QUÍMICA II

FUNCIONES OXIGENADAS

CLARA FIGUEROA C.

GRUPOS FUNCIONALES
‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Alcohol Aldehído Cetona Ácidos Carboxílicos Éter Éster Anhídrido

FUNCIONES OXIGENADAS

PROPIEDADES FÍSICAS
‡ Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos). ‡ Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

2. Fórmula Nombre 1-propanol 1. trioles.ALCOHOLES: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. o alcoholes monovalentes. o alcoholes trivalentes.3-propanotriol (glicerina) triol . o alcoholes bivalentes.2-propanodiol (propilen glicol) Clasificación monol diol 1. resultando monoles. La función alcohol puede repetirse en la misma molécula. etc. dioles.

Según la posición del grupo alcohol se clasifican en: Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: ‡ Alcoholes primarios ‡ Alcoholes secundarios ‡ Alcoholes terciarios ‡ Monoles ‡ Dioles ‡ Polioles .

igualmente válido.ALCOHOLES: Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. CH3-CH2-CH2. llamada Nomenclatura sustitutiva. se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. ‡ En la primera.(radical propilo) CH3-CH2-CH2-OH (alcohol propílico) Ejemplos: CH3OH CH3-CH2OH CH3CH2-CH3 CH3CHOH-CH3 CHOHCH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2CH(OH)CH3 metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol alcohol alcohol alcohol alcohol alcohol alcohol metílico etílico propílico isopropílico butílico sec-butílico sec- . CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-OH propanol ‡ El segundo sistema de nomenclatura. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de referencia. consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo.

CH3 CH3 CH CH2OH 2-metil-1-propanol CH3 CH3 C OH CH3 Ejemplos OH CH3 CH CH2CH3 2-butanol OH Br CH3 2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol OH CH2 CHCH2CHCH3 HO OH 4-penten-2-ol 1.6-hexanodiol .

HEXENO!!!! 3. Hay un doble enlace que comienza en el carbono n°«« n° 2. por lo que es el único empleado.Hay casos en que. Veamos los siguientes ejemplos: CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH 1 1. Hay un alcohol en el carbono n°«« n° 1 Por lo tanto nuestro compuesto se llamaría: 3 hexen 1 ol . por la complicación del compuesto. La cadena principal seria un««. el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo.

Otro: CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 4-hexen-2-ol Se puede observar que la función alcohol tiene ³preferencia´ frente a las instauraciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo posible. el sufijo -ol. es el último en citarse. por otro lado. por corresponder al grupo principal. .

EJEMPLOS FENOL ALCOHOL BENCILICO .

C6H5-OH . Nomenclatura El fenol. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. o-nitrofenol. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. . m-metilfenol. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. Considere los nombres de los siguientes fenoles: m-bromofenol.

CETONAS H C=O H R C=O H .ALDEHÍDOS.

.

NOMENCLATURA CH3 CH3CHC 3 F 2 E 1 O H C: isobutiraldehído C: E-metilpropionaldehído U: 2-metilpropanal 14 .

Nomenclatura de Cetonas O CH3 C T: acetona C: dimetilcetona U: propanona O CH3 CH3 CH2 C CH3 C: etilmetilcetona U: butanona O 2 1 4 CH3 CH2 C CH2 CH3 5 3 C: dietilcetona U: 3-pentanona 15 .

NOMENCLATURA.tanona 16 .CETONAS O 3 1 CH3 C CH2 2 CH2 CH3 5 C: metil-n-propilcetona U: 2-pentanona CH3 4 O C 2 CH3 CH 3 CH3 1 C: i opropilmetilcetona U: -metil-2.

NOMENCLATURA O C O H C: benzaldehído U: aceptado C H Cl C: o-clorobenzaldehído U: aceptado 17 .

ACIDOS CARBOXILICOS ‡ Son aquellos que contienen el grupo funcional Carboxilo C O OH .

ÁCIDO FÓRMICO .

Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH .Nomenclatura: ‡ Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido.

Fórmico HCOOH (Metanoico) Acético CH3COOH (Etanoico) Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico) Acrílico H2C CH COOH Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH .‡ También presentan nombres comunes.

NOMENCLATURA O E F CH3 CH NH C OH 22 .

romobenzoico U: aceptado 23 .NOMENCLATURA C H C: ácido benzoico U: aceptado C H Br C: ácido m.

NOMENCLATURA COOH H HO H C C C H COOH H COOH 24 .

Esteres En un éster. O `` CH3 C O CH3 = CH3 COO CH3 25 . se remplaza un hidrógeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo.

NOMENCLATURA Nombre el alquilo del alcohol con oNombre el ácido con el C=O con ato acido alcohol O `` metil CH3 C O CH3 Etanoato etanoato de metilo (IUPAC) (acetato) acetato de metilo (común) Lic. 26 . Raúl Hernández M.

los residuos orgánicos pueden ser alquílicos. y el átomo de oxígeno puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo.ÉTERES Compuestos que contienen la unidad ²C-O-C² sufren relativamente pocas reacciones químicas. ordenados alfabéticamente. Un éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno. arílicos o vinílicos. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico (dietil éter ). terminando el nombre en la palabra éter. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo. . una sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestésico y se emplea mucho en la industria como solvente.

NOMENCLATURA Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). . Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

seguida de nombre IUPAC del ácido del que proviene.ANHIDRIDO Se nombra con la palabra anhídrido. CH3 -C CH3 ±C O O O Anhidrido etanoico o Anhidrido acético .

ANHIDRIDOS MEZCLADOS ‡ Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen Ejemplo: CH3 C O C H O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico .