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Repaso Para Examen de Carbohidratos

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Repaso Examen Bioquímica Carbohidratos

Jellinett Fernández Bórquez

1.- ¿ Cuáles son los principales bioelementos que conforman el cuerpo Humano?

R: Los principales bioelementos que conforman el cuerpo humanos son:

- 99.25% de los A° del cuerpo= H, O, C y N - 0.75% restante= otros elementos (P, S, Cl, I, Na, K, Ca,Fe)

P.Funciones Osmóticas: Na+ y Cl a nivel extracelular K+ a nivel intracelular.¿ Cuáles son las funciones de los bioelementos en el cuerpo humano? R: las principales funciones corresponden a: .Funciones Plásticas o Estructurales: C. H. Yodo y Cobalto. S. N. .. y Ca .Funciones Catalíticas:Hierro. Zinc. O. .2.

¿ Cuáles son los principales enlaces en bioquímica? R: Los principales enlaces en bioquímica son: ‡Enlaces covalentes ‡Enlaces por puente de hidrógeno ‡ Fuerza de van der waals ‡Interacciones hidrofóbicas ‡Fuerzas polares .3..

de función y de posición Nota: Primero definición de Isómero: Isomero: Moléculas que contiene el mismo tipo y número de átomos. Sus estructuras tridimensionales no son superponibles.Defina: Isomero estructural. o sea poseen: Igual formula molecular Distinta formula estructural (por lo tanto propiedades físicas y químicas diferentes) .4. pero con diferente ordenamiento (enlaces)..

ISOMERIA PLANA DE CADENA:Varía la posición en la cadena y el nombre. pero diferente formulas estructurales.R: Isómero Estructural o Plano: Compuestos que tienen la misma formula molecular.. -difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula. Se pueden dar en 3 casos: 1. CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 CH3 CH CH3 CH3 Butano 2 Metil-Propano .

CH3 CH2 HC=O Propanal (función aldehido) Propanona (función cetona) CH3 C=O CH3 C3H6O .ISOMERIA DE POSICIÓN: Varía la posición del grupo funcional. H3C CH2 C O CH2 CH3 H 3C CH2 CH2 C O CH3 C5H10O 3..ISOMERIA DE FUNCION: Varía el grupo funcional.2..

5..¿ Que es la carga formal? R: La carga formal es la carga que se le coloca a un átomo o molécula cuando estos forman un número de enlaces que no es el indicado y permitiendo que la contabilidad de los electrones sea coherente Esta carga se indica mediante un: signo + signo ± en las cercanías del átomo correspondiente .

Los átomos más comunes en los compuestos suelen formar un número determinado de enlaces de acuerdo a capa externa. Átomo Electrones capa externa Enlaces a formar Carbono Nitrógeno Hidrogeno oxigeno 4 5 1 6 4 3 1 2 Electrones capa externa = electrones de valencia .

. por lo tanto defino Estereisómero Definiciones de Estereoisómero: ..Defina Isomero Conformacional o Confórmero e Isómero Configuracionales Primero debo saber que ambos son Estereisómeros.6.Isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente. pero con distinta orientación espacial. Mismas uniones de átomos Por lo tanto Mismo orden de unión de los átomos Diferente orientación en el espacio .Isómeros que tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos.

Cadena Posición Función Enatiomeros .

. Ej: B) Isómeros Configuracionales: Estereisómeros que se no pueden interconvierten unos en otros por simple rotación en torno a enlaces simples C-C. esta clase de isomero no pueden separarse.R: A) Isómeros Conformacionales o Confórmeros: Estereisomeros que se Interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos C-C. Para superponerse dos Estereisómeros configuracionales es necesario romper enlaces y volver a formarlos.

Ej: Ruptura de enlace Conclusión -Isómeros conformacionales. interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces. interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces. . -Isómeros configuracionales. o rotameros.

Los enantiómeros son imagen en el espejo uno de otro y que no se puedan sobreponer.7.. la molécula y su imagen en el espacio se dicen que son enantiómeros. . Ej: la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha) Enatiomeros Cuando una molécula es quiral.¿Cuándo un objeto es quiral y cuando uno es aquiral? R: A) Quiral: Una molécula es quiral cuando no es posible superponerla con su imagen especular.

B) Aquiral: Una molécula es aquiral cuando es posible superponerla con su imagen especular Ej: Cubo-esfera H3C CH Cl CH3 Espejo .

no posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto es una molécula quiral. Esta molécula. adoptando una geometría molecular tetraédrica..¿Qué es el Centro estereogénico? R: Centro Estereogénico: Átomo central que tiene cuatro átomos o grupos de átomos distintos unidos a él.8. H H C H Cl C H H C H H C H H Cl H3C C H CH2 CH3 Quiral . Ej: un átomo de carbono unido a otros átomos (o grupos de átomos) distintos entre si.

Cl H3C C H CH2 CH3 . . existen centros quirales sobre átomos de azufre. silicio. etc.Nota: -El átomo central no necesariamente debe ser de Carbono.Siempre que una molécula posea un solo centro estereogenico será quiral.

(método para diferenciar la configuración dos enantiómeros) Para aquello anteponemos R o S entre paréntesis antes del nombre del compuesto ..¿En que consiste la configuración R-S? R: Consiste en especificar cual es la configuración de un enantiómero en particular. sin necesidad de hacer un dibujo de la estructura.9.

gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) S gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) R . configuraciones contrarias.Enatiomeros isomeros configuracionales: ruptura de enlaces. 2 configuraciones contrarias o distintas Puede presentarse al menos pareja de enantiómeros.

. .infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos. Luz ordinaria: -vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento.Sustancia óptimamente activa Es la que rota el plano de la luz polarizada vibraciones ocurren en uno solo de sus planos posibles.

.Al que lo hace en el sentido de las agujas del reloj se le conoce como dextrógiro y se le asigna el símbolo (+).Al que lo hace en el sentido contrario a las agujas del reloj se le conoce como levógiro y se le asigna el símbolo (-).Una sustancia ópticamente activa a capaz de rotar el plano de polarización de la luz. cada uno desvía el plano en la misma cantidad pero en sentidos contrarios. En un par de enantiómeros activos ópticamente. . .

Sentido antireloj = Configuración S. A continuación. . el centro estereogénico se observa desde el lado contrario al grupo de menor prioridad . Si los grupos restantes (a pb p c ) siguen un orden: .Sentido de las manecillas del reloj= Configuración R . d. .Cl H3C C CH2 CH3 Quiral * H A los 4 grupos unidos al centro esterogénico se les asigna un orden de prioridad a pb p c p d .

a mayor número atómico. Ejemplo: Clp O pC p H 11.6.1 Regla 2: prioridad de acuerdo a grupos: OH.8. de acuerdo con su número atómico. mayor prioridad. Cl H3C C CH2 CH3 Por ejemplo el grupo etilo tiene mayor prioridad que el grupo metilo.Orden de prioridad Regla 1: Se ordenan los átomos unidos directamente al centro quiral.Etilo-Metilo. .

a p b p c sentido de la manecillas del reloj R a p b p c sentido contrario de la manecillas del reloj S .

EJERCICIOS ¿ Cuál es la configuración del siguiente compuesto R o S? Los grupos de mayor prioridad están acomodados en sentido contrario a las manecillas del reloj. de modo que su configuración es S .

- . 2.Ejercicio: Identificar nomenclatura 1.- d a c b En sentido del reloj por lo que el enantiómero se designará como R.

10.¿Cuál es la diferencia entre isometría CisTrans (geométrica) de la E-Z? R: La diferencia entre ambos radica principalmente en que la nomenclatura Cis-Trans se utiliza cuando los sustituyentes del isomero son iguales y se utiliza tanto en alquenos como cicloalcanos.. mientras que la isomería E-Z se utiliza solo en alquenos cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace C=C .

Ejemplo: Nomenclatura Cis-Trans 4 1 H3C 4 CH3 1 CH3 Alqueno H3C Cis Trans Cicloalcano .

E: Si los sustituyentes están en lados opuestos .Ejemplo: Nomenclatura E-Z Vocablos alemanes: Z: Juntos E: Opuesto equivaldrían Cis Trans Asignación de prioridad de cada uno de los 2 átomos de carbono del doble enlace: Z: Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado.

Ejercicios ¿Cual es cis y cual es trans? C C C C C C C 3 C 3C 3 C C 9 Br C C I Z 17 Cl ¡ C 35 3C C C C 3C 53     ¡ ¡ C 3     ¡ ¡ ¡ Trans C E             ¡ ¡ ¡ ¡ Cis Cl Br 17 35 .

mezcla de dos clases diferentes de cristales que eran imágenes especulares entre sí..11. es decir igual proporción de enantiomeros óptimamente inactivos e igual proporción de enantiomeros activos. un número igual de grados hacia la izquierda. es decir. las rotaciones específicas de ambas soluciones eran iguales. pero de signo contrario. es una mezcla de enantiomeros en igual proporción.¿Qué es una muestra racemica? R: la mezcla racemica. ambas sustancias eran idénticas. No superponibles Moléculas quirales Enatiomeros . una solución rotaba la luz polarizada en un plano hacia la derecha y. la otra. En todas las demás propiedades.

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