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antocianinas!

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Las antocianinas son compuestos flavonoides responsables del color característico de los frutos blandos, manzanas, cerezas y ciruelas

. Pueden conferir colores que van del rojo al azul, el cual a su vez está determinado por el pH del medio y por la presencia de metales con los que tienen la capacidad de formar complejos. A diferencia de los carotenoides, son hidrosolubles, se localizan en la vacuola (Timberlake, 1981) e incluyen un grupo de moléculas más diverso. En frutilla se han detectado al menos 25 antocianinas distintas (da Silva y col., 2007), aunque la más abundante es pelargonidin-3-glucósido (Van Buren, 1970). Las antocianinas son sintetizadas a través de la ruta de los fenilpropanoides, cuyo precursor es la fenilalanina. La primera enzima en actuar en esta ruta sobre dicho precursor es la fenilalanina amonio-liasa (PAL). En frutillas, la actividad PAL aumenta considerablemente conforme el fruto madura (Given y col., 1988a; Jaakola y col., 2002) y dicho incremento se correlaciona con un aumento en el contenido de antocianinas. Asimismo, durante la maduración de este fruto el aumento en los niveles de antocianinas va acompañado de un descenso de clorofilas y de carotenoides (Woodward, 1972; Given y col., 1988a). ANTOCIANINAS Son un grupo de pigmentos hidrosolubles ampliamente distribuidos en el reino vegetal cuyo color puede variar del rojo al azul pasando por el naranja. Está en verduras, hortalizas y flores. En la parte inferior se puede observar la estructura de las antocianinas, los grupos OH que aparecen en las posiciones 3 y 5 suelen estar generalmente unidas a azúcares tales como glucosa, galactosa, etc. que a su vez pueden estar esterificadas con ácidos como el cafeico, acético, etc. Las antocianinas se encuentran en la piel de las uvas, manzanas, ciruelas y pera y en la porción carnosa de cerezas y manzanas. Igualmente, se encuentran distribuidas de modo uniforme a lo largo de todo el fruto en las fresas. El color a un PH determinado es función de los sustituyentes. Al aumentar el número de hidróxidos en el anillo B se intensifica el color azul mientras que la presencia de grupos metoxilo (OCH3) genera el color rojo. Son muy reactivas, el ion flavilio es deficiente en electrones y reacciona rápidamente. Generalmente son reacciones de decoloración no deseadas. El color de las antocianinas es función del PH además de su estructura. Algunas de ellas a PH ácido son de color rojo, a PH básico de color azul y a PH neutro son incoloras. Los frutos que maduran unidos al árbol suelen ser más ricos en antocianinas que si crecen de forma separada. Las frutas antes de transformarlas en confituras o mermeladas se someten a sulfatado para evitar el pardeamiento de las mismas y también con acción bactericida. Esto provoca la decoloración de las antocianinas porqué se adicionan en las posiciones 2 y 4. Pero si después la fruta se somete a ebullición o acidificación, se separa el sulfito del anillo y se regenera el color. A veces las frutas son sometidas a cambios de PH y se producirán cambios de color. Las antocianinas también pueden reaccionar con el ácido ascórbico natural o añadidos provocándose la degradación de ambos compuestos. Con aminoácidos, azúcares, o fenoles las antocianinas reaccionan por condensación y dan lugar a compuestos muchos más complejos que pueden tener otro tipo de coloración. Algunos piensan que estos compuestos contribuyen al color de los vinos.

El color de las antocianinas también se ve afectado por la acción de enzimas como glucosidasas que rompen enlaces entre el ión flavilio y el azúcar. flores y frutos.1 Desde el punto de vista químico. Sus funciones en las plantas son múltiples. Son muy parecidas estructuralmente a las antocianinas. Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas. aceitunas inmaduras. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Los dímeros se unen por las posiciones 4-8 o 4-6. el té. es decir. y algunas bebidas como la sidra. las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las antocianidinas. pero a pesar de ser incoloras. Al calentarlos en presencia de ácido se desdimerizan dando antocianidinas.3 2 . desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores. Otras reacciones muy frecuentes son las producidas cuando las antocianinas tienen grupos hidróxido vecinales. púrpura o azul a las hojas.2 El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). durante el procesado de alimentos pueden dar lugar a sustancias coloreadas. arándanos. Antocianina Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño. Son importantes ya que dan sabor astringente a nísperos. plátano maduro. LEUCOANTOCIANINAS Son sustancias incoloras presentes en frutas. el vino o el chocolate. hortalizas y derivados. Se produce con metales que pueden aparecer en las latas de conserva (estaño). Por esta razón los botes que se emplean deben estar recubiertos de una capa especial para evitar el contacto con el metal. Todas son derivadas del flavón 3-4 diol. están constituidas por una molécula de antocianidina. que es la aglicona. Las antocianinas (del griego (anthos): µflor¶ + (kyáneos): µazul¶) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo.

la peonidina y la malvidina. la petunidina. Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. la cianidina. Por lo tanto. que es la aglicona. la xilosa . es decir. formando en este caso una sal con el anión cloruro.El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas. la combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas.2 Colorantes alimenticios o 5. el flavilio normalmente funciona como un catión.2 Contenido [ocultar] y y y y y y y y 1 Estructura 2 Estabilidad 3 Distribución 4 Funciones 5 Las antocianinas en la alimentación o 5. están constituidas por una molécula de antocianidina. la delfinidina. excepto posiblemente como componentes traza de las reacciones de degradación.2 4 5 Las agliconas libres raramente existen en los alimentos. las más importantes son la pelargonidina.1 Beneficios o 5. seguidos de la galactosa. también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilio y un anillo fenólico. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. La estructura química básica de estas agliconas es el ion flavilio.6 De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20). nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez.3 Antocianinas en vinos 6 En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides 7 Véase también 8 Referencias [editar] Estructura Estructura química del ion flavilio. además de su papel funcional como colorantes alimenticios.

4 Como se muestra en la siguiente tabla. ocasionalmente. el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes. la rutinosa y la soforosa.y la arabinosa y.5 Antocianidi na Aurantinidi na Capensinidi na R1 R2 O H O H O H O H O H O H O H O H O H R3 R4 O H O H O H O H O H -H O H O H O H R5 R6 O H -H R7 -H OC H3 -OH -H OC H3 -H -OH OC H3 -OH -OH -OH Cianidina -H -OH Delfinidina -OH OC H3 -OH -OH -OH OC H3 -OH -H -OH Europinidin a Luteolinidin a Pelargonidi na -OH -H -OH -H -H -OH -H OC H3 OC H3 -H OC H3 -H -OH -H -OH Malvidina -OH -H -OH Peonidina -OH -H -OH . la gentiobiosa.

la fuerza iónica.7 El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas. pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color. moléculas en las que se produce el efecto batocrómico.9 Los efectos degradativos del oxígeno y de la presencia de ácido ascórbico sobre la estabilidad de las antocianinas están relacionados entre sí. como el de la pelargonidina. Las condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas.10 De igual manera.8 7 Los incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y la apertura de anillo con la consecuente producción de chalconas incoloras. que consiste en que al cambiar la acidez. A valores de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua en la posición 2. en condiciones alcalinas. o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la chalcona. son formas incoloras y bastante inestables. la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas. El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas.7 11 12 [editar] Distribución . es decir el pH. se ha informado que existe un efecto sinérgico entre el ácido ascórbico y el oxígeno sobre la degradación de la pelargonidina 3-glucósido en solución. básicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma más estable de ion oxonio o catión flavilio de color rojo intenso. y al rojo púrpura-azul de la delfinidina. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2. dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal y la forma chalcona. A valores de pH superiores a 7 se presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por oxidación con el aire. la temperatura.Petunidina -OH OC H3 O H O H OC H3 -H O H O H -OH -H -OH OC H3 Rosinidina -OH -H [editar] Estabilidad La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación. al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras. La acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas.

Las antoci vino tinto 24-3513 aninas puede maíz morado 1.64221 n confundirse con los carotenoides. por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina. las flavonas dan marfil o amarillo. la cianidina. muy frecuente en las hojas de Agave. las Prunus cerassus 350-40013 raíces. las Ribes rubrum 80-42016 flores y los uva roja 88820 frutos. los Vaccinium 55819 tallos. azul. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos.En las planta Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco) . zarzamora. aunque a diferencia de las antocianinas.22 Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores. s Especie Contenido de antocianinas superi ores Euterpe oleracea 32013 las antoci Ribes nigrum 165-41214 15 aninas se Aronia melanocarpa 1. la pelargonidina. incluy Rubus occidentalis 58918 endo las Rubus idaeus 36516 hojas. mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo. mora azul. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio. violeta. Pandanus y Sanseviera. uva azul y negra) y muchas verduras. de modo tal . éstos no son solubles en agua. sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos.23 Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra. que también le dan color a las flores y hojas. Dahlia. Erythrina indica. la delfinidina. cereza.48016 encue ntran Solanum melongena 75016 en todos naranja ~20013 los tejidos Rubus fruticosus 31717 . o Papaver. hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido. rojo y salmón como en Pelargonium.

Persea. En algunos árboles. lo que los convierte en antocianinas. como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea). que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos. Lophira. Brownea. para proteger a las plantas. Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Liliaceae y Euphorbiaceae. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa. los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada. Bombax. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia. Rubus idaeus.25 26 [editar] Las antocianinas en la alimentación Frambuesas rojas. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Coccoloba. Cinnamomum. También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae. Pachira. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño. sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y. Triplaris. Marantaceae. Diospyrus. Mesua. . Bromeliaceae. cuando la clorofila se descompone. Cecropia. por su propiedad antioxidante. Ceiba. Mangifera. mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura. los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno unido a su anillo central. evitar la producción de radicales libres.que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas.2 7 [editar] Funciones Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas. dando colores brillantes.24 En otoño. Calophyllum. haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Gustavia. Saraca. tales como: Amherstia. Eugenia. Andira.

elagitaninos y antocianidinas.29 Las . Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno. además del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo.7 28 Obesidad Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos. Además. su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana. Arándano azul. las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. efectos antitumorales. junto con los elagitaninos.27 [editar] Beneficios Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad coronaria. El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. Las antocianinas restringen la actividad de la glucosidasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas. Rubus fruticosus . Vaccinium. tales como flavonoles. antiinflamatorios y antidiabéticos.Zarzamora. proteasa y lipasa. Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las antocianinas permanecen intactas. actúan sinergísticamente para inhibir la actividad de la enzima -amilasa. Los efectos terapéuticos de las antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. -amilasa. además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas. inhiben las enzimas digestivas glucosidasa. lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre.

Las fuentes más comunes de jugo de vegetales son el repollo morado. debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias. del extracto de la uva. Estados Unidos es el país más restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales. el 3-glucósido de cianidina.34 [editar] Colorantes alimenticios El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los últimos años.200 y 1.35 Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varían según el país considerado. del jugo de vegetales y del jugo de frutas.30 Funciones neurológicas Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento. Por lo tanto. al menos in vitro. 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina. se calcula entre 1.7 La demanda de antocinina a nivel mundial.antocianinas de la uva. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. obtenida a partir de fuentes naturales.31 Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina.300 toneladas anuales. producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros. demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3. el 3-arabinosa cianidina. por otro lado. inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que. En otro estudio. La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas. entre otros. incrementan la proliferación de linfocitos. como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus). pero liofilizados. .32 33 Sistema inmune La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. saborizantes de yogur y golosinas. Alemania. cáncer y diabetes. como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados. Chile. Colombia. España. los mismos frutos. Irán. cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana. además de su papel funcional como colorantes. los rábanos y diferentes variedades de bayas. solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cáscara de la uva. Allí.36 En contraste.2 mg/día por 30 días. Los principales países consumidores son Japón y Estados Unidos y en menor escala Francia. Israel. a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los jugos ricos en antocianinas. pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. Inglaterra. en la Unión Europea. Bélgica y Venezuela.

delfinidina y cianidina. Dentro de estas familias. al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos. las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas. tanto cualitativa como cuantitativamente. Malta. debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Perú. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica. las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas.Corea del Sur. petunidina. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas. peonidina. lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia.38 39 40 .37 [editar] Antocianinas en vinos Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos. denominadas malvidina. Arabia Saudita y los Emiratos Árabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilización.

.Participan en reacciones de pardeamiento no enzimático de frutas y hortalizas y confieren turbidez a la cerveza y el vino.

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