Las antocianinas son compuestos flavonoides responsables del color característico de los frutos blandos, manzanas, cerezas y ciruelas

. Pueden conferir colores que van del rojo al azul, el cual a su vez está determinado por el pH del medio y por la presencia de metales con los que tienen la capacidad de formar complejos. A diferencia de los carotenoides, son hidrosolubles, se localizan en la vacuola (Timberlake, 1981) e incluyen un grupo de moléculas más diverso. En frutilla se han detectado al menos 25 antocianinas distintas (da Silva y col., 2007), aunque la más abundante es pelargonidin-3-glucósido (Van Buren, 1970). Las antocianinas son sintetizadas a través de la ruta de los fenilpropanoides, cuyo precursor es la fenilalanina. La primera enzima en actuar en esta ruta sobre dicho precursor es la fenilalanina amonio-liasa (PAL). En frutillas, la actividad PAL aumenta considerablemente conforme el fruto madura (Given y col., 1988a; Jaakola y col., 2002) y dicho incremento se correlaciona con un aumento en el contenido de antocianinas. Asimismo, durante la maduración de este fruto el aumento en los niveles de antocianinas va acompañado de un descenso de clorofilas y de carotenoides (Woodward, 1972; Given y col., 1988a). ANTOCIANINAS Son un grupo de pigmentos hidrosolubles ampliamente distribuidos en el reino vegetal cuyo color puede variar del rojo al azul pasando por el naranja. Está en verduras, hortalizas y flores. En la parte inferior se puede observar la estructura de las antocianinas, los grupos OH que aparecen en las posiciones 3 y 5 suelen estar generalmente unidas a azúcares tales como glucosa, galactosa, etc. que a su vez pueden estar esterificadas con ácidos como el cafeico, acético, etc. Las antocianinas se encuentran en la piel de las uvas, manzanas, ciruelas y pera y en la porción carnosa de cerezas y manzanas. Igualmente, se encuentran distribuidas de modo uniforme a lo largo de todo el fruto en las fresas. El color a un PH determinado es función de los sustituyentes. Al aumentar el número de hidróxidos en el anillo B se intensifica el color azul mientras que la presencia de grupos metoxilo (OCH3) genera el color rojo. Son muy reactivas, el ion flavilio es deficiente en electrones y reacciona rápidamente. Generalmente son reacciones de decoloración no deseadas. El color de las antocianinas es función del PH además de su estructura. Algunas de ellas a PH ácido son de color rojo, a PH básico de color azul y a PH neutro son incoloras. Los frutos que maduran unidos al árbol suelen ser más ricos en antocianinas que si crecen de forma separada. Las frutas antes de transformarlas en confituras o mermeladas se someten a sulfatado para evitar el pardeamiento de las mismas y también con acción bactericida. Esto provoca la decoloración de las antocianinas porqué se adicionan en las posiciones 2 y 4. Pero si después la fruta se somete a ebullición o acidificación, se separa el sulfito del anillo y se regenera el color. A veces las frutas son sometidas a cambios de PH y se producirán cambios de color. Las antocianinas también pueden reaccionar con el ácido ascórbico natural o añadidos provocándose la degradación de ambos compuestos. Con aminoácidos, azúcares, o fenoles las antocianinas reaccionan por condensación y dan lugar a compuestos muchos más complejos que pueden tener otro tipo de coloración. Algunos piensan que estos compuestos contribuyen al color de los vinos.

Sus funciones en las plantas son múltiples. Los dímeros se unen por las posiciones 4-8 o 4-6. durante el procesado de alimentos pueden dar lugar a sustancias coloreadas.3 2 . las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las antocianidinas. Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas. Son muy parecidas estructuralmente a las antocianinas. que es la aglicona. desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores. Otras reacciones muy frecuentes son las producidas cuando las antocianinas tienen grupos hidróxido vecinales. están constituidas por una molécula de antocianidina.El color de las antocianinas también se ve afectado por la acción de enzimas como glucosidasas que rompen enlaces entre el ión flavilio y el azúcar. y algunas bebidas como la sidra. Antocianina Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño. púrpura o azul a las hojas. el vino o el chocolate. plátano maduro. el té. hortalizas y derivados. es decir. aceitunas inmaduras. Todas son derivadas del flavón 3-4 diol. Son importantes ya que dan sabor astringente a nísperos. Se produce con metales que pueden aparecer en las latas de conserva (estaño).1 Desde el punto de vista químico. flores y frutos. Las antocianinas (del griego (anthos): µflor¶ + (kyáneos): µazul¶) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo. pero a pesar de ser incoloras.2 El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). LEUCOANTOCIANINAS Son sustancias incoloras presentes en frutas. Por esta razón los botes que se emplean deben estar recubiertos de una capa especial para evitar el contacto con el metal. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Al calentarlos en presencia de ácido se desdimerizan dando antocianidinas. arándanos.

la delfinidina. las más importantes son la pelargonidina. también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilio y un anillo fenólico.1 Beneficios o 5.2 4 5 Las agliconas libres raramente existen en los alimentos. el flavilio normalmente funciona como un catión. la combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas.6 De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20). la peonidina y la malvidina.2 Contenido [ocultar] y y y y y y y y 1 Estructura 2 Estabilidad 3 Distribución 4 Funciones 5 Las antocianinas en la alimentación o 5. que es la aglicona. Por lo tanto. además de su papel funcional como colorantes alimenticios. nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. la petunidina. formando en este caso una sal con el anión cloruro. la cianidina.2 Colorantes alimenticios o 5. Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas. la xilosa . están constituidas por una molécula de antocianidina. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico.El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa. La estructura química básica de estas agliconas es el ion flavilio. es decir. excepto posiblemente como componentes traza de las reacciones de degradación. seguidos de la galactosa.3 Antocianinas en vinos 6 En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides 7 Véase también 8 Referencias [editar] Estructura Estructura química del ion flavilio.

4 Como se muestra en la siguiente tabla. la rutinosa y la soforosa.5 Antocianidi na Aurantinidi na Capensinidi na R1 R2 O H O H O H O H O H O H O H O H O H R3 R4 O H O H O H O H O H -H O H O H O H R5 R6 O H -H R7 -H OC H3 -OH -H OC H3 -H -OH OC H3 -OH -OH -OH Cianidina -H -OH Delfinidina -OH OC H3 -OH -OH -OH OC H3 -OH -H -OH Europinidin a Luteolinidin a Pelargonidi na -OH -H -OH -H -H -OH -H OC H3 OC H3 -H OC H3 -H -OH -H -OH Malvidina -OH -H -OH Peonidina -OH -H -OH .y la arabinosa y. ocasionalmente. el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes. la gentiobiosa.

Las condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas. básicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma más estable de ion oxonio o catión flavilio de color rojo intenso. o de cadena abierta. pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color. la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas.8 7 Los incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y la apertura de anillo con la consecuente producción de chalconas incoloras.10 De igual manera.7 11 12 [editar] Distribución . se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas. Tanto el hemicetal como la chalcona. A valores de pH superiores a 7 se presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por oxidación con el aire. como el de la pelargonidina. al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2. se ha informado que existe un efecto sinérgico entre el ácido ascórbico y el oxígeno sobre la degradación de la pelargonidina 3-glucósido en solución. son formas incoloras y bastante inestables. que consiste en que al cambiar la acidez. es decir el pH. dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal y la forma chalcona.7 El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas. en condiciones alcalinas.Petunidina -OH OC H3 O H O H OC H3 -H O H O H -OH -H -OH OC H3 Rosinidina -OH -H [editar] Estabilidad La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación. A valores de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua en la posición 2. moléculas en las que se produce el efecto batocrómico. y al rojo púrpura-azul de la delfinidina. La acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. la temperatura.9 Los efectos degradativos del oxígeno y de la presencia de ácido ascórbico sobre la estabilidad de las antocianinas están relacionados entre sí. la fuerza iónica. El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas.

48016 encue ntran Solanum melongena 75016 en todos naranja ~20013 los tejidos Rubus fruticosus 31717 . de modo tal . éstos no son solubles en agua. muy frecuente en las hojas de Agave. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio. rojo y salmón como en Pelargonium. violeta. sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos. o Papaver. azul. zarzamora. las Prunus cerassus 350-40013 raíces. por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina.22 Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores. la cianidina. Pandanus y Sanseviera. las Ribes rubrum 80-42016 flores y los uva roja 88820 frutos. mora azul. Dahlia. aunque a diferencia de las antocianinas.En las planta Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco) . s Especie Contenido de antocianinas superi ores Euterpe oleracea 32013 las antoci Ribes nigrum 165-41214 15 aninas se Aronia melanocarpa 1. los Vaccinium 55819 tallos. incluy Rubus occidentalis 58918 endo las Rubus idaeus 36516 hojas. las flavonas dan marfil o amarillo. Las antoci vino tinto 24-3513 aninas puede maíz morado 1. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos. hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido. la pelargonidina. Erythrina indica. cereza. que también le dan color a las flores y hojas.23 Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra. la delfinidina.64221 n confundirse con los carotenoides. mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo. uva azul y negra) y muchas verduras.

24 En otoño. Triplaris. tales como: Amherstia. para proteger a las plantas. Liliaceae y Euphorbiaceae. Rubus idaeus. Marantaceae. Pachira. haciendo que las mismas muestren un color rojizo.2 7 [editar] Funciones Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño. Ceiba. Lophira. Gustavia.25 26 [editar] Las antocianinas en la alimentación Frambuesas rojas. Mesua. Bombax. Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. dando colores brillantes. como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea). evitar la producción de radicales libres. mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura. sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y. Andira. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa. los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno unido a su anillo central. lo que los convierte en antocianinas. Calophyllum. Eugenia. . Cecropia. los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada. En algunos árboles. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia. Coccoloba. cuando la clorofila se descompone. Saraca. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Mangifera. que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos.que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas. Persea. Brownea. por su propiedad antioxidante. Bromeliaceae. También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae. Diospyrus. Cinnamomum.

27 [editar] Beneficios Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad coronaria. elagitaninos y antocianidinas. El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. Las antocianinas restringen la actividad de la glucosidasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas. además del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Rubus fruticosus .29 Las . proteasa y lipasa. además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas. Arándano azul. inhiben las enzimas digestivas glucosidasa. antiinflamatorios y antidiabéticos.7 28 Obesidad Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos. lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre. su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana. las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. tales como flavonoles. Además. Vaccinium. efectos antitumorales.Zarzamora. actúan sinergísticamente para inhibir la actividad de la enzima -amilasa. -amilasa. Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las antocianinas permanecen intactas. Los efectos terapéuticos de las antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. junto con los elagitaninos. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno.

En otro estudio. Allí. los rábanos y diferentes variedades de bayas. 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina. pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. . demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3.31 Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. Bélgica y Venezuela.32 33 Sistema inmune La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Por lo tanto.2 mg/día por 30 días. del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Colombia.200 y 1. saborizantes de yogur y golosinas. a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cáscara de la uva. los mismos frutos. el 3-arabinosa cianidina. por otro lado. La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas.34 [editar] Colorantes alimenticios El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los últimos años. Chile. Irán. cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana. además de su papel funcional como colorantes. incrementan la proliferación de linfocitos.36 En contraste. se calcula entre 1. cáncer y diabetes. Inglaterra.antocianinas de la uva. el 3-glucósido de cianidina. como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados. Alemania. Estados Unidos es el país más restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales. del extracto de la uva.7 La demanda de antocinina a nivel mundial. como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus). Los principales países consumidores son Japón y Estados Unidos y en menor escala Francia.300 toneladas anuales. al menos in vitro. debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias.30 Funciones neurológicas Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento. producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros. pero liofilizados. España. Los jugos ricos en antocianinas. Las fuentes más comunes de jugo de vegetales son el repollo morado. Israel. inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que.35 Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varían según el país considerado. en la Unión Europea. obtenida a partir de fuentes naturales. entre otros.

En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas. las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas. petunidina. delfinidina y cianidina. lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia.Corea del Sur. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos. Arabia Saudita y los Emiratos Árabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilización. tanto cualitativa como cuantitativamente. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica. al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos. Perú. peonidina. denominadas malvidina.38 39 40 . las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas. Dentro de estas familias.37 [editar] Antocianinas en vinos Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Malta.

.Participan en reacciones de pardeamiento no enzimático de frutas y hortalizas y confieren turbidez a la cerveza y el vino.

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