QUÍMICA II

FUNCIONES OXIGENADAS

CLARA FIGUEROA C.

GRUPOS FUNCIONALES
‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Alcohol Aldehído Cetona Ácidos Carboxílicos Éter Éster Anhídrido

FUNCIONES OXIGENADAS

PROPIEDADES FÍSICAS
‡ Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos). ‡ Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

ALCOHOLES: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. dioles. o alcoholes trivalentes. o alcoholes bivalentes. trioles.3-propanotriol (glicerina) triol . etc.2. Fórmula Nombre 1-propanol 1. La función alcohol puede repetirse en la misma molécula. o alcoholes monovalentes. resultando monoles.2-propanodiol (propilen glicol) Clasificación monol diol 1.

Según la posición del grupo alcohol se clasifican en: Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: ‡ Alcoholes primarios ‡ Alcoholes secundarios ‡ Alcoholes terciarios ‡ Monoles ‡ Dioles ‡ Polioles .

(radical propilo) CH3-CH2-CH2-OH (alcohol propílico) Ejemplos: CH3OH CH3-CH2OH CH3CH2-CH3 CH3CHOH-CH3 CHOHCH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2CH(OH)CH3 metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol alcohol alcohol alcohol alcohol alcohol alcohol metílico etílico propílico isopropílico butílico sec-butílico sec- . se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH.ALCOHOLES: Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. igualmente válido. CH3-CH2-CH2. CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-OH propanol ‡ El segundo sistema de nomenclatura. consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo. llamada Nomenclatura sustitutiva. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de referencia. ‡ En la primera.

6-hexanodiol .CH3 CH3 CH CH2OH 2-metil-1-propanol CH3 CH3 C OH CH3 Ejemplos OH CH3 CH CH2CH3 2-butanol OH Br CH3 2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol OH CH2 CHCH2CHCH3 HO OH 4-penten-2-ol 1.

por lo que es el único empleado. por la complicación del compuesto. La cadena principal seria un««. HEXENO!!!! 3. el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo. Veamos los siguientes ejemplos: CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH 1 1. Hay un alcohol en el carbono n°«« n° 1 Por lo tanto nuestro compuesto se llamaría: 3 hexen 1 ol . Hay un doble enlace que comienza en el carbono n°«« n° 2.Hay casos en que.

Otro: CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 4-hexen-2-ol Se puede observar que la función alcohol tiene ³preferencia´ frente a las instauraciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo posible. por corresponder al grupo principal. . es el último en citarse. el sufijo -ol. por otro lado.

EJEMPLOS FENOL ALCOHOL BENCILICO .

Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. C6H5-OH . Nomenclatura El fenol. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. m-metilfenol. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. . Considere los nombres de los siguientes fenoles: m-bromofenol. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. o-nitrofenol. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo.

CETONAS H C=O H R C=O H .ALDEHÍDOS.

.

NOMENCLATURA CH3 CH3CHC 3 F 2 E 1 O H C: isobutiraldehído C: E-metilpropionaldehído U: 2-metilpropanal 14 .

Nomenclatura de Cetonas O CH3 C T: acetona C: dimetilcetona U: propanona O CH3 CH3 CH2 C CH3 C: etilmetilcetona U: butanona O 2 1 4 CH3 CH2 C CH2 CH3 5 3 C: dietilcetona U: 3-pentanona 15 .

CETONAS O 3 1 CH3 C CH2 2 CH2 CH3 5 C: metil-n-propilcetona U: 2-pentanona CH3 4 O C 2 CH3 CH 3 CH3 1 C: i opropilmetilcetona U: -metil-2.tanona 16 .NOMENCLATURA.

NOMENCLATURA O C O H C: benzaldehído U: aceptado C H Cl C: o-clorobenzaldehído U: aceptado 17 .

ACIDOS CARBOXILICOS ‡ Son aquellos que contienen el grupo funcional Carboxilo C O OH .

ÁCIDO FÓRMICO .

Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH .Nomenclatura: ‡ Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido.

‡ También presentan nombres comunes. Fórmico HCOOH (Metanoico) Acético CH3COOH (Etanoico) Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico) Acrílico H2C CH COOH Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH .

NOMENCLATURA O E F CH3 CH NH C OH 22 .

NOMENCLATURA C H C: ácido benzoico U: aceptado C H Br C: ácido m.romobenzoico U: aceptado 23 .

NOMENCLATURA COOH H HO H C C C H COOH H COOH 24 .

Esteres En un éster. se remplaza un hidrógeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo. O `` CH3 C O CH3 = CH3 COO CH3 25 .

Raúl Hernández M.NOMENCLATURA Nombre el alquilo del alcohol con oNombre el ácido con el C=O con ato acido alcohol O `` metil CH3 C O CH3 Etanoato etanoato de metilo (IUPAC) (acetato) acetato de metilo (común) Lic. 26 .

ordenados alfabéticamente. una sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestésico y se emplea mucho en la industria como solvente.ÉTERES Compuestos que contienen la unidad ²C-O-C² sufren relativamente pocas reacciones químicas. los residuos orgánicos pueden ser alquílicos. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico (dietil éter ). . arílicos o vinílicos. Un éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno. y el átomo de oxígeno puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo. terminando el nombre en la palabra éter.

Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. .NOMENCLATURA Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).

ANHIDRIDO Se nombra con la palabra anhídrido. seguida de nombre IUPAC del ácido del que proviene. CH3 -C CH3 ±C O O O Anhidrido etanoico o Anhidrido acético .

ANHIDRIDOS MEZCLADOS ‡ Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen Ejemplo: CH3 C O C H O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico .

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