Está en la página 1de 24

7 La química orgánica

11

22

33

44

OObbsseerrvvaa llaa iinnffoorrmmaacciióónn ddee llaa ttaabbllaa ddee llaa ppáággiinnaa 116611 yy eessccrriibbee llaass ffóórrmmuullaass ddeessaarrrroollllaaddaa yy mmoolleeccuullaarr ddee llaass ssiigguuiieenntteess ssuussttaanncciiaass::

bbuuttaannooll,, áácciiddoo eettaannooiiccoo,, mmeettiillaammiinnaa,, cciiccllooppeennttaannooll

BBuuttaannooll ÁÁcciiddoo eettaannooiiccoo MMeettiillaammiinnaa CCiiccllooppeennttaannooll FFóórrmmuullaa H H H
BBuuttaannooll
ÁÁcciiddoo eettaannooiiccoo
MMeettiillaammiinnaa
CCiiccllooppeennttaannooll
FFóórrmmuullaa
H
H
H
ddeessaarrrroollllaaddaa
H
O
H
C
H
H
H
H
H
O
H
C
H
C
C
H−C−C−C−C−H
H
C
N
C
O
H
H
H
H
H
H
O
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
FFóórrmmuullaa
C
C
CH 5 N
C
4 H 10 O
2 H 4 O 2
5 H 10 O
mmoolleeccuullaarr
−−
−−
−−
=

EEll ooxxííggeennoo eess eell eelleemmeennttoo qquuíímmiiccoo mmááss aabbuunnddaannttee eenn llaa TTiieerrrraa TTeenniieennddoo eenn ccuueennttaa llaa ccoonnssttiittuucciióónn ddee ssuuss ááttoommooss,, eexxpplliiccaa ppoorr qquuéé eell nnúúmmeerroo ddee ccoommppuueessttooss ddee ooxxííggeennoo eess mmuucchhoo mmeennoorr qquuee eell nnúúmmeerroo ddee ccoommppuueessttooss ddee ccaarrbboonnoo

El átomo de O tiene 6 electrones en su nivel de valencia, lo que indica que solo puede formar dos enlaces covalentes. Solo podría formar cadenas lineales y, si forma un doble enlace, solo se puede unir a otro átomo.

El C tiene 4 electrones en su nivel de valencia, lo que le permite formar cuatro enlaces covalentes que pueden ser simples, dobles o triples. En cada caso puede formar cadenas, incluso ramificadas.

LLaa ffóórrmmuullaa ddeell bbeenncceennoo eess CC 66 HH 66

ddee ccaaddeennaa lliinneeaall qquuee sseeaa ccoommppaattiibbllee ccoonn llaa ffóórrmmuullaa mmoolleeccuullaarr ddeell bbeenncceennoo

EEssccrriibbee yy nnoommbbrraa uunn hhiiddrrooccaarrbbuurroo

CH CC CCH 2 CH 3 hex-1,3-diino. CH 2 =CHC CCH=CH 2 hex-1,5-dien-3-ino.

NNoommbbrraa llooss ssiigguuiieenntteess hhiiddrrooccaarrbbuurrooss::

aa)) 3 4 2 5 1 6 bb)) CCHH 22 = CCHH −CCHH 22
aa))
3
4
2
5
1
6
bb)) CCHH 22 = CCHH −CCHH 22

a) 1,3-ciclohexadieno.

b) Propeno.

cc)) CCHH 33 CC

CCCC CCCC

CCCCHH 33

c) 2,4,6-octatriino.

=

=

=

55

66

77

FFoorrmmuullaa llooss ssiigguuiieenntteess ccoommppuueessttooss::

aa)) IIssoopprrooppiillbbeenncceennoo bb)) MMeettiillnnaaffttaalleennoo a) CH 3 CH CH 3 b) H 3 C
aa)) IIssoopprrooppiillbbeenncceennoo
bb)) MMeettiillnnaaffttaalleennoo
a)
CH 3
CH
CH 3
b)
H 3 C
cc)) 22--mmeettiillcciiccllooppeennttaa--11,,33--ddiieennoo c) CH 3
cc)) 22--mmeettiillcciiccllooppeennttaa--11,,33--ddiieennoo
c)
CH 3

NNoommbbrraa llooss ssiigguuiieenntteess ccoommppuueessttooss::

aa)) HH 33 CC cc)) bb)) HH 22 CC CCHH CCHH CCHH 33 CCHH HH
aa))
HH 33 CC
cc))
bb))
HH 22 CC
CCHH
CCHH
CCHH 33
CCHH
HH 33 CC
CCHH 33

a) 5-metilciclopenta-1,3-dieno

b) 3,4-dimetilpent-1-eno

33 a) 5-metilciclopenta-1,3-dieno b) 3,4-dimetilpent-1-eno c) Ciclobutilbenceno F F o o r r m m u

c) Ciclobutilbenceno

FFoorrmmuullaa::

aa)) CCiiccllooppeennttaannoonnaa

dd)) 11,,22,,33--pprrooppaannoottrriiooll

bb)) 22--cclloorrooffeennooll ee)) PPrrooppaannooaattoo ddee mmeettiilloo cc)) ÁÁcciiddoo
bb))
22--cclloorrooffeennooll
ee))
PPrrooppaannooaattoo ddee mmeettiilloo
cc))
ÁÁcciiddoo pprrooppaannooddiiooiiccoo
ff)) BBuuttaannooddiioonnaa
a)
b)
Cl
= O
OH
O
OH
H 3 C−CH 2 −C−OH
HO−CH 2 −CH−CH 2 −OH
c)
d)
e)
O f)
O
O
=

H 3 CCH 2 COCH 3

H 3 CCCCH 3

7 La química orgánica

88

99

1100

1111

1122

NNoommbbrraa::

aa)) HHCCOOOO CC 66 HH 55

bb)) HHOOOOCC CCOOOOHH

cc)) CCHH 33 CCHHOO

a)

Formiato de fenilo

b) Etanal

 

c) Ácido etanodioico

NNoommbbrraa::

aa)) CCHH 33 OOCCOO CCHH 33

cc)) CCHH 33 CCHH((CCHH 33 ))OOCC 66 HH 55

bb)) CCHH 33 CCBBrrOOHH CCHH 33

dd))

OO− −

b b ) ) C C H H 3 3 − C C B B r
 
 

OO

a) Etanoato de metilo

 

c)

Fenil isopropiléter

b) 2-bromopropan-2-ol

d) Ciclobutan-1,3-diona

FFoorrmmuullaa llooss ssiigguuiieenntteess ccoommppuueessttooss::

 

aa)) NN--tteerrccbbuuttiill bbuuttaannooaammiiddaa

cc))

NN--mmeettiill NN--pprrooppiill aammiinnaa

bb)) BBuuttaannoonniittrriilloo

dd)) NN--mmeettiillffoorrmmaammiiddaa

a) CH 3 CH 2 CH 2 CONHC(CH 3 ) 3

b) CH 3 CH 2 CH 2 NHCH 3

c) CH 3 CH 2 CH 2 CN

d)

CH 3 NHOCH

NNoommbbrraa llooss ssiigguuiieenntteess ccoommppuueessttooss::

aa)) NNCCCCHH 22 −CCHH 33 bb)) NH 2
aa)) NNCCCCHH 22 −CCHH 33
bb))
NH 2

a) Propanonitrilo

b) Ciclobutilamina

cc)) CC 66 HH 55 NNHH 22 dd)) CCHH 33 NNHHCCOOCCHH 22 CCHH 33

c)Anilina

d) N-metilpropanoamida

IInnddiiccaa ccuuáálleess ddee eessttooss ppuueeddeenn pprreesseennttaarr aaccttiivviiddaadd óóppttiiccaa

aa)) ÁÁcciiddoo mmeettaannooiiccoo

bb)) 22--cclloorroo pprrooppaannaall

cc)) 33--mmeettiillbbuuttaannoonniittrriilloo dd)) 33--mmeettiill ppeenntteenn--22--eennoo

Presentan actividad óptica las sustancias que tienen un carbono asimétrico.

a) HCOOH

b) CH 3 CHClCHO Ópticamente activo

CH 3

c) H 3 CCHCH 2 C N

d)

H 3 CCH=CCH 2 CH 3

CH 3

1133

1144

1155

1166

EEssccrriibbee yy nnoommbbrraa ttrreess iissóómmeerrooss eessttrruuccttuurraalleess ddeell 33--hhiiddrrooxxiibbuuttaannaall CH 3

O CH 3 −CH 2 −CH 2 −COOH OH Ácido butanoico
O
CH 3 −CH 2 −CH 2 −COOH
OH
Ácido butanoico

H 3 CCCH

2-hidroxi-2-metilpropanal

HO OH Ciclobutan-1,2-diol
HO
OH
Ciclobutan-1,2-diol

FFoorrmmuullaa llaass ssiigguuiieenntteess ssuussttaanncciiaass yy aassííggnnaallee eell ppuunnttoo ddee eebbuulllliicciióónn mmááss aaddeeccuuaaddoo::

CCoommppuueessttoo

FFóórrmmuullaa

PPuunnttoo eebbuulllliicciióónn ((ººCC))

PPrrooppaannoo

CH 3 CH 2 CH 3

4488

PPrrooppaannaall

CH 3 CH 2 COH

4488

11--pprrooppaannooll

CH 3 CH 2 CH 2 OH

9988

EEttiill mmeettiill éétteerr

CH 3 CH 2 OCH 3

1111

TTeenniieennddoo eenn ccuueennttaa qquuee llaass ggrraassaass ssoonn éésstteerreess,, eexxpplliiccaa ppoorr qquuéé nnoo ssee ddiissuueellvveenn eenn aagguuaa yy ssíí lloo hhaacceenn eenn ggaassoolliinnaa ((ooccttaannoo))

Las moléculas de agua presentan, entre sí, enlaces de H, ya que su fórmula HOH permite que se formen dos de estos enlaces por cada molécula.

Los ésteres son moléculas mucho menos polares, que pueden formar enlaces de H, ya que no existe en ellos ningún enlace OH.

Por su parte, la gasolina es un hidrocarburo y, por tanto, su molécula es apolar. Las grasas, poco polares, se disuelven mejor en gasolina, sustancia apolar, que en agua, sustancia polar que forma enlaces de H.

LLaa ppaarraaffiinnaa eess uunn hhiiddrrooccaarrbbuurroo ddee eelleevvaaddaa mmaassaa mmoollaarr;; eess ssóólliiddaa aa tteemmppeerraattuurraa aammbbiieennttee yy ssee uuttiilliizzaa ppaarraa ffaabbrriiccaarr vveellaass EEnn ooccaassiioonneess ssee ddeejjaann ppeeqquueeññaass vveellaass eenncceennddiiddaass ssoobbrree uunn rreecciippiieennttee ddee aagguuaa;; eessttoo nnoo ssee ppooddrrííaa hhaacceerr ssii eell rreecciippiieennttee ccoonnttuuvviieessee ggaassoolliinnaa DDeejjaannddoo aall mmaarrggeenn eell oolloorr,, iinnddiiccaa ddooss rraazzoonneess ppoorr llaass qquuee nnoo ssee ppooddrrííaann ddeejjaarr vveellaass eenncceennddiiddaass eenn uunn rreecciippiieennttee ccoonn ggaassoolliinnaa

e n n t t e e c c o o n n g g a

La parafina es apolar y no se disuelve en agua. Por eso las velas se mantienen flotando en agua.

=

7 La química orgánica

= 7 La química orgánica 1 1 7 7 1 1 8 8 La parafina se

1177

= 7 La química orgánica 1 1 7 7 1 1 8 8 La parafina se

1188

La parafina se disuelve en gasolina. Por eso no se pueden mantener velas encendidas en gasolina. Además, la gasolina es inflamable, por lo que no se pueden encender llamas en su presencia. El agua no arde; por eso se pueden tener velas encendidas sobre agua.

CCoommpplleettaa llaass ssiigguuiieenntteess rreeaacccciioonneess yy nnoommbbrraa llaass ssuussttaanncciiaass qquuee iinntteerrvviieenneenn::

a)

u u e e i i n n t t e e r r v v

CH 3

+ HCl

1-metilcloclobuteno + cloruro de hidrógeno

b)

CH 2 =CHC CH + H 2

but-1-en-3-ino + hidrógeno

c)

OH = CH − C CH + H 2 but-1-en-3-ino + hidrógeno c) + HCOOH fenol +

+ HCOOH

fenol + ácido fórmico

d)

CH 2 =CHC CH + O 2

but-1-en-3-ino + hidrógeno

CH 3 Cl 1-cloro-1-metilciclobutano
CH 3
Cl
1-cloro-1-metilciclobutano

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

butano

O

OCH O −

+ H 2 O

formiato de fenilo + agua

CO 2 + H 2 O

dióxido de carbono + agua

CCoommpplleettaa llaass ssiigguuiieenntteess rreeaacccciioonneess ddee hhiiddrróólliissiiss yy nnoommbbrraa llaass ssuussttaanncciiaass qquuee iinntteerrvviieenneenn::

a)

CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

etanoato de etilo + agua O b) + H 2 O →
etanoato de etilo + agua
O
b)
+ H 2 O

ciclobutil ciclopentil éter + agua

ácido etanoico + etanol OH +
ácido etanoico + etanol
OH
+

OH

ciclopentanol + ciclobutanol

c)

d)

CH 3 OCH(CH 3 ) 2 + H 2 O

isopropil metil éter

NH 2 COCH 3 + H 2 O

etanoamida + agua

CH 3 OH + HOCH(CH 3 ) 2

metanol + propan-2-ol

NH 3 + HOOC-CH 3

amoniaco + ácido etanoico

1199

2200

2211

2222

EExxpplliiccaa ssii eess ccoorrrreeccttaa llaa eexxpprreessiióónn:: ««LLaa qquuíímmiiccaa oorrggáánniiccaa eess llaa qquuíímmiiccaa ddee llooss ccoommppuueessttooss ddeell ccaarrbboonnoo»».

No del todo. Algunos compuestos del carbono, como los óxidos y los carbonatos, forman parte de la química inorgánica.

RRaazzoonnaa ssii llaass ssiigguuiieenntteess ffrraasseess ssoonn ccoorrrreeccttaass oo nnoo::

aa)) EEll ccaarrbboonnoo eess eell eelleemmeennttoo qquuíímmiiccoo mmááss aabbuunnddaannttee ssoobbrree llaa TTiieerr