Alcanos lineales

Son los compuestos orgánicos desde el punto de vista estructural más sencillos. Estan constituidos por cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos. Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustiuyendo la terminación -ano por -ilo Los radicales se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1 Se mantienen algunos nombres de radicales no sistematicos nº de C 1 2 3 4 5 6 Nombre nº de C metano etano propano butano pentano hexano 7 8 9 10 11 12 Nombre heptano octano nonano decano undecano dodecano nº de C 13 20 30 40 100 200 Nombre tridecano eicosano tricontano tetracontano hectano dihectano

Radicales con nombre no sistemático isopropilo secbutilo

isobutilo

tercbutilo

isopentilo

neopentilo

Alcanos ramificados Se nombran tomando como base la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Las ramificaciones se consideran sustituyentes Las posiciones de los sustiutyentes se indican con numeración arábiga y se llaman localizadores y Para dar el nombre correcto a los alcanos ramificados conviene seguir una sistemática o Nombrar la cadena principal o Nombrar los sustituyentes o Numerar la cadena principal, de manera que se obtenga la combinación de localizadores más baja

o o o

o

Ordenar por orden alfabético los sustituyentes Escribir el nombre completo anteponiendo el localizador, separando estos del texto con guiones Usar los prefijos multiplicadores para los sustituyentes que se repiten (di-, tri-, tetra- ), sin considerarlos en la alfabetización de los sustituyentes, indicando los localizadores separados por comas Finalizar con el nombre de la cadena principal

4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

bastante elemental. a nuestro juicio. presentando geometría tetraédrica. adecuada para el nivel de manejo de la química orgánica del estudiante y el profesional no-químico. Si bien se pretende entregar aquí una visión general. Un trabajo similar ha este ha sido publicado en inglés por el profesor Dave Woodcock. es decir involucran solo 2 electrones. Tampoco se ha puesto aquí demasiado énfasis en las modificaciones introducidas por la IUPAC en 1993. según el sistema de nomenclatura IUPAC. Se han dejado fuera -ex profeso.Nomenclatura Orgánica Dr. Así. ya que ellas frecuentemente apuntan a dilucidar aspectos puntuales complejos. En esta primera familia de compuestos (alcanos) todos los enlaces son enlaces simples. en lo sustancial. en desmedro de la simplicidad de las reglas de nomenclatura. las reglas de nomenclatura acordadas por la IUPAC en 1957 y las modificaciones de 1979. El nombre se obtiene uniendo el prefijo apropiado para el número de átomos de carbono más la terminación propia de la familia: ano. de algunos alcanos: Número de átomos . I. se han seguido. El tratamiento de la nomenclatura en la mayoría de los textos de química orgánica actualmente disponibles en castellano es. el nombre del primer compuesto en esta familia se forma uniendo el prefijo correspondiente a 1 átomo de carbono (met-) y el nombre de la familia (-ano): met. por lo que en muchos casos puede ser útil un mayor nivel de profundidad antes de recurrir a las fuentes originales(1a). Alcanos normales Un átomo de carbono forma 4 enlaces con otros átomos.temas considerados de mayor especialización. Benito Rodríguez Básica en Química Introducción Este texto de nomenclatura está destinado a cubrir los requerimientos de los programas actuales de los cursos universitarios de química orgánica a nivel de pregrado. Los átomos de carbono están unidos a otros átomos. de carbono o hidrógeno.+ -ano = metano (CH4) A continuación se muestra la fórmula y los nombres. del Okanagan University College(1b).

de carbono en la cadena 1 2 3 4 5 6 7 Formula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2 )3-CH3 CH3-(CH2 )4-CH3 CH3-(CH2 )5-CH3 Figura 8 9 C8H18 C9H20 octano nonano CH3-(CH2 )6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 10 C10H22 decano CH3-(CH2)8-CH3 11 C11H24 undecano CH3-(CH2)9-CH3 12 20 C12H26 C20H42 dodecano eicosano CH3-(CH2)10 -CH3 CH3-(CH2)18-CH3 21 C21H44 heneicosano CH3-(CH2)19-CH3 22 C22H46 C23H48 docosano CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)21-CH3 23 tricosano .

se denomina hidrógeno 3°. además del metano. unidos a él. El hidrógeno.30 C30H62 triacontano CH3-(CH2)28-CH3 31 C31H64 hentriacontano CH3-(CH2)29 -CH3 33 C33H68 tritriacontano CH3-(CH2)31-CH3 40 C40H82 tetracontano CH3-(CH2)38-CH3 70 C70H142 heptacontano CH3-(CH2)68-CH3 100 C100H202 hectano CH3-(CH2)98-CH3 132 C132H266 dotriacontahectano CH3-(CH2 )130-CH3 II. Alcanos Ramificados Como el átomo de carbono tiene que tener cuatro enlaces con otros átomos. esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono. Más aún. tener el mismo número y tipo de átomos unidos en diferentes formas. Es así como. por extensión. Así un carbono 3° tiene otros tres carbonos y (si se trata de un alcano. se conoce como isomería. un hidrógeno). es posible que 0. terciarios(3°) o cuaternarios (4°). se distingue entre átomos de carbono primarios (1°). 3 ó 4 átomos de carbono estén unidos al mismo átomo central de carbono. secundarios (2°). . de acuerdo al número de otros átomos de carbono unidos directamente a éste. La posibilidad. 2. 1.

Número de isómeros de los alcanos alifáticos ramificados. Se define el nombre base. Las ramificaciones se nombran usando el nombre de la cadena continua más larga de la ramificación seguido de il. . 2.763 __________________________________ El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla. el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número total de átomos de carbono.588 30 4. El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena. El primer alcano que tiene isomerismo es el butano. En caso de que existan dos cadenas de igual longitud. se prefiere aquella que contenga un mayor número de sustituyentes (ramificaciones). para indicar que el carbono se encuentra como parte de una ramificación. correspondiente a la cadena continua más larga de carbonos.319 25 36. el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación.Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales.797. En la serie de los alcanos.111. Número de átomos Número de de carbono isómeros ______________________________ _____ 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4. que tiene 2 isómeros: CH3 CH3 H3C H3C CH3 A B El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano. El sistema IUPAC para nombrar los hidrocarburos ramificados se puede resumir como sigue: 1.846. unido al carbono central.347 20 366.

hexa (6).5-trimetilhexano. Siguiendo estos pasos.5-trimetilhexano3 y no como 2. no se consideran al establecer el orden alfabético (pero si los prefijos iso y neo).- CH3 H 3C H3C CH3 CH3 CH3 H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 2-metilpentano dimetilbutano 7. Usando el mismo procedimiento los isómeros del n-hexano se nombrarán como sigue: CH 3 6. CH 3 metilpropano: H3 C CH 3 . el isohexano se nombra. Por ejemplo para el compuesto B: metil + prop + ano = metilpropano 4.. .- 3-metilpentano 2. CH3 2-metilpentano: H 3C CH 3 (isobutano) (isohexano) 5. éstas se nombran por orden alfabético(2). de acuerdo a las normas IUPAC. Cuando hay más de una ramificación (sustituyente) sobre la cadena principal.- Para indicar la posición de un substituyente se usan números de posición. Los prefijos numerales (di.) así como sec y ter. En cambio.2-dimetilbutano 2. Entonces el alcano que aparece abajo se nombrará como 2.y así sucesivamente..- La numeración de la cadena principal se hace de modo tal que resulte el número de posición más bajo posible para el substituyente (por eso el isohexano no se nombra como 4-metilpentano). Si existieran dos alternativas equivalentes para el primer substituyente. su nombre no se repite. Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + terminación de la familia) juntos para formar el nombre del compuesto. se hace de modo de asignar al primer sustituyente el número de posición más bajo posible.4. El 2 indica que el grupo metilo está unido al segundo carbono de la cadena principal (pentano). se usan en cambio los prefijos di. como 2-metilpentano.3- La numeración de la cadena principal. Nótese que aquí no es necesario indicar la posición del metilo con un número de posición.3. se opta por aquella que resulte en el número de posición más bajo posible para el segundo sustituyente. etc. ya que sólo existe una posibilidad. el compuesto B se llamará entonces metilpropano. cuando ésta tiene más de un sustituyente. tetra (4).3. etc. tri. tri (3). penta (5). CH CH3 H3C CH3 CH3 Cuando un substituyente aparece más de una vez.

- 2.- Los números de posición se separan entre ellos por comas y los números se separan de las palabras por guiones. nombre principal.- H3C H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 3-metil-4-(1-metilpropil)nonano (3-metil-4-sec-butilnonano) 10. -CH2-CH3 H3C -CH2-CH2-CH3 . sec-butilo sec-butil- ` CH3 -CH-CH2-CH3 H 3C CH3 CH3 ter-butilo ter-butil -C-(CH3)3 H3C CH3 . sufijo) no se separan entre ellas. tienen nombres comunes: NOMBRE DEL GRUPO NOMBRE COMO FORMULA SUSTITUYENTE ESTRUCTURAL FORMULA TOPOLOGICA metilo etilo propilo metiletilpropil- -CH3 H 3C . . En el caso de los substituyentes complejos los prefijos di. tri. etc. Ejemplos: H3C CH3 9..2-dimetil-3-etilhexano El átomo de carbono de una ramificación que está unido a la cadena principal siempre tiene el número 1 en la numeración de esa ramificación. con excepción de los prefijos sec y ter que se separan del resto del nombre por guiones. El nombre del sustituyente se escribe entre paréntesis cuando éste requiere numeración propia. isobutilo isobutil- -CH2-CH-(CH3)2 CH3 . . butilo butil- -CH2-(CH2)2-CH3 H3 C . Las mismas reglas IUPAC se usan para construir el nombre de los sustituyentes cuando estos con complejos. Las palabras (prefijo. Los grupos alquilo pequeños. sí se consideran al definir el orden alfabético.8. isopropilo isopropil- ` CH3-CH-CH3 H3C CH3 H3C . hasta 5 átomos de carbono.

el nombre principal será el nombre del cicloalcano. Si imaginamos un anillo que se forma a partir de una cadena lineal.C. neopentilo neopentil- -CH2-C-(CH3)3 III. Para nombrar los cicloalcanos el número de carbonos en el anillo forma la base del nombre. al que se le añade el prefijo ciclo para indicar que se trata de un compuesto cíclico.H3C pentilo pentil- -CH2-(CH2)3-CH3 H3C . isopentilo isopentil- -CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 CH3 H3C CH3 . construido con el prefijo ciclo + la raíz que indica el número de carbonos. un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena se pierde al establecerse el nuevo enlace C. Por ello la fórmula general de los cicloalcanos contiene dos hidrógenos menos que la de los alcanos acíclicos correspondientes. . Cicloalcanos. alcanos cicloalcanos con un anillo cicloalcanos con dos anillos Reglas de nomenclatura 1. Los alcanos cuyos enlaces carbono-carbono forman al menos un anillo son conocidos como cicloalcanos. Ejemplos de cicloalcanos no sustituidos: FORMULA NOMBRE FORMULA TOPOLOGICA -----------------------------------------------------------------------------------C3H6 Ciclopropano C4H8 Ciclobutano .Si el anillo tiene la cadena más larga de átomos de carbono del hidrocarburo. Fórmula general: CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 etc.

El número 1 siempre corresponderá al carbono unido al substituyente. cambiando la terminación ano de su nombre por la terminación -il .- 1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1.C5H10 Ciclopentano C6H12 Ciclohexano Ejemplos de cicloalcanos sustituidos en los que la cadena más larga es el anillo: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 etilciclobutano 2. Si hay mas de no de estos se continuará numerando de modo tal que al 2º substituyente le corresponda el número más bajo posible. De ser posible. 3.- Ejemplos: CH3 CH3 CH3 H3C 4-ciclopentiloctano 3-ciclobutil-1-ciclopropil-2- metilbutano IV. se asignara el número 1 a aquel substituyente que se nombra primero. etc. Estereoisómeros cis y trans. como en el caso del 1-etil-2metilciclopentano. (para simplificar el nombre) el anillo pasa a ser considerado un sustituyente de la cadena principal y se nombra como tal.3-dimetilciclohexano Los carbonos del anillo se numeran de la misma forma que se numeran los de los alcanos acíclicos. . Cuando la cadena de carbonos en el anillo no es la más larga o la mas sustituida de la molécula.

CH3 CH3 H3C H3C H3C H 3C cis-1.2-dimetilciclohexano trans-1.y trans-.Ya hemos visto la existencia de isómeros. diferente conectividad.2dimetilciclopropano: H3C A: H3C CH3 B: CH3 podremos constatar que en las dos moléculas la conectividad es la misma. Debido a que los carbonos que forman el anillo no pueden rotar. haciendo que A y B sean moléculas distintas.2dimetilciclopropano.3-dimetilciclopentano: H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 cis-1. El compuesto A se llamará entonces cis-1. normalmente escritos con letra itálica. la orientación de los sustituyentes debe de ser observada con cuidado para determinar si están en la forma cis. por lo que se usa para nombrar isómeros en los que los grupos están en lados opuestos del plano del anillo. Para nombrar los estereoisómeros.se usa para designar al estereoisómero en el que los grupos sustituyentes se encuentran en el mismo lado del plano del anillo. El prefijo cis.2-dimetilciclohexano . Los tres modelos abajo muestran una forma del isómero cis (el primero) y dos formas del isómero trans. Estos isómeros se conocen como regioisómeros o isómeros estructurales. si observamos las dos formas (A y B) del 1. en los que el anillo es la causa del estereoisomerismo.2-dimetilciclopropano. pero la orientación de los grupos metilo en el espacio difiere.2-dimetilciclopentano: En anillos mas grandes que el ciclobutano. Trans significa opuesto. En A los dos grupos metilo están al mismo lado del plano del anillo.2-dimetilciclohexano: trans-1. mientras que en B se encuentran en diferentes lados (opuestos) del plano del anillo. los dos compuestos no son interconvertibles (sin romper el anillo). que se debe a que pueden existir diferentes formas de unir los átomos de carbono. Ejemplos: trans-1-etil-2-metilciclobutano: trans-1. Estos dos compuestos son estereoisómeros el uno de otro. Pero.o trans-. se usan los prefijos cis. El compuesto B se llamará entonces trans-1. Los isómeros del ciclohexano en conformación ³silla´ presentan cierta dificultad en la visualización del isómero trans.

Los números dentro del paréntesis. Hemos visto ya la forma de nombrar estructuras en las que dos o más anillos en una molécula están separados completamente. A. Nomenclatura: 1. para poder nombrar estos compuesto hay que usar eglas r especiales.5]undecano espiro[4. Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por un átomo de carbono o por más de uno. Alcanos Bicíclicos.Los hidrocarburos bicíclicos que tienen un carbono en común se nombran usando el prefijo espiro. Ejemplos : espiro[3. Sin embargo también es posible que dos anillos estén compartiendo uno o más átomos. los dos números obtenidos.4]nonano. Un carbono común en los anillos. Sin embargo. Así: El compuesto A. Esto es difícil de observar cuando se dibujan estructuras planas. Compuesto A Compuesto B Compuesto C Las imágenes tridimensionales muestran que los dos anillos conectados por el carbono en común no están en el mismo plano.6]nonano. en efecto. Se cuenta el número de átomos no comunes en cada anillo y. el tamaño de los anillos puede variar. El compuesto B es el espiro[3. Veremos inicialmente la situación en la que se comparte sólo un átomo. diferentes. dando lugar al nombre de espirononano. es el espiro[4. que tiene 4 carbonos en cada anillo. se indica el tamaño de cada anillo.4]octano espiro[5. sus planos están en ángulo recto. obviamente. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ].5]nonano y compuesto C es el espiro[2. Para el compuesto A hay 9 átomos de carbono en total.5]decano .V.Para completar el nombre de estos compuestos. En los compuestos B y C podemos contar también 9 átomos en total. El nombre base se toma del número total de átomos en ambos anillos. estarán separados por puntos. uno con relación al otro. por lo que los tres son espironananos. son isómeros estructurales. 2. pero. El orden de los números es de menor a mayor.

hay tres diferentes caminos que se pueden seguir para conectar a los dos carbonos comunes. El compuesto del ejemplo anterior se llamará entonces: biciclo[4.8-tetrametilespiro[2. luego el carbono espiro y finalmente los del anillo mayor. Ejemplos: 2. donde x. Los números dentro de este paréntesis.) 2.y. z representan el tamaño de las cadenas entre los dos carbonos cabeza de puente. B.4.3. El orden de los menor.2. aún cuando la cadena contenga 0 átomos. El nombre genérico para este tipo de compuestos es: biciclo[x. Cuando los dos anillos de los compuestos bicíclicos tienen dos carbonos en común. siguen los demás carbonos de ese anillo..3]heptano.5]octano. Tomemos por ejemplo la siguiente molécula: a b En este ejemplo. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. están separados por puntos. 2 y 4 átomos respectivamente. (para un compuesto con tres anillos se usará triciclo.6-dimetilespiro[4. Más de un carbono común en los anillos. se indica el tamaño de cada anillo. en los que los anillos tienen más de 1 átomo en común. Se cuenta el número de átomos en cada una de las cadenas (caminos) que conectan los átomos cabeza de puente. (este número será entonces la suma: x + y + z + 2). Nomenclatura 1. H3C H3C H3C H3C H3C CH3 2. se nombran usando el prefijo biciclo.5]decano. los carbonos marcados como a y b.z]alcano. comunes a ambos anillos.1]nonano.6-dimetilespiro[3.Si hay sustituyentes presentes sobre los anillos. la numeración se efectúa en el sentido en que se obtenga la menor numeración posible para los sustituyentes. del anillo menor. Los tres diferentes caminos entre a y b son entonces cadenas que contienen 1. vecino al carbono común (o carbono espiro). y. De todas maneras el carbono número 1 es uno de los carbonos. Los compuestos bicíclicos(3). se conocen como carbonos cabeza de puente. H3C H3C 1.2. Luego del paréntesis se indica el número total de números es de mayor a átomos en el sistema de anillos. etc.Para completar el nombre de estos compuestos. Ejemplos: . Los tres números así obtenidos.

2.2]undecano biciclo[4. biciclo[4.0]decano (decalina) Para indicar la posición de los sustituyentes. VI. Este puede aparecer en cualquier parte de la cadena por lo que requiere un número posicionador. Siga la secuencia de numeración de los siguiente ejemplos: H3C CH3 biciclo[2. Solo el número del primer átomo se indica. Los alquinos tienen en cambio un enlace triple.3. asignándole el nº 1.1]heptano (norbornano). La terminación del nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ano del alcano correspondiente por eno.2. Alquenos y alquinos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace entre dos átomos. la más corta. finalmente. Luego se numera la segunda cadena más larga y. A. En el caso de los alquinos el cambio de terminación es de ano a ino. Se continúa con la cadena más larga.2. el número que corresponde al .1]heptano (norbornano) 2-metilbiciclo[3. La cadena principal.0]heptano 6-metilbiciclo[3.1. es la cadena más larga que incluye al triple enlace.2.0]heptano . se numera el sistema de anillos en el sentido en que se obtengan los números más bajos posibles para los sustituyentes.biciclo[2. la que da origen al nombre base.0]heptano Nota: Observe con cuidado las similitudes y diferencias entre la nomenclatura de estos compuestos y la de los compuestos espiro. hasta el segundo carbono cabeza de puente.4.- biciclo[4. 3. El grupo de los Alquinos El nombre alquino se le da a los hidrocarburos que contienen enlaces triples. Siempre se comienza con uno de los carbonos cabeza de puente.

segundo carbono del enlace triple se sobreentiende que es el que sigue. es así como el nombre 3-hexino se encuentra en muchos textos.La posición del triple enlace se indica con un número posicionador. 3. El número posicionador debe ser el menor posible.- 4.del número de posición es inmediatamente antes del sufijo ino. Por ejemplo. derivados del acetileno: ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN HC CH etino (acetileno) CH3 CH3 acetileno metilacetileno etilacetileno dimetilacetileno HC propino but-1-ino CH3 CH3 HC H3C but-2-ino HC hex-1-ino H3 C CH3 CH3 butilacetileno metilpropilacetileno hex-2-ino H3C hex-3-ino CH3 HC CH3 dietilacetileno isopropilacetileno 3-metilbut-1-ino CH3 CH3 H3C CH3 2. Sin embargo es común. es correcto hex-3ino y no 3-hexino.- Es también bastante frecuente usar nombres comunes. de los alquinos se aplican las siguientes reglas: 1. IUPAC. El nombre común acetileno es aceptado por la IUPAC para el etino. para los alquinos no substituidos. Según las recomendaciones de la IUPAC más recientes. el que identifica solamente a uno de los carbonos involucrados.2-dimetilhex-3-ino t-butiletilacetileno .El nombre base se deriva de la cadena de carbonos más larga que contenga el enlace triple. En la nomenclatura sistemática. usar el número posicionador al principio. Note que la posición -en el nombre. 2. el número posicionador se coloca antes del sufijo que indica el nombre del grupo. el de menor numeración.

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN H2C CH2 eteno etileno H2C CH3 H2 C CH 3 CH 3 H2 C CH 3 propeno propileno but-1-eno(4) metilpropeno isopropeno H2 C CH3 pent-1-eno hex-1-eno CH3 H2C H3C CH3 2-metilpent-2-eno H 3C CH 3 .CH3 HC CH3 3-propilhept-1-ino (1-propilpentil)acetileno En el último ejemplo el nombre base IUPAC es heptino. B.3-dimetilbut2-eno ciclopenteno . cosa que sí hace la cadena de 7 carbonos. sin embargo esa cadena no contiene el triple enlace. La familia de los alquenos. a pesar de que la cadena más larga tiene 8 átomos de carbono. H 3C CH 3 2.

la Las posiciones de los substituyentes se indican con el número del átomo de carbono de cadena principal al cual estan unidos.La numeración de los átomos de la cadena principal se hace de tal modo que el número de posición del doble enlace sea lo más bajo posible (salvo que existan grupos funcionales de mayor prioridad) 5. etc.delante del sufijo eno o en(4). si la cadena más larga contiene 5 carbonos. Ejemplos: H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 hex-2-eno (2-hexeno) 2-metilbut-2-eno 5. la cadena más larga que contenga el doble enlace se toma como nombre base. el alqueno será un penteno. 2. Por ejemplo. El número posicionador se coloca -actualmente.- 3. Este número nos da la localización del primer carbono de los dos involucrados en el doble enlace. el de numeración mas baja.5-dimetilhex-2-eno 6.de Para nombrar los alquenos cíclicos substituidos. el segundo átomo se sobreentiende que tiene el número que sigue. Por eso la posición del doble enlace no se especifica en el nombre.Para indicar la posición del doble enlace se requiere un número posicionador. se dan los números 1 y 2 a los átomos carbono que forman parte del doble enlace.H3C 3-metilciclohexeno Reglas de nomenclatura: 1. Para el eteno se prefiere el nombre común: etileno. 4.El nombre de los alquenos no ramificados se obtiene cambiando por eno la terminación ano del alcano con el mismo número de carbonos. En el caso de alquenos ramificados. El sentido de la numeración es el que da por resultado los números más bajos para los substituyentes (como en los alcanos ramificados) Ejemplos: CH 3 H3C CH3 .

independientemente de si ésta es un doble o un triple enlace. atrienino.4-dieno 8-metilnona-2. La cadena se numera de modo de dar los números más bajos posibles a los dobles enlaces. etc.La numeración de la cadena se hará de modo tal que resulten los números más bajos para la primera (y la segunda.5-dimetilciclohexeno C. etc.7- 2. enodiino.3-dieno (isopreno) se conservan. 3.Si se encuentra presente más de un enlace triple carbono-carbono. poliinos y alqueninos 1. 5.2-dieno (aleno) y del 2-metilbuta-1. éste se nombra cambiando la terminación ano del correspondiente alcano por enino.4. atrieno.Cuando existen tanto dobles como triples enlaces en un mismo compuesto no ramificado.Los hidrocarburos que tienen mas de un doble enlace se nombran reemplazando la terminación ano del alcano correspondiente por adieno.9-tetrametildeca-3. atriino etc. adienino.5. Ejemplos: H3C H2 C CH H2C CH CH hexa-1. se dará el número más bajo al doble enlace.2.9. CH3 Ejemplos: CH2 H2C H2C CH3 CH3 CH3 buta-1.: Ejenplos: CH CH 3 3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 octa-2. etc. el nombre del hidrocarburo terminará en adiino.3-dieno trieno hexa-1.1-metilciclopenteno 3.3-dien-5-ino pent-3-en-1-ino pent-1-en-4-ino .) insaturación. la tercera.4-diino 2.Los nombres no sistemáticos del propa-1. Polienos.7-triino 4. Cuando existan alternativas equivalentes (como en el primero y tercero de los siguientes ejemplos).

CH2=CH-CH2CH2=CH(CH3)CH3-CH2CH3-CH=CH- etenil (vinil) CH2=CHprop-2-in-1-il etinil CH=Cprop-1-en-2-il (isopropenil) prop-1-en-1-il CH3-CH=CHbut-1-en-1-il CH=CHprop-2-en-1-il (alil) CH2=CH-CH2but-2-en-1-il CH2 Ejemplos: CH3 H2C CH3 CH3 1-alil-2-metilciclobuteno 2-(but-2-en-2-il)1. Ejemplos: H2C HC H3C CH CH2 CH2 4-propilhexa-1.6. En otros aspectos se procede como con los hidrocarburos saturados. dienil. Si existiera más de una opción. inil. en primer lugar. Considérese. La notación cis/trans.3-dien-5-ino 7. en la que un carbono no puede rotar en relación al otro sin que el doble enlace se rompa. por ejemplo el eteno: . para nombrarla se usa el nombre del radical correspondiente a dicha cadena secundaria. El orbital molecular pi se halla en cambio en un plano perpendicular al primero. que tiene preferencia sobre las insaturaciones de la cadena secundaria. Ciertos nombres comunes (que se muestran entre paréntesis) tienen preferencia sobre los nombres sistemáticos. Estereoisomería en la familia de los alquenos. se dará preferencia. Estos radicales tienen el nombre del hidrocarburo correspondiente pero. tendrá preferencia la cadena que contenga el mayor número de enlaces dobles. Si el número de átomos de carbono también fuera igual. a la cadena contenga el mayor número de átomos de carbono. Los dos carbonos y los 4 grupos unidos a ellos se hallan en un mismo plano. El doble enlace forma una estructura rígida. etc.3-ciclohexadieno D. El carbono de la cadena secundaria que va unido a la cadena principal se indica con un número de posición.Los hidrocarburos poliinsaturados ramificados se nombrarán tomando como base la cadena que contenga mayor número de insaturaciones. en vez de las terminaciones eno o ino se emplean los sufijos enil.- 5-etinilhepta-1.3.6-trieno Cuando una insaturación aparece en una cadena secundaria (substituyente).

puede apreciarse que existen dos estructuras posibles. El significado de los prefijos cis y trans es el mismo que en la nomenclatura de los cicloalcanos. el but-1-eno no presenta estereisomería.: H H CH3 H H H CH3 H3C H H3C CH3 but-1-eno trans-but-2-eno cis-but-2-eno Note que la conectividad es la misma en los dos estereoisómeros del but-2-eno. La interconversión de los dos compuestos no es posible sin romper el enlace pi. Por ejemplo. los prefijos cis y trans se refieren a la forma en que la cadena principal ³pasa a través´ del doble enlace. en la familia de los alquenos se presenta cuando los dos grupos unidos a cada carbono de un doble enlace son diferentes entre si. la misma conectividad pero una orientación espacial diferente de algunos de sus átomos. dos estereoisómeros: H3C H3C CH3 CH3 Estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular. El estereoisomerismo. como puede verse en los siguientes ejemplos: H3C H3 C CH3 H3C CH3 cis-hex-3-eno cis-3-methylhex-3-eno CH3 CH3 H3C H3C H3C trans-hex-3-eno trans-3-methylhex-3-eno: .C. mientras que el but-2-eno si. Al usar la nomenclatura cis/trans. La única diferencia entre ellas es la orientación espacial de los dos grupos metilo conectados al doble enlace C. en cambio.Para el 2-buteno.

hasta encontrar alguna diferencia.Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico pero diferente número másico (son isótopos) entonces la mayor prioridad se da al que tenga mayor número másico.Se denomina Z (zusammen = juntos) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados al mismo lado del plano del orbital pi del doble enlace.Los grupos se comparan átomo por átomo. 4.Si los dos átomos comparados son idénticos. Por ejemplo: -CH2 Br > -CH2Cl > -CH2OCH3 > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3. 5¶. empezando con el átomo conectado al carbono del doble enlace. 3.La notación E/Z en la nomenclatura de los alquenos. Ejemplos: . Br Considere por ejemplo los isómeros del 1-bromo-1-cloroprop-1-eno. debe considerarse cada enlace del enlace múltiple como una conexión separada al átomo siguiente. La priorización de los grupos se hace según un conjunto de reglas.sea el H. ¿Cuál de los halógenos debiera ser considerado trans con respecto al grupo metilo? CH3 Cl CH3 Cl Br Para superar esta dificultad. alejándose del doble enlace. el sistema IUPAC introduce una convención diferente para la nomenclatura de los alquenos. Por ejemplo: T > D > H. Los nombres derivan entonces de la orientación relativa de los dos grupos con más alta prioridad a cada extremo. Por ejemplo: I > Br > Cl > F > O > N > C > 3¶. 4¶. Esta convención asigna prioridad a cada uno de los dos grupos unidos a cada extremo del doble enlace. mientras más alto número atómico mayor será la prioridad. entonces se comp aran los átomos que siguen. conocidas como Reglas de Cahn-Ingold-Prelog: 1¶. 2¶.En el caso de átomos unidos a otros por enlaces múltiples.Los dos extremos del doble enlace se deben considerar separadamente 2.Se denomina E (entgegen = contrario) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados a lados distintos del plano del orbital pi del doble enlace. Reglas para la asignación de la configuración E o Z: 1. Se da mayor prioridad a los átomos con número atómico más alto. A pesar de que muchos compuestos pueden ser nombrados inequívocamente usando la convención cis/trans hay compuestos que no pueden ser diferenciados de este modo.Se establece la prioridad entre los dos grupos de cada extremo (deben ser diferentes para que exista estereoisomería).

La deslocalización de los electrones pi le otorga a este grupo funcional propiedades especiales. reservando el sistema cis/trans solo para los cicloalcanos. Compuestos Aromáticos Los compuestos aromáticos son estructuras cíclicas planas. Se recomienda usar el sistema E/Z para los alquenos. A pesar de lo anterior se usan los prefijos cis y trans para construir nombres comunes de alquenos debido a que este sistema permite.3-dieno Nótese que los dos sistemas (cis/trans y E/Z) son diferentes y no pueden ser mezclados en un mismo nombre. Las representaciones más usada son: . una rápida e intuitiva identificación de los estereoisómeros. con doble enlaces conjugados. VII. en muchos casos. Derivados monosustituidos del benceno El benceno es el principal miembro del grupo de los compuestos aromáticos. Debido a la deslocalización todas las posiciones son equivalentes en el benceno no substituido.Cl CH3 Br CH3 Br Cl (E)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno H 3C Br (Z)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno CH3 H H 3C CH 3 D H (E)-12-bromo-6-hexyl-5-propyldodec-5-eno H3C (E)-1-deuteropent-1-eno CH3 H2C (3Z)-3-etilhepta-1. A.

Ellos son: CH3 H3C CH3 CH2 tolueno estireno 2.Reglas de nomenclatura 1. 1.base.(u o-) 1. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. Bencenos Disustituidos 1.4. base. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. el prefijo se antepone al nombre CH3 CH3 H3C CH3 CH3 etilbenceno t-butilbenceno 2-etiltolueno B. que está ampliamente difundido.2- .-.3 y 1. para construir los nombres comunes: PREFIJO ISÓMERO --------------------------------orto. IUPAC prefiere el uso de números de posición: 1. Sin embargo se acepta un sistema de prefijos.En general sólo hay tres isómeros posibles para cualquier benceno disustituido.2.-. Ejemplos : CH3 cumeno Los demás derivados se nombran usando benceno. tolueno o cimeno como nombre Para aquellos grupos que se nombran solo con prefijos. Ellos son: CH3 CH3 CH3 H3C CH3 xileno (aquí: o-) cimeno (aquí: p-) 2. Para identificarlos.

Se puede usar el nombre común de un benceno monosubstituido y nombrar los otros sustituyentes con prefijos.El nombre común de un benceno monosustituido se puede usar como nombre base. Bencenos polisustituidos.3- 2.(o p-) Ejemplos: Cl Cl 1.5-tribromobenceno dinitrobenceno 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno 2-cloro-1. entonces el otro sustituyente se nombra con un prefijo. El primer grupo toma la posición 1 del anillo. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. Pero si el 2º sustituyente es idéntico al primero.(o m-) para.meta.4- Br Br Br Cl 1. En este caso el grupo preexistente toma siempre la posición 1 del anillo.31. Ejemplos: NO2 H3C CH3 O 2N NO 2 CH3 H3C CH3 NO2 NO 2 . Ejemplos: CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Cl p-metilestireno 3-clorotolueno o-divinilbenceno C. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno.Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar la posición de los sustituyentes: Ejemplos NO Br NO 2 Cl 2 Br Br Cl Br O 2N 1.2-diclorobenceno m-dibromobenceno 1-bromo-4-clorobenceno 3.3. 1. Si los sustituyentes son todos idénticos.

3-trimetilbenceno El nombre común mesitileno para el 1. D.- 2. Compuestos policíclicos fusionados 1. CH 3 H3C CH3 H3C . cumenil (aquí: p-) mesitil tolil (aquí: o-) xilil (aquí: 2. el anillo bencénico se nombrará con el prefijo fenil: Ejemplos: CH 3 CH3 H 3C 3-fenildecano ácido 3-fenilbutanoico 2. Radicales derivados de compuestos bencénicos 1.Si un anillo de benceno se encuentra como sustituyente en la cadena que da origen al nombre base del compuesto.Los nombres de los hidrocarburos policíclicos.4-dinitrotolueno 3.4. terminan con el sufijo eno.3-) E. Ejemplos: . Los nombres comunes de un gran número de ellos son aceptados como parte del sistema IUPAC(5) Ejemplos: pentaleno azuleno naftaleno indeno     H CH3 CH3 . conteniendo el máximo número posible de dobles enlaces no acumulados.3.2.Los nombres de los siguientes radicales son aceptados como tales en la nomenclatura IUPAC: bencil: C6H5-CH2estiril: C6H5-CH=CHcinamil: C6H5-CH=CH-CH2fenetil: C6H5-CH2 -CH2tritil: (C6H5)3C.5-trimetilbenceno se prefiere al sistemático. H3C CH3 .2.6-trinitrotolueno 1.

) antepuesta al número de posición del carbono precedente. Estos últimos son designados por u letra na (normalmente a. Los carbonos interiores llevan los números de posición más altos posibles. se pueden nombrar tomando como nombre base el de la estructura parcial con el máximo número de anillos que sí lo tenga.Aquellos que contienen 5 anillos bencénicos o más. etc. . El antraceno y el fenantreno son excepciones. del anillo situado más arriba y a la izquierda en el cuadrante superior derecho de la estructura. Los carbonos comunes a más de un anillo se omiten. La numeración continúa con los carbonos periféricos en sentido horario. Ejemplos: pentaceno hexaceno 4.La numeración de los sistemas policíclicos se efectúa a partir de la estructura dibujada de manera tal que el mayor número posible de anillos queden alineados horizontalmente. se nombran usando un prefijo numérico seguido de la terminación ceno. pero también b.Los compuestos formados por más de dos anillos fusionados de 5 o más miembros y que no tengan un nombre común aceptado por la IUPAC. no comprometido en una fusión. El pireno ejemplifica la regla: 10 9 10a 8 10c 10b 4 6 5 6 5 10 4 3 1 2 8 9 1 2 9 8 7 6 5 10 1 2 4 3 3 7 7 pireno antraceno fenantreno 5.bifenileno fluoreno antraceno fenantreno 3. fusionados en forma lineal. Se comienza por asignar el número 1 al primer carbono. c.

éstos se distinguen unos de otros indicando qué caras del compuesto base están conectadas a determinadas posiciones de la estructura que a éste se ha agregado. se nombra simplemente como cicloocteno cuando es base de un sistema complejo. el nombre de la (o las) estructura restante. 7.2-a]indeno Los prefijos correspondientes a anillos monocíclicos distintos a benceno son: ciclopentade ciclopentadieno cicloheptade cicoheptatrieno ciclooctade ciclooctatetraeno etc.Cuando existen varios isómeros posibles.3. sin cambios en la terminación (se cambia ene por eno en inglés). la terminación eno indica que tiene el máximo número de dobles enlaces. Las caras del compuesto base se denominan: a: la del enlace 1-2 b: la del enlace 2.Luego se agrega. etc. dihidro. Algunos prefijos son excepciones a esta regla: acenaftoantrabenzonaftoperilofenantrode de de de de de acenaftileno antraceno benceno naftaleno perileno fenantreno indeno[1.Cuando el compuesto base de un sistema complejo es un anillo monocíclico de 7 átomos o más. Así por ejemplo. etc. Si el compuesto base tiene menos dobles enlaces que su número máximo. precedidos por un número que indica la posición Ejemplos: 5 6 2 7 8 1 9 4 3 1H-ciclopentaciclocteno 1H-benzociclohepteno 8.más simple que nafto-) 6. . La conexión de los componentes debe ser tan simple como sea posible. Por ejemplo: dibenzofenantreno: (benzo.el ciclooctatetraeno.- Los prefijos para nombrar a los anillos fusionados a la estructura base se obtienen del correspondiente hidrocarburo.. los puntos de saturación se indican con los prefijos: hidro. como prefijo.

Blackwell Scientific Publications.acdlabs.htm. Las reglas IUPAC de 1993. II (1-2). Se recomienda consultar la literatura.ouc. 3) La nomenclatura de los compuestos bicíclicos con mayor número de anillos es compleja y escapa al alcance de estos apuntes. 60 Ed. como fué recomendado por las reglas IUPAC de 1979. 1980. C-18. Pueden consultarse también las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www.7-defg]naftaceno 7 g 8 f e 1 d 2 c b a Bibliografia y Notas a) IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). 1) 4) Es frecuente en muchos textos escribir el nombre de los alquenos con los números de posición antes del nombre base. en la forma que muestran los ejemplos: Ejemplos: benzo[a]antraceno 1H-benzo[a]ciclopent[j]antraceno 6H-nafto[2. CRC-Press. Nomenclature of Organic Chemistry. . 1980. in Pure Appl. pag. An Introduction to Basic Organic Nomenclature: http://www. b) Dave Woodcock.bc.. como alternativa. por ejemplo: Handbook of Chemistry and Physics. 1965. modifican esto. La recomendación de 1973 se considerará aquí aceptable para los alquenos no substituidos. CRC-Press.8. colocando los números de posición inmediatamente antes del grupo funcional a que estos aluden.sci.htm.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.com/iupac/nomenclature/79/r79_308. También pueden consultarse las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. IUPAC. Así el 1-buteno pasa a llamarse but-1-eno.1.Tanto los números de posición de los carbonos de la (o las) estructura agregada como las letras denominando las caras del compuesto base se insertan en el nombre dentro de un paréntesis cuadrado.. Copyright 1993 IUPAC. sin embargo.acdlabs.htm 2) La IUPAC también acepta.ca/chem/nomenclature/nomintro. Chem. 1993. 60 Ed. Comission on Nomenclature of Organic Chemistry. citar los substituyente por orden de complejidad creciente. Un buen resumen está también disponible en el Handbook of Chemistry and Physics.

. 1980.5) La lista completa.C-12. . sus estructuras y sistemas de numeración se puede encontrar en: Handbook of Chemistry and Physics.. 60 Ed. C-11 . CRC-Press.

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