Repaso Examen Bioquímica Carbohidratos

Jellinett Fernández Bórquez

1.- ¿ Cuáles son los principales bioelementos que conforman el cuerpo Humano?

R: Los principales bioelementos que conforman el cuerpo humanos son:

- 99.25% de los A° del cuerpo= H, O, C y N - 0.75% restante= otros elementos (P, S, Cl, I, Na, K, Ca,Fe)

P. O. . N. H. Yodo y Cobalto.Funciones Plásticas o Estructurales: C.Funciones Osmóticas: Na+ y Cl a nivel extracelular K+ a nivel intracelular.. Zinc. y Ca . .2.¿ Cuáles son las funciones de los bioelementos en el cuerpo humano? R: las principales funciones corresponden a: . S.Funciones Catalíticas:Hierro.

.3.¿ Cuáles son los principales enlaces en bioquímica? R: Los principales enlaces en bioquímica son: ‡Enlaces covalentes ‡Enlaces por puente de hidrógeno ‡ Fuerza de van der waals ‡Interacciones hidrofóbicas ‡Fuerzas polares .

. o sea poseen: Igual formula molecular Distinta formula estructural (por lo tanto propiedades físicas y químicas diferentes) . Sus estructuras tridimensionales no son superponibles. de función y de posición Nota: Primero definición de Isómero: Isomero: Moléculas que contiene el mismo tipo y número de átomos. pero con diferente ordenamiento (enlaces).4.Defina: Isomero estructural.

pero diferente formulas estructurales.R: Isómero Estructural o Plano: Compuestos que tienen la misma formula molecular. CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 CH3 CH CH3 CH3 Butano 2 Metil-Propano . -difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula. Se pueden dar en 3 casos: 1..ISOMERIA PLANA DE CADENA:Varía la posición en la cadena y el nombre.

.2. H3C CH2 C O CH2 CH3 H 3C CH2 CH2 C O CH3 C5H10O 3.ISOMERIA DE POSICIÓN: Varía la posición del grupo funcional. CH3 CH2 HC=O Propanal (función aldehido) Propanona (función cetona) CH3 C=O CH3 C3H6O .ISOMERIA DE FUNCION: Varía el grupo funcional..

.5.¿ Que es la carga formal? R: La carga formal es la carga que se le coloca a un átomo o molécula cuando estos forman un número de enlaces que no es el indicado y permitiendo que la contabilidad de los electrones sea coherente Esta carga se indica mediante un: signo + signo ± en las cercanías del átomo correspondiente .

Átomo Electrones capa externa Enlaces a formar Carbono Nitrógeno Hidrogeno oxigeno 4 5 1 6 4 3 1 2 Electrones capa externa = electrones de valencia .Los átomos más comunes en los compuestos suelen formar un número determinado de enlaces de acuerdo a capa externa.

Isómeros que tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. por lo tanto defino Estereisómero Definiciones de Estereoisómero: . . Mismas uniones de átomos Por lo tanto Mismo orden de unión de los átomos Diferente orientación en el espacio .Defina Isomero Conformacional o Confórmero e Isómero Configuracionales Primero debo saber que ambos son Estereisómeros. pero con distinta orientación espacial..Isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente.6.

Cadena Posición Función Enatiomeros .

. Para superponerse dos Estereisómeros configuracionales es necesario romper enlaces y volver a formarlos. esta clase de isomero no pueden separarse.R: A) Isómeros Conformacionales o Confórmeros: Estereisomeros que se Interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos C-C. Ej: B) Isómeros Configuracionales: Estereisómeros que se no pueden interconvierten unos en otros por simple rotación en torno a enlaces simples C-C.

interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.Ej: Ruptura de enlace Conclusión -Isómeros conformacionales. -Isómeros configuracionales. interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces. o rotameros. .

7. la molécula y su imagen en el espacio se dicen que son enantiómeros. Los enantiómeros son imagen en el espejo uno de otro y que no se puedan sobreponer. .¿Cuándo un objeto es quiral y cuando uno es aquiral? R: A) Quiral: Una molécula es quiral cuando no es posible superponerla con su imagen especular.. Ej: la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha) Enatiomeros Cuando una molécula es quiral.

B) Aquiral: Una molécula es aquiral cuando es posible superponerla con su imagen especular Ej: Cubo-esfera H3C CH Cl CH3 Espejo .

8. H H C H Cl C H H C H H C H H Cl H3C C H CH2 CH3 Quiral .. Ej: un átomo de carbono unido a otros átomos (o grupos de átomos) distintos entre si. adoptando una geometría molecular tetraédrica. Esta molécula. no posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto es una molécula quiral.¿Qué es el Centro estereogénico? R: Centro Estereogénico: Átomo central que tiene cuatro átomos o grupos de átomos distintos unidos a él.

silicio.Siempre que una molécula posea un solo centro estereogenico será quiral. Cl H3C C H CH2 CH3 . etc.Nota: -El átomo central no necesariamente debe ser de Carbono. existen centros quirales sobre átomos de azufre. .

¿En que consiste la configuración R-S? R: Consiste en especificar cual es la configuración de un enantiómero en particular..9. (método para diferenciar la configuración dos enantiómeros) Para aquello anteponemos R o S entre paréntesis antes del nombre del compuesto . sin necesidad de hacer un dibujo de la estructura.

Enatiomeros isomeros configuracionales: ruptura de enlaces. configuraciones contrarias. gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) S gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) R . 2 configuraciones contrarias o distintas Puede presentarse al menos pareja de enantiómeros.

infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos. . . Luz ordinaria: -vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento.Sustancia óptimamente activa Es la que rota el plano de la luz polarizada vibraciones ocurren en uno solo de sus planos posibles.

Una sustancia ópticamente activa a capaz de rotar el plano de polarización de la luz.Al que lo hace en el sentido contrario a las agujas del reloj se le conoce como levógiro y se le asigna el símbolo (-). En un par de enantiómeros activos ópticamente. . cada uno desvía el plano en la misma cantidad pero en sentidos contrarios.Al que lo hace en el sentido de las agujas del reloj se le conoce como dextrógiro y se le asigna el símbolo (+). . .

. el centro estereogénico se observa desde el lado contrario al grupo de menor prioridad . d.Sentido antireloj = Configuración S. . Si los grupos restantes (a pb p c ) siguen un orden: .Sentido de las manecillas del reloj= Configuración R .Cl H3C C CH2 CH3 Quiral * H A los 4 grupos unidos al centro esterogénico se les asigna un orden de prioridad a pb p c p d . A continuación.

Ejemplo: Clp O pC p H 11. de acuerdo con su número atómico. mayor prioridad.8. Cl H3C C CH2 CH3 Por ejemplo el grupo etilo tiene mayor prioridad que el grupo metilo. .Etilo-Metilo. a mayor número atómico.Orden de prioridad Regla 1: Se ordenan los átomos unidos directamente al centro quiral.6.1 Regla 2: prioridad de acuerdo a grupos: OH.

a p b p c sentido de la manecillas del reloj R a p b p c sentido contrario de la manecillas del reloj S .

EJERCICIOS ¿ Cuál es la configuración del siguiente compuesto R o S? Los grupos de mayor prioridad están acomodados en sentido contrario a las manecillas del reloj. de modo que su configuración es S .

Ejercicio: Identificar nomenclatura 1.- .- d a c b En sentido del reloj por lo que el enantiómero se designará como R. 2.

mientras que la isomería E-Z se utiliza solo en alquenos cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace C=C .¿Cuál es la diferencia entre isometría CisTrans (geométrica) de la E-Z? R: La diferencia entre ambos radica principalmente en que la nomenclatura Cis-Trans se utiliza cuando los sustituyentes del isomero son iguales y se utiliza tanto en alquenos como cicloalcanos.10..

Ejemplo: Nomenclatura Cis-Trans 4 1 H3C 4 CH3 1 CH3 Alqueno H3C Cis Trans Cicloalcano .

E: Si los sustituyentes están en lados opuestos .Ejemplo: Nomenclatura E-Z Vocablos alemanes: Z: Juntos E: Opuesto equivaldrían Cis Trans Asignación de prioridad de cada uno de los 2 átomos de carbono del doble enlace: Z: Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado.

Ejercicios ¿Cual es cis y cual es trans? C C C C C C C 3 C 3C 3 C C 9 Br C C I Z 17 Cl ¡ C 35 3C C C C 3C 53     ¡ ¡ C 3     ¡ ¡ ¡ Trans C E             ¡ ¡ ¡ ¡ Cis Cl Br 17 35 .

mezcla de dos clases diferentes de cristales que eran imágenes especulares entre sí. las rotaciones específicas de ambas soluciones eran iguales. ambas sustancias eran idénticas. es decir. pero de signo contrario. es una mezcla de enantiomeros en igual proporción.¿Qué es una muestra racemica? R: la mezcla racemica. es decir igual proporción de enantiomeros óptimamente inactivos e igual proporción de enantiomeros activos.. En todas las demás propiedades. No superponibles Moléculas quirales Enatiomeros .11. la otra. una solución rotaba la luz polarizada en un plano hacia la derecha y. un número igual de grados hacia la izquierda.