Alcanos lineales

Son los compuestos orgánicos desde el punto de vista estructural más sencillos. Estan constituidos por cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos. Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustiuyendo la terminación -ano por -ilo Los radicales se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1 Se mantienen algunos nombres de radicales no sistematicos nº de C 1 2 3 4 5 6 Nombre nº de C metano etano propano butano pentano hexano 7 8 9 10 11 12 Nombre heptano octano nonano decano undecano dodecano nº de C 13 20 30 40 100 200 Nombre tridecano eicosano tricontano tetracontano hectano dihectano

Radicales con nombre no sistemático isopropilo secbutilo

isobutilo

tercbutilo

isopentilo

neopentilo

Alcanos ramificados Se nombran tomando como base la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Las ramificaciones se consideran sustituyentes Las posiciones de los sustiutyentes se indican con numeración arábiga y se llaman localizadores y Para dar el nombre correcto a los alcanos ramificados conviene seguir una sistemática o Nombrar la cadena principal o Nombrar los sustituyentes o Numerar la cadena principal, de manera que se obtenga la combinación de localizadores más baja

o o o

o

Ordenar por orden alfabético los sustituyentes Escribir el nombre completo anteponiendo el localizador, separando estos del texto con guiones Usar los prefijos multiplicadores para los sustituyentes que se repiten (di-, tri-, tetra- ), sin considerarlos en la alfabetización de los sustituyentes, indicando los localizadores separados por comas Finalizar con el nombre de la cadena principal

4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

según el sistema de nomenclatura IUPAC. de carbono o hidrógeno. ya que ellas frecuentemente apuntan a dilucidar aspectos puntuales complejos. se han seguido. del Okanagan University College(1b). las reglas de nomenclatura acordadas por la IUPAC en 1957 y las modificaciones de 1979.temas considerados de mayor especialización. el nombre del primer compuesto en esta familia se forma uniendo el prefijo correspondiente a 1 átomo de carbono (met-) y el nombre de la familia (-ano): met. es decir involucran solo 2 electrones. Tampoco se ha puesto aquí demasiado énfasis en las modificaciones introducidas por la IUPAC en 1993. adecuada para el nivel de manejo de la química orgánica del estudiante y el profesional no-químico. en desmedro de la simplicidad de las reglas de nomenclatura. El tratamiento de la nomenclatura en la mayoría de los textos de química orgánica actualmente disponibles en castellano es. bastante elemental. I. Un trabajo similar ha este ha sido publicado en inglés por el profesor Dave Woodcock.Nomenclatura Orgánica Dr. Alcanos normales Un átomo de carbono forma 4 enlaces con otros átomos. Se han dejado fuera -ex profeso. Benito Rodríguez Básica en Química Introducción Este texto de nomenclatura está destinado a cubrir los requerimientos de los programas actuales de los cursos universitarios de química orgánica a nivel de pregrado. En esta primera familia de compuestos (alcanos) todos los enlaces son enlaces simples. por lo que en muchos casos puede ser útil un mayor nivel de profundidad antes de recurrir a las fuentes originales(1a).+ -ano = metano (CH4) A continuación se muestra la fórmula y los nombres. en lo sustancial. presentando geometría tetraédrica. El nombre se obtiene uniendo el prefijo apropiado para el número de átomos de carbono más la terminación propia de la familia: ano. de algunos alcanos: Número de átomos . a nuestro juicio. Los átomos de carbono están unidos a otros átomos. Así. Si bien se pretende entregar aquí una visión general.

de carbono en la cadena 1 2 3 4 5 6 7 Formula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2 )3-CH3 CH3-(CH2 )4-CH3 CH3-(CH2 )5-CH3 Figura 8 9 C8H18 C9H20 octano nonano CH3-(CH2 )6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 10 C10H22 decano CH3-(CH2)8-CH3 11 C11H24 undecano CH3-(CH2)9-CH3 12 20 C12H26 C20H42 dodecano eicosano CH3-(CH2)10 -CH3 CH3-(CH2)18-CH3 21 C21H44 heneicosano CH3-(CH2)19-CH3 22 C22H46 C23H48 docosano CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)21-CH3 23 tricosano .

El hidrógeno. Más aún. es posible que 0. además del metano. terciarios(3°) o cuaternarios (4°). tener el mismo número y tipo de átomos unidos en diferentes formas. Es así como. La posibilidad. 2. se conoce como isomería. un hidrógeno). esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono. secundarios (2°). 1. Alcanos Ramificados Como el átomo de carbono tiene que tener cuatro enlaces con otros átomos. Así un carbono 3° tiene otros tres carbonos y (si se trata de un alcano. 3 ó 4 átomos de carbono estén unidos al mismo átomo central de carbono. unidos a él. de acuerdo al número de otros átomos de carbono unidos directamente a éste. por extensión.30 C30H62 triacontano CH3-(CH2)28-CH3 31 C31H64 hentriacontano CH3-(CH2)29 -CH3 33 C33H68 tritriacontano CH3-(CH2)31-CH3 40 C40H82 tetracontano CH3-(CH2)38-CH3 70 C70H142 heptacontano CH3-(CH2)68-CH3 100 C100H202 hectano CH3-(CH2)98-CH3 132 C132H266 dotriacontahectano CH3-(CH2 )130-CH3 II. se denomina hidrógeno 3°. se distingue entre átomos de carbono primarios (1°). .

correspondiente a la cadena continua más larga de carbonos. El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena. Las ramificaciones se nombran usando el nombre de la cadena continua más larga de la ramificación seguido de il.347 20 366. En caso de que existan dos cadenas de igual longitud. . unido al carbono central. 2.763 __________________________________ El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla. para indicar que el carbono se encuentra como parte de una ramificación.588 30 4. Se define el nombre base.Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales.797. que tiene 2 isómeros: CH3 CH3 H3C H3C CH3 A B El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano. En la serie de los alcanos. Número de átomos Número de de carbono isómeros ______________________________ _____ 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 12 355 15 4. el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número total de átomos de carbono.111. Número de isómeros de los alcanos alifáticos ramificados.319 25 36. El sistema IUPAC para nombrar los hidrocarburos ramificados se puede resumir como sigue: 1. El primer alcano que tiene isomerismo es el butano. se prefiere aquella que contenga un mayor número de sustituyentes (ramificaciones). el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación.846.

su nombre no se repite. tetra (4). El 2 indica que el grupo metilo está unido al segundo carbono de la cadena principal (pentano).3. tri (3). cuando ésta tiene más de un sustituyente. Entonces el alcano que aparece abajo se nombrará como 2.5-trimetilhexano.- 3-metilpentano 2. etc. . el isohexano se nombra.4.5-trimetilhexano3 y no como 2. CH CH3 H3C CH3 CH3 Cuando un substituyente aparece más de una vez. éstas se nombran por orden alfabético(2). En cambio.- La numeración de la cadena principal se hace de modo tal que resulte el número de posición más bajo posible para el substituyente (por eso el isohexano no se nombra como 4-metilpentano). Usando el mismo procedimiento los isómeros del n-hexano se nombrarán como sigue: CH 3 6.3..y así sucesivamente. se usan en cambio los prefijos di. se opta por aquella que resulte en el número de posición más bajo posible para el segundo sustituyente. se hace de modo de asignar al primer sustituyente el número de posición más bajo posible. no se consideran al establecer el orden alfabético (pero si los prefijos iso y neo).- Para indicar la posición de un substituyente se usan números de posición. Los prefijos numerales (di. penta (5). CH3 2-metilpentano: H 3C CH 3 (isobutano) (isohexano) 5.3- La numeración de la cadena principal. como 2-metilpentano.- CH3 H 3C H3C CH3 CH3 CH3 H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 2-metilpentano dimetilbutano 7. Por ejemplo para el compuesto B: metil + prop + ano = metilpropano 4. ya que sólo existe una posibilidad.2-dimetilbutano 2. Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + terminación de la familia) juntos para formar el nombre del compuesto. de acuerdo a las normas IUPAC. Nótese que aquí no es necesario indicar la posición del metilo con un número de posición. hexa (6).) así como sec y ter. Siguiendo estos pasos. Si existieran dos alternativas equivalentes para el primer substituyente. el compuesto B se llamará entonces metilpropano.. Cuando hay más de una ramificación (sustituyente) sobre la cadena principal. tri. CH 3 metilpropano: H3 C CH 3 . etc.

hasta 5 átomos de carbono. . Los grupos alquilo pequeños. -CH2-CH3 H3C -CH2-CH2-CH3 .8. sufijo) no se separan entre ellas.- Los números de posición se separan entre ellos por comas y los números se separan de las palabras por guiones.- 2. En el caso de los substituyentes complejos los prefijos di. tienen nombres comunes: NOMBRE DEL GRUPO NOMBRE COMO FORMULA SUSTITUYENTE ESTRUCTURAL FORMULA TOPOLOGICA metilo etilo propilo metiletilpropil- -CH3 H 3C . etc. Las mismas reglas IUPAC se usan para construir el nombre de los sustituyentes cuando estos con complejos. tri. . con excepción de los prefijos sec y ter que se separan del resto del nombre por guiones. butilo butil- -CH2-(CH2)2-CH3 H3 C . nombre principal.- H3C H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 3-metil-4-(1-metilpropil)nonano (3-metil-4-sec-butilnonano) 10. isopropilo isopropil- ` CH3-CH-CH3 H3C CH3 H3C . sí se consideran al definir el orden alfabético.2-dimetil-3-etilhexano El átomo de carbono de una ramificación que está unido a la cadena principal siempre tiene el número 1 en la numeración de esa ramificación. Las palabras (prefijo. isobutilo isobutil- -CH2-CH-(CH3)2 CH3 .. sec-butilo sec-butil- ` CH3 -CH-CH2-CH3 H 3C CH3 CH3 ter-butilo ter-butil -C-(CH3)3 H3C CH3 . Ejemplos: H3C CH3 9. El nombre del sustituyente se escribe entre paréntesis cuando éste requiere numeración propia.

construido con el prefijo ciclo + la raíz que indica el número de carbonos.C. Por ello la fórmula general de los cicloalcanos contiene dos hidrógenos menos que la de los alcanos acíclicos correspondientes. Si imaginamos un anillo que se forma a partir de una cadena lineal. un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena se pierde al establecerse el nuevo enlace C. Ejemplos de cicloalcanos no sustituidos: FORMULA NOMBRE FORMULA TOPOLOGICA -----------------------------------------------------------------------------------C3H6 Ciclopropano C4H8 Ciclobutano .Si el anillo tiene la cadena más larga de átomos de carbono del hidrocarburo. neopentilo neopentil- -CH2-C-(CH3)3 III.H3C pentilo pentil- -CH2-(CH2)3-CH3 H3C . isopentilo isopentil- -CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 CH3 H3C CH3 . Fórmula general: CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 etc. Para nombrar los cicloalcanos el número de carbonos en el anillo forma la base del nombre. Cicloalcanos. . alcanos cicloalcanos con un anillo cicloalcanos con dos anillos Reglas de nomenclatura 1. Los alcanos cuyos enlaces carbono-carbono forman al menos un anillo son conocidos como cicloalcanos. al que se le añade el prefijo ciclo para indicar que se trata de un compuesto cíclico. el nombre principal será el nombre del cicloalcano.

Estereoisómeros cis y trans.C5H10 Ciclopentano C6H12 Ciclohexano Ejemplos de cicloalcanos sustituidos en los que la cadena más larga es el anillo: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 etilciclobutano 2. Si hay mas de no de estos se continuará numerando de modo tal que al 2º substituyente le corresponda el número más bajo posible. 3.3-dimetilciclohexano Los carbonos del anillo se numeran de la misma forma que se numeran los de los alcanos acíclicos. se asignara el número 1 a aquel substituyente que se nombra primero.- Ejemplos: CH3 CH3 CH3 H3C 4-ciclopentiloctano 3-ciclobutil-1-ciclopropil-2- metilbutano IV. cambiando la terminación ano de su nombre por la terminación -il . como en el caso del 1-etil-2metilciclopentano. El número 1 siempre corresponderá al carbono unido al substituyente. . (para simplificar el nombre) el anillo pasa a ser considerado un sustituyente de la cadena principal y se nombra como tal. etc. Cuando la cadena de carbonos en el anillo no es la más larga o la mas sustituida de la molécula. De ser posible.- 1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1.

3-dimetilciclopentano: H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 cis-1. pero la orientación de los grupos metilo en el espacio difiere. El compuesto B se llamará entonces trans-1. Trans significa opuesto. Estos dos compuestos son estereoisómeros el uno de otro. Ejemplos: trans-1-etil-2-metilciclobutano: trans-1.o trans-. Pero.2-dimetilciclohexano trans-1. Estos isómeros se conocen como regioisómeros o isómeros estructurales. CH3 CH3 H3C H3C H3C H 3C cis-1. que se debe a que pueden existir diferentes formas de unir los átomos de carbono. Debido a que los carbonos que forman el anillo no pueden rotar.y trans-. Para nombrar los estereoisómeros. en los que el anillo es la causa del estereoisomerismo. El prefijo cis. por lo que se usa para nombrar isómeros en los que los grupos están en lados opuestos del plano del anillo. El compuesto A se llamará entonces cis-1.2dimetilciclopropano. Los tres modelos abajo muestran una forma del isómero cis (el primero) y dos formas del isómero trans. se usan los prefijos cis. haciendo que A y B sean moléculas distintas.2-dimetilciclopropano.2-dimetilciclopentano: En anillos mas grandes que el ciclobutano.2dimetilciclopropano: H3C A: H3C CH3 B: CH3 podremos constatar que en las dos moléculas la conectividad es la misma. En A los dos grupos metilo están al mismo lado del plano del anillo. diferente conectividad. la orientación de los sustituyentes debe de ser observada con cuidado para determinar si están en la forma cis.2-dimetilciclohexano . los dos compuestos no son interconvertibles (sin romper el anillo). mientras que en B se encuentran en diferentes lados (opuestos) del plano del anillo.se usa para designar al estereoisómero en el que los grupos sustituyentes se encuentran en el mismo lado del plano del anillo. normalmente escritos con letra itálica.Ya hemos visto la existencia de isómeros. Los isómeros del ciclohexano en conformación ³silla´ presentan cierta dificultad en la visualización del isómero trans. si observamos las dos formas (A y B) del 1.2-dimetilciclohexano: trans-1.

A. Así: El compuesto A. pero. Nomenclatura: 1. son isómeros estructurales. es el espiro[4. Sin embargo.4]nonano. Para el compuesto A hay 9 átomos de carbono en total. obviamente. Compuesto A Compuesto B Compuesto C Las imágenes tridimensionales muestran que los dos anillos conectados por el carbono en común no están en el mismo plano.5]undecano espiro[4. diferentes. Un carbono común en los anillos.5]decano . se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. el tamaño de los anillos puede variar. Alcanos Bicíclicos. El orden de los números es de menor a mayor. El nombre base se toma del número total de átomos en ambos anillos. Hemos visto ya la forma de nombrar estructuras en las que dos o más anillos en una molécula están separados completamente. Los números dentro del paréntesis. Ejemplos : espiro[3. 2. los dos números obtenidos. El compuesto B es el espiro[3. Se cuenta el número de átomos no comunes en cada anillo y. por lo que los tres son espironananos.V. dando lugar al nombre de espirononano. Veremos inicialmente la situación en la que se comparte sólo un átomo. sus planos están en ángulo recto. Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por un átomo de carbono o por más de uno. en efecto. se indica el tamaño de cada anillo.Para completar el nombre de estos compuestos. que tiene 4 carbonos en cada anillo.Los hidrocarburos bicíclicos que tienen un carbono en común se nombran usando el prefijo espiro. Esto es difícil de observar cuando se dibujan estructuras planas. Sin embargo también es posible que dos anillos estén compartiendo uno o más átomos. estarán separados por puntos. uno con relación al otro.5]nonano y compuesto C es el espiro[2.6]nonano. En los compuestos B y C podemos contar también 9 átomos en total. para poder nombrar estos compuesto hay que usar eglas r especiales.4]octano espiro[5.

) 2.3]heptano. y. El orden de los menor. 2 y 4 átomos respectivamente. Los compuestos bicíclicos(3). vecino al carbono común (o carbono espiro). Los números dentro de este paréntesis. los carbonos marcados como a y b.Si hay sustituyentes presentes sobre los anillos. Ejemplos: .Para completar el nombre de estos compuestos. El nombre genérico para este tipo de compuestos es: biciclo[x.3. se conocen como carbonos cabeza de puente. Los tres números así obtenidos. Cuando los dos anillos de los compuestos bicíclicos tienen dos carbonos en común. están separados por puntos. (para un compuesto con tres anillos se usará triciclo. (este número será entonces la suma: x + y + z + 2). Los tres diferentes caminos entre a y b son entonces cadenas que contienen 1. B.z]alcano.8-tetrametilespiro[2. hay tres diferentes caminos que se pueden seguir para conectar a los dos carbonos comunes. H3C H3C H3C H3C H3C CH3 2. la numeración se efectúa en el sentido en que se obtenga la menor numeración posible para los sustituyentes. siguen los demás carbonos de ese anillo.6-dimetilespiro[3.y.2.6-dimetilespiro[4. z representan el tamaño de las cadenas entre los dos carbonos cabeza de puente. donde x. El compuesto del ejemplo anterior se llamará entonces: biciclo[4. H3C H3C 1. Se cuenta el número de átomos en cada una de las cadenas (caminos) que conectan los átomos cabeza de puente.5]octano. se indica el tamaño de cada anillo. Tomemos por ejemplo la siguiente molécula: a b En este ejemplo.. etc. luego el carbono espiro y finalmente los del anillo mayor. del anillo menor.4. en los que los anillos tienen más de 1 átomo en común.2. Nomenclatura 1. comunes a ambos anillos. se insertan en el nombre del compuesto dentro de un paréntesis cuadrado [ ]. Más de un carbono común en los anillos.1]nonano.5]decano. se nombran usando el prefijo biciclo. Ejemplos: 2. Luego del paréntesis se indica el número total de números es de mayor a átomos en el sistema de anillos. De todas maneras el carbono número 1 es uno de los carbonos. aún cuando la cadena contenga 0 átomos.

0]heptano Nota: Observe con cuidado las similitudes y diferencias entre la nomenclatura de estos compuestos y la de los compuestos espiro.- biciclo[4. En el caso de los alquinos el cambio de terminación es de ano a ino.biciclo[2. 3. Los alquinos tienen en cambio un enlace triple.2. VI.2]undecano biciclo[4. el número que corresponde al . Siga la secuencia de numeración de los siguiente ejemplos: H3C CH3 biciclo[2. la que da origen al nombre base. finalmente.0]heptano 6-metilbiciclo[3.1]heptano (norbornano).1. La terminación del nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ano del alcano correspondiente por eno.2. A.2. Solo el número del primer átomo se indica. asignándole el nº 1. Alquenos y alquinos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace entre dos átomos.0]decano (decalina) Para indicar la posición de los sustituyentes. es la cadena más larga que incluye al triple enlace. biciclo[4.1]heptano (norbornano) 2-metilbiciclo[3. El grupo de los Alquinos El nombre alquino se le da a los hidrocarburos que contienen enlaces triples. Este puede aparecer en cualquier parte de la cadena por lo que requiere un número posicionador. La cadena principal. Luego se numera la segunda cadena más larga y. hasta el segundo carbono cabeza de puente. Siempre se comienza con uno de los carbonos cabeza de puente.2. la más corta. se numera el sistema de anillos en el sentido en que se obtengan los números más bajos posibles para los sustituyentes.3.0]heptano .4. Se continúa con la cadena más larga.

del número de posición es inmediatamente antes del sufijo ino.La posición del triple enlace se indica con un número posicionador. Según las recomendaciones de la IUPAC más recientes. Por ejemplo. 2. El nombre común acetileno es aceptado por la IUPAC para el etino. IUPAC. derivados del acetileno: ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN HC CH etino (acetileno) CH3 CH3 acetileno metilacetileno etilacetileno dimetilacetileno HC propino but-1-ino CH3 CH3 HC H3C but-2-ino HC hex-1-ino H3 C CH3 CH3 butilacetileno metilpropilacetileno hex-2-ino H3C hex-3-ino CH3 HC CH3 dietilacetileno isopropilacetileno 3-metilbut-1-ino CH3 CH3 H3C CH3 2. usar el número posicionador al principio. para los alquinos no substituidos. 3. En la nomenclatura sistemática.- 4. El número posicionador debe ser el menor posible. el de menor numeración.segundo carbono del enlace triple se sobreentiende que es el que sigue. es correcto hex-3ino y no 3-hexino. es así como el nombre 3-hexino se encuentra en muchos textos.El nombre base se deriva de la cadena de carbonos más larga que contenga el enlace triple. Sin embargo es común. el número posicionador se coloca antes del sufijo que indica el nombre del grupo.- Es también bastante frecuente usar nombres comunes.2-dimetilhex-3-ino t-butiletilacetileno . el que identifica solamente a uno de los carbonos involucrados. de los alquinos se aplican las siguientes reglas: 1. Note que la posición -en el nombre.

3-dimetilbut2-eno ciclopenteno . La familia de los alquenos.CH3 HC CH3 3-propilhept-1-ino (1-propilpentil)acetileno En el último ejemplo el nombre base IUPAC es heptino. sin embargo esa cadena no contiene el triple enlace. a pesar de que la cadena más larga tiene 8 átomos de carbono. B. H 3C CH 3 2. ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMUN H2C CH2 eteno etileno H2C CH3 H2 C CH 3 CH 3 H2 C CH 3 propeno propileno but-1-eno(4) metilpropeno isopropeno H2 C CH3 pent-1-eno hex-1-eno CH3 H2C H3C CH3 2-metilpent-2-eno H 3C CH 3 . cosa que sí hace la cadena de 7 carbonos.

delante del sufijo eno o en(4). Ejemplos: H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 hex-2-eno (2-hexeno) 2-metilbut-2-eno 5.la Las posiciones de los substituyentes se indican con el número del átomo de carbono de cadena principal al cual estan unidos.La numeración de los átomos de la cadena principal se hace de tal modo que el número de posición del doble enlace sea lo más bajo posible (salvo que existan grupos funcionales de mayor prioridad) 5.H3C 3-metilciclohexeno Reglas de nomenclatura: 1. Para el eteno se prefiere el nombre común: etileno. si la cadena más larga contiene 5 carbonos.Para indicar la posición del doble enlace se requiere un número posicionador. El número posicionador se coloca -actualmente. el de numeración mas baja. el segundo átomo se sobreentiende que tiene el número que sigue. 2. se dan los números 1 y 2 a los átomos carbono que forman parte del doble enlace.5-dimetilhex-2-eno 6. Por ejemplo. En el caso de alquenos ramificados.- 3.El nombre de los alquenos no ramificados se obtiene cambiando por eno la terminación ano del alcano con el mismo número de carbonos. la cadena más larga que contenga el doble enlace se toma como nombre base.de Para nombrar los alquenos cíclicos substituidos. Este número nos da la localización del primer carbono de los dos involucrados en el doble enlace. 4. el alqueno será un penteno. Por eso la posición del doble enlace no se especifica en el nombre. etc. El sentido de la numeración es el que da por resultado los números más bajos para los substituyentes (como en los alcanos ramificados) Ejemplos: CH 3 H3C CH3 .

3-dieno trieno hexa-1.7-triino 4.7- 2.: Ejenplos: CH CH 3 3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 octa-2.Si se encuentra presente más de un enlace triple carbono-carbono.4-dieno 8-metilnona-2. poliinos y alqueninos 1.5. La cadena se numera de modo de dar los números más bajos posibles a los dobles enlaces.Los nombres no sistemáticos del propa-1.4.2. 3.2-dieno (aleno) y del 2-metilbuta-1. se dará el número más bajo al doble enlace. el nombre del hidrocarburo terminará en adiino.Cuando existen tanto dobles como triples enlaces en un mismo compuesto no ramificado.) insaturación.5-dimetilciclohexeno C.1-metilciclopenteno 3. Polienos.3-dieno (isopreno) se conservan. etc. Ejemplos: H3C H2 C CH H2C CH CH hexa-1.Los hidrocarburos que tienen mas de un doble enlace se nombran reemplazando la terminación ano del alcano correspondiente por adieno. enodiino. atrienino. éste se nombra cambiando la terminación ano del correspondiente alcano por enino. independientemente de si ésta es un doble o un triple enlace.4-diino 2. Cuando existan alternativas equivalentes (como en el primero y tercero de los siguientes ejemplos).3-dien-5-ino pent-3-en-1-ino pent-1-en-4-ino . la tercera. adienino. 5.9. etc.9-tetrametildeca-3.La numeración de la cadena se hará de modo tal que resulten los números más bajos para la primera (y la segunda. CH3 Ejemplos: CH2 H2C H2C CH3 CH3 CH3 buta-1. atriino etc. etc. atrieno.

3-dien-5-ino 7. La notación cis/trans.3-ciclohexadieno D. Si existiera más de una opción. Ejemplos: H2C HC H3C CH CH2 CH2 4-propilhexa-1. Estereoisomería en la familia de los alquenos.Los hidrocarburos poliinsaturados ramificados se nombrarán tomando como base la cadena que contenga mayor número de insaturaciones. Ciertos nombres comunes (que se muestran entre paréntesis) tienen preferencia sobre los nombres sistemáticos. se dará preferencia. Los dos carbonos y los 4 grupos unidos a ellos se hallan en un mismo plano. dienil. En otros aspectos se procede como con los hidrocarburos saturados.6. tendrá preferencia la cadena que contenga el mayor número de enlaces dobles. que tiene preferencia sobre las insaturaciones de la cadena secundaria. El carbono de la cadena secundaria que va unido a la cadena principal se indica con un número de posición. El doble enlace forma una estructura rígida. Si el número de átomos de carbono también fuera igual. a la cadena contenga el mayor número de átomos de carbono. El orbital molecular pi se halla en cambio en un plano perpendicular al primero. en vez de las terminaciones eno o ino se emplean los sufijos enil. en primer lugar. Estos radicales tienen el nombre del hidrocarburo correspondiente pero. Considérese. por ejemplo el eteno: . inil. en la que un carbono no puede rotar en relación al otro sin que el doble enlace se rompa.3.6-trieno Cuando una insaturación aparece en una cadena secundaria (substituyente). CH2=CH-CH2CH2=CH(CH3)CH3-CH2CH3-CH=CH- etenil (vinil) CH2=CHprop-2-in-1-il etinil CH=Cprop-1-en-2-il (isopropenil) prop-1-en-1-il CH3-CH=CHbut-1-en-1-il CH=CHprop-2-en-1-il (alil) CH2=CH-CH2but-2-en-1-il CH2 Ejemplos: CH3 H2C CH3 CH3 1-alil-2-metilciclobuteno 2-(but-2-en-2-il)1. para nombrarla se usa el nombre del radical correspondiente a dicha cadena secundaria.- 5-etinilhepta-1. etc.

El significado de los prefijos cis y trans es el mismo que en la nomenclatura de los cicloalcanos. en cambio. en la familia de los alquenos se presenta cuando los dos grupos unidos a cada carbono de un doble enlace son diferentes entre si. los prefijos cis y trans se refieren a la forma en que la cadena principal ³pasa a través´ del doble enlace. el but-1-eno no presenta estereisomería. Al usar la nomenclatura cis/trans. mientras que el but-2-eno si.C. El estereoisomerismo. puede apreciarse que existen dos estructuras posibles. la misma conectividad pero una orientación espacial diferente de algunos de sus átomos. como puede verse en los siguientes ejemplos: H3C H3 C CH3 H3C CH3 cis-hex-3-eno cis-3-methylhex-3-eno CH3 CH3 H3C H3C H3C trans-hex-3-eno trans-3-methylhex-3-eno: . La única diferencia entre ellas es la orientación espacial de los dos grupos metilo conectados al doble enlace C.Para el 2-buteno. La interconversión de los dos compuestos no es posible sin romper el enlace pi. Por ejemplo.: H H CH3 H H H CH3 H3C H H3C CH3 but-1-eno trans-but-2-eno cis-but-2-eno Note que la conectividad es la misma en los dos estereoisómeros del but-2-eno. dos estereoisómeros: H3C H3C CH3 CH3 Estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular.

mientras más alto número atómico mayor será la prioridad.Los dos extremos del doble enlace se deben considerar separadamente 2. A pesar de que muchos compuestos pueden ser nombrados inequívocamente usando la convención cis/trans hay compuestos que no pueden ser diferenciados de este modo. 3. Ejemplos: .Se establece la prioridad entre los dos grupos de cada extremo (deben ser diferentes para que exista estereoisomería).sea el H.Los grupos se comparan átomo por átomo. alejándose del doble enlace. Esta convención asigna prioridad a cada uno de los dos grupos unidos a cada extremo del doble enlace. Por ejemplo: -CH2 Br > -CH2Cl > -CH2OCH3 > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3.Si los dos átomos comparados son idénticos. entonces se comp aran los átomos que siguen. Por ejemplo: T > D > H. empezando con el átomo conectado al carbono del doble enlace. Los nombres derivan entonces de la orientación relativa de los dos grupos con más alta prioridad a cada extremo. 4. 4¶. 5¶.Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico pero diferente número másico (son isótopos) entonces la mayor prioridad se da al que tenga mayor número másico.Se denomina E (entgegen = contrario) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados a lados distintos del plano del orbital pi del doble enlace. el sistema IUPAC introduce una convención diferente para la nomenclatura de los alquenos. Se da mayor prioridad a los átomos con número atómico más alto. Reglas para la asignación de la configuración E o Z: 1. Br Considere por ejemplo los isómeros del 1-bromo-1-cloroprop-1-eno.La notación E/Z en la nomenclatura de los alquenos. La priorización de los grupos se hace según un conjunto de reglas. ¿Cuál de los halógenos debiera ser considerado trans con respecto al grupo metilo? CH3 Cl CH3 Cl Br Para superar esta dificultad.En el caso de átomos unidos a otros por enlaces múltiples. hasta encontrar alguna diferencia.Se denomina Z (zusammen = juntos) al estereoisómero en el cual los grupos con las dos más altas prioridades están situados al mismo lado del plano del orbital pi del doble enlace. conocidas como Reglas de Cahn-Ingold-Prelog: 1¶. 2¶. debe considerarse cada enlace del enlace múltiple como una conexión separada al átomo siguiente. Por ejemplo: I > Br > Cl > F > O > N > C > 3¶.

A pesar de lo anterior se usan los prefijos cis y trans para construir nombres comunes de alquenos debido a que este sistema permite. con doble enlaces conjugados.Cl CH3 Br CH3 Br Cl (E)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno H 3C Br (Z)-1-bromo-1-chloroprop-1-eno CH3 H H 3C CH 3 D H (E)-12-bromo-6-hexyl-5-propyldodec-5-eno H3C (E)-1-deuteropent-1-eno CH3 H2C (3Z)-3-etilhepta-1. A. Derivados monosustituidos del benceno El benceno es el principal miembro del grupo de los compuestos aromáticos.3-dieno Nótese que los dos sistemas (cis/trans y E/Z) son diferentes y no pueden ser mezclados en un mismo nombre. en muchos casos. La deslocalización de los electrones pi le otorga a este grupo funcional propiedades especiales. Se recomienda usar el sistema E/Z para los alquenos. una rápida e intuitiva identificación de los estereoisómeros. VII. Las representaciones más usada son: . Compuestos Aromáticos Los compuestos aromáticos son estructuras cíclicas planas. reservando el sistema cis/trans solo para los cicloalcanos. Debido a la deslocalización todas las posiciones son equivalentes en el benceno no substituido.

IUPAC prefiere el uso de números de posición: 1.4. para construir los nombres comunes: PREFIJO ISÓMERO --------------------------------orto.(u o-) 1. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos.base. el prefijo se antepone al nombre CH3 CH3 H3C CH3 CH3 etilbenceno t-butilbenceno 2-etiltolueno B. Ellos son: CH3 H3C CH3 CH2 tolueno estireno 2. que está ampliamente difundido. base.-. tolueno o cimeno como nombre Para aquellos grupos que se nombran solo con prefijos. Para identificarlos. Ejemplos : CH3 cumeno Los demás derivados se nombran usando benceno.-.3 y 1.2- .Reglas de nomenclatura 1.2. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a éstos por sobre los sistemáticos. 1. Bencenos Disustituidos 1.En general sólo hay tres isómeros posibles para cualquier benceno disustituido. Ellos son: CH3 CH3 CH3 H3C CH3 xileno (aquí: o-) cimeno (aquí: p-) 2. Sin embargo se acepta un sistema de prefijos.

El primer grupo toma la posición 1 del anillo.(o p-) Ejemplos: Cl Cl 1.Se puede usar el nombre común de un benceno monosubstituido y nombrar los otros sustituyentes con prefijos. Si los sustituyentes son todos idénticos. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno.2-diclorobenceno m-dibromobenceno 1-bromo-4-clorobenceno 3.4- Br Br Br Cl 1.El nombre común de un benceno monosustituido se puede usar como nombre base.meta. el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno. Pero si el 2º sustituyente es idéntico al primero. En este caso el grupo preexistente toma siempre la posición 1 del anillo. Ejemplos: CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Cl p-metilestireno 3-clorotolueno o-divinilbenceno C. entonces el otro sustituyente se nombra con un prefijo.3. Bencenos polisustituidos. 1.3- 2.(o m-) para.31.5-tribromobenceno dinitrobenceno 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno 2-cloro-1. Ejemplos: NO2 H3C CH3 O 2N NO 2 CH3 H3C CH3 NO2 NO 2 .Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar la posición de los sustituyentes: Ejemplos NO Br NO 2 Cl 2 Br Br Cl Br O 2N 1.

Los nombres de los hidrocarburos policíclicos. H3C CH3 . Compuestos policíclicos fusionados 1. D. el anillo bencénico se nombrará con el prefijo fenil: Ejemplos: CH 3 CH3 H 3C 3-fenildecano ácido 3-fenilbutanoico 2.- 2.3. cumenil (aquí: p-) mesitil tolil (aquí: o-) xilil (aquí: 2.2.Los nombres de los siguientes radicales son aceptados como tales en la nomenclatura IUPAC: bencil: C6H5-CH2estiril: C6H5-CH=CHcinamil: C6H5-CH=CH-CH2fenetil: C6H5-CH2 -CH2tritil: (C6H5)3C.6-trinitrotolueno 1.5-trimetilbenceno se prefiere al sistemático. terminan con el sufijo eno. Ejemplos: .Si un anillo de benceno se encuentra como sustituyente en la cadena que da origen al nombre base del compuesto.4-dinitrotolueno 3. Radicales derivados de compuestos bencénicos 1.3-trimetilbenceno El nombre común mesitileno para el 1. CH 3 H3C CH3 H3C .3-) E.4.2. conteniendo el máximo número posible de dobles enlaces no acumulados. Los nombres comunes de un gran número de ellos son aceptados como parte del sistema IUPAC(5) Ejemplos: pentaleno azuleno naftaleno indeno     H CH3 CH3 .

Los carbonos interiores llevan los números de posición más altos posibles. no comprometido en una fusión. Se comienza por asignar el número 1 al primer carbono. pero también b. del anillo situado más arriba y a la izquierda en el cuadrante superior derecho de la estructura. se pueden nombrar tomando como nombre base el de la estructura parcial con el máximo número de anillos que sí lo tenga. .) antepuesta al número de posición del carbono precedente. fusionados en forma lineal.bifenileno fluoreno antraceno fenantreno 3. etc.Aquellos que contienen 5 anillos bencénicos o más. se nombran usando un prefijo numérico seguido de la terminación ceno.La numeración de los sistemas policíclicos se efectúa a partir de la estructura dibujada de manera tal que el mayor número posible de anillos queden alineados horizontalmente. El pireno ejemplifica la regla: 10 9 10a 8 10c 10b 4 6 5 6 5 10 4 3 1 2 8 9 1 2 9 8 7 6 5 10 1 2 4 3 3 7 7 pireno antraceno fenantreno 5. Estos últimos son designados por u letra na (normalmente a.Los compuestos formados por más de dos anillos fusionados de 5 o más miembros y que no tengan un nombre común aceptado por la IUPAC. c. El antraceno y el fenantreno son excepciones. Ejemplos: pentaceno hexaceno 4. Los carbonos comunes a más de un anillo se omiten. La numeración continúa con los carbonos periféricos en sentido horario.

éstos se distinguen unos de otros indicando qué caras del compuesto base están conectadas a determinadas posiciones de la estructura que a éste se ha agregado. sin cambios en la terminación (se cambia ene por eno en inglés).3. dihidro. La conexión de los componentes debe ser tan simple como sea posible. Las caras del compuesto base se denominan: a: la del enlace 1-2 b: la del enlace 2. . Algunos prefijos son excepciones a esta regla: acenaftoantrabenzonaftoperilofenantrode de de de de de acenaftileno antraceno benceno naftaleno perileno fenantreno indeno[1. como prefijo. Por ejemplo: dibenzofenantreno: (benzo. etc. la terminación eno indica que tiene el máximo número de dobles enlaces. los puntos de saturación se indican con los prefijos: hidro.más simple que nafto-) 6. precedidos por un número que indica la posición Ejemplos: 5 6 2 7 8 1 9 4 3 1H-ciclopentaciclocteno 1H-benzociclohepteno 8. Así por ejemplo..el ciclooctatetraeno. 7.Cuando existen varios isómeros posibles.Cuando el compuesto base de un sistema complejo es un anillo monocíclico de 7 átomos o más.Luego se agrega.- Los prefijos para nombrar a los anillos fusionados a la estructura base se obtienen del correspondiente hidrocarburo.2-a]indeno Los prefijos correspondientes a anillos monocíclicos distintos a benceno son: ciclopentade ciclopentadieno cicloheptade cicoheptatrieno ciclooctade ciclooctatetraeno etc. Si el compuesto base tiene menos dobles enlaces que su número máximo. el nombre de la (o las) estructura restante. se nombra simplemente como cicloocteno cuando es base de un sistema complejo. etc.

b) Dave Woodcock.. Comission on Nomenclature of Organic Chemistry. 60 Ed. Blackwell Scientific Publications. sin embargo.8. II (1-2). Pueden consultarse también las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. Un buen resumen está también disponible en el Handbook of Chemistry and Physics.acdlabs.ca/chem/nomenclature/nomintro.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.htm. An Introduction to Basic Organic Nomenclature: http://www. 1965. Las reglas IUPAC de 1993. 1980.1. 1980.acdlabs. modifican esto.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.Tanto los números de posición de los carbonos de la (o las) estructura agregada como las letras denominando las caras del compuesto base se insertan en el nombre dentro de un paréntesis cuadrado. Así el 1-buteno pasa a llamarse but-1-eno. por ejemplo: Handbook of Chemistry and Physics. citar los substituyente por orden de complejidad creciente. IUPAC.. Chem.7-defg]naftaceno 7 g 8 f e 1 d 2 c b a Bibliografia y Notas a) IUPAC. CRC-Press. 1) 4) Es frecuente en muchos textos escribir el nombre de los alquenos con los números de posición antes del nombre base. Copyright 1993 IUPAC.htm 2) La IUPAC también acepta. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). 1993. pag. in Pure Appl.ouc. CRC-Press. La recomendación de 1973 se considerará aquí aceptable para los alquenos no substituidos. Se recomienda consultar la literatura. como alternativa.bc. como fué recomendado por las reglas IUPAC de 1979. en la forma que muestran los ejemplos: Ejemplos: benzo[a]antraceno 1H-benzo[a]ciclopent[j]antraceno 6H-nafto[2.htm. . colocando los números de posición inmediatamente antes del grupo funcional a que estos aluden.sci. También pueden consultarse las versiones on line de las Reglas de Nomenclatura de la IUPAC de 1979 y 1993 en: http://www. C-18. 60 Ed. Nomenclature of Organic Chemistry. 3) La nomenclatura de los compuestos bicíclicos con mayor número de anillos es compleja y escapa al alcance de estos apuntes.

CRC-Press.5) La lista completa. C-11 ..C-12. . 1980. 60 Ed.. sus estructuras y sistemas de numeración se puede encontrar en: Handbook of Chemistry and Physics.

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