Repaso Examen Bioquímica Carbohidratos

Jellinett Fernández Bórquez

1.- ¿ Cuáles son los principales bioelementos que conforman el cuerpo Humano?

R: Los principales bioelementos que conforman el cuerpo humanos son:

- 99.25% de los A° del cuerpo= H, O, C y N - 0.75% restante= otros elementos (P, S, Cl, I, Na, K, Ca,Fe)

Yodo y Cobalto. Zinc. . S..2.Funciones Catalíticas:Hierro.Funciones Plásticas o Estructurales: C. y Ca . O. P.¿ Cuáles son las funciones de los bioelementos en el cuerpo humano? R: las principales funciones corresponden a: . .Funciones Osmóticas: Na+ y Cl a nivel extracelular K+ a nivel intracelular. N. H.

3.¿ Cuáles son los principales enlaces en bioquímica? R: Los principales enlaces en bioquímica son: ‡Enlaces covalentes ‡Enlaces por puente de hidrógeno ‡ Fuerza de van der waals ‡Interacciones hidrofóbicas ‡Fuerzas polares ..

de función y de posición Nota: Primero definición de Isómero: Isomero: Moléculas que contiene el mismo tipo y número de átomos. o sea poseen: Igual formula molecular Distinta formula estructural (por lo tanto propiedades físicas y químicas diferentes) .Defina: Isomero estructural..4. Sus estructuras tridimensionales no son superponibles. pero con diferente ordenamiento (enlaces).

R: Isómero Estructural o Plano: Compuestos que tienen la misma formula molecular. pero diferente formulas estructurales. -difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula.ISOMERIA PLANA DE CADENA:Varía la posición en la cadena y el nombre. Se pueden dar en 3 casos: 1.. CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 CH3 CH CH3 CH3 Butano 2 Metil-Propano .

ISOMERIA DE POSICIÓN: Varía la posición del grupo funcional. CH3 CH2 HC=O Propanal (función aldehido) Propanona (función cetona) CH3 C=O CH3 C3H6O ...2. H3C CH2 C O CH2 CH3 H 3C CH2 CH2 C O CH3 C5H10O 3.ISOMERIA DE FUNCION: Varía el grupo funcional.

5..¿ Que es la carga formal? R: La carga formal es la carga que se le coloca a un átomo o molécula cuando estos forman un número de enlaces que no es el indicado y permitiendo que la contabilidad de los electrones sea coherente Esta carga se indica mediante un: signo + signo ± en las cercanías del átomo correspondiente .

Átomo Electrones capa externa Enlaces a formar Carbono Nitrógeno Hidrogeno oxigeno 4 5 1 6 4 3 1 2 Electrones capa externa = electrones de valencia .Los átomos más comunes en los compuestos suelen formar un número determinado de enlaces de acuerdo a capa externa.

Isómeros que tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. por lo tanto defino Estereisómero Definiciones de Estereoisómero: .6. .Defina Isomero Conformacional o Confórmero e Isómero Configuracionales Primero debo saber que ambos son Estereisómeros. Mismas uniones de átomos Por lo tanto Mismo orden de unión de los átomos Diferente orientación en el espacio . pero con distinta orientación espacial.Isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente..

Cadena Posición Función Enatiomeros .

Ej: B) Isómeros Configuracionales: Estereisómeros que se no pueden interconvierten unos en otros por simple rotación en torno a enlaces simples C-C.R: A) Isómeros Conformacionales o Confórmeros: Estereisomeros que se Interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos C-C. Para superponerse dos Estereisómeros configuracionales es necesario romper enlaces y volver a formarlos. esta clase de isomero no pueden separarse. .

interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces. interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces. -Isómeros configuracionales.Ej: Ruptura de enlace Conclusión -Isómeros conformacionales. o rotameros. .

. la molécula y su imagen en el espacio se dicen que son enantiómeros.7.. Los enantiómeros son imagen en el espejo uno de otro y que no se puedan sobreponer. Ej: la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha) Enatiomeros Cuando una molécula es quiral.¿Cuándo un objeto es quiral y cuando uno es aquiral? R: A) Quiral: Una molécula es quiral cuando no es posible superponerla con su imagen especular.

B) Aquiral: Una molécula es aquiral cuando es posible superponerla con su imagen especular Ej: Cubo-esfera H3C CH Cl CH3 Espejo .

. Esta molécula. H H C H Cl C H H C H H C H H Cl H3C C H CH2 CH3 Quiral .8.¿Qué es el Centro estereogénico? R: Centro Estereogénico: Átomo central que tiene cuatro átomos o grupos de átomos distintos unidos a él. no posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto es una molécula quiral. adoptando una geometría molecular tetraédrica. Ej: un átomo de carbono unido a otros átomos (o grupos de átomos) distintos entre si.

Nota: -El átomo central no necesariamente debe ser de Carbono. .Siempre que una molécula posea un solo centro estereogenico será quiral. existen centros quirales sobre átomos de azufre. etc. silicio. Cl H3C C H CH2 CH3 .

sin necesidad de hacer un dibujo de la estructura..¿En que consiste la configuración R-S? R: Consiste en especificar cual es la configuración de un enantiómero en particular. (método para diferenciar la configuración dos enantiómeros) Para aquello anteponemos R o S entre paréntesis antes del nombre del compuesto .9.

configuraciones contrarias. gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) S gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) R .Enatiomeros isomeros configuracionales: ruptura de enlaces. 2 configuraciones contrarias o distintas Puede presentarse al menos pareja de enantiómeros.

.infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos.Sustancia óptimamente activa Es la que rota el plano de la luz polarizada vibraciones ocurren en uno solo de sus planos posibles. Luz ordinaria: -vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento. .

Al que lo hace en el sentido de las agujas del reloj se le conoce como dextrógiro y se le asigna el símbolo (+).Una sustancia ópticamente activa a capaz de rotar el plano de polarización de la luz. cada uno desvía el plano en la misma cantidad pero en sentidos contrarios. . En un par de enantiómeros activos ópticamente. . .Al que lo hace en el sentido contrario a las agujas del reloj se le conoce como levógiro y se le asigna el símbolo (-).

d. Si los grupos restantes (a pb p c ) siguen un orden: .Sentido de las manecillas del reloj= Configuración R . .Cl H3C C CH2 CH3 Quiral * H A los 4 grupos unidos al centro esterogénico se les asigna un orden de prioridad a pb p c p d . . el centro estereogénico se observa desde el lado contrario al grupo de menor prioridad .Sentido antireloj = Configuración S. A continuación.

1 Regla 2: prioridad de acuerdo a grupos: OH. Ejemplo: Clp O pC p H 11. a mayor número atómico.6. . mayor prioridad. de acuerdo con su número atómico.8.Etilo-Metilo.Orden de prioridad Regla 1: Se ordenan los átomos unidos directamente al centro quiral. Cl H3C C CH2 CH3 Por ejemplo el grupo etilo tiene mayor prioridad que el grupo metilo.

a p b p c sentido de la manecillas del reloj R a p b p c sentido contrario de la manecillas del reloj S .

EJERCICIOS ¿ Cuál es la configuración del siguiente compuesto R o S? Los grupos de mayor prioridad están acomodados en sentido contrario a las manecillas del reloj. de modo que su configuración es S .

- .- d a c b En sentido del reloj por lo que el enantiómero se designará como R.Ejercicio: Identificar nomenclatura 1. 2.

¿Cuál es la diferencia entre isometría CisTrans (geométrica) de la E-Z? R: La diferencia entre ambos radica principalmente en que la nomenclatura Cis-Trans se utiliza cuando los sustituyentes del isomero son iguales y se utiliza tanto en alquenos como cicloalcanos.10. mientras que la isomería E-Z se utiliza solo en alquenos cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace C=C ..

Ejemplo: Nomenclatura Cis-Trans 4 1 H3C 4 CH3 1 CH3 Alqueno H3C Cis Trans Cicloalcano .

E: Si los sustituyentes están en lados opuestos .Ejemplo: Nomenclatura E-Z Vocablos alemanes: Z: Juntos E: Opuesto equivaldrían Cis Trans Asignación de prioridad de cada uno de los 2 átomos de carbono del doble enlace: Z: Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado.

Ejercicios ¿Cual es cis y cual es trans? C C C C C C C 3 C 3C 3 C C 9 Br C C I Z 17 Cl ¡ C 35 3C C C C 3C 53     ¡ ¡ C 3     ¡ ¡ ¡ Trans C E             ¡ ¡ ¡ ¡ Cis Cl Br 17 35 .

es decir.¿Qué es una muestra racemica? R: la mezcla racemica. una solución rotaba la luz polarizada en un plano hacia la derecha y. es una mezcla de enantiomeros en igual proporción. un número igual de grados hacia la izquierda. No superponibles Moléculas quirales Enatiomeros .. pero de signo contrario. la otra. mezcla de dos clases diferentes de cristales que eran imágenes especulares entre sí. las rotaciones específicas de ambas soluciones eran iguales. es decir igual proporción de enantiomeros óptimamente inactivos e igual proporción de enantiomeros activos. ambas sustancias eran idénticas.11. En todas las demás propiedades.

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