QUÍMICA II

FUNCIONES OXIGENADAS

CLARA FIGUEROA C.

GRUPOS FUNCIONALES
‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Alcohol Aldehído Cetona Ácidos Carboxílicos Éter Éster Anhídrido

FUNCIONES OXIGENADAS

PROPIEDADES FÍSICAS
‡ Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos). ‡ Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

resultando monoles. dioles.2-propanodiol (propilen glicol) Clasificación monol diol 1. trioles. etc. Fórmula Nombre 1-propanol 1.2. o alcoholes monovalentes. o alcoholes bivalentes.3-propanotriol (glicerina) triol . La función alcohol puede repetirse en la misma molécula.ALCOHOLES: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. o alcoholes trivalentes.

Según la posición del grupo alcohol se clasifican en: Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: ‡ Alcoholes primarios ‡ Alcoholes secundarios ‡ Alcoholes terciarios ‡ Monoles ‡ Dioles ‡ Polioles .

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-OH propanol ‡ El segundo sistema de nomenclatura.ALCOHOLES: Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales.(radical propilo) CH3-CH2-CH2-OH (alcohol propílico) Ejemplos: CH3OH CH3-CH2OH CH3CH2-CH3 CH3CHOH-CH3 CHOHCH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2CH(OH)CH3 metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol alcohol alcohol alcohol alcohol alcohol alcohol metílico etílico propílico isopropílico butílico sec-butílico sec- . igualmente válido. llamada Nomenclatura sustitutiva. CH3-CH2-CH2. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de referencia. se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. ‡ En la primera. consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo.

6-hexanodiol .CH3 CH3 CH CH2OH 2-metil-1-propanol CH3 CH3 C OH CH3 Ejemplos OH CH3 CH CH2CH3 2-butanol OH Br CH3 2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol OH CH2 CHCH2CHCH3 HO OH 4-penten-2-ol 1.

Veamos los siguientes ejemplos: CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH 1 1. La cadena principal seria un««. por lo que es el único empleado. por la complicación del compuesto. Hay un alcohol en el carbono n°«« n° 1 Por lo tanto nuestro compuesto se llamaría: 3 hexen 1 ol . HEXENO!!!! 3. Hay un doble enlace que comienza en el carbono n°«« n° 2.Hay casos en que. el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo.

por corresponder al grupo principal. el sufijo -ol.Otro: CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 4-hexen-2-ol Se puede observar que la función alcohol tiene ³preferencia´ frente a las instauraciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo posible. es el último en citarse. por otro lado. .

EJEMPLOS FENOL ALCOHOL BENCILICO .

C6H5-OH . Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. Considere los nombres de los siguientes fenoles: m-bromofenol. Nomenclatura El fenol. o-nitrofenol. m-metilfenol. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. . La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo.

ALDEHÍDOS.CETONAS H C=O H R C=O H .

.

NOMENCLATURA CH3 CH3CHC 3 F 2 E 1 O H C: isobutiraldehído C: E-metilpropionaldehído U: 2-metilpropanal 14 .

Nomenclatura de Cetonas O CH3 C T: acetona C: dimetilcetona U: propanona O CH3 CH3 CH2 C CH3 C: etilmetilcetona U: butanona O 2 1 4 CH3 CH2 C CH2 CH3 5 3 C: dietilcetona U: 3-pentanona 15 .

NOMENCLATURA.CETONAS O 3 1 CH3 C CH2 2 CH2 CH3 5 C: metil-n-propilcetona U: 2-pentanona CH3 4 O C 2 CH3 CH 3 CH3 1 C: i opropilmetilcetona U: -metil-2.tanona 16 .

NOMENCLATURA O C O H C: benzaldehído U: aceptado C H Cl C: o-clorobenzaldehído U: aceptado 17 .

ACIDOS CARBOXILICOS ‡ Son aquellos que contienen el grupo funcional Carboxilo C O OH .

ÁCIDO FÓRMICO .

Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH .Nomenclatura: ‡ Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido.

Fórmico HCOOH (Metanoico) Acético CH3COOH (Etanoico) Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico) Acrílico H2C CH COOH Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH .‡ También presentan nombres comunes.

NOMENCLATURA O E F CH3 CH NH C OH 22 .

romobenzoico U: aceptado 23 .NOMENCLATURA C H C: ácido benzoico U: aceptado C H Br C: ácido m.

NOMENCLATURA COOH H HO H C C C H COOH H COOH 24 .

Esteres En un éster. O `` CH3 C O CH3 = CH3 COO CH3 25 . se remplaza un hidrógeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo.

Raúl Hernández M.NOMENCLATURA Nombre el alquilo del alcohol con oNombre el ácido con el C=O con ato acido alcohol O `` metil CH3 C O CH3 Etanoato etanoato de metilo (IUPAC) (acetato) acetato de metilo (común) Lic. 26 .

La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo. y el átomo de oxígeno puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo. una sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestésico y se emplea mucho en la industria como solvente. arílicos o vinílicos. . los residuos orgánicos pueden ser alquílicos. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico (dietil éter ). terminando el nombre en la palabra éter. Un éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno.ÉTERES Compuestos que contienen la unidad ²C-O-C² sufren relativamente pocas reacciones químicas. ordenados alfabéticamente.

Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.NOMENCLATURA Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). .

CH3 -C CH3 ±C O O O Anhidrido etanoico o Anhidrido acético . seguida de nombre IUPAC del ácido del que proviene.ANHIDRIDO Se nombra con la palabra anhídrido.

ANHIDRIDOS MEZCLADOS ‡ Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen Ejemplo: CH3 C O C H O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico .

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