Las antocianinas son compuestos flavonoides responsables del color característico de los frutos blandos, manzanas, cerezas y ciruelas

. Pueden conferir colores que van del rojo al azul, el cual a su vez está determinado por el pH del medio y por la presencia de metales con los que tienen la capacidad de formar complejos. A diferencia de los carotenoides, son hidrosolubles, se localizan en la vacuola (Timberlake, 1981) e incluyen un grupo de moléculas más diverso. En frutilla se han detectado al menos 25 antocianinas distintas (da Silva y col., 2007), aunque la más abundante es pelargonidin-3-glucósido (Van Buren, 1970). Las antocianinas son sintetizadas a través de la ruta de los fenilpropanoides, cuyo precursor es la fenilalanina. La primera enzima en actuar en esta ruta sobre dicho precursor es la fenilalanina amonio-liasa (PAL). En frutillas, la actividad PAL aumenta considerablemente conforme el fruto madura (Given y col., 1988a; Jaakola y col., 2002) y dicho incremento se correlaciona con un aumento en el contenido de antocianinas. Asimismo, durante la maduración de este fruto el aumento en los niveles de antocianinas va acompañado de un descenso de clorofilas y de carotenoides (Woodward, 1972; Given y col., 1988a). ANTOCIANINAS Son un grupo de pigmentos hidrosolubles ampliamente distribuidos en el reino vegetal cuyo color puede variar del rojo al azul pasando por el naranja. Está en verduras, hortalizas y flores. En la parte inferior se puede observar la estructura de las antocianinas, los grupos OH que aparecen en las posiciones 3 y 5 suelen estar generalmente unidas a azúcares tales como glucosa, galactosa, etc. que a su vez pueden estar esterificadas con ácidos como el cafeico, acético, etc. Las antocianinas se encuentran en la piel de las uvas, manzanas, ciruelas y pera y en la porción carnosa de cerezas y manzanas. Igualmente, se encuentran distribuidas de modo uniforme a lo largo de todo el fruto en las fresas. El color a un PH determinado es función de los sustituyentes. Al aumentar el número de hidróxidos en el anillo B se intensifica el color azul mientras que la presencia de grupos metoxilo (OCH3) genera el color rojo. Son muy reactivas, el ion flavilio es deficiente en electrones y reacciona rápidamente. Generalmente son reacciones de decoloración no deseadas. El color de las antocianinas es función del PH además de su estructura. Algunas de ellas a PH ácido son de color rojo, a PH básico de color azul y a PH neutro son incoloras. Los frutos que maduran unidos al árbol suelen ser más ricos en antocianinas que si crecen de forma separada. Las frutas antes de transformarlas en confituras o mermeladas se someten a sulfatado para evitar el pardeamiento de las mismas y también con acción bactericida. Esto provoca la decoloración de las antocianinas porqué se adicionan en las posiciones 2 y 4. Pero si después la fruta se somete a ebullición o acidificación, se separa el sulfito del anillo y se regenera el color. A veces las frutas son sometidas a cambios de PH y se producirán cambios de color. Las antocianinas también pueden reaccionar con el ácido ascórbico natural o añadidos provocándose la degradación de ambos compuestos. Con aminoácidos, azúcares, o fenoles las antocianinas reaccionan por condensación y dan lugar a compuestos muchos más complejos que pueden tener otro tipo de coloración. Algunos piensan que estos compuestos contribuyen al color de los vinos.

púrpura o azul a las hojas. Otras reacciones muy frecuentes son las producidas cuando las antocianinas tienen grupos hidróxido vecinales. Sus funciones en las plantas son múltiples. flores y frutos. que es la aglicona. Se produce con metales que pueden aparecer en las latas de conserva (estaño).1 Desde el punto de vista químico. arándanos. Los dímeros se unen por las posiciones 4-8 o 4-6. las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las antocianidinas. Por esta razón los botes que se emplean deben estar recubiertos de una capa especial para evitar el contacto con el metal. aceitunas inmaduras. plátano maduro.El color de las antocianinas también se ve afectado por la acción de enzimas como glucosidasas que rompen enlaces entre el ión flavilio y el azúcar. LEUCOANTOCIANINAS Son sustancias incoloras presentes en frutas. Todas son derivadas del flavón 3-4 diol. desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores. y algunas bebidas como la sidra. el té. el vino o el chocolate. Antocianina Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño. Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas. Las antocianinas (del griego (anthos): µflor¶ + (kyáneos): µazul¶) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo. Son muy parecidas estructuralmente a las antocianinas. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico.2 El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). Son importantes ya que dan sabor astringente a nísperos.3 2 . pero a pesar de ser incoloras. es decir. están constituidas por una molécula de antocianidina. hortalizas y derivados. durante el procesado de alimentos pueden dar lugar a sustancias coloreadas. Al calentarlos en presencia de ácido se desdimerizan dando antocianidinas.

2 4 5 Las agliconas libres raramente existen en los alimentos.3 Antocianinas en vinos 6 En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides 7 Véase también 8 Referencias [editar] Estructura Estructura química del ion flavilio. la cianidina. que es la aglicona. La estructura química básica de estas agliconas es el ion flavilio. la delfinidina. seguidos de la galactosa. Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa. las más importantes son la pelargonidina. el flavilio normalmente funciona como un catión. es decir. Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilio y un anillo fenólico.2 Colorantes alimenticios o 5. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. están constituidas por una molécula de antocianidina. además de su papel funcional como colorantes alimenticios.El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas.1 Beneficios o 5. nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez. la combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas.6 De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20). la petunidina.2 Contenido [ocultar] y y y y y y y y 1 Estructura 2 Estabilidad 3 Distribución 4 Funciones 5 Las antocianinas en la alimentación o 5. excepto posiblemente como componentes traza de las reacciones de degradación. la peonidina y la malvidina. formando en este caso una sal con el anión cloruro. Por lo tanto. la xilosa .

5 Antocianidi na Aurantinidi na Capensinidi na R1 R2 O H O H O H O H O H O H O H O H O H R3 R4 O H O H O H O H O H -H O H O H O H R5 R6 O H -H R7 -H OC H3 -OH -H OC H3 -H -OH OC H3 -OH -OH -OH Cianidina -H -OH Delfinidina -OH OC H3 -OH -OH -OH OC H3 -OH -H -OH Europinidin a Luteolinidin a Pelargonidi na -OH -H -OH -H -H -OH -H OC H3 OC H3 -H OC H3 -H -OH -H -OH Malvidina -OH -H -OH Peonidina -OH -H -OH . la rutinosa y la soforosa.y la arabinosa y. la gentiobiosa. ocasionalmente. el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes.4 Como se muestra en la siguiente tabla.

Las condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas. y al rojo púrpura-azul de la delfinidina. La acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras.8 7 Los incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y la apertura de anillo con la consecuente producción de chalconas incoloras.Petunidina -OH OC H3 O H O H OC H3 -H O H O H -OH -H -OH OC H3 Rosinidina -OH -H [editar] Estabilidad La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación.10 De igual manera.7 El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas. básicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma más estable de ion oxonio o catión flavilio de color rojo intenso. en condiciones alcalinas. o de cadena abierta. El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas.7 11 12 [editar] Distribución . que consiste en que al cambiar la acidez. la fuerza iónica. dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal y la forma chalcona. es decir el pH. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2. son formas incoloras y bastante inestables. se ha informado que existe un efecto sinérgico entre el ácido ascórbico y el oxígeno sobre la degradación de la pelargonidina 3-glucósido en solución. Tanto el hemicetal como la chalcona.9 Los efectos degradativos del oxígeno y de la presencia de ácido ascórbico sobre la estabilidad de las antocianinas están relacionados entre sí. se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas. la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas. la temperatura. pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color. como el de la pelargonidina. A valores de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua en la posición 2. A valores de pH superiores a 7 se presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por oxidación con el aire. moléculas en las que se produce el efecto batocrómico.

la delfinidina. Dahlia. mora azul. hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido. éstos no son solubles en agua. uva azul y negra) y muchas verduras. cereza. las Prunus cerassus 350-40013 raíces. s Especie Contenido de antocianinas superi ores Euterpe oleracea 32013 las antoci Ribes nigrum 165-41214 15 aninas se Aronia melanocarpa 1. la cianidina. por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina.22 Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores. aunque a diferencia de las antocianinas.En las planta Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco) .23 Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra. las Ribes rubrum 80-42016 flores y los uva roja 88820 frutos. los Vaccinium 55819 tallos. violeta. incluy Rubus occidentalis 58918 endo las Rubus idaeus 36516 hojas. muy frecuente en las hojas de Agave. azul. o Papaver. Las antoci vino tinto 24-3513 aninas puede maíz morado 1. Pandanus y Sanseviera. de modo tal . zarzamora. sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos. las flavonas dan marfil o amarillo. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos.48016 encue ntran Solanum melongena 75016 en todos naranja ~20013 los tejidos Rubus fruticosus 31717 . rojo y salmón como en Pelargonium. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio. que también le dan color a las flores y hojas.64221 n confundirse con los carotenoides. Erythrina indica. la pelargonidina. mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo.

Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia. por su propiedad antioxidante. sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y. Ceiba. Coccoloba. . Liliaceae y Euphorbiaceae. Triplaris. Saraca. los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada. lo que los convierte en antocianinas. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. dando colores brillantes. Lophira. Cinnamomum.2 7 [editar] Funciones Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas. evitar la producción de radicales libres. cuando la clorofila se descompone. tales como: Amherstia. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño. Mesua. Bombax. Eugenia.que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas. como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea). Persea. Bromeliaceae.25 26 [editar] Las antocianinas en la alimentación Frambuesas rojas. Rubus idaeus. Andira. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa. Mangifera. que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos. Pachira. mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura.24 En otoño. Marantaceae. Gustavia. Cecropia. para proteger a las plantas. En algunos árboles. También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae. Calophyllum. Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Brownea. los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno unido a su anillo central. Diospyrus. haciendo que las mismas muestren un color rojizo.

tales como flavonoles. Rubus fruticosus . Los efectos terapéuticos de las antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. además del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana. -amilasa. efectos antitumorales. junto con los elagitaninos. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno. Arándano azul. Las antocianinas restringen la actividad de la glucosidasa. Vaccinium. las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. antiinflamatorios y antidiabéticos. actúan sinergísticamente para inhibir la actividad de la enzima -amilasa.29 Las . El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. inhiben las enzimas digestivas glucosidasa.7 28 Obesidad Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos.27 [editar] Beneficios Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad coronaria. además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas.Zarzamora. lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre. elagitaninos y antocianidinas. Además. proteasa y lipasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas. Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las antocianinas permanecen intactas.

los rábanos y diferentes variedades de bayas. Irán. Allí. los mismos frutos.36 En contraste. España. además de su papel funcional como colorantes. inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que. obtenida a partir de fuentes naturales. demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3. pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. Inglaterra. Israel. La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas. cáncer y diabetes. el 3-arabinosa cianidina. del jugo de vegetales y del jugo de frutas. en la Unión Europea. como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados. Estados Unidos es el país más restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales.200 y 1. Colombia. a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los jugos ricos en antocianinas. entre otros.antocianinas de la uva. Alemania.300 toneladas anuales.34 [editar] Colorantes alimenticios El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los últimos años. pero liofilizados. Por lo tanto. el 3-glucósido de cianidina.30 Funciones neurológicas Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento. del extracto de la uva. cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. se calcula entre 1. producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros. como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus). debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias.32 33 Sistema inmune La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cáscara de la uva. al menos in vitro.7 La demanda de antocinina a nivel mundial. 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina. En otro estudio.2 mg/día por 30 días. por otro lado. . Chile. saborizantes de yogur y golosinas. Las fuentes más comunes de jugo de vegetales son el repollo morado. Bélgica y Venezuela. incrementan la proliferación de linfocitos. Los principales países consumidores son Japón y Estados Unidos y en menor escala Francia.35 Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varían según el país considerado.31 Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina.

Corea del Sur. Perú.38 39 40 . Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica. las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas.37 [editar] Antocianinas en vinos Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia. Arabia Saudita y los Emiratos Árabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilización. tanto cualitativa como cuantitativamente. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos. 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos. Dentro de estas familias. al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. petunidina. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas. denominadas malvidina. peonidina. Malta. las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas. delfinidina y cianidina.

Participan en reacciones de pardeamiento no enzimático de frutas y hortalizas y confieren turbidez a la cerveza y el vino. .

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