Las antocianinas son compuestos flavonoides responsables del color característico de los frutos blandos, manzanas, cerezas y ciruelas

. Pueden conferir colores que van del rojo al azul, el cual a su vez está determinado por el pH del medio y por la presencia de metales con los que tienen la capacidad de formar complejos. A diferencia de los carotenoides, son hidrosolubles, se localizan en la vacuola (Timberlake, 1981) e incluyen un grupo de moléculas más diverso. En frutilla se han detectado al menos 25 antocianinas distintas (da Silva y col., 2007), aunque la más abundante es pelargonidin-3-glucósido (Van Buren, 1970). Las antocianinas son sintetizadas a través de la ruta de los fenilpropanoides, cuyo precursor es la fenilalanina. La primera enzima en actuar en esta ruta sobre dicho precursor es la fenilalanina amonio-liasa (PAL). En frutillas, la actividad PAL aumenta considerablemente conforme el fruto madura (Given y col., 1988a; Jaakola y col., 2002) y dicho incremento se correlaciona con un aumento en el contenido de antocianinas. Asimismo, durante la maduración de este fruto el aumento en los niveles de antocianinas va acompañado de un descenso de clorofilas y de carotenoides (Woodward, 1972; Given y col., 1988a). ANTOCIANINAS Son un grupo de pigmentos hidrosolubles ampliamente distribuidos en el reino vegetal cuyo color puede variar del rojo al azul pasando por el naranja. Está en verduras, hortalizas y flores. En la parte inferior se puede observar la estructura de las antocianinas, los grupos OH que aparecen en las posiciones 3 y 5 suelen estar generalmente unidas a azúcares tales como glucosa, galactosa, etc. que a su vez pueden estar esterificadas con ácidos como el cafeico, acético, etc. Las antocianinas se encuentran en la piel de las uvas, manzanas, ciruelas y pera y en la porción carnosa de cerezas y manzanas. Igualmente, se encuentran distribuidas de modo uniforme a lo largo de todo el fruto en las fresas. El color a un PH determinado es función de los sustituyentes. Al aumentar el número de hidróxidos en el anillo B se intensifica el color azul mientras que la presencia de grupos metoxilo (OCH3) genera el color rojo. Son muy reactivas, el ion flavilio es deficiente en electrones y reacciona rápidamente. Generalmente son reacciones de decoloración no deseadas. El color de las antocianinas es función del PH además de su estructura. Algunas de ellas a PH ácido son de color rojo, a PH básico de color azul y a PH neutro son incoloras. Los frutos que maduran unidos al árbol suelen ser más ricos en antocianinas que si crecen de forma separada. Las frutas antes de transformarlas en confituras o mermeladas se someten a sulfatado para evitar el pardeamiento de las mismas y también con acción bactericida. Esto provoca la decoloración de las antocianinas porqué se adicionan en las posiciones 2 y 4. Pero si después la fruta se somete a ebullición o acidificación, se separa el sulfito del anillo y se regenera el color. A veces las frutas son sometidas a cambios de PH y se producirán cambios de color. Las antocianinas también pueden reaccionar con el ácido ascórbico natural o añadidos provocándose la degradación de ambos compuestos. Con aminoácidos, azúcares, o fenoles las antocianinas reaccionan por condensación y dan lugar a compuestos muchos más complejos que pueden tener otro tipo de coloración. Algunos piensan que estos compuestos contribuyen al color de los vinos.

LEUCOANTOCIANINAS Son sustancias incoloras presentes en frutas. el té. plátano maduro. aceitunas inmaduras.El color de las antocianinas también se ve afectado por la acción de enzimas como glucosidasas que rompen enlaces entre el ión flavilio y el azúcar. Las antocianinas (del griego (anthos): µflor¶ + (kyáneos): µazul¶) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo. Los dímeros se unen por las posiciones 4-8 o 4-6.3 2 . Por esta razón los botes que se emplean deben estar recubiertos de una capa especial para evitar el contacto con el metal. desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores. Antocianina Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño. Todas son derivadas del flavón 3-4 diol. Son importantes ya que dan sabor astringente a nísperos. Otras reacciones muy frecuentes son las producidas cuando las antocianinas tienen grupos hidróxido vecinales. están constituidas por una molécula de antocianidina. arándanos. y algunas bebidas como la sidra. flores y frutos. pero a pesar de ser incoloras. Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas.1 Desde el punto de vista químico. es decir. Son muy parecidas estructuralmente a las antocianinas. hortalizas y derivados. Sus funciones en las plantas son múltiples. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. el vino o el chocolate. las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las antocianidinas. Al calentarlos en presencia de ácido se desdimerizan dando antocianidinas. que es la aglicona. Se produce con metales que pueden aparecer en las latas de conserva (estaño).2 El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). púrpura o azul a las hojas. durante el procesado de alimentos pueden dar lugar a sustancias coloreadas.

2 Colorantes alimenticios o 5. la peonidina y la malvidina.6 De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20). el flavilio normalmente funciona como un catión. la delfinidina. nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez. a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. formando en este caso una sal con el anión cloruro. están constituidas por una molécula de antocianidina.2 Contenido [ocultar] y y y y y y y y 1 Estructura 2 Estabilidad 3 Distribución 4 Funciones 5 Las antocianinas en la alimentación o 5. la petunidina. que es la aglicona. excepto posiblemente como componentes traza de las reacciones de degradación. es decir. la combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas. la xilosa .1 Beneficios o 5. Por lo tanto. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas. La estructura química básica de estas agliconas es el ion flavilio.El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. además de su papel funcional como colorantes alimenticios.3 Antocianinas en vinos 6 En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides 7 Véase también 8 Referencias [editar] Estructura Estructura química del ion flavilio. las más importantes son la pelargonidina. Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa.2 4 5 Las agliconas libres raramente existen en los alimentos. seguidos de la galactosa. la cianidina. también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilio y un anillo fenólico.

ocasionalmente.5 Antocianidi na Aurantinidi na Capensinidi na R1 R2 O H O H O H O H O H O H O H O H O H R3 R4 O H O H O H O H O H -H O H O H O H R5 R6 O H -H R7 -H OC H3 -OH -H OC H3 -H -OH OC H3 -OH -OH -OH Cianidina -H -OH Delfinidina -OH OC H3 -OH -OH -OH OC H3 -OH -H -OH Europinidin a Luteolinidin a Pelargonidi na -OH -H -OH -H -H -OH -H OC H3 OC H3 -H OC H3 -H -OH -H -OH Malvidina -OH -H -OH Peonidina -OH -H -OH . el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes. la gentiobiosa.y la arabinosa y.4 Como se muestra en la siguiente tabla. la rutinosa y la soforosa.

Petunidina -OH OC H3 O H O H OC H3 -H O H O H -OH -H -OH OC H3 Rosinidina -OH -H [editar] Estabilidad La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación. básicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma más estable de ion oxonio o catión flavilio de color rojo intenso. pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color. la temperatura. se ha informado que existe un efecto sinérgico entre el ácido ascórbico y el oxígeno sobre la degradación de la pelargonidina 3-glucósido en solución. como el de la pelargonidina. se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas.10 De igual manera. son formas incoloras y bastante inestables. la fuerza iónica. es decir el pH. al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras. o de cadena abierta. A valores de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua en la posición 2. dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal y la forma chalcona. que consiste en que al cambiar la acidez. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2.9 Los efectos degradativos del oxígeno y de la presencia de ácido ascórbico sobre la estabilidad de las antocianinas están relacionados entre sí. y al rojo púrpura-azul de la delfinidina. El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas. Tanto el hemicetal como la chalcona.7 11 12 [editar] Distribución . en condiciones alcalinas. moléculas en las que se produce el efecto batocrómico.7 El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas. La acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas.8 7 Los incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y la apertura de anillo con la consecuente producción de chalconas incoloras. Las condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas. A valores de pH superiores a 7 se presentan las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por oxidación con el aire.

mora azul. por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina. Las antoci vino tinto 24-3513 aninas puede maíz morado 1. éstos no son solubles en agua. muy frecuente en las hojas de Agave. incluy Rubus occidentalis 58918 endo las Rubus idaeus 36516 hojas. s Especie Contenido de antocianinas superi ores Euterpe oleracea 32013 las antoci Ribes nigrum 165-41214 15 aninas se Aronia melanocarpa 1. la delfinidina. mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo.22 Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores. uva azul y negra) y muchas verduras.23 Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra. zarzamora. que también le dan color a las flores y hojas. los Vaccinium 55819 tallos. las flavonas dan marfil o amarillo.64221 n confundirse con los carotenoides. las Prunus cerassus 350-40013 raíces. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos. azul. rojo y salmón como en Pelargonium. hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido. las Ribes rubrum 80-42016 flores y los uva roja 88820 frutos. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio. Erythrina indica. cereza.En las planta Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco) . Pandanus y Sanseviera.48016 encue ntran Solanum melongena 75016 en todos naranja ~20013 los tejidos Rubus fruticosus 31717 . aunque a diferencia de las antocianinas. o Papaver. de modo tal . la pelargonidina. violeta. la cianidina. Dahlia. sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos.

Coccoloba. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa. Diospyrus. como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea). Bromeliaceae. Mesua. dando colores brillantes. mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura.que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas.25 26 [editar] Las antocianinas en la alimentación Frambuesas rojas. Bombax. Liliaceae y Euphorbiaceae. Lophira. Triplaris. los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada. lo que los convierte en antocianinas. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Cinnamomum. Brownea. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia. Pachira. Marantaceae. Gustavia. Cecropia. que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos. cuando la clorofila se descompone. tales como: Amherstia. para proteger a las plantas. En algunos árboles. Andira.2 7 [editar] Funciones Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas. Rubus idaeus. por su propiedad antioxidante. Calophyllum. Saraca.24 En otoño. evitar la producción de radicales libres. . Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño. los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno unido a su anillo central. También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae. haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Mangifera. Persea. Ceiba. Eugenia. sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y.

27 [editar] Beneficios Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad coronaria. además del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno. antiinflamatorios y antidiabéticos. lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre.29 Las . Rubus fruticosus . Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las antocianinas permanecen intactas. tales como flavonoles. Arándano azul. inhiben las enzimas digestivas glucosidasa.7 28 Obesidad Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos. proteasa y lipasa. efectos antitumorales. las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. Vaccinium. actúan sinergísticamente para inhibir la actividad de la enzima -amilasa. junto con los elagitaninos. Además. elagitaninos y antocianidinas. Las antocianinas restringen la actividad de la glucosidasa. además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas.Zarzamora. El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana. Los efectos terapéuticos de las antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. -amilasa.

los mismos frutos. Israel. incrementan la proliferación de linfocitos. el 3-arabinosa cianidina. Inglaterra. Bélgica y Venezuela. . obtenida a partir de fuentes naturales. Estados Unidos es el país más restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales. debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias.2 mg/día por 30 días. producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros.31 Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina. Las fuentes más comunes de jugo de vegetales son el repollo morado.32 33 Sistema inmune La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. el 3-glucósido de cianidina. del jugo de vegetales y del jugo de frutas. se calcula entre 1. a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Allí.300 toneladas anuales. al menos in vitro.antocianinas de la uva. 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina. pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas.36 En contraste. demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3. los rábanos y diferentes variedades de bayas. por otro lado. entre otros. cáncer y diabetes. Los jugos ricos en antocianinas. Irán. cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana. del extracto de la uva. Chile. solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cáscara de la uva. las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano. Los principales países consumidores son Japón y Estados Unidos y en menor escala Francia.30 Funciones neurológicas Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento. Colombia.7 La demanda de antocinina a nivel mundial. Alemania. En otro estudio. en la Unión Europea.34 [editar] Colorantes alimenticios El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los últimos años.200 y 1. pero liofilizados. además de su papel funcional como colorantes. como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus). saborizantes de yogur y golosinas. inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que.35 Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varían según el país considerado. Por lo tanto. como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados. España.

petunidina. peonidina. las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas. las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas. Arabia Saudita y los Emiratos Árabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilización.Corea del Sur. 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos. Malta. debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia.37 [editar] Antocianinas en vinos Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas familias. Perú. denominadas malvidina.38 39 40 . tanto cualitativa como cuantitativamente. al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. delfinidina y cianidina. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos.

Participan en reacciones de pardeamiento no enzimático de frutas y hortalizas y confieren turbidez a la cerveza y el vino. .

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