P. 1
Sintesis y Reconocimiento Del Acido Sulfanilico

Sintesis y Reconocimiento Del Acido Sulfanilico

|Views: 2.743|Likes:

More info:

Published by: Marco Andre Alegría on Dec 15, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/02/2015

pdf

text

original

Iniegianies

:
-Ana Caidenas Guzman
-Maico Alegiia Mamani
8LSuMLn
a iniioducción de un giupo sulfónico SO¸ en un
compuesio aiomaiico puede efeciuaise caleniando
esia subsiancia con acido sulfuiico conceniiado,
eliminado simulianeamenie el agua de ieacción. En el
caso de aminas aiomaiicas, la ieacción se efeciua
geneialmenie a iiaves de un ieaiieglo del giupo
sulfonico que siempie emigia de una cadena laieial
lasia llegai a una posición nucleai.
C8!L1lvCS
O so de las ieacciones de susiiiución nucleofilica.
O Obiención de un coloianie poi ieacción del acido
sulfanilico
O Obienei un pioducio comeicial.
ln18CuuCClCn
O as piopiedades del acido sulfanilico no coiiesponden
a las de un compuesio con un giupo amino y uno
sulfonico.
O Tanio las aminas como los acidos sulfónicos
aiomaiicos iienen punios de fusión baios. Poi eim, el
acido bencenosulfonico se funde a ŪŪŧC y la anilina a -
ŪŧC, en cambio el acido sulfanilico iiene un punio de
fusion ian elevado que se descompone al caleniailo (a
:Ŭo - ¸oo ŧC).
ln18CuuCClCn
O os acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es mas
se iniioduce un giupo sulfonico en una molecula paia
laceilo soluble en agua. No obsianie, el acido
sulfanilico no solo es insoluble en disolvenie oiganicos
sino que ademas es casi insoluble en agua.
O as aminas se disuelven en acidos mineiales acuosos
poique se convieiien en sales solubles. El acido
sulfanilico es soluble en bases acuosas, peio insoluble
en acidos acuosos.
8LACClCn
ANIINA
ACIDO
SICO
ACIDO
SANIICO
8LACClCn
lS1A uL MA1L8lALS ? 8LAC1lvCS
O SINTESIS
MATERIALES CANTIDAD
Maiiaz de fondo iedondo :ũo ml i
Vaso de piecipiiados ũoo ml :
Teimómeiio (Tmax = ŨooŧC) i
EmbudoBusclnei i
Kiiasaio :ũo ml i
Maiiaz Eilenmeyei iooo ml i
una de ieloi i
Tuboiefiigeieanie i
Codode vidiio i
Maiiaz Eilenmeyei i:ũ ml :
Agiiadoi magneiico i
Ollade aluminio i
TuboTliele i
Capilai :
Bagueia i
Piobeia :ũ ml i
DESCRIPCION CANTIDAD
Anilina ¸o ml (o.:ū moles)
Acido Sulfuiico conceniiado ũo ml (o.Ŭũ moles)
Caibón aciivado i g
Hidioxidode sodio ũ g
Agua desiilada
Aceiie
Hielo
lS1A uL MA1L8lALS ? 8LAC1lvCS
O ECONOCIMIENTO:
Obiención de coloianies
MATERIALES CANTIDAD
Vaso de piecipiiados ũoo ml :
Embudo Busclnei i
Kiiasaio :ũo ml i
Maiiaz Eilenmeyei iooo ml i
una de ieloi i
Maiiaz Eilenmeyei i:ũ ml :
Olla de aluminio i
Bagueia i
Piobeia :ũ ml i
Vaso de piecipiiados i:ũ ml :
Espaiula i
Pipeia io ml i
Tela de asbesio i
Papel filiio
DESCRIPCION CANTIDAD
Acido sulfanilico ũ.:ũ g
Caibonaiode sodio anlidio i.¸ũ g
Agua
Niiiiio de sodio i.Ŭũ g
Acido Cloilidiico ũ.:ũ ml
Nafiol ¸.Ū g
Acido sulfuiico ũ ml
Hidioxidode sodio :o ml
LSÞLClllCAClCnLS uL
lA88lCAn1L
O ACIDO SICO
Þrop|edades f|s|cas
uensldad 1800 ka/m
3
Ť 1Ŧ8 a/cm
3
Masa molar 98ţ08 a/mol
ÞunLo de fuslón 283 k (10 ¨C)
ÞunLo de ebulllclón 610 k (337 ¨C)
lC8MuA P2SC4
lA88lCAn1L MAlnCk8Cu1 A8 AnalvLlcal 8eaaenL
LSÞLClllCAClCnLS uL
lA88lCAn1L
O ANIINA
Þrop|edades f|s|cas
lC8MuA C6P3nP2
ÞŦ MŦ 93Ŧ129
ÞŦ LŦ 184Ŧ4°(lŦeŦ 2Ŧ3°)
C8AvLuAu LSÞLClllCA 1Ŧ022+0Ŧ003
1lLolo mlnŦ 98Ʒ(CC)
lA88lCAn1L CA8C L88A
ulvlSlCnL CPlMlCA
lnuuS18lAL Ŵ MlAnC
LSÞLClllCAClCnLS uL
lA88lCAn1L
O CABONO ACTIVADO
Þrop|edades f|s|cas
lC8MuA C
ÞŦ MŦ 12Ŧ01
lA88lCAn1L 8 ? k A8C8A1C8lCS
8eacLlvos v SumlnlsLros de
aboraLorlos
Þ8CCLulMlLn1C
LSCuLMA (Þ8CCLulMlLn1C)
LSCuLMA (Þ8CCLulMlLn1C)
LSCuLMA (Þ8CCLulMlLn1C)
Sln1LSlS
8LSu1AuCS
O Masa Acido Sulfanilico = :ũ.ŪŬŬŭ g
O Punio de usión : Mayoi a ¸oo ŧC
O Posiiivo al ensayo: Obiención de Naiania II
Þ8CÞlLuAuLS uL ACluC
SulAnllCC
INFORMACION DEL PRODUCTO
Sinonimo 4-Aminobenzenesulfonic acid,
Aniline-4-sulfonic acid
Fórmula químico NH2C6H4SO3H
Temperatura de ignición >400 °C
Solubilidad en agua 10 g/l (20 °C)
Punto de fusión 288 °C descomposición
Masa molar 173.18 g/mol
Densidad 1.485 g/cm
3
(25 °C)
Bulk density 620 kg/m
3
Valor de pH 2.5 (10 g/l, H2O, 20 °C)
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O ENDIMIENTO, Segun la xN:
ũ n C
Ů
H
ŭ
NH
Ū
= ũ n NH
Ū
C
Ů
H
Ŭ
SO
ū
H
ũ x (Ũ.Ūů moles) = ũ x
Moso reol NH
Ū
C
Ů
H
Ŭ
SO
ū
H = ŬŮ. ůŭŰŮ
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O ENDIMIENTO
RenJimiento = m
proctico
/m
teorico
x ũŨŨ
= x ũŨŨ
RenJimiento = ŭŭ
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O Si bien se uiilizo ieaciivos en buenas caniidades, la
idea fue que el pioducio sea significaiivo, peio al
iealizai ianias sepaiaciones, filiiaciones, el
iendimienio se ieduio significaiivamenie a casi la
miiad.
O Tambien se peidió pioducio cuando se deiaba ieposai
la mezcla de ieacción, el piecipiiado se quedo en la
paiedes del iecipienie y iambien en paiie del deseclo.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O MECANISMO DE EACCION
ßISULFATO DE
ANILINO
FENILSULFAMIDA
ACIDO
SULFANILICO
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O El acido sulfanilico se pioduce poi la acción del caloi
en seco sobie el bisulfiio de anilino que se pioduce poi
sulfonaciónde la anilina (Balpiocess).
O a ieacción iianscuiie bien a los iŬoŧ; la anilina, de
facil susiiiución, se neuiializa inmediaiamenie con el
acido sulfuiico paia foimai la sal amónica capaz de
iiansfoimaise a iempeiaiuia elevada en fenilsulfamida
y subsiguienie emigiación del sulfogiupo a la
5-posición, paia dai el acido sulfanilico.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O El acido sulfanilico exisie exclusivamenie en foima de
ión libiido. Poi eso piesenia un caiaciei
maicadamenie salino, es dificilmenie soluble en agua,
y lacia los ¸oo ŧC, se descompone anies de fundii.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O Esias piopiedades pueden compiendeise si acepiamos
que iiene la esiiuciuia i. El acido sulfanilico es una sal,
peio de un iipo basianie especial, llamada [Z V\[S^
(iambien denomida a veces citterion leimafiodiia').
Es el pioducio de la ieaccion eniie un giupo acido y
oiio basico que foiman paiie de la misma molecula.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O El lidiogeno piefieie uniise al niiiogeno y no al oxigeno
sencillamenie poique el giupo -NH: es una base mas
fueiie que el -SO
-
¸
O n punio de fusion elevado y la insolubilidad en
disolvenies oiganicos son piopiedades iipicas de una sal; la
insolubilidad en agua no es de soipiendei, pues muclas de
ellas lo son.
O En una solucion alcalina, el muy basico ion lidioxido
aiianca un lidiogeno al debilmenie basico giupo -NH:
paia geneiai el ion p-aminobencenosulfonaio (II), soluble
en agua, como son la mayoiia de las sales sodicas.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O En solución acida, en cambio, la esiiuciuia del acido
sulfanilico no cambia, poi lo que el compuesio
peimanece insoluble; los acidos sulfonicos son acidos
fueiies y sus aniones (bases muy debiles) iienen poca
iendencia a acepiai a un ion lidiogeno del H
¸
O
+
O Siempie que la amina sea mas basica que el anión del
acido, podemos espeiai iones dipolaies de moleculas
que coniienen un giupo amino y oiio acido.
C8SL8vAClCnLS
O Se uso mucla caniidad de ieaciivos es poi eso que el
iiempo de ieposo se alaigó muclo y fueion necesaiias
demasiadas filiiaciones al vacio.
O a ieacción eniie la anilina y el acido sulfuiico es
exoieimica insianianeamenie aunque es necesaiio
paia una ieaccion ioial el caleniamienio de la mezcla
en baño de aceiie.
O Se lizo ¸ piuebas a la mezcla de ieaccion paia analizai
la piesencia de anilina, pasada Ũ loias ya no labia
anilina.
C8SL8vAClCnLS
O En piimeia insiancia se uiilizo filiiación poi giavedad
al ienei muclo pioducio esia iecnica eia muy lenia y
poco efeciiva.
O El iiempo de ieposo despues de agiegai agua no debe
supeiai las ¸ loias poique podiia iedisolvei ioda la
mezcla y seiia muy dificil su iecupeiación.
8LCCMLnuAClCnLS
O Minimizai las caniidades de ieaciivos de acueido a la
capacidad de equipos en el laboiaioiio.
O sai la campana de exiiaccion y el exiiacioi de aiie en
iodo momenio poique se esia iiabaiando con
susiancia ioxicas.
O sai guanies paia eviiai coniacio con los ieaciivos
dañinos paia la piel.
O Puiificai la anilina (que se encueniia en esiado
impuio).
AC8AuLClMlLn1CS
O Piof. Beaiiiz Adaniya
O Piof. Kaiin Poma
O Piof. Cailos Timana
O einando Quiioz
O Si. Ioige
luLn1LS uL lnlC8MAClCn
BIBIOGAIA
O Quimica Oiganica, . Moiiison - . Boyd, ũŧ Ed, iŭŭŬ,
pags ŭũ:-ŭũ¸
O Quimica Oiganica, . G. Wade Ii., ũŧ Ed, :ooŨ, pags
ŬŪi-ŬŪ:
O Tiaiado de Quimica Oiganica, Tomo I (iŧ paiie), .
Klages
luLn1LS uL lnlC8MAClCn
PAGINAS WEB
O Web siie MECK CHEMICA PE:
liip:]]www.meicl-clemicals.com]peiu
O Web siie SDBS:
liip:]]iiodboi.ibase.aisi.go.ip]sdbs]cgi-
bin]diieci_fiame_iop.cgi

D,SZ`^[VaUU ZVWaZY^a\[_aX ZU[ 

#WZaZ U[\aW_`[S^[ `U[\aWVWWXWU`aS^_WUSWZ`SZV[ W_`S_aT_`SZUSU[Z UV[_aX ^U[U[ZUWZ`^SV[ WZSV[_a` ZWSWZ`WWSYaSVW^WSUU ZZW US_[VWSZS_S^[ `US_S^WSUU Z_WWXWU` S YWZW^SWZ`WS`^Sb _VWaZ^WS^^WY[ VWY^a\[ _aX[ZU[ ]aW_W\^WWY^SVWaZSUSVWZSS`W^S S_`SWYS^SaZS\[_U ZZaUWS^

 @I O _[VWS_^WSUU[ZW_VW_a_``aU ZZaUW[XUS O .

T`WZU ZVWaZU[[^SZ`W\[^^WSUU ZVW UV[ _aXSZU[ O .

T`WZW^aZ\^[VaU`[U[W^US .

-@D.

.

O S_ \^[\WVSVW_ VW UV[ _aXSZU[ Z[ U[^^W_\[ZVWZ S S_ VW aZ U[\aW_`[ U[Z aZ Y^a\[ SZ[ aZ[ _aX[ZU[ O SZ`[ S_ SZS_ U[[ [_ UV[_ _aX ZU[_ S^[ `U[_ `WZWZ \aZ`[_ VW Xa_ Z TS[_ [^ W W SUV[ TWZUWZ[_aX[ZU[ _W XaZVW S  S SZZS S   WZ UST[ W SUV[ _aXSZU[ `WZW aZ \aZ`[ VW Xa_[Z `SZ WWbSV[ ]aW _W VW_U[\[ZW S USWZ`S^[ S # # Ê ###  .

-@D.

.

O [_ SUV[_ _aX[ZU[_ _[Z a _[aTW_ WZ SYaS W_  _ _W Z`^[VaUW aZ Y^a\[ _aX[ZU[ WZ aZS [WUaS \S^S SUW^[ _[aTW WZ SYaS [ [T_`SZ`W W SUV[ _aXSZU[ Z[ _[[ W_ Z_[aTW WZ V_[bWZ`W [^YSZU[_ _Z[ ]aW SVWS_ W_ US_ Z_[aTW WZ SYaS O S_ SZS_ _W V_aWbWZ WZ SUV[_ ZW^SW_ SUa[_[_ \[^]aW _W U[ZbW^`WZ WZ _SW_ _[aTW_  SUV[ _aXSZU[ W_ _[aTW WZ TS_W_ SUa[_S_ \W^[ Z_[aTW WZ SUV[_ SUa[_[_ .

.

.

-    .

   .

 .

   .

.

.

.

- .

@.@.

@I    S`^S VW X[ZV[ ^WV[ZV[ # #     # # # # # # # # # # # # # # # # O    S_[ VW \^WU\`SV[_ ##  W^ W`^[ S  ##  TaV[ a_UZW^ `S_S`[ # #    .

ZZS UV[aX ^U[U[ZUWZ`^SV[ S^T ZSU`bSV[ V^[ V[ VW_[V[ YaSVW_`SVS UW`W W[    ##[# [W_ ## #Y Y [W_ S`^S ^WZW W^ ####  aZS VW ^W[ aT[ ^WX^YW^WSZ`W [V[ VW bV^[ S`^S ^WZW W^ ##  Y`SV[^ SYZW`U[ .

S VW SaZ[ aT[ WW S\S^ SYaW`S ^[TW`S #  .

@.@.

@I O .

.

  .

    S_[VW\^WU\`SV[_ ## TaV[a_UZW^ `S_S`[# #   .

UV[_aXSZU[ S^T[ZS`[ VW_[V[SZV^[ YaS `^`[VW_[V[ UV[ [^V^U[ SX`[ UV[_aXa^U[ V^[ V[ VW_[V[ # Y #  # Y  ##    # Y ## Y S`^S ^WZW W^#### aZSVW^W[ S`^S ^WZW W^##  .

SVWSaZ[ SYaW`S ^[TW`S#  S_[VW\^WU\`SV[_##  _\S`aS \W`S## WSVWS_TW_`[ S\WX`^[    # # # # # # # # # # # # # .

T`WZU ZVWU[[^SZ`W_ .

9.

.

.

-  .

-@ O  .

  .

9½ f ¾€¾nf¾  °¾ f .D  .f¾f¯f 9° €¾° 9°  n° .

-@ .-.

@  –$¯   –$n¯   –$¯  % .

%  % .

%    °fnf  f– ° .

9.

.

.

-  .

-@ O   9½ f ¾€¾nf¾ .D 9 .  9   I9.

.

 @¯°  .

-@ .

  .

-     %  %   +   %.

% I-.

..

 -D@ .- .

9.

.

.

-  .

-@ O .

.

 .

9½ f ¾€¾nf¾ .D 9 .   .

-@  @ .

   fn¾¯°¾¾  f f¾ .

9.

-@ ..

%9..D.

.-@% .

.%9.D.

.-@% .

.%9.D.

.-@% .

-@ .

D@ O S_SUV[aXSZU[ #  O aZ`[VW a_ Z S [^S###  O [_`b[SWZ_S [.

T`WZU ZVW S^SZS Y .

99.

 D-.

 .

  .

  .

.

/03.8.7 038/.6:J2.. !:394/01:8O3 .:.O3 $4:-/./03.47/05  234-030308:143..9:7../  330  8:143. $34324 O72:.4 %02507./ $   S  ..24./ :/0389 '.

O3   .  S  S /08.42548.

24   .

.2  S  .

2      .

   S .

.

D-D@ O    .

WY ZS  Z  Z  .

   [W_   S_S^WS  .

  .

.

D-D@ O    .

WZVWZ`[\^SU`USÈ`W[^US    WZVWZ`[   .

.

D-D@ O  TWZ _W a` [ ^WSU`b[_ WZ TaWZS_ USZ`VSVW_ S VWS XaW ]aW W \^[VaU`[ _WS _YZXUS`b[ \W^[ S ^WS S^ `SZ`S_ _W\S^SU[ZW_ X`^SU[ZW_ W ^WZVWZ`[ _W ^WVa[ _YZXUS`bSWZ`W S US_ S `SV O ST Z _W \W^V \^[VaU`[ UaSZV[ _W VWSTS ^W\[_S^ S W US VW ^WSUU Z W \^WU\`SV[ _W ]aWV[ WZ S \S^WVW_ VW ^WU\WZ`W `ST Z WZ \S^`W VW VW_WU[ .

.

D-D@ O   .

 .

$&%   $&   $& .

.

D-D@ O  SUV[ _aXSZU[ _W \^[VaUW \[^ S SUU Z VW US[^ WZ _WU[ _[T^W W T_aX`[ VW SZZ[ ]aW _W \^[VaUW \[^ _aX[ZSU Z VW S SZZS S\^[UW__ O S ^WSUU Z `^SZ_Ua^^W TWZ S [_ # #  S SZZS VW X U _a_``aU Z _W ZWa`^S S ZWVS`SWZ`W U[Z W UV[ _aX ^U[ \S^S X[^S^ S _S S ZUS US\S VW `^SZ_X[^S^_W S `W\W^S`a^S WWbSVS WZ XWZ_aXSVS _aT_YaWZ`W WY^SU Z VW _aX[Y^a\[ S S 5\[_U Z \S^S VS^ W UV[ _aXSZ U[ .

.

D-D@ O  UV[ _aXSZU[ W _`W W Ua_bSWZ`W WZ X[^S VW  Z  T^V[ [^ W_[ \^W_WZ`S aZ US^ U`W^ S^USVSWZ`W _SZ[ W_ VX UWZ`W _[aTW WZ SYaS SUS [_ ###  _W VW_U[\[ZW SZ`W_ VW XaZV^ .

.

D-D@ O _`S_ \^[\WVSVW_ \aWVWZ U[\^WZVW^_W _ SUW\`S[_ ]aW `WZW S W_`^aU`a^S #  SUV[ _aXSZU[ W_ aZS _S \W^[ VW aZ `\[ TS_`SZ`W W_\WUS SSVS [Z V\[S^ `STWZ VWZ[VS S bWUW_ c``W^[Z W^SX^[V`S _ W \^[VaU`[ VW S ^WSUU[Z WZ`^W aZ Y^a\[ SUV[ [^`[ TS_U[ ]aW X[^SZ \S^`W VW S _S [WUaS .

.

D-D@ O  V^[YWZ[ \^WXW^W aZ^_W S Z`^[YWZ[ Z[ S [ YWZ[ _WZUSWZ`W \[^]aW W Y^a\[ Ê # W_ aZS TS_W S_ XaW^`W ]aW W Ê.

# O Z \aZ`[ VW Xa_[Z WWbSV[ S Z_[aTVSV WZ V_[bWZ`W_ [^YSZU[_ _[Z \^[\WVSVW_ `\US_ VW aZS _S S Z_[aTVSV WZ SYaS Z[ W_ VW _[^\^WZVW^ \aW_ aUS_ VW WS_ [ _[Z O Z aZS _[aU[Z SUSZS W a TS_U[ [Z V^[ V[ S^^SZUS aZ V^[YWZ[ S VWTWZ`W TS_U[ Y^a\[ Ê # \S^S YWZW^S^ W [Z \SZ[TWZUWZ[_aX[ZS`[   _[aTW WZ SYaS U[[ _[Z S S [^S VW S_ _SW_ _[VUS_ .

.

D-D@ O Z_[aU ZSUVSWZUST[SW_`^aU`a^SVWSUV[ _aXSZU[ Z[USTS\[^[]aWWU[\aW_`[ \W^SZWUWZ_[aTW[_ UV[__aX[ZU[_ _[Z UV[_ XaW^`W_ _a_SZ[ZW_TS_W_a V TW_`WZWZ\[US `WZVWZUSSSUW\`S^SaZ[ZV^[YWZ[VW #.

 O W\^W]aWSSZS_WSS_T _US]aWWSZ ZVW SUV[\[VW[_W_\W^S^[ZW_V\[S^W_VW[ UaS_ ]aWU[Z`WZWZaZY^a\[SZ[ [`^[SUV[ .

 I.

- O Wa_[aUSUSZ`VSVVW^WSU`b[_W_\[^W_[]aWW `W\[VW^W\[_[_WSS^Y aU[ XaW^[ZZWUW_S^S_ VWS_SVS_X`^SU[ZW_SbSU[ O S^WSUU ZWZ`^WSSZZS WSUV[_aXa^U[ W_ W [` ^USZ_`SZ`SZWSWZ`W SaZ]aWW_ZWUW_S^[ \S^SaZS^WSUU[Z `[`SWUSWZ`SWZ`[VWSW US WZTS [VWSUW`W O W [#\^aWTS_SSW USVW^WSUU[Z \S^SSZS S^ S\^W_WZUSVWSZZS\S_SVS [^S_ SZ[STS SZZS .

 I.

- O Z\^W^SZ_`SZUS_Wa` [X`^SU Z\[^Y^SbWVSV S`WZW^aU[\^[VaU`[W_`S` UZUSW^Sa WZ`S  \[U[WXWU`bS O `W\[VW^W\[_[VW_\a _VWSY^WYS^SYaSZ[VWTW _a\W^S^S_#[^S_\[^]aW\[V^ S^WV_[bW^ `[VSS W US _W^Sa VX U_a^WUa\W^SU Z .

.

-..

- O Z S^ S_ USZ`VSVW_ VW ^WSU`b[_ VW SUaW^V[ S S US\SUVSV VW W]a\[_ WZ W ST[^S`[^[ O _S^ S US\SZS VW W `^SUU[Z W W `^SU`[^ VW S^W WZ `[V[ [WZ`[ \[^]aW _W W_`S `^STSSZV[ U[Z _a_`SZUS `[ US_ O _S^ YaSZ`W_ \S^S Wb`S^ U[Z`SU`[ U[Z [_ ^WSU`b[_ VS Z[_ \S^S S \W O a^XUS^ S SZZS ]aW _W WZUaWZ`^S WZ W_`SV[ \a^[ .

.

-@ O ^[X WS`^ VSZ S O ^[X S^Z [S O ^[X S^[_ SZS O W^ZSZV[ a^[ O ^ [^YW ..

.D-@-.

  .

  O aUS .

^YSZUS [^^_[Z Ê [ V V#  \SY_ # # O aUS .

^YSZUS  SVW ^ V### \SY_ # # O ^S`SV[VWaUS .

^YSZUS[[ # \S^`W  SYW_ .

D-@-..

   O WT_`W       ``\ÈÈcccW^UUWUS_U[È\W^a O WT_`W  ``\ÈÈ^[VT##TS_WS_`Y[\È_VT_ÈUY TZÈV^WU`!X^SW!`[\UY .

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->