Alcanos lineales

Son los compuestos orgánicos desde el punto de vista estructural más sencillos. Estan constituidos por cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos. Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustiuyendo la terminación -ano por -ilo Los radicales se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1 Se mantienen algunos nombres de radicales no sistematicos nº de C 1 2 3 4 5 6 Nombre nº de C metano etano propano butano pentano hexano 7 8 9 10 11 12 Nombre heptano octano nonano decano undecano dodecano nº de C 13 20 30 40 100 200 Nombre tridecano eicosano tricontano tetracontano hectano dihectano

Radicales con nombre no sistemático isopropilo secbutilo

isobutilo

tercbutilo

isopentilo

neopentilo

Alcanos ramificados Se nombran tomando como base la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Las ramificaciones se consideran sustituyentes Las posiciones de los sustiutyentes se indican con numeración arábiga y se llaman localizadores y Para dar el nombre correcto a los alcanos ramificados conviene seguir una sistemática o Nombrar la cadena principal o Nombrar los sustituyentes o Numerar la cadena principal, de manera que se obtenga la combinación de localizadores más baja

o o o

o

Ordenar por orden alfabético los sustituyentes Escribir el nombre completo anteponiendo el localizador, separando estos del texto con guiones Usar los prefijos multiplicadores para los sustituyentes que se repiten (di-, tri-, tetra- ), sin considerarlos en la alfabetización de los sustituyentes, indicando los localizadores separados por comas Finalizar con el nombre de la cadena principal

4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

Alcanos normales Un átomo de carbono forma 4 enlaces con otros átomos. en desmedro de la simplicidad de las reglas de nomenclatura. I. se han seguido. En esta primera familia de compuestos (alcanos) todos los enlaces son enlaces simples. adecuada para el nivel de manejo de la química orgánica del estudiante y el profesional no-químico.+ -ano = metano (CH4) A continuación se muestra la fórmula y los nombres. según el sistema de nomenclatura IUPAC. bastante elemental. por lo que en muchos casos puede ser útil un mayor nivel de profundidad antes de recurrir a las fuentes originales(1a). El nombre se obtiene uniendo el prefijo apropiado para el número de átomos de carbono más la terminación propia de la familia: ano.temas considerados de mayor especialización. de algunos alcanos: Número de átomos . las reglas de nomenclatura acordadas por la IUPAC en 1957 y las modificaciones de 1979. Los átomos de carbono están unidos a otros átomos. del Okanagan University College(1b). Tampoco se ha puesto aquí demasiado énfasis en las modificaciones introducidas por la IUPAC en 1993. a nuestro juicio. Si bien se pretende entregar aquí una visión general. Benito Rodríguez Básica en Química Introducción Este texto de nomenclatura está destinado a cubrir los requerimientos de los programas actuales de los cursos universitarios de química orgánica a nivel de pregrado. Un trabajo similar ha este ha sido publicado en inglés por el profesor Dave Woodcock. es decir involucran solo 2 electrones. El tratamiento de la nomenclatura en la mayoría de los textos de química orgánica actualmente disponibles en castellano es. Se han dejado fuera -ex profeso.Nomenclatura Orgánica Dr. Así. ya que ellas frecuentemente apuntan a dilucidar aspectos puntuales complejos. presentando geometría tetraédrica. el nombre del primer compuesto en esta familia se forma uniendo el prefijo correspondiente a 1 átomo de carbono (met-) y el nombre de la familia (-ano): met. en lo sustancial. de carbono o hidrógeno.

de carbono en la cadena 1 2 3 4 5 6 7 Formula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2 )3-CH3 CH3-(CH2 )4-CH3 CH3-(CH2 )5-CH3 Figura 8 9 C8H18 C9H20 octano nonano CH3-(CH2 )6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 10 C10H22 decano CH3-(CH2)8-CH3 11 C11H24 undecano CH3-(CH2)9-CH3 12 20 C12H26 C20H42 dodecano eicosano CH3-(CH2)10 -CH3 CH3-(CH2)18-CH3 21 C21H44 heneicosano CH3-(CH2)19-CH3 22 C22H46 C23H48 docosano CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)21-CH3 23 tricosano .

1. por extensión. se distingue entre átomos de carbono primarios (1°). terciarios(3°) o cuaternarios (4°). Es así como. de acuerdo al número de otros átomos de carbono unidos directamente a éste. . Así un carbono 3° tiene otros tres carbonos y (si se trata de un alcano. 2. tener el mismo número y tipo de átomos unidos en diferentes formas. secundarios (2°). un hidrógeno).30 C30H62 triacontano CH3-(CH2)28-CH3 31 C31H64 hentriacontano CH3-(CH2)29 -CH3 33 C33H68 tritriacontano CH3-(CH2)31-CH3 40 C40H82 tetracontano CH3-(CH2)38-CH3 70 C70H142 heptacontano CH3-(CH2)68-CH3 100 C100H202 hectano CH3-(CH2)98-CH3 132 C132H266 dotriacontahectano CH3-(CH2 )130-CH3 II. La posibilidad. El hidrógeno. Alcanos Ramificados Como el átomo de carbono tiene que tener cuatro enlaces con otros átomos. se conoce como isomería. esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono. unidos a él. es posible que 0. se denomina hidrógeno 3°. 3 ó 4 átomos de carbono estén unidos al mismo átomo central de carbono. además del metano. Más aún.

797. unido al carbono central. se prefiere aquella que contenga un mayor número de sustituyentes (ramificaciones). El primer alcano que tiene isomerismo es el butano.763 __________________________________ El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla.588 30 4. que tiene 2 isómeros: CH3 CH3 H3C H3C CH3 A B El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano. para indicar que el carbono se encuentra como parte de una ramificación. Número de isómeros de los alcanos alifáticos ramificados. En caso de que existan dos cadenas de igual longitud. En la serie de los alcanos. correspondiente a la cadena continua más larga de carbonos. Las ramificaciones se nombran usando el nombre de la cadena continua más larga de la ramificación seguido de il. 2. .Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales. El sistema IUPAC para nombrar los hidrocarburos ramificados se puede resumir como sigue: 1. Número de átomos Número de de carbono isómeros ______________________________ _____ 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4.846. el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número total de átomos de carbono. Se define el nombre base. El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena.319 25 36.111. el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación.347 20 366.

3. el isohexano se nombra. Siguiendo estos pasos. ya que sólo existe una posibilidad. éstas se nombran por orden alfabético(2).5-trimetilhexano3 y no como 2. no se consideran al establecer el orden alfabético (pero si los prefijos iso y neo).- CH3 H 3C H3C CH3 CH3 CH3 H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 2-metilpentano dimetilbutano 7. Si existieran dos alternativas equivalentes para el primer substituyente. se hace de modo de asignar al primer sustituyente el número de posición más bajo posible.. Nótese que aquí no es necesario indicar la posición del metilo con un número de posición.- Para indicar la posición de un substituyente se usan números de posición. como 2-metilpentano. El 2 indica que el grupo metilo está unido al segundo carbono de la cadena principal (pentano). tetra (4). de acuerdo a las normas IUPAC. tri (3). En cambio. Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + terminación de la familia) juntos para formar el nombre del compuesto. penta (5). se usan en cambio los prefijos di. .. el compuesto B se llamará entonces metilpropano. Los prefijos numerales (di. etc.2-dimetilbutano 2. CH 3 metilpropano: H3 C CH 3 .y así sucesivamente. Cuando hay más de una ramificación (sustituyente) sobre la cadena principal. hexa (6). tri. CH CH3 H3C CH3 CH3 Cuando un substituyente aparece más de una vez.3- La numeración de la cadena principal. Usando el mismo procedimiento los isómeros del n-hexano se nombrarán como sigue: CH 3 6. se opta por aquella que resulte en el número de posición más bajo posible para el segundo sustituyente. cuando ésta tiene más de un sustituyente. Por ejemplo para el compuesto B: metil + prop + ano = metilpropano 4. su nombre no se repite. etc.3. CH3 2-metilpentano: H 3C CH 3 (isobutano) (isohexano) 5.- 3-metilpentano 2.4. Entonces el alcano que aparece abajo se nombrará como 2.) así como sec y ter.5-trimetilhexano.- La numeración de la cadena principal se hace de modo tal que resulte el número de posición más bajo posible para el substituyente (por eso el isohexano no se nombra como 4-metilpentano).

- Los números de posición se separan entre ellos por comas y los números se separan de las palabras por guiones.- H3C H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 3-metil-4-(1-metilpropil)nonano (3-metil-4-sec-butilnonano) 10. butilo butil- -CH2-(CH2)2-CH3 H3 C .8. En el caso de los substituyentes complejos los prefijos di.2-dimetil-3-etilhexano El átomo de carbono de una ramificación que está unido a la cadena principal siempre tiene el número 1 en la numeración de esa ramificación.- 2. isopropilo isopropil- ` CH3-CH-CH3 H3C CH3 H3C . -CH2-CH3 H3C -CH2-CH2-CH3 . . tienen nombres comunes: NOMBRE DEL GRUPO NOMBRE COMO FORMULA SUSTITUYENTE ESTRUCTURAL FORMULA TOPOLOGICA metilo etilo propilo metiletilpropil- -CH3 H 3C . sufijo) no se separan entre ellas. hasta 5 átomos de carbono. nombre principal. Los grupos alquilo pequeños. etc. Ejemplos: H3C CH3 9.. sec-butilo sec-butil- ` CH3 -CH-CH2-CH3 H 3C CH3 CH3 ter-butilo ter-butil -C-(CH3)3 H3C CH3 . Las palabras (prefijo. tri. isobutilo isobutil- -CH2-CH-(CH3)2 CH3 . con excepción de los prefijos sec y ter que se separan del resto del nombre por guiones. sí se consideran al definir el orden alfabético. El nombre del sustituyente se escribe entre paréntesis cuando éste requiere numeración propia. . Las mismas reglas IUPAC se usan para construir el nombre de los sustituyentes cuando estos con complejos.

al que se le añade el prefijo ciclo para indicar que se trata de un compuesto cíclico. Cicloalcanos. Si imaginamos un anillo que se forma a partir de una cadena lineal. Los alcanos cuyos enlaces carbono-carbono forman al menos un anillo son conocidos como cicloalcanos. isopentilo isopentil- -CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 CH3 H3C CH3 . construido con el prefijo ciclo + la raíz que indica el número de carbonos. neopentilo neopentil- -CH2-C-(CH3)3 III.C. Para nombrar los cicloalcanos el número de carbonos en el anillo forma la base del nombre. . Fórmula general: CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 etc. Por ello la fórmula general de los cicloalcanos contiene dos hidrógenos menos que la de los alcanos acíclicos correspondientes.Si el anillo tiene la cadena más larga de átomos de carbono del hidrocarburo. un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena se pierde al establecerse el nuevo enlace C. alcanos cicloalcanos con un anillo cicloalcanos con dos anillos Reglas de nomenclatura 1. Ejemplos de cicloalcanos no sustituidos: FORMULA NOMBRE FORMULA TOPOLOGICA -----------------------------------------------------------------------------------C3H6 Ciclopropano C4H8 Ciclobutano . el nombre principal será el nombre del cicloalcano.H3C pentilo pentil- -CH2-(CH2)3-CH3 H3C .

se asignara el número 1 a aquel substituyente que se nombra primero. como en el caso del 1-etil-2metilciclopentano. (para simplificar el nombre) el anillo pasa a ser considerado un sustituyente de la cadena principal y se nombra como tal. Cuando la cadena de carbonos en el anillo no es la más larga o la mas sustituida de la molécula. 3.C5H10 Ciclopentano C6H12 Ciclohexano Ejemplos de cicloalcanos sustituidos en los que la cadena más larga es el anillo: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 etilciclobutano 2. El número 1 siempre corresponderá al carbono unido al substituyente. De ser posible.3-dimetilciclohexano Los carbonos del anillo se numeran de la misma forma que se numeran los de los alcanos acíclicos. Estereoisómeros cis y trans.- 1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1. cambiando la terminación ano de su nombre por la terminación -il . . etc. Si hay mas de no de estos se continuará numerando de modo tal que al 2º substituyente le corresponda el número más bajo posible.- Ejemplos: CH3 CH3 CH3 H3C 4-ciclopentiloctano 3-ciclobutil-1-ciclopropil-2- metilbutano IV.

Ya hemos visto la existencia de isómeros.o trans-. Los isómeros del ciclohexano en conformación ³silla´ presentan cierta dificultad en la visualización del isómero trans. se usan los prefijos cis. si observamos las dos formas (A y B) del 1. diferente conectividad. CH3 CH3 H3C H3C H3C H 3C cis-1. Para nombrar los estereoisómeros. Debido a que los carbonos que forman el anillo no pueden rotar.2-dimetilciclohexano trans-1. que se debe a que pueden existir diferentes formas de unir los átomos de carbono. Trans significa opuesto.2-dimetilciclohexano: trans-1. El compuesto B se llamará entonces trans-1. Estos dos compuestos son estereoisómeros el uno de otro. por lo que se usa para nombrar isómeros en los que los grupos están en lados opuestos del plano del anillo.2dimetilciclopropano: H3C A: H3C CH3 B: CH3 podremos constatar que en las dos moléculas la conectividad es la misma.2-dimetilciclopentano: En anillos mas grandes que el ciclobutano. Estos isómeros se conocen como regioisómeros o isómeros estructurales.2-dimetilciclohexano . El prefijo cis.y trans-.2dimetilciclopropano. la orientación de los sustituyentes debe de ser observada con cuidado para determinar si están en la forma cis. En A los dos grupos metilo están al mismo lado del plano del anillo. Pero. normalmente escritos con letra itálica. los dos compuestos no son interconvertibles (sin romper el anillo). pero la orientación de los grupos metilo en el espacio difiere. haciendo que A y B sean moléculas distintas. mientras que en B se encuentran en diferentes lados (opuestos) del plano del anillo.3-dimetilciclopentano: H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 cis-1. Los tres modelos abajo muestran una forma del isómero cis (el primero) y dos formas del isómero trans. El compuesto A se llamará entonces cis-1.2-dimetilciclopropano. Ejemplos: trans-1-etil-2-metilciclobutano: trans-1.se usa para designar al estereoisómero en el que los grupos sustituyentes se encuentran en el mismo lado del plano del anillo. en los que el anillo es la causa del estereoisomerismo.

En los compuestos B y C podemos contar también 9 átomos en total.6]nonano. para poder nombrar estos compuesto hay que usar eglas r especiales. Veremos inicialmente la situación en la que se comparte sólo un átomo. Alcanos Bicíclicos. Compuesto A Compuesto B Compuesto C Las imágenes tridimensionales muestran que los dos anillos conectados por el carbono en común no están en el mismo plano. en efecto.5]nonano y compuesto C es el espiro[2. El compuesto B es el espiro[3. Así: El compuesto A. Para el compuesto A hay 9 átomos de carbono en total. Un carbono común en los anillos. que tiene 4 carbonos en cada anillo.4]octano espiro[5. obviamente. estarán separados por puntos. 2. dando lugar al nombre de espirononano.5]undecano espiro[4. es el espiro[4. Hemos visto ya la forma de nombrar estructuras en las que dos o más anillos en una molécula están separados completamente.V.4]nonano. Ejemplos : espiro[3. pero. Sin embargo. por lo que los tres son espironananos. A. diferentes. Se cuenta el número de átomos no comunes en cada anillo y. sus planos están en ángulo recto. son isómeros estructurales. El nombre base se toma del número total de átomos en ambos anillos. uno con relación al otro. Nomenclatura: 1. Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por un átomo de carbono o por más de uno. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. Sin embargo también es posible que dos anillos estén compartiendo uno o más átomos. los dos números obtenidos. Los números dentro del paréntesis. Esto es difícil de observar cuando se dibujan estructuras planas. el tamaño de los anillos puede variar.Para completar el nombre de estos compuestos.5]decano . se indica el tamaño de cada anillo.Los hidrocarburos bicíclicos que tienen un carbono en común se nombran usando el prefijo espiro. El orden de los números es de menor a mayor.

Los compuestos bicíclicos(3). donde x.8-tetrametilespiro[2. están separados por puntos.Para completar el nombre de estos compuestos.1]nonano.3. Ejemplos: 2.5]decano. El nombre genérico para este tipo de compuestos es: biciclo[x. se nombran usando el prefijo biciclo. El compuesto del ejemplo anterior se llamará entonces: biciclo[4. y. la numeración se efectúa en el sentido en que se obtenga la menor numeración posible para los sustituyentes. vecino al carbono común (o carbono espiro). Más de un carbono común en los anillos. siguen los demás carbonos de ese anillo. del anillo menor. H3C H3C H3C H3C H3C CH3 2.. luego el carbono espiro y finalmente los del anillo mayor. Ejemplos: . Los tres números así obtenidos.z]alcano.6-dimetilespiro[4. se conocen como carbonos cabeza de puente. (para un compuesto con tres anillos se usará triciclo. z representan el tamaño de las cadenas entre los dos carbonos cabeza de puente.Si hay sustituyentes presentes sobre los anillos.6-dimetilespiro[3. los carbonos marcados como a y b. Los tres diferentes caminos entre a y b son entonces cadenas que contienen 1. hay tres diferentes caminos que se pueden seguir para conectar a los dos carbonos comunes.2. se indica el tamaño de cada anillo.4. etc. 2 y 4 átomos respectivamente. (este número será entonces la suma: x + y + z + 2). se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ].) 2. De todas maneras el carbono número 1 es uno de los carbonos. B. Tomemos por ejemplo la siguiente molécula: a b En este ejemplo. El orden de los menor. Se cuenta el número de átomos en cada una de las cadenas (caminos) que conectan los átomos cabeza de puente.2. en los que los anillos tienen más de 1 átomo en común. Los números dentro de este paréntesis.3]heptano. Cuando los dos anillos de los compuestos bicíclicos tienen dos carbonos en común. Luego del paréntesis se indica el número total de números es de mayor a átomos en el sistema de anillos.y. aún cuando la cadena contenga 0 átomos. comunes a ambos anillos.5]octano. Nomenclatura 1. H3C H3C 1.

En el caso de los alquinos el cambio de terminación es de ano a ino.1]heptano (norbornano).- biciclo[4. finalmente. La terminación del nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ano del alcano correspondiente por eno.2]undecano biciclo[4. El grupo de los Alquinos El nombre alquino se le da a los hidrocarburos que contienen enlaces triples. 3. Siga la secuencia de numeración de los siguiente ejemplos: H3C CH3 biciclo[2. Se continúa con la cadena más larga.2.2.4. hasta el segundo carbono cabeza de puente. A.2.0]heptano 6-metilbiciclo[3.3. La cadena principal. la que da origen al nombre base.2. Este puede aparecer en cualquier parte de la cadena por lo que requiere un número posicionador.0]heptano Nota: Observe con cuidado las similitudes y diferencias entre la nomenclatura de estos compuestos y la de los compuestos espiro.1. la más corta. Alquenos y alquinos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace entre dos átomos. Siempre se comienza con uno de los carbonos cabeza de puente. se numera el sistema de anillos en el sentido en que se obtengan los números más bajos posibles para los sustituyentes. Los alquinos tienen en cambio un enlace triple. biciclo[4. Luego se numera la segunda cadena más larga y. asignándole el nº 1.0]decano (decalina) Para indicar la posición de los sustituyentes. Solo el número del primer átomo se indica.biciclo[2. el número que corresponde al .1]heptano (norbornano) 2-metilbiciclo[3. es la cadena más larga que incluye al triple enlace. VI.0]heptano .

- 4. es así como el nombre 3-hexino se encuentra en muchos textos.segundo carbono del enlace triple se sobreentiende que es el que sigue. el número posicionador se coloca antes del sufijo que indica el nombre del grupo. 2. Sin embargo es común. 3. El número posicionador debe ser el menor posible. es correcto hex-3ino y no 3-hexino. IUPAC. Por ejemplo.- Es también bastante frecuente usar nombres comunes. En la nomenclatura sistemática.La posición del triple enlace se indica con un número posicionador. derivados del acetileno: ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN HC CH etino (acetileno) CH3 CH3 acetileno metilacetileno etilacetileno dimetilacetileno HC propino but-1-ino CH3 CH3 HC H3C but-2-ino HC hex-1-ino H3 C CH3 CH3 butilacetileno metilpropilacetileno hex-2-ino H3C hex-3-ino CH3 HC CH3 dietilacetileno isopropilacetileno 3-metilbut-1-ino CH3 CH3 H3C CH3 2. el de menor numeración. el que identifica solamente a uno de los carbonos involucrados. Note que la posición -en el nombre. Según las recomendaciones de la IUPAC más recientes.del número de posición es inmediatamente antes del sufijo ino. usar el número posicionador al principio. de los alquinos se aplican las siguientes reglas: 1.2-dimetilhex-3-ino t-butiletilacetileno .El nombre base se deriva de la cadena de carbonos más larga que contenga el enlace triple. para los alquinos no substituidos. El nombre común acetileno es aceptado por la IUPAC para el etino.

3-dimetilbut2-eno ciclopenteno . H 3C CH 3 2. sin embargo esa cadena no contiene el triple enlace. B. cosa que sí hace la cadena de 7 carbonos.CH3 HC CH3 3-propilhept-1-ino (1-propilpentil)acetileno En el último ejemplo el nombre base IUPAC es heptino. ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN H2C CH2 eteno etileno H2C CH3 H2 C CH 3 CH 3 H2 C CH 3 propeno propileno but-1-eno(4) metilpropeno isopropeno H2 C CH3 pent-1-eno hex-1-eno CH3 H2C H3C CH3 2-metilpent-2-eno H 3C CH 3 . La familia de los alquenos. a pesar de que la cadena más larga tiene 8 átomos de carbono.

El nombre de los alquenos no ramificados se obtiene cambiando por eno la terminación ano del alcano con el mismo número de carbonos.H3C 3-metilciclohexeno Reglas de nomenclatura: 1.Para indicar la posición del doble enlace se requiere un número posicionador. 4. Por ejemplo. la cadena más larga que contenga el doble enlace se toma como nombre base. Para el eteno se prefiere el nombre común: etileno.delante del sufijo eno o en(4). 2. etc. el de numeración mas baja. si la cadena más larga contiene 5 carbonos. se dan los números 1 y 2 a los átomos carbono que forman parte del doble enlace. Por eso la posición del doble enlace no se especifica en el nombre.la Las posiciones de los substituyentes se indican con el número del átomo de carbono de cadena principal al cual estan unidos. El sentido de la numeración es el que da por resultado los números más bajos para los substituyentes (como en los alcanos ramificados) Ejemplos: CH 3 H3C CH3 . el alqueno será un penteno. el segundo átomo se sobreentiende que tiene el número que sigue. En el caso de alquenos ramificados.La numeración de los átomos de la cadena principal se hace de tal modo que el número de posición del doble enlace sea lo más bajo posible (salvo que existan grupos funcionales de mayor prioridad) 5. Ejemplos: H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 hex-2-eno (2-hexeno) 2-metilbut-2-eno 5.de Para nombrar los alquenos cíclicos substituidos.- 3.5-dimetilhex-2-eno 6. El número posicionador se coloca -actualmente. Este número nos da la localización del primer carbono de los dos involucrados en el doble enlace.

Si se encuentra presente más de un enlace triple carbono-carbono. 5.5.4-dieno 8-metilnona-2.4-diino 2. 3. enodiino. atrieno. se dará el número más bajo al doble enlace. La cadena se numera de modo de dar los números más bajos posibles a los dobles enlaces.La numeración de la cadena se hará de modo tal que resulten los números más bajos para la primera (y la segunda. el nombre del hidrocarburo terminará en adiino.Los hidrocarburos que tienen mas de un doble enlace se nombran reemplazando la terminación ano del alcano correspondiente por adieno. adienino.: Ejenplos: CH CH 3 3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 octa-2. Polienos. atriino etc.5-dimetilciclohexeno C.3-dien-5-ino pent-3-en-1-ino pent-1-en-4-ino . CH3 Ejemplos: CH2 H2C H2C CH3 CH3 CH3 buta-1. independientemente de si ésta es un doble o un triple enlace. Cuando existan alternativas equivalentes (como en el primero y tercero de los siguientes ejemplos).2-dieno (aleno) y del 2-metilbuta-1. etc.2.3-dieno (isopreno) se conservan.1-metilciclopenteno 3. éste se nombra cambiando la terminación ano del correspondiente alcano por enino.Los nombres no sistemáticos del propa-1.4. etc.3-dieno trieno hexa-1.9.7- 2.) insaturación. Ejemplos: H3C H2 C CH H2C CH CH hexa-1. poliinos y alqueninos 1. etc. atrienino. la tercera.Cuando existen tanto dobles como triples enlaces en un mismo compuesto no ramificado.9-tetrametildeca-3.7-triino 4.

para nombrarla se usa el nombre del radical correspondiente a dicha cadena secundaria. Ejemplos: H2C HC H3C CH CH2 CH2 4-propilhexa-1. por ejemplo el eteno: . En otros aspectos se procede como con los hidrocarburos saturados. en la que un carbono no puede rotar en relación al otro sin que el doble enlace se rompa.3-ciclohexadieno D. etc. Si el número de átomos de carbono también fuera igual. El carbono de la cadena secundaria que va unido a la cadena principal se indica con un número de posición. Los dos carbonos y los 4 grupos unidos a ellos se hallan en un mismo plano. se dará preferencia. El doble enlace forma una estructura rígida. inil.3-dien-5-ino 7. en vez de las terminaciones eno o ino se emplean los sufijos enil.3.- 5-etinilhepta-1.6. Considérese.Los hidrocarburos poliinsaturados ramificados se nombrarán tomando como base la cadena que contenga mayor número de insaturaciones. El orbital molecular pi se halla en cambio en un plano perpendicular al primero. La notación cis/trans. Si existiera más de una opción. dienil. Estos radicales tienen el nombre del hidrocarburo correspondiente pero. tendrá preferencia la cadena que contenga el mayor número de enlaces dobles. que tiene preferencia sobre las insaturaciones de la cadena secundaria. Estereoisomería en la familia de los alquenos. a la cadena contenga el mayor número de átomos de carbono.6-trieno Cuando una insaturación aparece en una cadena secundaria (substituyente). CH2=CH-CH2CH2=CH(CH3)CH3-CH2CH3-CH=CH- etenil (vinil) CH2=CHprop-2-in-1-il etinil CH=Cprop-1-en-2-il (isopropenil) prop-1-en-1-il CH3-CH=CHbut-1-en-1-il CH=CHprop-2-en-1-il (alil) CH2=CH-CH2but-2-en-1-il CH2 Ejemplos: CH3 H2C CH3 CH3 1-alil-2-metilciclobuteno 2-(but-2-en-2-il)1. Ciertos nombres comunes (que se muestran entre paréntesis) tienen preferencia sobre los nombres sistemáticos. en primer lugar.

Al usar la nomenclatura cis/trans. dos estereoisómeros: H3C H3C CH3 CH3 Estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular. La interconversión de los dos compuestos no es posible sin romper el enlace pi. el but-1-eno no presenta estereisomería. Por ejemplo.: H H CH3 H H H CH3 H3C H H3C CH3 but-1-eno trans-but-2-eno cis-but-2-eno Note que la conectividad es la misma en los dos estereoisómeros del but-2-eno. puede apreciarse que existen dos estructuras posibles. los prefijos cis y trans se refieren a la forma en que la cadena principal ³pasa a través´ del doble enlace. en la familia de los alquenos se presenta cuando los dos grupos unidos a cada carbono de un doble enlace son diferentes entre si.C. en cambio. La única diferencia entre ellas es la orientación espacial de los dos grupos metilo conectados al doble enlace C. mientras que el but-2-eno si. El estereoisomerismo. como puede verse en los siguientes ejemplos: H3C H3 C CH3 H3C CH3 cis-hex-3-eno cis-3-methylhex-3-eno CH3 CH3 H3C H3C H3C trans-hex-3-eno trans-3-methylhex-3-eno: . la misma conectividad pero una orientación espacial diferente de algunos de sus átomos. El significado de los prefijos cis y trans es el mismo que en la nomenclatura de los cicloalcanos.Para el 2-buteno.

hasta encontrar alguna diferencia.Se denomina Z (zusammen = juntos) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados al mismo lado del plano del orbital pi del doble enlace. Esta convención asigna prioridad a cada uno de los dos grupos unidos a cada extremo del doble enlace. debe considerarse cada enlace del enlace múltiple como una conexión separada al átomo siguiente. 5¶. 2¶.Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico pero diferente número másico (son isótopos) entonces la mayor prioridad se da al que tenga mayor número másico. entonces se comp aran los átomos que siguen. Por ejemplo: -CH2 Br > -CH2Cl > -CH2OCH3 > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3.Si los dos átomos comparados son idénticos. Br Considere por ejemplo los isómeros del 1-bromo-1-cloroprop-1-eno.Se establece la prioridad entre los dos grupos de cada extremo (deben ser diferentes para que exista estereoisomería). 4¶. Por ejemplo: I > Br > Cl > F > O > N > C > 3¶. conocidas como Reglas de Cahn-Ingold-Prelog: 1¶. Se da mayor prioridad a los átomos con número atómico más alto. A pesar de que muchos compuestos pueden ser nombrados inequívocamente usando la convención cis/trans hay compuestos que no pueden ser diferenciados de este modo. La priorización de los grupos se hace según un conjunto de reglas.sea el H.Se denomina E (entgegen = contrario) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados a lados distintos del plano del orbital pi del doble enlace. alejándose del doble enlace.Los dos extremos del doble enlace se deben considerar separadamente 2. mientras más alto número atómico mayor será la prioridad. 4.Los grupos se comparan átomo por átomo. 3. Por ejemplo: T > D > H. Ejemplos: .En el caso de átomos unidos a otros por enlaces múltiples. Reglas para la asignación de la configuración E o Z: 1.La notación E/Z en la nomenclatura de los alquenos. Los nombres derivan entonces de la orientación relativa de los dos grupos con más alta prioridad a cada extremo. el sistema IUPAC introduce una convención diferente para la nomenclatura de los alquenos. empezando con el átomo conectado al carbono del doble enlace. ¿Cuál de los halógenos debiera ser considerado trans con respecto al grupo metilo? CH3 Cl CH3 Cl Br Para superar esta dificultad.

Cl CH3 Br CH3 Br Cl (E)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno H 3C Br (Z)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno CH3 H H 3C CH 3 D H (E)-12-bromo-6-hexyl-5-propyldodec-5-eno H3C (E)-1-deuteropent-1-eno CH3 H2C (3Z)-3-etilhepta-1. Debido a la deslocalización todas las posiciones son equivalentes en el benceno no substituido. una rápida e intuitiva identificación de los estereoisómeros. VII. A pesar de lo anterior se usan los prefijos cis y trans para construir nombres comunes de alquenos debido a que este sistema permite. Se recomienda usar el sistema E/Z para los alquenos. en muchos casos. La deslocalización de los electrones pi le otorga a este grupo funcional propiedades especiales. Compuestos Aromáticos Los compuestos aromáticos son estructuras cíclicas planas. Derivados monosustituidos del benceno El benceno es el principal miembro del grupo de los compuestos aromáticos. con doble enlaces conjugados. Las representaciones más usada son: .3-dieno Nótese que los dos sistemas (cis/trans y E/Z) son diferentes y no pueden ser mezclados en un mismo nombre. A. reservando el sistema cis/trans solo para los cicloalcanos.

En general sólo hay tres isómeros posibles para cualquier benceno disustituido. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. que está ampliamente difundido.Reglas de nomenclatura 1.2.3 y 1.-. base. Ejemplos : CH3 cumeno Los demás derivados se nombran usando benceno. IUPAC prefiere el uso de números de posición: 1. Para identificarlos. tolueno o cimeno como nombre Para aquellos grupos que se nombran solo con prefijos. 1. para construir los nombres comunes: PREFIJO ISÓMERO --------------------------------orto.2- . Ellos son: CH3 CH3 CH3 H3C CH3 xileno (aquí: o-) cimeno (aquí: p-) 2.4.-. Ellos son: CH3 H3C CH3 CH2 tolueno estireno 2. Bencenos Disustituidos 1.(u o-) 1. el prefijo se antepone al nombre CH3 CH3 H3C CH3 CH3 etilbenceno t-butilbenceno 2-etiltolueno B.base. Sin embargo se acepta un sistema de prefijos.

El nombre común de un benceno monosustituido se puede usar como nombre base.3- 2.5-tribromobenceno dinitrobenceno 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno 2-cloro-1. Ejemplos: NO2 H3C CH3 O 2N NO 2 CH3 H3C CH3 NO2 NO 2 . En este caso el grupo preexistente toma siempre la posición 1 del anillo.31. Bencenos polisustituidos. Pero si el 2º sustituyente es idéntico al primero.(o p-) Ejemplos: Cl Cl 1.2-diclorobenceno m-dibromobenceno 1-bromo-4-clorobenceno 3. El primer grupo toma la posición 1 del anillo.3.4- Br Br Br Cl 1.(o m-) para. Ejemplos: CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Cl p-metilestireno 3-clorotolueno o-divinilbenceno C. 1. Si los sustituyentes son todos idénticos.meta.Se puede usar el nombre común de un benceno monosubstituido y nombrar los otros sustituyentes con prefijos.Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar la posición de los sustituyentes: Ejemplos NO Br NO 2 Cl 2 Br Br Cl Br O 2N 1. entonces el otro sustituyente se nombra con un prefijo. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno.

Ejemplos: .6-trinitrotolueno 1. H3C CH3 . el anillo bencénico se nombrará con el prefijo fenil: Ejemplos: CH 3 CH3 H 3C 3-fenildecano ácido 3-fenilbutanoico 2. Los nombres comunes de un gran número de ellos son aceptados como parte del sistema IUPAC(5) Ejemplos: pentaleno azuleno naftaleno indeno     H CH3 CH3 . terminan con el sufijo eno.5-trimetilbenceno se prefiere al sistemático.Los nombres de los hidrocarburos policíclicos. Compuestos policíclicos fusionados 1.3-) E.4-dinitrotolueno 3.3-trimetilbenceno El nombre común mesitileno para el 1. Radicales derivados de compuestos bencénicos 1. D. CH 3 H3C CH3 H3C .Si un anillo de benceno se encuentra como sustituyente en la cadena que da origen al nombre base del compuesto.4. cumenil (aquí: p-) mesitil tolil (aquí: o-) xilil (aquí: 2.- 2.3. conteniendo el máximo número posible de dobles enlaces no acumulados.2.2.Los nombres de los siguientes radicales son aceptados como tales en la nomenclatura IUPAC: bencil: C6H5-CH2estiril: C6H5-CH=CHcinamil: C6H5-CH=CH-CH2fenetil: C6H5-CH2 -CH2tritil: (C6H5)3C.

Los carbonos interiores llevan los números de posición más altos posibles.Aquellos que contienen 5 anillos bencénicos o más. del anillo situado más arriba y a la izquierda en el cuadrante superior derecho de la estructura. El pireno ejemplifica la regla: 10 9 10a 8 10c 10b 4 6 5 6 5 10 4 3 1 2 8 9 1 2 9 8 7 6 5 10 1 2 4 3 3 7 7 pireno antraceno fenantreno 5. no comprometido en una fusión. se nombran usando un prefijo numérico seguido de la terminación ceno. La numeración continúa con los carbonos periféricos en sentido horario. Los carbonos comunes a más de un anillo se omiten.) antepuesta al número de posición del carbono precedente.bifenileno fluoreno antraceno fenantreno 3.La numeración de los sistemas policíclicos se efectúa a partir de la estructura dibujada de manera tal que el mayor número posible de anillos queden alineados horizontalmente. . Estos últimos son designados por u letra na (normalmente a. c. etc. El antraceno y el fenantreno son excepciones. Se comienza por asignar el número 1 al primer carbono. fusionados en forma lineal. se pueden nombrar tomando como nombre base el de la estructura parcial con el máximo número de anillos que sí lo tenga. Ejemplos: pentaceno hexaceno 4.Los compuestos formados por más de dos anillos fusionados de 5 o más miembros y que no tengan un nombre común aceptado por la IUPAC. pero también b.

3.el ciclooctatetraeno. Por ejemplo: dibenzofenantreno: (benzo. dihidro.2-a]indeno Los prefijos correspondientes a anillos monocíclicos distintos a benceno son: ciclopentade ciclopentadieno cicloheptade cicoheptatrieno ciclooctade ciclooctatetraeno etc. La conexión de los componentes debe ser tan simple como sea posible. Algunos prefijos son excepciones a esta regla: acenaftoantrabenzonaftoperilofenantrode de de de de de acenaftileno antraceno benceno naftaleno perileno fenantreno indeno[1.Cuando el compuesto base de un sistema complejo es un anillo monocíclico de 7 átomos o más.Luego se agrega.. como prefijo. 7. se nombra simplemente como cicloocteno cuando es base de un sistema complejo. . sin cambios en la terminación (se cambia ene por eno en inglés). precedidos por un número que indica la posición Ejemplos: 5 6 2 7 8 1 9 4 3 1H-ciclopentaciclocteno 1H-benzociclohepteno 8. etc.más simple que nafto-) 6. los puntos de saturación se indican con los prefijos: hidro.- Los prefijos para nombrar a los anillos fusionados a la estructura base se obtienen del correspondiente hidrocarburo.Cuando existen varios isómeros posibles. Las caras del compuesto base se denominan: a: la del enlace 1-2 b: la del enlace 2. la terminación eno indica que tiene el máximo número de dobles enlaces. Así por ejemplo. éstos se distinguen unos de otros indicando qué caras del compuesto base están conectadas a determinadas posiciones de la estructura que a éste se ha agregado. Si el compuesto base tiene menos dobles enlaces que su número máximo. el nombre de la (o las) estructura restante. etc.

1965. en la forma que muestran los ejemplos: Ejemplos: benzo[a]antraceno 1H-benzo[a]ciclopent[j]antraceno 6H-nafto[2. IUPAC. sin embargo. colocando los números de posición inmediatamente antes del grupo funcional a que estos aluden. 1) 4) Es frecuente en muchos textos escribir el nombre de los alquenos con los números de posición antes del nombre base.htm 2) La IUPAC también acepta. Las reglas IUPAC de 1993.8. modifican esto. como alternativa. Nomenclature of Organic Chemistry. C-18. 3) La nomenclatura de los compuestos bicíclicos con mayor número de anillos es compleja y escapa al alcance de estos apuntes. An Introduction to Basic Organic Nomenclature: http://www.ouc. Chem. 1993. CRC-Press.ca/chem/nomenclature/nomintro.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.7-defg]naftaceno 7 g 8 f e 1 d 2 c b a Bibliografia y Notas a) IUPAC. in Pure Appl. pag. por ejemplo: Handbook of Chemistry and Physics. 1980. II (1-2). Así el 1-buteno pasa a llamarse but-1-eno.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.1. Pueden consultarse también las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. .. 60 Ed. b) Dave Woodcock.. citar los substituyente por orden de complejidad creciente. Copyright 1993 IUPAC. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993).sci. También pueden consultarse las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. La recomendación de 1973 se considerará aquí aceptable para los alquenos no substituidos. Un buen resumen está también disponible en el Handbook of Chemistry and Physics. 1980.htm. Comission on Nomenclature of Organic Chemistry.htm.bc.acdlabs. 60 Ed. CRC-Press. Se recomienda consultar la literatura. como fué recomendado por las reglas IUPAC de 1979. Blackwell Scientific Publications.Tanto los números de posición de los carbonos de la (o las) estructura agregada como las letras denominando las caras del compuesto base se insertan en el nombre dentro de un paréntesis cuadrado.acdlabs.

C-12.. sus estructuras y sistemas de numeración se puede encontrar en: Handbook of Chemistry and Physics.. 60 Ed. 1980. . C-11 . CRC-Press.5) La lista completa.

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