Las antocianinas son compuestos flavonoides responsables del color característico de los frutos blandos, manzanas, cerezas y ciruelas

. Pueden conferir colores que van del rojo al azul, el cual a su vez está determinado por el pH del medio y por la presencia de metales con los que tienen la capacidad de formar complejos. A diferencia de los carotenoides, son hidrosolubles, se localizan en la vacuola (Timberlake, 1981) e incluyen un grupo de moléculas más diverso. En frutilla se han detectado al menos 25 antocianinas distintas (da Silva y col., 2007), aunque la más abundante es pelargonidin-3-glucósido (Van Buren, 1970). Las antocianinas son sintetizadas a través de la ruta de los fenilpropanoides, cuyo precursor es la fenilalanina. La primera enzima en actuar en esta ruta sobre dicho precursor es la fenilalanina amonio-liasa (PAL). En frutillas, la actividad PAL aumenta considerablemente conforme el fruto madura (Given y col., 1988a; Jaakola y col., 2002) y dicho incremento se correlaciona con un aumento en el contenido de antocianinas. Asimismo, durante la maduración de este fruto el aumento en los niveles de antocianinas va acompañado de un descenso de clorofilas y de carotenoides (Woodward, 1972; Given y col., 1988a). ANTOCIANINAS Son un grupo de pigmentos hidrosolubles ampliamente distribuidos en el reino vegetal cuyo color puede variar del rojo al azul pasando por el naranja. Está en verduras, hortalizas y flores. En la parte inferior se puede observar la estructura de las antocianinas, los grupos OH que aparecen en las posiciones 3 y 5 suelen estar generalmente unidas a azúcares tales como glucosa, galactosa, etc. que a su vez pueden estar esterificadas con ácidos como el cafeico, acético, etc. Las antocianinas se encuentran en la piel de las uvas, manzanas, ciruelas y pera y en la porción carnosa de cerezas y manzanas. Igualmente, se encuentran distribuidas de modo uniforme a lo largo de todo el fruto en las fresas. El color a un PH determinado es función de los sustituyentes. Al aumentar el número de hidróxidos en el anillo B se intensifica el color azul mientras que la presencia de grupos metoxilo (OCH3) genera el color rojo. Son muy reactivas, el ion flavilio es deficiente en electrones y reacciona rápidamente. Generalmente son reacciones de decoloración no deseadas. El color de las antocianinas es función del PH además de su estructura. Algunas de ellas a PH ácido son de color rojo, a PH básico de color azul y a PH neutro son incoloras. Los frutos que maduran unidos al árbol suelen ser más ricos en antocianinas que si crecen de forma separada. Las frutas antes de transformarlas en confituras o mermeladas se someten a sulfatado para evitar el pardeamiento de las mismas y también con acción bactericida. Esto provoca la decoloración de las antocianinas porqué se adicionan en las posiciones 2 y 4. Pero si después la fruta se somete a ebullición o acidificación, se separa el sulfito del anillo y se regenera el color. A veces las frutas son sometidas a cambios de PH y se producirán cambios de color. Las antocianinas también pueden reaccionar con el ácido ascórbico natural o añadidos provocándose la degradación de ambos compuestos. Con aminoácidos, azúcares, o fenoles las antocianinas reaccionan por condensación y dan lugar a compuestos muchos más complejos que pueden tener otro tipo de coloración. Algunos piensan que estos compuestos contribuyen al color de los vinos.

durante el procesado de alimentos pueden dar lugar a sustancias coloreadas. aceitunas inmaduras.El color de las antocianinas también se ve afectado por la acción de enzimas como glucosidasas que rompen enlaces entre el ión flavilio y el azúcar. pero a pesar de ser incoloras. Por esta razón los botes que se emplean deben estar recubiertos de una capa especial para evitar el contacto con el metal. Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas. hortalizas y derivados. LEUCOANTOCIANINAS Son sustancias incoloras presentes en frutas. es decir. el vino o el chocolate. Son muy parecidas estructuralmente a las antocianinas. las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las antocianidinas.2 El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). Todas son derivadas del flavón 3-4 diol. Otras reacciones muy frecuentes son las producidas cuando las antocianinas tienen grupos hidróxido vecinales. Antocianina Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño. y algunas bebidas como la sidra. Se produce con metales que pueden aparecer en las latas de conserva (estaño). están constituidas por una molécula de antocianidina. Los dímeros se unen por las posiciones 4-8 o 4-6.1 Desde el punto de vista químico. plátano maduro. que es la aglicona. Las antocianinas (del griego (anthos): µflor¶ + (kyáneos): µazul¶) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo. Sus funciones en las plantas son múltiples. púrpura o azul a las hojas. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico.3 2 . flores y frutos. desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores. Son importantes ya que dan sabor astringente a nísperos. el té. Al calentarlos en presencia de ácido se desdimerizan dando antocianidinas. arándanos.

formando en este caso una sal con el anión cloruro.2 Contenido [ocultar] y y y y y y y y 1 Estructura 2 Estabilidad 3 Distribución 4 Funciones 5 Las antocianinas en la alimentación o 5.El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas.2 4 5 Las agliconas libres raramente existen en los alimentos. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. el flavilio normalmente funciona como un catión. también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilio y un anillo fenólico. es decir. la petunidina. excepto posiblemente como componentes traza de las reacciones de degradación. además de su papel funcional como colorantes alimenticios. la combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas. que es la aglicona. la cianidina.2 Colorantes alimenticios o 5. están constituidas por una molécula de antocianidina. nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez. La estructura química básica de estas agliconas es el ion flavilio.3 Antocianinas en vinos 6 En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides 7 Véase también 8 Referencias [editar] Estructura Estructura química del ion flavilio. la xilosa .1 Beneficios o 5.6 De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20). la peonidina y la malvidina. las más importantes son la pelargonidina. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. seguidos de la galactosa. la delfinidina. Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas. Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa. Por lo tanto.

la gentiobiosa.y la arabinosa y.4 Como se muestra en la siguiente tabla. la rutinosa y la soforosa.5 Antocianidi na Aurantinidi na Capensinidi na R1 R2 O H O H O H O H O H O H O H O H O H R3 R4 O H O H O H O H O H -H O H O H O H R5 R6 O H -H R7 -H OC H3 -OH -H OC H3 -H -OH OC H3 -OH -OH -OH Cianidina -H -OH Delfinidina -OH OC H3 -OH -OH -OH OC H3 -OH -H -OH Europinidin a Luteolinidin a Pelargonidi na -OH -H -OH -H -H -OH -H OC H3 OC H3 -H OC H3 -H -OH -H -OH Malvidina -OH -H -OH Peonidina -OH -H -OH . ocasionalmente. el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes.

Las condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas. que consiste en que al cambiar la acidez. básicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma más estable de ion oxonio o catión flavilio de color rojo intenso. A valores de pH superiores a 7 se presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por oxidación con el aire. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2. la fuerza iónica.7 El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas. al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras. se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas.7 11 12 [editar] Distribución .8 7 Los incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y la apertura de anillo con la consecuente producción de chalconas incoloras. o de cadena abierta. moléculas en las que se produce el efecto batocrómico. en condiciones alcalinas. La acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. son formas incoloras y bastante inestables. Tanto el hemicetal como la chalcona.Petunidina -OH OC H3 O H O H OC H3 -H O H O H -OH -H -OH OC H3 Rosinidina -OH -H [editar] Estabilidad La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación. la temperatura. y al rojo púrpura-azul de la delfinidina.9 Los efectos degradativos del oxígeno y de la presencia de ácido ascórbico sobre la estabilidad de las antocianinas están relacionados entre sí.10 De igual manera. es decir el pH. El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas. pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color. dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal y la forma chalcona. la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas. se ha informado que existe un efecto sinérgico entre el ácido ascórbico y el oxígeno sobre la degradación de la pelargonidina 3-glucósido en solución. A valores de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua en la posición 2. como el de la pelargonidina.

los Vaccinium 55819 tallos. s Especie Contenido de antocianinas superi ores Euterpe oleracea 32013 las antoci Ribes nigrum 165-41214 15 aninas se Aronia melanocarpa 1. por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina. o Papaver. la pelargonidina. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos. mora azul. muy frecuente en las hojas de Agave.En las planta Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco) . Pandanus y Sanseviera. sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos. Las antoci vino tinto 24-3513 aninas puede maíz morado 1. uva azul y negra) y muchas verduras. rojo y salmón como en Pelargonium. Dahlia. aunque a diferencia de las antocianinas. de modo tal . la delfinidina. las Prunus cerassus 350-40013 raíces. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio. Erythrina indica. azul. las Ribes rubrum 80-42016 flores y los uva roja 88820 frutos.64221 n confundirse con los carotenoides. la cianidina. zarzamora. éstos no son solubles en agua. que también le dan color a las flores y hojas. mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo.23 Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra.22 Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores. cereza.48016 encue ntran Solanum melongena 75016 en todos naranja ~20013 los tejidos Rubus fruticosus 31717 . las flavonas dan marfil o amarillo. violeta. incluy Rubus occidentalis 58918 endo las Rubus idaeus 36516 hojas. hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido.

En algunos árboles. Coccoloba. Saraca. lo que los convierte en antocianinas. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa. los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada. Pachira. . También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae. Persea. Lophira. dando colores brillantes.25 26 [editar] Las antocianinas en la alimentación Frambuesas rojas. mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura. Calophyllum. que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos. Bombax. Andira. Brownea.que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño. cuando la clorofila se descompone. Gustavia. Bromeliaceae. Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Rubus idaeus.2 7 [editar] Funciones Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia. Mesua. Cecropia. evitar la producción de radicales libres. por su propiedad antioxidante. Cinnamomum. Eugenia. haciendo que las mismas muestren un color rojizo. tales como: Amherstia. sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Ceiba. Triplaris. Liliaceae y Euphorbiaceae. Marantaceae.24 En otoño. Diospyrus. para proteger a las plantas. como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea). Mangifera. los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno unido a su anillo central.

Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las antocianinas permanecen intactas. su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana. Los efectos terapéuticos de las antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. además del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Rubus fruticosus . antiinflamatorios y antidiabéticos. junto con los elagitaninos. lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre. Las antocianinas restringen la actividad de la glucosidasa. Además.7 28 Obesidad Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos. Vaccinium. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas. -amilasa. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno. tales como flavonoles. elagitaninos y antocianidinas. actúan sinergísticamente para inhibir la actividad de la enzima -amilasa. inhiben las enzimas digestivas glucosidasa.29 Las . El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas. Arándano azul.Zarzamora. las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. proteasa y lipasa. efectos antitumorales.27 [editar] Beneficios Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad coronaria.

en la Unión Europea. incrementan la proliferación de linfocitos. Las fuentes más comunes de jugo de vegetales son el repollo morado. demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3. Los jugos ricos en antocianinas. Por lo tanto.7 La demanda de antocinina a nivel mundial. Allí. Alemania. Israel. inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que. como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados.31 Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina. se calcula entre 1. Estados Unidos es el país más restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales.36 En contraste. España. pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. En otro estudio. solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cáscara de la uva. Irán. entre otros. . al menos in vitro.2 mg/día por 30 días. cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana. Inglaterra. los mismos frutos. del extracto de la uva. Colombia. además de su papel funcional como colorantes. saborizantes de yogur y golosinas.30 Funciones neurológicas Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento. a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus). Bélgica y Venezuela.200 y 1. por otro lado. cáncer y diabetes.antocianinas de la uva.32 33 Sistema inmune La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los principales países consumidores son Japón y Estados Unidos y en menor escala Francia. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. pero liofilizados.34 [editar] Colorantes alimenticios El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los últimos años. Chile. producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros.300 toneladas anuales. el 3-arabinosa cianidina.35 Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varían según el país considerado. los rábanos y diferentes variedades de bayas. del jugo de vegetales y del jugo de frutas. La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas. obtenida a partir de fuentes naturales. 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina. debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias. el 3-glucósido de cianidina.

Malta.37 [editar] Antocianinas en vinos Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos. lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia. Perú. tanto cualitativa como cuantitativamente. delfinidina y cianidina. al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos. petunidina. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas. Arabia Saudita y los Emiratos Árabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilización. las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas. Dentro de estas familias.Corea del Sur. peonidina.38 39 40 . denominadas malvidina. las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas.

Participan en reacciones de pardeamiento no enzimático de frutas y hortalizas y confieren turbidez a la cerveza y el vino. .

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