átomo central de carbono. de acuerdo al número de otros átomos de carbono unidos directamente a éste. La posibilidad. terciarios(3°) o cuaternarios (4°).30 C30H62 triacontano CH3-(CH2)28-CH3 31 C31H64 hentriacontano CH3-(CH2)29 -CH3 33 C33H68 tritriacontano CH3-(CH2)31-CH3 40 C40H82 tetracontano CH3-(CH2)38-CH3 70 C70H142 heptacontano CH3-(CH2)68-CH3 100 C100H202 hectano CH3-(CH2)98-CH3 132 C132H266 dotriacontahectano CH3-(CH2 )130-CH3 II. El hidrógeno. se denomina hidrógeno 3°. es posible que 0. además del metano. 1. un hidrógeno). se distingue entre átomos de carbono primarios (1°). tener el mismo número y tipo de átomos unidos en diferentes formas. unidos a él. 2. Así un carbono 3° tiene otros tres carbonos y (si se trata de un alcano.

Se define el nombre base.347 20 366.846. unido al carbono central. En la serie de los alcanos. Número de isómeros de los alcanos alifáticos ramificados. para indicar que el carbono se encuentra como parte de una ramificación. El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena. se prefiere aquella que contenga un mayor número de sustituyentes (ramificaciones). .319 25 36. Número de átomos Número de de carbono isómeros ______________________________ _____ 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4.111. el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número total de átomos de carbono. Las ramificaciones se nombran usando el nombre de la cadena continua más larga de la ramificación seguido de il. 2. El primer alcano que tiene isomerismo es el butano.797. que tiene 2 isómeros: CH3 CH3 H3C H3C CH3 A B El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano. el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación. En caso de que existan dos cadenas de igual longitud.Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales.763 __________________________________ El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla. correspondiente a la cadena continua más larga de carbonos. El sistema IUPAC para nombrar los hidrocarburos ramificados se puede resumir como sigue: 1.588 30 4.

5-trimetilhexano. hexa (6). Por ejemplo para el compuesto B: metil + prop + ano = metilpropano 4.- La numeración de la cadena principal se hace de modo tal que resulte el número de posición más bajo posible para el substituyente (por eso el isohexano no se nombra como 4-metilpentano). etc.- Para indicar la posición de un substituyente se usan números de posición.4. Usando el mismo procedimiento los isómeros del n-hexano se nombrarán como sigue: CH 3 6. el compuesto B se llamará entonces metilpropano. se hace de modo de asignar al primer sustituyente el número de posición más bajo posible. Entonces el alcano que aparece abajo se nombrará como 2. éstas se nombran por orden alfabético(2).2-dimetilbutano 2. penta (5). CH3 2-metilpentano: H 3C CH 3 (isobutano) (isohexano) 5. como 2-metilpentano. no se consideran al establecer el orden alfabético (pero si los prefijos iso y neo). Si existieran dos alternativas equivalentes para el primer substituyente. tri. Siguiendo estos pasos.) así como sec y ter.3. cuando ésta tiene más de un sustituyente. se opta por aquella que resulte en el número de posición más bajo posible para el segundo sustituyente. En cambio. Nótese que aquí no es necesario indicar la posición del metilo con un número de posición. etc. Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + terminación de la familia) juntos para formar el nombre del compuesto. El 2 indica que el grupo metilo está unido al segundo carbono de la cadena principal (pentano). de acuerdo a las normas IUPAC. su nombre no se repite.y así sucesivamente. .- 3-metilpentano 2.5-trimetilhexano3 y no como 2. tetra (4).3- La numeración de la cadena principal. el isohexano se nombra.3. CH 3 metilpropano: H3 C CH 3 .. Cuando hay más de una ramificación (sustituyente) sobre la cadena principal. CH CH3 H3C CH3 CH3 Cuando un substituyente aparece más de una vez. ya que sólo existe una posibilidad. tri (3). Los prefijos numerales (di. se usan en cambio los prefijos di..- CH3 H 3C H3C CH3 CH3 CH3 H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 2-metilpentano dimetilbutano 7.

con excepción de los prefijos sec y ter que se separan del resto del nombre por guiones. En el caso de los substituyentes complejos los prefijos di. nombre principal. sufijo) no se separan entre ellas. -CH2-CH3 H3C -CH2-CH2-CH3 . etc.- H3C H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 3-metil-4-(1-metilpropil)nonano (3-metil-4-sec-butilnonano) 10. butilo butil- -CH2-(CH2)2-CH3 H3 C . Ejemplos: H3C CH3 9. sec-butilo sec-butil- ` CH3 -CH-CH2-CH3 H 3C CH3 CH3 ter-butilo ter-butil -C-(CH3)3 H3C CH3 . . El nombre del sustituyente se escribe entre paréntesis cuando éste requiere numeración propia.- 2. Las mismas reglas IUPAC se usan para construir el nombre de los sustituyentes cuando estos con complejos. .- Los números de posición se separan entre ellos por comas y los números se separan de las palabras por guiones. tienen nombres comunes: NOMBRE DEL GRUPO NOMBRE COMO FORMULA SUSTITUYENTE ESTRUCTURAL FORMULA TOPOLOGICA metilo etilo propilo metiletilpropil- -CH3 H 3C . Las palabras (prefijo.2-dimetil-3-etilhexano El átomo de carbono de una ramificación que está unido a la cadena principal siempre tiene el número 1 en la numeración de esa ramificación. hasta 5 átomos de carbono. Los grupos alquilo pequeños.. isobutilo isobutil- -CH2-CH-(CH3)2 CH3 . isopropilo isopropil- ` CH3-CH-CH3 H3C CH3 H3C . tri.8. sí se consideran al definir el orden alfabético.

Si imaginamos un anillo que se forma a partir de una cadena lineal.Si el anillo tiene la cadena más larga de átomos de carbono del hidrocarburo. .C. Por ello la fórmula general de los cicloalcanos contiene dos hidrógenos menos que la de los alcanos acíclicos correspondientes. Los alcanos cuyos enlaces carbono-carbono forman al menos un anillo son conocidos como cicloalcanos. un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena se pierde al establecerse el nuevo enlace C. Fórmula general: CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 etc. al que se le añade el prefijo ciclo para indicar que se trata de un compuesto cíclico. Ejemplos de cicloalcanos no sustituidos: FORMULA NOMBRE FORMULA TOPOLOGICA -----------------------------------------------------------------------------------C3H6 Ciclopropano C4H8 Ciclobutano . neopentilo neopentil- -CH2-C-(CH3)3 III.H3C pentilo pentil- -CH2-(CH2)3-CH3 H3C . isopentilo isopentil- -CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 CH3 H3C CH3 . Cicloalcanos. el nombre principal será el nombre del cicloalcano. Para nombrar los cicloalcanos el número de carbonos en el anillo forma la base del nombre. alcanos cicloalcanos con un anillo cicloalcanos con dos anillos Reglas de nomenclatura 1. construido con el prefijo ciclo + la raíz que indica el número de carbonos.

3. Estereoisómeros cis y trans.C5H10 Ciclopentano C6H12 Ciclohexano Ejemplos de cicloalcanos sustituidos en los que la cadena más larga es el anillo: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 etilciclobutano 2. se asignara el número 1 a aquel substituyente que se nombra primero. Si hay mas de no de estos se continuará numerando de modo tal que al 2º substituyente le corresponda el número más bajo posible.- 1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1. El número 1 siempre corresponderá al carbono unido al substituyente. . como en el caso del 1-etil-2metilciclopentano. etc. (para simplificar el nombre) el anillo pasa a ser considerado un sustituyente de la cadena principal y se nombra como tal. cambiando la terminación ano de su nombre por la terminación -il .- Ejemplos: CH3 CH3 CH3 H3C 4-ciclopentiloctano 3-ciclobutil-1-ciclopropil-2- metilbutano IV. De ser posible. Cuando la cadena de carbonos en el anillo no es la más larga o la mas sustituida de la molécula.3-dimetilciclohexano Los carbonos del anillo se numeran de la misma forma que se numeran los de los alcanos acíclicos.

El prefijo cis.2-dimetilciclopentano: En anillos mas grandes que el ciclobutano. haciendo que A y B sean moléculas distintas. Ejemplos: trans-1-etil-2-metilciclobutano: trans-1.Ya hemos visto la existencia de isómeros. que se debe a que pueden existir diferentes formas de unir los átomos de carbono. El compuesto A se llamará entonces cis-1. mientras que en B se encuentran en diferentes lados (opuestos) del plano del anillo. pero la orientación de los grupos metilo en el espacio difiere.2-dimetilciclohexano: trans-1.se usa para designar al estereoisómero en el que los grupos sustituyentes se encuentran en el mismo lado del plano del anillo. Estos isómeros se conocen como regioisómeros o isómeros estructurales.o trans-. en los que el anillo es la causa del estereoisomerismo. En A los dos grupos metilo están al mismo lado del plano del anillo. la orientación de los sustituyentes debe de ser observada con cuidado para determinar si están en la forma cis.2dimetilciclopropano. Para nombrar los estereoisómeros.2dimetilciclopropano: H3C A: H3C CH3 B: CH3 podremos constatar que en las dos moléculas la conectividad es la misma. por lo que se usa para nombrar isómeros en los que los grupos están en lados opuestos del plano del anillo.2-dimetilciclohexano . Debido a que los carbonos que forman el anillo no pueden rotar. Pero. normalmente escritos con letra itálica. si observamos las dos formas (A y B) del 1. Trans significa opuesto. El compuesto B se llamará entonces trans-1. Los tres modelos abajo muestran una forma del isómero cis (el primero) y dos formas del isómero trans. Los isómeros del ciclohexano en conformación ³silla´ presentan cierta dificultad en la visualización del isómero trans. CH3 CH3 H3C H3C H3C H 3C cis-1.y trans-.2-dimetilciclopropano.2-dimetilciclohexano trans-1. Estos dos compuestos son estereoisómeros el uno de otro. se usan los prefijos cis. los dos compuestos no son interconvertibles (sin romper el anillo). diferente conectividad.3-dimetilciclopentano: H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 cis-1.

diferentes. Así: El compuesto A.5]undecano espiro[4. Ejemplos : espiro[3. sus planos están en ángulo recto. Sin embargo. que tiene 4 carbonos en cada anillo. Para el compuesto A hay 9 átomos de carbono en total. dando lugar al nombre de espirononano.6]nonano. en efecto. por lo que los tres son espironananos. el tamaño de los anillos puede variar. El orden de los números es de menor a mayor. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. Esto es difícil de observar cuando se dibujan estructuras planas. es el espiro[4. pero. El nombre base se toma del número total de átomos en ambos anillos. Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por un átomo de carbono o por más de uno. Se cuenta el número de átomos no comunes en cada anillo y. Sin embargo también es posible que dos anillos estén compartiendo uno o más átomos. Compuesto A Compuesto B Compuesto C Las imágenes tridimensionales muestran que los dos anillos conectados por el carbono en común no están en el mismo plano.Para completar el nombre de estos compuestos. obviamente. En los compuestos B y C podemos contar también 9 átomos en total. Un carbono común en los anillos. uno con relación al otro.V. Alcanos Bicíclicos. El compuesto B es el espiro[3. Los números dentro del paréntesis.Los hidrocarburos bicíclicos que tienen un carbono en común se nombran usando el prefijo espiro. A. son isómeros estructurales. Veremos inicialmente la situación en la que se comparte sólo un átomo. se indica el tamaño de cada anillo. 2. para poder nombrar estos compuesto hay que usar eglas r especiales.4]octano espiro[5.5]decano . estarán separados por puntos. Hemos visto ya la forma de nombrar estructuras en las que dos o más anillos en una molécula están separados completamente.5]nonano y compuesto C es el espiro[2.4]nonano. los dos números obtenidos. Nomenclatura: 1.

Los tres números así obtenidos. luego el carbono espiro y finalmente los del anillo mayor.6-dimetilespiro[4. se indica el tamaño de cada anillo. se nombran usando el prefijo biciclo. B. Nomenclatura 1. etc. H3C H3C H3C H3C H3C CH3 2.2. comunes a ambos anillos. Tomemos por ejemplo la siguiente molécula: a b En este ejemplo. Los compuestos bicíclicos(3).z]alcano. Cuando los dos anillos de los compuestos bicíclicos tienen dos carbonos en común. vecino al carbono común (o carbono espiro). (este número será entonces la suma: x + y + z + 2). Los tres diferentes caminos entre a y b son entonces cadenas que contienen 1. El nombre genérico para este tipo de compuestos es: biciclo[x. la numeración se efectúa en el sentido en que se obtenga la menor numeración posible para los sustituyentes.Si hay sustituyentes presentes sobre los anillos. donde x. están separados por puntos. del anillo menor. en los que los anillos tienen más de 1 átomo en común. aún cuando la cadena contenga 0 átomos. H3C H3C 1. Ejemplos: . hay tres diferentes caminos que se pueden seguir para conectar a los dos carbonos comunes.1]nonano.) 2. (para un compuesto con tres anillos se usará triciclo. El orden de los menor.5]octano.5]decano.8-tetrametilespiro[2. se conocen como carbonos cabeza de puente.4.Para completar el nombre de estos compuestos. Se cuenta el número de átomos en cada una de las cadenas (caminos) que conectan los átomos cabeza de puente.6-dimetilespiro[3. Luego del paréntesis se indica el número total de números es de mayor a átomos en el sistema de anillos. Más de un carbono común en los anillos.y. z representan el tamaño de las cadenas entre los dos carbonos cabeza de puente. Ejemplos: 2. siguen los demás carbonos de ese anillo. los carbonos marcados como a y b.2. y. De todas maneras el carbono número 1 es uno de los carbonos.3. El compuesto del ejemplo anterior se llamará entonces: biciclo[4.. Los números dentro de este paréntesis.3]heptano. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. 2 y 4 átomos respectivamente.

2. la que da origen al nombre base.biciclo[2. Alquenos y alquinos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace entre dos átomos.4. hasta el segundo carbono cabeza de puente.3. Solo el número del primer átomo se indica. biciclo[4. Luego se numera la segunda cadena más larga y. En el caso de los alquinos el cambio de terminación es de ano a ino.0]decano (decalina) Para indicar la posición de los sustituyentes. Los alquinos tienen en cambio un enlace triple.0]heptano Nota: Observe con cuidado las similitudes y diferencias entre la nomenclatura de estos compuestos y la de los compuestos espiro. Siga la secuencia de numeración de los siguiente ejemplos: H3C CH3 biciclo[2.- biciclo[4. La terminación del nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ano del alcano correspondiente por eno. asignándole el nº 1.2.1]heptano (norbornano) 2-metilbiciclo[3.1. la más corta.2.2]undecano biciclo[4.0]heptano .2. El grupo de los Alquinos El nombre alquino se le da a los hidrocarburos que contienen enlaces triples. Se continúa con la cadena más larga.0]heptano 6-metilbiciclo[3. Este puede aparecer en cualquier parte de la cadena por lo que requiere un número posicionador. La cadena principal. VI. finalmente. A. 3. se numera el sistema de anillos en el sentido en que se obtengan los números más bajos posibles para los sustituyentes.1]heptano (norbornano). el número que corresponde al . es la cadena más larga que incluye al triple enlace. Siempre se comienza con uno de los carbonos cabeza de puente.

el número posicionador se coloca antes del sufijo que indica el nombre del grupo. el que identifica solamente a uno de los carbonos involucrados.segundo carbono del enlace triple se sobreentiende que es el que sigue. para los alquinos no substituidos.La posición del triple enlace se indica con un número posicionador. Note que la posición -en el nombre.del número de posición es inmediatamente antes del sufijo ino. El número posicionador debe ser el menor posible. Sin embargo es común.- Es también bastante frecuente usar nombres comunes. derivados del acetileno: ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN HC CH etino (acetileno) CH3 CH3 acetileno metilacetileno etilacetileno dimetilacetileno HC propino but-1-ino CH3 CH3 HC H3C but-2-ino HC hex-1-ino H3 C CH3 CH3 butilacetileno metilpropilacetileno hex-2-ino H3C hex-3-ino CH3 HC CH3 dietilacetileno isopropilacetileno 3-metilbut-1-ino CH3 CH3 H3C CH3 2. Por ejemplo. es correcto hex-3ino y no 3-hexino. el de menor numeración. Según las recomendaciones de la IUPAC más recientes. de los alquinos se aplican las siguientes reglas: 1. 2. En la nomenclatura sistemática.2-dimetilhex-3-ino t-butiletilacetileno .El nombre base se deriva de la cadena de carbonos más larga que contenga el enlace triple. es así como el nombre 3-hexino se encuentra en muchos textos. 3. IUPAC. El nombre común acetileno es aceptado por la IUPAC para el etino. usar el número posicionador al principio.- 4.

H 3C CH 3 2.CH3 HC CH3 3-propilhept-1-ino (1-propilpentil)acetileno En el último ejemplo el nombre base IUPAC es heptino. cosa que sí hace la cadena de 7 carbonos. a pesar de que la cadena más larga tiene 8 átomos de carbono.3-dimetilbut2-eno ciclopenteno . B. sin embargo esa cadena no contiene el triple enlace. La familia de los alquenos. ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN H2C CH2 eteno etileno H2C CH3 H2 C CH 3 CH 3 H2 C CH 3 propeno propileno but-1-eno(4) metilpropeno isopropeno H2 C CH3 pent-1-eno hex-1-eno CH3 H2C H3C CH3 2-metilpent-2-eno H 3C CH 3 .

El número posicionador se coloca -actualmente. 2. el segundo átomo se sobreentiende que tiene el número que sigue. Ejemplos: H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 hex-2-eno (2-hexeno) 2-metilbut-2-eno 5. el de numeración mas baja.Para indicar la posición del doble enlace se requiere un número posicionador.5-dimetilhex-2-eno 6.H3C 3-metilciclohexeno Reglas de nomenclatura: 1. el alqueno será un penteno.El nombre de los alquenos no ramificados se obtiene cambiando por eno la terminación ano del alcano con el mismo número de carbonos.delante del sufijo eno o en(4). En el caso de alquenos ramificados. El sentido de la numeración es el que da por resultado los números más bajos para los substituyentes (como en los alcanos ramificados) Ejemplos: CH 3 H3C CH3 .- 3. Por ejemplo.La numeración de los átomos de la cadena principal se hace de tal modo que el número de posición del doble enlace sea lo más bajo posible (salvo que existan grupos funcionales de mayor prioridad) 5. 4. etc. si la cadena más larga contiene 5 carbonos. Por eso la posición del doble enlace no se especifica en el nombre. Para el eteno se prefiere el nombre común: etileno. se dan los números 1 y 2 a los átomos carbono que forman parte del doble enlace. Este número nos da la localización del primer carbono de los dos involucrados en el doble enlace.de Para nombrar los alquenos cíclicos substituidos. la cadena más larga que contenga el doble enlace se toma como nombre base.la Las posiciones de los substituyentes se indican con el número del átomo de carbono de cadena principal al cual estan unidos.

Los nombres no sistemáticos del propa-1. 3.3-dien-5-ino pent-3-en-1-ino pent-1-en-4-ino . La cadena se numera de modo de dar los números más bajos posibles a los dobles enlaces. etc.Cuando existen tanto dobles como triples enlaces en un mismo compuesto no ramificado. enodiino. atrieno.3-dieno (isopreno) se conservan.9-tetrametildeca-3.5. Polienos.7-triino 4.5-dimetilciclohexeno C.: Ejenplos: CH CH 3 3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 octa-2.4-dieno 8-metilnona-2. 5.3-dieno trieno hexa-1. atriino etc.4-diino 2.7- 2. etc. la tercera. Cuando existan alternativas equivalentes (como en el primero y tercero de los siguientes ejemplos). CH3 Ejemplos: CH2 H2C H2C CH3 CH3 CH3 buta-1. atrienino.4.9. independientemente de si ésta es un doble o un triple enlace.) insaturación.2-dieno (aleno) y del 2-metilbuta-1.La numeración de la cadena se hará de modo tal que resulten los números más bajos para la primera (y la segunda. poliinos y alqueninos 1.Si se encuentra presente más de un enlace triple carbono-carbono. etc. adienino. se dará el número más bajo al doble enlace. el nombre del hidrocarburo terminará en adiino.Los hidrocarburos que tienen mas de un doble enlace se nombran reemplazando la terminación ano del alcano correspondiente por adieno.1-metilciclopenteno 3. Ejemplos: H3C H2 C CH H2C CH CH hexa-1. éste se nombra cambiando la terminación ano del correspondiente alcano por enino.2.

El orbital molecular pi se halla en cambio en un plano perpendicular al primero.3-ciclohexadieno D. dienil. Ejemplos: H2C HC H3C CH CH2 CH2 4-propilhexa-1.6.- 5-etinilhepta-1. El doble enlace forma una estructura rígida. a la cadena contenga el mayor número de átomos de carbono. CH2=CH-CH2CH2=CH(CH3)CH3-CH2CH3-CH=CH- etenil (vinil) CH2=CHprop-2-in-1-il etinil CH=Cprop-1-en-2-il (isopropenil) prop-1-en-1-il CH3-CH=CHbut-1-en-1-il CH=CHprop-2-en-1-il (alil) CH2=CH-CH2but-2-en-1-il CH2 Ejemplos: CH3 H2C CH3 CH3 1-alil-2-metilciclobuteno 2-(but-2-en-2-il)1. se dará preferencia. En otros aspectos se procede como con los hidrocarburos saturados.3. que tiene preferencia sobre las insaturaciones de la cadena secundaria. para nombrarla se usa el nombre del radical correspondiente a dicha cadena secundaria. Ciertos nombres comunes (que se muestran entre paréntesis) tienen preferencia sobre los nombres sistemáticos.3-dien-5-ino 7. tendrá preferencia la cadena que contenga el mayor número de enlaces dobles. La notación cis/trans. por ejemplo el eteno: .6-trieno Cuando una insaturación aparece en una cadena secundaria (substituyente). Los dos carbonos y los 4 grupos unidos a ellos se hallan en un mismo plano. Si el número de átomos de carbono también fuera igual. en vez de las terminaciones eno o ino se emplean los sufijos enil. Estereoisomería en la familia de los alquenos. en primer lugar. Estos radicales tienen el nombre del hidrocarburo correspondiente pero. inil.Los hidrocarburos poliinsaturados ramificados se nombrarán tomando como base la cadena que contenga mayor número de insaturaciones. en la que un carbono no puede rotar en relación al otro sin que el doble enlace se rompa. El carbono de la cadena secundaria que va unido a la cadena principal se indica con un número de posición. Si existiera más de una opción. Considérese. etc.

: H H CH3 H H H CH3 H3C H H3C CH3 but-1-eno trans-but-2-eno cis-but-2-eno Note que la conectividad es la misma en los dos estereoisómeros del but-2-eno. el but-1-eno no presenta estereisomería. los prefijos cis y trans se refieren a la forma en que la cadena principal ³pasa a través´ del doble enlace. El estereoisomerismo. Al usar la nomenclatura cis/trans. El significado de los prefijos cis y trans es el mismo que en la nomenclatura de los cicloalcanos. La interconversión de los dos compuestos no es posible sin romper el enlace pi. en cambio.C. dos estereoisómeros: H3C H3C CH3 CH3 Estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular. la misma conectividad pero una orientación espacial diferente de algunos de sus átomos. Por ejemplo. en la familia de los alquenos se presenta cuando los dos grupos unidos a cada carbono de un doble enlace son diferentes entre si. mientras que el but-2-eno si. puede apreciarse que existen dos estructuras posibles. La única diferencia entre ellas es la orientación espacial de los dos grupos metilo conectados al doble enlace C.Para el 2-buteno. como puede verse en los siguientes ejemplos: H3C H3 C CH3 H3C CH3 cis-hex-3-eno cis-3-methylhex-3-eno CH3 CH3 H3C H3C H3C trans-hex-3-eno trans-3-methylhex-3-eno: .

el sistema IUPAC introduce una convención diferente para la nomenclatura de los alquenos. Se da mayor prioridad a los átomos con número atómico más alto. 5¶.Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico pero diferente número másico (son isótopos) entonces la mayor prioridad se da al que tenga mayor número másico.Se denomina E (entgegen = contrario) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados a lados distintos del plano del orbital pi del doble enlace. hasta encontrar alguna diferencia. mientras más alto número atómico mayor será la prioridad. Por ejemplo: -CH2 Br > -CH2Cl > -CH2OCH3 > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3.En el caso de átomos unidos a otros por enlaces múltiples.Se establece la prioridad entre los dos grupos de cada extremo (deben ser diferentes para que exista estereoisomería). 3.Si los dos átomos comparados son idénticos.Los grupos se comparan átomo por átomo. A pesar de que muchos compuestos pueden ser nombrados inequívocamente usando la convención cis/trans hay compuestos que no pueden ser diferenciados de este modo. Reglas para la asignación de la configuración E o Z: 1. Por ejemplo: T > D > H. La priorización de los grupos se hace según un conjunto de reglas. Esta convención asigna prioridad a cada uno de los dos grupos unidos a cada extremo del doble enlace.Los dos extremos del doble enlace se deben considerar separadamente 2. 4¶.Se denomina Z (zusammen = juntos) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados al mismo lado del plano del orbital pi del doble enlace.La notación E/Z en la nomenclatura de los alquenos. Los nombres derivan entonces de la orientación relativa de los dos grupos con más alta prioridad a cada extremo. Br Considere por ejemplo los isómeros del 1-bromo-1-cloroprop-1-eno. entonces se comp aran los átomos que siguen. 4. 2¶.sea el H. conocidas como Reglas de Cahn-Ingold-Prelog: 1¶. alejándose del doble enlace. ¿Cuál de los halógenos debiera ser considerado trans con respecto al grupo metilo? CH3 Cl CH3 Cl Br Para superar esta dificultad. Por ejemplo: I > Br > Cl > F > O > N > C > 3¶. debe considerarse cada enlace del enlace múltiple como una conexión separada al átomo siguiente. Ejemplos: . empezando con el átomo conectado al carbono del doble enlace.

reservando el sistema cis/trans solo para los cicloalcanos. Se recomienda usar el sistema E/Z para los alquenos.Cl CH3 Br CH3 Br Cl (E)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno H 3C Br (Z)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno CH3 H H 3C CH 3 D H (E)-12-bromo-6-hexyl-5-propyldodec-5-eno H3C (E)-1-deuteropent-1-eno CH3 H2C (3Z)-3-etilhepta-1. Derivados monosustituidos del benceno El benceno es el principal miembro del grupo de los compuestos aromáticos. A pesar de lo anterior se usan los prefijos cis y trans para construir nombres comunes de alquenos debido a que este sistema permite. Debido a la deslocalización todas las posiciones son equivalentes en el benceno no substituido. La deslocalización de los electrones pi le otorga a este grupo funcional propiedades especiales. una rápida e intuitiva identificación de los estereoisómeros. VII. en muchos casos. A. Compuestos Aromáticos Los compuestos aromáticos son estructuras cíclicas planas.3-dieno Nótese que los dos sistemas (cis/trans y E/Z) son diferentes y no pueden ser mezclados en un mismo nombre. Las representaciones más usada son: . con doble enlaces conjugados.

que está ampliamente difundido. 1. Sin embargo se acepta un sistema de prefijos. tolueno o cimeno como nombre Para aquellos grupos que se nombran solo con prefijos.4. Bencenos Disustituidos 1. Ellos son: CH3 CH3 CH3 H3C CH3 xileno (aquí: o-) cimeno (aquí: p-) 2. para construir los nombres comunes: PREFIJO ISÓMERO --------------------------------orto. Ejemplos : CH3 cumeno Los demás derivados se nombran usando benceno.2.-.2- .-. IUPAC prefiere el uso de números de posición: 1. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos.(u o-) 1.3 y 1. el prefijo se antepone al nombre CH3 CH3 H3C CH3 CH3 etilbenceno t-butilbenceno 2-etiltolueno B.base. base.Reglas de nomenclatura 1. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. Ellos son: CH3 H3C CH3 CH2 tolueno estireno 2.En general sólo hay tres isómeros posibles para cualquier benceno disustituido. Para identificarlos.

(o m-) para. El primer grupo toma la posición 1 del anillo.3.5-tribromobenceno dinitrobenceno 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno 2-cloro-1. En este caso el grupo preexistente toma siempre la posición 1 del anillo.31.Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar la posición de los sustituyentes: Ejemplos NO Br NO 2 Cl 2 Br Br Cl Br O 2N 1. Si los sustituyentes son todos idénticos. 1. entonces el otro sustituyente se nombra con un prefijo. Pero si el 2º sustituyente es idéntico al primero. Ejemplos: NO2 H3C CH3 O 2N NO 2 CH3 H3C CH3 NO2 NO 2 . el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno.2-diclorobenceno m-dibromobenceno 1-bromo-4-clorobenceno 3.meta. Ejemplos: CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Cl p-metilestireno 3-clorotolueno o-divinilbenceno C.3- 2.El nombre común de un benceno monosustituido se puede usar como nombre base.Se puede usar el nombre común de un benceno monosubstituido y nombrar los otros sustituyentes con prefijos.4- Br Br Br Cl 1.(o p-) Ejemplos: Cl Cl 1. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. Bencenos polisustituidos.

3.5-trimetilbenceno se prefiere al sistemático.4.3-) E. D. H3C CH3 . CH 3 H3C CH3 H3C . Radicales derivados de compuestos bencénicos 1.Los nombres de los hidrocarburos policíclicos.3-trimetilbenceno El nombre común mesitileno para el 1. el anillo bencénico se nombrará con el prefijo fenil: Ejemplos: CH 3 CH3 H 3C 3-fenildecano ácido 3-fenilbutanoico 2. terminan con el sufijo eno. cumenil (aquí: p-) mesitil tolil (aquí: o-) xilil (aquí: 2. Ejemplos: .6-trinitrotolueno 1.4-dinitrotolueno 3.- 2. Compuestos policíclicos fusionados 1.Los nombres de los siguientes radicales son aceptados como tales en la nomenclatura IUPAC: bencil: C6H5-CH2estiril: C6H5-CH=CHcinamil: C6H5-CH=CH-CH2fenetil: C6H5-CH2 -CH2tritil: (C6H5)3C. Los nombres comunes de un gran número de ellos son aceptados como parte del sistema IUPAC(5) Ejemplos: pentaleno azuleno naftaleno indeno     H CH3 CH3 . conteniendo el máximo número posible de dobles enlaces no acumulados.2.Si un anillo de benceno se encuentra como sustituyente en la cadena que da origen al nombre base del compuesto.2.

etc. El antraceno y el fenantreno son excepciones.) antepuesta al número de posición del carbono precedente. Los carbonos comunes a más de un anillo se omiten.bifenileno fluoreno antraceno fenantreno 3. c.Los compuestos formados por más de dos anillos fusionados de 5 o más miembros y que no tengan un nombre común aceptado por la IUPAC.Aquellos que contienen 5 anillos bencénicos o más. se nombran usando un prefijo numérico seguido de la terminación ceno. Estos últimos son designados por u letra na (normalmente a. pero también b. Ejemplos: pentaceno hexaceno 4. no comprometido en una fusión.La numeración de los sistemas policíclicos se efectúa a partir de la estructura dibujada de manera tal que el mayor número posible de anillos queden alineados horizontalmente. del anillo situado más arriba y a la izquierda en el cuadrante superior derecho de la estructura. Los carbonos interiores llevan los números de posición más altos posibles. se pueden nombrar tomando como nombre base el de la estructura parcial con el máximo número de anillos que sí lo tenga. El pireno ejemplifica la regla: 10 9 10a 8 10c 10b 4 6 5 6 5 10 4 3 1 2 8 9 1 2 9 8 7 6 5 10 1 2 4 3 3 7 7 pireno antraceno fenantreno 5. . fusionados en forma lineal. Se comienza por asignar el número 1 al primer carbono. La numeración continúa con los carbonos periféricos en sentido horario.

éstos se distinguen unos de otros indicando qué caras del compuesto base están conectadas a determinadas posiciones de la estructura que a éste se ha agregado. Las caras del compuesto base se denominan: a: la del enlace 1-2 b: la del enlace 2.Luego se agrega. los puntos de saturación se indican con los prefijos: hidro.Cuando el compuesto base de un sistema complejo es un anillo monocíclico de 7 átomos o más.más simple que nafto-) 6.- Los prefijos para nombrar a los anillos fusionados a la estructura base se obtienen del correspondiente hidrocarburo. Por ejemplo: dibenzofenantreno: (benzo. el nombre de la (o las) estructura restante.Cuando existen varios isómeros posibles. sin cambios en la terminación (se cambia ene por eno en inglés).el ciclooctatetraeno. precedidos por un número que indica la posición Ejemplos: 5 6 2 7 8 1 9 4 3 1H-ciclopentaciclocteno 1H-benzociclohepteno 8. etc. como prefijo. .3. etc.2-a]indeno Los prefijos correspondientes a anillos monocíclicos distintos a benceno son: ciclopentade ciclopentadieno cicloheptade cicoheptatrieno ciclooctade ciclooctatetraeno etc. Si el compuesto base tiene menos dobles enlaces que su número máximo. se nombra simplemente como cicloocteno cuando es base de un sistema complejo. 7.. la terminación eno indica que tiene el máximo número de dobles enlaces. Algunos prefijos son excepciones a esta regla: acenaftoantrabenzonaftoperilofenantrode de de de de de acenaftileno antraceno benceno naftaleno perileno fenantreno indeno[1. La conexión de los componentes debe ser tan simple como sea posible. Así por ejemplo. dihidro.

citar los substituyente por orden de complejidad creciente.Tanto los números de posición de los carbonos de la (o las) estructura agregada como las letras denominando las caras del compuesto base se insertan en el nombre dentro de un paréntesis cuadrado. An Introduction to Basic Organic Nomenclature: http://www. Un buen resumen está también disponible en el Handbook of Chemistry and Physics. en la forma que muestran los ejemplos: Ejemplos: benzo[a]antraceno 1H-benzo[a]ciclopent[j]antraceno 6H-nafto[2. CRC-Press.htm 2) La IUPAC también acepta.8. Nomenclature of Organic Chemistry. 3) La nomenclatura de los compuestos bicíclicos con mayor número de anillos es compleja y escapa al alcance de estos apuntes.com/iupac/nomenclature/79/r79_308. Las reglas IUPAC de 1993. 60 Ed. Así el 1-buteno pasa a llamarse but-1-eno. La recomendación de 1973 se considerará aquí aceptable para los alquenos no substituidos. modifican esto. C-18. CRC-Press. por ejemplo: Handbook of Chemistry and Physics.sci. Blackwell Scientific Publications. b) Dave Woodcock. IUPAC.htm. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993).htm.ca/chem/nomenclature/nomintro. como fué recomendado por las reglas IUPAC de 1979. Se recomienda consultar la literatura. 1980.1.. como alternativa.bc.ouc. 1993. colocando los números de posición inmediatamente antes del grupo funcional a que estos aluden. in Pure Appl..acdlabs. 1980. 1965.7-defg]naftaceno 7 g 8 f e 1 d 2 c b a Bibliografia y Notas a) IUPAC. II (1-2).acdlabs. 60 Ed. Pueden consultarse también las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www.com/iupac/nomenclature/79/r79_308. 1) 4) Es frecuente en muchos textos escribir el nombre de los alquenos con los números de posición antes del nombre base. Chem. También pueden consultarse las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. Comission on Nomenclature of Organic Chemistry. Copyright 1993 IUPAC. . sin embargo. pag.

CRC-Press.C-12. sus estructuras y sistemas de numeración se puede encontrar en: Handbook of Chemistry and Physics. 60 Ed. C-11 ..5) La lista completa. 1980.. .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful